JPS61115925A - ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンの製造方法Info
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- JPS61115925A JPS61115925A JP59237515A JP23751584A JPS61115925A JP S61115925 A JPS61115925 A JP S61115925A JP 59237515 A JP59237515 A JP 59237515A JP 23751584 A JP23751584 A JP 23751584A JP S61115925 A JPS61115925 A JP S61115925A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカーボネート−６−カプロラクトン共重合体と
鎖延長剤あるいは架橋剤およびジイソシアネートからな
るポリウレタンの製造方法において、カーボネート・１
−カブーラクトン共重、合体が、ジアルキルカーボネー
ト、ジヒドロキシ化合物および６−カプ四ラクトンのエ
ステル交換反応物で、かつエステル交換反応に一般式（
１）で示されるエポキシ基を分子内に１ヶ以上含むエポ
キシ化合物を添加することによって、経済的に着色の少
ない高品位のポリウレタンを製造する方法に関するもの
である。
鎖延長剤あるいは架橋剤およびジイソシアネートからな
るポリウレタンの製造方法において、カーボネート・１
−カブーラクトン共重、合体が、ジアルキルカーボネー
ト、ジヒドロキシ化合物および６−カプ四ラクトンのエ
ステル交換反応物で、かつエステル交換反応に一般式（
１）で示されるエポキシ基を分子内に１ヶ以上含むエポ
キシ化合物を添加することによって、経済的に着色の少
ない高品位のポリウレタンを製造する方法に関するもの
である。
従来技術、例えば特公昭４７−５１５９９に示されたよ
うなジアリールカーボネートを用いるカーボネート・ε
−カプロラクトン共重合体製造方法に対し、本発明によ
る製造方法では次のような特長がある。すなわちジアリ
ールカーボネートに対してジアルキルカーボネートは七
ノフルフールを原料とするためにかなり低プストで製造
出来ることテアりまた分子量が小さいためにポリオール
の得量に対してカーボネートの必要量がきわめて少ない
ことである。
うなジアリールカーボネートを用いるカーボネート・ε
−カプロラクトン共重合体製造方法に対し、本発明によ
る製造方法では次のような特長がある。すなわちジアリ
ールカーボネートに対してジアルキルカーボネートは七
ノフルフールを原料とするためにかなり低プストで製造
出来ることテアりまた分子量が小さいためにポリオール
の得量に対してカーボネートの必要量がきわめて少ない
ことである。
ジアリールカーボネートとりＬドロキシ化合物、！＝Ｉ
Ｆ）ｊス？ル交換反応においては、フェノール類を副生
ずるが、このようなフェノール類は金属ニ腐蝕を生じさ
せたり、またはそれ自身が酸化するなど、ポリウレタン
としてはまことに好ましくない着色の原因となり、商品
的価値のはなはだしい低下をもたらす。特に６−カプロ
ラクトンとの共重合体については着色が著しく兼てより
製造上の改良が要望されていた。
Ｆ）ｊス？ル交換反応においては、フェノール類を副生
ずるが、このようなフェノール類は金属ニ腐蝕を生じさ
せたり、またはそれ自身が酸化するなど、ポリウレタン
としてはまことに好ましくない着色の原因となり、商品
的価値のはなはだしい低下をもたらす。特に６−カプロ
ラクトンとの共重合体については着色が著しく兼てより
製造上の改良が要望されていた。
一方、ジアルキルカーボネートとジヒドロキシ化合物と
のエステル交換反応は低級フルー−ルを副生するが、そ
ｈ自身着色については全く関与しないので上記のよりな
６−カプロラクトンとの共重合体の場合は特に圧ましい
。また副生ずるアルカリ土類金属の腐蝕や人体に対する
影響が少なく、製造時の安全性も高いなどの点で優れて
いる。
のエステル交換反応は低級フルー−ルを副生するが、そ
ｈ自身着色については全く関与しないので上記のよりな
６−カプロラクトンとの共重合体の場合は特に圧ましい
。また副生ずるアルカリ土類金属の腐蝕や人体に対する
影響が少なく、製造時の安全性も高いなどの点で優れて
いる。
さらに本発明による製造方法のもう一つの特長としてこ
のエステル交換反応に一般式（１）で示すエポキシ基を
分子内に１ｒ以上含むエポキシ化合物を添加することに
よって、ジアルキルカーボネートに含まれる加水分解性
塩素によって失なわれる末端水酸基を保護し、着色を防
止することである。
のエステル交換反応に一般式（１）で示すエポキシ基を
分子内に１ｒ以上含むエポキシ化合物を添加することに
よって、ジアルキルカーボネートに含まれる加水分解性
塩素によって失なわれる末端水酸基を保護し、着色を防
止することである。
ジアルキルカーボネートあるいはジアリールカーボネー
トはアルコールあるいはフェノールのフォスゲン化反応
によって製造さｈるが、中間生成物であるアルキル−あ
るいはアリ−ルーフ謬ロフオーメートがわずかに存在す
る。こｈ等のりｐ−フォーメートはジヒドロキシ化合物
との反応くより塩酸を発生し、発生した塩酸はヒドジキ
シル基に作用して末端をクール化せしめ、あるいは金属
塩化物となって、ポリウレタンの製造におけるジイソシ
アネートの反応性の異常を引き起すか、あるいはポリｉ
−の甚しい着色の原因となる。
トはアルコールあるいはフェノールのフォスゲン化反応
によって製造さｈるが、中間生成物であるアルキル−あ
るいはアリ−ルーフ謬ロフオーメートがわずかに存在す
る。こｈ等のりｐ−フォーメートはジヒドロキシ化合物
との反応くより塩酸を発生し、発生した塩酸はヒドジキ
シル基に作用して末端をクール化せしめ、あるいは金属
塩化物となって、ポリウレタンの製造におけるジイソシ
アネートの反応性の異常を引き起すか、あるいはポリｉ
−の甚しい着色の原因となる。
本発明者らはエポキシ化合物がクシロフオーメートなど
を原因として発生する塩酸の除去に驚くべぎ効果のある
ことを見い出した。さらに、驚くべきことは、カーボネ
ート・１−カブ−ラクトン共重合体１０００ｆに対し一
般式（１）に示されるエポΦ゛シ基が０．２〜Ｏ，ＯＯ
２ｍｏｌ存在させることによってポリウレタン化におけ
るジイソシアネート中に存在する加水分解性塩素を原因
とする着色を防止することを見い出し本発明に至った。
を原因として発生する塩酸の除去に驚くべぎ効果のある
ことを見い出した。さらに、驚くべきことは、カーボネ
ート・１−カブ−ラクトン共重合体１０００ｆに対し一
般式（１）に示されるエポΦ゛シ基が０．２〜Ｏ，ＯＯ
２ｍｏｌ存在させることによってポリウレタン化におけ
るジイソシアネート中に存在する加水分解性塩素を原因
とする着色を防止することを見い出し本発明に至った。
即ち本発明は、カーボネート・１−カブ−ラクトンのラ
ンダム共重合体と鎖延長剤、あるいは架橋剤およびジイ
ソシアネートからなるポリウレタンの製造方法において
、カーボネート・ｇ−カブ−ラクトン共重合体がジアル
キルカーボネート、ジヒドロキシ化合物、１−カプロラ
クトンおよびエポキシ化合物からなることを特徴とする
ポリウレタンの製造方法に関するものである。
ンダム共重合体と鎖延長剤、あるいは架橋剤およびジイ
ソシアネートからなるポリウレタンの製造方法において
、カーボネート・ｇ−カブ−ラクトン共重合体がジアル
キルカーボネート、ジヒドロキシ化合物、１−カプロラ
クトンおよびエポキシ化合物からなることを特徴とする
ポリウレタンの製造方法に関するものである。
本発明の製造方法によるジアルキルカーボネートとして
、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブ
チルカーボネートがあるが、ジエチルカーボネートが最
も好適である。ジヒドロ午−／ 化合物としては１．４
−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、１，８
−オクタンジオール、２−エチルヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１．３−シフ冑ヘキサンジオー
ル、１．４−シクロへ中サンジオール、ｐ−キシレンジ
オール、１．４−ジメチーールシクロヘキサン、 ａ
（４）、 Ｂ （ＩＩ−ビス＝（シトロキシメチル）−
トリシフｗ（５゜２１ ｔｔ Ｏ”６）デカン、ビ
スー辷ドロキシメチルテトラしドロフラン、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール等である。これ等のヒト冑キシ化合物は
単独であるいは混合してエステル交換反応に用いること
が出来る。
、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブ
チルカーボネートがあるが、ジエチルカーボネートが最
も好適である。ジヒドロ午−／ 化合物としては１．４
−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、１，８
−オクタンジオール、２−エチルヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１．３−シフ冑ヘキサンジオー
ル、１．４−シクロへ中サンジオール、ｐ−キシレンジ
オール、１．４−ジメチーールシクロヘキサン、 ａ
（４）、 Ｂ （ＩＩ−ビス＝（シトロキシメチル）−
トリシフｗ（５゜２１ ｔｔ Ｏ”６）デカン、ビ
スー辷ドロキシメチルテトラしドロフラン、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール等である。これ等のヒト冑キシ化合物は
単独であるいは混合してエステル交換反応に用いること
が出来る。
本発明の製造に用いらｈるエポキシ化合物とはエチレン
オキサイド、１，２−プ冒ピレンオキサイド、１．２−
ブチレンオキサイド、エビクールヒドリン、グリシドー
ル、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエー
テル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、２−エチルへキシルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、エポキシ化大豆油、エポキシ
化アマニ油、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリフールジグリシジルエーテル、ジ
プロピレングリプールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセワール
トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ビニルシフ−へ中センジオキシド
、ジシクーペンタジエンジオキシド、１，２−エポキシ
シクロデカン、２ （３，４−エバ中ジシクロヘキシル
）エチルメトキシシラン、ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルなどである。
オキサイド、１，２−プ冒ピレンオキサイド、１．２−
ブチレンオキサイド、エビクールヒドリン、グリシドー
ル、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエー
テル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、２−エチルへキシルグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル、エポキシ化大豆油、エポキシ
化アマニ油、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリフールジグリシジルエーテル、ジ
プロピレングリプールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセワール
トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、ビニルシフ−へ中センジオキシド
、ジシクーペンタジエンジオキシド、１，２−エポキシ
シクロデカン、２ （３，４−エバ中ジシクロヘキシル
）エチルメトキシシラン、ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルなどである。
これ等のエポキシ化合物は、一般式（１）に示される二
′ポキシ基が、ジアルキルカーボネート １０００ｆに
対し０．２〜０．００２ ｍｏｌ存在するように添加す
る。
′ポキシ基が、ジアルキルカーボネート １０００ｆに
対し０．２〜０．００２ ｍｏｌ存在するように添加す
る。
本発明によるポリウレタンの製造に用いられるカーボネ
ート・１−カプロラクトン共重合体の製造は、たとえば
、ジヒドロキシ化合物と１−カプロラクトンを反応させ
た後、ジアルキルカーボネートおよびエポキシ化合物を
添加し、加熱しており相当するアルコールを留出せしめ
ることにより行うことかできる。シアル中ルカーボネー
トとヒドロキシル基の交換反応を円滑に行うために公知
のエステル交換触媒であるアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、有機チタン化合物を用し・て反応さ
せてもよい。
ート・１−カプロラクトン共重合体の製造は、たとえば
、ジヒドロキシ化合物と１−カプロラクトンを反応させ
た後、ジアルキルカーボネートおよびエポキシ化合物を
添加し、加熱しており相当するアルコールを留出せしめ
ることにより行うことかできる。シアル中ルカーボネー
トとヒドロキシル基の交換反応を円滑に行うために公知
のエステル交換触媒であるアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、有機チタン化合物を用し・て反応さ
せてもよい。
このような反応に於てカーボネート・１−カブ−ラクト
ン共重合体は平均分子量、ジヒドロキシ化合物の種類、
カーボネートと８−カブ四ヲクトンの割合によって固体
あるいはワックス状または液体で、無色ないし淡黄色の
ものが得られる。
ン共重合体は平均分子量、ジヒドロキシ化合物の種類、
カーボネートと８−カブ四ヲクトンの割合によって固体
あるいはワックス状または液体で、無色ないし淡黄色の
ものが得られる。
本発明による方法において使用する適当なジイソシアネ
ートとしてはヘキサメチレンジイソシアネート、メタキ
シレンジイソシアネー）、４．４’−メチレンビス（シ
フ賞ヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシア
ネートなどの脂肪族ジイソシフ＊ −）１［、２，４−
トリレンジイソシアネート、２．６−トリレンジイソシ
アネートと両者の混合物、ｐ−フェニレンジイソシア＄
−）、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネー）、
３．３’−ジメチル−４，４Ｉ−ジイソシアネートジフ
ェニルメタン、１，５−ナフチレンジイソシアネートな
どの芳香族ジイソシアネートなどがある。
ートとしてはヘキサメチレンジイソシアネート、メタキ
シレンジイソシアネー）、４．４’−メチレンビス（シ
フ賞ヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシア
ネートなどの脂肪族ジイソシフ＊ −）１［、２，４−
トリレンジイソシアネート、２．６−トリレンジイソシ
アネートと両者の混合物、ｐ−フェニレンジイソシア＄
−）、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネー）、
３．３’−ジメチル−４，４Ｉ−ジイソシアネートジフ
ェニルメタン、１，５−ナフチレンジイソシアネートな
どの芳香族ジイソシアネートなどがある。
鎖延長剤あるいは架橋剤として使用するに適当な例とし
て、エチレングリコールや１．４−ブタンジオールなど
のジオール類、あるいはトリオール類、あるいは含窒素
化合物である芳香族ジアミンあるいは脂肪族ジアミン、
ヒドラジン、ピペラジン、ジヒドラジドなどがある。
て、エチレングリコールや１．４−ブタンジオールなど
のジオール類、あるいはトリオール類、あるいは含窒素
化合物である芳香族ジアミンあるいは脂肪族ジアミン、
ヒドラジン、ピペラジン、ジヒドラジドなどがある。
本発明の方法によるカーボネート・Ｃ−カプロラクトン
共重合体と鎖延長剤あるいは架橋剤およびジイソシアネ
ートの反応は無溶媒あるいは溶媒を用いて、公知の方法
で行うことが出来る。かくして得らｈたポリウレタンは
淡色で優りた耐熱劣化性を有することが判明した。
共重合体と鎖延長剤あるいは架橋剤およびジイソシアネ
ートの反応は無溶媒あるいは溶媒を用いて、公知の方法
で行うことが出来る。かくして得らｈたポリウレタンは
淡色で優りた耐熱劣化性を有することが判明した。
次に実施例により本発明を詳述する。実施例における％
は重量％である。
は重量％である。
実施例１゜
１．６−ヘキサンジオール１４１６ｆと６−カプロラク
トン４５６ｆを反応せしめ、その反応物にジエチルカー
ボネート１３２０２とグリシドール０．２ｆを加えて更
に反応せしめ、水酸基価５６分子量２０００の無色常温
固体のカーボネート・１−カブロラクトン共重合体を得
た。なお二のカーボネート・１−カプロラクトン共重合
体中に確実に１０００２中およそ０．００２ ｍｏｌの
エポキシ基を残すために反応末期に約０．０３ ｆの精
製したグリシドールを追加した。次でこのカーボネート
拳１−カプロラクトン共重合体１ｍｏｌに対し、トリレ
ンジイソシアネート（２，４−・２，６−異性体の８０
：２０の混合物）の２ ｎｏ（およびエチレングリコー
ルの１ ｍｏｌをトルエン・酢酸エチルの１対１（重量
）の混合溶液中で、７０℃〜８０℃の温度で約２４時間
反応させ、ポリウレタン樹脂の濃度３０％の溶液を得た
。この溶液を離型紙上に均一に塗布し、溶媒を飛ばして
約厚さ１００１クーンのフィルムを得た。このフィルム
を１２０℃のオーブンに２４時間放置しポリウレタンの
着色変化を見た。ポリウレタンの溶液および１２０℃オ
ープンでの着色変化は表１に示す。
トン４５６ｆを反応せしめ、その反応物にジエチルカー
ボネート１３２０２とグリシドール０．２ｆを加えて更
に反応せしめ、水酸基価５６分子量２０００の無色常温
固体のカーボネート・１−カブロラクトン共重合体を得
た。なお二のカーボネート・１−カプロラクトン共重合
体中に確実に１０００２中およそ０．００２ ｍｏｌの
エポキシ基を残すために反応末期に約０．０３ ｆの精
製したグリシドールを追加した。次でこのカーボネート
拳１−カプロラクトン共重合体１ｍｏｌに対し、トリレ
ンジイソシアネート（２，４−・２，６−異性体の８０
：２０の混合物）の２ ｎｏ（およびエチレングリコー
ルの１ ｍｏｌをトルエン・酢酸エチルの１対１（重量
）の混合溶液中で、７０℃〜８０℃の温度で約２４時間
反応させ、ポリウレタン樹脂の濃度３０％の溶液を得た
。この溶液を離型紙上に均一に塗布し、溶媒を飛ばして
約厚さ１００１クーンのフィルムを得た。このフィルム
を１２０℃のオーブンに２４時間放置しポリウレタンの
着色変化を見た。ポリウレタンの溶液および１２０℃オ
ープンでの着色変化は表１に示す。
比較例１゜
１，６−ヘキサンジオール１４１６２と１−カブ−ラク
トン４５６ｔを反応せしめ、その反応物にジエチルカー
ボネート２３３５ｆを加えて更に反応せしめ水酸基価５
６の淡褐色常温固体のカーボネート・６−、カブ−ラク
トン共重合体を得た。
トン４５６ｔを反応せしめ、その反応物にジエチルカー
ボネート２３３５ｆを加えて更に反応せしめ水酸基価５
６の淡褐色常温固体のカーボネート・６−、カブ−ラク
トン共重合体を得た。
この共重合体につぎ実施例１．と同様の方法でトリレン
ジイソシアネート及びエチレングリコールを反応せしめ
て所期のポリウレタン溶液およびフィルムを得た。加熱
試験による着色変化の比較を表、ｌに示す。
ジイソシアネート及びエチレングリコールを反応せしめ
て所期のポリウレタン溶液およびフィルムを得た。加熱
試験による着色変化の比較を表、ｌに示す。
表、Ｉ Ｃはポリウレタン溶液およびフィルムの着色を
示す。
示す。
実施例λ
１．６−ヘキサンジオール１４１６１Ｆと１−力プロラ
クトン６８４２を反応せしめ、その反応物にジエチルカ
ーボネート１３００１Ｆと１．２−プロピレンオ中サイ
ド０．２ｔを加えて更に反応を進め水酸基価５６（分子
量２０００ ）の無色常温液体のカーボネート・４−カ
ブ田ラクトン共重合体を得た。次でこのカーボネート・
櫨−カブ−ラクトン共重合体１ ｍｏｌに対し、１．４
−ブタンジオール１ｍａｌｔｉ１合し、４．４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートの２ｍｏｌと無溶媒でお
よそ９０℃〜１２０℃の温度で約３０分間反応後、フレ
ーク状に粉砕して、射出成形機によって直径１８■、高
さ２００■の円筒状に成形し、得られたポリウレタンの
色を測定した。次で１２０℃のオープン中で２４時間加
熱した。その際の色の変化を表２で比較した。
クトン６８４２を反応せしめ、その反応物にジエチルカ
ーボネート１３００１Ｆと１．２−プロピレンオ中サイ
ド０．２ｔを加えて更に反応を進め水酸基価５６（分子
量２０００ ）の無色常温液体のカーボネート・４−カ
ブ田ラクトン共重合体を得た。次でこのカーボネート・
櫨−カブ−ラクトン共重合体１ ｍｏｌに対し、１．４
−ブタンジオール１ｍａｌｔｉ１合し、４．４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートの２ｍｏｌと無溶媒でお
よそ９０℃〜１２０℃の温度で約３０分間反応後、フレ
ーク状に粉砕して、射出成形機によって直径１８■、高
さ２００■の円筒状に成形し、得られたポリウレタンの
色を測定した。次で１２０℃のオープン中で２４時間加
熱した。その際の色の変化を表２で比較した。
比較例２゜
１．６−ヘキサンジオール１４１６ｆと１−カブ−ラク
トン６８４ｔを反応せしめ、その混合物にジフェニルカ
ーボネート２３１０ｆを加えて更に反応を進め、水酸基
価５６（分子量２０００）の淡褐色常温液体であるカー
ボネート＃虐−カブーラクトン共重合体を得た。この共
重合体についで実施例２と全く同様の方法で１．４−ブ
タンジオール及び４．４′−ジフェニルメタンジイソシ
アネートと反応せしめて円筒状のポリウレタン成形品を
作製、ポリウレタンの色、および１２０℃オープン中で
２４時間加熱した場合の１色変化を表２で比較した。
トン６８４ｔを反応せしめ、その混合物にジフェニルカ
ーボネート２３１０ｆを加えて更に反応を進め、水酸基
価５６（分子量２０００）の淡褐色常温液体であるカー
ボネート＃虐−カブーラクトン共重合体を得た。この共
重合体についで実施例２と全く同様の方法で１．４−ブ
タンジオール及び４．４′−ジフェニルメタンジイソシ
アネートと反応せしめて円筒状のポリウレタン成形品を
作製、ポリウレタンの色、および１２０℃オープン中で
２４時間加熱した場合の１色変化を表２で比較した。
Claims (2)
- （１）カーボネート・ｇ−カプロラクトンのランダム共
重合体と鎖延長剤、あるいは架橋剤およびイソシアネー
トからなるポリウレタンの製造方法において、カーボネ
ート・ｇ−カプロラクトン共重合体がジアルキルカーボ
ネート、ジヒドロキシ化合物、ｇ一カプロラクトンおよ
びエポキシ化合物からなることを特徴とするポリウレタ
ンの製造方法。 - （２）エポキシ化合物が一般式（１）で示されるエポキ
シ基を分子内に１ケ以上含み、一般式（１）のエポキシ
基の添加比率がジアルキルカーボネート１０００ｇに対
して０．１〜０．００２ｍｏｌであるような特許請求の
範囲第１項に記載する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59237515A JPS61115925A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59237515A JPS61115925A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | ポリウレタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115925A true JPS61115925A (ja) | 1986-06-03 |
| JPH0464530B2 JPH0464530B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=17016462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59237515A Granted JPS61115925A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115925A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020526679A (ja) * | 2017-07-12 | 2020-08-31 | フォイト パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＶＯＩＴＨ ＰＡＴＥＮＴ ＧｍｂＨ | プレススリーブ、その使用ならびにプレスロールおよびシュープレス |
| WO2022158606A1 (ja) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール、その製造方法及びその組成物 |
-
1984
- 1984-11-13 JP JP59237515A patent/JPS61115925A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020526679A (ja) * | 2017-07-12 | 2020-08-31 | フォイト パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＶＯＩＴＨ ＰＡＴＥＮＴ ＧｍｂＨ | プレススリーブ、その使用ならびにプレスロールおよびシュープレス |
| WO2022158606A1 (ja) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール、その製造方法及びその組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0464530B2 (ja) | 1992-10-15 |
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