JPS61103835A - 抗腫瘍活性抽出物 - Google Patents
抗腫瘍活性抽出物Info
- Publication number
- JPS61103835A JPS61103835A JP59222260A JP22226084A JPS61103835A JP S61103835 A JPS61103835 A JP S61103835A JP 59222260 A JP59222260 A JP 59222260A JP 22226084 A JP22226084 A JP 22226084A JP S61103835 A JPS61103835 A JP S61103835A
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- JP
- Japan
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- extract
- organic solvent
- eluted
- polar organic
- solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は抗１１ＩＩ１１ｓ活性抽出物に関する。更に詳
細には本発明は、紅藻類ソゾ属のマギレソゾから有機溶
剤によシ抽出される、高い抗腫瘍活性を有する抽出物に
関する。
細には本発明は、紅藻類ソゾ属のマギレソゾから有機溶
剤によシ抽出される、高い抗腫瘍活性を有する抽出物に
関する。
く背景技術〉
マギレソゾは、学名をａ−レンシア・オプ７ ｔ （Ｌ
ａｕｒｅｎｅｉａ ｏｂｔｕｓａ） といい、世界的
に広く分布し、潮間帯や沿岸の岩圧自生する長さ５ｃｌ
Ｌ程度の紅藻類に属す海藻である。
ａｕｒｅｎｅｉａ ｏｂｔｕｓａ） といい、世界的
に広く分布し、潮間帯や沿岸の岩圧自生する長さ５ｃｌ
Ｌ程度の紅藻類に属す海藻である。
マキレソゾの成分の薬理効果については、あまり知られ
ておらず、現在までに、該海藻の一部の成分について、
抗菌作用を有する化合物、抗ウィルス作用を有する化合
物、抗腫瘍活性を有する化合物等が単離されている。
ておらず、現在までに、該海藻の一部の成分について、
抗菌作用を有する化合物、抗ウィルス作用を有する化合
物、抗腫瘍活性を有する化合物等が単離されている。
オ、プツソール（ｏｂｔｕａ、ｏｌ）、インオブツソー
化（ｉｓ’ｏｏｂｔｕｓｏｌ）、インオプツソールΦア
七テート（ｉｓｏｏｂｔｕｓ＋ｏｌ ａｃｅｔａｔｅ）
が抗！１１ｍ活性を有する化合物として知られているＩ
：Ａ、Ｇ、ゴンザレスら、プランタ メゾイカ（Ｐｌａ
ｎｔａ ｍｅｄｉｃａ）Ｍ４４巻第４５ｊｊ＝１９８２
年〕。これらの化合物は、いずれも抗Ｓ蕩活性が低く、
実用的意味がないものである。
化（ｉｓ’ｏｏｂｔｕｓｏｌ）、インオプツソールΦア
七テート（ｉｓｏｏｂｔｕｓ＋ｏｌ ａｃｅｔａｔｅ）
が抗！１１ｍ活性を有する化合物として知られているＩ
：Ａ、Ｇ、ゴンザレスら、プランタ メゾイカ（Ｐｌａ
ｎｔａ ｍｅｄｉｃａ）Ｍ４４巻第４５ｊｊ＝１９８２
年〕。これらの化合物は、いずれも抗Ｓ蕩活性が低く、
実用的意味がないものである。
これらの化合物は、マギレソゾをエタノール等の親水性
有機溶剤で抽出Ｍ３１Ｌ、シリカゲルに吸着させ、次い
でベンゼン等の非極性有機溶剤で溶出処理することだよ
って得られる。
有機溶剤で抽出Ｍ３１Ｌ、シリカゲルに吸着させ、次い
でベンゼン等の非極性有機溶剤で溶出処理することだよ
って得られる。
〈発明の目的〉
本発明者らは、マギレソゾより抗腫厚活性の高い抽出物
を得ることを目的として鋭意研究した結果、マギレンゾ
を親水性有機溶剤で抽出処理し、シリカゲル等の活性吸
着剤に吸着させ、ベンゼン等の非極性有機溶剤で溶出処
理して非極性有機溶剤で溶出する成分を除き、次いでメ
タノール等の極性有機溶剤で溶出することによって、従
来のものより強力な抗腫瘍活性を有する抽出物が得られ
ることを見出し本発明に到達したものである。
を得ることを目的として鋭意研究した結果、マギレンゾ
を親水性有機溶剤で抽出処理し、シリカゲル等の活性吸
着剤に吸着させ、ベンゼン等の非極性有機溶剤で溶出処
理して非極性有機溶剤で溶出する成分を除き、次いでメ
タノール等の極性有機溶剤で溶出することによって、従
来のものより強力な抗腫瘍活性を有する抽出物が得られ
ることを見出し本発明に到達したものである。
しかして本発明の目的は、マギレソゾより得られる抗腫
瘍活性抽出物を提供することにある。
瘍活性抽出物を提供することにある。
〈発明の構成及び作用効果〉
本発明は、紅藻類ソゾ属のマギレソゾを親水性有機浴剤
で抽出処理し、該抽出物を活性吸着剤に吸着させ、非極
性有機溶剤で溶出処理して非極性有機溶剤で溶出する成
分を除き、次いで極性有機溶剤で溶出して得、られる抗
腫瘍活性抽出物に関する。
で抽出処理し、該抽出物を活性吸着剤に吸着させ、非極
性有機溶剤で溶出処理して非極性有機溶剤で溶出する成
分を除き、次いで極性有機溶剤で溶出して得、られる抗
腫瘍活性抽出物に関する。
本発明においては、マギレソゾの海藻全体を原料として
使用できる。直射日光を避け、 Ｊ日陰で柔軟性
を失わない程度まで乾燥したものが好適に使用される。
使用できる。直射日光を避け、 Ｊ日陰で柔軟性
を失わない程度まで乾燥したものが好適に使用される。
本発明では、先ずマギレソゾを親水性有機溶剤で抽−出
する。
する。
このような溶剤の例としては、メタノール。
エタ／−ル、ブクパノール、ｎ−ブタノールのような低
級アルコール、アセトン等が挙げられ、該＃媒中低級ア
ルコールが好ましく、特にメタノール、エタノールが好
ましい。抽出処理は、通常マギレソゾを親水性有機溶剤
で浸漬脱水し、次い゛で新しい親水性有機溶剤に交換し
、１週間以上浸漬することによって好ましく行われる。
級アルコール、アセトン等が挙げられ、該＃媒中低級ア
ルコールが好ましく、特にメタノール、エタノールが好
ましい。抽出処理は、通常マギレソゾを親水性有機溶剤
で浸漬脱水し、次い゛で新しい親水性有機溶剤に交換し
、１週間以上浸漬することによって好ましく行われる。
得られる抽出物は、次いで活性吸着剤に吸着せしめるが
、本発明では、この抽出物をあらかじめ次に記す精製工
程に付すのが好ましい。すなわち、抽出物を疎水性有機
溶剤に溶解し、水洗後、アルカリ水溶液、酸性水溶液で
洗浄するのが好ましい。−ここで使用する疎水性有機溶
剤としては、例えば四塩化炭素。
、本発明では、この抽出物をあらかじめ次に記す精製工
程に付すのが好ましい。すなわち、抽出物を疎水性有機
溶剤に溶解し、水洗後、アルカリ水溶液、酸性水溶液で
洗浄するのが好ましい。−ここで使用する疎水性有機溶
剤としては、例えば四塩化炭素。
゛ククークホルム、ジクａルメタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテルなどのエーテル類；酢酸エ
チル等のエステル類が挙げられる。アルカリ水溶液とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭欲ナトリウ
ム。
化水素類；ジエチルエーテルなどのエーテル類；酢酸エ
チル等のエステル類が挙げられる。アルカリ水溶液とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭欲ナトリウ
ム。
アンモニアなどのアルカリ水溶液が挙げられ酸性水溶液
としては、塩酸、硫酸、酢酸などの酸性水溶液が挙げら
れる。
としては、塩酸、硫酸、酢酸などの酸性水溶液が挙げら
れる。
本発明で用いる活性吸着剤としては、例えばシリカゲル
、アルミナ、活性炭、ゼオライト、セルクース、サイク
クデキストリンなどが挙げられる。なかでもシリカゲル
が好ましい。吸着剤に吸着せしめるに際しては、抽出物
を濃縮し、次いで後述する非極性有機溶剤に溶解して吸
着するのが好ましい。マギレソゾからの抽出物を活性吸
着剤にａ着せしめた後、次いで非極性有機溶剤で溶出処
理して非極性有機溶剤で溶出する成分を除去する。この
除去工程により従来公知のオフ゛ツソール。
、アルミナ、活性炭、ゼオライト、セルクース、サイク
クデキストリンなどが挙げられる。なかでもシリカゲル
が好ましい。吸着剤に吸着せしめるに際しては、抽出物
を濃縮し、次いで後述する非極性有機溶剤に溶解して吸
着するのが好ましい。マギレソゾからの抽出物を活性吸
着剤にａ着せしめた後、次いで非極性有機溶剤で溶出処
理して非極性有機溶剤で溶出する成分を除去する。この
除去工程により従来公知のオフ゛ツソール。
インオプツノール等が除かれる。非極性有機溶剤として
は比誘電率３以下の有機溶剤が好まＬ ＜ 、 例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの
芳香族炭化水素などが挙げられる。
は比誘電率３以下の有機溶剤が好まＬ ＜ 、 例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの
芳香族炭化水素などが挙げられる。
非極性有機溶剤で溶出せしめる際の非極性有機溶剤の量
は、使用する活性吸着剤及び非極性有機溶剤の種類によ
り異なるが、例えば活性吸着剤としてシリカゲルを用い
、非極性有機溶剤としてベンゼンを用いる場合には、シ
リカゲルの約１０〜５０倍容のベンゼンが用いられる。
は、使用する活性吸着剤及び非極性有機溶剤の種類によ
り異なるが、例えば活性吸着剤としてシリカゲルを用い
、非極性有機溶剤としてベンゼンを用いる場合には、シ
リカゲルの約１０〜５０倍容のベンゼンが用いられる。
本発明の抗腫瘍活性抽出物は、かかる非極性有機溶剤の
溶出処理によっては溶出されないものであり、従って従
来の抽出物と比べてよりｉ性の高いものである。
溶出処理によっては溶出されないものであり、従って従
来の抽出物と比べてよりｉ性の高いものである。
本発明では、次いで極性有機溶剤で溶出することによっ
て目的とする抗腫瘍活性抽出物が得られる。
て目的とする抗腫瘍活性抽出物が得られる。
極性有機溶剤としては、例えばメタノール。
エタノール、インプロパツール、エトキシエタノールな
どのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミルなどのニスデル類；テトラヒドロフランなどの
エーテル類などが挙げられる。なかでもメタ／−ル、エ
タノール、インプロパツール等の低級アルコールが好ま
しい。
どのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミルなどのニスデル類；テトラヒドロフランなどの
エーテル類などが挙げられる。なかでもメタ／−ル、エ
タノール、インプロパツール等の低級アルコールが好ま
しい。
かくして得られる本発明のマギレソゾ抽出物は次の如き
特性を有する。
特性を有する。
（１） 色と形状
濃緑色、粘液
（２）赤外線吸収スペクトル
以下の如き特徴的ピークを持つ。
ＩＲｙ”’ ｃｍ−’ ：
ｍ凰Ｘ
３５００〜３３００．３０００〜２８００．１７５０へ
１７００゜１３００へ１２００．１１５０〜１０５０（
３） バイルシュタイン反応 陽 性 （４） 溶解性 水 難溶 エタノール 易溶 ！ メタノール 易溶 ＤＭ８０ 易溶 （５） Ｒｆ値（ＴＬＣ） ０．３未満（シリ
カゲル、ベンゼン）本発明の抗１ｓ瘍活性抽出物はそれ
自体抗腫瘍剤として有用であり、また、更に精製１糧等
を付すことによって新たな活性物質を得ることに用いる
こともできる。
１７００゜１３００へ１２００．１１５０〜１０５０（
３） バイルシュタイン反応 陽 性 （４） 溶解性 水 難溶 エタノール 易溶 ！ メタノール 易溶 ＤＭ８０ 易溶 （５） Ｒｆ値（ＴＬＣ） ０．３未満（シリ
カゲル、ベンゼン）本発明の抗１ｓ瘍活性抽出物はそれ
自体抗腫瘍剤として有用であり、また、更に精製１糧等
を付すことによって新たな活性物質を得ることに用いる
こともできる。
本発明の抽出物は、抗腫瘍剤として使用する場合には、
著しく高い抗腫瘍活性を有するので、通常適当な方法に
より希釈して用いることができる。かかる希釈法として
は例えば水に分散、Ｒ濁又は乳化させる方法１食用油脂
に溶解又は分散させる方法、アラビアゴム等に分散させ
る方法、でん粉、微結晶セルａ−ス、乳糖等の粉末に分
散させる方法等が挙げられいずれも好ましく用いること
ができる。
著しく高い抗腫瘍活性を有するので、通常適当な方法に
より希釈して用いることができる。かかる希釈法として
は例えば水に分散、Ｒ濁又は乳化させる方法１食用油脂
に溶解又は分散させる方法、アラビアゴム等に分散させ
る方法、でん粉、微結晶セルａ−ス、乳糖等の粉末に分
散させる方法等が挙げられいずれも好ましく用いること
ができる。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
笑施例工
抗腫瘍活性抽出物の調整
採集した海藻を、日陰で柔軟性を失わない籾重量の１０
００程度になるまで風乾した。この風乾した海藻３ｋｇ
を、２０１のメタノールに１週間浸漬し、脱水した。脱
水した海藻を抽出処理く供した。抽出処理では、３日ご
とに３回、新しいメタノール２０．ｊと交換し、６０７
の抽出液を得た。６０Ｉの抽出液から７ラツシユ・エバ
ポレーターを用い【メタノールを留去し、３１となるま
で濃縮した。この濃縮液に、エチルエーテル３ｊを加え
て、よく振った。このエーテル溶液を水洗した後、３ｊ
の０．５Ｎ水駿化ナトリウム水溶液を加えよく振盪し、
その後水洗処理を行った。次いで、該エーテル溶液を３
１のＩＮ塩酸を加えよく振盪後水洗゛処理を行った。
００程度になるまで風乾した。この風乾した海藻３ｋｇ
を、２０１のメタノールに１週間浸漬し、脱水した。脱
水した海藻を抽出処理く供した。抽出処理では、３日ご
とに３回、新しいメタノール２０．ｊと交換し、６０７
の抽出液を得た。６０Ｉの抽出液から７ラツシユ・エバ
ポレーターを用い【メタノールを留去し、３１となるま
で濃縮した。この濃縮液に、エチルエーテル３ｊを加え
て、よく振った。このエーテル溶液を水洗した後、３ｊ
の０．５Ｎ水駿化ナトリウム水溶液を加えよく振盪し、
その後水洗処理を行った。次いで、該エーテル溶液を３
１のＩＮ塩酸を加えよく振盪後水洗゛処理を行った。
然る後、該エーテル溶液からエーテルを留去し、粘稠な
液体として約５０ｇの抽出物を得た。この抽出物を５０
０艷のベンゼンに溶解し、６０〜２００メツシユのシリ
カゲル１ｋｇを充填した直径７５ｍ＋ｍのガラスカラム
に通し吸着させた。
液体として約５０ｇの抽出物を得た。この抽出物を５０
０艷のベンゼンに溶解し、６０〜２００メツシユのシリ
カゲル１ｋｇを充填した直径７５ｍ＋ｍのガラスカラム
に通し吸着させた。
次イテ、９．５１のベンゼンを用いて吸着成分の一部を
溶出させた後、２１のメタノールを用いて、ベンゼン処
耶で溶出されなかった吸着成分を溶出した。該メタノー
ル溶出液からメタノールを留去し、＃Ｉ緑色の粘稠な液
体３０ｇを得た。
溶出させた後、２１のメタノールを用いて、ベンゼン処
耶で溶出されなかった吸着成分を溶出した。該メタノー
ル溶出液からメタノールを留去し、＃Ｉ緑色の粘稠な液
体３０ｇを得た。
実施例２
Ｐ３８８Ｄ、培養細胞に対する抗腫瘍活性試験（試料調
製） 工ｌ／−ル（試ＩＩ％級）にマギレソゾ抽出物を最終投
与濃度の１１００倍の濃度となるように溶解し、このエ
タノール溶液を生理食塩水で１０倍ずつ段階的に希釈混
和し、最終１００倍希釈する。このマギレンゾ抽出物懸
濁液（１嚢エタノール含有）をマギレソゾ抽出物投与液
とした。
製） 工ｌ／−ル（試ＩＩ％級）にマギレソゾ抽出物を最終投
与濃度の１１００倍の濃度となるように溶解し、このエ
タノール溶液を生理食塩水で１０倍ずつ段階的に希釈混
和し、最終１００倍希釈する。このマギレンゾ抽出物懸
濁液（１嚢エタノール含有）をマギレソゾ抽出物投与液
とした。
（細胞調製）
１０憾牛脂児血清添加ＲＰＭ１１６４０ 培地で前日
に植え継いだＰ３８ｇＤＩ細胞を、Ｉ Ｘ １０’細胞
／ｗｌｔとなるように調整し、これを９６六Ｕ底マイク
σプレー）（２５０ａｊ容／穴）に１穴あたり、２００
ｍｌずつ分注した。
に植え継いだＰ３８ｇＤＩ細胞を、Ｉ Ｘ １０’細胞
／ｗｌｔとなるように調整し、これを９６六Ｕ底マイク
σプレー）（２５０ａｊ容／穴）に１穴あたり、２００
ｍｌずつ分注した。
（投与）
ＩＸｌｏ”＃ｌ胞／ ｄ−Ｐ３８８Ｄ、 １穴胞を２０
０ａＪずつ分注した９６穴Ｕ底マイクロプレートに、１
大あたＦ）２Ｏｇｌずつマギレソゾ抽出物投与液を投与
した（最終投与濃度１００ ｍｇ ／ ｔｄ 〜Ｏ−１
ｎｇ／ｌｎｔ。
０ａＪずつ分注した９６穴Ｕ底マイクロプレートに、１
大あたＦ）２Ｏｇｌずつマギレソゾ抽出物投与液を投与
した（最終投与濃度１００ ｍｇ ／ ｔｄ 〜Ｏ−１
ｎｇ／ｌｎｔ。
最終エタノール濃度０．０９％）。ブランク対照として
は、マギレンゾ抽出物を添加しない以外は全く同様条件
でエタノール含有生理食塩水を投与した。
は、マギレンゾ抽出物を添加しない以外は全く同様条件
でエタノール含有生理食塩水を投与した。
（効果の判定）
上記マイクロプレートを３７℃炭蒙ガス培養器で培養し
た。培養２日に細胞数を測定し、Ｐ３８８Ｄ、腫瘍細胞
に対するマギレンゾ抽出物の増殖抑制効果を評価した。
た。培養２日に細胞数を測定し、Ｐ３８８Ｄ、腫瘍細胞
に対するマギレンゾ抽出物の増殖抑制効果を評価した。
（結果）
培養２日目における本発明マギレンゾ抽出物１７） Ｆ
Ｄ、は、２０ｎｇ／ｓｄであった。 Ｉ
比較化合物として、オプッノール、インオプツソール、
インオブッンールアセテート及びマイトマイシンＣを用
いて同様の実験を行い、ＥＤ、を求めたところ、それぞ
れ５穴ｇ／ｓｌ、１ ｍｇ／−１０，５１１ｇ／−及び
３０ｎｇ／−であった。
Ｄ、は、２０ｎｇ／ｓｄであった。 Ｉ
比較化合物として、オプッノール、インオプツソール、
インオブッンールアセテート及びマイトマイシンＣを用
いて同様の実験を行い、ＥＤ、を求めたところ、それぞ
れ５穴ｇ／ｓｌ、１ ｍｇ／−１０，５１１ｇ／−及び
３０ｎｇ／−であった。
本発明の抽出物が従来のものに比べ強力な抗腫瘍活性を
有することが理解される。
有することが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、紅藻類ソゾ属のマギレソゾを親水性有機溶剤で抽出
処理し、該抽出物を活性吸着剤に吸着させ、非極性有機
溶剤で溶出処理して非極性有機溶剤で溶出する成分を除
き、次いで極性有機溶剤で溶出して得られる抗腫瘍活性
抽出物。 ２、親水性有機溶剤が低級アルコールである特許請求の
範囲第１項記載の抗腫瘍活性抽出物。 ３、活性吸着剤がシリカゲルである特許請求の範囲第１
項又は第２項記載の抗腫瘍活性抽出物。 ４、非極性有機溶剤が比誘電率３以下の有機溶剤である
特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項記載の抗
腫瘍活性抽出物。 ５、比誘電率３以下の有機溶剤が芳香族炭化水素である
特許請求の範囲第４項記載の抗腫瘍活性抽出物。 ６、極性有機溶剤が低級アルコールである特許請求の範
囲第１項〜第５項のいずれか１項記載の抗腫瘍活性抽出
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59222260A JPS61103835A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 抗腫瘍活性抽出物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59222260A JPS61103835A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 抗腫瘍活性抽出物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61103835A true JPS61103835A (ja) | 1986-05-22 |
Family
ID=16779599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59222260A Pending JPS61103835A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 抗腫瘍活性抽出物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61103835A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2657545A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-02 | Roquette Freres | Procede de raffinage de melanges issus de traitements de milieux gras a l'aide de cyclodextrine et comprenant des complexes de cyclodextrine avec des composes lipophiles. |
| WO2009048195A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Pukyong National University Industry-Academic Cooperation Foundation | Laurinterol compound derived from laurencia okamurai for the prevention and inhibition of melanoma |
-
1984
- 1984-10-24 JP JP59222260A patent/JPS61103835A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2657545A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-02 | Roquette Freres | Procede de raffinage de melanges issus de traitements de milieux gras a l'aide de cyclodextrine et comprenant des complexes de cyclodextrine avec des composes lipophiles. |
| WO2009048195A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Pukyong National University Industry-Academic Cooperation Foundation | Laurinterol compound derived from laurencia okamurai for the prevention and inhibition of melanoma |
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