JPS6098621A - ネガ型電子線レジスト用リンス液 - Google Patents
ネガ型電子線レジスト用リンス液Info
- Publication number
- JPS6098621A JPS6098621A JP20494283A JP20494283A JPS6098621A JP S6098621 A JPS6098621 A JP S6098621A JP 20494283 A JP20494283 A JP 20494283A JP 20494283 A JP20494283 A JP 20494283A JP S6098621 A JPS6098621 A JP S6098621A
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- JP
- Japan
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- rinsing liquid
- negative type
- formula
- electron beam
- type electron
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Electron Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネガ型ｉｐ；、 ｒ−線レノスト用リンス液
に関する。さらに詳しく言えば、本発明に式、ＣＨ，。
に関する。さらに詳しく言えば、本発明に式、ＣＨ，。
で表わされるノンエノール酸と式、
■
Ｎ （ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、。
で表わされる２−ノーアリルアミノ−４＋ｆｉ−・ノク
ロロー〇−トリアノンとを、Ｉ？り縮合してイＩＦらり
。
ロロー〇−トリアノンとを、Ｉ？り縮合してイＩＦらり
。
るポリ／アヌレート系ネガ型電ｒ線しノスト用のリンス
液として、アセトン及び（又１ｌ−１，）低級アルコー
ルを水又は脂肪族炭化水素系溶媒に３有ぜしめたことを
特徴とするネガ型組ｒ線レノスト用のりノス液を提供す
るものである、。
液として、アセトン及び（又１ｌ−１，）低級アルコー
ルを水又は脂肪族炭化水素系溶媒に３有ぜしめたことを
特徴とするネガ型組ｒ線レノスト用のりノス液を提供す
るものである、。
半導体集積回路がＬＳＩからＶＬＳＩへと発展Ｉ〜てゆ
く中で、値組加工技術も、従来のフォー・リノグラフィ
ーからサブミクロン加工が可能な電子線リソグラフィー
、Ｘ線リソグラフィー、イオンビームリソグラフィーな
どの新たなリソグラフィー技術へと移行しつつある。中
でも電子線リソグラフィーは、高精度マスターマスク、
サフミクロンノξターンを有するデバイダなどの製。
く中で、値組加工技術も、従来のフォー・リノグラフィ
ーからサブミクロン加工が可能な電子線リソグラフィー
、Ｘ線リソグラフィー、イオンビームリソグラフィーな
どの新たなリソグラフィー技術へと移行しつつある。中
でも電子線リソグラフィーは、高精度マスターマスク、
サフミクロンノξターンを有するデバイダなどの製。
作のだめの実用段階に至っている。この様な状況の中で
電子線リソグラフィーに使用される電子線レジストにお
いても高感度高解像度なものが請求さｈてきている。
電子線リソグラフィーに使用される電子線レジストにお
いても高感度高解像度なものが請求さｈてきている。
従来使用されてきた電子線レジストに関しては、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に代表されろポジ型電
子線レジストの場合は、低感度であるが高解像度である
ことが報告され、一方、ネガ型ＩＥイ線レジストの場合
に、ポリグリンジルメタクリレー）（ＰＧＭＡ）に代表
される様に高感度であるが、ポジ型に比べ解像度が劣る
ことが報告されている。この様にネガ型電子線レジスト
力、ボ゛ン型電子線レジストに比べて低解像度となる原
因としては、ネガ型の場合、現像時において電子線照射
された部分が現像液に対し膨潤するためであると考えら
れる。そして現像時の膨潤が激しい場合には、ブリッジ
の発生、パターンの蛇行などをもたらし、結果的には低
解像度となる。従って、感度の面でポジ型電子線レジス
トよりも有利なネガ型電子線レノストにおいて解像度を
向」−させるためには、現像時における膨潤をできるだ
け抑制しなければならない。この様な膨ｄ１“ｊを抑制
するには、レジストポリマーが膨潤しにくい現像液を選
択する必甥があるとともに、通常現像後に、レジスト表
面から現像液を洗い流す目的と現像時に膨潤したパター
ンを九辿りに戻す目的とで使用されるリンス液の選択に
よっても解像度が大きく左右されろ点も充分考慮されな
ければならない。例えば、レジストポリマーの溶解性の
良いリンス液を使用した場合、膨潤を助長することにな
り、逆に極端に溶解性の悪いリンス液を使用した場合に
は、膨潤したパターンの急激な収縮現象がおこり、蛇行
などをもたらす場合もある。従つて、リンス液に望まれ
る性質としては、極端な収縮を生じない程度にレジスト
ポリマーを溶解、膨潤しないことが要求され、また、リ
ンス液に望゛まれる他の性質としては、現像液との相溶
性が良いこと、比較的揮発しやすいことが要求される。
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に代表されろポジ型電
子線レジストの場合は、低感度であるが高解像度である
ことが報告され、一方、ネガ型ＩＥイ線レジストの場合
に、ポリグリンジルメタクリレー）（ＰＧＭＡ）に代表
される様に高感度であるが、ポジ型に比べ解像度が劣る
ことが報告されている。この様にネガ型電子線レジスト
力、ボ゛ン型電子線レジストに比べて低解像度となる原
因としては、ネガ型の場合、現像時において電子線照射
された部分が現像液に対し膨潤するためであると考えら
れる。そして現像時の膨潤が激しい場合には、ブリッジ
の発生、パターンの蛇行などをもたらし、結果的には低
解像度となる。従って、感度の面でポジ型電子線レジス
トよりも有利なネガ型電子線レノストにおいて解像度を
向」−させるためには、現像時における膨潤をできるだ
け抑制しなければならない。この様な膨ｄ１“ｊを抑制
するには、レジストポリマーが膨潤しにくい現像液を選
択する必甥があるとともに、通常現像後に、レジスト表
面から現像液を洗い流す目的と現像時に膨潤したパター
ンを九辿りに戻す目的とで使用されるリンス液の選択に
よっても解像度が大きく左右されろ点も充分考慮されな
ければならない。例えば、レジストポリマーの溶解性の
良いリンス液を使用した場合、膨潤を助長することにな
り、逆に極端に溶解性の悪いリンス液を使用した場合に
は、膨潤したパターンの急激な収縮現象がおこり、蛇行
などをもたらす場合もある。従つて、リンス液に望まれ
る性質としては、極端な収縮を生じない程度にレジスト
ポリマーを溶解、膨潤しないことが要求され、また、リ
ンス液に望゛まれる他の性質としては、現像液との相溶
性が良いこと、比較的揮発しやすいことが要求される。
本発明者らは、高感度であり、また優れた耐プラズマド
ライエツチング特性を示す前述のポリシアヌレート系ネ
ガ型電子線レジストのリンス液と解像度の関係を種々の
溶剤について検討した結果、アセトン及び（又は）低級
アルコールを主成分としたりノス液が高解像度をもたら
すことを見出しだ。本発明はかかる知見にもとづいてな
されたものである。
ライエツチング特性を示す前述のポリシアヌレート系ネ
ガ型電子線レジストのリンス液と解像度の関係を種々の
溶剤について検討した結果、アセトン及び（又は）低級
アルコールを主成分としたりノス液が高解像度をもたら
すことを見出しだ。本発明はかかる知見にもとづいてな
されたものである。
従って本発明は、前記式（１）のジフェノール酸と式（
１１）で表わされろトリアジンとをン珪り縮合して得ら
れるポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストのリンス
液としてアセトン及び（又は）低級アルコールを主成分
としたリンス液を１吏用することを特徴とするものであ
る。
１１）で表わされろトリアジンとをン珪り縮合して得ら
れるポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストのリンス
液としてアセトン及び（又は）低級アルコールを主成分
としたリンス液を１吏用することを特徴とするものであ
る。
本発明に係るリンス液のアセトン及び（又は低級アルコ
ールは、これらをそのまま用いた場合は、レジストポリ
マーが若モ膨潤するため、リンス液として適当でなくこ
れらをこのレジストポリマーに対する溶解性が極めて；
１２５．い溶剤、例えば、水や脂肪族炭化水素溶媒と混
合して用いることにより良好なリンス液を与えることが
できる。この低級アルコールの例としては、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、第ニブチルア
ルコール、第三ブチルアルコールなどがあげられ、脂肪
族炭化水素溶媒の例としては、・＼キサン、ｎ−インタ
ン、イソオクタン、ｎ ／＼ブタ７等があげられる。水
及び脂肪族炭化水素の使用量としては、一般には次の割
合が好ましい結果を与えるが、最適な使用量は、選択さ
れた物ａ、に応じて適宜定めることができる。
ールは、これらをそのまま用いた場合は、レジストポリ
マーが若モ膨潤するため、リンス液として適当でなくこ
れらをこのレジストポリマーに対する溶解性が極めて；
１２５．い溶剤、例えば、水や脂肪族炭化水素溶媒と混
合して用いることにより良好なリンス液を与えることが
できる。この低級アルコールの例としては、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、第ニブチルア
ルコール、第三ブチルアルコールなどがあげられ、脂肪
族炭化水素溶媒の例としては、・＼キサン、ｎ−インタ
ン、イソオクタン、ｎ ／＼ブタ７等があげられる。水
及び脂肪族炭化水素の使用量としては、一般には次の割
合が好ましい結果を与えるが、最適な使用量は、選択さ
れた物ａ、に応じて適宜定めることができる。
水 ａ１〜６（）チ
ヘキサン 四〜８（）チ
ｎ−インタン 加〜α）ｑＩ）
イソオクタン ２０〜８０％
ｎ−へブタン 凶〜８０係
本発明のリンス液を使用する態様例を述べると、前述の
ボリシアヌＶ−）を適当な溶剤に溶解し、目的とする基
板、例えばＳｌや５ｉ０２上にスピンコーティング法に
より塗布し、オーブン中でベーキングした後、電子線照
射を行なう。
ボリシアヌＶ−）を適当な溶剤に溶解し、目的とする基
板、例えばＳｌや５ｉ０２上にスピンコーティング法に
より塗布し、オーブン中でベーキングした後、電子線照
射を行なう。
次に照射処理した基板を一種もしくは二種以上の低級ケ
トンを成分とした現像液により現像し、次いで、本発明
のリンス液でリンスを行なう。
トンを成分とした現像液により現像し、次いで、本発明
のリンス液でリンスを行なう。
さらに、現像後目的とする利料、例えばＳｌやＳｉｎ、
、をエツチングすることにより所望の高梢度微細加工を
行なうことができる。
、をエツチングすることにより所望の高梢度微細加工を
行なうことができる。
以下に、本発明のリンス液の実施例を掲けて、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明は、これら実施例に限
定されるものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明は、これら実施例に限
定されるものではない。
実施例１
ジンエノール酸と２−ジアリルアミノ−４，６−ジクロ
ロ−６−トリアジンとをポリ縮合して得られたポリシア
ヌレートをジメチルホルムアミドとシクロ・＼キザノン
の混合液に溶解して濃度１２ｗｔ％の溶液を調製した。
ロ−６−トリアジンとをポリ縮合して得られたポリシア
ヌレートをジメチルホルムアミドとシクロ・＼キザノン
の混合液に溶解して濃度１２ｗｔ％の溶液を調製した。
次にこの溶液をスピンコーティング法により、シリコン
ウエハ十に０．８μ？ｎの膜厚に塗布し、１０（１°Ｃ
のオーブン中で１０分間ベーキングした後、加速電圧１
５ ＫＶの電子線照射装置を用いて残膜率が約６０係と
なる様な照射量で電子線照射した。照射後アセトン／メ
チルエチルケトノ（体積比７０ ： ：３（１）の混合
液から成る現像液を用いて１分間ディップ現像を行ない
、アセトノ／水（体積比５０ ： ５０ ）の混合液か
ら成るリンス液を用いて３０秒間リンスを行なった。得
られた微細・ξターンを走査電子顕微鏡により観察し、
解像度の評価を行なったところ蛇行・ブリッジのない、
サブミクロン・ξターンが得られた。
ウエハ十に０．８μ？ｎの膜厚に塗布し、１０（１°Ｃ
のオーブン中で１０分間ベーキングした後、加速電圧１
５ ＫＶの電子線照射装置を用いて残膜率が約６０係と
なる様な照射量で電子線照射した。照射後アセトン／メ
チルエチルケトノ（体積比７０ ： ：３（１）の混合
液から成る現像液を用いて１分間ディップ現像を行ない
、アセトノ／水（体積比５０ ： ５０ ）の混合液か
ら成るリンス液を用いて３０秒間リンスを行なった。得
られた微細・ξターンを走査電子顕微鏡により観察し、
解像度の評価を行なったところ蛇行・ブリッジのない、
サブミクロン・ξターンが得られた。
以下に実施例２〜２９を表にして掲げるが、実施例２以
下は実施例１においてリンスＭとして用いたアセトン／
水を表に示し２だ組成のリンス液に換えて、他は、実施
例１と同様の操作によったものである。
下は実施例１においてリンスＭとして用いたアセトン／
水を表に示し２だ組成のリンス液に換えて、他は、実施
例１と同様の操作によったものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式、 ＣＨ３ で表わされるノンエノール酸と式、 １ １１ ｆｉ１１ １″Ｉ〜。／Ｎ Ｎ （ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２ で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６−ノクロｏ
−ｓ−トリアノ／とをポリ縮合してイに＃られる醪り／
アヌレート糸ネガ型ｉｔ −ｒ−糾しノスト用り／ス液
であって、アセト／及び（又は）低級アルコールを水又
は脂肪族炭化水素不溶／！、％！：に含イ１せしめたこ
とを特徴とする子方型電子線しジスト用り／ス液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20494283A JPS6098621A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用リンス液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20494283A JPS6098621A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用リンス液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6098621A true JPS6098621A (ja) | 1985-06-01 |
Family
ID=16498891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20494283A Pending JPS6098621A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用リンス液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6098621A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016208312A1 (ja) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | 富士フイルム株式会社 | リンス液、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20494283A patent/JPS6098621A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016208312A1 (ja) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | 富士フイルム株式会社 | リンス液、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
| JPWO2016208312A1 (ja) * | 2015-06-23 | 2018-02-22 | 富士フイルム株式会社 | リンス液、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
| US10599038B2 (en) | 2015-06-23 | 2020-03-24 | Fujifilm Corporation | Rinsing liquid, pattern forming method, and electronic device manufacturing method |
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