JPS6094406A - 脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の製造方法 - Google Patents
脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の製造方法Info
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- JPS6094406A JPS6094406A JP20202483A JP20202483A JPS6094406A JP S6094406 A JPS6094406 A JP S6094406A JP 20202483 A JP20202483 A JP 20202483A JP 20202483 A JP20202483 A JP 20202483A JP S6094406 A JPS6094406 A JP S6094406A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明はポリハロゲン化ビニル系、ポリ・・ロゲン化ビ
ニリデン系などのハロゲン含有重合体を脱ハロゲン水素
化するととによって得られる新規なポリアセチレン構造
を有する重合体の製造方法に関する。
ニリデン系などのハロゲン含有重合体を脱ハロゲン水素
化するととによって得られる新規なポリアセチレン構造
を有する重合体の製造方法に関する。
発明の背景
従来のポリアセチレンの製造はチーグラー・ナツタ触媒
（例えばＴｉ （ＯＢｕ ）４ ／ ＡｔＥｔａ）を用
いてアセチレンを重合するが、合成されたポリアセチレ
ンは粉末であり、高分子量ポリアセチレンは不溶不融の
ため成形困難である。特殊な界面重合法により薄膜のポ
リアセチレンが生成するが、未だ市販されるに至ってい
ない。
（例えばＴｉ （ＯＢｕ ）４ ／ ＡｔＥｔａ）を用
いてアセチレンを重合するが、合成されたポリアセチレ
ンは粉末であり、高分子量ポリアセチレンは不溶不融の
ため成形困難である。特殊な界面重合法により薄膜のポ
リアセチレンが生成するが、未だ市販されるに至ってい
ない。
才だ、古くから市販のポリ塩化ビニルを脱塩化水素化に
よりポリエン結合を有するポリマーが得られている。そ
の脱塩化水素剤としてナトリウムアミド（液体アンモニ
ア中で使用）、水酸化アルカリ（高温高圧下で使用）、
カリウムブトキンド、あるいは、ブチルリチウム等が用
いられている。
よりポリエン結合を有するポリマーが得られている。そ
の脱塩化水素剤としてナトリウムアミド（液体アンモニ
ア中で使用）、水酸化アルカリ（高温高圧下で使用）、
カリウムブトキンド、あるいは、ブチルリチウム等が用
いられている。
更に偏光フィルム製造を目的とした部分的な脱塩化水素
のために三級アミン化合物（例トリエヂルアミン）ＤＢ
Ｕ（１，８−ジアザビシクロ（： ４，３．０ ：１ウ
ンデセン７）や水酸化４級アンモニウム化合物（ベンジ
ル−トリメチルアンモニウム水酸化物）が用いられてい
る。
のために三級アミン化合物（例トリエヂルアミン）ＤＢ
Ｕ（１，８−ジアザビシクロ（： ４，３．０ ：１ウ
ンデセン７）や水酸化４級アンモニウム化合物（ベンジ
ル−トリメチルアンモニウム水酸化物）が用いられてい
る。
これらの脱塩化水素剤はアルカリ金属を原料とする高価
な試薬であったり高温高圧を必要とする反応であったり
する。寸た有機アミン沖はアルカリ性が弱いだめ反応が
おそく、捷か、高価であり、毒性もある。
な試薬であったり高温高圧を必要とする反応であったり
する。寸た有機アミン沖はアルカリ性が弱いだめ反応が
おそく、捷か、高価であり、毒性もある。
これらの欠点を改良する方法として相関移動触媒を用い
て、安価で毒性の少いアルカリによってポリハロゲン化
ビニル系重合体を脱・・ロゲン水素化し７てポリエン結
合を有するポリマーを得る方法（特ｓ５７−２５４７５
）を提案した。この方法では膜状物質、成形体等の表
面及び粉状体を脱／・ロゲン水素化してポリエン結合を
作る方法としてきわめて有効である。［２か［２、この
方法でも室温し で処理すると数時間から数拾時間を必要とヤ弁す中、処
理時間を短縮するには反応温度を上げる必要がある。寸
だ膜状物質、成形体等では脱ハロゲン水素化は表面層が
処理されるだけ（最大１０／Ｌ程度）で内部壕で脱ハロ
ゲン水素化するには極めて長時間を要するためこれらの
処理に対しては現実的な方法とは言いがたい。
て、安価で毒性の少いアルカリによってポリハロゲン化
ビニル系重合体を脱・・ロゲン水素化し７てポリエン結
合を有するポリマーを得る方法（特ｓ５７−２５４７５
）を提案した。この方法では膜状物質、成形体等の表
面及び粉状体を脱／・ロゲン水素化してポリエン結合を
作る方法としてきわめて有効である。［２か［２、この
方法でも室温し で処理すると数時間から数拾時間を必要とヤ弁す中、処
理時間を短縮するには反応温度を上げる必要がある。寸
だ膜状物質、成形体等では脱ハロゲン水素化は表面層が
処理されるだけ（最大１０／Ｌ程度）で内部壕で脱ハロ
ゲン水素化するには極めて長時間を要するためこれらの
処理に対しては現実的な方法とは言いがたい。
本発明はこれらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果、
ハロゲン含有重合体を、きわめて短時間に、脱・・ロゲ
ン水素化する方法を見いたした・。
ハロゲン含有重合体を、きわめて短時間に、脱・・ロゲ
ン水素化する方法を見いたした・。
発明の概〃
本発明は、ハロゲン含有重合体を有機溶媒に溶解して得
られた重合体＠液を、ハロゲン含有重合体に対１−１て
貧溶性で前記有機溶媒と相溶性の溶媒に溶解したアルカ
リの溶液に浸漬することにより脱ハロゲン水素化するこ
とを特徴とする脱・・ロゲン水素化された・・ロゲン含
有重合床の製造方法を掠供するものである。
られた重合体＠液を、ハロゲン含有重合体に対１−１て
貧溶性で前記有機溶媒と相溶性の溶媒に溶解したアルカ
リの溶液に浸漬することにより脱ハロゲン水素化するこ
とを特徴とする脱・・ロゲン水素化された・・ロゲン含
有重合床の製造方法を掠供するものである。
３、発明の詳細な説明
本発明に使用されるハロゲン含有重合体は、炭素に結合
した・・ロゲンと水素を有する高分子重合体で、四体的
には、塩化ビニノペ臭化ビニル、フッ化ヒニノペ塩化ビ
ニリデン、臭化ビニリデン、フッ化ビニリデン、３塩化
エチレン、３臭化エチレン、３フツ化エチレン、などの
ハロゲント水素を含有した＋１儒°体の単独重合体、又
は、これ等の共重合体の他に、これらと共重合可能なと
ノ１．ら県外の単量体との共重合体、あるいは、これら
の重合体もしくは共重合体をポリエン形成を阻害しない
範囲で変性し２だもの（例えば塩素化物）を含むものが
用いられる。とれら重合体又は共重合体は単独で使用さ
Ｊする他、２種以上の混合物とし７て用いても良い。
した・・ロゲンと水素を有する高分子重合体で、四体的
には、塩化ビニノペ臭化ビニル、フッ化ヒニノペ塩化ビ
ニリデン、臭化ビニリデン、フッ化ビニリデン、３塩化
エチレン、３臭化エチレン、３フツ化エチレン、などの
ハロゲント水素を含有した＋１儒°体の単独重合体、又
は、これ等の共重合体の他に、これらと共重合可能なと
ノ１．ら県外の単量体との共重合体、あるいは、これら
の重合体もしくは共重合体をポリエン形成を阻害しない
範囲で変性し２だもの（例えば塩素化物）を含むものが
用いられる。とれら重合体又は共重合体は単独で使用さ
Ｊする他、２種以上の混合物とし７て用いても良い。
前記のハロゲンと水素を含有し２だ単量体と共重合さハ
２る単量体としては、アクリロニトリル、ヘキサフルオ
ロシクロブテン、エチレン、クロロエチレン、クロロト
リフルオロエチレン、ビニルアセテート、フルオロエチ
レン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペ
ン、ペンタフルオロシスプロペン等を用いることができ
る。
２る単量体としては、アクリロニトリル、ヘキサフルオ
ロシクロブテン、エチレン、クロロエチレン、クロロト
リフルオロエチレン、ビニルアセテート、フルオロエチ
レン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペ
ン、ペンタフルオロシスプロペン等を用いることができ
る。
ジオキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキザイド、
ジクロロエタン、メチレンジクロライド、トリクロロエ
タンおよびこれらの混合物がある。
アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキザイド、
ジクロロエタン、メチレンジクロライド、トリクロロエ
タンおよびこれらの混合物がある。
ハロゲン含有重合体の濃度は特に制限はないが−ＩＧｖ
Ｃｌ −５０’ｆｎ、’ ：＠係、好寸しくけ：３−３
０電…・チ程度が用いられる。
Ｃｌ −５０’ｆｎ、’ ：＠係、好寸しくけ：３−３
０電…・チ程度が用いられる。
本発明を用いるときに１、後述するように微多孔性の重
合体を得ることができる。従って微多孔ｆｌ：体の孔構
造を制御するプこめにポリエチレングリコール等を添加
することができる。
合体を得ることができる。従って微多孔ｆｌ：体の孔構
造を制御するプこめにポリエチレングリコール等を添加
することができる。
また、着色剤、無ト幾質又は有機質の粉体、ガラス繊、
維等の添加材を添加することも可能である。
維等の添加材を添加することも可能である。
得られた重合体溶液は、空気中、あるいはアルカリ溶液
中に流諷、押出し７、滴下管によってフィルム状、繊組
状、中空状、果粒状等に賦３しされ、アルカリの溶液に
浸漬される。
中に流諷、押出し７、滴下管によってフィルム状、繊組
状、中空状、果粒状等に賦３しされ、アルカリの溶液に
浸漬される。
アルカリ溶液への浸／ｉ’ｆけ、重合体溶液の溶媒が蒸
発あるいは重合体と相分離する前に行なわＪｌ、るのが
好咬しい。
発あるいは重合体と相分離する前に行なわＪｌ、るのが
好咬しい。
脱ハロゲン化水朱剤と（７て使用されるアルカリどして
は、ＮａＯ［、ＫＯＦＩ、 ＬｉＯＨ，Ｃｓ０Ｔ−Ｉ、
Ｒ１）Ｏｆ（、。
は、ＮａＯ［、ＫＯＦＩ、 ＬｉＯＨ，Ｃｓ０Ｔ−Ｉ、
Ｒ１）Ｏｆ（、。
（：ａ（ＯＩ−Ｄ２、Ｍｙ（ＯＩ−Ｔ）２、Ｂａ（ＯＨ
）２、Ｓｒ（ＯＨ）２、Ｎａ２ＣＯａ、■ぐ２ｃＯａ、
ＮａＨＣＯａ、Ｋ１−ＩＣ０３などの無機のアルカリ又
は、有機アミン、４級アンモニウム水酸化物（例、コリ
ン、ベンジルトリメチル゛アンモニウｌ、水酸化ｌ吻な
ど）などを用いることができ、これらは、水又１ｄ：／
及びメチルアルコール、エチルアルコール等の・・ロゲ
ン含有重合体を溶；リイせず、かつ、前記有機溶媒と相
容性を有する液に溶解して用いられる。
）２、Ｓｒ（ＯＨ）２、Ｎａ２ＣＯａ、■ぐ２ｃＯａ、
ＮａＨＣＯａ、Ｋ１−ＩＣ０３などの無機のアルカリ又
は、有機アミン、４級アンモニウム水酸化物（例、コリ
ン、ベンジルトリメチル゛アンモニウｌ、水酸化ｌ吻な
ど）などを用いることができ、これらは、水又１ｄ：／
及びメチルアルコール、エチルアルコール等の・・ロゲ
ン含有重合体を溶；リイせず、かつ、前記有機溶媒と相
容性を有する液に溶解して用いられる。
捷だ相間移動触媒を添加することができ、相間移動触媒
としては、４級アンモニウムμＡ（例、ブトラブチルア
ンモニウムの臭化物又は塩化物）４級ホスホニウｉｚ
塩（例、テトラブチルホスホニウム臭化物）、クラウン
エーテル（例、ジベンゾ−１８−クラウン−６）、クリ
プタント責例、（Ｋ＋２）−ジアザビシクロ（ｋ、ｔｚ
ｍ〕アルカン）、グライム（例、テトラグライム）等
があり、これらの相間移動触媒をアルカリの溶液に添加
することにより反応をより円滑に進行せしめることがで
きる。
としては、４級アンモニウムμＡ（例、ブトラブチルア
ンモニウムの臭化物又は塩化物）４級ホスホニウｉｚ
塩（例、テトラブチルホスホニウム臭化物）、クラウン
エーテル（例、ジベンゾ−１８−クラウン−６）、クリ
プタント責例、（Ｋ＋２）−ジアザビシクロ（ｋ、ｔｚ
ｍ〕アルカン）、グライム（例、テトラグライム）等
があり、これらの相間移動触媒をアルカリの溶液に添加
することにより反応をより円滑に進行せしめることがで
きる。
・・ロゲン含有重合体を溶剤に溶解して完全溶；・ｊイ
又は膨潤状態と１７１．アルカリ溶液又は相間移動触媒
含有のアルカリ溶液に浸漬することにより、溶解又は膨
潤１．たハロゲン含有重合体中の溶剤（寸、アルカ１ｊ
溶液中の溶液と置換し２溶液中に移動すると共に、）・
ロゲン含イ１重合体が析出して固体化１−７、通常？ｉ
ａ多孔性体となる。
又は膨潤状態と１７１．アルカリ溶液又は相間移動触媒
含有のアルカリ溶液に浸漬することにより、溶解又は膨
潤１．たハロゲン含有重合体中の溶剤（寸、アルカ１ｊ
溶液中の溶液と置換し２溶液中に移動すると共に、）・
ロゲン含イ１重合体が析出して固体化１−７、通常？ｉ
ａ多孔性体となる。
とのとき同時にノ・ロゲン含有重合体内にはアルカリ溶
液が浸入することになる。溶液中のアルカリ又は相聞移
動触媒とアルカリによって脱ノ・ロゲン水素化され、・
・ロゲン含有重合体はポリアセチレン構造を有する重合
体となる。このときアルカリと・・ロダン含有重合体１
性分子レベルでの接触、−Ｖなわち均一反応と考えられ
、反応は短時間（数秒〜数時間）でライ（行し７しかも
重合体の内部進向に脱・・ロゲン水素化盗れる。
液が浸入することになる。溶液中のアルカリ又は相聞移
動触媒とアルカリによって脱ノ・ロゲン水素化され、・
・ロゲン含有重合体はポリアセチレン構造を有する重合
体となる。このときアルカリと・・ロダン含有重合体１
性分子レベルでの接触、−Ｖなわち均一反応と考えられ
、反応は短時間（数秒〜数時間）でライ（行し７しかも
重合体の内部進向に脱・・ロゲン水素化盗れる。
反応の進行は、・・ロゲン含有重合体の色調が、かっ色
又は黒色に変化干ることで桿易に判１（ｊ〒される。反
応生成物は、流麗状態で行對げ、／−１・状又は膜状′
１勿が得られ、適当な形状で行えば、成１に体が？■ら
れる。こ−７ｔら重合体は適当な溶液（例えば、純水、
メチルアルコール、エチルアルコール）で洗浄すれば、
重合体内に生成した塩類及び未反応のアルカリ、触媒等
除去することができる。さらに、超音波を用いた洗浄に
より確実な洗浄が可能である。
又は黒色に変化干ることで桿易に判１（ｊ〒される。反
応生成物は、流麗状態で行對げ、／−１・状又は膜状′
１勿が得られ、適当な形状で行えば、成１に体が？■ら
れる。こ−７ｔら重合体は適当な溶液（例えば、純水、
メチルアルコール、エチルアルコール）で洗浄すれば、
重合体内に生成した塩類及び未反応のアルカリ、触媒等
除去することができる。さらに、超音波を用いた洗浄に
より確実な洗浄が可能である。
アルカリ溶液の＃度は、０，１重畳チから飽和溶液一度
雪で使用することができろか、ＮａＯＨのように易溶性
のアルカリの場合には、水溶液でけ１０〜５０ 酢−％
％が適当である。またアルカリの使用量は除去される
べきハロゲン化水素と等ダラム等量以１−を必要とする
。
雪で使用することができろか、ＮａＯＨのように易溶性
のアルカリの場合には、水溶液でけ１０〜５０ 酢−％
％が適当である。またアルカリの使用量は除去される
べきハロゲン化水素と等ダラム等量以１−を必要とする
。
生成した重合体ｒ士、前述の反応過程から推測される様
に細孔を有した重合体である。細孔径は使用する溶剤の
種類及び溶剤の使用量あるいけ添加物の種類及び添加量
によってコントロールすることができる。すなわち以上
の方法によって細孔を有した多孔質のポリアセチレン構
造の物質を得ることができる。
に細孔を有した重合体である。細孔径は使用する溶剤の
種類及び溶剤の使用量あるいけ添加物の種類及び添加量
によってコントロールすることができる。すなわち以上
の方法によって細孔を有した多孔質のポリアセチレン構
造の物質を得ることができる。
次に実施例を用いて説明を加えるが本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例１
ポリフッ化ビニリデン（奥羽化学１（Ｆ−１００Ｐ）を
ジメチルアセトアミドに溶ｊｌ刊、、、２０７４”ｔ１
ｉ係の溶液としフコ、。この溶液を室温（２５℃）でガ
ラス板−ヒに約２ ｍｍの厚さで流麗させた後、３０重
帯係の水酸化ナトリウム溶液に静かに室温でＩ′￥潰し
たところ、ポリフッ化ビニリデンは直ちに黒褐色に変色
した。室温で５時間放置後生成物をＩＴ／ ｉ’１出し
水洗し、だ後、メチルアルコール中で３０分超音波洗浄
し、た。さらに生成物を真空乾燥し７、生成物を得た。
ジメチルアセトアミドに溶ｊｌ刊、、、２０７４”ｔ１
ｉ係の溶液としフコ、。この溶液を室温（２５℃）でガ
ラス板−ヒに約２ ｍｍの厚さで流麗させた後、３０重
帯係の水酸化ナトリウム溶液に静かに室温でＩ′￥潰し
たところ、ポリフッ化ビニリデンは直ちに黒褐色に変色
した。室温で５時間放置後生成物をＩＴ／ ｉ’１出し
水洗し、だ後、メチルアルコール中で３０分超音波洗浄
し、た。さらに生成物を真空乾燥し７、生成物を得た。
生成物は黒色の多孔質体であった。平均孔径は１．２
Ｘ １ （＋−３Ｃ１ｎで、脱）・ロゲン化水素化率（
重量を１ｊｉ１１定［７、（ＣＨ２ＣＦ２）ｎ’（ＣＩ
Ｉ−ＣＩ’）ｎの変化を１０ （１％として算出した。
Ｘ １ （＋−３Ｃ１ｎで、脱）・ロゲン化水素化率（
重量を１ｊｉ１１定［７、（ＣＨ２ＣＦ２）ｎ’（ＣＩ
Ｉ−ＣＩ’）ｎの変化を１０ （１％として算出した。
）は９０襲であった、さらに生成物を、赤外吸光分析に
より吸収スペクトルを測定したところ１５５０〜１．６
００ｏｎにＣ−Ｃによると思われる吸収が認められ、だ
（第１図参照）。
より吸収スペクトルを測定したところ１５５０〜１．６
００ｏｎにＣ−Ｃによると思われる吸収が認められ、だ
（第１図参照）。
実施例２
ポリ塩化ビニル（カネカ５１００Ｉ）を、ジノチルアセ
トアミドに溶解し、６重量％の溶液と［２だ。この溶液
を室温（２５℃）、でガラス板トに約３ ｍｍで厚さで
流誕させた後、触媒テトラブチル゛アンモニウムブロマ
イド０．０１重１％ ％を含んだ３０重骨係の水酸化ナ
トリウム溶液に静かに没清し７、オイルバス中で、７０
℃に、約２時間静１ｉ’ｔ ｔ、た、後生成物を取り出
し、実施例１と同様の方法で目的の生成物を得た。生成
物は、黒褐色の多孔＋ｐｉ伏で平均孔径は０．５１ Ｘ
１０−５ｃｍであった。１ブこ脱・・ロゲン化水素化
率（（ＣＨ２ＣＨＣ／−） ＋（→（ＣＪ−Ｔ−ＣＨ）
ｎの変化を１００チとし重量変化よりめた。）は、６
０チであった。
トアミドに溶解し、６重量％の溶液と［２だ。この溶液
を室温（２５℃）、でガラス板トに約３ ｍｍで厚さで
流誕させた後、触媒テトラブチル゛アンモニウムブロマ
イド０．０１重１％ ％を含んだ３０重骨係の水酸化ナ
トリウム溶液に静かに没清し７、オイルバス中で、７０
℃に、約２時間静１ｉ’ｔ ｔ、た、後生成物を取り出
し、実施例１と同様の方法で目的の生成物を得た。生成
物は、黒褐色の多孔＋ｐｉ伏で平均孔径は０．５１ Ｘ
１０−５ｃｍであった。１ブこ脱・・ロゲン化水素化
率（（ＣＨ２ＣＨＣ／−） ＋（→（ＣＪ−Ｔ−ＣＨ）
ｎの変化を１００チとし重量変化よりめた。）は、６
０チであった。
実施例３
ポリ塩化ビニル（実施例２と同じ）を、ジメチルホルム
アミドに溶１臀し、ｌＯ重惜チの性液とした。これを実
施例２と同様の方法を用いて生成物を得た。生成物は黒
褐色の多孔質体で平均孔径ｄ：０．１１ Ｘ １０−５
ｃｍであった。捷た脱ノ・ロゲン化水素化率は５５チの
ものが得られた。
アミドに溶１臀し、ｌＯ重惜チの性液とした。これを実
施例２と同様の方法を用いて生成物を得た。生成物は黒
褐色の多孔質体で平均孔径ｄ：０．１１ Ｘ １０−５
ｃｍであった。捷た脱ノ・ロゲン化水素化率は５５チの
ものが得られた。
第１図は、本発明実施例−１で得られた生成物の赤外吸
光分析曲線である。 第１図 波数（Ｃｍ−１） 手 続 補 正 誓 昭和５？年１０月 ３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 ／ 事件の表示 昭和５ｇ年特許願第−〇−。お号λ
発明の名称 脱ハロゲン化水素化されたハロゲン含有重
合体の製造方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目Ｓ番コ号氏名 （
６０５）三菱油化株式会社 弘代理人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目ｓ贅コ号ム 補正
によシ増加する発明の数 θ ？ 補正の対象 発明の名称及び明細書重重合体の製造
方法」とする １−７ （２）特許請求の範囲の記載を別紙の通シとする。 （３、発明の詳細な説明の欄中、次のところに「脱ハロ
ゲン水素化」とあるを１脱ハロゲン化水素化」とする。 第１頁 ７６行 第３頁 ６行、７０行、１５行、ｌＡ行第ｑ頁 ７行、
７行、３行 第ｇ頁 ３行、７３行 以上 （別紙） 特許請求の範囲 ハロゲン含有重合体を有機溶媒に溶解して得られた重合
体溶液を、ハロゲン含有重合体に対して貧溶性で前記有
機溶媒に対して相容性の溶媒に溶解したアルカリの溶液
に浸漬することによシ脱ハロゲン化水素化することを特
徴とする脱ノ・ロゲン化水素化されたハロゲン含有重合
体の製造方法。
光分析曲線である。 第１図 波数（Ｃｍ−１） 手 続 補 正 誓 昭和５？年１０月 ３日 特許庁長官 志 賀 学 殿 ／ 事件の表示 昭和５ｇ年特許願第−〇−。お号λ
発明の名称 脱ハロゲン化水素化されたハロゲン含有重
合体の製造方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目Ｓ番コ号氏名 （
６０５）三菱油化株式会社 弘代理人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目ｓ贅コ号ム 補正
によシ増加する発明の数 θ ？ 補正の対象 発明の名称及び明細書重重合体の製造
方法」とする １−７ （２）特許請求の範囲の記載を別紙の通シとする。 （３、発明の詳細な説明の欄中、次のところに「脱ハロ
ゲン水素化」とあるを１脱ハロゲン化水素化」とする。 第１頁 ７６行 第３頁 ６行、７０行、１５行、ｌＡ行第ｑ頁 ７行、
７行、３行 第ｇ頁 ３行、７３行 以上 （別紙） 特許請求の範囲 ハロゲン含有重合体を有機溶媒に溶解して得られた重合
体溶液を、ハロゲン含有重合体に対して貧溶性で前記有
機溶媒に対して相容性の溶媒に溶解したアルカリの溶液
に浸漬することによシ脱ハロゲン化水素化することを特
徴とする脱ノ・ロゲン化水素化されたハロゲン含有重合
体の製造方法。
Claims (1)
- ハロゲン含有重合体を有機溶媒に溶解して得られた重合
体溶液を、ハロゲン含有重合体に対して貧溶性で前記有
機溶媒に対し７て相容性の溶媒に溶解したアルカリの溶
液に浸漬することにより脱ハロゲン水素化することを特
徴とする脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20202483A JPS6094406A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20202483A JPS6094406A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094406A true JPS6094406A (ja) | 1985-05-27 |
Family
ID=16450656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20202483A Pending JPS6094406A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 脱ハロゲン水素化されたハロゲン含有重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094406A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017018412A1 (ja) * | 2015-07-27 | 2017-02-02 | 旭硝子株式会社 | １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP20202483A patent/JPS6094406A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017018412A1 (ja) * | 2015-07-27 | 2017-02-02 | 旭硝子株式会社 | １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JPWO2017018412A1 (ja) * | 2015-07-27 | 2018-05-17 | 旭硝子株式会社 | １−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| US10221112B2 (en) | 2015-07-27 | 2019-03-05 | AGC Inc. | Method of manufacturing 1-chloro-2,3,3-trifluoropropene |
| US10703694B2 (en) | 2015-07-27 | 2020-07-07 | AGC Inc. | Method of manufacturing 1-chloro-2,3,3-trifluoropropene |
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