JPS6090256A - 難燃性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 - Google Patents
難燃性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物Info
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- JPS6090256A JPS6090256A JP19947083A JP19947083A JPS6090256A JP S6090256 A JPS6090256 A JP S6090256A JP 19947083 A JP19947083 A JP 19947083A JP 19947083 A JP19947083 A JP 19947083A JP S6090256 A JPS6090256 A JP S6090256A
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- Japan
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- polyphenylene ether
- polystyrene
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- brominated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、難燃性と耐熱性に優れ、さらにはハｐゲン化
化合物の移行性の少ないポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物に係わる。
化合物の移行性の少ないポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物に係わる。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性など種々の性
能に秀でた樹脂であり、エンジニアリング・プラスチッ
クスとして注目されているが、それ自体では十分な難燃
性を有しているとハ言イ難い。さらに、ポリフェニレン
エーテルは、加工性および耐衝撃性が十分ではなく、こ
の点の改良を目的としてポリスチレンあるいはエラスト
マー補強ポリスチレン、さらには各種エラストマー類を
ブレンドする技術が種々提案されている（米国特許第５
５８５４５５号明細書ほかン。
能に秀でた樹脂であり、エンジニアリング・プラスチッ
クスとして注目されているが、それ自体では十分な難燃
性を有しているとハ言イ難い。さらに、ポリフェニレン
エーテルは、加工性および耐衝撃性が十分ではなく、こ
の点の改良を目的としてポリスチレンあるいはエラスト
マー補強ポリスチレン、さらには各種エラストマー類を
ブレンドする技術が種々提案されている（米国特許第５
５８５４５５号明細書ほかン。
しかしながら、ポリスチレンやエラストマー等とブレン
ドすることにより得られるポリフェニレンエーテル組成
物では、難燃性が大きく低下することもよく知られてい
る。このため、難燃性を要求される用途には、ポリフェ
ニレンエーテル、たかんツ（ポリフェニレンエーテルと
各種変性剤とのブレンドに難燃剤を添加することが必要
となり、種々の難燃剤を用いる技術が数多く提案されて
いる。なかでも、りん酸エステル類は、ポリフェニレン
エーテルに対して有効な難燃剤であり、例えば、特公昭
５３−４１８号公報には各種りん酸エステル類が、特開
昭５５−７３２４８号公報には芳香族りん酸エステル類
が、さらには、特開昭４９−３２９４７号公報には、り
ん酸エステル類と三酸化アンチモンとの併用が提案され
て′いる。
ドすることにより得られるポリフェニレンエーテル組成
物では、難燃性が大きく低下することもよく知られてい
る。このため、難燃性を要求される用途には、ポリフェ
ニレンエーテル、たかんツ（ポリフェニレンエーテルと
各種変性剤とのブレンドに難燃剤を添加することが必要
となり、種々の難燃剤を用いる技術が数多く提案されて
いる。なかでも、りん酸エステル類は、ポリフェニレン
エーテルに対して有効な難燃剤であり、例えば、特公昭
５３−４１８号公報には各種りん酸エステル類が、特開
昭５５−７３２４８号公報には芳香族りん酸エステル類
が、さらには、特開昭４９−３２９４７号公報には、り
ん酸エステル類と三酸化アンチモンとの併用が提案され
て′いる。
しかしながら、りん酸エステル類の使用は、ポリフェニ
レンエーテル本来の優れた特徴の一つである耐熱性を大
きく低下せしめることも事実である。例えば、ポリフェ
ニレンエーテルとポリスチレン樹脂からなる組成物に芳
香族りん酸エステルを添加した場合、僅かに１重量部の
添加で熱変形温度が３℃程度も低下する有様であり、そ
の改良が強く望まれる。
レンエーテル本来の優れた特徴の一つである耐熱性を大
きく低下せしめることも事実である。例えば、ポリフェ
ニレンエーテルとポリスチレン樹脂からなる組成物に芳
香族りん酸エステルを添加した場合、僅かに１重量部の
添加で熱変形温度が３℃程度も低下する有様であり、そ
の改良が強く望まれる。
一方、ポリフェニレンエーテルあるいはその組成物に難
燃性を付与するために、芳香族ハロゲン化合物を添加す
る方法についてもいくつかの公知技術が見られる。例え
ば、特開昭４８−７９４５号公報にはへキサブロモベン
ゼンとアンチモンを添加する方法が教示されており、ま
た、特公昭４６−１１５７２号公報や特開昭５２−５７
２５５号公報にも類似の芳香族ハロゲン化合物を添加す
る方法が述べられている。しかしながら、これらの低分
子量芳香族ハロゲン化合物を用いた場合には、当該化合
物が成形品内部から表面へ移行する傾向があり、そのた
めこれら化合物はプルームを発生しゃすく、さらに毒性
を有することから、これら化合物の揮散によって作業環
境を悪くすることは、当業者間によく知られた事実であ
り、これも改良が望まれる。
燃性を付与するために、芳香族ハロゲン化合物を添加す
る方法についてもいくつかの公知技術が見られる。例え
ば、特開昭４８−７９４５号公報にはへキサブロモベン
ゼンとアンチモンを添加する方法が教示されており、ま
た、特公昭４６−１１５７２号公報や特開昭５２−５７
２５５号公報にも類似の芳香族ハロゲン化合物を添加す
る方法が述べられている。しかしながら、これらの低分
子量芳香族ハロゲン化合物を用いた場合には、当該化合
物が成形品内部から表面へ移行する傾向があり、そのた
めこれら化合物はプルームを発生しゃすく、さらに毒性
を有することから、これら化合物の揮散によって作業環
境を悪くすることは、当業者間によく知られた事実であ
り、これも改良が望まれる。
本発明の目的は、ポリフェニレンエーテル、あるいはポ
リフェニレンエーテルとポリスチレン系樹脂より成る組
成物の難燃性を効果的に改良し、かつ上述の先行技術に
おける種々の欠点を克服し得る樹脂組成物を提供するこ
とにある。
リフェニレンエーテルとポリスチレン系樹脂より成る組
成物の難燃性を効果的に改良し、かつ上述の先行技術に
おける種々の欠点を克服し得る樹脂組成物を提供するこ
とにある。
本発明の目的は、
（ａ） ポリフェニレンエーテル、マたは（ｂ） （ａ
）とポリスチレン系樹脂との混合物に、（Ｃ１一般式（
Ｉｌ λ６ （式中、Ｘｔ、 Ｘ２およびＸ３ は、水素原子、臭素
原子、炭素数１〜５のフルキル基または炭素数１〜５の
臭素化アルキル基であり。
）とポリスチレン系樹脂との混合物に、（Ｃ１一般式（
Ｉｌ λ６ （式中、Ｘｔ、 Ｘ２およびＸ３ は、水素原子、臭素
原子、炭素数１〜５のフルキル基または炭素数１〜５の
臭素化アルキル基であり。
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６．Ｘ７およびＸ８は水素原子、臭素原
子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５の臭
素化アルキル基であり、そして、Ｘ４乃至Ｘ８のうち少
なくとも一つは臭素原子である。） で表わされる構造単位をすくなくとも５０個含有し、且
つ臭素含有量が４０重量％以上であるゾロム化ポリスチ
レン を配合することによって達成された。
子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５の臭
素化アルキル基であり、そして、Ｘ４乃至Ｘ８のうち少
なくとも一つは臭素原子である。） で表わされる構造単位をすくなくとも５０個含有し、且
つ臭素含有量が４０重量％以上であるゾロム化ポリスチ
レン を配合することによって達成された。
本発明の難燃性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に
おいて用いられるポリフェニレンエーテルとは、一般式
（ｎ）で示される単環式フェノールの一種以上な重縮合
して得られるポリフェニレンエーテル、 （ここに、Ｒ，は炭素数１〜３の低級アルキル基、 Ｒ
２およびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級アル
キル基であり、水酸基の少なくと４一方のオルト位には
必ず低級アルキル置換基が存在しなければならない。） あるいはこのポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化
合物をグラフト重合して得られる根幹にポリフェニレン
エーテルを有するグラフト共重合体を包含する。このポ
リフェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合
体であってもよい。
おいて用いられるポリフェニレンエーテルとは、一般式
（ｎ）で示される単環式フェノールの一種以上な重縮合
して得られるポリフェニレンエーテル、 （ここに、Ｒ，は炭素数１〜３の低級アルキル基、 Ｒ
２およびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級アル
キル基であり、水酸基の少なくと４一方のオルト位には
必ず低級アルキル置換基が存在しなければならない。） あるいはこのポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化
合物をグラフト重合して得られる根幹にポリフェニレン
エーテルを有するグラフト共重合体を包含する。このポ
リフェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合
体であってもよい。
前記一般式（１１で示される単環式フェノールとしては
、例えば、２．６−ジエチルフェノール、２．６−ジニ
チルフエノール％２．６−ジプロビルフエノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プｐ
ピルフエノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、ｍ−クレゾール、２．５−ジメチルフェノール、２゜
３−ジエチルフェノール、２．３−ジブ−ピルフェノー
ル１２−メチル−５−エチルフェノール、２−メチル−
６−プロピルフェノール、２−エチル−３−メチルフェ
ノール、２−エチル−３−プルピルフェノール、２−プ
ロピル−６−メチルフェノール、２−プルピル−３−ニ
チルフエノール、２，５．６−ドリノチル７エ／−ル、
２，３．６−ドリエチルフエノール、２゜５、ロートリ
プルビルフェノール、２．６−シメチルー３−エチル−
フェノール、２．６−ジメチル−６−プロビルフェノー
ル等が挙げられる。そして、これらのフェノールの一種
以上の重縮合により得られるポリフェニレンエーテルと
しては、例えば、ポリ（２，６−シメチルー１．４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，４
−フエニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジプロビルー
１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−ブロビルー１．４−フェニレン）エーテル
、ポリ（２−エチル−６−プロピル−１，４−フェニレ
ン）エーテル、２．６− ジメチルフェノール／２．５
．６ニトリメチルフ工ノール共重合体、２．６−シメチ
ルフエノール／２，３．６−）！Ｊエチルフェノール共
重合体、２．６−ジエチルフェノール／２ 、５ 、６
−ドリメチルフエノール共重合体、２．６−ジプロビル
フエノール／２．３．６−）リメチルフェノール共重合
体、ポリ（２，６−シメチルー１゜４−フェニレン）エ
ーテルにスチレンなグラフト重合したグラフト共重合体
、２．６−シメチルフエノール／２，３．６−）リメチ
ルフェノール共重合体にスチレンをグラフト重合したグ
ラフト共重合体等が挙げられる。特に、ポリ（２，６−
シメチルー１．４−フェニレン） −ｃ−−チル、２．
６−ジエチルフェノール／２ 、３ 。
、例えば、２．６−ジエチルフェノール、２．６−ジニ
チルフエノール％２．６−ジプロビルフエノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プｐ
ピルフエノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、ｍ−クレゾール、２．５−ジメチルフェノール、２゜
３−ジエチルフェノール、２．３−ジブ−ピルフェノー
ル１２−メチル−５−エチルフェノール、２−メチル−
６−プロピルフェノール、２−エチル−３−メチルフェ
ノール、２−エチル−３−プルピルフェノール、２−プ
ロピル−６−メチルフェノール、２−プルピル−３−ニ
チルフエノール、２，５．６−ドリノチル７エ／−ル、
２，３．６−ドリエチルフエノール、２゜５、ロートリ
プルビルフェノール、２．６−シメチルー３−エチル−
フェノール、２．６−ジメチル−６−プロビルフェノー
ル等が挙げられる。そして、これらのフェノールの一種
以上の重縮合により得られるポリフェニレンエーテルと
しては、例えば、ポリ（２，６−シメチルー１．４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，４
−フエニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジプロビルー
１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−ブロビルー１．４−フェニレン）エーテル
、ポリ（２−エチル−６−プロピル−１，４−フェニレ
ン）エーテル、２．６− ジメチルフェノール／２．５
．６ニトリメチルフ工ノール共重合体、２．６−シメチ
ルフエノール／２，３．６−）！Ｊエチルフェノール共
重合体、２．６−ジエチルフェノール／２ 、５ 、６
−ドリメチルフエノール共重合体、２．６−ジプロビル
フエノール／２．３．６−）リメチルフェノール共重合
体、ポリ（２，６−シメチルー１゜４−フェニレン）エ
ーテルにスチレンなグラフト重合したグラフト共重合体
、２．６−シメチルフエノール／２，３．６−）リメチ
ルフェノール共重合体にスチレンをグラフト重合したグ
ラフト共重合体等が挙げられる。特に、ポリ（２，６−
シメチルー１．４−フェニレン） −ｃ−−チル、２．
６−ジエチルフェノール／２ 、３ 。
６−ドリメチルフエ／−ル共重合体および前二者にそれ
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテルとして好ましいも
のである。
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテルとして好ましいも
のである。
次に、本発明の組成物において用いられるポリスチレン
系樹脂とは、下記一般式（恥で示される構造単位をその
重合体中に少なくとも２５重量％以上含有する樹脂であ
り、 ４ （式中、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基。
系樹脂とは、下記一般式（恥で示される構造単位をその
重合体中に少なくとも２５重量％以上含有する樹脂であ
り、 ４ （式中、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基。
２は臭素以外のハロゲン原子または低級アルキル基を示
し、ｐは０または１〜３の正の整数である。） 例えば、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−ブタジェン−ア
クリルニトリルコポリマー、スチレン−α−メチルスチ
レンコポリマー、スチレン−無水マレイン酸コポリマー
、スチレン−ｐ−メチルスチレンコポリマー、ポリ−ｐ
−メチルスチレン、耐衝撃性ポリ−ｐ−メチルスチレン
等を挙げることができる。中でも、耐衝撃性ポリスチレ
ンは好適に用いられ、ポリブタジェン、ブタジェン−ス
チレン共重合体ゴム、ＥＰＤＭ等のゴム成分で変性され
たゴム変性ポリスチレンを包含スる。ポリフェニレンエ
ーテルとポリスチレン系樹脂よりなる組成物を使用する
場合、両者の配合割合は、特に限定されないが、通常１
両者の和を基準にしてポリフェニレンエーテルが５〜９
５重量％の範囲を占めることが望ましい。
し、ｐは０または１〜３の正の整数である。） 例えば、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−ブタジェン−ア
クリルニトリルコポリマー、スチレン−α−メチルスチ
レンコポリマー、スチレン−無水マレイン酸コポリマー
、スチレン−ｐ−メチルスチレンコポリマー、ポリ−ｐ
−メチルスチレン、耐衝撃性ポリ−ｐ−メチルスチレン
等を挙げることができる。中でも、耐衝撃性ポリスチレ
ンは好適に用いられ、ポリブタジェン、ブタジェン−ス
チレン共重合体ゴム、ＥＰＤＭ等のゴム成分で変性され
たゴム変性ポリスチレンを包含スる。ポリフェニレンエ
ーテルとポリスチレン系樹脂よりなる組成物を使用する
場合、両者の配合割合は、特に限定されないが、通常１
両者の和を基準にしてポリフェニレンエーテルが５〜９
５重量％の範囲を占めることが望ましい。
さらに１本発明の組成物において用いられる前記ブーム
化ポリスチレンは、対応するポリスチレンな臭素化する
ことによって得られる物質であって、たとえば、所望の
ポリスチレンを四基素化炭素あるいはクロロホルム等の
溶媒に溶解し、鉄粉あるいはよう素のごとき触媒の存在
下または非存在下に、直接臭素を作用させることによっ
て製造することができる。かかる臭素化方法については
、たとえば Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１２巻、１０８頁（１９４７年）
に教示されており、さらには、米国特許第４．５５２，
９０９号明細書には、塩素化炭化水素を溶媒として、塩
化アンチモンのごとき触媒の存在下に、塩化臭素を反応
させることによって臭素化する方法が教示されており。
化ポリスチレンは、対応するポリスチレンな臭素化する
ことによって得られる物質であって、たとえば、所望の
ポリスチレンを四基素化炭素あるいはクロロホルム等の
溶媒に溶解し、鉄粉あるいはよう素のごとき触媒の存在
下または非存在下に、直接臭素を作用させることによっ
て製造することができる。かかる臭素化方法については
、たとえば Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１２巻、１０８頁（１９４７年）
に教示されており、さらには、米国特許第４．５５２，
９０９号明細書には、塩素化炭化水素を溶媒として、塩
化アンチモンのごとき触媒の存在下に、塩化臭素を反応
させることによって臭素化する方法が教示されており。
これらの文献を本発明で用いるプーム化ポリスチレンを
説明するための参考文献として掲げる。
説明するための参考文献として掲げる。
かかるプーム化ポリスチレンは、たとえば米国フェロ社
より「パイロチェック ６８ＰＢＪという商品名で販売
されており、商業的に容易に入手することができる。
より「パイロチェック ６８ＰＢＪという商品名で販売
されており、商業的に容易に入手することができる。
ところで、本発明に用いられるブロム化ポリスチレンは
、ポリフェニレンエーテル、またはそれを含有する樹脂
組成物に配合される難燃剤としては特異的なものである
。すなわち、すぐれた難燃性をポリフェニレンエーテル
、またはそれを含有する樹脂組成物に付与するばかりか
、その構造および分子量に由来する良好な相溶性および
少ない移行性のために、従来公知の難燃剤を用いたとき
に生じた諸物性の低下をもたらさない。さらに、該ズロ
ム化ポリスチレンは。
、ポリフェニレンエーテル、またはそれを含有する樹脂
組成物に配合される難燃剤としては特異的なものである
。すなわち、すぐれた難燃性をポリフェニレンエーテル
、またはそれを含有する樹脂組成物に付与するばかりか
、その構造および分子量に由来する良好な相溶性および
少ない移行性のために、従来公知の難燃剤を用いたとき
に生じた諸物性の低下をもたらさない。さらに、該ズロ
ム化ポリスチレンは。
りん酸エステルあるいはアンチモン化合物と併用しても
、ポリフェニレンエーテル、またはそれを含有する組成
物の本来の特徴をほとんど損なうことなしに使用し得る
ことも特異的である。
、ポリフェニレンエーテル、またはそれを含有する組成
物の本来の特徴をほとんど損なうことなしに使用し得る
ことも特異的である。
なかでも、アンチモン化合物と併用した場合、より優れ
た難燃効果を発揮する。
た難燃効果を発揮する。
本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物において
、プーム化ポリスチレンは、全組成物中１〜５０重量％
を占める量で配合されるべきである。
、プーム化ポリスチレンは、全組成物中１〜５０重量％
を占める量で配合されるべきである。
本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物を調製す
るに当って、組成成分であるポリフェニレンエーテルと
プーム化ポリスチレン系化合物、所望に応じてポリスチ
レン系樹脂とを混合するために公知のいずれの方法が用
いられてもよく、たとえばロールミル、バンバリーミキ
サ−１押出機などを用いて機械的に混合する方法、ある
いは上記成分の溶液または懸濁液を混合する方法が適宜
採用されればよい。
るに当って、組成成分であるポリフェニレンエーテルと
プーム化ポリスチレン系化合物、所望に応じてポリスチ
レン系樹脂とを混合するために公知のいずれの方法が用
いられてもよく、たとえばロールミル、バンバリーミキ
サ−１押出機などを用いて機械的に混合する方法、ある
いは上記成分の溶液または懸濁液を混合する方法が適宜
採用されればよい。
本発明の組成物には、所望に応じて、他の難燃剤、難燃
助剤、エラストマー成分、安定剤、紫外線吸収剤、可塑
剤、滑剤などの各種添加剤；顔料；充填剤；その他成分
が適宜配合され得る。
助剤、エラストマー成分、安定剤、紫外線吸収剤、可塑
剤、滑剤などの各種添加剤；顔料；充填剤；その他成分
が適宜配合され得る。
難燃剤の例としては、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、イソプロピルフェノールとフェ
ノールとの混合物より得られるホスフェート、ベンゾヒ
ト−キノンやビスフェノール人のような二官能性フェノ
ールと他のフルフール類またはフェノール類とから得ら
れるポリホスフェート類のようなりん酸エステル類；デ
カブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、テカプロ
モビフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン等に代表
される臭素含有化合物を挙げることができ、難燃助剤と
しては、アンチモン、はう素、亜鉛あるいは鉄含有化合
物などを挙げることができる。
クレジルホスフェート、イソプロピルフェノールとフェ
ノールとの混合物より得られるホスフェート、ベンゾヒ
ト−キノンやビスフェノール人のような二官能性フェノ
ールと他のフルフール類またはフェノール類とから得ら
れるポリホスフェート類のようなりん酸エステル類；デ
カブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、テカプロ
モビフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン等に代表
される臭素含有化合物を挙げることができ、難燃助剤と
しては、アンチモン、はう素、亜鉛あるいは鉄含有化合
物などを挙げることができる。
前記エラストマー成分とは、一般的な意味でのエラスト
マーであり１例えばＡ−Ｖ、Ｔｏｂｏｌ ｓｋｙ著１ｌ
Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
ｏｆ Ｐｏｌｙ−ｍｅｒｓ”（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ ５ｏｎｓ、 Ｉｎｃ＋、 １９６０年刊）７１〜
７８ページに採用された定義を引用でき、エラストマー
とは常温に於けるヤング率が１０５〜１０’ ｄｙｎｅ
ｓ／ｃｄ（Ｑ 、 １〜１０２０〜）である重合体を意
味する。エラストマーの具体例としては、Ａ−Ｂ−に型
エラストマー状プａツク共重合体、ポリブタジェン部分
の二重結合が水添されたＡ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状
ブロック共重合体、ポリブタジェン、ポリイソプレン、
ジエン化合物とビニル芳香族化合物との共ｉ合体、ニト
リルゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−
ブーピレン−ジエン共重合体（ＦｔＰＤＭ）、チオコー
ルゴム、ポリスルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウ
レタンゴム、ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト物
、ポリエステルエラストマー等が挙げられる。とりわけ
、Ａ−Ｂ−ｘｍエラストマー状プｐツク共重合体が望ま
しい。このブロック共重合体の末端ブロック人およびＮ
は重合されたビニル系芳香族炭化水素ブロックであり、
Ｂは重合された共役ジエンブロックであり、Ｂブロック
の分子量はＡおよびＸブロックの組み合わされた分子量
よりも大であることが望ましい。末端ブロック人および
Ｎは同一でも異なってもよく、かつ該ブロックは、芳香
族部分が単環でも多環でもよいビニル芳香族化合物から
誘導された熱可塑性単独重合体または共重合体である。
マーであり１例えばＡ−Ｖ、Ｔｏｂｏｌ ｓｋｙ著１ｌ
Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
ｏｆ Ｐｏｌｙ−ｍｅｒｓ”（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ ５ｏｎｓ、 Ｉｎｃ＋、 １９６０年刊）７１〜
７８ページに採用された定義を引用でき、エラストマー
とは常温に於けるヤング率が１０５〜１０’ ｄｙｎｅ
ｓ／ｃｄ（Ｑ 、 １〜１０２０〜）である重合体を意
味する。エラストマーの具体例としては、Ａ−Ｂ−に型
エラストマー状プａツク共重合体、ポリブタジェン部分
の二重結合が水添されたＡ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状
ブロック共重合体、ポリブタジェン、ポリイソプレン、
ジエン化合物とビニル芳香族化合物との共ｉ合体、ニト
リルゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−
ブーピレン−ジエン共重合体（ＦｔＰＤＭ）、チオコー
ルゴム、ポリスルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウ
レタンゴム、ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト物
、ポリエステルエラストマー等が挙げられる。とりわけ
、Ａ−Ｂ−ｘｍエラストマー状プｐツク共重合体が望ま
しい。このブロック共重合体の末端ブロック人およびＮ
は重合されたビニル系芳香族炭化水素ブロックであり、
Ｂは重合された共役ジエンブロックであり、Ｂブロック
の分子量はＡおよびＸブロックの組み合わされた分子量
よりも大であることが望ましい。末端ブロック人および
Ｎは同一でも異なってもよく、かつ該ブロックは、芳香
族部分が単環でも多環でもよいビニル芳香族化合物から
誘導された熱可塑性単独重合体または共重合体である。
かかるビニル芳香族化合物の例は、スチレン、キシレン
、エチルビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれ
らの混合物が挙げられる。中央ブロックＢは、共役ジエ
ン系炭化水素、たとえば１．３−ブタジェン、２．３−
ジメチルブタジエン、イソプレンおよび１．６−ペンタ
ジェンおよびそれらの混合物から誘導されたエラストマ
ー状重合体である。各末端ブロックＡおよびＡ′の分子
量は、好ましくは約２，０００〜約１００，０００の範
囲であり、一方、中央ブロックＢの分子量は、好ましく
は約２ｓ、ｏ。
、エチルビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれ
らの混合物が挙げられる。中央ブロックＢは、共役ジエ
ン系炭化水素、たとえば１．３−ブタジェン、２．３−
ジメチルブタジエン、イソプレンおよび１．６−ペンタ
ジェンおよびそれらの混合物から誘導されたエラストマ
ー状重合体である。各末端ブロックＡおよびＡ′の分子
量は、好ましくは約２，０００〜約１００，０００の範
囲であり、一方、中央ブロックＢの分子量は、好ましく
は約２ｓ、ｏ。
Ｏ〜約１．０００，０００の範囲である。
また、安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、顔料および充填剤
の例としては、立体障害性フェノール類や有機フォスフ
ァイト類のごとき安定剤；サリシレート系、ベンゾフェ
／ン゛系、ベンゾトリアゾール系、有機ニッケル系、し
ゅう酸ジアミド系あるいは立体障害性アミン系化合物の
ごとき紫外線吸収剤；ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスのごとき滑剤；酸化チタン、硫化亜鉛、
酸化亜鉛のごとき顔料；ガラス繊維、アスベスト、ウオ
ラストナイト、マイカ。
の例としては、立体障害性フェノール類や有機フォスフ
ァイト類のごとき安定剤；サリシレート系、ベンゾフェ
／ン゛系、ベンゾトリアゾール系、有機ニッケル系、し
ゅう酸ジアミド系あるいは立体障害性アミン系化合物の
ごとき紫外線吸収剤；ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスのごとき滑剤；酸化チタン、硫化亜鉛、
酸化亜鉛のごとき顔料；ガラス繊維、アスベスト、ウオ
ラストナイト、マイカ。
タルク、クレイあるいは炭カル等の鉱物質充填剤、アル
ミニウムあるいは亜鉛のフレークおよび黄銅、アルミニ
ウム、亜鉛あるいはステンレスの繊維のごとき無機充填
剤；炭素繊維で代表される有機充填剤が挙げられる。
ミニウムあるいは亜鉛のフレークおよび黄銅、アルミニ
ウム、亜鉛あるいはステンレスの繊維のごとき無機充填
剤；炭素繊維で代表される有機充填剤が挙げられる。
以下、実施例および比較例により本発明のポリフェニレ
ンエーテル系樹脂組成物を具体的に説明する。
ンエーテル系樹脂組成物を具体的に説明する。
実施例 １
りｐＩｆｆホルムな溶媒として２５℃で測定された極限
粘度がｇ −５５（ｄｉ／ｇ ）の２．６−シメチルフ
エノール／２．５．６−１−リメチルフエ７−ル共重合
体（２、Ｓ 、 ６−） ！Ｊメチルフェノールの占め
る割合は５モル％） ４３重量部、クロロホルムを溶媒
として２５℃で測定された極限粘度がｏ 、ａ ７ （
ａｌ／Ｉｔ ）であるポリスチレンマトリックスを有し
、ゲル部分の含有量が１７重量％であるゴム変性ポリス
チレン ５．４重量部、ポリスチレンーポリプタジェン
ーボリスチレン型エラストマー状ズロック共重合体（ス
チレンとブタジェンの重量比が７０７５０で、２５℃で
２０％のトルエン溶液からプルツク・フィールド・モデ
ル ＲＴＶ粘度計で測定された粘度が１５００ ｃｐｓ
） ２重量部、ニーｆ−ｖ７−プｐピレン共重合体〔
デカリンを溶媒として２５℃で測定された還元比粘度が
２（０−１，９／１００ゴ）〕 １１重量部ＴＨＦ溶媒
を用いてＧＰＣにより測定された数平均分子量が１５万
であり、臭素含有量が約６８重量％であり。
粘度がｇ −５５（ｄｉ／ｇ ）の２．６−シメチルフ
エノール／２．５．６−１−リメチルフエ７−ル共重合
体（２、Ｓ 、 ６−） ！Ｊメチルフェノールの占め
る割合は５モル％） ４３重量部、クロロホルムを溶媒
として２５℃で測定された極限粘度がｏ 、ａ ７ （
ａｌ／Ｉｔ ）であるポリスチレンマトリックスを有し
、ゲル部分の含有量が１７重量％であるゴム変性ポリス
チレン ５．４重量部、ポリスチレンーポリプタジェン
ーボリスチレン型エラストマー状ズロック共重合体（ス
チレンとブタジェンの重量比が７０７５０で、２５℃で
２０％のトルエン溶液からプルツク・フィールド・モデ
ル ＲＴＶ粘度計で測定された粘度が１５００ ｃｐｓ
） ２重量部、ニーｆ−ｖ７−プｐピレン共重合体〔
デカリンを溶媒として２５℃で測定された還元比粘度が
２（０−１，９／１００ゴ）〕 １１重量部ＴＨＦ溶媒
を用いてＧＰＣにより測定された数平均分子量が１５万
であり、臭素含有量が約６８重量％であり。
モして差動走査熱量計により測定された軟化点が１８０
℃であるブロム化ポリスチレン（米フェロ社製、商品名
「パイロチェック ６８ＰＢＪ）１４重量部、酸化チタ
ン ７重量部、２．２’−メチレン−ビス（４−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール） ０．６重量部お
よび水素添加ビスフェノールＡフォスファイト樹脂０−
４重量部の混合物を、二軸押し出し機により十分溶融、
混練してペレット化し、ついで、このペレットから射出
成形機を用いて厚さ１，５ｕ、幅１２，７ｍ１３１、そ
して長さ１２７１ｍ程度の試験片を成形し、燃焼試験を
実施した。
℃であるブロム化ポリスチレン（米フェロ社製、商品名
「パイロチェック ６８ＰＢＪ）１４重量部、酸化チタ
ン ７重量部、２．２’−メチレン−ビス（４−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール） ０．６重量部お
よび水素添加ビスフェノールＡフォスファイト樹脂０−
４重量部の混合物を、二軸押し出し機により十分溶融、
混練してペレット化し、ついで、このペレットから射出
成形機を用いて厚さ１，５ｕ、幅１２，７ｍ１３１、そ
して長さ１２７１ｍ程度の試験片を成形し、燃焼試験を
実施した。
試験方法は、試験片の長軸な垂直に保持し、試験片の下
端にバーナーの炎で１０秒間着火し、バーナーを取去っ
た後の燃焼時間を測定することによって行ない、１０本
の試験片について得られる燃焼時間の平均値を平均燃焼
時間とした。
端にバーナーの炎で１０秒間着火し、バーナーを取去っ
た後の燃焼時間を測定することによって行ない、１０本
の試験片について得られる燃焼時間の平均値を平均燃焼
時間とした。
燃焼時間以外の物性は、熱変形温度については厚さ６龍
、幅１２−７１１１１、そして長さ１２７ｔｒｉの試験
片を用い、引張り強度については厚さ約３鰭のダンベル
片を用いて測定した。結果は表１に示した。
、幅１２−７１１１１、そして長さ１２７ｔｒｉの試験
片を用い、引張り強度については厚さ約３鰭のダンベル
片を用いて測定した。結果は表１に示した。
実施例 ２
実施例１においてブロム化ポリスチレン量を７重量部に
変更する以外は、実施例１と同じ組成で実施した。結果
は表１に示した。
変更する以外は、実施例１と同じ組成で実施した。結果
は表１に示した。
比較例 １
実施例１を、ブロム化ポリスチレンを除いた組成で繰り
返した。結果は表１に併記した。
返した。結果は表１に併記した。
比較例 ２
実施例１においてブロム化ポリスチレン １４重量部を
トリフェニルホスフェート １４重量部に変更する以外
は、実施例１と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表
１に併記した。
トリフェニルホスフェート １４重量部に変更する以外
は、実施例１と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表
１に併記した。
比較例 ３
実施例１で用いたブロム化ポリスチレン １４重量部の
うち、７重量部をインプルピルフェノールとフェノール
とから得られるポスフェート ７重量部に変更した以外
は、実施例１と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表
１に併記した。
うち、７重量部をインプルピルフェノールとフェノール
とから得られるポスフェート ７重量部に変更した以外
は、実施例１と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表
１に併記した。
実施例 ６
実施例１において、２．６−シメチルフエノール／２，
５．６−）リメチルフェノール共重合体 ４３重量部に
代えてりｐｐホルム中２５℃で測定した極限粘度が０．
５５（ｄｌ／ｇ）のポリ（２，６−シメチルー１．４−
フェニレン）１ エーテル ２０重量部を用い、ゴム変
性ポリスチレン ５４重量部に代えて７７重量部を用い
、さらに酸化アンチモン ４重量部を添加する以外は、
実施例１と同じ組成成分を同じ量で用い、実施例１の操
作を繰り返した。結果は表２に示した。
５．６−）リメチルフェノール共重合体 ４３重量部に
代えてりｐｐホルム中２５℃で測定した極限粘度が０．
５５（ｄｌ／ｇ）のポリ（２，６−シメチルー１．４−
フェニレン）１ エーテル ２０重量部を用い、ゴム変
性ポリスチレン ５４重量部に代えて７７重量部を用い
、さらに酸化アンチモン ４重量部を添加する以外は、
実施例１と同じ組成成分を同じ量で用い、実施例１の操
作を繰り返した。結果は表２に示した。
実施例 ４
実施例乙において、ブロム化ポリスチレン１４重量部を
７重量部に変更し、トリフェニルホスフェート ４重量
部を加え、さらに酸化アンチモン ４重量部を２重量部
に減じる以外は。
７重量部に変更し、トリフェニルホスフェート ４重量
部を加え、さらに酸化アンチモン ４重量部を２重量部
に減じる以外は。
実施例３と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表２に
示した。
示した。
比較例 ４
実施例３を、ブロム化ポリスチレン １４重量部をトリ
フェニルホスフェート １４重量部に変更した組成で繰
り返した。結果は表２に併記した。
フェニルホスフェート １４重量部に変更した組成で繰
り返した。結果は表２に併記した。
比較例 ５
実施例４において、ブロム化ポリスチレンと酸化７ンチ
モンとを除き、トリフェニルホスフェート ４重量部を
１１重量部に変更する以外は、実施例４と同じ組成で操
作を繰り返した。
モンとを除き、トリフェニルホスフェート ４重量部を
１１重量部に変更する以外は、実施例４と同じ組成で操
作を繰り返した。
結果は表２に併記した。
実施例 ５
実施例２の組成にトリフェニルホスフェート４重量部と
酸化７ンチモン ２重量部とを加えた組成について実施
例２の操作を繰り返した。
酸化７ンチモン ２重量部とを加えた組成について実施
例２の操作を繰り返した。
結果は表３に示した。
比較例 ６
実施例２において、ブーム化ポリスチレンを除き、トリ
フェニルホスフェート １１重量部を用いる以外は、実
施例２と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表３に併
記した。
フェニルホスフェート １１重量部を用いる以外は、実
施例２と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表３に併
記した。
実施例 ６
実施例６で用いたポリ（２，６−シメチルー１．４−フ
ェニレン）エーテル ｑ７重量ｍ、実施例１で用いたポ
リスチレン−ポリブタジェン−ポリスチレン型エラスト
マー状ブロック共重合体 ２重量部、実施例１で用いた
エチレン−プロピレン共重合体 １重量部、実施例１で
用いたブロム化ポリスチレン ６重量部、トリフェニル
ホスフェート ３重ｆ［、酸化７ンチモン １，７重量
部、酸化チタン ７重量部。
ェニレン）エーテル ｑ７重量ｍ、実施例１で用いたポ
リスチレン−ポリブタジェン−ポリスチレン型エラスト
マー状ブロック共重合体 ２重量部、実施例１で用いた
エチレン−プロピレン共重合体 １重量部、実施例１で
用いたブロム化ポリスチレン ６重量部、トリフェニル
ホスフェート ３重ｆ［、酸化７ンチモン １，７重量
部、酸化チタン ７重量部。
２．２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔｃｒｔ
−プチルフェノール） ０．６重量部および水素添加ビ
スフェノールＡホスファイト樹脂 ０゜４重量部を、実
施例１と同じ操作で溶融、混練し、試験片を成形し、諸
物性を測定した。結果は表４に示した。
−プチルフェノール） ０．６重量部および水素添加ビ
スフェノールＡホスファイト樹脂 ０゜４重量部を、実
施例１と同じ操作で溶融、混練し、試験片を成形し、諸
物性を測定した。結果は表４に示した。
比較例 ７
実施例６において、ブロム化ポリスチレンと酸化アンチ
モンを除き、トリフェニルホスフェート ３重量部を９
重量部に変更する以外は。
モンを除き、トリフェニルホスフェート ３重量部を９
重量部に変更する以外は。
実施例６と同じ組成で操作を繰り返した。結果は表４に
併記した。
併記した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ （ａｌ ポリフェニレンエーテル、または（ｂ）
（ａ）とポリスチレン系樹脂との混合物に。 （ｃ） 一般式（Ｉ） ６ （式中、Ｘｌ、ＸｌオよびＸ３ は、水素原子、臭素原
子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜５の臭
素化アルキル基であり、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘｌおよび
Ｘａは水素原子、臭素原子、炭素数１〜５のフルキル基
または炭素数１〜５の臭素化フルキル基であり。 そして、Ｘ４乃至Ｘａのうち少なくとも一つは臭素原子
である。） で表わされる構造単位をすくなくとも５０個含有し、且
つ臭素含有量が４０重量％以上であるブロム化ポリスチ
レン を配合してなる難燃性ポリフェニレンエーテル系樹脂組
成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58199470A JPH0611856B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | 難燃性ポリフエニレンエーテル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58199470A JPH0611856B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | 難燃性ポリフエニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090256A true JPS6090256A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0611856B2 JPH0611856B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=16408334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58199470A Expired - Lifetime JPH0611856B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | 難燃性ポリフエニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611856B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987005615A1 (en) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | General Electric Company | Flame retardant polyphenylene ether composition containing brominated polystyrene and antimony oxide |
| EP0262615A2 (en) * | 1986-10-03 | 1988-04-06 | General Electric Company | Low molecular weight brominated polystyrene as a flame retardant for resin compositions containing polyphenylene ethers |
| EP0297112A1 (en) * | 1986-11-14 | 1989-01-04 | Great Lakes Chemical Corporation | Flame retarded modified polyphenylene esters having improved flow characteristics |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5071742A (ja) * | 1973-08-13 | 1975-06-13 | ||
| JPS54148841A (en) * | 1978-05-12 | 1979-11-21 | Gen Electric | Thermoplastic molding composition |
| JPS5598239A (en) * | 1979-01-22 | 1980-07-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Non-flammable resin composition |
| JPS55120654A (en) * | 1979-03-13 | 1980-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polyphenylene ether resin composition |
| JPS55151007A (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-25 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of polystyrene bromide |
| JPS5721444A (en) * | 1980-05-30 | 1982-02-04 | Gen Electric | Composition of polyphenylene ether resin and styrene-bromostyrene copolymer |
| JPS5753505A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-30 | Ferro Corp | Bromination |
-
1983
- 1983-10-25 JP JP58199470A patent/JPH0611856B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
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| JPS5071742A (ja) * | 1973-08-13 | 1975-06-13 | ||
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| JPS5721444A (en) * | 1980-05-30 | 1982-02-04 | Gen Electric | Composition of polyphenylene ether resin and styrene-bromostyrene copolymer |
| JPS5753505A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-30 | Ferro Corp | Bromination |
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO1987005615A1 (en) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | General Electric Company | Flame retardant polyphenylene ether composition containing brominated polystyrene and antimony oxide |
| EP0262615A2 (en) * | 1986-10-03 | 1988-04-06 | General Electric Company | Low molecular weight brominated polystyrene as a flame retardant for resin compositions containing polyphenylene ethers |
| EP0297112A1 (en) * | 1986-11-14 | 1989-01-04 | Great Lakes Chemical Corporation | Flame retarded modified polyphenylene esters having improved flow characteristics |
| EP0297112A4 (en) * | 1986-11-14 | 1989-04-24 | Great Lakes Chemical Corp | POLYPHENYLENE ESTER MODIFIED TO IMPROVED AND WITH IMPROVED FLAME RETARDANT EFFECT. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0611856B2 (ja) | 1994-02-16 |
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