JPS6058730B2 - ６−エチル置換高級アルカン及びその用途 - Google Patents
６−エチル置換高級アルカン及びその用途Info
- Publication number
- JPS6058730B2 JPS6058730B2 JP3767277A JP3767277A JPS6058730B2 JP S6058730 B2 JPS6058730 B2 JP S6058730B2 JP 3767277 A JP3767277 A JP 3767277A JP 3767277 A JP3767277 A JP 3767277A JP S6058730 B2 JPS6058730 B2 JP S6058730B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- ethyl substituted
- higher alkanes
- substituted higher
- reaction
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は６−エチル置換高級アルカン及びその用途に
関する。
関する。
本発明は更に詳しくは６−エチル置換Ｃ、０〜Ｃ、８ア
ルカン及ぼそれを有効成分として含有することを特徴と
する蚊に対する生理活性剤に関する。 ６−エチル置換
Ｃ、０〜Ｃ、。
ルカン及ぼそれを有効成分として含有することを特徴と
する蚊に対する生理活性剤に関する。 ６−エチル置換
Ｃ、０〜Ｃ、。
アルカンは新規化合物物で例えば次に図式的に示す合成
方法（２）または（Ｂ）により合成することができる。
（式中Ｒｌ，Ｒ２はアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｅ
ｔはエチル基を示す）即ち囚法による場合には、３−オ
キソグルタル酸エチルをマグネシウムエトキシドの存在
下ハロゲン化アルキルと反応させ得られたエチル２−ア
ルキルー３−オキソグルタレートをソジウムエチラート
の存在下にハロゲン化アルキルと反応させ生成物を脱炭
酸し得られた。
方法（２）または（Ｂ）により合成することができる。
（式中Ｒｌ，Ｒ２はアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｅ
ｔはエチル基を示す）即ち囚法による場合には、３−オ
キソグルタル酸エチルをマグネシウムエトキシドの存在
下ハロゲン化アルキルと反応させ得られたエチル２−ア
ルキルー３−オキソグルタレートをソジウムエチラート
の存在下にハロゲン化アルキルと反応させ生成物を脱炭
酸し得られた。
−アルカノンをグリニヤール反応に付し６−オキシー６
−エチルアルカンとし、脱水反応させのち還元すれば６
−エチルアルカンが得られる。一方（Ｂ）法による場合
には、エチルアルキルケトンを上記同様グリニヤール反
応に付しアルキル基を導入し得られた６−オキシー６−
エチルアルカンを脱水反応させのち還元すれば６−エチ
ルアルカンが得られる。
−エチルアルカンとし、脱水反応させのち還元すれば６
−エチルアルカンが得られる。一方（Ｂ）法による場合
には、エチルアルキルケトンを上記同様グリニヤール反
応に付しアルキル基を導入し得られた６−オキシー６−
エチルアルカンを脱水反応させのち還元すれば６−エチ
ルアルカンが得られる。
いずれの合成方法に於いても各反応ステップは基本的に
は公知反応を応用するものである故、それぞれの反応条
件は、この種反応に通常用いられる条件のうちから適宜
に定めることができ、またそれは熟練者には容易なこと
でもある。
は公知反応を応用するものである故、それぞれの反応条
件は、この種反応に通常用いられる条件のうちから適宜
に定めることができ、またそれは熟練者には容易なこと
でもある。
本発明に係る６−エチル置換高級アルカンの具体例を示
せば次のようである。
せば次のようである。
本発明化合物は蚊に対して興味ある生理活性を示す。
或る種の化合物はヤブカ例えばネツタイシマカＡｅｄｅ
ｓａｇｙｐｔｌ♀成虫に対して産卵誘引性を示し、また
或る種の化合物はイエカ（アカ・イエカ、ネツタイイエ
カ、チヤイエカ等）やハマダラカに対して幼虫殺減作用
を示す。従つて本発明は、本発明化合物をその生物活性
に基づいて産卵誘引剤、殺ボウフラ剤の有効成分として
使用することを包含する。
ｓａｇｙｐｔｌ♀成虫に対して産卵誘引性を示し、また
或る種の化合物はイエカ（アカ・イエカ、ネツタイイエ
カ、チヤイエカ等）やハマダラカに対して幼虫殺減作用
を示す。従つて本発明は、本発明化合物をその生物活性
に基づいて産卵誘引剤、殺ボウフラ剤の有効成分として
使用することを包含する。
製剤化に際しては、常法に従い不活性な希釈剤で希釈し
必要により適宜の補助剤を添加して、使用に都合のよい
形、例えば油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、ペースト
、線香等に製剤すればよい。この際蚊に対する他の作用
物質一殺虫剤とか一誘引剤−を配合するのもよい。試験
例１ 殺ボウフラ作用 コシダカシヤーレにバクテリア（ＰｓｅｕｄＯ−ＭＯｎ
ａｓｓｐｐ．）懸濁水２５０ｍｔを入れ、５ｐｐｍの薬
液をカロえる。
必要により適宜の補助剤を添加して、使用に都合のよい
形、例えば油剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、ペースト
、線香等に製剤すればよい。この際蚊に対する他の作用
物質一殺虫剤とか一誘引剤−を配合するのもよい。試験
例１ 殺ボウフラ作用 コシダカシヤーレにバクテリア（ＰｓｅｕｄＯ−ＭＯｎ
ａｓｓｐｐ．）懸濁水２５０ｍｔを入れ、５ｐｐｍの薬
液をカロえる。
３７℃で１日インキュベートしてまたはしないで餌を（
少量添加しチカイエカ（Ｃ．ｐ．ｍＯｌｅｓｔｕｓ）の
１令）幼虫５０匹を放ち毎日さなぎになるまで観察し総
死虫率を求めた。
少量添加しチカイエカ（Ｃ．ｐ．ｍＯｌｅｓｔｕｓ）の
１令）幼虫５０匹を放ち毎日さなぎになるまで観察し総
死虫率を求めた。
３〜６回反復。
尚、バクテリアを加えるのは、ボウフラを飼育している
とＰｓｅｕｄＯｍＯｎａｓが発生するので、より自然条
件に近かずけた設計とするため。
とＰｓｅｕｄＯｍＯｎａｓが発生するので、より自然条
件に近かずけた設計とするため。
試験例２
誘引作用
シヤーレ内壁にろ紙をまき、内に少量の水を加え、ろ紙
をしめらせる。
をしめらせる。
別に、スライドガラスに所定量（μＩ）の薬剤のアセト
ン液を滴下し乾かせたのち薬剤面を内側にしてシヤーレ
の隅にかふせる。真闇状態で所定数のネツタイシマカＡ
ｅｄｅｓａｇｙＰｔｌ♀成虫（蔵卵虫）を放飼し帛時間
後に産卵数を数え、無処理（水）区を１として産卵率を
求めた。尚、奇数炭素数の化合物には誘引性は観察され
なかつた。
ン液を滴下し乾かせたのち薬剤面を内側にしてシヤーレ
の隅にかふせる。真闇状態で所定数のネツタイシマカＡ
ｅｄｅｓａｇｙＰｔｌ♀成虫（蔵卵虫）を放飼し帛時間
後に産卵数を数え、無処理（水）区を１として産卵率を
求めた。尚、奇数炭素数の化合物には誘引性は観察され
なかつた。
実施例１
６−エチル ヘキサデカン（化合物４）の合成（合成法
Ｂによる例）１００ｍ１の３つロフラスコにＭｇＯ．７
３ｆ（０．０３モル）、ｎ−デカニルプロマイド６．６
３ｙ（イ）．０３モル）、エーテル１５ｍ１をとり、攪
拌下還流する。
Ｂによる例）１００ｍ１の３つロフラスコにＭｇＯ．７
３ｆ（０．０３モル）、ｎ−デカニルプロマイド６．６
３ｙ（イ）．０３モル）、エーテル１５ｍ１をとり、攪
拌下還流する。
Ｍｇが完全に溶けたらフラスコを氷浴で冷やしながら３
−オクタノン３．９ｙ（０．０３モル）の５ｍ１エーテ
ル溶液を滴下する。滴下終了後、約２時間還流する。冷
後反応液を１Ｎ塩酸で処理しエーテル層を洗浄乾燥する
。溶媒を留去し蒸溜すると５．９ダ（７３％収率）の６
−エチルー６−ヘキサデカノールを得る。Ｂ．ｐ．ｌ４
６〜１５０ヘＣ／０．柚Ｈ＆５０ｍ１のナスフラスコに
６−エチルー６−ヘキサデカノール３Ｖをとり、ぎ酸１
０ｎｔを加えて２時間１４０℃で加熱還流する。冷後、
反応液の上層部を分液ロードで分離し、約５０ｍ１のエ
ーテルに溶か，す。５％カセイソーダ水、水で洗浄後乾
燥する。
−オクタノン３．９ｙ（０．０３モル）の５ｍ１エーテ
ル溶液を滴下する。滴下終了後、約２時間還流する。冷
後反応液を１Ｎ塩酸で処理しエーテル層を洗浄乾燥する
。溶媒を留去し蒸溜すると５．９ダ（７３％収率）の６
−エチルー６−ヘキサデカノールを得る。Ｂ．ｐ．ｌ４
６〜１５０ヘＣ／０．柚Ｈ＆５０ｍ１のナスフラスコに
６−エチルー６−ヘキサデカノール３Ｖをとり、ぎ酸１
０ｎｔを加えて２時間１４０℃で加熱還流する。冷後、
反応液の上層部を分液ロードで分離し、約５０ｍ１のエ
ーテルに溶か，す。５％カセイソーダ水、水で洗浄後乾
燥する。
エーテルを留去し蒸溜すると６−エチルーヘキサデケン
を得る。収率９０％。Ｂ．ｐ．９７〜１０５，Ｃ／０．
３蒜ＨｇＯｌ５Ｏｍｌの水添用フラスコに６−エチルヘ
キサデ．ケン２ｙをとり、エタノール８０ｍ１を加え酢
酸を１〜２滴加えたのち、酸化白金触媒０．０５ｙを添
加し室温、常圧下で水素添加を行なつた。反応後、触媒
を濾別し溶媒を溜去して目的物６−エチル ヘキサデカ
ンを得た。Ｂ．ｐ．ｌ２５〜１２７ Ｃ／０．５？Ｈｇ
Ｏ３反率８８％。劫施例２ ６−エチル ヘキサデカン（化合物４）の合成（合成法
Ａによる例）イ）エチル２−ノニルー３−オキソグルタ
レートの合成２００ｍ１の３つロフラスコにＭｇ３．６
Ｖ（０．１５モル）、エタノール７０ｍｔ１微量のＣＣ
ｌ４（０．２〜０．３ｍ１）を加えて約３〜４時間攪拌
還流し、マグネシウムエトキシドを調製する。
を得る。収率９０％。Ｂ．ｐ．９７〜１０５，Ｃ／０．
３蒜ＨｇＯｌ５Ｏｍｌの水添用フラスコに６−エチルヘ
キサデ．ケン２ｙをとり、エタノール８０ｍ１を加え酢
酸を１〜２滴加えたのち、酸化白金触媒０．０５ｙを添
加し室温、常圧下で水素添加を行なつた。反応後、触媒
を濾別し溶媒を溜去して目的物６−エチル ヘキサデカ
ンを得た。Ｂ．ｐ．ｌ２５〜１２７ Ｃ／０．５？Ｈｇ
Ｏ３反率８８％。劫施例２ ６−エチル ヘキサデカン（化合物４）の合成（合成法
Ａによる例）イ）エチル２−ノニルー３−オキソグルタ
レートの合成２００ｍ１の３つロフラスコにＭｇ３．６
Ｖ（０．１５モル）、エタノール７０ｍｔ１微量のＣＣ
ｌ４（０．２〜０．３ｍ１）を加えて約３〜４時間攪拌
還流し、マグネシウムエトキシドを調製する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ６−エチル置換Ｃ＿１＿３〜Ｃ＿１＿８アルカン。 ２ ６−エチル置換Ｃ＿１＿３〜Ｃ＿１＿８アルカンを
有効成分として含有することを特徴とする蚊に対する生
理活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3767277A JPS6058730B2 (ja) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | ６−エチル置換高級アルカン及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3767277A JPS6058730B2 (ja) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | ６−エチル置換高級アルカン及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53124201A JPS53124201A (en) | 1978-10-30 |
| JPS6058730B2 true JPS6058730B2 (ja) | 1985-12-21 |
Family
ID=12504117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3767277A Expired JPS6058730B2 (ja) | 1977-04-04 | 1977-04-04 | ６−エチル置換高級アルカン及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058730B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197124U (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-09 | ||
| JPH0283923U (ja) * | 1988-12-16 | 1990-06-28 | ||
| JPH02103431U (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-16 |
-
1977
- 1977-04-04 JP JP3767277A patent/JPS6058730B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197124U (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-09 | ||
| JPH0283923U (ja) * | 1988-12-16 | 1990-06-28 | ||
| JPH02103431U (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53124201A (en) | 1978-10-30 |
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