JPS6055096A - 魚介類からの中性脂質の製造方法 - Google Patents

魚介類からの中性脂質の製造方法

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JPS6055096A
JPS6055096A JP58164865A JP16486583A JPS6055096A JP S6055096 A JPS6055096 A JP S6055096A JP 58164865 A JP58164865 A JP 58164865A JP 16486583 A JP16486583 A JP 16486583A JP S6055096 A JPS6055096 A JP S6055096A
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JP
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lipids
carbon dioxide
krill
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dioxide gas
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JP58164865A
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勝己 山口
和彦 秦
古倉 恒彦
浩 山本
香坂 昌彦
弘 和田
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Iwatani Corp
Nissui Corp
Original Assignee
Nippon Suisan Kaisha Ltd
Iwatani Corp
Iwatani Sangyo KK
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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、魚介類に含まれる脂質のうち、複合脂質を含
まず、中性脂質のみを製造する方法に関する。
魚介類から得られる中性脂質には、ω−3高度不飽和脂
肪酸、例えばエイコサペンタエン酸(以下EPAという
)やドコサヘキサエン酸(以下DHAという)が比較的
多量に含まれている。このEPA、r)HAは人体の直
情脂質の調整作用があり、コレステロールや中性脂質な
ど血清脂質の値が改善され、心筋梗塞や脳血栓のような
動脈硬化性血栓症にかかりにくくなるなど、優れた働き
をすることが、最近明らかにされている。EPASDH
Aは特にイワシ、サバ、サンマ等の海産魚やオキアミ、
エビなどの甲殻類に多く含まれ、現在イワシなどを原料
としたEPA、DHA含有油が製造されている。
しかし、これらの魚介類には中性脂質の他相当量のリン
脂質等の複合脂質が含まれており、その脂質量、脂質組
成は魚種、漁期、漁場などによって着しく変動し、同一
魚類でも季節、年令、栄養状態によって変動する。
一方、魚介類の組織中に含まれる脂質は蓄積脂質と組織
脂質に分けられ、蓄積脂質は中性脂質を主成分とし、組
織脂質はリン脂質を主成分とする複合脂質から構成され
ている。
一般に、イワシ、サバ等の回遊性赤身魚類は皮下脂肪層
に多量の蓄積脂質を有し、全魚体脂質中の中性脂質の比
率が非常に高い。
現在、魚介類から脂質を採油する方法としては、加熱・
遠心分離法が通常行なわれている。
しかし、少脂期にある赤身魚や、タラ類などの白身魚、
オキアミなどの甲殻類及びイカなどの軟体動物は、複合
脂質の割合が高く、この割合が高い場合には通常の加熱
・遠心分離を行うに際し、脂質は殆んどタン白質に吸着
されるので、採油ははなはだ困難になる。
試験例1は、この遠心分離法の試験例を示したものであ
る。
試験例1 ナンキヨクオキアミ100gをチョッピングして、95
°Cで10分間加熱した後10,0OOXGで20分間
遠心分離をしたが、油の分離は全(認められなかった。
そこで、新たに採油効率を上げようとすれば、魚介類を
乾燥後、ヘキサン、エタノール等の溶剤で抽出せねばな
らない。
しかし、この採油操作では、中性脂質と複合脂質が同時
に抽出されて、中性脂質のみを分離することは困難とな
る。しかも、この複合脂質の主成分たるリン脂質は変敗
を起こし易いので、アセトン等の溶剤を用いた分別法で
リン脂質を分離する方法か行なわれているが、完全に分
けることは困難である。
試験例2は、この有機溶剤による抽出法の試験例を示す
ものである。
試験例2 ナンキヨクオキアミを船上で加熱乾燥したオキアミミー
ル(水分1.8%脂質含有量12.7%・・・B I 
igl+ −D yer法にて測定、以下同様、うち複
合脂質含量71.7%)100gに500m1のヘキサ
ンを加え1時間加熱還流して脂質を抽出したところ、抽
出油9,2.(複合脂質含量64.5%)を得た。また
中性脂質と複合脂質を分離する目的で、上記抽出油4.
 o gにアセトン200m1を加え5℃で30分間撹
拌後同温度に静置し、下層のア七トン不溶物を除き、1
6.2gのアセトン可溶性脂質3− が得られたが、この脂質は、主だ34.1%の複合脂質
を含んでいた。
以上のように、上記両脂質の分離繰作は多段式で煩雑で
あるうえ、魚介類の脂質を構成する脂肪酸の不飽和度が
高いので、溶剤抽出や溶剤留出等の工程中で酸化などの
変質を起こし易い。
また、原料なる魚介類は、特有の魚臭を持っており、抽
出時にこの悪臭が脂質に移行して、これを除去すること
が困難となる。
そのうえ、採取した脂質から完全に溶剤を除去すること
は容易でなく、微量ながら溶剤が残留すると、食品衛生
上好ましくない。
このように、魚介類油脂中の複合脂質にはリン脂質や糖
脂質のほかに、極性の強い重合生成物や酸化生成物など
が含まれる。
一方、中性脂質には、グリセライド(中性脂肪)を中心
にカロチノイド、炭化水素、ステロールやそのエステル
、遊離脂肪酸、有臭成分などが含まれているのである。
本発明は、上記諸欠点を解消するものであり、4− 魚介類からEPA、1)HA等を含有する中性脂質のみ
を選択的■、つ容易に抽出することを目的とする。
本発明は、−1〕記目的を達成するために、以下の構成
を採る。
即ち、抽出剤として炭酸ガスを用い、炭酸〃スを加圧・
加熱して臨界圧力フ 5 、2 kg/cpn2、臨界
温度31.1℃を超える超臨界ガス域にある炭酸ガス1
こし、この炭酸ガスを魚介類に接触させて、魚介類の体
内に含有されている複合脂質と中性脂質とのうち、中性
脂質のみを選択的に炭酸ガス内に抽出する方法である。
次いで、この方法を実施するための諸工程を、第1図を
参考にしながらオキアミに例をとって、以下の(イ)乃
至(ニ)に詳述する。
(イ)原料1としてナンキヨクオキアミ(例えば、オキ
アミミール;乾燥粉末)を用い、このオキアミを抽出槽
2に収容する、原料収容工程。
(ロ)抽出剤として炭酸ガスを用い、これを加圧器(コ
ンプレッサまたはポンプ等)3で加圧し熱交換式の加熱
器4で加熱して、第2図に示す臨界圧力フ 5.2kg
/cm(P、)を超える超臨界圧力で、しかも臨界温度
31.1℃(T1)を超える臨界温度の状態となる超臨
界ガス域(A)の炭酸ガスにする。
この状態の炭酸ガスを抽出槽2に供給する、抽出剤供給
工程。
(ハ)抽出槽2内で超臨界圧力・超臨界温度状態の炭酸
〃スをオキアミ1に接触させて、オキアミ1の体内に含
有されているEPAを含む中性脂質とリン脂質とのうち
、中性脂質のみを選択的にオキアミ1の体内から超臨界
温度状態の炭酸ガス内に抽出する、中性脂質抽出工程。
(ニ)中性脂質を含む超臨界圧力・超臨界温度状態の炭
酸ガスを、抽出槽2から1次圧力設定用の調圧弁6を通
過させて減圧し、回収槽5に連続的に注入することによ
り、臨界圧力フ5.2kg7cm2を下回る圧力の状態
の炭酸ガスにする。
この臨界圧力以下の状態の炭酸ガスから中性脂質を遊離
させて、EPAを含む中性脂質7を回収槽5に回収する
、中性脂質回収工程。
図中、10はフィルタ、11は排出弁、12は逆面弁、
13は炭酸ガス供給弁である。
なお、−1−記(イ)〜(ニ)の各工程を具体化する手
段として、次の(ホ)〜(ヌ)の少なくとも一つを加え
ることが考えられる。
(ホ)抽出の初期に、排出弁11及び炭酸ガス供給弁1
3を開けて、抽出槽1がら出てきた炭酸ガスを、短時間
だけ排出弁11がら外部に排出する。これにより、オキ
アミの悪臭成分をその炭酸ガスとともに外部に排出し、
抽出回収後の製品にも残渣にもその悪臭が残らないよう
にする。
即ち、オキアミの悪臭成分は、分子が軽いうえ炭酸〃ス
になしみやすいので、脂質より先に抽出され、外部に1
1出でトるのである。
(へ)工程(ホ)で中性脂質を分離した後の炭酸ガスを
、凝縮器8で凝縮し液化して、加圧器3・気化器4を通
じて抽出4fff2に循環させる。
(ト)中性脂質分離後の炭酸ガス状態のままで、7− 熱交換器8を省略して、フィルタ1oがら加圧器(フン
プレッサ)3に戻す。
(チ)液化炭酸ガスをボンベ9がらポンプ3に供給し、
回収槽5がら気体炭酸ガス排出弁11を通じて外部に排
出し、ポンプ3へは循環させない。
(す)工程(ホ)においで、中性脂質を含む炭酸ガスを
抽出槽2から回収槽5に断続的に移しがえる。
(ヌ)原料のオキアミは、ミール状の乾燥粉末を用いる
ことが、抽出効率の面がら好ましい。
しかし、乾燥粉末に加工するためのコストの節減をはか
るためには、オキアミの生原料に無水酢酸塩・無水炭酸
塩・無水リン酸塩などの食品添加用の脱水剤を添加した
後、一段階の抽出でEPA、DNA等を含有する中性脂
質を分離することも可能である。
以下、本発明方法を実施するに当たり、オキアミを例に
とって、オキアミ試料から炭酸ガスで中性脂質を抽出す
る各種試験を行なった。
8− (1)試料オキアミの組成を確認する試験例原利として
生冷凍品又はホールミールにしたオキアミを用い、前者
は凍結乾燥後、後者はそのまま供試して、所定の定量分
析を行ない、その結果を第1表に示す。
第1表 試料オキアミの一般組成 凍結乾燥品およびミールの合計値ががなり低いが、これ
は粗脂肪の測定をエーテルを溶剤とするツクスレー(S
oxl+Iet)法によっているためで、オキアミの場
合、熱処理が加わるにつれてエーテル不溶の脂質が増加
する傾向がある。因みに、ホールミールの脂質を、クロ
ロホルム・メタノールを用いるブライダイヤ(B l 
igh−Dyer)法により抽出すると、16.2%の
値が得られた。
(2)試料オキアミの抽出条件及び試料形態を変化させ
た場合に、炭酸ガスで抽出される脂質定量試験例 抽出条件として、炭酸ガスの圧力及び平均流量を変化さ
せるとともに、試料形態として、凍結乾燥品とミールを
使用し、この各場合について抽出試験を行なった結果、
第3図が得られた。
即ち、第3図の実線は、凍結乾燥試料的20gを250
 kg/cm2.80℃で抽出したときの脂質の抽出経
過を示したもので、縦軸に試料100gからの抽出脂質
の重量(g)を、横紬に二酸化炭素流量(kg)をとっ
である。二酸化炭素の平均流量は0.62〜0.66k
H/hで、流量2〜3 kg、即ち3〜4時間でほぼ抽
出が終了する。
また、この図で明らかなように、再現性も非常によい。
一方、点線で示したミールの同条件下の抽出経過は、流
量1〜2kg、即ち2〜3時間でほぼ抽出が終了するが
、抽出総量は凍結乾燥品の約1/3である。この結果は
ミールの脂質がかなり酸化・重合などをおこし抽出され
にくくなっていることを示唆している。
尚、いずれの場合も抽出物は流動油で7スタキサンチン
による鮮赤色を呈していた。
(3)温度及び圧力を変化させた場合の抽出脂質の定量
試験例 圧力を一定に保ち抽出温度を変化させた場合及び温度を
一定に保ち抽出圧力を変化させた場合に脂質の抽出量が
どのような影響を受けるが試験を行なった結果、第4図
が得られた。
尚、第4図の各プロットは同一条件で数回抽出実験を行
なった際の平均値である。
凍結乾燥品の場合、圧力25 QkFi/cm2で温度
を40℃、60℃、80℃と上させても、また40℃で
圧力を400 kg/ cn+2と増加させても、脂質
の抽出量はほとんど変化がない。
ミールの場合には、温度の上昇にともなってわずかなが
ら減少傾向があるようにも思えるが、まず実験誤差範囲
の程度である。
つまり、今回供試したオキアミ試料の抽出脂質量は圧力
や温度を変えても試料ごとにほぼ一11一 定量が抽出されてくるといえる。このことは最もマイル
ドな条件、即ち250 kg/coo2.40℃で抽出
するのがエネルギー消費上有利であることを示している
(4)抽出脂質と残存脂質との分画試験側炭酸ガス流量
3kg、圧力250kg/cm2、温度40℃の条件下
で脂質を抽出し、凍結乾燥品11回、ミール9回の抽出
試験を行った。
第2表は、この試験における脂質抽出量の各平均値及び
ブライグイヤ法による残渣中の残存脂質量の平均値を一
括表示したものである。
第2表 超臨界二酸化炭素抽出法によるオキアミ脂質の
分画 軸/100g試料)これにより脂質総量は、凍結
乾燥品で約19%、ミールで13%とかなりの差がある
。これ12− は両者の原料オキアミのロットの差による可能性もある
が、先にも述べたようにミール製造中にかなりの脂質が
変質し抽出されにくくなっているものと考えられ、超臨
界二酸化炭素抽出では流動性の高い良質油のみが得られ
でいると思われる。
(5)抽出脂質及び残存脂質の定性試験側本発明方法で
得られた抽出脂質及び残渣中の残存脂質の組成を明らか
にするため、以下の試験を行なった。
まず凍結乾燥品及びミールの超臨界二酸化炭素抽出油(
2S Okg/Cm2.40℃)各150111[?を
、ワコデル(WakoFiel)C200を充填したカ
ラム(I X 8.5cm)にチャージし、クロロホル
ム50IIll、次いでメタノール50m1で溶出した
脂質はほぼ100%クロロホルム画分に回収されていた
この結果から抽出油は非極性脂質のみからなり、リン脂
質など極性脂質を全く含まないといえる。 これをさら
に確認するため、両抽出油お上びブライダイヤ法により
得た各残渣中の脂質の薄層クロマトグラフィーを実施し
た。結果を第5図(A)(B)(C)に示す。
抽出油についてみると、(A)図に示すように各標品と
の比較により、構成成分としてトリグリセリドが主成分
で、そのほか炭化水素、コレステロールエステル、遊離
脂肪酸、ジグリセリド、モノグリセリド、カロチノイド
が検出された。
凍結乾燥品に比べてミールの場合、遊離脂肪酸の割合が
減少しているが、最も酸化されやすいこの両分が、ミー
ル製造工程および貯蔵中に分解したものと考えられる。
一方、(B)図に示すように、残存脂質の成分は痕跡量
検出されるのみで、(各点線域は、相応する脂質の痕跡
位置を示す)、その殆んどは石油エーテル/エーテル/
酢酸(90:10:1)の展開溶媒で原点にとどまり、
リン脂質を主成分とする複合脂質や変質重合脂質により
構成されている。
このことは、(C)図に示すように、クロロホルム/メ
タノール/水(65:25:4)により上記残存脂質を
展開後、ドラプントルア試薬で発色させたクロマトグラ
フからも確認された。
以上の試験例(1)乃至(4)がらみで、試験オキアミ
を超臨界状態にある炭酸ガスで抽出すれば、マイルドな
条件の下に、中性脂質のみを高純度で抽出できることが
確認された。
ここで、オキアミについて本発明を実施した場合の効果
を述べると、以下の通りである。
■、オキアミは、棲息資源料が2〜10億トン、漁獲許
容量が年間3千万〜1億トンと推定され、莫大な生物資
源であり、近年、人類の蛋白資源に利用する研究開発が
進められてトでいるが、漁獲後に短時間のうちに自己消
化や黒変現象を起こすなどして、その品質が著しく損な
われてしまうことから、現在では人類の食用としてはま
だ実用化でとておらず、家畜の飼料や魚釣りの餌ぐらい
にしか使用されていない。 しがも、オキアミは、その
主な漁場が南氷洋であり、日15一 本から非常に遠く、航海期間だけでも往復約6週間を要
し、航海1用が非常に高くつくため、付加価値の低い家
畜の飼料にする程度では採算がとれず、結局は殆んどが
未利用資源として放置されているのが現状である。
本発明は、この保健・健康食品などに利用される非常に
付加価値の高いEPA、DHA等を含有する中性脂質を
オキアミから効率的に製造することができる。
これにより、漁獲許容量が年間3千万〜1億トンと推定
されている莫大な未利用の生物資源であるオキアミを、
有効に利用することができ、人類の生活に莫大な恩恵を
もたらすことができる。
■、オキアミからEPA、DMA等を含有する中性脂質
を抽出した残りの残滓となる筋肉などの部分は、そのま
ま又は簡単な加工を加えて、ハム・ソーセージ等の食肉
製品の副原料や家畜・養魚の飼料に活用できる。
これにより、その残渣の処理費用が殆んどな16− くなるに止まらず、逆に食肉加工品の蛋白副原料や家畜
および養魚用の高栄養価の蛋白飼料として販売できるの
で、この面からも採算の向上、莫大な未利用資源の有効
利用を促進することができる。
■、オキアミには、全脂質のうもリン脂質が50%近く
も多量にあるので、前述の従来例ではリン脂質をきれい
に分離除去することは至難で、産業−1;実施不可能で
あり、原料としてオキアミを使用することができなかっ
た。
これに対して、本発明は、中性脂質のみを選択的に抽出
することができ乙から、至難な多量のリン脂質の分離除
去繰作を経なくて済み、これにより原料としてオキアミ
をはじめて使用することができるようになったのである
本発明は、オキアミ以外の種々の魚介類の魚体又は内臓
についでも適用することができる。
以下、魚介類一般について本発明を実施した場合の作用
効果を述べる。
A、 臨界点を超える超臨界状態にある炭酸ガスを魚介
類に接触させることに上り、親和性を利用して魚介類に
含有されるEPA、DHA等を含む中性脂質と複合脂質
のうち、中性脂質のみを選択的に抽出することができる
従って、リン脂質を主成分とする複合脂質や酸化分解、
重合などで生じた変質油を効果的に除去し、EPA、D
HA等を含む高純度で良質な中性脂質のみを得ることが
できる。
B、 液化炭酸ガスを加圧・加熱して臨界点を超えた超
臨界状態にし、これを魚介類と接触させたのち、炭酸ガ
スを流去するという1段階の操作のみで、魚介類からE
PA、DHA等を含有する中性脂質を選択的に抽出・分
離して、直接製造することができる。
しかも、抽出剤は超臨界状態にある炭酸ガスなので、所
望の中性脂質との分離がきわめて円滑に行なえる。
即ち、前記従来例では、複数段階の操作を行わなければ
ならなかったのに対し、本発明では1段階操作のみで済
ませられる。これ1こより、EPA、IA等の含有中性
脂質の製造にかかる手間を最少にして、その製造コスト
を安くできるうえ、設備全体を大幅に小形化することが
でとる。
C1抽出剤として使用する超臨界圧力・超臨界温度状態
の炭酸ガスは、液に近い非常に濃い密度でガス状となっ
ており、ガスのように拡散係数が大こく、抽出槽内のオ
キアミ槽の隅々まで広く充分に行き亘り、抽出表面積が
大トいうえ接触の流速が速く、しかも、液のように高い
溶出力をもつ。これにより、抽出効率が高く、抽出量が
大きい。
D、 抽出剤として炭酸ガスを使うので、製品EPA、
DHA等を含有した中性脂質は、その製造の初めから終
りまで炭酸ガスで不活性雰囲気に保って、変質しにくく
、良質のものを得ることができる。
E、 Lかも、上記従来例の有機溶剤で脂質を抽出する
場合には、人体に有害・有毒な有機溶剤が残るおそれが
ある。これに対し、本発明は炭19− 酸ガスで脂質を抽出するものであり、この炭酸ガスは気
体なので製品に残りにくいうえ、人体に無害・無毒であ
るか呟製品を保健薬や健康食品として安全に使用できる
F、 炭酸ガスは循環して使用する場合には、その消費
が少なく、経済的である。また、炭酸ガスが大気中に漏
洩し又は排出する場合でも、大気や環境を汚染すること
がない。
G、 炭酸ガスは不活性であるか呟火災や爆発をひトお
二すことがなく、安全である。
ここで、上述した抽出試験の条件を一定に保持して、種
々の魚介類について本発明を実施した結果を以下に示す
実施例1 ナンキヨクオキアミを船上にて加熱乾燥したオキアミミ
ール(水分1.8%、脂質含量16.2%、うち複合脂
質63.1%)1460gを平均流量0.65kg/h
r、圧力250kg/cm2、温度45℃の超臨界ガス
域の炭酸が人を用いて2時間抽出したところ、抽出油8
1.5gを得た。本抽出油は無臭であ20− リ、薄層クロマトグラフィーにて分析した結果複合脂質
は全く検出されず、中性脂質のみが抽出された。
尚、原料オキアミミールに含まれる中性脂質は86.9
gなので、その回収率は97%に達する。
実施例2 冷凍イカナゴをチョッピングしたのち凍結乾燥したもの
(水分5.3%、脂質含量8.1%、うち複合脂質19
.3%)29.2gを流量2kg、圧力4(10kg/
 can2、温度60°Cの超臨界ガス域の炭酸ガスを
用いて抽出したところ、抽出油1.9gを得た。この抽
出油は魚臭が全く感じられず、また薄層クロマトグラフ
ィーで分析したところ、中性脂質のみ認められ、複合脂
質は全く検出されなかった。
尚、中性脂質の回収率は99.5%であり、略完全に抽
出されたことを示している。
実施例3 スケYウグラの肝臓(水分17.8%、脂質含量67.
4%、うち複合脂質2.6%)を4分の1量の無水硫酸
ナトリウムとともに磨砕したもの60gを流量2kg、
圧力1.50kg/cm2、温度40℃の超臨界ガス域
の炭酸ガスを用いて抽出したところ抽出油26.7gを
得た。本抽出油は無臭で、薄層クロマトグラフィーにて
分析したところ、中性脂質のみ認められ、複合脂質は全
く検出されなかった。また同スケトウダラ肝臓から加熱
遠心分離により採油した浮上油は過酸化物価が6.8m
eq/kgであったのに対し、本抽出油の過酸化物価は
0.2IIleq/kHであっすこ。
尚、中性脂質の回収率は、90.4%である。
実施例4 スルメイカ肝臓をホモジナイズしたのち、凍結乾燥した
もの(水分8.2%、脂質含量43.7%、)ち複合脂
質3.9%)50gを流量2.5kg、圧力250kg
/cm2、温度50℃の超臨界ガス域の炭酸ガスを用い
で抽出したところ、抽出油17゜8gを得た。本抽出油
は無臭で、躍層クロマトグラフ、 イーで分析した結果
、中性脂質のみ検出され、複合脂質は全く検出されなか
った。
尚、中性脂質の回収率は85%である。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明方法に係るものであり、第1図はフローチ
ャート、第2図は抽出剤として用いる二酸化炭素の圧力
・温度相関図、第3図はオキアミの凍結晶及び乾燥品の
抽出経過曲線図、第4図は脂質の抽出量におよぼす温度
及び圧力の影響を示す特性曲線図、第5図(A)(B)
(C)は抽出脂質と残存脂質の薄層クロマトグラフであ
る。 1・・・原料魚介類、2・・・抽出槽、3・・・加圧品
、4・・・加熱器、5・・・回収槽、6・・・調圧弁、
7・・・中性脂質、Pl・・・臨界圧力、T1・・・臨
界温度、A・・・超臨界ガス域。 特許出願人 岩谷産業株式会社 同 大阪水素工業株式会社 747− 手続補正書(自発) 1.事件の表示 昭和58年特許願第 164865 号2、発明の名称 魚介類からの中性脂質の製造方法 3、補正をする者 事件との関係特許出願人 氏 名 岩谷産業株式会社 (t”iカー 2名)4、
代 理 人 5、補正命令の日付 昭和 年 月 日発送1、明細書
第2頁第16行に記載した[組織中1を「組織中1に補
正します。 2、明細書第5頁第7行1こ記載した「原料なる」をし
原料となる]に補正しよす。 3、明細書第12頁第13行に記載した「上させても」
を[]二昇させても−1に補正します。 4、明細書第15頁第8行に記載した「カロチノイド」
を「カロチノイド」に補正しホす。 5、明細書第16頁第5行から第6行に記載した「試験
オキアミ」を「試料オキアミ]に補正します。 6、明細書第17頁第6行に記載した「本発明は、この
1を[本発明をオキアミに利用すれば、]に補正します
。 7、明細書第20頁第8行に記載した「オキアミ槽]を
[魚介類−1に補正します。 以上 750−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、抽出剤として炭酸ガスを用い、炭酸ガスを加圧・加
    熱して臨界圧力フ 5 、2 kg/c+n2、臨界温
    度31.1°Cを超える超臨界がス域の炭酸ガスにし、
    この炭酸ガスを魚介類に接触させて、魚介類の体内に含
    有されている複合脂質と中性脂質とのうち、中性脂質の
    みを選択的に上記超臨界ガス域の炭酸ガス内に抽出する
    ことを特徴とする魚介類からの中性脂質の製造方法
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