JPS6054383A - 置換４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキソラン - Google Patents
置換４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキソランInfo
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- JPS6054383A JPS6054383A JP59155721A JP15572184A JPS6054383A JP S6054383 A JPS6054383 A JP S6054383A JP 59155721 A JP59155721 A JP 59155721A JP 15572184 A JP15572184 A JP 15572184A JP S6054383 A JPS6054383 A JP S6054383A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
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- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１ｕ換された４−ピペリジノメチル−１
，３−ジオキソラン、その製造方法及び有害生物防除剤
（ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅ−
ｓｔｓ）としてのその用途に関する。
，３−ジオキソラン、その製造方法及び有害生物防除剤
（ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅ−
ｓｔｓ）としてのその用途に関する。
成る種の１．３−ジオキソラン類、例えば２−（１−（
４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロプ−２−イ
ル〕−４−エチル−２−（１，２゜４−トリアゾル−１
−イルメチル）−１，３−ジオキソラン塩酸塩（ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．１０４．３
１１号またはヨーロッパ特許第５７．８６４号）或いは
有機硫黄化合物、例工ばエチレン−１，２−ビス−（ジ
チオカルバミン酸）亜鉛［： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、 ’
Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ
−ｕｎｄ Ｓｃｈ＆ｄｌｉｎｇｓｂｅ−ｋＫｍｐｆｕｎ
ｇｓｍｔｔｅｌ’（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｐｌａ
ｎｔＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａ
ｇｅｎｔｓ ｆｏｒ（：ｏｍｂａｔｉｎｇ Ｐｅ５ｔｓ
）第２巻、６５頁、Ｓｐｒｉ−ｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
、 Ｂｅｒｌｉｎ、 Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、ＮｅｗＹ
ｏｒｋ １９７０参照〕は殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉ−
ｃｉｄａｌ）特性を有することがすでに知られている。
４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロプ−２−イ
ル〕−４−エチル−２−（１，２゜４−トリアゾル−１
−イルメチル）−１，３−ジオキソラン塩酸塩（ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．１０４．３
１１号またはヨーロッパ特許第５７．８６４号）或いは
有機硫黄化合物、例工ばエチレン−１，２−ビス−（ジ
チオカルバミン酸）亜鉛［： Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、 ’
Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ
−ｕｎｄ Ｓｃｈ＆ｄｌｉｎｇｓｂｅ−ｋＫｍｐｆｕｎ
ｇｓｍｔｔｅｌ’（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｐｌａ
ｎｔＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａ
ｇｅｎｔｓ ｆｏｒ（：ｏｍｂａｔｉｎｇ Ｐｅ５ｔｓ
）第２巻、６５頁、Ｓｐｒｉ−ｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
、 Ｂｅｒｌｉｎ、 Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、ＮｅｗＹ
ｏｒｋ １９７０参照〕は殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉ−
ｃｉｄａｌ）特性を有することがすでに知られている。
しかし表から、成る状況の下では、特に少量及び低濃度
を施用した際、これらの化合物の作用は成る施用分野に
おいて必ずしも完全に満足できるものでｉｔない。
を施用した際、これらの化合物の作用は成る施用分野に
おいて必ずしも完全に満足できるものでｉｔない。
本発明に従えば、一般式（１）
式中 Ｒ１けテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチ
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルギルもしくはシクロアルケニル
、随時置換されていてもよいフェニル、またＬｔ各々の
場合に随時ｆ＆換されてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ
もしくはシクロヘキシルチオで置換されているアルキル
を表わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、そしてＲ８け水素ま
たはアシル基を表わす、 の置換された４−ピベリジノメテルー１．３−ジオキソ
ラン並びに植物に許容されるその酸付加塩及び金属塩錯
体が見出された。
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルギルもしくはシクロアルケニル
、随時置換されていてもよいフェニル、またＬｔ各々の
場合に随時ｆ＆換されてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ
もしくはシクロヘキシルチオで置換されているアルキル
を表わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、そしてＲ８け水素ま
たはアシル基を表わす、 の置換された４−ピベリジノメテルー１．３−ジオキソ
ラン並びに植物に許容されるその酸付加塩及び金属塩錯
体が見出された。
式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光学的異性体又
は異性体混合物として得ることができる。純粋な異性体
及び異性体混合物の両方共本発明によって得られる。
は異性体混合物として得ることができる。純粋な異性体
及び異性体混合物の両方共本発明によって得られる。
一般式（１）
式中 Ｒ１はテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチ
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルキル本しくけシクロアルケニル
、随時置換されていてもよいフェニル、または各々の場
合に随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ
もしくはシクロヘキシルチオで置換されているアルギル
を表わし、 Ｉｔ”は水素またはメチルを表わし、そしてＲ”は水素
′−！、たはアシル基を表わす、の置換された４−ビペ
１）ジノメチル−１，３−ジオキソラン並びに柚物に許
容されるその酸付加塩及び金Ｗ４塩錯体は、４〜位置に
置換された一般式（） 式中、Ｒ′及びＲ２は上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンまたは随時置換されていてもよいアルキニ
ルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを
表ワス、 のジオキソラ／を適当ならば希釈剤の存在下において、
適当ならば触媒の存在下において、そして適当ならば酸
結合剤の存在下において式壇）のヒドロキシメチルピペ
リジンと反応させ、そして適当ならば一般式（夏ａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の本発明に
おいて生じる４−（ヒドロキシメチルピペリジノメチル
）−１，３〜ジオキソランを第２段階において、適当な
らば希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の
存在下においてアシル化剤でヒドロキシメチル基の酸素
においてアシル化１〜、そして適当ならば次に該化合物
に酸または金楠塩を付加することによって得られること
を一５出した。
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルキル本しくけシクロアルケニル
、随時置換されていてもよいフェニル、または各々の場
合に随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ
もしくはシクロヘキシルチオで置換されているアルギル
を表わし、 Ｉｔ”は水素またはメチルを表わし、そしてＲ”は水素
′−！、たはアシル基を表わす、の置換された４−ビペ
１）ジノメチル−１，３−ジオキソラン並びに柚物に許
容されるその酸付加塩及び金Ｗ４塩錯体は、４〜位置に
置換された一般式（） 式中、Ｒ′及びＲ２は上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンまたは随時置換されていてもよいアルキニ
ルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを
表ワス、 のジオキソラ／を適当ならば希釈剤の存在下において、
適当ならば触媒の存在下において、そして適当ならば酸
結合剤の存在下において式壇）のヒドロキシメチルピペ
リジンと反応させ、そして適当ならば一般式（夏ａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の本発明に
おいて生じる４−（ヒドロキシメチルピペリジノメチル
）−１，３〜ジオキソランを第２段階において、適当な
らば希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の
存在下においてアシル化剤でヒドロキシメチル基の酸素
においてアシル化１〜、そして適当ならば次に該化合物
に酸または金楠塩を付加することによって得られること
を一５出した。
また本発明における式（１）の４−ピペリジノメチル−
１，３〜ジオキソランを一般的に普通の方法によって窒
素において第四級化し、対応する４置換されたアンモニ
ラｌ、塩を生成させることができる。
１，３〜ジオキソランを一般的に普通の方法によって窒
素において第四級化し、対応する４置換されたアンモニ
ラｌ、塩を生成させることができる。
４１ｍに、式（１）の新規な置換された４−ピペリジノ
メチル−１，３−ジオキソランは殺菌・殺カビ特性を有
することを見出した。
メチル−１，３−ジオキソランは殺菌・殺カビ特性を有
することを見出した。
驚くべきことに、本発明における式（１）の化合物は当
該分野のＷ状から公知の化合物、即ち化学的及び／捷た
ｉｔ作用の点から極めて類似した化合物、２−（１（４
−り目ロフエノキシ）−２−メチル−プロブ−２−イル
］−４−エチル−２−（１゜２．４−）リアゾル−１−
イルメチル）−１，３−ジオキソラン塩酸塩またはエチ
レン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛より
も強い殺菌・殺カビ活性を示す。かくして、本発明にお
ける化合物は当該分野において価値あるものである。
該分野のＷ状から公知の化合物、即ち化学的及び／捷た
ｉｔ作用の点から極めて類似した化合物、２−（１（４
−り目ロフエノキシ）−２−メチル−プロブ−２−イル
］−４−エチル−２−（１゜２．４−）リアゾル−１−
イルメチル）−１，３−ジオキソラン塩酸塩またはエチ
レン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛より
も強い殺菌・殺カビ活性を示す。かくして、本発明にお
ける化合物は当該分野において価値あるものである。
本発明における置換された４−ピペリジノメチル−１，
３−ジオキソランは一般に式（１）によって定義される
。
３−ジオキソランは一般に式（１）によって定義される
。
式（Ｉ）、但し、Ｒ１がテトラヒドロナフチル、デカヒ
ドロナフチル、または随時同一もしくは相異なる置換基
で１置換乃至７置換されていて本よいナフチルを表ワシ
、可能な核置換基は次のものである：ヒドロキシル、ハ
ロゲン及び各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ及ヒアルカッイ
ルオキシ、又は史に各々の場合に炭素原子３〜７個を有
し目、つ随時炭素原子４個゛までを有する同一もしくは
相異なる直鎖または分枝鎖状のアルキル基で１置換また
は多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表わすか、随時同一も１〜くけ相異なる置
換基で１置換または多置換されていてもよいフェニルを
表わずか、各々の場合に直鎖または分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子６個までを有し且つ随時フェニル核にお
いて同一もしくは相異なるＩＷ置換基１１１換または多
置換されていて本よいフェニルアルキル、フェノキシア
ルギルまだけフェニルチオアルキルを表わ１２、各々の
場合にフェニル上の可能な置換基し１次のものである：
ヒドロキシル、ノ・ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場
合に炭素原子４個までを有する直鎖または分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１個また
は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルキル、ノーロゲノアルコキシ及び
ハロゲノアルキルチオ、炭素原子５〜７個を有するシク
ロアルキル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個
までを有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル及びアルカノイルオキシ、随時ハロゲン、殊にフッ紫
電しくけ塩素で、または炭素原子４個までを有する直鎖
または分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよいフェ
ニル及びフェノキシ、並びに基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＨ−１Ｒ
は各々の場合に炭素原子４個までを有する直鎖または分
枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
す；或いは加えて、各々の場合に直鎖または分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子６個までを有し目つ随時シクロ
ヘキシル部分に炭素原子４個までを有する同一もしくけ
相異なるｉｔｆ鎖または分枝鎖状のアルギル基で１１Ｈ
換または多置換されていてもよいシクロヘキシルアルキ
ル、シクロヘキシルオキシアルキルまたはシクロヘキシ
ルチオアルキルを表わし、 Ｒ１が水素またはメチルを表わし、そしてＲ”が水素ま
たけ式 ％式％ ｔｔ’ ）；を各々の場合に個々のアルキル部分に炭素
胤子１〜６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、
アルコキシま＆Ｉｄアルキルアミノもしくはジアルキル
アミノ、各々の場合に２個のアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、炭素原子６蘭まで及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子５個までを有する直鎖または分枝鎖状のノ・ロゲ
ノアルキル或いはフリル基を表わす、 化合物が好ましい。
ドロナフチル、または随時同一もしくは相異なる置換基
で１置換乃至７置換されていて本よいナフチルを表ワシ
、可能な核置換基は次のものである：ヒドロキシル、ハ
ロゲン及び各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ及ヒアルカッイ
ルオキシ、又は史に各々の場合に炭素原子３〜７個を有
し目、つ随時炭素原子４個゛までを有する同一もしくは
相異なる直鎖または分枝鎖状のアルキル基で１置換また
は多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表わすか、随時同一も１〜くけ相異なる置
換基で１置換または多置換されていてもよいフェニルを
表わずか、各々の場合に直鎖または分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子６個までを有し且つ随時フェニル核にお
いて同一もしくは相異なるＩＷ置換基１１１換または多
置換されていて本よいフェニルアルキル、フェノキシア
ルギルまだけフェニルチオアルキルを表わ１２、各々の
場合にフェニル上の可能な置換基し１次のものである：
ヒドロキシル、ノ・ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場
合に炭素原子４個までを有する直鎖または分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ及びアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１個また
は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルキル、ノーロゲノアルコキシ及び
ハロゲノアルキルチオ、炭素原子５〜７個を有するシク
ロアルキル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個
までを有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル及びアルカノイルオキシ、随時ハロゲン、殊にフッ紫
電しくけ塩素で、または炭素原子４個までを有する直鎖
または分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよいフェ
ニル及びフェノキシ、並びに基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＨ−１Ｒ
は各々の場合に炭素原子４個までを有する直鎖または分
枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
す；或いは加えて、各々の場合に直鎖または分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子６個までを有し目つ随時シクロ
ヘキシル部分に炭素原子４個までを有する同一もしくけ
相異なるｉｔｆ鎖または分枝鎖状のアルギル基で１１Ｈ
換または多置換されていてもよいシクロヘキシルアルキ
ル、シクロヘキシルオキシアルキルまたはシクロヘキシ
ルチオアルキルを表わし、 Ｒ１が水素またはメチルを表わし、そしてＲ”が水素ま
たけ式 ％式％ ｔｔ’ ）；を各々の場合に個々のアルキル部分に炭素
胤子１〜６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、
アルコキシま＆Ｉｄアルキルアミノもしくはジアルキル
アミノ、各々の場合に２個のアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、炭素原子６蘭まで及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子５個までを有する直鎖または分枝鎖状のノ・ロゲ
ノアルキル或いはフリル基を表わす、 化合物が好ましい。
式（Ｉ）、但し Ｒ１がテトラヒドロナフチル、デカヒ
ドロナフチル、または随時同一もしくは相異なる置換基
で１．２または３置換されていてもよいナフチルを表わ
し、可能な置換基は次の本のである：フッ素、ｉｓ、ａ
ｓ、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及びア
セトキシ、まｆｃνま史に炭素原子５〜７個を有し且つ
随時同一もしくは相異なるメチルまたはエチル基で１．
２または３置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表わすか、または随時同一もしく
は相異なる置換基で１．２または３置換されていてもよ
いフェニル、または随時フェニル核において同一もしく
は相異なる置換基で１．２または３置換されていてもよ
い式 の基を表わし、各々の場合にフェニル上の可能な置換基
は次のものである：ヒドロキシル、フッ素、塩素、爽素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチル
チオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−及びイソプ
ロピル、イソプロポキシ、ｎ −、イソ−１Ｓ−及びｔ
−ブチル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、シクロヘキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトギン、並びに１１１１時フッ素
、塩素またはメチルで１ｍ換さＪドＣいてもよいフェニ
ルもしくはフェノキシ、及び基Ｒ−０−Ｎ＝Ｃｆ（−、
Ｒｔまメチル、エテル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ
−、イン−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリルまたはプ
ロパルギルを表わす；或いはｈｒ＋えて、随時シクロヘ
キシル部分に同一もｊ−７＜は相異なるメチル、エチル
またはイソプロピル基で１〜３置換されていてもよい式 の基を表わし、ここに上記式によって示した全ての基に
おいて、 各々の場合にＸ′は酸素または硫黄を表わし、 ｎはＯまたは１を表わし、そｊ７て Ｒ２がメチルを表わし、そして Ｒ３が水素または式 ％式％ Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロビル、メトキ
シメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたＦＪフリル
基を表わす、 化合物が殊に好−まｊ７い。
ドロナフチル、または随時同一もしくは相異なる置換基
で１．２または３置換されていてもよいナフチルを表わ
し、可能な置換基は次の本のである：フッ素、ｉｓ、ａ
ｓ、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及びア
セトキシ、まｆｃνま史に炭素原子５〜７個を有し且つ
随時同一もしくは相異なるメチルまたはエチル基で１．
２または３置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表わすか、または随時同一もしく
は相異なる置換基で１．２または３置換されていてもよ
いフェニル、または随時フェニル核において同一もしく
は相異なる置換基で１．２または３置換されていてもよ
い式 の基を表わし、各々の場合にフェニル上の可能な置換基
は次のものである：ヒドロキシル、フッ素、塩素、爽素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチル
チオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−及びイソプ
ロピル、イソプロポキシ、ｎ −、イソ−１Ｓ−及びｔ
−ブチル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、シクロヘキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトギン、並びに１１１１時フッ素
、塩素またはメチルで１ｍ換さＪドＣいてもよいフェニ
ルもしくはフェノキシ、及び基Ｒ−０−Ｎ＝Ｃｆ（−、
Ｒｔまメチル、エテル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ
−、イン−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリルまたはプ
ロパルギルを表わす；或いはｈｒ＋えて、随時シクロヘ
キシル部分に同一もｊ−７＜は相異なるメチル、エチル
またはイソプロピル基で１〜３置換されていてもよい式 の基を表わし、ここに上記式によって示した全ての基に
おいて、 各々の場合にＸ′は酸素または硫黄を表わし、 ｎはＯまたは１を表わし、そｊ７て Ｒ２がメチルを表わし、そして Ｒ３が水素または式 ％式％ Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロビル、メトキ
シメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたＦＪフリル
基を表わす、 化合物が殊に好−まｊ７い。
製造′、Ａ！施１り１に述べた化合物に加オーて、次の
一般式（１）の化合物を挙げることができる：■ ρｌえば出発物質として４−クロロメチル−２−（１−
（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロプ−２−
イルヨー２−メチル−１，３−ジオキソラン及び３−ヒ
ドロキシメチルピペリジンを用い、そしてアシル化剤と
してアセチルクロライドを用いる場合、本発明による方
法における反応過程は次の反応式によって表わすことが
できる二本発明における方法を行う際に出発物質として
必要な４−位置に瞳換されるジオキソランは一般に式（
ＩＩ）によって定義される。この式において、Ｒ’及び
Ｒ２は好ましくは本発明における式（ＩＩ）の物質の記
述に関連して、これらの基に対して好ましいものとして
すでに述べた意味を有する。Ｘは好まシ＜は塩素、見素
、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシまタハトリフルオロメタンスルホニルオキシを表ワ
ス。
一般式（１）の化合物を挙げることができる：■ ρｌえば出発物質として４−クロロメチル−２−（１−
（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロプ−２−
イルヨー２−メチル−１，３−ジオキソラン及び３−ヒ
ドロキシメチルピペリジンを用い、そしてアシル化剤と
してアセチルクロライドを用いる場合、本発明による方
法における反応過程は次の反応式によって表わすことが
できる二本発明における方法を行う際に出発物質として
必要な４−位置に瞳換されるジオキソランは一般に式（
ＩＩ）によって定義される。この式において、Ｒ’及び
Ｒ２は好ましくは本発明における式（ＩＩ）の物質の記
述に関連して、これらの基に対して好ましいものとして
すでに述べた意味を有する。Ｘは好まシ＜は塩素、見素
、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシまタハトリフルオロメタンスルホニルオキシを表ワ
ス。
４−位置に置検された式（ｎ）のジオキサンの成るもの
は公知であるか〔例えばＲｒｃ、 ’ｐｒａｖ、 Ｃｈ
ｉｍ。
は公知であるか〔例えばＲｒｃ、 ’ｐｒａｖ、 Ｃｈ
ｉｍ。
Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ９１，９８９−１０＋１１ （１９
７２） ：Ｆａｒｍ、 Ｅｄ、 Ｓｃ ｉ、 ２９．１
６７−１７４（１９７４）；及びＪ、ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ
、 ６（１９６３’）、３． ３２５−３２８参照〕、
或いはこれらのものは上記文献に記載された方法と同様
にして、例えば式（１ｖ）Ｒ’−Ｃ−Ｒ２（ＩＶ） １ ０ 戊申、Ｉｌ’及びｔｔ”は上記の意味を有する、のアル
デヒドまだはケトンを普通の方法で不活性有機溶媒例え
ばトルエンの存在下において且つ触媒例えばｐ−）ルエ
ンスルホン酸の存在下において５０℃乃至１２０℃間の
温度で式（７）％式％（） 式中、Ｙはハロゲンまたはヒドロキシルを表わす、 のＩＨ換された１、２−ジオールと反応させて得ること
ができ；ぞ１．てＹがヒドロキシル基を表わす場合、生
ずる式（Ｉｆ ａ ） 式中、１１１及びＲ２は−Ｆ記の意味を有する、の４−
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランを適当ならば
希釈剤例えばジエチルエーテルの存在下において且つ適
当ならば酸結合剤例えばピリジンまたはトリエチルアミ
ンの存在下において一２０℃乃至＋１００℃間の温度で
式（Ｖｌ）Ｚ−８Ｏｔ Ｔ−１ａｌ （Ｖｌ） 式中、Ｈａｌは・・ロゲン、好ましくは塩素を表わし、
そして ２は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリール
、好ましくはメチル、トリフルオロメチルまだは４−メ
チルフェニルを表わす、 の随時置換されていてもよいアルキル−またはアリール
ースルホニルノ・ライドと反応させて式（ｌｌｂ）式中
、Ｒ１、Ｒ２及び２は上記の意味を有する、 の化合物を生成させることによって得ることができる。
７２） ：Ｆａｒｍ、 Ｅｄ、 Ｓｃ ｉ、 ２９．１
６７−１７４（１９７４）；及びＪ、ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ
、 ６（１９６３’）、３． ３２５−３２８参照〕、
或いはこれらのものは上記文献に記載された方法と同様
にして、例えば式（１ｖ）Ｒ’−Ｃ−Ｒ２（ＩＶ） １ ０ 戊申、Ｉｌ’及びｔｔ”は上記の意味を有する、のアル
デヒドまだはケトンを普通の方法で不活性有機溶媒例え
ばトルエンの存在下において且つ触媒例えばｐ−）ルエ
ンスルホン酸の存在下において５０℃乃至１２０℃間の
温度で式（７）％式％（） 式中、Ｙはハロゲンまたはヒドロキシルを表わす、 のＩＨ換された１、２−ジオールと反応させて得ること
ができ；ぞ１．てＹがヒドロキシル基を表わす場合、生
ずる式（Ｉｆ ａ ） 式中、１１１及びＲ２は−Ｆ記の意味を有する、の４−
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランを適当ならば
希釈剤例えばジエチルエーテルの存在下において且つ適
当ならば酸結合剤例えばピリジンまたはトリエチルアミ
ンの存在下において一２０℃乃至＋１００℃間の温度で
式（Ｖｌ）Ｚ−８Ｏｔ Ｔ−１ａｌ （Ｖｌ） 式中、Ｈａｌは・・ロゲン、好ましくは塩素を表わし、
そして ２は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリール
、好ましくはメチル、トリフルオロメチルまだは４−メ
チルフェニルを表わす、 の随時置換されていてもよいアルキル−またはアリール
ースルホニルノ・ライドと反応させて式（ｌｌｂ）式中
、Ｒ１、Ｒ２及び２は上記の意味を有する、 の化合物を生成させることによって得ることができる。
式（ＩＶ）のケトンは公知であるか〔例えばＤＥ−Ｏ８
（ドイツ国特許出願公開明細１）第３．２１０゜７２５
号址たは同第１．０４８．２６６号参照〕、或いはこれ
らのものは簡牟な方法において公知の方法で得ることが
できる１、。
（ドイツ国特許出願公開明細１）第３．２１０゜７２５
号址たは同第１．０４８．２６６号参照〕、或いはこれ
らのものは簡牟な方法において公知の方法で得ることが
できる１、。
式（Ｖ）の置換された１ 、２−ジオール及び式（Ｖｌ
）のスルホニルノ・ライドは有機化学において一般に公
知の化合物である。
）のスルホニルノ・ライドは有機化学において一般に公
知の化合物である。
また本発明における方法に対して出発物質として心弁な
ヒドロキシメチルピペリジンは一般に弐ｒｌ）によって
宏義される。式（ＩＩ）の好ましい化合物は２−ヒドロ
キシメチルピペリジン及び３−ヒドロキシメチルピペリ
ジンである。式（１）のヒドロキシメチルピペリジンｔ
、１公知のものである〔例えばＢｅｉｌｓｔｅｉｎ ”
Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣ
ｈｅｍｉｅ”（’Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅ−ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ｙ”）、第２１巻
、Ｕ、８頁参照〕。
ヒドロキシメチルピペリジンは一般に弐ｒｌ）によって
宏義される。式（ＩＩ）の好ましい化合物は２−ヒドロ
キシメチルピペリジン及び３−ヒドロキシメチルピペリ
ジンである。式（１）のヒドロキシメチルピペリジンｔ
、１公知のものである〔例えばＢｅｉｌｓｔｅｉｎ ”
Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣ
ｈｅｍｉｅ”（’Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅ−ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ｙ”）、第２１巻
、Ｕ、８頁参照〕。
適当ならば行うべき本発明における方法の第二段階（ア
シル化）に対し使用する好ましいアシル化剤は、 ａ）式（ＩＩＩ） Ｒ’−Ｃｏ −Ａ （ｖｌｌ） 式中、Ｒ’Ｆｉアルキル、殊にメチル、エチルまたはｎ
−もしくはイソプロピル、アルコキシ、殊にメトキシも
しくはエトキシ、ジアルキルアミノ、殊にジメチルアミ
ノもしくはジエチルアミノ、アルコキシアルキル、殊に
メトキシメチル、ノ・ロゲノアルキル、殊にクロロメチ
ル、ジクロロメチルもしくはトリクロロメチル、または
フリル基を表わし、そして Ａは・・ロゲン、殊にフッ素、塩素もしくはμ素、゛ま
たは式Ｒ’−ＣＯ−０−の基を表わし、ここに Ｒ４は上１１の意味を有する、 のハライドまたは無水物、或いは １））式（Ｖ＃） Ｉｔ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（■） ｒ（中 Ｒ１けアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす、 のイソシアネート である。
シル化）に対し使用する好ましいアシル化剤は、 ａ）式（ＩＩＩ） Ｒ’−Ｃｏ −Ａ （ｖｌｌ） 式中、Ｒ’Ｆｉアルキル、殊にメチル、エチルまたはｎ
−もしくはイソプロピル、アルコキシ、殊にメトキシも
しくはエトキシ、ジアルキルアミノ、殊にジメチルアミ
ノもしくはジエチルアミノ、アルコキシアルキル、殊に
メトキシメチル、ノ・ロゲノアルキル、殊にクロロメチ
ル、ジクロロメチルもしくはトリクロロメチル、または
フリル基を表わし、そして Ａは・・ロゲン、殊にフッ素、塩素もしくはμ素、゛ま
たは式Ｒ’−ＣＯ−０−の基を表わし、ここに Ｒ４は上１１の意味を有する、 のハライドまたは無水物、或いは １））式（Ｖ＃） Ｉｔ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（■） ｒ（中 Ｒ１けアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす、 のイソシアネート である。
式（■１）及び（Ｖｌｌ）のアシル化剤は有機化学にお
いて一般に公知の化合物である。
いて一般に公知の化合物である。
本発明における方法の第１段階に対して使用可能な希釈
剤ｔｅｌ有機溶辱である。これらの溶媒には好捷１．＜
は芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンマタ−」
キシ（／ン；ハロゲン化された炭化水素例えば四塩化炭
素またはクロロベンゼン；ホルムアミド類、例えばジメ
チルホルムアミド；ニトリル類、例えばアセトニトリル
またはプロピオニトリル；アルコール類、例えばプロパ
ツールまたはブタノール；アミン類、例えばトリエチル
アミンまたはピペリジン；及び高度の有極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシドまたはへキサメチルリン酸トリ
アミドが含まれる。
剤ｔｅｌ有機溶辱である。これらの溶媒には好捷１．＜
は芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンマタ−」
キシ（／ン；ハロゲン化された炭化水素例えば四塩化炭
素またはクロロベンゼン；ホルムアミド類、例えばジメ
チルホルムアミド；ニトリル類、例えばアセトニトリル
またはプロピオニトリル；アルコール類、例えばプロパ
ツールまたはブタノール；アミン類、例えばトリエチル
アミンまたはピペリジン；及び高度の有極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシドまたはへキサメチルリン酸トリ
アミドが含まれる。
適当ならば、本発明における方法（第１段階）を酸結合
剤の存在下において行う。その際に、全ての普通の有機
及び殊に無機塩基を用いることができる。これらの塩基
には好ましくはアルカリ金属水酸化物または炭酸塩、例
えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウム；並びに更にトリエチルアミン及びピリジンが含ま
れる。
剤の存在下において行う。その際に、全ての普通の有機
及び殊に無機塩基を用いることができる。これらの塩基
には好ましくはアルカリ金属水酸化物または炭酸塩、例
えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウム；並びに更にトリエチルアミン及びピリジンが含ま
れる。
また酸結合剤として式ｌ）のヒドロキシメチルピペリジ
ンの適当な過剰量を用いることもできる。
ンの適当な過剰量を用いることもできる。
適当ならば、本発明における方法の第１段階を触媒の存
在下において行う。アルカリ金属ヨウ化物、Ｐ／Ｕえば
ヨウ化カリウムを用いることが好ましい。
在下において行う。アルカリ金属ヨウ化物、Ｐ／Ｕえば
ヨウ化カリウムを用いることが好ましい。
反応潟１鉗は本発明における方法（第１段階）におい−
Ｃ実質的な範囲内で変えることができる。一般に反応は
５０℃乃至２５０℃間、好ましくは８０℃乃至２００℃
間で行われる。
Ｃ実質的な範囲内で変えることができる。一般に反応は
５０℃乃至２５０℃間、好ましくは８０℃乃至２００℃
間で行われる。
本発明における方法（第１段階）は常圧下または、Ｎ圧
下で行うことができる。一般に反応は約１．５気圧乃令
３気ＦＥ間で行われる。
下で行うことができる。一般に反応は約１．５気圧乃令
３気ＦＥ間で行われる。
本発明における方法（第１段階）を行うために、式叩の
置換されたジ士ギソラン１モル当り式（１）のヒドロキ
シメチルピペリジン１〜３モル及び塩基１〜３モルを＃
１１いる。
置換されたジ士ギソラン１モル当り式（１）のヒドロキ
シメチルピペリジン１〜３モル及び塩基１〜３モルを＃
１１いる。
式（Ｉ ａ ）び）４−（ｌニドロギシメチルピペリジ
ノメチル）−１，３−ジ刊キソランを普通の方法によっ
て処理し、そして単離する。
ノメチル）−１，３−ジ刊キソランを普通の方法によっ
て処理し、そして単離する。
本発明における方法を行うための第２段階（アシル化）
に対して使用可能な希釈剤は同様に有機溶媒である。こ
れらの溶媒には好ましくは炭化水素、例えばベンゼン、
キシレンまたは石油エーテル；ハロゲン化された炭化水
素例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素
；ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル；或いはエステル類、例えば酢酸エチルが含まれ
る。
に対して使用可能な希釈剤は同様に有機溶媒である。こ
れらの溶媒には好ましくは炭化水素、例えばベンゼン、
キシレンまたは石油エーテル；ハロゲン化された炭化水
素例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素
；ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル；或いはエステル類、例えば酢酸エチルが含まれ
る。
適当ならば、本発明における方法の第２段階（アシル化
）を酸結合剤の存在下において行う。
）を酸結合剤の存在下において行う。
酸結合剤として全ての普通の塩基を用いることができる
。好ましくは第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンまた
はピリジンを用いる。またとのアシル化は酸結合剤なし
に行うこともできる。
。好ましくは第３アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンまた
はピリジンを用いる。またとのアシル化は酸結合剤なし
に行うこともできる。
本発明における方法の第２段階（アシル化）において反
応湯度は実質的な範囲内で変えることができる。１一般
にこの反ｉｔｓは一２０℃乃至＋１００℃、好ましくば
（）℃乃至８０℃間の温度で行われる。
応湯度は実質的な範囲内で変えることができる。１一般
にこの反ｉｔｓは一２０℃乃至＋１００℃、好ましくば
（）℃乃至８０℃間の温度で行われる。
本発明における方法の第２段階（アシル化）は通常圧丁
で行われる。
で行われる。
本発明における方法の第２段階（アシル化）を行うため
に、一般に式（１ａ）の４−（ヒドロキシメチルピペリ
ジノメチル）−１，３−ジオキソラン１モル当りアシル
化剤１．０〜１．３モル、好ましくけ等モル＠及び塩基
１．０〜１．３モル、好ましくは嗜−モル量を月１いる
。
に、一般に式（１ａ）の４−（ヒドロキシメチルピペリ
ジノメチル）−１，３−ジオキソラン１モル当りアシル
化剤１．０〜１．３モル、好ましくけ等モル＠及び塩基
１．０〜１．３モル、好ましくは嗜−モル量を月１いる
。
最終生成物を普通の方法で処理し、そして単離する。
式（Ｉｉの化合物の植物に許容される酸付加塩を製造す
るだめに好手しくＩｉ次の岐を用いることができる：・
・ロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、
殊に塩化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、単官能性及
び２官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボン酸、例
えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにス
ルホン酸、例、ｔばｐ−）ルエンスルホン酸及び１，５
−ナフタレンジスルホン酸。
るだめに好手しくＩｉ次の岐を用いることができる：・
・ロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、
殊に塩化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、単官能性及
び２官能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボン酸、例
えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにス
ルホン酸、例、ｔばｐ−）ルエンスルホン酸及び１，５
−ナフタレンジスルホン酸。
式（Ｄの化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡単
な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活
性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得ること
ができ、このものを公知の方法において、例えばＰ堝に
よって単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄
して精製することができる。
な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活
性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得ること
ができ、このものを公知の方法において、例えばＰ堝に
よって単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄
して精製することができる。
式（１）の化合物の金属塩錯体を製造するだめに、好ま
しくは元素週期表の主族１］〜ＩＶ、部族ｉ及び■並び
に■〜■の金欄の塩が用いられ、挙げ得る金−の例は銅
、唾鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニック
°ルである。塩の可能な陰イオンは好ましくは次の酸か
ら銹導されるものである：ハロゲン化水素酸、例えば塩
化水素酸及び良化水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸。
しくは元素週期表の主族１］〜ＩＶ、部族ｉ及び■並び
に■〜■の金欄の塩が用いられ、挙げ得る金−の例は銅
、唾鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニック
°ルである。塩の可能な陰イオンは好ましくは次の酸か
ら銹導されるものである：ハロゲン化水素酸、例えば塩
化水素酸及び良化水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸。
式（１）の化合物の金嘴塩錯体は普通の方法による簡単
な方法ｔζおいて、かくて、例えば金属塩をアルコール
、例えばエタノールに溶解し、この溶液を式（１）の化
合物に加えることによって得ることができる。この金鴎
塩錯体は公知の方法において、例えば濾過にＪ：つて単
離することができ、そして適当ならば再結晶によって＃
ｆ１１！ｌすることができる。
な方法ｔζおいて、かくて、例えば金属塩をアルコール
、例えばエタノールに溶解し、この溶液を式（１）の化
合物に加えることによって得ることができる。この金鴎
塩錯体は公知の方法において、例えば濾過にＪ：つて単
離することができ、そして適当ならば再結晶によって＃
ｆ１１！ｌすることができる。
本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃｉｒｌａｌ ａｃ目ｏｎ）を示し、申ましく
ない倣生物を防除するために実際に使用することができ
る。本活性化合物は植物保＾剤として、かく１〜て例え
ば殺菌・２ツノカビ剤としての用途に適している。
ｒｏｂｉｃｉｒｌａｌ ａｃ目ｏｎ）を示し、申ましく
ない倣生物を防除するために実際に使用することができ
る。本活性化合物は植物保＾剤として、かく１〜て例え
ば殺菌・２ツノカビ剤としての用途に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ’
１ｇＯｍＹ−ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ ｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、及び不完全菌類ｊｌ）ｅ−ｕ ｔ ｅ ｒ ｏｍｙ
ｃ ｅ ｔ ｅ ｓ ）を防除する際に用いられる。
ス（ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ’
１ｇＯｍＹ−ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ ｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、及び不完全菌類ｊｌ）ｅ−ｕ ｔ ｅ ｒ ｏｍｙ
ｃ ｅ ｔ ｅ ｓ ）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要なＳ蜜で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに十塙の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに十塙の処理が可能であ
る。
植物保護剤として本発明における活性化合物は穀物の病
気を防除する際、例えば大麦病原細菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）のうどんこ病に対してまたは大
麦病原細菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ６ｒｅｓ）の
網斑病に対して、イネの病気例えばイネ病原細ｔｉＡｌ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）のいもち
病または紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａ
ｋｉ） Ｈａ菌に対して、改いけ植物の病気、例えばト
マト病原細菌（ｐｌ＋ｙｔｏｐｌ＋ｔｌ＋ｏｒａ １ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の疫病に対して殊に有利に用いること
ができる。本発明における活性出合ＩＩ′／／＋は作置
及び全身的活性の双方を有している。
気を防除する際、例えば大麦病原細菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）のうどんこ病に対してまたは大
麦病原細菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ６ｒｅｓ）の
網斑病に対して、イネの病気例えばイネ病原細ｔｉＡｌ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）のいもち
病または紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａ
ｋｉ） Ｈａ菌に対して、改いけ植物の病気、例えばト
マト病原細菌（ｐｌ＋ｙｔｏｐｌ＋ｔｌ＋ｏｒａ １ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の疫病に対して殊に有利に用いること
ができる。本発明における活性出合ＩＩ′／／＋は作置
及び全身的活性の双方を有している。
本活性化合物は眸西の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、ｍｒａ剤、粉剤、（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕ
ｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、包沫剤、塗布剤、水利剤
、顆粒、エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、種子処理用粉
剤、活性化合物を含浸さ伊た天然及び合成物質、種子用
の重合物′ぬ中の極く細かいカプセル及び＝１−ティン
グ組成物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん族カー
トリッジ、くん族カン及びくん族コイル等、並びにＵ
Ｌ Ｖ冷性スト及び温ミスト組放物に変えることができ
る。
剤、ｍｒａ剤、粉剤、（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕ
ｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、包沫剤、塗布剤、水利剤
、顆粒、エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、種子処理用粉
剤、活性化合物を含浸さ伊た天然及び合成物質、種子用
の重合物′ぬ中の極く細かいカプセル及び＝１−ティン
グ組成物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん族カー
トリッジ、くん族カン及びくん族コイル等、並びにＵ
Ｌ Ｖ冷性スト及び温ミスト組放物に変えることができ
る。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／−！たけ発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒と［７て有機溶媒を用いることもできる。′ｌｐＩ体
溶媒として、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くけ脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノール本しくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性液媒例えばジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している
；液化し７’（気体の伸展剤または相体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えば〕・ロブタン
された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の１ｉＩ
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
モリロナイト、またはケイソウ干並びに粉砕［７た合成
鉱物例えば高度に分散１７だケイ酸、アｌトミナ及びシ
リケートが適している；粒剤ｋ（対する固体の相体とし
て、粉砕し目一つ４）・別１．た天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る；羽化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰
イ］ン性乳化剤例えばボ、リオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アル
キルスルホネ−１、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネ−）並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／−！たけ発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒と［７て有機溶媒を用いることもできる。′ｌｐＩ体
溶媒として、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くけ脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノール本しくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性液媒例えばジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している
；液化し７’（気体の伸展剤または相体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えば〕・ロブタン
された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の１ｉＩ
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
モリロナイト、またはケイソウ干並びに粉砕［７た合成
鉱物例えば高度に分散１７だケイ酸、アｌトミナ及びシ
リケートが適している；粒剤ｋ（対する固体の相体とし
て、粉砕し目一つ４）・別１．た天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る；羽化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰
イ］ン性乳化剤例えばボ、リオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アル
キルスルホネ−１、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネ−）並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然のリン脂質、例えばセファリン及びレシチン
、まだは合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然のリン脂質、例えばセファリン及びレシチン
、まだは合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油または植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロンアニン染享１１及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、１４、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロンアニン染享１１及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、１４、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重畦チを含有する。
くは０．５〜９０重畦チを含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
ま／ζｔま１１１Ｌの公知の活性化合物例えば殺菌・殺
カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）
、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉ−ｃｉｄｅｓ）、殺ＩＩｉ！中削（ｎｅｒｎａ
ｔｉｃｉｄｅｓ）、除草剤、小鳥忌１ヰ削、生陵内子剤
、植物栄養剤及び十塙改Ｖ剤との混合物と１２ての種々
な施用形態で存在することがＴ′きる。
ま／ζｔま１１１Ｌの公知の活性化合物例えば殺菌・殺
カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）
、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉ−ｃｉｄｅｓ）、殺ＩＩｉ！中削（ｎｅｒｎａ
ｔｉｃｉｄｅｓ）、除草剤、小鳥忌１ヰ削、生陵内子剤
、植物栄養剤及び十塙改Ｖ剤との混合物と１２ての種々
な施用形態で存在することがＴ′きる。
本活性化合物はそのｉＬ或いはその配合物の形態または
該配合物から四に希釈して調製した施用形態、例えば調
製済液剤、■剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び＋１′ｌ剤
の形か１．１で夕１１いることができる。この形態のも
のは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒ ｉｎ
ｇ）、浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓ
ｉｎｇ）、ミスト施用（ｍｉｓ ｔ ｉｎｇ）、気化施
用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）、注入、スラリ・フォーミ
ング（ｆｏｒｍｉｎｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り
、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗
床、スラリ塗床、またはインクラスティング（ｅｎｃｒ
ｕｓｔｉｎｇ）によって用いることができる。
該配合物から四に希釈して調製した施用形態、例えば調
製済液剤、■剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び＋１′ｌ剤
の形か１．１で夕１１いることができる。この形態のも
のは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒ ｉｎ
ｇ）、浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓ
ｉｎｇ）、ミスト施用（ｍｉｓ ｔ ｉｎｇ）、気化施
用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）、注入、スラリ・フォーミ
ング（ｆｏｒｍｉｎｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り
、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗
床、スラリ塗床、またはインクラスティング（ｅｎｃｒ
ｕｓｔｉｎｇ）によって用いることができる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重ｔチ、好ましくは０．５乃
至ｏ、ｏｏｉ重量％間である。
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重ｔチ、好ましくは０．５乃
至ｏ、ｏｏｉ重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ ｋｇ当り０．０
０１〜５０ｆ、好ましくは０．０１〜１０ｖの活性化合
物を必要とする。
０１〜５０ｆ、好ましくは０．０１〜１０ｖの活性化合
物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．００１〜０，０２重
１１％の活性化合物を必要とする。
１〜０．１重量％、好ましくは０．００１〜０，０２重
１１％の活性化合物を必要とする。
本発明における方法を次の製造実施例によって説明する
ことができる。
ことができる。
製造実施例
実施例１
エタノール１００Ｗｊ中の４−クロロメチル−２−（１
−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−
イルツー２−メチル−１，３−ジオキソラン３０．：Ｍ
（０，１モル）、３−ヒドロキシメチルピペリジン２３
１（０，２モル）及びヨウ化カリウム２３２を力＋１Ｆ
ＩＥ下（２バール）にて１５０℃に１５時間加熱した。
−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−
イルツー２−メチル−１，３−ジオキソラン３０．：Ｍ
（０，１モル）、３−ヒドロキシメチルピペリジン２３
１（０，２モル）及びヨウ化カリウム２３２を力＋１Ｆ
ＩＥ下（２バール）にて１５０℃に１５時間加熱した。
処理するだめに、溶媒を＾空Ｆで除去［７、残屑を塩化
メチレンに採り入れ、この混合物を水苔１００１で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を再び
真！’Ｆで除去した。
メチレンに採り入れ、この混合物を水苔１００１で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を再び
真！’Ｆで除去した。
屈折率ｎ” １．５２２６の２−［１−（，４−クロロ
フェニル）−２−メチル−プロア’−２−イル〕−４−
（（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）メチ
ル〕−２−メチルー１，３−ジオキソラン３８ｆ（理論
量の１００％）が得られた。
フェニル）−２−メチル−プロア’−２−イル〕−４−
（（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）メチ
ル〕−２−メチルー１，３−ジオキソラン３８ｆ（理論
量の１００％）が得られた。
実施例２
フラン−２−カルボン酸クロライド２．４１（０，０１
８１モル）を塩化メチレン７Ｑｄ中の２−（１−（４−
クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−イル）−
４−［（３−ヒドロキシメロ ０− チルピペリジン−１−イル）メチル〕−２−メチルー１
，３−ジオギソラン６．９Ｆ（０，０１８モル）に攪拌
しながら室温で加え、攪拌を更に２時間続けた。処理す
るために、飽和重炭酸ナトリウム溶液５０−を加え、有
機相を分離し、水相を塩化メチレン各５０ＩＩｌで２回
抽出し、合液した塩化メチレン相を硫酸ナトリウム［二
で乾燥し、溶媒を真空Ｆで除去１．また。
８１モル）を塩化メチレン７Ｑｄ中の２−（１−（４−
クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−イル）−
４−［（３−ヒドロキシメロ ０− チルピペリジン−１−イル）メチル〕−２−メチルー１
，３−ジオギソラン６．９Ｆ（０，０１８モル）に攪拌
しながら室温で加え、攪拌を更に２時間続けた。処理す
るために、飽和重炭酸ナトリウム溶液５０−を加え、有
機相を分離し、水相を塩化メチレン各５０ＩＩｌで２回
抽出し、合液した塩化メチレン相を硫酸ナトリウム［二
で乾燥し、溶媒を真空Ｆで除去１．また。
油トシテ２− ＣＩ −（４−クロロフェニル）−２−
メチル−プロブ−２−イル］−４−［３−（フリル−２
−カルボニル リジンーｌーイルーメチル〕−２−メチル−１。
メチル−プロブ−２−イル］−４−［３−（フリル−２
−カルボニル リジンーｌーイルーメチル〕−２−メチル−１。
３−ジオキソラン６ｆ（理論量の７０チ）が得られ７ｃ
。
。
１ ’ − ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ 、）：δ＝４．１
７ ｐｐｍ（ｄ， ２Ｈ）はＣＩＩ，−０−Ｃ−基に
相当１，た。
７ ｐｐｍ（ｄ， ２Ｈ）はＣＩＩ，−０−Ｃ−基に
相当１，た。
１
出発物質の製造
４−（４−クロロフェニル）−３．３−ジメチルブタン
−２−オン６０ｆ（０．２８５モル）、３−クロロプロ
パン−１，２−ジオール６３Ｆ（０．５７モル）及びｐ
−トルエンスルホン酸５．４Ｆ（０．０２８５モル）を
、水分離器を用いて、トルエン５００１及びｎ−ブタノ
ール１００ｄの混合物中にて還流下で１５時間加熱した
。次に水流ポンプによる真空下で溶媒を留去し、残渣を
高真空下で精留した。
−２−オン６０ｆ（０．２８５モル）、３−クロロプロ
パン−１，２−ジオール６３Ｆ（０．５７モル）及びｐ
−トルエンスルホン酸５．４Ｆ（０．０２８５モル）を
、水分離器を用いて、トルエン５００１及びｎ−ブタノ
ール１００ｄの混合物中にて還流下で１５時間加熱した
。次に水流ポンプによる真空下で溶媒を留去し、残渣を
高真空下で精留した。
２回蒸留後、シス／トランス混合物として沸点１５５℃
１０．２６７ミリバールの４−クロロメチル−２−（１
−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−
イル〕ー２ーメチルー１．３ージオギンラン６９ｖ（理
論量の８０％）が得られた。
１０．２６７ミリバールの４−クロロメチル−２−（１
−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロプ−２−
イル〕ー２ーメチルー１．３ージオギンラン６９ｖ（理
論量の８０％）が得られた。
一般的な製造方法と同様にして次の一般式中の化合物が
得られた： Ｈへ ■ Ｑ ｏ ０ 寸 Ｇ の ω へ Ｈ 一一− ＣＯ■ ０ ″） 屁 迎 − ＝ｎ 口 使用実施例 以下の使用実施例において、次に示した化合物を比較物
質として用いｆｃ： ２−（１−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プ
ロア’−２−イル〕−４−エチル−２、−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル−メチル）−１，３−ジオキソ
ラン塩酸塩及び１ １ エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミロ７− ン酸） ｊｌｌｉ鉛。
得られた： Ｈへ ■ Ｑ ｏ ０ 寸 Ｇ の ω へ Ｈ 一一− ＣＯ■ ０ ″） 屁 迎 − ＝ｎ 口 使用実施例 以下の使用実施例において、次に示した化合物を比較物
質として用いｆｃ： ２−（１−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プ
ロア’−２−イル〕−４−エチル−２、−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル−メチル）−１，３−ジオキソ
ラン塩酸塩及び１ １ エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミロ７− ン酸） ｊｌｌｉ鉛。
実施例Ａ
疫病試験（トマト）／保護
溶媒：アセトン４．７重量部
乳化剤コアルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３車１部 活ｆ！Ｊ：化合物の適当な調製物を製造するために、活
性化合物１車１部を上記せの溶媒及び乳化剤と混合ｊ〜
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にしだ。
３車１部 活ｆ！Ｊ：化合物の適当な調製物を製造するために、活
性化合物１車１部を上記せの溶媒及び乳化剤と混合ｊ〜
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にしだ。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をし７たたり糸る程にぬれるまで噴霧（また。１１
＾霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Ｐｌ＋ｙ
ｊｏｐｈｔｈｎｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子
懸濁液を接種１．た。
製物をし７たたり糸る程にぬれるまで噴霧（また。１１
＾霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Ｐｌ＋ｙ
ｊｏｐｈｔｈｎｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子
懸濁液を接種１．た。
植物を相対湿度１００チ及び約２０℃で培養室に置いた
。
。
評価を接種して３日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を次の第Ａ表に示す。
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を次の第Ａ表に示す。
第 Ａ 表
疫病試験（トマト）／保ｈφ
（公知の化α物）（Ａ）
実施例Ｂ
うどんこ病試験（大麦）／保護
溶媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏ−ｒｄｅｉ
）の胞子を散布した。
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏ−ｒｄｅｉ
）の胞子を散布した。
植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置き
、うどんこ病の膿瘍の発展を促進させた。
、うどんこ病の膿瘍の発展を促進させた。
評価を接種して７日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の活性化合物
と比較して、例えば製造実施例１．３．４及び１０に」
：る化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結果
を第８表に示す。
と比較して、例えば製造実施例１．３．４及び１０に」
：る化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結果
を第８表に示す。
ト ０ ０
ｕ３ ｃｉ （３
０の １０
（’Ｊ （’Ｊ へ
実施例Ｃ
いもち病試験（イネ）／全身的
溶媒：アセトン１２．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合１／、この濃厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合１／、この濃厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍ１で液剤散布
した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）Ｏ水性ｊｌｌ１％１ｍ液を
接種した。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃
及び相対湿度１００チで温床中に保持した。
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍ１で液剤散布
した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）Ｏ水性ｊｌｌ１％１ｍ液を
接種した。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃
及び相対湿度１００チで温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この−（験においＣ１当該分野において公知の化合物と
比較り、−ｒ、 し＋ｌえば製造実施例１．４及び１０
による化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結
果を第０表に示す。
比較り、−ｒ、 し＋ｌえば製造実施例１．４及び１０
による化合物は明らかにすぐれた活性を示した。その結
果を第０表に示す。
ヤ
ヘ Ｉロ
ヘ
ト 。
、マ
０ ０
０ 。
ロ ０
閤
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、ＲＩはテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチ
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、随時置換されていてもよいフェニル、または各々の場
合に随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、シクロ−＼ギンノペシクロへキシルオキ
シモジくけシクロヘキシルチオで置換されているアルギ
ルを表わし、 Ｒｌｅよ水素またはメチルを表わし、そして１ｅは水素
′ｆ＆けアシル基を表わす、（Ｄｌｆｔ換された４−ピ
ペリジノメチル−１，３−ジオキソラン並びに植物に許
容されるその酸付加塩及び金嫡塩錯体。 ２、Ｉ４’ がテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフ
チル、または随時同一もしくは相異なる置換基で１１ｄ
ｌ’換乃至７前換されていてもよいナフチルを表わし、
可能な該置換基は次のものである：ヒドロキシル、ハロ
ゲン及び各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有する直鎖または分枝鎖状のアルギル、アルコキシ、
アルケニルオキシ、アルケニルオキシ及びアルカノイル
オキシ、更に各々の場合に炭素原子３〜７個を有し且つ
随時炭素原子４個までを有する同一もしくは相異なる直
鎖または分枝鎖状のアルキル基で１置換または多置換さ
れていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル
を表わすか、随時同一もしくは相異なる置換基で１置換
または多置換されていてもよいフェニルを表わすか、各
々の場合に直鎖または分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子６個までを有し且つ随時フェニル核において同一もし
くは相異なる置換基で１置換または多置換されていても
よいフェニルアルキル、フエノキシアルキルマタはフェ
ニルチオアルキルを表わし、各々の場合にフェニル上の
可能な置換基は次のものである：ヒドロキシル、ノ・ロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子４個まで
を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、アルコキ７、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ及びアルキルチオ
、各々の場合に炭素原子１個または２個及び同一もしく
は相異なるノーロゲン原子１〜５個を有するノ１０ゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ及ヒハロゲノアルキルチ
オ、炭素原子５〜７個を有するシクロアルキル、各々の
場合にアルキル部分に炭素原子４個までを有する直鎖ま
たは分枝鎖状のアルコキシアルキル及びアルカノイルオ
キシ、随時ノ・ロゲン、殊にフッ素もしくは塩素で、ま
たは炭素原子４個までを有する直鎖または分枝鎖状のア
ルキルで買換されていてもよいフェニル及びフェノキシ
、並びに基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＨ−１Ｒは各々の場合に炭素
原子４個までを有する直鎖または分枝鎖状のアルキル、
アルケニルまたはアルキニルを表わす：或いは加えて、
各々の場合に直鎖または分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子６個までを有し巨つ随時シクロヘキシル部分に炭素
原子４個までを有する同一もしくは相異なる直鎖または
分枝鎖状のアルキル基で１置換または多置換されていて
もよいシクロヘキシルアルキル、シクロヘキシルオキシ
アルキルまたはシクロヘキシルチオアルキルヲ表ワシ、 Ｒ宜が水素またはメチルを表わし、そしてＲ１が水素ま
たは式 ％式％ Ｒ４は各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜
６個を有する直鎖または分校鎖状のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルアミノもしくはジアルキルアミン、各
々の場合に２個のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
する直鎖または分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素原
子６個まで及び同一もしくは相異なるハロゲン原子５個
までを有する直鎖または分枝鎖状のハロゲノアルキル或
いはフリル基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式中の置換された４−ピペ
リジノメチル−１，３−ジオキソラン。 ３、Ｒ’ がテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチ
ル、または随時同一もしくは相異なる置換基で１．２ま
たは３置換されていてもよいナフチルを表わし、可能な
置換基は次のものである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、アリルオキシ、プロパルギルオキシ及びアセトキシ、
または更に炭素原子５〜７個を有し且つ随時同一もしく
は相異なるメチルまたはエチル基で１．２または３置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニルを表わすか、または随時同一もしくは相異なる置換
基で１．２または３置換されていてもよりフェニル、ま
たは随時フェニル核において同一もしくは相異なる置換
基で１．２または３置換されていてもよい式 の基を表わし、各々の場合にフェニル上の可能な置換基
は次のものである：ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチル
チオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−及びイング
ロビノペインプロボキシ、ｎ −、イソ−１５−及びｔ
−ブチル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、シクロヘキシル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ア士トキシ、並びに随時フッ素、塩素
またはメチルで置換されていてもよいフェニルモジくは
フェノキシ、及び基Ｒ−０−Ｎ＝ＣＨ−１Ｒはメチル、
エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−１Ｓ
−もしくはｔ−ブチル、アリルまたはプロパルギルを表
わす；或いは加えて、随時シクロヘキシル部分に同一も
しくは相異なるメチル、エチルまたはイソプロピル基で
１〜３置換されていてもよい式 ％式％ 各々の場合にＸ′は酸素または値黄を表わし、 ｎは０または１を表わし、そ１７て 該シクロヘキシル部分は随時同一もしくは相異なるメチ
ル、エチルまたはイソプロピル基で１．２または３置換
され、 Ｒ”がメチルを表わし、そして Ｒ１が水素または式 ％式％ の基を表わし、ここに Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ
、エトキシ、メチルアミノ、エテルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノまたはフリル基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の置換された４ｈ
ｊベリジノメチル−１，３−ジオキソラン。 ４、一般式 式中、Ｒ’はテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチ
ル、随時置換されていてもよいナフチル、随時置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、随時置換さｈていてもよいフェニル、または谷々の場
合に随時されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、シクロヘキシル、シクロへキシルオキシモシ
くハシクロへギシルチオで置換されているアルギルを表
わし、 Ｒ”ｔｔＬ水素またはメチルを表わし、そしてＲ１は水
素またはアシル基を表わす、 の置換さＪまた４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキ
ソラン並びに植物に許容されるその酸付加塩及び金Ｍ塩
錯体を製造するに当り、４−位置に置換される一般式 式中、ｔｔ’及びＲ２は上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンまたは随時置換されていてもヨイアルキニ
ルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを
表わす、 のジオキソランを適当ならば希釈剤の存在下において、
適当ならば触媒の存在下において、そして適当ならば酸
結合剤の存在下において式（１）のヒドロキシメチルピ
ペリジンと反応させ、そして適当ならば一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ′及びＲ２は上記の意味を有する、の本発明に
おいて生じる４−（ヒドロキシメチルピペリジノメチル
）−１，３−ジオキソランを第２段階において、適当な
らば希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の
存在下においてアシル化剤でアシル化し、そして適当な
らば次に該化合物に酸または金属塩を付加することを特
徴とする上記一般式（夏）の置換された４−ピペリジノ
メチル−１，３−ジオキソラン並びに植物に許容される
その酸付加塩及び金桐塩錯体の製造方法。 ５、 アシル化剤として式 ％式％ 式中 Ｒ４は各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子１〜６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルギル、ア
ルコキシまたはアルキルアミノ本しくけジアルキルアミ
ノを表わすか、各々の場合に２個のアルキル部分に炭素
原子１〜６個を有する直鎖またｔｊ分枝鎖状のアルコキ
シアルキルを表わすか、炭水原子６個まで及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子５個までを有する直鎖または
分校鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、或いはフリル
基を表わし、そしてＡはハロゲンまたは基Ｒ’−ＣＯ−
０−を表わし、ここにＲ４は上記の童昧を有する、のア
シルハライドもしくは無水物または弐Ｒ’−Ｎ＝Ｃ−０ 式中 Ｒ１はアルキルを表わす、 のイソシアネートを用いる特許請求の範囲第４項記載の
方法。 ６、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（■）の
置換された４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキシラ
ンの少なくとも１種を含有することを特徴とする有害生
物防除剤。 ７、有害生物を防除するだめに特許請求の範囲第１項及
び第４項記載の式（１）の置換された４−ピペリジノメ
チル−１，４−ジオキソランの使用。 ８ 特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（１）の
１６換された４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキソ
ランを有害生物及び／またはその生息場所に作用させる
ことを特徴とする有害生物の防除方法。 ９、〜許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（１）の
置換された４−ピペリジノメチル−１，３−ジオキソラ
ンを伸展剤及び／または表面活性剤と混合することを特
徴とする有害生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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