JPS6052748B2 - ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボニトリル類の製法 - Google Patents
４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボニトリル類の製法Info
- Publication number
- JPS6052748B2 JPS6052748B2 JP7419481A JP7419481A JPS6052748B2 JP S6052748 B2 JPS6052748 B2 JP S6052748B2 JP 7419481 A JP7419481 A JP 7419481A JP 7419481 A JP7419481 A JP 7419481A JP S6052748 B2 JPS6052748 B2 JP S6052748B2
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- dioxane
- propenenitrile
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アルコキシー１、３−ジオキサンー５−
カルボニトリル類の製法に関するものである。
カルボニトリル類の製法に関するものである。
本発明で製造される４−アルコキシー１、３−ジオキサ
ンー５−カルボニトリル類は、一般式 （ただし式中Ｒ１は、低級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子または低級アルキル基を示す。
ンー５−カルボニトリル類は、一般式 （ただし式中Ｒ１は、低級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子または低級アルキル基を示す。
）で表わされる新規化合物である。この化合物は、常法
、例えば加水分解反応、エーテル化反応、加アルコール
反応などによりビタミン２合成原料に容易に変換するこ
とができる。本発明者らは、前記一般式を有する文献未
載の４−アルコキシー１，３−ジオキサンー５−カルボ
ニトリル類の製法を確立することを目的とし、鋭意研究
を行つた。
、例えば加水分解反応、エーテル化反応、加アルコール
反応などによりビタミン２合成原料に容易に変換するこ
とができる。本発明者らは、前記一般式を有する文献未
載の４−アルコキシー１，３−ジオキサンー５−カルボ
ニトリル類の製法を確立することを目的とし、鋭意研究
を行つた。
その結果、特定のオレフィン類とアルデヒドとを酸触媒
の存在下に反応させれば、その目的が達成できることを
見い出し、本発明に到達した。すなわち本発明は、 一般式〔１〕 １ノ （ただし式中Ｒ１は、低級アルキル基を示す。
の存在下に反応させれば、その目的が達成できることを
見い出し、本発明に到達した。すなわち本発明は、 一般式〔１〕 １ノ （ただし式中Ｒ１は、低級アルキル基を示す。
）で表わされる３−アルコキシー２−プロペンニトリル
と、一般式〔旧 （ただし式中Ｒ２は、水素原子または低級アルキル基を
示す。
と、一般式〔旧 （ただし式中Ｒ２は、水素原子または低級アルキル基を
示す。
）で表わされるアルデヒドとを、酸触媒の存在下に反応
させることを特徴とする、一般式〔〕（ただし式中Ｒ１
は、低級アルキル基を示し、．Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を示す。
させることを特徴とする、一般式〔〕（ただし式中Ｒ１
は、低級アルキル基を示し、．Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を示す。
）で表わされる４−アルコキシー１，３−ジオキサンー
５−カルボニトリル類の製法を提供するものである。な
お、従来、アルキル基、アリール基、ハロゲ・ン原子な
どで置換されたオレフィンとアルデヒドとを酸触媒の存
在下に反応させ、１，３−ジオキサン類を製造する方法
は、プリンス反応として知られている。
５−カルボニトリル類の製法を提供するものである。な
お、従来、アルキル基、アリール基、ハロゲ・ン原子な
どで置換されたオレフィンとアルデヒドとを酸触媒の存
在下に反応させ、１，３−ジオキサン類を製造する方法
は、プリンス反応として知られている。
しかし、前記一般式〔１〕で表わされるニトリル基置換
オレフィンを対象としたプリンス反応は知られておらず
、ましてやこの特殊なオレフィンをプリンス反応に供せ
ば、前記一般式〔〕で表わされる４−アルコキシー１，
３−ジJャIキサンー５−カルボニトリル類が得られるこ
とについて、予想した文献はない。本発明で用いる前記
一般式〔１〕で表わされる３−アルコキシー２−プロペ
ンニトリルの具体例としては、３−メトキシー２−プロ
ペンニトリＯル、３−エトキシー２−プロペンニトリル
、３一ｎ（またはｉ）−プロポキシー２−プロペンニト
リル、３−ｎ（１，ｓｅｃまたはＴｅｒｔ）−ブトキシ
ー２−プロペンニトリルなどが挙げられる。
オレフィンを対象としたプリンス反応は知られておらず
、ましてやこの特殊なオレフィンをプリンス反応に供せ
ば、前記一般式〔〕で表わされる４−アルコキシー１，
３−ジJャIキサンー５−カルボニトリル類が得られるこ
とについて、予想した文献はない。本発明で用いる前記
一般式〔１〕で表わされる３−アルコキシー２−プロペ
ンニトリルの具体例としては、３−メトキシー２−プロ
ペンニトリＯル、３−エトキシー２−プロペンニトリル
、３一ｎ（またはｉ）−プロポキシー２−プロペンニト
リル、３−ｎ（１，ｓｅｃまたはＴｅｒｔ）−ブトキシ
ー２−プロペンニトリルなどが挙げられる。
また本発明で用いられる前記一般式〔〕で表５わされる
アルデヒドの具体例としては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ドなどが挙げられる。また、反応系においてこれらのア
ルデヒドを形成する化合物、例えばバラホルムアルデヒ
ド、トリオキサン、テトラオキサン、ポリオキシメチレ
ン、メチラール、メチレンジアセテート、バラアルデヒ
ド、メタアルデヒドなども使用に供することができる。
これらアルデヒドの使用量は、前記一般式１〔旧で表わ
されるアルデヒド換算で、３−アルコキシー２−プロペ
ンニトリル１モルに対し、１〜２０モル、好ましくは２
〜１０モル用いるのがよい。
アルデヒドの具体例としては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ドなどが挙げられる。また、反応系においてこれらのア
ルデヒドを形成する化合物、例えばバラホルムアルデヒ
ド、トリオキサン、テトラオキサン、ポリオキシメチレ
ン、メチラール、メチレンジアセテート、バラアルデヒ
ド、メタアルデヒドなども使用に供することができる。
これらアルデヒドの使用量は、前記一般式１〔旧で表わ
されるアルデヒド換算で、３−アルコキシー２−プロペ
ンニトリル１モルに対し、１〜２０モル、好ましくは２
〜１０モル用いるのがよい。
本発明で用いられる触媒は、一般式な酸触媒で”あれば
特に限定されない。
特に限定されない。
その具体例としては、ＡｌＣｌ３，ＢＦ３，ＢＦ３（Ｃ
２Ｈ５）２０，ＢＦ３（ＣＨ３ＣＯＯＨ）２，ＢＦ３（
ＣＨ３ＯＨ）２，ＦｅＣ１３，ＦｅＣ１２，ＺｎＣ１２
，ＳｎＣ１２，ＳｎＣ１４，ＣＵＣ１２，ＣＵＣ１，Ｔ
ｉＣ１４，ＴｉＣ１３などのルィス酸触媒；Ｈ２ＳＯ４
，ＨＣｌ，Ｈ３ＰＯ４などの鉱酸触媒；粘土鉱物、シリ
カ−アルミナ、シリカーポリア、シリカ−マグネシア、
固型化酸、陽イオン交換樹脂、硫酸塩、リン酸塩、ヘテ
ロポリ酸などの体酸触媒；などを挙げることができる。
これら酸触媒の使用量は、ルイス酸および鉱酸の場合に
は、３−アルコキシー２−プロペンニトリル１モルに対
し０．００１〜１０モル、好ましくは０．０１〜５モル
用いるのがよく、また固体酸の場合には、３−アルコキ
シー２−プロペンニトリル１重量部に対し、０．０１〜
１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部用いるのが
よい。
２Ｈ５）２０，ＢＦ３（ＣＨ３ＣＯＯＨ）２，ＢＦ３（
ＣＨ３ＯＨ）２，ＦｅＣ１３，ＦｅＣ１２，ＺｎＣ１２
，ＳｎＣ１２，ＳｎＣ１４，ＣＵＣ１２，ＣＵＣ１，Ｔ
ｉＣ１４，ＴｉＣ１３などのルィス酸触媒；Ｈ２ＳＯ４
，ＨＣｌ，Ｈ３ＰＯ４などの鉱酸触媒；粘土鉱物、シリ
カ−アルミナ、シリカーポリア、シリカ−マグネシア、
固型化酸、陽イオン交換樹脂、硫酸塩、リン酸塩、ヘテ
ロポリ酸などの体酸触媒；などを挙げることができる。
これら酸触媒の使用量は、ルイス酸および鉱酸の場合に
は、３−アルコキシー２−プロペンニトリル１モルに対
し０．００１〜１０モル、好ましくは０．０１〜５モル
用いるのがよく、また固体酸の場合には、３−アルコキ
シー２−プロペンニトリル１重量部に対し、０．０１〜
１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部用いるのが
よい。
酸触媒の使用量が、前記下限値より少ない場合には、反
応の進行が遅く、一方前記上限値より多い場合には、副
生物の量が多くなる。本発明の反応は、液相でも気相で
も行うことができ、回分式または連続式のいずれでも実
施することができる。
応の進行が遅く、一方前記上限値より多い場合には、副
生物の量が多くなる。本発明の反応は、液相でも気相で
も行うことができ、回分式または連続式のいずれでも実
施することができる。
反応を液相で行う場合、無溶媒下で行つてもよいが、反
応を円滑に進行させるために、溶媒中で行うのが好まし
い。使用に供される溶媒としては、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエー
テル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、テトラ
リン、デカリン、ニトロベンゼンなどの炭化水素系溶媒
；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−
ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；アセ
トニトリル、プロペンニトリル、ベンゾニトリルなどの
ニトリル系溶媒；酢酸、プロピオン酸、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどの有機酸およびそのエステル
系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノールなどのアルコール系溶媒；および水などを挙げる
ことができる。反応は、−２０〜３００℃、好ましくは
Ｏ〜２５００Ｃの温度で、常圧ないし加圧系で１〜２４
１］Ｖ間行なわれる。
応を円滑に進行させるために、溶媒中で行うのが好まし
い。使用に供される溶媒としては、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエー
テル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、テトラ
リン、デカリン、ニトロベンゼンなどの炭化水素系溶媒
；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−
ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；アセ
トニトリル、プロペンニトリル、ベンゾニトリルなどの
ニトリル系溶媒；酢酸、プロピオン酸、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどの有機酸およびそのエステル
系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノールなどのアルコール系溶媒；および水などを挙げる
ことができる。反応は、−２０〜３００℃、好ましくは
Ｏ〜２５００Ｃの温度で、常圧ないし加圧系で１〜２４
１］Ｖ間行なわれる。
反応後目的物の単離、精製は、？過、抽出、蒸留などの
操作を適宜採用することによつて、容一易になされる。
次に、本発明の実施例を挙げる。
操作を適宜採用することによつて、容一易になされる。
次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例１
温度計、塩化カルシウム管を備えつけた５００ｍ１フラ
スコに、３−メトキシー２−プロペンニトリル８．３１
ｙ（１００ミリモル）、ジオキサン（溶媒）３００ｙを
仕込み、攪拌下１５℃の温度でＡｌＣｌ３ｌ３．３ｙ（
１００ミリモル）を添加した。
スコに、３−メトキシー２−プロペンニトリル８．３１
ｙ（１００ミリモル）、ジオキサン（溶媒）３００ｙを
仕込み、攪拌下１５℃の温度でＡｌＣｌ３ｌ３．３ｙ（
１００ミリモル）を添加した。
次いで、同温度下でバラホルムアルデヒド７．５１ｇ（
２５０ミリモル）を加えた後、２５℃の温度で１時間反
応を行なつた。−反応液を氷水３００ｎ１に加えた後、
エチルエーテル２００ｍ１で３回抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナ
トリウムを枦取した後、枦液を減圧蒸留し沸点（５顛Ｈ
ｆ）８５〜８ＴＣの無色透明液６．５８ｙを得た。この
化合物は、ＮＭＲ，［Ｒ，ＭＳおよび元素分析の結果か
ら、４−メトキシー１，３−ジオキサンー５−カルボニ
トリルと同定した。実施例２〜２３ 温度、塩化カルシウム管を備えつけた５０ｍ１フラスコ
に、３−メトキシー２−プロペンニトリル０．８３１Ｖ
（１０ミリモル）、各種溶媒の所定量を仕込み、攪拌下
、１５℃の温度で各種触媒の所定量を添加した。
２５０ミリモル）を加えた後、２５℃の温度で１時間反
応を行なつた。−反応液を氷水３００ｎ１に加えた後、
エチルエーテル２００ｍ１で３回抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナ
トリウムを枦取した後、枦液を減圧蒸留し沸点（５顛Ｈ
ｆ）８５〜８ＴＣの無色透明液６．５８ｙを得た。この
化合物は、ＮＭＲ，［Ｒ，ＭＳおよび元素分析の結果か
ら、４−メトキシー１，３−ジオキサンー５−カルボニ
トリルと同定した。実施例２〜２３ 温度、塩化カルシウム管を備えつけた５０ｍ１フラスコ
に、３−メトキシー２−プロペンニトリル０．８３１Ｖ
（１０ミリモル）、各種溶媒の所定量を仕込み、攪拌下
、１５℃の温度で各種触媒の所定量を添加した。
次いで、同温度下で各種アルデヒドの所定量を加えた後
、所定温度で所定時間反応を行なつた。反応液を、ガス
クロマトグラフィーで定量分析し、原料３−メトキシー
２−プロペンニトリルの反応率および生成４−メトキシ
ー１，３−ジオキサンー５−カルボニトリルの選択率を
求めた。第１表に、反応条件および結果を示す。
、所定温度で所定時間反応を行なつた。反応液を、ガス
クロマトグラフィーで定量分析し、原料３−メトキシー
２−プロペンニトリルの反応率および生成４−メトキシ
ー１，３−ジオキサンー５−カルボニトリルの選択率を
求めた。第１表に、反応条件および結果を示す。
実施例２４
実施例１と同じ装置に３−ｎ−ブトキシー２−プロペン
ニトリル１２．５ｙ（１００ミリモル）、ジオキサン（
溶媒）３００ｙを仕込み、攪拌下、１５℃の温度で、Ｂ
Ｆ３・（Ｃ２Ｈ５）２０２．１３ｙ（１５ミリモル）を
添加した。
ニトリル１２．５ｙ（１００ミリモル）、ジオキサン（
溶媒）３００ｙを仕込み、攪拌下、１５℃の温度で、Ｂ
Ｆ３・（Ｃ２Ｈ５）２０２．１３ｙ（１５ミリモル）を
添加した。
次いで、バラホルムアルデヒド７．５１ｆ（２５０ミリ
モル）を同温度で加えた後、６ＣｆＣの温度で６時間反
応を行なつた。反応液を室温まで冷却し、乾燥炭酸ソー
ダ１０．６ｆ（１００ミリモル）を加え、室温下３時間
攪拌後、ろ過し、枦液を減圧蒸留し、沸点（５ｍＨｙ）
１０８〜１１０℃の無色透明液１１．０ｙを得た。この
化合物は、ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳおよび元素分析の結果か
ら、４−ｎ−ブトキシー１，３−ジオキサンー５−カル
ボニトリルと同定した。実施例２５ ３−ｎ−ブトキシー２−プロペンニトリルの代わりに３
−メトキシー２−プロペンニトリル８．３１ｆ（１００
ミリモル）、バラホルムアルデヒドの代わりにバラアル
デヒド１１．０ｙ（アセトアルデヒド換算２５０ミリモ
ル）を用いた以外は実施例２４と同様の操作で実験を行
なつた。
モル）を同温度で加えた後、６ＣｆＣの温度で６時間反
応を行なつた。反応液を室温まで冷却し、乾燥炭酸ソー
ダ１０．６ｆ（１００ミリモル）を加え、室温下３時間
攪拌後、ろ過し、枦液を減圧蒸留し、沸点（５ｍＨｙ）
１０８〜１１０℃の無色透明液１１．０ｙを得た。この
化合物は、ＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳおよび元素分析の結果か
ら、４−ｎ−ブトキシー１，３−ジオキサンー５−カル
ボニトリルと同定した。実施例２５ ３−ｎ−ブトキシー２−プロペンニトリルの代わりに３
−メトキシー２−プロペンニトリル８．３１ｆ（１００
ミリモル）、バラホルムアルデヒドの代わりにバラアル
デヒド１１．０ｙ（アセトアルデヒド換算２５０ミリモ
ル）を用いた以外は実施例２４と同様の操作で実験を行
なつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 Ｒ＿１Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ〔 I 〕 （ただし式中Ｒ＿１は、低級アルキル基を示す。 ）で表わされる３−アルコキシ−２−プロペンニトリル
と、一般式〔II〕 Ｒ＿２ＣＨＯ〔II〕 （ただし式中Ｒ＿２は、水素原子または低級アルキル基
を示す。 ）で表わされるアルデヒドとを、酸触媒の存在下に反応
させることを特徴とする、一般式〔III〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔III〕（ただし式中Ｒ＿１は、
低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は水素原子または低級ア
ルキル基を示す。 ）で表わされる４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−
５−カルボニトリル類の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7419481A JPS6052748B2 (ja) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボニトリル類の製法 |
| GB8212925A GB2098606B (en) | 1981-05-19 | 1982-05-05 | 4-alkoxy-1,3-dioxane-5-carbonitriles |
| US06/375,203 US4421925A (en) | 1981-05-19 | 1982-05-05 | 4-Alkoxy-1,3-dioxane-5-carbonitriles and process for preparing the same |
| CH2937/82A CH648306A5 (de) | 1981-05-19 | 1982-05-11 | 4-alkoxy-1,3-dioxan-5-carbonitrile und verfahren zur herstellung derselben. |
| DE19823218068 DE3218068A1 (de) | 1981-05-19 | 1982-05-13 | 4-alkoxy-1,3-dioxan-5-carbonitrile und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7419481A JPS6052748B2 (ja) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボニトリル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57192380A JPS57192380A (en) | 1982-11-26 |
| JPS6052748B2 true JPS6052748B2 (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=13540119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7419481A Expired JPS6052748B2 (ja) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボニトリル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052748B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS587840Y2 (ja) * | 1981-10-30 | 1983-02-10 | 株式会社日立製作所 | 半導体装置の過電圧保護装置 |
-
1981
- 1981-05-19 JP JP7419481A patent/JPS6052748B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57192380A (en) | 1982-11-26 |
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