JPS6052136B2 - アルコ−ルの製造法 - Google Patents
アルコ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS6052136B2 JPS6052136B2 JP55108496A JP10849680A JPS6052136B2 JP S6052136 B2 JPS6052136 B2 JP S6052136B2 JP 55108496 A JP55108496 A JP 55108496A JP 10849680 A JP10849680 A JP 10849680A JP S6052136 B2 JPS6052136 B2 JP S6052136B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- rhenium
- reaction
- hydrogen
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボン酸（アリール酢酸を除く）から一
段階でアルコールを製造する方法に関する。
段階でアルコールを製造する方法に関する。
カルボン酸からアルコールを製造する原則的に公知の
方法は、カルボン酸をまずエステル化し、次にそのエス
テルを金属ハイドライドなどの還元試剤または亜クロム
酸銅などの触媒の存在下水素で還元するものである。
方法は、カルボン酸をまずエステル化し、次にそのエス
テルを金属ハイドライドなどの還元試剤または亜クロム
酸銅などの触媒の存在下水素で還元するものである。
これらの方法に従つて、アルコールを得るには、高価な
還元試剤を当該カルボン酸エステルに対して実質的に当
モル以上費すか、触媒の存在下高温て非常に高圧の水素
を用いねばならず、いずれも工業的には有利な方法とは
言えない。また、途中に余分なエステルヘの転換工程を
含む点でも、きわめて不経済な方法である。 カルボン
酸からアルコールを一段で製造することは、エーテル性
溶媒の存在下、水素化アルミニウムリチウムのような金
属ハイドライド化合物で還元することによつて達成され
る。
還元試剤を当該カルボン酸エステルに対して実質的に当
モル以上費すか、触媒の存在下高温て非常に高圧の水素
を用いねばならず、いずれも工業的には有利な方法とは
言えない。また、途中に余分なエステルヘの転換工程を
含む点でも、きわめて不経済な方法である。 カルボン
酸からアルコールを一段で製造することは、エーテル性
溶媒の存在下、水素化アルミニウムリチウムのような金
属ハイドライド化合物で還元することによつて達成され
る。
しかしながら、この方法によつて実質的に反応を完結さ
せるには、高価な金属ハイドライドの量を被処理カルボ
ン酸に対して、等モルもしくはそれ以上用いねばならず
、不経済であり、かつ大量のアルミニウム化合物の除去
等の後操作の煩雑さを伴なう。 接触的な還元方法とし
ては、たとえば、Ｊ、Ａｍ。Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、９’１
１３７６６（１９５５）に記載のルテニウム系触媒を用
いる方法が知られているが、５叩気圧以上の水素圧を用
いている。また、他のルテニウム系触媒を用いる方法（
Ｂｅｒ、、匝、７５０（１９５７））では、芳香族カル
ボン酸を還元する場合、核の水素化が優先し、所望の芳
香族アルコールが得がたい欠点がある。 レニウムを触
媒として、多種のカルボン酸から対応するアルコールが
得られることは、Ｊ、Ｏｒｇ。Ｃｈｅｍ、、■、１８４
７（１９５９）等に記載されているが、ＰｔＯ。等を添
加し、予めＲｅ。Ｏ、を水素還元処理しない場合、やは
り反応を高圧の水素下て長時間実施する必要がある。ま
た、多くの実験例では、エステルあるいはメチル化物が
副生しており、アルコールの一般的な製造法としては不
満足なものである。従来公知の方法における上述の欠点
を克服するため種々検討の結果、本発明者らはレニウム
系触媒に適量の有機塩基を共存させることにより、カル
ボン酸からアルコールへの選択性が著しく向上する事実
を見出し本発明に至つた。
せるには、高価な金属ハイドライドの量を被処理カルボ
ン酸に対して、等モルもしくはそれ以上用いねばならず
、不経済であり、かつ大量のアルミニウム化合物の除去
等の後操作の煩雑さを伴なう。 接触的な還元方法とし
ては、たとえば、Ｊ、Ａｍ。Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、９’１
１３７６６（１９５５）に記載のルテニウム系触媒を用
いる方法が知られているが、５叩気圧以上の水素圧を用
いている。また、他のルテニウム系触媒を用いる方法（
Ｂｅｒ、、匝、７５０（１９５７））では、芳香族カル
ボン酸を還元する場合、核の水素化が優先し、所望の芳
香族アルコールが得がたい欠点がある。 レニウムを触
媒として、多種のカルボン酸から対応するアルコールが
得られることは、Ｊ、Ｏｒｇ。Ｃｈｅｍ、、■、１８４
７（１９５９）等に記載されているが、ＰｔＯ。等を添
加し、予めＲｅ。Ｏ、を水素還元処理しない場合、やは
り反応を高圧の水素下て長時間実施する必要がある。ま
た、多くの実験例では、エステルあるいはメチル化物が
副生しており、アルコールの一般的な製造法としては不
満足なものである。従来公知の方法における上述の欠点
を克服するため種々検討の結果、本発明者らはレニウム
系触媒に適量の有機塩基を共存させることにより、カル
ボン酸からアルコールへの選択性が著しく向上する事実
を見出し本発明に至つた。
すなわち、本発明はカルボン酸（アリール酢酸を除く）
をレニウム系触媒を使用して、高められた温度および圧
力下、水素還元するに際し、有機塩基を存在させること
により、高選択的に該カルボン酸からアルコールを一段
で製造する工業的に有用な方法を提供するものである。
をレニウム系触媒を使用して、高められた温度および圧
力下、水素還元するに際し、有機塩基を存在させること
により、高選択的に該カルボン酸からアルコールを一段
で製造する工業的に有用な方法を提供するものである。
次に本発明の実施方法を詳しく説明する。本発明におけ
る原料のカルボン酸には、置換または無置換の炭化水素
骨格に、１個以上のカルボキシル基を有する脂肪族、芳
香族、脂環式、芳香脂肪族カルボン酸（アリール酢酸を
除く）が含まれる。
る原料のカルボン酸には、置換または無置換の炭化水素
骨格に、１個以上のカルボキシル基を有する脂肪族、芳
香族、脂環式、芳香脂肪族カルボン酸（アリール酢酸を
除く）が含まれる。
ここで置換基とは、水素原子以外の原子あるいは原子団
を意味するが、反応を阻害しない限り、特に種類あるい
は数に制限はなく、たとえば、アルキル基、アルコキシ
ル基、アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で代
表されるものである。
を意味するが、反応を阻害しない限り、特に種類あるい
は数に制限はなく、たとえば、アルキル基、アルコキシ
ル基、アリールオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で代
表されるものである。
脂肪族カルボン酸の具体例としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、力フロン酸、力フリル酸、力プリン酸、ラウ
リン酸、ステアリン酸、イソ酪酸、シユウ酸、マロン酸
、マレイン酸、コハク．酸、グルタル酸、アジピン酸、
グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、オキシカプロン酸、モ
ノフルオロ酢酸、モノクロロ酢酸等があげられ、芳香族
カルボン酸の具体例としては、安息香酸、トルイル酸、
フタル酸、ナフトエ酸、フェノキシ安息香酸４等があげ
られる。
酸、酪酸、力フロン酸、力フリル酸、力プリン酸、ラウ
リン酸、ステアリン酸、イソ酪酸、シユウ酸、マロン酸
、マレイン酸、コハク．酸、グルタル酸、アジピン酸、
グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、オキシカプロン酸、モ
ノフルオロ酢酸、モノクロロ酢酸等があげられ、芳香族
カルボン酸の具体例としては、安息香酸、トルイル酸、
フタル酸、ナフトエ酸、フェノキシ安息香酸４等があげ
られる。
脂環式カルボン酸の具体例としては、シクロヘキサンカ
ルボン酸等があげられる。また、芳香脂肪族カルボン酸
（アリール酢酸を除く）の具体例としては、例えばケイ
皮酸等があげられる。本発明方法は、溶媒を用いすに実
施することもできるが、反応を円滑に実施するには適切
な溶媒を使用することが望ましい。
ルボン酸等があげられる。また、芳香脂肪族カルボン酸
（アリール酢酸を除く）の具体例としては、例えばケイ
皮酸等があげられる。本発明方法は、溶媒を用いすに実
施することもできるが、反応を円滑に実施するには適切
な溶媒を使用することが望ましい。
反応に不活性である限り、使用する溶媒には特に制限は
なく、還元反応で用いられる有機溶媒、すなわちエーテ
ル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素
またはそれらの混合物あるいは水が使用できる。好まし
い溶媒の具体例をあげれば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジフェニルエーテル、ジグリム、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンあるいは水などである。原料カルボン
酸の溶媒中における濃度は、１ないし８鍾量％好ましく
は５ないし５唾量％の範囲である。』 本発明て使用さ
れるレニウム系触媒とは、レニウムまたはレニウム化合
物であり、レニウム化合物は還元処理を受けてレニウム
または低原子価のレニウム酸化物を生成するものであれ
ば特に制限はない。
なく、還元反応で用いられる有機溶媒、すなわちエーテ
ル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素
またはそれらの混合物あるいは水が使用できる。好まし
い溶媒の具体例をあげれば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジフェニルエーテル、ジグリム、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンあるいは水などである。原料カルボン
酸の溶媒中における濃度は、１ないし８鍾量％好ましく
は５ないし５唾量％の範囲である。』 本発明て使用さ
れるレニウム系触媒とは、レニウムまたはレニウム化合
物であり、レニウム化合物は還元処理を受けてレニウム
または低原子価のレニウム酸化物を生成するものであれ
ば特に制限はない。
好ましいレニウム化合物の例としては、七酸化ニレニウ
ム、三酸化レニウム、二酸化レニウム、水和物、三酸化
レニウム、一酸化レニウム、五塩化レニウム、過レニウ
ム酸、過レニウム酸アンモニウム、過レニウム酸カリウ
ム、七酸化ニレニウムージオキサン錯体、七酸化ニレニ
ウム″−テトラヒドロピラン錯体などのレニウム酸化物
およびその水和物、オキソ酸、オキソ酸塩、、有機化合
物配位錯体などがあげられる。これらのレニウム化合物
のうち好ましいものはレニウム酸化物であり、特に低原
子価のレニウム酸化物は触媒活性が高く好ましい。上記
の低原子価状態は、高原子価レニウム化合物の熱分解、
金属あるいは水素による還元等の手段に従つて容易に実
現できる。好ましいレニウム系触媒の具体例としては、
レニウム、一酸化レニウム、一酸化二レニウム、三酸化
二レニウム、二酸化レニウム、五酸化ニレニウム等ある
いはこれらの混合物である。本発明方法では、もし必要
であればレニウム化合物の還元処理を反応に先立つて系
外または系内で行なつてもよいが、所望によつては反応
の際、系内で加圧水素により同時的に行なうこともでき
る。
ム、三酸化レニウム、二酸化レニウム、水和物、三酸化
レニウム、一酸化レニウム、五塩化レニウム、過レニウ
ム酸、過レニウム酸アンモニウム、過レニウム酸カリウ
ム、七酸化ニレニウムージオキサン錯体、七酸化ニレニ
ウム″−テトラヒドロピラン錯体などのレニウム酸化物
およびその水和物、オキソ酸、オキソ酸塩、、有機化合
物配位錯体などがあげられる。これらのレニウム化合物
のうち好ましいものはレニウム酸化物であり、特に低原
子価のレニウム酸化物は触媒活性が高く好ましい。上記
の低原子価状態は、高原子価レニウム化合物の熱分解、
金属あるいは水素による還元等の手段に従つて容易に実
現できる。好ましいレニウム系触媒の具体例としては、
レニウム、一酸化レニウム、一酸化二レニウム、三酸化
二レニウム、二酸化レニウム、五酸化ニレニウム等ある
いはこれらの混合物である。本発明方法では、もし必要
であればレニウム化合物の還元処理を反応に先立つて系
外または系内で行なつてもよいが、所望によつては反応
の際、系内で加圧水素により同時的に行なうこともでき
る。
これらのレニウム系触媒の効果は、適量の有機塩基の共
存で著しく高められる。本発明の有機塩基の例としては
、窒素、リン等を含む孤立電子対を有する広範囲の有機
化合物が属する。中では、アミン、イミン、ピリジン、
モルホリン等の含窒素化合物、ホスフィン等のリン化合
物が好ましい。特に好ましい含窒素化合物の例は、脂肪
族アミンおよび水素還元により容易に脂肪族アミンに転
換しうる脂肪族含窒素有機化合物、すなわちトリエチル
アミン、トリーｎ−ブチルアミン等である。また、好ま
しい含リン化合物の例としては、トリフェニルホスフィ
ン、トリｎ−ブチルホスフィン等があげられる。本発明
で用いられる有機塩基の量は、塩基の種類によつて異な
るが、一般にレニウム系触媒に対してモル比で１０−４
ないし１＠、好ましくは１０−２ないし１倍の範囲であ
る。
存で著しく高められる。本発明の有機塩基の例としては
、窒素、リン等を含む孤立電子対を有する広範囲の有機
化合物が属する。中では、アミン、イミン、ピリジン、
モルホリン等の含窒素化合物、ホスフィン等のリン化合
物が好ましい。特に好ましい含窒素化合物の例は、脂肪
族アミンおよび水素還元により容易に脂肪族アミンに転
換しうる脂肪族含窒素有機化合物、すなわちトリエチル
アミン、トリーｎ−ブチルアミン等である。また、好ま
しい含リン化合物の例としては、トリフェニルホスフィ
ン、トリｎ−ブチルホスフィン等があげられる。本発明
で用いられる有機塩基の量は、塩基の種類によつて異な
るが、一般にレニウム系触媒に対してモル比で１０−４
ないし１＠、好ましくは１０−２ないし１倍の範囲であ
る。
これらの有機塩基を系に共存させるには、反応に先立つ
て予めレニウム系触媒に添加するあるいは反応時にレニ
ウム系触媒とは別個に系に添加する方法のいずれでもよ
い。レニウム系触媒は、そのまま用いてもよいが、活性
炭、アルミナ、けいそう土、ゼオライト等の多孔性物質
に担持させて用いることも可能である。本発明方法にお
いて反応は５０ないし５００気圧、好ましくは８０ない
し２叩気圧の水素分圧下に実施される。反応温度は８０
ないし２５０℃、好ましくは１００ないし１８０゜Ｃの
範囲である。反応時間は主として反応温度に依存するが
、一般には０．１ないし１０時間の範囲である。反応は
回分式、連続式のいずれの方法ても実施できる。回分式
の場合、触媒は反応液から適宜淵過、沈降などの手段に
より分離、回収し、場合によつては再生処理後、循環使
用することができる。また、触媒は固定床法、スラリー
法のいずれの方法でも使用できる。生成したアルコール
は反応混合物から蒸留、抽出などの一般的操作で分離取
得される。
て予めレニウム系触媒に添加するあるいは反応時にレニ
ウム系触媒とは別個に系に添加する方法のいずれでもよ
い。レニウム系触媒は、そのまま用いてもよいが、活性
炭、アルミナ、けいそう土、ゼオライト等の多孔性物質
に担持させて用いることも可能である。本発明方法にお
いて反応は５０ないし５００気圧、好ましくは８０ない
し２叩気圧の水素分圧下に実施される。反応温度は８０
ないし２５０℃、好ましくは１００ないし１８０゜Ｃの
範囲である。反応時間は主として反応温度に依存するが
、一般には０．１ないし１０時間の範囲である。反応は
回分式、連続式のいずれの方法ても実施できる。回分式
の場合、触媒は反応液から適宜淵過、沈降などの手段に
より分離、回収し、場合によつては再生処理後、循環使
用することができる。また、触媒は固定床法、スラリー
法のいずれの方法でも使用できる。生成したアルコール
は反応混合物から蒸留、抽出などの一般的操作で分離取
得される。
本発明方法に従つて製造されるアルコールは工業薬品と
して、あるいは、樹脂、農薬、医薬の中間原料とし＊２
て重要な化学物質である。次に本発明の方法を実施例に
よつて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
して、あるいは、樹脂、農薬、医薬の中間原料とし＊２
て重要な化学物質である。次に本発明の方法を実施例に
よつて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
生成物の同定および定量は、ＩＲ．．ＮＭＲおよびガス
クロマトグラフィー法によつた。
クロマトグラフィー法によつた。
原料の反応率ならびに各反応生成物の収率および選択率
は、それぞれ以下の式に基ずくものである。反応率＝反
応した原料のモル数 ／原料のモル数×１００（％）収率＝生成
物のモル数／原料のモル数×１００（％）選択率＝生成
物のモル数 ／反応した原料のモル数刈００（％）実
施例１〜７ ガラス内挿管を挿入した５０ＣＣのステンレス鋼製電磁
攪拌式オートクレーブにカルボン酸１．０ｆ１特に記述
がない場合には、溶媒として予め脱水精製したジオキサ
ン５ｍＬまたは１０ｍｔ１七酸化二レニウム１００ｍｇ
、トリエチルアミン４．３ｍ９を仕込み、内部を窒素ガ
スて充分置換した後、１叩気圧になるので、水素ガスを
圧入した。
は、それぞれ以下の式に基ずくものである。反応率＝反
応した原料のモル数 ／原料のモル数×１００（％）収率＝生成
物のモル数／原料のモル数×１００（％）選択率＝生成
物のモル数 ／反応した原料のモル数刈００（％）実
施例１〜７ ガラス内挿管を挿入した５０ＣＣのステンレス鋼製電磁
攪拌式オートクレーブにカルボン酸１．０ｆ１特に記述
がない場合には、溶媒として予め脱水精製したジオキサ
ン５ｍＬまたは１０ｍｔ１七酸化二レニウム１００ｍｇ
、トリエチルアミン４．３ｍ９を仕込み、内部を窒素ガ
スて充分置換した後、１叩気圧になるので、水素ガスを
圧入した。
所定の温度で、所定の時間加熱攪拌後、常温まて冷却し
、内容物をガスクロマトグラフィーで分析した。結果は
表１に示す。比較例１〜７ トリエチルアミンを添加しないことを除き、対応する実
施例１〜７と全く同様の操作を行なつた。
、内容物をガスクロマトグラフィーで分析した。結果は
表１に示す。比較例１〜７ トリエチルアミンを添加しないことを除き、対応する実
施例１〜７と全く同様の操作を行なつた。
結果は表２に示す。実施例８
ガラス内挿管を挿入した５０ＣＣのステンレス製電磁攪
拌式オートクレーブにアジピン酸１．０ｙ１ジオキサン
ー水（１：１）混合溶媒５ｍ１、七酸化二レニウム１０
０ｍ９、トリエチルアミン７．２ｍｇを仕込み、内部を
窒素ガスで充分置換した後、１０蜆圧になるまで水素ガ
スを圧入した。
拌式オートクレーブにアジピン酸１．０ｙ１ジオキサン
ー水（１：１）混合溶媒５ｍ１、七酸化二レニウム１０
０ｍ９、トリエチルアミン７．２ｍｇを仕込み、内部を
窒素ガスで充分置換した後、１０蜆圧になるまで水素ガ
スを圧入した。
２１０℃で４時間加熱攪拌後、常温まで冷却し、内容物
をガスクロマトグラフィーで分析したところ、仕込んだ
原料アジピン酸の反応率は９５．３％、１，６−ヘキサ
メチレンジオールおよびε−オキシカプロン酸の収率は
それぞれ５５．９％および２３．０％であつた。
をガスクロマトグラフィーで分析したところ、仕込んだ
原料アジピン酸の反応率は９５．３％、１，６−ヘキサ
メチレンジオールおよびε−オキシカプロン酸の収率は
それぞれ５５．９％および２３．０％であつた。
比較例８トリエチルアミンを添加しないことを除き、実
施例１９と全く同様の操作を行なつたところ、アジピン
酸の反応率は８４．６％、１，６−ヘキサメチレンジオ
ールおよびε−オキシカプロン酸の収率はそれぞれ１７
．７％および３３．０％であつた。
施例１９と全く同様の操作を行なつたところ、アジピン
酸の反応率は８４．６％、１，６−ヘキサメチレンジオ
ールおよびε−オキシカプロン酸の収率はそれぞれ１７
．７％および３３．０％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カルボン酸（アリール酢酸を除く）をレニウム系触
媒を使用して、高められた温度および圧力下、水素還元
するのに際し、有機塩基を存在させることを特徴とする
アルコールの製造法。 ２ レニウム系触媒がレニウム酸化物である特許請求の
範囲第１項に記載の製造法。 ３ 有機塩基が含窒素化合物または含リン化合物である
特許請求の範囲第１項ないし第２項に記載の製造法。 ４ 有機塩基の量をレニウム系触媒に対してモル比で１
０＾−＾４ないし１０倍使用する特許請求の範囲第１項
ないし第３項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55108496A JPS6052136B2 (ja) | 1980-08-06 | 1980-08-06 | アルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55108496A JPS6052136B2 (ja) | 1980-08-06 | 1980-08-06 | アルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5732237A JPS5732237A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6052136B2 true JPS6052136B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14486242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55108496A Expired JPS6052136B2 (ja) | 1980-08-06 | 1980-08-06 | アルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052136B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60167169U (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-06 | 株式会社 鶴見製作所 | 移動式高圧送水機 |
| JPS6183497A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-28 | Tsurumi Seisakusho:Kk | 液体吸排装置 |
| JPS6183496A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-28 | Tsurumi Seisakusho:Kk | 液体吸排装置 |
| JPS6183499A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-28 | Tsurumi Seisakusho:Kk | 液体吸排装置 |
| JPS6183498A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-28 | Tsurumi Seisakusho:Kk | 液体吸排装置 |
| US4593147A (en) * | 1984-11-01 | 1986-06-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of neoalkanes |
| US4588848A (en) * | 1984-11-01 | 1986-05-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of neoalkanols |
| JPS6224075U (ja) * | 1985-07-27 | 1987-02-13 | ||
| JPH0665127A (ja) * | 1992-08-21 | 1994-03-08 | Japan Tobacco Inc | アルコールの製造方法 |
-
1980
- 1980-08-06 JP JP55108496A patent/JPS6052136B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5732237A (en) | 1982-02-20 |
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