JPS6046097B2 - シクロヘキシルベンゼンの製造方法 - Google Patents
シクロヘキシルベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6046097B2 JPS6046097B2 JP58010263A JP1026383A JPS6046097B2 JP S6046097 B2 JPS6046097 B2 JP S6046097B2 JP 58010263 A JP58010263 A JP 58010263A JP 1026383 A JP1026383 A JP 1026383A JP S6046097 B2 JPS6046097 B2 JP S6046097B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- cyclohexylbenzene
- silica gel
- reaction
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゼンを水素化縮合することにより、シクロ
ヘキシルベンゼンを製造する方法に関する。
ヘキシルベンゼンを製造する方法に関する。
従来、シクロヘキシルベンゼンの製造方法としては、第
８族金属を固体酸系担体（シリカアルミナまたはＨ型ゼ
オライト）に担持した触媒を用いる方法（Ｊ、Ｃａｌａ
ｌｙｓｉｓ、Ｌ３、３８５（１９６９）、石油誌■（１
）、２５（１９７６）や特開昭５３−１０８９５２）、
また、担持パラジウムと熔触塩（ＮａＣｌ−ＡＩＣＩ０
）を触媒に用いる方法（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌ
ｌ、皿（１）、１５（１９８１）が知られている。
８族金属を固体酸系担体（シリカアルミナまたはＨ型ゼ
オライト）に担持した触媒を用いる方法（Ｊ、Ｃａｌａ
ｌｙｓｉｓ、Ｌ３、３８５（１９６９）、石油誌■（１
）、２５（１９７６）や特開昭５３−１０８９５２）、
また、担持パラジウムと熔触塩（ＮａＣｌ−ＡＩＣＩ０
）を触媒に用いる方法（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌ
ｌ、皿（１）、１５（１９８１）が知られている。
さらに、水素化触媒とヘテロポリ酸を担体に担持した触
媒を用いる方法４−＾ ハ門ハ、 １ ↓ フ １ よ
、１、７れ１５ ”ｊ触媒活性が低く、ベンゼン転化率
を高めるためには長時間の反応を必要とするとか、ある
いは、生成したシクロヘキシルベンゼンがさらにアルキ
ル化されてシンクロヘキシルペンテン等（Ｃ、８）を多
量に生成するなど、工業的なシクロヘキシルベンゼンの
製造方法としては満足すべき方法とは言えない。本発明
者らは、先に、ベンゼンの水素化縮合によるシクロヘキ
シルベンゼンの製造方法の欠点を克服するため、種々検
討を重ねた結果、ヘテロポリ酸と第８族金属を触媒に用
いると共に、脱水乾燥剤を加えることにより、きわめて
容易に、しかもＣｌ、化合物の生成を抑えて、高選択率
でシクロヘキシルベンゼンを製造し得ることを見い出し
、特許出願（特開昭６９−５１３０）した。
媒を用いる方法４−＾ ハ門ハ、 １ ↓ フ １ よ
、１、７れ１５ ”ｊ触媒活性が低く、ベンゼン転化率
を高めるためには長時間の反応を必要とするとか、ある
いは、生成したシクロヘキシルベンゼンがさらにアルキ
ル化されてシンクロヘキシルペンテン等（Ｃ、８）を多
量に生成するなど、工業的なシクロヘキシルベンゼンの
製造方法としては満足すべき方法とは言えない。本発明
者らは、先に、ベンゼンの水素化縮合によるシクロヘキ
シルベンゼンの製造方法の欠点を克服するため、種々検
討を重ねた結果、ヘテロポリ酸と第８族金属を触媒に用
いると共に、脱水乾燥剤を加えることにより、きわめて
容易に、しかもＣｌ、化合物の生成を抑えて、高選択率
でシクロヘキシルベンゼンを製造し得ることを見い出し
、特許出願（特開昭６９−５１３０）した。
本発明らは、本触媒の改良について種々検討を重ねた結
果、上記触媒二成分（ヘテロポリ酸と第８族金属）をシ
リカゲル上に担持した触媒を脱水・乾燥剤と共に用いる
ことにより、触媒成分の使用量を著しく減Ｊ少させ、且
つ、触媒の取扱いも著しく容易なシクロヘキシルベンゼ
ンの製造方法を見出した。本発明はこの知見に基づいて
なされるに至つたものである。すなわち、けいタングス
テン酸およびりんタン丁グステン酸の内から選ばれた少
くとも一種のヘア口ポリ酸と、ニッケル、パラジウム、
ルテニウム、ロジウム、イリジウムおよび白金の内から
選ばれた少くとも一種の金属またはその化合物をシリカ
ゲルに担持した触媒の存在下に、ベンゼンを水素化縮合
させるにあたり、反応系にゼオライトおよびアルミナの
内から選ばれた少くとも一種の脱水乾燥剤を存在させる
ことを特徴とするシクロヘキシルベンゼンの製造方法を
提供するものである。
果、上記触媒二成分（ヘテロポリ酸と第８族金属）をシ
リカゲル上に担持した触媒を脱水・乾燥剤と共に用いる
ことにより、触媒成分の使用量を著しく減Ｊ少させ、且
つ、触媒の取扱いも著しく容易なシクロヘキシルベンゼ
ンの製造方法を見出した。本発明はこの知見に基づいて
なされるに至つたものである。すなわち、けいタングス
テン酸およびりんタン丁グステン酸の内から選ばれた少
くとも一種のヘア口ポリ酸と、ニッケル、パラジウム、
ルテニウム、ロジウム、イリジウムおよび白金の内から
選ばれた少くとも一種の金属またはその化合物をシリカ
ゲルに担持した触媒の存在下に、ベンゼンを水素化縮合
させるにあたり、反応系にゼオライトおよびアルミナの
内から選ばれた少くとも一種の脱水乾燥剤を存在させる
ことを特徴とするシクロヘキシルベンゼンの製造方法を
提供するものである。
本発明方法の触媒は、種々の方法によつて調製出来るが
、代表的な例としては、成分のヘテロポリ酸と成分金属
の化合物を水または酢酸に溶解もしくは懸濁させた液に
担体物質を浸漬することにより、触媒成分を担体上に付
着せしめ、乾燥し、不活性ガス中で焼成する方法がある
。
、代表的な例としては、成分のヘテロポリ酸と成分金属
の化合物を水または酢酸に溶解もしくは懸濁させた液に
担体物質を浸漬することにより、触媒成分を担体上に付
着せしめ、乾燥し、不活性ガス中で焼成する方法がある
。
または、熱分解などの手段を用いてもよい。さらに、こ
の触媒を反応に使用前に還元しておくと、反応初期から
高活性が得られて好ましい。還元方法としては、例えば
、触媒を水蒸気流中、高温下に数時間保つ方法等が用い
られる。還元温度としては２００〜４５０℃が用いられ
、好ましくは２５０〜３７５℃である。触媒成分のうち
、ヘテロポリ酸としては、けいタングステン酸がよい。
の触媒を反応に使用前に還元しておくと、反応初期から
高活性が得られて好ましい。還元方法としては、例えば
、触媒を水蒸気流中、高温下に数時間保つ方法等が用い
られる。還元温度としては２００〜４５０℃が用いられ
、好ましくは２５０〜３７５℃である。触媒成分のうち
、ヘテロポリ酸としては、けいタングステン酸がよい。
本触媒において、けいタングステン酸の存在が、シクロ
ヘキシルベンゼンの生成に必須であることは、比較例２
から明らかである。ヘテロポリ酸の濃度としては、０．
００５〜０．５ｎ１ｍ０１／ｇシリカゲルの範囲が適当
であり、好ましくは、０．０１〜０．２ｍｍ０１／ｇシ
リカゲルである。前記第８族金属成分はギ酸、酢酸等の
有機酸塩、炭酸塩、塩化物、硝酸塩、水酸化物等の形で
加えることが出来、その他の化合物でも、触媒調製時に
、前記ヘテロポリ酸と均一に溶解するか、または、混り
合うものは使用出来る。
ヘキシルベンゼンの生成に必須であることは、比較例２
から明らかである。ヘテロポリ酸の濃度としては、０．
００５〜０．５ｎ１ｍ０１／ｇシリカゲルの範囲が適当
であり、好ましくは、０．０１〜０．２ｍｍ０１／ｇシ
リカゲルである。前記第８族金属成分はギ酸、酢酸等の
有機酸塩、炭酸塩、塩化物、硝酸塩、水酸化物等の形で
加えることが出来、その他の化合物でも、触媒調製時に
、前記ヘテロポリ酸と均一に溶解するか、または、混り
合うものは使用出来る。
さらに、こ５れら金属の活性を制御するために、他の金
属と共に担持してもよい。第８族金属化合物の濃度とし
ては、０．００１〜２ｒｎｍ０１／ｇシリカゲルの範囲
が用いられ、好ましくは、０．０１〜１ｍｍ０１／ｇシ
リカゲルの範囲である。ベンゼンの水素化活性が大きい
・貴金属を用いる場合は、その担持濃度を下げ、前記ヘ
テロポリ酸濃度を高めることが、シクロヘキシルベンゼ
ンの選択率を向上させるために好ましい。本発明の方法
における触媒の担体には、シリカゲルが好ましい。
属と共に担持してもよい。第８族金属化合物の濃度とし
ては、０．００１〜２ｒｎｍ０１／ｇシリカゲルの範囲
が用いられ、好ましくは、０．０１〜１ｍｍ０１／ｇシ
リカゲルの範囲である。ベンゼンの水素化活性が大きい
・貴金属を用いる場合は、その担持濃度を下げ、前記ヘ
テロポリ酸濃度を高めることが、シクロヘキシルベンゼ
ンの選択率を向上させるために好ましい。本発明の方法
における触媒の担体には、シリカゲルが好ましい。
シリカゲル以外の通常触媒の担体に用いられるものを用
いても活性または選択性は著しく低い。これが本発明の
大きな特徴の一つである。本発明の方法を実施する場合
、反応系に、ゼオライトおよびアルミナゲルの脱水・乾
燥剤に接触させたベンゼンを用いてもよい。
いても活性または選択性は著しく低い。これが本発明の
大きな特徴の一つである。本発明の方法を実施する場合
、反応系に、ゼオライトおよびアルミナゲルの脱水・乾
燥剤に接触させたベンゼンを用いてもよい。
例えば、酢酸ニッケルだけをシリカゲルに担持した触媒
とゼオライトで反応を行つても、シクロヘキシルベンゼ
ンは生成しない（比較例２）が、けいタングステン酸と
酢酸ニッケルをシリカゲルに担持した触媒と、ゼオライ
トの脱水・乾燥剤を共存させると、シクロヘキシルベン
ゼンの収率、選択率を著しくｊ向上させ得る（実施例１
と比較例１との比較）。脱水・乾燥剤としては、工業的
に乾燥剤として用いられるものはいずれも用いられるが
、モレキユラーシーブ１０×、１３×アルミナゲルが特
に良い。使用量は０．０５〜５ｇ／２０ｇベンゼンの範
囲が適当で・あり、０．１〜２ｇ／２０ｇベンゼンが好
ましい。本発明の方法は無触媒でも触媒中でも行われ得
る。シクロヘキサン等の反応に不活性な溶媒はいづれも
用いられる。原料のベンゼンは出来る限り水分含量の少
いものが望ましい。本発明の方法において、反応温度は
通常５０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０℃であ
り、反応水素圧は１〜３００ｋ９／Ｃｒｌｌ好ましくは
１０〜１５０ｋｇ／Ｃｌｔである。
とゼオライトで反応を行つても、シクロヘキシルベンゼ
ンは生成しない（比較例２）が、けいタングステン酸と
酢酸ニッケルをシリカゲルに担持した触媒と、ゼオライ
トの脱水・乾燥剤を共存させると、シクロヘキシルベン
ゼンの収率、選択率を著しくｊ向上させ得る（実施例１
と比較例１との比較）。脱水・乾燥剤としては、工業的
に乾燥剤として用いられるものはいずれも用いられるが
、モレキユラーシーブ１０×、１３×アルミナゲルが特
に良い。使用量は０．０５〜５ｇ／２０ｇベンゼンの範
囲が適当で・あり、０．１〜２ｇ／２０ｇベンゼンが好
ましい。本発明の方法は無触媒でも触媒中でも行われ得
る。シクロヘキサン等の反応に不活性な溶媒はいづれも
用いられる。原料のベンゼンは出来る限り水分含量の少
いものが望ましい。本発明の方法において、反応温度は
通常５０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０℃であ
り、反応水素圧は１〜３００ｋ９／Ｃｒｌｌ好ましくは
１０〜１５０ｋｇ／Ｃｌｔである。
反応温度が低いとシクロヘキサンの選択率が高くなり、
また反応温度が高すぎると、反応生成物の分解が起つて
不利である。次に、本発明を実施例に基づき、さらに詳
細に説明する。
また反応温度が高すぎると、反応生成物の分解が起つて
不利である。次に、本発明を実施例に基づき、さらに詳
細に説明する。
実施例１
けいタングステン酸０．０８２８ｇ（０．０２５ｍ１ｍ
０１）（１１０℃で恒量になるまで乾燥した試薬を、Ｓ
ｌＯ２・１２Ｗ０３・２６１１２０＝３３１０．６４と
仮定）と、酢酸ニッケル０．０４６７ｇ（０．１８７５
ｎ１ｍ０Ｉ）を水に溶解し、これにシリカゲル（ダビソ
ンＴＭ５７を粉砕し３２〜４２メッシュのもの）１ｇを
加え、１時間攪拌し、ロータリー●バキューム●エバポ
レーターで水分を蒸発させ、１１０℃で恒量になるまで
乾燥したものから０．５ｇをガラス管に移し、１００ｍ
１／Ｍｉｎの水素気流中、３２５℃で１時間還元して触
媒を調製した。
０１）（１１０℃で恒量になるまで乾燥した試薬を、Ｓ
ｌＯ２・１２Ｗ０３・２６１１２０＝３３１０．６４と
仮定）と、酢酸ニッケル０．０４６７ｇ（０．１８７５
ｎ１ｍ０Ｉ）を水に溶解し、これにシリカゲル（ダビソ
ンＴＭ５７を粉砕し３２〜４２メッシュのもの）１ｇを
加え、１時間攪拌し、ロータリー●バキューム●エバポ
レーターで水分を蒸発させ、１１０℃で恒量になるまで
乾燥したものから０．５ｇをガラス管に移し、１００ｍ
１／Ｍｉｎの水素気流中、３２５℃で１時間還元して触
媒を調製した。
この触媒を、ガス導入口、圧力計、温度計挿入管を備え
た内容積８０ｍ１のＳＵＳ３托製オートクレーブに、ベ
ンゼン２０ｇ１モレキユラー・シーブ１３×（１／１６
ペレット）１ｇとテフロンコート攪拌子と共に入れ、内
部を窒素で置換した後、水素ガスを室温で５０ｋｇ／Ｃ
ＩＬまで圧入した。
た内容積８０ｍ１のＳＵＳ３托製オートクレーブに、ベ
ンゼン２０ｇ１モレキユラー・シーブ１３×（１／１６
ペレット）１ｇとテフロンコート攪拌子と共に入れ、内
部を窒素で置換した後、水素ガスを室温で５０ｋｇ／Ｃ
ＩＬまで圧入した。
マグネチツク・スターラーで攪拌しながら、反応温度２
００℃まで加熱した。反応温度到達時をもつて反応開始
とした。反応時間５５分後、シクロヘキシルベンゼン３
．５６ｇ１シクロヘキサン０．５０ｇを得た。Ｃｌ８化
合物の生成はこん跡であつた。比較例１ 実施例１の方法で、モレキユラーシーブ１３×だけ除い
て反応を行い、反応温度９吟後、シクロヘキシルベンゼ
ン１．３２ｇ１シクロヘキサン０．９４ｇを得た。
００℃まで加熱した。反応温度到達時をもつて反応開始
とした。反応時間５５分後、シクロヘキシルベンゼン３
．５６ｇ１シクロヘキサン０．５０ｇを得た。Ｃｌ８化
合物の生成はこん跡であつた。比較例１ 実施例１の方法で、モレキユラーシーブ１３×だけ除い
て反応を行い、反応温度９吟後、シクロヘキシルベンゼ
ン１．３２ｇ１シクロヘキサン０．９４ｇを得た。
比較例２
実施例１で、けいタングステン酸を除いて触媒を調製し
、実施例１の条件で反応を９０分間行わせ、シクロヘキ
サン２．６４ｇを得た。
、実施例１の条件で反応を９０分間行わせ、シクロヘキ
サン２．６４ｇを得た。
シクロヘキシルベンゼンの生成は痕跡であつた。実施例
２ 実施例１の方法で、酢酸パラジウム０．００７１ｇ（０
．０２５ｒｒ１ｍ０１）、けいタングステン酸０．２４
８４ｇ（イ）．５６２５ｎ１ｍ０１）を、充分時間をか
けて水に懸濁させた液にシリカゲル１ｇを加えて、攪拌
、乾燥したものから０．５ｇを水素化して調製した触媒
と、ベンゼン２０ｇ１モレキユラーシーブ１３×１ｇを
用い、実施例１の方法により反応温度２１０℃で９紛間
反応させ、シクロヘキシルベンゼン３．０９ｇ１シクロ
ヘキサン１．３５ｇを得た。
２ 実施例１の方法で、酢酸パラジウム０．００７１ｇ（０
．０２５ｒｒ１ｍ０１）、けいタングステン酸０．２４
８４ｇ（イ）．５６２５ｎ１ｍ０１）を、充分時間をか
けて水に懸濁させた液にシリカゲル１ｇを加えて、攪拌
、乾燥したものから０．５ｇを水素化して調製した触媒
と、ベンゼン２０ｇ１モレキユラーシーブ１３×１ｇを
用い、実施例１の方法により反応温度２１０℃で９紛間
反応させ、シクロヘキシルベンゼン３．０９ｇ１シクロ
ヘキサン１．３５ｇを得た。
実施例３
実施例１の方法で、塩化ロジウム０．００６６ｇ（０．
０２５ｎ１ｍ０１）、けいタングステン酸１．６５６ｇ
（０．２８１３ｒＴ１ｍ０１）を水に溶解し、これにシ
リカゲル（関東化学製、クロマトグラフ用、１００メッ
シュ以上）１ｇを加えて、攪拌、乾燥したものから、０
．５ｇを１００ｍｔ／Ｍｉｎの水素気流中、２５０℃で
１時間水素化した触媒と、ベンゼン２０ｇ１ゼオライト
Ｆ９（東洋曹達、球状、４〜８メッシュ、ゼオライト）
１ｇを用い、実施例１の方法により反応温度１９０℃で
６紛間反応を行い、シクロヘキシルベンゼン１．５１ｇ
１シクロヘキサン２．３８ｇを得た。
０２５ｎ１ｍ０１）、けいタングステン酸１．６５６ｇ
（０．２８１３ｒＴ１ｍ０１）を水に溶解し、これにシ
リカゲル（関東化学製、クロマトグラフ用、１００メッ
シュ以上）１ｇを加えて、攪拌、乾燥したものから、０
．５ｇを１００ｍｔ／Ｍｉｎの水素気流中、２５０℃で
１時間水素化した触媒と、ベンゼン２０ｇ１ゼオライト
Ｆ９（東洋曹達、球状、４〜８メッシュ、ゼオライト）
１ｇを用い、実施例１の方法により反応温度１９０℃で
６紛間反応を行い、シクロヘキシルベンゼン１．５１ｇ
１シクロヘキサン２．３８ｇを得た。
実施例４実施例１の方法で、塩化白金酸０．００６５ｇ
（イ）．０１２５ｍｍ０１）、けいタングステン酸０．
１６５６ｇ（４）．２８１３ｒｎｍ０１）を水に溶解し
、これにシリカゲル（関東化学製）１ｇを加えて攪拌、
乾燥したものから０．５ｇを１００ｍ１／Ｍｉｎの水素
気流中、３５０℃で１時間水素化した触媒とベンゼン２
０ｇ１ゼオラムＡ５（東洋曹達製、球状、４〜６メッシ
ュ）０．５ｇを用い、実施例１の方法により反応温度２
３０℃で４８分反応させ、シクロヘキシルベンゼン１．
３７ｇ１シクロヘキサン２．１１ｇを得た。
（イ）．０１２５ｍｍ０１）、けいタングステン酸０．
１６５６ｇ（４）．２８１３ｒｎｍ０１）を水に溶解し
、これにシリカゲル（関東化学製）１ｇを加えて攪拌、
乾燥したものから０．５ｇを１００ｍ１／Ｍｉｎの水素
気流中、３５０℃で１時間水素化した触媒とベンゼン２
０ｇ１ゼオラムＡ５（東洋曹達製、球状、４〜６メッシ
ュ）０．５ｇを用い、実施例１の方法により反応温度２
３０℃で４８分反応させ、シクロヘキシルベンゼン１．
３７ｇ１シクロヘキサン２．１１ｇを得た。
実施例５
実施例１の方法で、りんタングステン酸
０．０８６８ｇ（０．０１２５ｎ１ｍ０１）、酢酸ニッ
ケル０．０４６７ｇ（４）．１８７５１Ｔ１ｍ０１）を
溶解し、シリカゲル（関東化学製）１ｇを加え、攪拌、
乾燥したものから０．５ｇを１００ｍｔ／Ｍｉｎの水素
気流中、３００℃で１時間水素化した触媒と、ベンゼン
２０ｇ１ネオビードＣ４（水沢化学製アルミナ）１ｇを
用い、実施例１の方法により反応２０５℃で９紛反応さ
せ、シクロヘキシルベンゼン１．９４ｇ１シクロヘキサ
ン１．０３ｇを得た。
ケル０．０４６７ｇ（４）．１８７５１Ｔ１ｍ０１）を
溶解し、シリカゲル（関東化学製）１ｇを加え、攪拌、
乾燥したものから０．５ｇを１００ｍｔ／Ｍｉｎの水素
気流中、３００℃で１時間水素化した触媒と、ベンゼン
２０ｇ１ネオビードＣ４（水沢化学製アルミナ）１ｇを
用い、実施例１の方法により反応２０５℃で９紛反応さ
せ、シクロヘキシルベンゼン１．９４ｇ１シクロヘキサ
ン１．０３ｇを得た。
実施例６実施例１の方法で、けいタングステン酸
０．０９９４ｇ（０．０３ｒＴ１ｍ０１）、酢酸ニッケ
ル０．０３７４ｇ（０．１５ｎ１ｍ０１）、塩化ルテニ
ウム０．００１３ｇ）（０．００５ｒｎｍ０１）、塩化
イリジウム０．００１８ｇ（４）．００５ｎ１ｍ０１）
を水に溶解し、シリカゲル（ダビソン製）１ｇを加え、
攪拌、乾燥したものから０．５ｇを１００ｍＬ／Ｍｉｎ
の水素気流中、３１５℃で１時間水素化した触媒と、ベ
ンゼン２０ｇ１モレキユラーシー５ブ１３×（１／１６
ペレット）１ｇを用い、実施例１の方法により、反応温
度２１５℃で６５分反応させ、シクロヘキシルベンゼン
３．８９ｇ１シクロヘキサン１．２９ｇを得た。
ル０．０３７４ｇ（０．１５ｎ１ｍ０１）、塩化ルテニ
ウム０．００１３ｇ）（０．００５ｒｎｍ０１）、塩化
イリジウム０．００１８ｇ（４）．００５ｎ１ｍ０１）
を水に溶解し、シリカゲル（ダビソン製）１ｇを加え、
攪拌、乾燥したものから０．５ｇを１００ｍＬ／Ｍｉｎ
の水素気流中、３１５℃で１時間水素化した触媒と、ベ
ンゼン２０ｇ１モレキユラーシー５ブ１３×（１／１６
ペレット）１ｇを用い、実施例１の方法により、反応温
度２１５℃で６５分反応させ、シクロヘキシルベンゼン
３．８９ｇ１シクロヘキサン１．２９ｇを得た。
Claims (1)
- １ けいタングステン酸およびりんタングステン酸の内
から選ばれた少くとも一種のヘテロポリ酸と、ニッケル
、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウムおよ
び白金の内から選ばれた少くとも一種の金属またはその
化合物をシリカゲルに担持した触媒の存在下に、ベンゼ
ンを水素化縮合させるにあたり、反応系にゼオライトお
よびアルミナの内から選ばれた少くとも一種の脱水乾燥
剤を存在させることを特徴とするシクロヘキシルベンゼ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58010263A JPS6046097B2 (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58010263A JPS6046097B2 (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59137426A JPS59137426A (ja) | 1984-08-07 |
| JPS6046097B2 true JPS6046097B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=11745423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58010263A Expired JPS6046097B2 (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046097B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU4077797A (en) | 1996-08-20 | 1998-03-06 | Dow Chemical Company, The | Process for the production of alkylated benzenes |
| CN112221521B (zh) * | 2016-01-27 | 2024-05-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化剂、其制备方法及制备环己基苯的方法 |
| CN110483227B (zh) * | 2019-09-03 | 2022-07-19 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种催化精馏装置制备环己基苯的方法 |
-
1983
- 1983-01-24 JP JP58010263A patent/JPS6046097B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59137426A (ja) | 1984-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4780552A (en) | Preparation of furan by decarbonylation of furfural | |
| FI88288C (fi) | Foerfarande foer oxidering av aldoser samt katalyter foer anvaendning i naemnda foerfarande | |
| US4415479A (en) | Palladium on carbon catalyst for purification of crude terephthalic acid | |
| RU2057747C1 (ru) | Способ получения метациклина или его солей присоединения кислот | |
| JPS6111145A (ja) | ジオレフイン類の水素添加用触媒 | |
| JPS646183B2 (ja) | ||
| JPS6046097B2 (ja) | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 | |
| BG62767B1 (bg) | Метод за получаване на 3-метилпиперидин и 3-метилпиридин чрез каталитично циклиране на 2-метил-1,5-диаминопентан | |
| JP3987278B2 (ja) | １，４−ブチンジオールの１，４−ブテンジオールへの転化方法 | |
| JPS6046098B2 (ja) | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 | |
| JPS63119436A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| RU2095136C1 (ru) | Никелевый катализатор гидрирования на носителе и способ приготовления модифицированного никелевого катализатора гидрирования на носителе | |
| JPS6046096B2 (ja) | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 | |
| JP2762591B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| JPS61186332A (ja) | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 | |
| JPS6236020B2 (ja) | ||
| JPH062702B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| JPH11222447A (ja) | 芳香族化合物の部分水素添加によるシクロオレフィン類の製造方法 | |
| US5159120A (en) | Preparation of dialkoxybutenes | |
| CZ2003209A3 (cs) | Kontinuální způsob výroby opticky čistého (S)-beta-hydroxy-gama-butyrolaktonu | |
| JPH0737411B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPH0737410B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JP3541448B2 (ja) | アセトアミドの製造方法 | |
| JPH07103055B2 (ja) | ２，３，５−トリメチルハイドロキノンの製造方法 | |
| JPS6039063B2 (ja) | ヒドロキシ酢酸の製造方法 |