JPS6045167B2 - ナフタレン誘導体及びその製法 - Google Patents
ナフタレン誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPS6045167B2 JPS6045167B2 JP51130374A JP13037476A JPS6045167B2 JP S6045167 B2 JPS6045167 B2 JP S6045167B2 JP 51130374 A JP51130374 A JP 51130374A JP 13037476 A JP13037476 A JP 13037476A JP S6045167 B2 JPS6045167 B2 JP S6045167B2
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- formula
- naphthyl
- ene
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はナフタレン誘導体及びその製造方法に関するも
のである。
のである。
ペルキー特許第８１９７９４号明細書には式（ I ）Ｃ
Ｈ２−℃Ｈ２−αｙ℃Ｈ３、Ｃ○′ ｃＨ、Ｏ（ I ） が記載されている。
Ｈ２−℃Ｈ２−αｙ℃Ｈ３、Ｃ○′ ｃＨ、Ｏ（ I ） が記載されている。
本発明の化合物は式（■）
（ただし式中、Ｒ１はエチル基、プロピル基、アセチル
基またはプロピオニル基である。
基またはプロピオニル基である。
）で示される抗炎症性化合物を提供するものである。本
発明はまた製薬上許容しうる担体とともに本発明の抗炎
症化合物より成る経口投与に適した医薬組成物を提供す
るものである。
発明はまた製薬上許容しうる担体とともに本発明の抗炎
症化合物より成る経口投与に適した医薬組成物を提供す
るものである。
本発明による組成物は、錠剤、カプセル、溶液、けん濁
液、顆粒などまたは抗炎症剤の経口投与に普通用いられ
る任意の他の投与形態であつてもよい。
液、顆粒などまたは抗炎症剤の経口投与に普通用いられ
る任意の他の投与形態であつてもよい。
このような組成物は普通の処方により調製されうる。一
般に、このような組成物は本発明の化合物を５０〜１０
００ｍｇ含み、毎日１〜６回摂取し、１日当りの投与量
は２００ｍｇ〜２０００ｍｇである。
般に、このような組成物は本発明の化合物を５０〜１０
００ｍｇ含み、毎日１〜６回摂取し、１日当りの投与量
は２００ｍｇ〜２０００ｍｇである。
本発明の化合物はマウスのＬＤ５Ｏにより示されるよう
に実質的に無毒であり、その値は経口で１ｋ９当り１ｙ
より大きい。本発明の化合物は、５０一２００ｍ９／Ｋ
９／経口での投与量で標準の抗炎症テスト例えばコット
ン●ペレット●グラヌローマ（ＣＯｔｔＯｎＰｅｌｌｅ
ｔＧｒａｎｕｌＯｍａ）テストおよびカラギーニン誘発
エデマ（ＣａｒａｇｅｅｎｉｎＩｎｄｕｃｅｄＯｅｄｅ
ｍａ）テストで活性を示す。本発明はまた式（１） で示される化合物をエノールアシル化またはエノ５−ル
エーテル化することよりなる式（■）で表わされる本発
明の化合物を製造する方法を提供するものである。
に実質的に無毒であり、その値は経口で１ｋ９当り１ｙ
より大きい。本発明の化合物は、５０一２００ｍ９／Ｋ
９／経口での投与量で標準の抗炎症テスト例えばコット
ン●ペレット●グラヌローマ（ＣＯｔｔＯｎＰｅｌｌｅ
ｔＧｒａｎｕｌＯｍａ）テストおよびカラギーニン誘発
エデマ（ＣａｒａｇｅｅｎｉｎＩｎｄｕｃｅｄＯｅｄｅ
ｍａ）テストで活性を示す。本発明はまた式（１） で示される化合物をエノールアシル化またはエノ５−ル
エーテル化することよりなる式（■）で表わされる本発
明の化合物を製造する方法を提供するものである。
このような反応はオルトエステル例えばオルト蟻酸エス
テルとの反応、イソプロペニルエステル４との反応など
の如き普通用いられる反応条件下で行われ得る。
テルとの反応、イソプロペニルエステル４との反応など
の如き普通用いられる反応条件下で行われ得る。
このような反応は通常不活性溶媒例えばベンゼンまたは
トルエン中で高温度例えば混合物の還流温度で行われる
。
トルエン中で高温度例えば混合物の還流温度で行われる
。
混合物中に脱水触媒例えばｐ−トルエンスルホダン酸を
含むのがしばしば有利である。
含むのがしばしば有利である。
下記の実施例は本発明を説明するものである。
実施例１４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−２
−エトキシブトー１−エンθ４−（６″−メトキシー２
−ナフチル）ブタンー２−オン（５ｆ）、オルト蟻酸エ
チル（１０ｙ）およびエタノール（１０ｍ１）の溶液を
乾燥の飽和されたエーテル性塩化水素（５ＴｎＬ）によ
り処理し次いで１晩室温に放置した。
−エトキシブトー１−エンθ４−（６″−メトキシー２
−ナフチル）ブタンー２−オン（５ｆ）、オルト蟻酸エ
チル（１０ｙ）およびエタノール（１０ｍ１）の溶液を
乾燥の飽和されたエーテル性塩化水素（５ＴｎＬ）によ
り処理し次いで１晩室温に放置した。
溶媒を除去し、１５０−６０５１／０．０１鶏Ｈｇで生
成物を蒸留すると、無色の油を得、それを１０％エーテ
ル性ペトロールを用いるアルミナカラムでクロマトグラ
フすると、４一（６″−メトキシー７−ナフチル）−２
−エトキシブトー１−エンと４−（６″−メトキシー７
−ナフ）チル）−２−エトキシブトー２−エンとの混合
物を得た。収量３．１ｙ 元素分析Ｃｌ７Ｈ２ＯＯ２ 実測値：Ｃｌ７９．２ｌ；Ｈｌ７．８２ 理論値：Ｃｌ７９．６５；Ｈｌ７．８６ 実施例２ ４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−２−アセト
キシブトー１−エン４−（６″−メトキシー２″−ナフ
チル）ブタンー２−オン（５ダ）、イソプロペニルアセ
テート（２５０ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（イ
）．５ｇ）の混合物を４時間還流した。
成物を蒸留すると、無色の油を得、それを１０％エーテ
ル性ペトロールを用いるアルミナカラムでクロマトグラ
フすると、４一（６″−メトキシー７−ナフチル）−２
−エトキシブトー１−エンと４−（６″−メトキシー７
−ナフ）チル）−２−エトキシブトー２−エンとの混合
物を得た。収量３．１ｙ 元素分析Ｃｌ７Ｈ２ＯＯ２ 実測値：Ｃｌ７９．２ｌ；Ｈｌ７．８２ 理論値：Ｃｌ７９．６５；Ｈｌ７．８６ 実施例２ ４−（６″−メトキシー２″−ナフチル）−２−アセト
キシブトー１−エン４−（６″−メトキシー２″−ナフ
チル）ブタンー２−オン（５ダ）、イソプロペニルアセ
テート（２５０ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（イ
）．５ｇ）の混合物を４時間還流した。
冷却した溶液を水洗し、乾燥し、濃縮した。粗生成物を
１０％工ーテル性ペトロールを用いてシリゲルカラムで
クロマトグラフすると、４−（６″−メトキシー２″−
ナフチル）−２−アセトキシブトー１−エンと４一（６
゛−メトキシー７−ナフチル）−２−アセトキシブトー
２−エンとの混合物（３．５ｙ）を得た。沸点１５２．
１６０℃（０．２Ｔ１！ｎ）元素分析Ｃｌ７Ｈｌ８Ｏ３ 実測値：Ｃｌ７５．４２；Ｈｌ６．８５ 理論値：Ｃｌ７５．５３；Ｈｌ６．７ｌ
１０％工ーテル性ペトロールを用いてシリゲルカラムで
クロマトグラフすると、４−（６″−メトキシー２″−
ナフチル）−２−アセトキシブトー１−エンと４一（６
゛−メトキシー７−ナフチル）−２−アセトキシブトー
２−エンとの混合物（３．５ｙ）を得た。沸点１５２．
１６０℃（０．２Ｔ１！ｎ）元素分析Ｃｌ７Ｈｌ８Ｏ３ 実測値：Ｃｌ７５．４２；Ｈｌ６．８５ 理論値：Ｃｌ７５．５３；Ｈｌ６．７ｌ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし式中
、Ｒ＾１はエチル基、プロピル基、アセチル基またはプ
ロピオニル基である）で示される化合物。 ２ 化合物が４−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）
−２−エトキシブト−１−エンである特許請求の範囲第
１項起載の化合物。３ 化合物が４−（６′−メトキシ
−２′−ナフチル）−２−アセトキシブト−１−エンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で示される
化合物をエノールアシル化またはエノールエーテル化す
ることを特徴とする式（II）▲数式、化学式、表等があ
ります▼（II）（ただし式中、Ｒ＾１はエチル基、プロ
ピル基、アセチル基またはプロピオニル基である）で示
される化合物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB44530 | 1975-10-29 | ||
| GB44530/75A GB1497109A (en) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | Naphthalene derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5257154A JPS5257154A (en) | 1977-05-11 |
| JPS6045167B2 true JPS6045167B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=10433734
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51130374A Expired JPS6045167B2 (ja) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | ナフタレン誘導体及びその製法 |
| JP60063195A Granted JPS60214754A (ja) | 1975-10-29 | 1985-03-27 | ナフタレン誘導体及びその製法 |
| JP60063194A Granted JPS60214752A (ja) | 1975-10-29 | 1985-03-27 | ナフタレン誘導体及びその製法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60063195A Granted JPS60214754A (ja) | 1975-10-29 | 1985-03-27 | ナフタレン誘導体及びその製法 |
| JP60063194A Granted JPS60214752A (ja) | 1975-10-29 | 1985-03-27 | ナフタレン誘導体及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4180585A (ja) |
| JP (3) | JPS6045167B2 (ja) |
| DE (1) | DE2647966C2 (ja) |
| FR (1) | FR2329263A1 (ja) |
| GB (1) | GB1497109A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2963747D1 (en) * | 1978-11-23 | 1982-11-04 | Beecham Group Plc | Naphthalene derivatives, a process for their preparation and their use in anti-inflammatory pharmaceutical compositions |
| IE50898B1 (en) * | 1980-02-26 | 1986-08-06 | Blaschim Spa | Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one |
| DE3021516A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-substituierte 3,3-dimethyl-butan-2-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
| JPH0731201B2 (ja) * | 1987-12-31 | 1995-04-10 | トロピックス・インコーポレーテッド | 化学発光による測定法 |
| IT1283638B1 (it) * | 1996-07-29 | 1998-04-23 | Archimica Spa | Procedimento per la preparazione di un naftilbutanone |
| US10865171B1 (en) * | 2019-09-04 | 2020-12-15 | Eastman Chemical Company | Process to make aromatic enol ethers and olefin isomers of aromatic enol ethers |
| US10858304B1 (en) * | 2019-09-04 | 2020-12-08 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ethers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3923900A (en) * | 1972-05-03 | 1975-12-02 | Riker Laboratories Inc | 1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl hydroxymethylketone |
| US3943257A (en) * | 1973-08-20 | 1976-03-09 | Sandoz, Inc. | 4-Alkyl-4-naphthyl butenes |
-
1975
- 1975-10-29 GB GB44530/75A patent/GB1497109A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-10-22 FR FR7631872A patent/FR2329263A1/fr active Granted
- 1976-10-22 DE DE2647966A patent/DE2647966C2/de not_active Expired
- 1976-10-26 US US05/735,738 patent/US4180585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-29 JP JP51130374A patent/JPS6045167B2/ja not_active Expired
-
1985
- 1985-03-27 JP JP60063195A patent/JPS60214754A/ja active Granted
- 1985-03-27 JP JP60063194A patent/JPS60214752A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2329263B1 (ja) | 1978-12-15 |
| JPS60214752A (ja) | 1985-10-28 |
| JPS5257154A (en) | 1977-05-11 |
| DE2647966C2 (de) | 1984-12-13 |
| JPS628421B2 (ja) | 1987-02-23 |
| DE2647966A1 (de) | 1977-05-12 |
| GB1497109A (en) | 1978-01-05 |
| US4180585A (en) | 1979-12-25 |
| FR2329263A1 (fr) | 1977-05-27 |
| JPS628420B2 (ja) | 1987-02-23 |
| JPS60214754A (ja) | 1985-10-28 |
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