JPS6039265B2 - Ｎ−トリクロロアセチル−ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農菌芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−トリクロロアセチル−ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農菌芸用殺菌剤Info
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- JPS6039265B2 JPS6039265B2 JP9244877A JP9244877A JPS6039265B2 JP S6039265 B2 JPS6039265 B2 JP S6039265B2 JP 9244877 A JP9244877 A JP 9244877A JP 9244877 A JP9244877 A JP 9244877A JP S6039265 B2 JPS6039265 B2 JP S6039265B2
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- trichloroacetyl
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- derivative
- substituted
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式で表わされるＮートリクｏロアセ
チルーＮ′−置換ペンゾィルヒドラジン誘導体および該
誘導体を含有する農園芸用殺菌剤に関する。
チルーＮ′−置換ペンゾィルヒドラジン誘導体および該
誘導体を含有する農園芸用殺菌剤に関する。
（式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす。
従来、Ｎ−置換−Ｎ′−置換ペンゾィルヒドラジン誘導
体としてはＮ−アセチル−Ｎ′−クロロベンゾイルヒド
ラジン誘導体等が知られているが、トリクロロアセチル
基を導入したＮートリクロロァセチル−Ｎ′−置換ペン
ゾィルヒドラジン誘導体は知られていず、また、農園芸
用殺菌剤としての生理活性についても全く未知であった
。
体としてはＮ−アセチル−Ｎ′−クロロベンゾイルヒド
ラジン誘導体等が知られているが、トリクロロアセチル
基を導入したＮートリクロロァセチル−Ｎ′−置換ペン
ゾィルヒドラジン誘導体は知られていず、また、農園芸
用殺菌剤としての生理活性についても全く未知であった
。
本発明者らは、Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−置換ペ
ンゾィルヒドラジン誘導体である新規化合物を合成し、
広くスクリーニングした結果、農園芸用殺菌剤として優
れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
ンゾィルヒドラジン誘導体である新規化合物を合成し、
広くスクリーニングした結果、農園芸用殺菌剤として優
れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明の化合物を例示すると第１表のおりである。
第１表
本発明に使用する有効成分化合物は、大略次のようにし
て合成することができる。
て合成することができる。
（但し式中×は、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす）。
すなわち、酸のヱステル類と抱水ヒドラジンとをアルコ
ール中で加熱鷹拝し、酸ヒドラジンとし、ついで、ベン
ゼン溶液中で等モルのトリェチルアミン存在下に、トリ
クロロアセチルクロリドを滴下し、室温で１〜７時間鷹
拝して、目的物を合成することができる。次に具体的な
合成例を化合物番号１、０、Ｗおよび側を例にとり、以
下に示す。
ール中で加熱鷹拝し、酸ヒドラジンとし、ついで、ベン
ゼン溶液中で等モルのトリェチルアミン存在下に、トリ
クロロアセチルクロリドを滴下し、室温で１〜７時間鷹
拝して、目的物を合成することができる。次に具体的な
合成例を化合物番号１、０、Ｗおよび側を例にとり、以
下に示す。
合成例 １
Ｎ−トリクロロアセル−Ｎ′−２ーブロモベンゾィルヒ
ドラジン（化合物番号１）の合成：２ーフロモ安息香酸
エチル２９．８夕（０．１３モル）をエタノール４０の
‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン７．２夕（０．１
４モル）を加え、加熱還流下１期時間燈拝した。
ドラジン（化合物番号１）の合成：２ーフロモ安息香酸
エチル２９．８夕（０．１３モル）をエタノール４０の
‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン７．２夕（０．１
４モル）を加え、加熱還流下１期時間燈拝した。
冷却後、析出した結晶を櫨別し、エチルエーテルで良く
洗浄し、融点１５０一２℃（文献値１５３℃、パイルシ
ュタイン９．３４９）の２ープロモ安息香酸ヒドラジド
の白色結晶９．８夕を得た（収率３５％）。上記ヒドラ
ジド３．０夕（０．０１４モル）をベンゼンｌｏｏの上
に懸濁し、トリェチルアミン１．５夕（０．０１５モル
）を加え、ついでトリクロロアセチルクロリド２．８夕
（０．０１５モル）を滴下した。
洗浄し、融点１５０一２℃（文献値１５３℃、パイルシ
ュタイン９．３４９）の２ープロモ安息香酸ヒドラジド
の白色結晶９．８夕を得た（収率３５％）。上記ヒドラ
ジド３．０夕（０．０１４モル）をベンゼンｌｏｏの上
に懸濁し、トリェチルアミン１．５夕（０．０１５モル
）を加え、ついでトリクロロアセチルクロリド２．８夕
（０．０１５モル）を滴下した。
室温で３．期時間燈拝した後、析出した結晶を糠別、ベ
ンゼルで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１７３
〜５℃の化合物番号１を白色結晶として４．２夕を得た
（収率８４％）。合成例 ２ Ｍートリクロロアセチル一Ｎ′一３ーブロモベンゾィル
ヒドラジン（化合物番号０）の合成：３ーブロモ安息香
酸エチル２９．３夕（０．１３モル）を、エタノール４
０の‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン８．４夕（０
．１７モル）を加え、加熱還流下４時間縄拝した。
ンゼルで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１７３
〜５℃の化合物番号１を白色結晶として４．２夕を得た
（収率８４％）。合成例 ２ Ｍートリクロロアセチル一Ｎ′一３ーブロモベンゾィル
ヒドラジン（化合物番号０）の合成：３ーブロモ安息香
酸エチル２９．３夕（０．１３モル）を、エタノール４
０の‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン８．４夕（０
．１７モル）を加え、加熱還流下４時間縄拝した。
冷却後、析出した結晶を猿別し、少量のエタノール、つ
いでエチルエーテルで洗浄し、融点１５６〜７℃の３−
フロモ安息香酸ヒドラジドの白色結晶２１．５夕を得た
。（収率７８．２％）。上記ヒドラジド３．２夕（０．
０１５モル）をベンゼン１００泌に懸濁し、トリェチル
アミン１．７２（０．０１７モル）を加え、ついでトリ
クロロアセチルク。リド３．１夕（０．０１７モル）を
滴下した。室温で４時間縄拝した後、析出した結晶を穂
別、ベンゼンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点
１５５〜７℃の化合物番号ロを白色結晶として４．１夕
を得た（収率７６％）。合成例 ３ Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−４−フルオ。
いでエチルエーテルで洗浄し、融点１５６〜７℃の３−
フロモ安息香酸ヒドラジドの白色結晶２１．５夕を得た
。（収率７８．２％）。上記ヒドラジド３．２夕（０．
０１５モル）をベンゼン１００泌に懸濁し、トリェチル
アミン１．７２（０．０１７モル）を加え、ついでトリ
クロロアセチルク。リド３．１夕（０．０１７モル）を
滴下した。室温で４時間縄拝した後、析出した結晶を穂
別、ベンゼンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点
１５５〜７℃の化合物番号ロを白色結晶として４．１夕
を得た（収率７６％）。合成例 ３ Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−４−フルオ。
ペンゾィルヒドラジン（化合物番号の）の合成：４−フ
ルオロ安息香酸エチル１１．９夕（０．０７１モル）を
エタノール２０凧に溶解し、１００％抱水ヒドラジン５
．０夕（０．１モル）を加え加熱還流下１１時間櫨拝し
た。
ルオロ安息香酸エチル１１．９夕（０．０７１モル）を
エタノール２０凧に溶解し、１００％抱水ヒドラジン５
．０夕（０．１モル）を加え加熱還流下１１時間櫨拝し
た。
冷却後析出した結晶を猿別し、少量のエタノール、つい
でエチルエーテルで洗浄し、融点１６１一３℃の４ーフ
ルオロ安息香酸ヒドラジドの白色結晶４．７夕を得た（
収率４４％）上記ヒドラジド１．５夕（０．０１モル）
をベンゼン９０の‘に懸濁し、トリエチルアミン１．１
夕（０．０１１モル）を加え、ついでトリクロロアセチ
ルクロリド２．０夕（０．０１１モル）を滴下した。
でエチルエーテルで洗浄し、融点１６１一３℃の４ーフ
ルオロ安息香酸ヒドラジドの白色結晶４．７夕を得た（
収率４４％）上記ヒドラジド１．５夕（０．０１モル）
をベンゼン９０の‘に懸濁し、トリエチルアミン１．１
夕（０．０１１モル）を加え、ついでトリクロロアセチ
ルクロリド２．０夕（０．０１１モル）を滴下した。
室温で６時間蝿拝した後、析出した結晶を櫨別、ベンゼ
ンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１２５〜７
℃の化合物番号のを白色結晶として２．４夕を得た（収
率８０％）。合成例 ４ Ｎ−トリクロロアセチルーＮ′一３ーヨードベンゾイル
ヒドラジンン（化合物番号風）の合成：３ーョード安息
香酸エチル２７．６夕（０．１モル）をエタノール４０
の‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン６．５夕（０．
１３モル）を加え、加熱還流下３時間鷹拝した。
ンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１２５〜７
℃の化合物番号のを白色結晶として２．４夕を得た（収
率８０％）。合成例 ４ Ｎ−トリクロロアセチルーＮ′一３ーヨードベンゾイル
ヒドラジンン（化合物番号風）の合成：３ーョード安息
香酸エチル２７．６夕（０．１モル）をエタノール４０
の‘に溶解し、１００％抱水ヒドラジン６．５夕（０．
１３モル）を加え、加熱還流下３時間鷹拝した。
冷却後、析出した結晶を櫨別し、少量のエタノール、つ
いでエチルエーテルで洗浄し、融点１４７−８００の３
−ヨード安息香酸ヒドラジドの白色結晶９．７夕を得た
（収率３７％）上記ヒドラジド２．６夕（０．０１モル
）をベンゼン１００の‘に懸濁し、トリェチルアミン１
．１夕（０．０１１モル）を加え、ついでトリクロロア
セチルクロリド２．０夕（０．０１１モル）を滴下した
。
いでエチルエーテルで洗浄し、融点１４７−８００の３
−ヨード安息香酸ヒドラジドの白色結晶９．７夕を得た
（収率３７％）上記ヒドラジド２．６夕（０．０１モル
）をベンゼン１００の‘に懸濁し、トリェチルアミン１
．１夕（０．０１１モル）を加え、ついでトリクロロア
セチルクロリド２．０夕（０．０１１モル）を滴下した
。
室温で７時間燈拝した後、析出した結晶を臆測、ベンゼ
ンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１７４−５
℃の化合物番号血を白色結晶として３．２夕を得た（収
率８０％）。本発明のＮ−トリクｏｏアセチルーＮ′−
置換ペンゾィルヒドラジン議導体は、新規化合物であり
、各種植物病原菌に対し、優れた抗菌力を示し、特に稲
いもち病、トマト疫病、きゆうりべト病等の農作物の病
害防除に卓越した効果を有し、また、人畜毒性の面で最
近問題となっている。重金属を含まないばかりか、効果
の持続性に富み、植物に対する薬害も全く認められず、
広く植物病害防除に優れた性質を有するものである。な
お、これらの化合物は、そのまま或いは担体（稀釈剤）
と混合して粉剤、水和剤、乳剤、液剤などの形で有利に
使用できる。
ンで洗浄した。この結晶を良く水洗し、融点１７４−５
℃の化合物番号血を白色結晶として３．２夕を得た（収
率８０％）。本発明のＮ−トリクｏｏアセチルーＮ′−
置換ペンゾィルヒドラジン議導体は、新規化合物であり
、各種植物病原菌に対し、優れた抗菌力を示し、特に稲
いもち病、トマト疫病、きゆうりべト病等の農作物の病
害防除に卓越した効果を有し、また、人畜毒性の面で最
近問題となっている。重金属を含まないばかりか、効果
の持続性に富み、植物に対する薬害も全く認められず、
広く植物病害防除に優れた性質を有するものである。な
お、これらの化合物は、そのまま或いは担体（稀釈剤）
と混合して粉剤、水和剤、乳剤、液剤などの形で有利に
使用できる。
本発明の農園芸用病害防除剤に、さらに必要に応じて展
着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加すること
により効果の確実を期することは勿論良い。
着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加すること
により効果の確実を期することは勿論良い。
また、他の薬剤と混合しても、それ自身分解や変質のお
それなく、かつ相手薬剤を分解変質させるおそれもない
から、他の殺菌剤、殺虫剤、肥料等と併用もしくは混合
使用することもできる。次に実施例の若千をあげるが、
担体（稀釈剤）および助剤、その混合比および有効成分
は、広い範囲で変更し得るものである。
それなく、かつ相手薬剤を分解変質させるおそれもない
から、他の殺菌剤、殺虫剤、肥料等と併用もしくは混合
使用することもできる。次に実施例の若千をあげるが、
担体（稀釈剤）および助剤、その混合比および有効成分
は、広い範囲で変更し得るものである。
実施例 １
粉剤
化合物番号０ ３重量部
クレー ４の重量部
タルク ５０重量部
を混合粉砕し、散粉して使用する。
実施例 ２
水和剤
化合物番号 ５の重量部ポリオキシ
エチレンアルキルアリルヱー７ル
６重量部登藻± ４４
重量部を混合粉砕し、水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。
エチレンアルキルアリルヱー７ル
６重量部登藻± ４４
重量部を混合粉砕し、水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。
最後に本発明の化合物の優れた殺菌効力を示す生物試験
例を以下に掲げる。
例を以下に掲げる。
試験例 １
ポット試験による稲いもち病防除効果試験：径１０肌素
焼鉢に栽培した本葉４業期の水稲苗（品種：笹線）に、
実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し、葉
が十分に濡れるように散布した。
焼鉢に栽培した本葉４業期の水稲苗（品種：笹線）に、
実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し、葉
が十分に濡れるように散布した。
藁面乾燥後に稲いもち病菌胞子懸濁液を曙霧接種し、２
７〜２針○、高温度の条件に保った。接種４日後に上位
１葉／本、２０本／鉢、３鉢／処理について病斑数を調
査し、次式により抑制率を算出した。結果を第２表に示
す。抑制率（％）＝く１−無処処理理区区議漂病斑斑数
数）Ｘ１０○第２表 試験例 ２ きゆうりべト病防除効果試験： 蚤１０肌の素焼鉢を用いて栽培して第２本葉時のきゆう
り葉（品種；相模半白、１本掻き／鉢、３鉢／処理区使
用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸
濁し散布した。
７〜２針○、高温度の条件に保った。接種４日後に上位
１葉／本、２０本／鉢、３鉢／処理について病斑数を調
査し、次式により抑制率を算出した。結果を第２表に示
す。抑制率（％）＝く１−無処処理理区区議漂病斑斑数
数）Ｘ１０○第２表 試験例 ２ きゆうりべト病防除効果試験： 蚤１０肌の素焼鉢を用いて栽培して第２本葉時のきゆう
り葉（品種；相模半白、１本掻き／鉢、３鉢／処理区使
用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸
濁し散布した。
散布葉乾燥後に、羅病葉から採取したきゆうりべト病菌
の胞子液を贋霧接種し、２２〜２３ｏｏ、高温度条件下
に２独特間保ち、その後は温室に放置した、接種５日後
に次の調査基準により、１葉／鉢、３鉢／処理について
確病度を調査し、一葉当りの平均権病度で示した。結果
を第３表に示す。（調査基準） 確病度 発病程度 ０ 無発病のもの ０．５ 接種葉の面積率で１０％以下の発病のもの。
の胞子液を贋霧接種し、２２〜２３ｏｏ、高温度条件下
に２独特間保ち、その後は温室に放置した、接種５日後
に次の調査基準により、１葉／鉢、３鉢／処理について
確病度を調査し、一葉当りの平均権病度で示した。結果
を第３表に示す。（調査基準） 確病度 発病程度 ０ 無発病のもの ０．５ 接種葉の面積率で１０％以下の発病のもの。
１ 接種葉の面積率で１０〜２０％の発病のもの。
２ 接種葉の面積率で２０〜４０％の発病のもの。
３ 接種葉の面積率で４０〜６０％の発病のもの。
４ 接種葉の面積率で６０〜８０％の発病のもの。
５ 接種葉の面積率で８０％以上の発病のもの。第
３表 試験例 ３ トマト疫病防除効果試験 径１０肌の素焼鉢を用いて栽培した４葉期のトマト幼苗
（品種：福寿２号、１本桶／鉢、３鉢／処理区使用）に
、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し散
布した。
２ 接種葉の面積率で２０〜４０％の発病のもの。
３ 接種葉の面積率で４０〜６０％の発病のもの。
４ 接種葉の面積率で６０〜８０％の発病のもの。
５ 接種葉の面積率で８０％以上の発病のもの。第
３表 試験例 ３ トマト疫病防除効果試験 径１０肌の素焼鉢を用いて栽培した４葉期のトマト幼苗
（品種：福寿２号、１本桶／鉢、３鉢／処理区使用）に
、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し散
布した。
散布葉乾燥後に予め馬鈴著塊茎にて培養した疫病菌胞子
懸濁液を薬剤散布したトマト葉に墳霧接種し、２日間２
０〜２２ｏｏの溢室に保った後、温室に放置した。接種
４日後に試験例２と同じ調査基準により梶病度を調査し
、１本当りの平均権病度で示した。結果を第４表に示す
。第４表
懸濁液を薬剤散布したトマト葉に墳霧接種し、２日間２
０〜２２ｏｏの溢室に保った後、温室に放置した。接種
４日後に試験例２と同じ調査基準により梶病度を調査し
、１本当りの平均権病度で示した。結果を第４表に示す
。第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、Ｉを表わす）で表わされるＮ
−トリクロロアセチル−Ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジ
ン誘導体。 ２ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−ブロモベンゾイルヒドラジン誘導体
。 ３ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−ブロモベンゾイルヒドラジン誘導体
。 ４ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−ヨードベンゾイルヒドラジン誘導体
。 ５ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、Ｉを表わす）で表わされるＮ
−トリクロロアセチル−Ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジ
ン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤。 ６ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−ブロモベンゾイルヒドラジン誘導体
を含有する農園芸用殺菌剤。 ７ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−フルオロベンゾイルヒドラジン誘導
体を含有する農園芸用殺菌剤。 ８ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−トリクロ
ロアセチル−Ｎ′−ヨードベンゾイルヒドラジン誘導体
を含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9244877A JPS6039265B2 (ja) | 1977-08-01 | 1977-08-01 | Ｎ−トリクロロアセチル−ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農菌芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9244877A JPS6039265B2 (ja) | 1977-08-01 | 1977-08-01 | Ｎ−トリクロロアセチル−ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農菌芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5427531A JPS5427531A (en) | 1979-03-01 |
| JPS6039265B2 true JPS6039265B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=14054678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9244877A Expired JPS6039265B2 (ja) | 1977-08-01 | 1977-08-01 | Ｎ−トリクロロアセチル−ｎ′−置換ベンゾイルヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農菌芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039265B2 (ja) |
-
1977
- 1977-08-01 JP JP9244877A patent/JPS6039265B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5427531A (en) | 1979-03-01 |
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