JPS60327B2 - フエノ−ル類の脱色及び着色防止法 - Google Patents
フエノ−ル類の脱色及び着色防止法Info
- Publication number
- JPS60327B2 JPS60327B2 JP5104681A JP5104681A JPS60327B2 JP S60327 B2 JPS60327 B2 JP S60327B2 JP 5104681 A JP5104681 A JP 5104681A JP 5104681 A JP5104681 A JP 5104681A JP S60327 B2 JPS60327 B2 JP S60327B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenols
- decolorizing
- acid
- coloration
- diethylhydroxylamine
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノール類の脱色及び着色防止方法に関する
ものである。
ものである。
フェノール類は合成樹脂、塗料、接着剤等の合成原料と
して、又界面活性剤、医薬、農薬、染料等の合成原料と
して、又はゴム、プラスチックの安定剤等として多くの
用途がある。一般にフェノール類は保存中、又は製造中
に酸化を受け、或いはその他の原因で着色する性質があ
る。
して、又界面活性剤、医薬、農薬、染料等の合成原料と
して、又はゴム、プラスチックの安定剤等として多くの
用途がある。一般にフェノール類は保存中、又は製造中
に酸化を受け、或いはその他の原因で着色する性質があ
る。
それ等着色したフェノール類は著しく商品価値を低下さ
せ、或いは合成原料としてそのまま使用できず、再精製
を要する等、使用に際し支障を来たす事がいよいよ認め
られる。フェノール類の脱色及び着色防止剤としてヒド
ラジンが従釆より提案されているが、その効果が不充分
であるのみならず、ヒドラジンは強い毒性を有するため
に、危険性があり、また用途によっては使用できない等
の欠点がある。本発明者等は従来より提案されているフ
ェノーール類の脱色及び着色防止剤に比し著しく脱色及
び着色防止効果にすぐれると共に、無毒性で取扱い上の
危険性がなく、用途範囲も著しく拡大しうるという特徴
を有するフェノール類の新規脱色及び着色防止剤を関発
すべく鋭意検討した結果、ここに効果の顕著な本発明に
到達した。
せ、或いは合成原料としてそのまま使用できず、再精製
を要する等、使用に際し支障を来たす事がいよいよ認め
られる。フェノール類の脱色及び着色防止剤としてヒド
ラジンが従釆より提案されているが、その効果が不充分
であるのみならず、ヒドラジンは強い毒性を有するため
に、危険性があり、また用途によっては使用できない等
の欠点がある。本発明者等は従来より提案されているフ
ェノーール類の脱色及び着色防止剤に比し著しく脱色及
び着色防止効果にすぐれると共に、無毒性で取扱い上の
危険性がなく、用途範囲も著しく拡大しうるという特徴
を有するフェノール類の新規脱色及び着色防止剤を関発
すべく鋭意検討した結果、ここに効果の顕著な本発明に
到達した。
即ち本発明はフェノール類にジェチルヒドロキシルアミ
ン又は(及び)その塩を添加し脱色及び着色防止をする
方法を提供するものである。
ン又は(及び)その塩を添加し脱色及び着色防止をする
方法を提供するものである。
本発明に於てジェチルヒドロキシルアミンとはN・N−
ジェチルヒドロキシルアミンを意味するものである。本
発明に於てフェノール類とは、フェノール性水酸基を有
する化合物を意味し具体的には、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフエ
ノール、プチルフエノール、オクチルフエノール、ノニ
ルフエノール、ジノニルフエノール、ジーteバブチル
ーメチルフエノール、アミルフエノール、ジアミルフエ
ノール、カブリルフエノール、ドデシルフエノール、ス
チレン化フエ/ール、クミルフエノール、ビスフエノー
ルA、フエニルフエノール、ベンジル化フエノール、ク
ロルフエノール、ジクロルフエノール、トリクロルフエ
ノール、フェノールスルホン酸、クロルフロムフェノー
ル、ベンジル化シクロヘキシルフェノール、アミノフェ
ノール等がある。
ジェチルヒドロキシルアミンを意味するものである。本
発明に於てフェノール類とは、フェノール性水酸基を有
する化合物を意味し具体的には、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフエ
ノール、プチルフエノール、オクチルフエノール、ノニ
ルフエノール、ジノニルフエノール、ジーteバブチル
ーメチルフエノール、アミルフエノール、ジアミルフエ
ノール、カブリルフエノール、ドデシルフエノール、ス
チレン化フエ/ール、クミルフエノール、ビスフエノー
ルA、フエニルフエノール、ベンジル化フエノール、ク
ロルフエノール、ジクロルフエノール、トリクロルフエ
ノール、フェノールスルホン酸、クロルフロムフェノー
ル、ベンジル化シクロヘキシルフェノール、アミノフェ
ノール等がある。
本発明で使用し得るジェチルヒドロキシルアミンは純品
そのまま、その水溶液又は有機溶媒の溶液のいずれでも
使用し得るものであり、ジェチルヒドロキシルァミン塩
とは例えば硫酸、塩酸、1′ン酸、硝酸等の無機酸塩又
は、酢酸、シュウ酸、マレィン酸、フマル酸、スルホサ
リチル酸、サリチル酸、クロル酢酸等の有機酸塩のいず
れも使用し得る。
そのまま、その水溶液又は有機溶媒の溶液のいずれでも
使用し得るものであり、ジェチルヒドロキシルァミン塩
とは例えば硫酸、塩酸、1′ン酸、硝酸等の無機酸塩又
は、酢酸、シュウ酸、マレィン酸、フマル酸、スルホサ
リチル酸、サリチル酸、クロル酢酸等の有機酸塩のいず
れも使用し得る。
又ジェチルヒドロキシルアミンとその塩類を併用する事
も可能である。ジェチルヒドロキシルアミン又は(及び
)その塩によるフェノール類の脱色に於ては、フェノー
ル類の種類、着色の程度により、又着色防止に於てはフ
ェノール類の種類並びに着色防止期間の長短によりその
最適使用量は変る。
も可能である。ジェチルヒドロキシルアミン又は(及び
)その塩によるフェノール類の脱色に於ては、フェノー
ル類の種類、着色の程度により、又着色防止に於てはフ
ェノール類の種類並びに着色防止期間の長短によりその
最適使用量は変る。
ジェチルヒドロキシルアミン又は(及び)その塩の使用
量はいずれの濃度にても使用可能であるが、好ましくは
ジェチルヒドロキシルアミン換算で、フェノール類に対
し0.001〜2%(重量/重量)である。ジェチルヒ
ドロキシルアミン又は(及び)その塩類のフェノール類
への添加方法は常法に従って行なう事ができ、脱色に於
ては添加後室温で処理するよりも、若干加熱した方が脱
色効率は良い。本発明の特徴を説明するため従来法のヒ
ドラジンを添加したフェノール類の脱色及び着色防止の
具体例を参照例としてかかげる。次に本発明を更に具体
的に説明するため実施例をあげるが、これによって本発
明を限定するものでない。なお参照並びに実施例に於け
る%はすべて重量で示してある。参照例 1 着色しているフェノール類100夕を200の‘三角フ
ラスコに入れ、50%にて燭辞しながら抱水ヒドラジン
を所定量添加し、添加1時間後着色度を東京テクニカル
ラボ製APHAメーターにて測定した。
量はいずれの濃度にても使用可能であるが、好ましくは
ジェチルヒドロキシルアミン換算で、フェノール類に対
し0.001〜2%(重量/重量)である。ジェチルヒ
ドロキシルアミン又は(及び)その塩類のフェノール類
への添加方法は常法に従って行なう事ができ、脱色に於
ては添加後室温で処理するよりも、若干加熱した方が脱
色効率は良い。本発明の特徴を説明するため従来法のヒ
ドラジンを添加したフェノール類の脱色及び着色防止の
具体例を参照例としてかかげる。次に本発明を更に具体
的に説明するため実施例をあげるが、これによって本発
明を限定するものでない。なお参照並びに実施例に於け
る%はすべて重量で示してある。参照例 1 着色しているフェノール類100夕を200の‘三角フ
ラスコに入れ、50%にて燭辞しながら抱水ヒドラジン
を所定量添加し、添加1時間後着色度を東京テクニカル
ラボ製APHAメーターにて測定した。
結果を表1に示す。表1
参照例 2
着色度の小さいフェノール類、各々100夕を150泌
の試験管に入れ、所定量の抱水ヒドラジンを添加、溶解
し、45qoにて所定日数放置後、着色度を参照例1と
同様に測定した。
の試験管に入れ、所定量の抱水ヒドラジンを添加、溶解
し、45qoにて所定日数放置後、着色度を参照例1と
同様に測定した。
結果を表2に示す。表 2実施例 1
着色しているフェノール類100夕を200の【三角フ
ラスコに入れ、所定温度にて鷹拝しながらジェチルヒド
ロキシルアミン(以後DEHAと記す)又はその塩類を
所定量添加し、添加1時間後、着色度を参照例1と同様
に測定した。
ラスコに入れ、所定温度にて鷹拝しながらジェチルヒド
ロキシルアミン(以後DEHAと記す)又はその塩類を
所定量添加し、添加1時間後、着色度を参照例1と同様
に測定した。
結果を表3に示す。船
実施例 2
着色しているフェノール100夕を200の‘三角フラ
スコに入れ、50つ0にて燈拝しながら所定量のDEH
A(98%品)をフェノールに添加し、添加1時間後、
着色度を参照例1と同様に測定した。
スコに入れ、50つ0にて燈拝しながら所定量のDEH
A(98%品)をフェノールに添加し、添加1時間後、
着色度を参照例1と同様に測定した。
結果を表4に示す。表4
実施例 3
着色度の小さいフェノール類、各々100夕を150の
‘の試験管に入れ、固体のものは加熱融解後、所定量の
DEHA又はその塩を添加し、混合溶解後所定温度にて
所定日数放置後、着色度を参照例1と同様に測定した。
‘の試験管に入れ、固体のものは加熱融解後、所定量の
DEHA又はその塩を添加し、混合溶解後所定温度にて
所定日数放置後、着色度を参照例1と同様に測定した。
結果を表5に示す。表 5
Claims (1)
- 1 フエノール類にN・N−ジエチルヒドロキシルアミ
ン又は(及び)その塩を添加する事を特徴とするフエノ
ール類の脱色及び着色防止法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5104681A JPS60327B2 (ja) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | フエノ−ル類の脱色及び着色防止法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5104681A JPS60327B2 (ja) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | フエノ−ル類の脱色及び着色防止法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57165332A JPS57165332A (en) | 1982-10-12 |
JPS60327B2 true JPS60327B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=12875855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5104681A Expired JPS60327B2 (ja) | 1981-04-07 | 1981-04-07 | フエノ−ル類の脱色及び着色防止法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60327B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4487987A (en) * | 1983-06-09 | 1984-12-11 | Texaco Inc. | Method of decolorizing mixtures of aminoethylpiperazine, a polyoxypropylenediamine and alkylphenols with N,N-diethylhydroxylamine |
DE3436349A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur extraktion von phenolen aus waessrigen loesungen |
US6362152B1 (en) | 2000-04-07 | 2002-03-26 | The Dow Chemical Company | Low color and low haze formulations of sodium o-phenylphenate |
US6761833B2 (en) * | 2001-03-20 | 2004-07-13 | Atofina Chemicals, Inc. | Stabilization of monomers by compositions based on alkylhydroxylamines |
JP4996121B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-08-08 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 色相が改善された4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の製造方法 |
KR101638871B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2016-07-12 | 금호석유화학 주식회사 | 스티렌네이티드 페놀 부가물 및 그 제조방법 |
-
1981
- 1981-04-07 JP JP5104681A patent/JPS60327B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57165332A (en) | 1982-10-12 |
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