JPS6026783B2 - 新規な有機化合物の製造法 - Google Patents

新規な有機化合物の製造法

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JPS6026783B2
JPS6026783B2 JP50067324A JP6732475A JPS6026783B2 JP S6026783 B2 JPS6026783 B2 JP S6026783B2 JP 50067324 A JP50067324 A JP 50067324A JP 6732475 A JP6732475 A JP 6732475A JP S6026783 B2 JPS6026783 B2 JP S6026783B2
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phenylsulfonylbutyl
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hydrogen
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元 長谷川
千彰 北見
孝範 大江
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 で表わされる新規な有機化合物またはその酸付加塩の製
造法に関する。
〔式中、ＲＩは水素、ハロゲン（塩素、臭素、フッ素な
ど）または低級アルキル（メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、プチルなど）を、Ｒ２は水素、ハロゲン
（塩素、臭素、フッ素など）または低級アルコキシ（メ
トキシ、ェトキシなど）をＲ３は水素、水酸基、ピリジ
ル、チェニル、ピリミジニルまたは置換基としてハロゲ
ン（塩素、臭素、フッ素など）、低級アルキル（メチル
、エチル、プロピ」し、イソフ。
ロピル、ブチルなど）、低級アルコキシ（メトキシ、ェ
トキシなど）またはトリフルオロメチルを有していても
よいアリールを、Ｂは単結合または低級アルキレン（メ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレンなど）を
、ｎは２または３を示す。〕本発明方法によれば、一般
式〔１〕の化合物は一般式〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびｎ
は前記と同義であり、Ｘは活性ェステルの酸残基（塩素
、臭素などのハロゲン、メシルオキシなどのアルキルス
ルホニルオキシまたはトシルオキシなどのアリールスル
ホニルオキシなど）を示す。
〕で表わされる化合物と一般式 （式中、Ｒ３およびＢは前記と同義である。
）で表わされる化合物とを反応させることにより製造さ
れる。反応は、無溶媒下または不活性な溶媒（メタノー
ル、エタノール、プロパノール、２ープロパノール、プ
タノール、ベンゼＶン、トノレエン、ジメチルホルムア
ミドなど）中、室温ないし溶媒の沸点下に５〜７独特間
行われる。
また、有利には適当な脱酸剤（炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリェチ
ルアミドなど）の存在下に行われる。一般式〔１〕の化
合物は、無機酸（塩酸、硫酸、臭化水素酸など）または
有機酸（マレィン酸、シュウ酸、フマール酸、クエン酸
など）と酸付加塩とすることもできる。
本発明により製造される一般式〔１〕の化合物およびそ
の酸付加塩は価値ある医薬として、たとえば鎮痛剤とし
て非常に有用である。
以下「実施例にしたがって本発明を具体的に説明する。
実施例 １１ークロロ−４ーフエニルー４−フエニルス
ルホニルブタン６．１６夕、１−フエニルピベラジン４
．２５夕、炭酸ナトリウム３．５夕およびジメチルホル
ムアミド８０の‘の混合物を２糊時間蝿梓還流する。
冷却後、水を加えクロロホルムにて抽出し、１０％塩酸
水にて洗う。有機層を炭酸カリウム溶液で洗浄後、分離
し当量のシュウ酸を加えるとシュウ酸塩が析出する。６
０％エタノールで精製すると、分解点１７９〜１８１０
０の白色結晶として１一（４ーフェニル−４−フエニル
スルホニルブチル）一４ーフヱニルピベラジン・シュウ
酸塩６夕が得られる。
実施例 ２１−クロロ−４ーフエニルー４ーフエニルス
ルホニルブタン６．１６夕、１一（ｍークロロフヱニル
）ピベラジン４．７２夕、炭酸ナトリウム４．２４夕お
よびトルェン８０叫の混合物を４報時間濃梓還流する。
水を加え、トルェンにて抽出後、当量のシュウ酸を加え
シュウ酸塩とし、メタノール−水で精製すると、融点１
７０〜１８０℃の白色結晶として、１一（４ーフエニル
ー４−フエニルスルホニルブチル）一４一（ｍークロロ
フエニル）ピベラジン・シュウ酸塩６夕が得られる。対
応する２塩酸塩の融点は１６８〜１７ｒｏ（分解）を示
す。、実施例 ３ １−（４ーフエニルー４ーフエニルスルホニルブタン６
．１６夕、４ーピリジルピベラジン４．２５夕、トルェ
ン８０の【および炭酸ナトリウム４．２４＃の混合物を
７２時間還流する。
冷却後、水を加え、トルェン層を分離する。１０％塩酸
にて抽出後、炭酸カリウムにて中和し、酢酸エチルで抽
出する。
炭酸カリウムで乾燥後、当量のマレィン酸を加え、マレ
ィソ酢酸とする。結晶を炉取し２ープロパノールで精製
すると、分解点１４４〜１４６０Ｃの１一（４−フエニ
ルー４−フエニルスルホニルプチル）一４一（４ーピリ
ジルメチル）ピベラジン・３マレイン酸塩３夕が得られ
る。同様な方法によって次の化合物が得られる。
◎１−（４−フヱニル−４−フヱニルスルホニルブチル
）−４一（ｍートリル）ピベラジン・シュウ酸塩 分解
点１６３〜１６５ｑｏ（エタノールから）◎１一（４ー
フエニルー４−フエニルスルホニルブチル）一４一（２
−テニル）ピベラジン・２マレィン酸塩 分解点１７８
〜１８０ｑ○（エタノール−水から）◎１一（４ーフエ
ニルー４ーフエニルスルホニルブチル）−４一〔２一（
４ーピリジル）エチル〕ピベラジン・３マレィン酸塩
分解点１総〜１４０ｏｏ（エタノール−水から）◎１一
（４ーフエニルー４ーフエニルスルホニルブチル）一４
−（ｏーエチルフエニル）ピベラジン・シュウ酸塩 分
解点２０５〜２０ぼ○（エタノール−水から）◎１一（
４ーフエニルー４ーフエニルスルホニルプチル）−４一
４ーメトキシフエニル）ビベラジン・シュウ 分解点１
８５〜１８７０（エタノール−水から）◎１一（４−フ
エニルー４−フエニルスルホニルプチル）一４一（２ー
ヒドロキシエチル）ピベラジン・２マレィン酸塩 分解
点１４３〜１４５ｏｏ（２ープロパノールから）◎１一
（４−フエニル−４−フエニルスルホニルブチル）一４
ーメチルピベラジン・２ーマレイン酸塩 分鱗点１８１
〜１８ギ０（２−プロパノール−水から）◎１一（４ー
フエニル−４ーフエニルスルホニルブチル）一４一（ｐ
−クロロベンジル）ピベラジン・２マレィン酸塩 分解
点１６８〜１７１℃（２ープロパノールー水から）◎１
一（４ーフエニルー４ーフエニルスルホニルブチル）一
４一（２ーピリミジエル）ピベラジン・シュウ酸塩 分
解点２２４〜２２び○（エタノール−水から）◎１一（
４ーフエニル−４−フエニルスルホニルブチル）一４一
（ｏークロロフエニル）ピベラジン・シュウ酸塩 分解
点１７３〜１７５ｏｏ◎１−〔４ークロロフエニル）ス
ルホニルー４ーフエニルブチル〕一４ーフエニルピベラ
ジン・シュウ酸塩 分鱗点１６９〜１７１℃◎１一〔４
一（ｐークロロフエニル）−４ーフヱニルスルホニルブ
チル〕−４−フエニルピベラジン・シュウ酸塩 分解点
１５０〜１５２０◎１−〔４−（ｏ−クロロフエニル）
一４ーフエニルスルホニルブチル〕一４−フエニルピベ
ラジン・シュウ酸塩 分解点１５７〜１６０ｑｏ◎１−
〔３−（ｐーメトキシフエニル）一３−フエニルスルホ
ニルプロピル〕一４ーフエニルピベラジン 淡黄色油状
物◎１一（４ーフエニルー４ートシルブチル）一４ーフ
ェニルピベラジン 淡黄色油状物一◎１一（４ーフエニ
ルー４ーフエニルスルホニルブチル）一４一（ｏークロ
ロフエニル）一４−（ｍートリフルオ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
    般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる新規な有機化合物の製造法。 〔式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたは低級アルキル
    を、Ｒ＾２は水素、ハロゲンまたは低級アルコキシを、
    Ｒ＾３は水素、水酸基、ピリジル、チエニル、ピリミジ
    ニルまたは置換基としてハロゲン、低級アルキル、低級
    アルコキシまたはトリフルオロメチルを有していてもよ
    いアリールを、Ｘは活性エステルの酸残基を、Ｂは単結
    合または低級アルキレンを、ｎは２たまは３を示す。
JP50067324A 1975-06-03 1975-06-03 新規な有機化合物の製造法 Expired JPS6026783B2 (ja)

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