JPS60253595A - Sublimable transfer body - Google Patents

Sublimable transfer body

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JPS60253595A
JPS60253595A JP59110542A JP11054284A JPS60253595A JP S60253595 A JPS60253595 A JP S60253595A JP 59110542 A JP59110542 A JP 59110542A JP 11054284 A JP11054284 A JP 11054284A JP S60253595 A JPS60253595 A JP S60253595A
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JP
Japan
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parts
coloring matter
sublimable
transfer body
sublimation transfer
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JP59110542A
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Japanese (ja)
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JPH0565357B2 (en
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Kiyoyasu Hashimoto
橋本 清保
Akira Takeshita
明 竹下
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

PURPOSE:To enable the sublimation transfer of a magenta color having good sublimability, by using one or more of coloring matter having a specific structural formula. CONSTITUTION:In a sublimable transfer body according to a sublimable transfer recording system, one or more of coloring matter represented by formula wherein X is a chlorine atom or a bromine atom. The sublimable transfer body is prepared by applying the ink containing said coloring matter to a transfer substrate. The ink containing the coloring matter is usually constituted of sublimable coloring matter, a binder and a compound having absorption in the oscillation wavelength of laser when laser is used as a heat source and prepared by dissolving said components in a solvent or finely pulverizing the same in the solvent by using a ball mill or a paint conditioner.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昇華性にすぐれたマゼンタ色素を用いることを
特徴とする昇華転写体に関するものである。昇華転写に
よる画像記録方式は、熱により色素を昇華させて像を形
成させる方式であり、現在、テレビ、CRTカラーディ
スプレー、カラーファクシミリ、磁気カメラなどからカ
ラーのハードコピーを得る方法として注目されている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a sublimation transfer material characterized by using a magenta dye having excellent sublimation properties. The sublimation transfer image recording method uses heat to sublimate dye to form an image, and is currently attracting attention as a method for obtaining color hard copies from televisions, CRT color displays, color facsimiles, magnetic cameras, etc. .

熱源としては、サーマルヘッドなどの発熱素子またはレ
ーザー、特に半導体レーザーが用いられ、呼える熱エネ
ルギーにより、昇華する色素の量を制御することができ
るので、−階調記録を得られるのが特徴である。
As the heat source, a heating element such as a thermal head or a laser, especially a semiconductor laser, is used.The amount of dye sublimed can be controlled by the heat energy it generates, making it possible to record gradations. be.

現在、昇華転写用のマゼンタ色素としては、主に分散染
料として用いられている色素からマゼンタ色に近いもの
を選んで使用されているが、いずれも昇華性が不充分で
あるか、色相が真のマゼンタ色でないという欠点を有し
ている。特に昇華性が低いということは、これら色素を
昇華させるために熱源として用いられる発熱素子または
レーザーの出力を大きくする必要があり、その結果、熱
源の寿命が短かくなって記録装置の実用性がなくなって
しまうという問題を生じていた。そうしたことから昇華
性が良好で、しかも減法混合による三原色であるシアン
、マゼンタ、イエローの色相を持った色素の開発が強く
望まれている。
Currently, magenta dyes for sublimation transfer are selected from dyes that are mainly used as disperse dyes and are close to magenta, but all of them either have insufficient sublimation properties or the hue is not true. It has the disadvantage that it is not magenta in color. In particular, the low sublimability means that it is necessary to increase the output of the heating element or laser used as a heat source to sublimate these dyes, which shortens the life of the heat source and reduces the practicality of the recording device. The problem was that it would disappear. For this reason, there is a strong desire to develop a dye that has good sublimation properties and has hues of the three primary colors, cyan, magenta, and yellow, through subtractive mixing.

本発明の目的は、良好な昇華性を有するマゼンタ色の昇
華転写体を提供することにある。
An object of the present invention is to provide a magenta sublimation transfer material having good sublimation properties.

即ち、本発明は、基体上に設けられたインク層から熱に
より色素を昇華させ、プリント紙に像を形成させる昇華
転写記録方式の昇華転写体において、下記一般式+Il (式中、Xはクロル原子またはブロム原子を表わす。) で示される色素を一種または二種以上用い諷ことを特徴
とする昇華転写体に関するものである。
That is, the present invention provides a sublimation transfer material using the sublimation transfer recording method in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, and is provided by the following general formula +Il (wherein, X is chloride). This invention relates to a sublimation transfer material characterized in that it uses one or more kinds of dyes represented by (representing an atom or a bromine atom).

一般式(Ilで示される色素は、公知の方法、例えば、
下記の反応式により合成される。
The dye represented by the general formula (Il) can be prepared by a known method, for example,
It is synthesized using the reaction formula below.

 OH (式中、Xは前記の意味を表わす。) 昇華転写体は、転写基体上に色素インクを塗布して製造
される。転写基体としては、一般に、コンデンサー紙、
セロハン、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ーテルスルホン樹脂、またはこれらの樹脂に耐熱性向上
および/または平滑性向上などの処理を施したリボン状
またはフィルム状のものが使用される。
OH (In the formula, X represents the above meaning.) A sublimation transfer material is manufactured by applying a pigment ink onto a transfer substrate. Generally, the transfer substrate is capacitor paper,
Cellophane, polyimide resin, polyester resin, polyether sulfone resin, or a ribbon or film obtained by treating these resins to improve heat resistance and/or smoothness are used.

色素インクは、一般に昇華性色素、結合剤、および熱源
としてレーザーを使用する場合は、レーザーの発振波長
に吸収を有する化合物から構成され、溶媒中でボールミ
ル又はペイントコンディショナーなどを用いて溶解また
は微粒化して製造される。
Dye ink generally consists of a sublimable dye, a binder, and, if a laser is used as a heat source, a compound that absorbs at the laser's oscillation wavelength, and is dissolved or atomized in a solvent using a ball mill or paint conditioner. Manufactured by

結合剤としては、ダンマー、アラビアゴム、トラがント
がム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂また
はその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセル
ロースマタはニトロセルロースなどのセルロース系樹脂
、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテートな
どのビニル系樹脂などの一種または二種以上の混合物が
使用される。
As a binder, natural resins such as dammar, gum arabic, tragantham, dextrin or casein or their modified resins, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, ethyl hydroxy cellulose, cellulose resins such as nitrocellulose, polyvinyl alcohol Alternatively, one type or a mixture of two or more types of vinyl resins such as polyvinyl acetate may be used.

色素および結合剤などを溶解または分散させる溶媒とし
ては、水、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素り、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレン
などの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エ
トキシエチ、ルなどの酢酸エステル類などの一種または
二種以上の混合物が使用される。
Solvents for dissolving or dispersing dyes and binders include water, alcohols such as ethanol, propatool, and butanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and aromatic carbons such as toluene, xylene, and monochlorobenzene. One or a mixture of two or more of chlorine-based solvents such as hydrogen, dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetate esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethoxyethyl acetate are used.

レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール輪体
類、ナフトキノン類などが使用される。
Carbon black, phthalocyanine dyes, dithiol rings, naphthoquinones, etc. are used as compounds that absorb at the laser oscillation wavelength.

このようにして得られた色素インクは、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、昇華
転写体が製造される。
The dye ink obtained in this way can be used with a bar coater,
A sublimation transfer material is manufactured by applying the dye onto a transfer substrate using a roll coater, knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものが使用される。
Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or synthetic paper that has been treated to improve heat resistance, etc., as necessary. Those coated with polyester resin, polyamide resin, etc., which have a strong affinity with dyes, are used.

以下、実施例をあげて、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を表わす。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. In the examples, parts represent parts by weight.

実施例1 エチルセルロース6部、l−アミノ−2−ブロモ−4−
ヒドロキシアントラキノン5部、キシレン71.2部お
よびn−ブタノール17.8部のインク組成物をペイン
トコンデ4シ3ナーにより充分混練した後、バーコータ
ーを用いて厚さ10μmのコンデンサー紙に塗布し、乾
燥して昇華転写体を得た。この転写体をポリエチレンテ
レフタレート樹脂をコートした紙と対向させ、発熱素子
で加熱すると、紙に濃度の高い、鮮明なマゼンタ色の像
が得られた。
Example 1 6 parts of ethylcellulose, l-amino-2-bromo-4-
After thoroughly kneading an ink composition containing 5 parts of hydroxyanthraquinone, 71.2 parts of xylene, and 17.8 parts of n-butanol using a paint conditioner, it was applied to a 10 μm thick condenser paper using a bar coater. A sublimation transfer material was obtained by drying. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear magenta image with high density was obtained on the paper.

本実施例で使用された色素は次のようにして合成された
The dye used in this example was synthesized as follows.

l−アミノアントラキノン200部を96%硫酸160
容量部と20%発煙硫酸180容量部に40℃に加温し
て溶解し、25℃に冷却した後、7kg 200部に排
出する。
200 parts of l-aminoanthraquinone in 160 parts of 96% sulfuric acid
part by volume and 180 parts by volume of 20% fuming sulfuric acid, heated to 40°C, dissolved, cooled to 25°C, and then discharged to 200 parts of 7 kg.

25℃で臭素159部を加え、次に塩素65部を7時間
で加える。その後、スチームで8時間かけて50℃まで
昇温し、2時間、同温度で保温する。その後、2時間で
80℃に昇温し、同温度で1時間保温する。亜硫酸ソー
ダ液10部を加えて、過剰の臭素を消した後、沖過、水
洗、乾燥して、l−アミノ−2,4−ジブロモアントラ
キノン882部が得られた。
At 25° C., 159 parts of bromine are added, followed by 65 parts of chlorine over 7 hours. Thereafter, the temperature was raised to 50°C over 8 hours using steam, and the temperature was kept at the same temperature for 2 hours. Thereafter, the temperature was raised to 80°C over 2 hours and kept at the same temperature for 1 hour. After adding 10 parts of sodium sulfite solution to eliminate excess bromine, the mixture was filtered, washed with water, and dried to obtain 882 parts of l-amino-2,4-dibromoanthraquinone.

次に、8〜5%発煙硫酸2500部にホウ酸85部を5
0〜60℃で溶解し、これに前記l−アミノ−2,4−
ジブロモアントラキノン250部を加え、徐々に100
℃に昇温し、同温度で1時間保温する。その後、120
℃まで昇温し、同温度で6時間保温する。臭素、または
臭化水素の発生が終了した後、60℃に冷却し、水17
50部を加えた後、沖過、水洗、乾燥して、1−アミノ
−2−ブロモ−4−ヒドロキシアントラキノン189部
が得られた。
Next, 85 parts of boric acid was added to 2500 parts of 8-5% oleum.
The l-amino-2,4-
Add 250 parts of dibromoanthraquinone and gradually reduce to 100 parts
Raise the temperature to ℃ and keep at the same temperature for 1 hour. After that, 120
Raise the temperature to ℃ and keep at the same temperature for 6 hours. After the generation of bromine or hydrogen bromide is completed, it is cooled to 60°C and water 17
After adding 50 parts, the mixture was filtered, washed with water, and dried to obtain 189 parts of 1-amino-2-bromo-4-hydroxyanthraquinone.

mp 288〜b 昇華開始温度 156℃ 実施例2 エチルセルロース6部、l−アミノ−2−クロロ−4−
ヒドロキシアントラキノン6部、キシレン71.2部お
よびn−ブタノール17.8部のインク組成物をペイン
トコンデ4シ3ナーにより充分混練した後、パーコータ
ーを用いて厚さ10μmのコンデンサー紙に塗布し、乾
燥して昇華転写体を得た。この転写体をポリエチレンテ
レフタレート樹脂をコートした紙と対向させ、発熱素子
で加熱すると、紙に濃度の高い、解明なマゼンタ色の像
が得られた。
mp 288-b Sublimation start temperature 156°C Example 2 6 parts of ethyl cellulose, l-amino-2-chloro-4-
After thoroughly kneading an ink composition containing 6 parts of hydroxyanthraquinone, 71.2 parts of xylene, and 17.8 parts of n-butanol using a paint conditioner, it was applied to a 10 μm thick condenser paper using a percoater and dried. A sublimation transfer material was obtained. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear magenta image with high density was obtained on the paper.

本実施例で使用された色素は次のようにして合成した。The dye used in this example was synthesized as follows.

l−アミノアントラキノン228部をジメチルホルムア
ミド948部に溶解し、0〜5℃に冷却する。同温度で
、塩素149部を4時間かけて導入する。次に1時間以
上かけて60〜65℃に昇温し、同温度で1時間保温す
る。その後、室温までに冷却し、沖過、水洗、乾燥して
、1−アミノ−2,4−ジクロロアントラキノン262
部が得られた。
228 parts of l-aminoanthraquinone are dissolved in 948 parts of dimethylformamide and cooled to 0-5°C. At the same temperature, 149 parts of chlorine are introduced over a period of 4 hours. Next, the temperature is raised to 60 to 65°C over 1 hour or more, and kept at the same temperature for 1 hour. Thereafter, it was cooled to room temperature, filtered, washed with water, dried, and 1-amino-2,4-dichloroanthraquinone 262
part was obtained.

次に、3〜5%全5%酸2500部にホウ酸88部を5
0〜60℃で溶解し、これに前記l−アミノ−2,4−
ジクロロアントラキノン192部を加え、徐々に100
℃に昇温し、同温度で1時間保温する。その後、120
℃まで昇温し、同温度で5時間保温する。塩素、または
塩化水素の発生が終了した後、60℃に冷却し、水17
50部を加えた後、r過、水洗、乾燥して、l−アミノ
−2−クロロ−4−ヒドロキシアントラキノン145部
が得られた。
Next, 88 parts of boric acid was added to 2500 parts of 3-5% total 5% acid.
The l-amino-2,4-
Add 192 parts of dichloroanthraquinone and gradually reduce to 100 parts.
Raise the temperature to ℃ and keep at the same temperature for 1 hour. After that, 120
Raise the temperature to ℃ and keep at the same temperature for 5 hours. After the generation of chlorine or hydrogen chloride has finished, cool it to 60°C and add water 17
After adding 50 parts, the mixture was filtered, washed with water, and dried to obtain 145 parts of l-amino-2-chloro-4-hydroxyanthraquinone.

00f( 実施例8 エチルセルロース6部、l−アミノ−2一プロモアント
ラキノン2部、l−アミノ−2−クロロアントラキノン
2部、トルエン70部およびインプロパツール20部の
インク組成物をペイントコンディジ1ナーにより充分混
練した後、バーコーターを用いて厚さlOumのポリエ
チレンテレフタレートフィルムに塗布し、乾燥して昇華
転写体を得た。この転写体をポリエチレンテレフタレー
ト樹脂をコートした紙と対向させ、発熱素子で加熱する
と、紙に濃度の高い、解明なマゼンタ色の像が得られた
Example 8 An ink composition of 6 parts of ethylcellulose, 2 parts of l-amino-2-promoanthraquinone, 2 parts of l-amino-2-chloroanthraquinone, 70 parts of toluene and 20 parts of Impropatol was mixed into a paint conditioner. After thorough kneading, it was coated on a polyethylene terephthalate film with a thickness of 1 Oum using a bar coater, and dried to obtain a sublimation transfer body.This transfer body was placed opposite a paper coated with polyethylene terephthalate resin, and was coated with a heating element. When heated, a dense, clear magenta image was obtained on the paper.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 基体上に設けられたインク層から熱により色素を昇華さ
せ、プリント紙に像を形成させる昇華転写記録方式の昇
華転写体において、下記一般式(I)  0H (式中、Xはクロル原子またはブロム原子を表わす。) で示される色素を一種または二種以上用いることを特徴
とする昇華転写体。
[Scope of Claims] A sublimation transfer body of a sublimation transfer recording system in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, is a sublimation transfer body having the following general formula (I) 0H (wherein, X represents a chlorine atom or a bromine atom.) A sublimation transfer material characterized by using one or more kinds of dyes represented by
JP59110542A 1984-05-30 1984-05-30 Sublimable transfer body Granted JPS60253595A (en)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62132685A (en) * 1985-12-05 1987-06-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Magenta coloring matter for thermal sublimation transfer recording
US5250133A (en) * 1991-11-01 1993-10-05 Konica Corporation Method for recording images and apparatus for recording images
JPH06166267A (en) * 1992-07-23 1994-06-14 Eastman Kodak Co Dye donor element for laser-induced heat-sensitive dye transfer
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