JPS63111095A - Yellow coloring matter-containing sublimation transfer material - Google Patents

Yellow coloring matter-containing sublimation transfer material

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JPS63111095A
JPS63111095A JP61257843A JP25784386A JPS63111095A JP S63111095 A JPS63111095 A JP S63111095A JP 61257843 A JP61257843 A JP 61257843A JP 25784386 A JP25784386 A JP 25784386A JP S63111095 A JPS63111095 A JP S63111095A
Authority
JP
Japan
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sublimation transfer
transfer material
coloring matter
sublimation
formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP61257843A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kiyoyasu Hashimoto
橋本 清保
Masao Nishikuri
西栗 正夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388Azo dyes

Abstract

PURPOSE:To enable sublimation transfer in yellow based on additive primaries with high coloring power and excellent light resistance, by incorporating at least one specified sublimable coloring matter. CONSTITUTION:A coloring matter-containing ink comprises at least one sublimable coloring matter of formula I, wherein R is hydrogen or a lower alkyl, a binder and a compound having absorption at the oscillational wavelength of laser, and is produced through dissolution or pulverization in a solvent by using a ball mill or a paint conditioner. The coloring matter-containing ink thus obtained is applied to a transfer base by photogravure or the like to produce a sublimation transfer material. The sublimation transfer material thus produced has appropriate sublimation properties and excellent light fastness or the like and capable of being used for excellent sublimation transfer in yellow based on additive primaries with high coloring power.

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は昇華性に優れたシアン色の色素を含有してなる
昇華転写体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to a sublimation transfer material containing a cyan dye having excellent sublimation properties.

〈従来の技術〉 昇華転写による画伝記録方式は、熱により色素を昇華さ
せて像を形成させる方式であり、現在、テレビ、CRT
カラーディスプレー、カラーフ1クシ【す、磁気カメラ
などからカラーのハードコピーを得る方法として注目さ
れている。
<Conventional technology> The image recording method using sublimation transfer is a method in which an image is formed by sublimating dye using heat, and is currently used in televisions, CRTs, etc.
It is attracting attention as a method of obtaining color hard copies from color displays, color pencils, magnetic cameras, etc.

熱源としては、す′−マルヘッドなどの発熱素子または
レーザー、特に半導体レーザーが用いられ、与える熱エ
ネルギー暑こより、昇華する色素の量を制御することが
できるので、階調記録を得られるのが特徴である。
As the heat source, a heating element such as a thermal head or a laser, especially a semiconductor laser, is used, and the amount of dye sublimated can be controlled from the heat energy provided, making it possible to record gradations. It is.

現在、昇華転写用のイエロー色素としては、主に分散染
料として用いられている色素から選んで使用されている
(例えば、C,1,ディスパースイエロー42、C,1
,ディスパースイエロー54、C,I、ディスパースイ
エロー64)。
Currently, yellow dyes for sublimation transfer are selected from dyes mainly used as disperse dyes (for example, C,1, Disperse Yellow 42, C,1
, Disperse Yellow 54, C, I, Disperse Yellow 64).

しかし、いずれ°も昇華性が不充分であり、通常の昇華
転写の記録条件では充分な濃度が得られないという欠点
を有している。昇華性が低いということは、これらの色
素を昇華させる為に熱源として用いられる発熱素子また
はレーザーの出力を大きくする必要があり、その結果、
熱源の寿命が短くなって記録装置の実用性がなくなって
しまうという問題を生じていた。また、昇華性が良すぎ
る場合には、転写前のインクシートの保存性、あるいは
記録画像の保存安定性に問題を有する。そうしたことか
ら、適度な昇華性を有し、しかも減法混合暑ζよる三原
色であるシアン、マゼンタ、イエローの色相を持った色
素の開発が強く望まれている。
However, all of them have the disadvantage that sublimation properties are insufficient and sufficient density cannot be obtained under normal sublimation transfer recording conditions. Low sublimability means that it is necessary to increase the output of the heating element or laser used as a heat source to sublimate these dyes, and as a result,
This has caused a problem in that the life of the heat source is shortened, making the recording device impractical. Furthermore, if the sublimation property is too good, there will be a problem in the storage stability of the ink sheet before transfer or the storage stability of the recorded image. For this reason, there is a strong desire to develop a dye that has appropriate sublimation properties and has the hues of the three primary colors, cyan, magenta, and yellow, due to subtractive mixing heat ζ.

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、適度な昇華性を有し、着色力の大きいか
つ耐光性に優れた三原色イエロー色の昇華転写体を見出
すべく鋭意検討の結果、特定の色素を用いることにより
目的が達成されることを見出し、本発明を完成する姿ζ
至りた。
<Problems to be Solved by the Invention> The present inventors have conducted intensive studies to find a sublimation transfer material of the three primary yellow colors that has appropriate sublimation properties, high tinting power, and excellent light resistance. ζ
It has arrived.

〈問題を解決するための手段〉 本発明は、昇華性色素として下記一般式α)、(式中、
Rは水素原子または低級アルキル基を表わす。) で示される色素の一種または二種以上を含有してなる昇
華転写体を提供する。
<Means for solving the problem> The present invention provides a sublimable dye having the following general formula α), (in the formula,
R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. ) A sublimation transfer material containing one or more of the dyes shown in the following is provided.

前記一般式α)において几で表わされる低級アルキル基
とは炭素数が1〜4のアルキル基であり、メチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチルイソブチ
ルなどが例示される。
The lower alkyl group represented by 几 in the general formula α) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, and n-butylisobutyl.

好ましいRとしては水素原子、メチル基1エチル基が挙
げられる。
Preferred examples of R include a hydrogen atom, a methyl group and an ethyl group.

一般式σ)で示される色素は、公知の方法で式(■)゛ で示されるアミンをジアゾ化し、一般式(m)(式中、
凰は前記と同じ意味を表わす。)で示されるカップリン
グ成分とカップリング反応させることにより得られる。
The dye represented by the general formula σ) is obtained by diazotizing the amine represented by the formula (■) by a known method, and the dye represented by the general formula (m) (in the formula,
凰 has the same meaning as above. ) can be obtained by a coupling reaction with a coupling component shown in

一般式(IN)で示されるカップリング成分の具体例と
し、では、8−メチル−6−ヒドロキシピラゾール、1
.8−ジメチル−6−ヒドロキシピラゾール、l−エチ
ル−8−メチル−5−ヒドロキシピラシー・ル、1−n
−プロピルー8−メチル−6−ヒドロキシピラゾール、
1−イソプロピル−8−メチル−5−ヒドロキシビラシ
ー、ル、l−、n−ブチル−8−メチル−5−ヒドロキ
シピラゾール、1−イソブチル−8−メチル−6−ヒド
ロキシピラゾールなどが例示される。
Specific examples of the coupling component represented by the general formula (IN) include 8-methyl-6-hydroxypyrazole, 1
.. 8-dimethyl-6-hydroxypyrazole, l-ethyl-8-methyl-5-hydroxypyrazole, 1-n
-propyl-8-methyl-6-hydroxypyrazole,
Examples include 1-isopropyl-8-methyl-5-hydroxybiracy, l-,n-butyl-8-methyl-5-hydroxypyrazole, and 1-isobutyl-8-methyl-6-hydroxypyrazole.

本発明の昇華転写体は、転写基体上に色素インクを塗布
して製造することができる。転写基体としては、一般に
、コンデンサー紙、七ロノ1ン、ポリイミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂またはこれら
の樹脂に耐熱性向上および/または平滑性向上などの処
理を施したリボン状またはフィルム状のものが例示され
る。
The sublimation transfer material of the present invention can be manufactured by applying a dye ink onto a transfer substrate. The transfer substrate is generally a ribbon-like or film-like material such as capacitor paper, hexaronone, polyimide resin, polyester resin, polyether sulfone resin, or these resins treated to improve heat resistance and/or smoothness. The following are exemplified.

色素インクは、一般に昇華性色素、バインダー、および
熱源としてレーザーを使用する場合は、レーザーの発振
波長に吸収を有する化合物から構成され、溶媒中でボー
ルミル又はペイントコンディジ冒す−などを用いて溶解
または微粒化して製造することができる。
Dye ink is generally composed of a sublimable dye, a binder, and, if a laser is used as a heat source, a compound that absorbs at the laser's oscillation wavelength, and is dissolved in a solvent using a ball mill or paint conditioner. It can be manufactured by atomizing it.

バインダーとしては、ダンマー、アラビアゴム、トラガ
ントガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂
またはその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系
樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアセテートなどのビニル系樹脂などが例示さ
れ、これらの一種または二種以上の混合物が使用される
As a binder, natural resins such as dammar, gum arabic, gum tragacanth, dextrin or casein or modified resins thereof, cellulosic resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose or nitrocellulose, acrylic acid resins, polyvinyl alcohol or Examples include vinyl resins such as polyvinyl acetate, and one or a mixture of two or more of these resins may be used.

色素およびバインダーなどを溶解または分散させる溶媒
としては、水、エタノール、プロパノール、ブタノール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キ
シレン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエチ
レンなどの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢
酸エトキシエチルなどの酢酸エステル類などが例示され
、これらの一種または二種以上の混合物が使用される。
Solvents for dissolving or dispersing pigments and binders include water, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, monochlorobenzene,
Examples include chlorinated solvents such as dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetate esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethoxyethyl acetate, and one or a mixture of two or more of these may be used.

レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが例示される。
Examples of compounds that absorb at the laser oscillation wavelength include carbon black, phthalocyanine dyes, dithiol complexes, and naphthoquinones.

このようにして得られた色素インクを、パーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布、して、昇華
転写体が製造される。
The dye ink obtained in this way is applied to a percoater,
A sublimation transfer body is manufactured by coating onto a transfer substrate using a roll coater, knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.

このようにして製造された本発明の昇華転写体は速度な
昇華性を有し、耐光堅牢度などに優れ、且つ、着色力の
大きい優れた三原色イエローの昇華転写体である。
The sublimation transfer material of the present invention produced in this way has rapid sublimation properties, is excellent in light fastness, and is an excellent sublimation transfer material of the three primary colors yellow with high tinting power.

本発明の昇華転写体を用いてプリントする方法としては
公知のいずれの方法でもよく、プリント紙上に鮮明な画
像を得る仁とができる。
Any known method may be used for printing using the sublimation transfer material of the present invention, and a clear image can be obtained on printing paper.

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものなどが使用される。
Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or synthetic paper that has been treated to improve heat resistance, etc., as necessary. Materials coated with polyester resin, polyamide resin, etc., which have a strong affinity for dyes, are used.

以下、実施例をあげて、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは重9部を表わす。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. In the examples, parts represent 9 parts by weight.

実施例1 エチルセルロース6部、下式(1)の色素2部、キシレ
ン70部およびn−ブタノール18部のインク組成物を
ペイントコンディショナーにより充分混練した後、パー
コーターを用いて、厚さ10μmのコンデンサー紙に塗
布し、乾燥して昇華転写体を得た。この転写体をポリエ
チレンテレフタレート樹脂をコートした紙と対向させ、
発熱素子で加熱したところ、紙に濃度の高い、鮮明なイ
エロー色の像が得られた。
Example 1 An ink composition containing 6 parts of ethyl cellulose, 2 parts of the dye of formula (1) below, 70 parts of xylene, and 18 parts of n-butanol was sufficiently kneaded with a paint conditioner, and then a 10 μm thick condenser paper was prepared using a percoater. and dried to obtain a sublimation transfer material. This transfer body is placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin,
When heated with a heating element, a clear yellow image with high density was obtained on the paper.

また、得られた像の耐光性試験(カーボンアーク灯)を
実施したところ、40時間の照射でほとんど変色しなか
りた。
Further, when the obtained image was subjected to a light resistance test (carbon arc lamp), there was almost no discoloration after 40 hours of irradiation.

実施例2 エチルセルロース6部、下式(2)の色素2部、イソプ
ロパツール88部のインク組成物をペイントコンディシ
ョナーにより充分混練した後、パーコーターを用いて、
厚さ10μmのコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇華
転写体を得た。
Example 2 After thoroughly kneading an ink composition containing 6 parts of ethyl cellulose, 2 parts of the dye of formula (2) below, and 88 parts of isopropanol using a paint conditioner, using a percoater,
It was applied onto a 10 μm thick capacitor paper and dried to obtain a sublimation transfer material.

この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコート
した紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に濃
度の高い、鮮明なイエロー色の像が得られた。
When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear yellow image with high density was obtained on the paper.

得られた像の耐光性試験(カーボンアーク灯)を実施し
たところ、40時間の照射でほとんど変色しなかった口 実施例8 実施例1と同様にして表1の式(3)〜(7)の色素を
含有する昇華転写体を製造し、転写試験を行って、各々
、濃度の高い、鮮明なイエロー色の像が得られた。得ら
れた像は、耐光性試験の結果、殆ど変色を色さなかった
When the obtained image was subjected to a light resistance test (carbon arc lamp), there was almost no discoloration after 40 hours of irradiation. A sublimation transfer material containing the dye was manufactured and a transfer test was conducted, and a clear yellow image with high density was obtained in each case. The resulting image showed almost no discoloration as a result of the lightfastness test.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 昇華性色素として、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子または低級アルキル基を表わす。 ) で示される色素の一種または二種以上を含有してなる昇
華転写体。
[Scope of Claims] Sublimable dyes include one or more dyes represented by the following general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.) A sublimation transfer material containing.
JP61257843A 1986-10-29 1986-10-29 Yellow coloring matter-containing sublimation transfer material Pending JPS63111095A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0248993A (en) * 1988-05-06 1990-02-19 Eastman Kodak Co Alkyl or aryl-amino-pyridinyl or pyridinyl-azo yellow-dy dative element for dye heat transfer
CN106543766A (en) * 2016-09-08 2017-03-29 深圳市国华光电科技有限公司 A kind of monoazo class dyestuff and its synthetic method and purposes

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