JPH0630973B2 - Sublimation transfer body - Google Patents
Sublimation transfer bodyInfo
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- JPH0630973B2 JPH0630973B2 JP59110543A JP11054384A JPH0630973B2 JP H0630973 B2 JPH0630973 B2 JP H0630973B2 JP 59110543 A JP59110543 A JP 59110543A JP 11054384 A JP11054384 A JP 11054384A JP H0630973 B2 JPH0630973 B2 JP H0630973B2
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は適度な昇華性を有するイエロー色素を用いるこ
とを特徴とする昇華転写体に関するものである。昇華転
写による画像記録方式は、熱により色素を昇華させて像
を形成させる方式であり、現在、テレビ、ＣＲＴカラー
ディスプレー、カラーファクシミリ、磁気カメラなどか
らカラーのハードコピーを得る方法として注目されてい
る。熱源としては、サーマルヘッドなどの発熱素子また
はレーザー、特に半導体レーザーが用いられ、与える熱
エネルギーにより、昇華する色素の量を制御することが
できるので、階調記録が得られるのが特徴である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a sublimation transfer member characterized by using a yellow dye having an appropriate sublimation property. The image recording method by sublimation transfer is a method in which a dye is sublimated by heat to form an image, and is currently attracting attention as a method for obtaining a color hard copy from a television, a CRT color display, a color facsimile, a magnetic camera or the like. . As a heat source, a heating element such as a thermal head or a laser, especially a semiconductor laser is used, and the amount of dye sublimated can be controlled by the applied thermal energy, which is characteristic in that gradation recording can be obtained.
現在、昇華転写用のイエロー色素としては、主に分散染
料として用いられている色素から選んで使用されている
（例えば、C.I.ディスパースイエロー４２，C.I.ディス
パースイエロー５４，Ｃ．Ｉ．ディツパーツイエロー６
４）。Currently, as a yellow dye for sublimation transfer, a dye mainly used as a disperse dye is selected and used (for example, CI Disperse Yellow 42, CI Disperse Yellow 54, CI Ditz Parts). Yellow 6
4).
しかし、いずれも昇華性が不充分であり、通常の昇華転
写の記録条件では充分な濃度が得られないという欠点を
有している。昇華性が低いということは、これら色素を
昇華させる為に熱源として用いられる発熱素子またはレ
ーザーの出力を大きくする必要があり、その結果、熱源
の寿命が短かくなって記録装置の実用性がなくなってし
まうという問題を生じていた。また、昇華性が良すぎる
場合には、転写前のインクシートの保存性、あるいは記
録画像の保存安定性に問題を有する。そうしたことか
ら、適度な昇華性を有し、しかも減法混合による三原色
であるシアン、マゼンタ、イエローの色相を持った色素
の開発が強く望まれている。However, each of them has a drawback that the sublimation property is insufficient and a sufficient density cannot be obtained under the recording conditions of ordinary sublimation transfer. The low sublimability means that it is necessary to increase the output of the heating element or laser used as a heat source to sublimate these dyes, and as a result, the life of the heat source becomes short and the practicality of the recording apparatus becomes impractical. It caused the problem of being lost. If the sublimation property is too good, there is a problem in the storage stability of the ink sheet before transfer or the storage stability of the recorded image. For this reason, there is a strong demand for development of a dye having an appropriate sublimation property and having the hues of the three primary colors cyan, magenta, and yellow by subtractive mixing.
本発明の目的は、適度な昇華性を有し、着色力の大きい
かつ耐光性に優れた３原色イエロー色の昇華転写体を提
供することにある。An object of the present invention is to provide a sublimation transfer body of three primary colors, yellow color, which has an appropriate sublimation property, has a large coloring power and is excellent in light resistance.
即ち、本発明は、基体上に設けられたインク層から熱に
より色素を昇華させ、プリント紙に像を形成させる昇華
転写記録方式の昇華転写体において、下記一般式(I) （式中、Ｘは水素原子またはメチル基、Ｒ１，Ｒ２は各
々独立に炭素数５〜８の分岐あるいは直鎖状のアルキル
基を表わす。） で示される色素を一種または二種以上用いることを特徴
とする昇華転写体に関するものである。That is, the present invention is a sublimation transfer body of the sublimation transfer recording system in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on a print paper, and the following general formula (I) (In the formula, X represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 1 and R 2 each independently represent a branched or linear alkyl group having 5 to 8 carbon atoms.) One kind or two or more kinds of dyes are used. The present invention relates to a sublimation transfer body characterized by the above.
一般式(I)において、Ｘとしては、水素原子、メチル
基、Ｒ１，Ｒ２としては、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ネオペンチル基などがあげられる。In the general formula (I), X is a hydrogen atom, a methyl group, and R 1 and R 2 are n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group. , Isooctyl group, 2-ethylhexyl group, neopentyl group and the like.
一般式(I)で示される色素は、公知の方法、例えば、芳
香族アミンをヴィルスマイヤー反応によってホルミル化
し、次いでマロンニトリルと縮合させることによって得
られる。The dye represented by formula (I) can be obtained by a known method, for example, by formylating an aromatic amine by the Vilsmeier reaction and then condensing it with malonnitrile.
昇華転写体は、転写基体上に色素インクを塗布して製造
される。転写基体としては、一般に、コンデンサー紙、
セロハン、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ーテルスルホン樹脂、またはこれらの樹脂に耐熱性向上
および／または平滑性向上などの処理を施したリボン状
またはフィルム状のものが使用される。The sublimation transfer member is manufactured by coating a transfer substrate with a dye ink. As the transfer substrate, generally, condenser paper,
Cellophane, a polyimide resin, a polyester resin, a polyether sulfone resin, or a ribbon-shaped or film-shaped resin obtained by subjecting these resins to treatments such as heat resistance improvement and / or smoothness improvement is used.
色素インクは、一般に昇華性色素、結合剤、および熱源
としてレーザーを使用する場合は、レーザーの発振波長
に吸収を有する化合物から構成され、溶媒中でボールミ
ル又はペイントコンディショナーなどを用いて溶解また
は微粒化して製造される。The dye ink is generally composed of a sublimable dye, a binder, and a compound having absorption at the oscillation wavelength of the laser when a laser is used as a heat source, and is dissolved or atomized in a solvent using a ball mill or a paint conditioner. Manufactured.
結合剤としては、ダンマー、アラビアゴム、トラガント
ガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂また
はその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセ
ルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系樹
脂、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテート
などのビニル系樹脂などの一種または二種以上の混合物
が使用される。Examples of the binder include natural resins such as dammer, gum arabic, tragacanth gum, dextrin or casein or modified resins thereof, cellulosic resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose or nitrocellulose, polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate, etc. One type or a mixture of two or more types such as vinyl resins is used.
色素および結合剤などを溶解または分散させる溶媒とし
ては、水、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレン
などの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エ
トキシエチルなどの酢酸エステルなどの一種または二種
以上の混合物が使用される。Solvents for dissolving or dispersing dyes and binders include water, alcohols such as ethanol, propanol and butanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and monochlorobenzene. One or a mixture of two or more of the following compounds, chlorine-based solvents such as dichloroethane, trichloroethylene and perchlorethylene, and acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethoxyethyl acetate are used.
レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが使用される。Carbon black, phthalocyanine dyes, dithiol complexes, naphthoquinones and the like are used as compounds having absorption at the laser oscillation wavelength.
このようにして得られた色素インクは、バーコーター、
ロールコーター、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、昇華
転写体が製造される。The dye ink thus obtained is a bar coater,
A sublimation transfer member is manufactured by applying it on a transfer substrate using a roll coater, a knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.
プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものが使用される。As the print paper, paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride or polyester, or these synthetic papers may be subjected to heat resistance improving treatment, and if necessary, Those coated with a polyester resin, a polyamide resin, or the like, which has a strong affinity for the dye, are used.
以下、実施例をあげて、本発明を詳細に説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を表わす。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. In the examples, "parts" means "parts by weight".
実施例１ エチルセルロース６部、式(1)の色素２部、キシレン７
０部およびｎ−ブタノール１８部のインク組成物をペイ
ントコンディショナーにより充分混練した後、バーコー
ターを用いて、厚さ１０μｍのコンデンサー紙に塗布
し、乾燥して昇華転写体を得た。この転写体をポリエチ
レンテレフタレート樹脂をコートした紙と対向させ、発
熱素子で加熱すると、紙に濃度の高い、鮮明なイエロー
色の像が得られた。Example 1 6 parts of ethyl cellulose, 2 parts of dye of formula (1), 7 xylenes
After thoroughly kneading the ink composition of 0 parts and 18 parts of n-butanol with a paint conditioner, it was applied to a 10 μm thick condenser paper using a bar coater and dried to obtain a sublimation transfer member. When this transfer member was made to face a paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated by a heating element, a clear yellow image having a high density was obtained on the paper.
式(1)の化合物は次のようにして合成した。 The compound of formula (1) was synthesized as follows.
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアニリン130.5部をジメチル
ホルムアミド２２０部に溶解し、０〜１０℃に冷却した
後、同温度でオキシ塩化リン１１５部を加える。その
後、同温度でピリジン６０部を加える。その後、４０℃
まで昇温し、同温度で１時間保持する。２０〜３０℃で
メタノール２０３部を加えた後、酢酸ナトリウム１７３
部を加える。次に４０〜４５℃でメタノール１０部に溶
解したマロンニトリル３３部を加え、７０℃まで昇温
し、同温度で１時間保温する。その後、室温まで冷却し
た後、水２０００部に排出し、析出した結晶を別、水
洗、乾燥して、式(1)の色素１５２部が得られた。After dissolving 130.5 parts of N, N-di-n-hexylaniline in 220 parts of dimethylformamide and cooling to 0-10 ° C, 115 parts of phosphorus oxychloride are added at the same temperature. Then, 60 parts of pyridine are added at the same temperature. After that, 40 ℃
The temperature is raised to and held at the same temperature for 1 hour. After adding 203 parts of methanol at 20 to 30 ° C., sodium acetate 173
Add parts. Then, 33 parts of malonnitrile dissolved in 10 parts of methanol at 40 to 45 ° C is added, the temperature is raised to 70 ° C, and the temperature is kept at the same temperature for 1 hour. Then, after cooling to room temperature, the mixture was discharged into 2000 parts of water, and the precipitated crystals were separated, washed with water and dried to obtain 152 parts of the dye of formula (1).
mp ７８〜８０℃ 昇華開始温度 １３９℃ 実施例２ エチルセルロース６部、式(2)の色素２部キシレン７０
部およびｎ−ブタノール１８部のインク組成物をペイン
トコンディショナーにより充分混練した後、バーコータ
ーを用いて、厚さ１０μｍのコンデンサー紙に塗布し、
乾燥して昇華転写体を得た。この転写体をポリエチレン
テレフタレート樹脂をコートした紙と対向させ、発熱素
子で加熱すると、紙に濃度の高い、鮮明なイエロー色の
画像が得られた。mp 78-80 ° C. Sublimation start temperature 139 ° C. Example 2 6 parts of ethyl cellulose, 2 parts of dye of the formula (2) xylene 70
Parts and n-butanol 18 parts of the ink composition were sufficiently kneaded with a paint conditioner, and then applied to a 10 μm thick condenser paper using a bar coater,
Sublimation transfer material was obtained by drying. When this transfer member was made to face a paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated by a heating element, a clear yellow image having a high density was obtained on the paper.
式(2)の化合物は、実施例１において使用したＮ，Ｎ−
ジ−ヘキシルアニリンの代わりにＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキ
シル−ｍ−トルイジンを用いて、実施例１と同様にして
合成した。 The compound of formula (2) is the N, N-compound used in Example 1.
N, N-di-n-hexyl-m-toluidine was used instead of di-hexylaniline, and synthesis was carried out in the same manner as in Example 1.
mp ６４〜６５℃ 昇華開始温度 １４５℃ 実施例３ エチルセルロース６部、前記実施例の式(1)の色素１
部、前記実施例式(2)の色素１部、トルエン７０部、イ
ソプロパノール２０部のインク組成物をペイントコンデ
ィショナーにより充分混練した後、バーコーターを用い
て厚さ１０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム
に塗布し、乾燥して昇華転写体を得た。この転写体をポ
リエチレンテレフタレート樹脂をコートした紙と対向さ
せ、発熱素子で加熱すると、紙に濃度の高い、鮮明なイ
エロー色の像が得られた。mp 64-65 ° C. Sublimation start temperature 145 ° C. Example 3 6 parts ethyl cellulose, dye 1 of formula (1) of the above example
Parts, 1 part of the dye of Example (2), 70 parts of toluene, and 20 parts of isopropanol were thoroughly kneaded with a paint conditioner, and then applied to a polyethylene terephthalate film having a thickness of 10 μm using a bar coater, Sublimation transfer material was obtained by drying. When this transfer member was made to face a paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated by a heating element, a clear yellow image having a high density was obtained on the paper.
実施例４ 以下、実施例１−２と同様にして第１表に示す色素を合
成し、昇華転写体とした後、発熱素子による昇華転写を
行ない、各々、濃度の高い鮮明なイエロー色の像が得ら
れた。Example 4 Hereinafter, in the same manner as in Example 1-2, the dyes shown in Table 1 were synthesized to form a sublimation transfer member, and then sublimation transfer was performed by a heating element to obtain a clear yellow image with high density. was gotten.
Claims (1)
色素を昇華させ、プリント紙に像を形成させる昇華転写
記録方式の昇華転写体において、下記一般式(I) （式中、Ｘは水素原子またはメチル基、Ｒ１，Ｒ２は各
々独立に炭素数５〜８の分岐あるいは直鎖状のアルキル
基を表わす。） で示される色素を一種または二種以上用いることを特徴
とする昇華転写体。1. A sublimation transfer member of a sublimation transfer recording system in which a dye is sublimated from an ink layer provided on a substrate by heat to form an image on a print paper. (In the formula, X represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 1 and R 2 each independently represent a branched or linear alkyl group having 5 to 8 carbon atoms.) One kind or two or more kinds of dyes are used. A sublimation transfer body characterized in that
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