JPS6157391A - Sublimation transfer material - Google Patents

Sublimation transfer material

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JPS6157391A
JPS6157391A JP59180221A JP18022184A JPS6157391A JP S6157391 A JPS6157391 A JP S6157391A JP 59180221 A JP59180221 A JP 59180221A JP 18022184 A JP18022184 A JP 18022184A JP S6157391 A JPS6157391 A JP S6157391A
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sublimation transfer
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transfer material
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Kiyoyasu Hashimoto
橋本 清保
Goichi Suzuki
鈴木 吾市
Akira Takeshita
明 竹下
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

Abstract

PURPOSE:To obtain a cyan color sublimation transfer material having favorable sublimability and excellent preservation stability, by using one or more specified cyan coloring materias as a sublimable coloring matter in a sublimation transfer material. CONSTITUTION:One or more coloring matter of formula I, wherein R is alkyl, aralkyl, alkenyl, or 5- or 6-membered cycloalkyl, are dissolved or dispersed in a solvent together with a binder such as dammer, methyl cellulose and polyvinyl alcohol and, in the case of laser as a heat source, a compound having absorption at the wavelength of laser light, and the resulting liquid is applied to a base such as a condenser paper, cellophane and a polyimide resin film to produce the sublimation transfer material.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昇華性にすぐれたシアン色素を用いることを特
徴とする昇、華転写体に関するものである。昇華転写に
よる画像記録方式は、熱により色素を昇華させて像を形
成させる方法であり、現在、テレビ、ORTカラーディ
スプレー、カラーファクシミリ、磁気カメラなどからカ
ラーのハードコピーを得る方法として注目されている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a sublimation and flower transfer material characterized by using a cyan dye having excellent sublimation properties. The sublimation transfer image recording method is a method of sublimating dyes using heat to form images, and is currently attracting attention as a method of obtaining color hard copies from televisions, ORT color displays, color facsimiles, magnetic cameras, etc. .

熱源としては、発熱素子またはレーザー、特に半導体レ
ーザーが用いられる。
As a heat source, a heating element or a laser, especially a semiconductor laser, is used.

現在、昇華転写用のシアン色素としては、主に分散染料
として用いられている色素からシアン色に近いものを選
んで使用されているが、いずれも昇華性が不充分である
か、色相が真のシアン色でない、あるいはまた記録画像
の保存安定性が悪いなどの欠点を有している。特に昇華
性が低いということは、これら色素を昇華させるために
熱源として用いられる発熱電子またはレーザーの出力を
大きくする必要があり、その結果、熱源の寿命が短かく
なって記録装置の実用性がなくなってしまうという問題
を生じていた。そうしたことから昇華性が良好で保存安
定性にすぐれ、しかも減法混合による三原色であるシア
ン、マゼンタ、イエローの色相を持った色素の開発が強
く認まれでいる。また、記録画像の保存安定性が悪いと
いうことは、記録画像が保存中に変色したり、消色する
という現象を生じ、実用上大きな問題となっていた。
Currently, cyan dyes for sublimation transfer are selected from dyes that are close to cyan and are mainly used as disperse dyes, but all of them either have insufficient sublimation properties or the hue is not true. However, it has disadvantages such as not having a cyan color, and also having poor storage stability of recorded images. In particular, the low sublimability means that it is necessary to increase the output of the exothermic electrons or laser used as a heat source to sublimate these dyes, and as a result, the life of the heat source is shortened and the practicality of the recording device is reduced. The problem was that it would disappear. For this reason, there is strong demand for the development of dyes that have good sublimation properties, excellent storage stability, and have the hues of the three primary colors, cyan, magenta, and yellow, through subtractive mixing. In addition, the poor storage stability of recorded images causes the phenomenon that the recorded images change color or fade during storage, which is a big problem in practical use.

本発明の目的は、良好な昇華性を有する保存安定性にす
ぐれたシアン色の昇華転写体を提供することにある。
An object of the present invention is to provide a cyan sublimation transfer material having good sublimation properties and excellent storage stability.

即ち、本発明は、基体上に設けられたインク層から熱に
より色素を昇華させ、プリント紙に像を形成させる昇華
転写記録方式の昇華転写体において、下記一般式(I) %式% (式中、Rはアルキル基、アラルキル基、アルケニル基
、アリール基、または6または6員環シクロアルキル基
を表わす。) で示される色素を一種または二種以上用いることを特徴
とする昇華転写体に関するものである。
That is, the present invention provides a sublimation transfer material using a sublimation transfer recording method in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, and is provided by the following general formula (I) % formula % (formula (wherein, R represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or a 6- or 6-membered cycloalkyl group). It is.

一般式(I )目こおいて、Rとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基などの直Hまたは分岐アル
キル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基
、アリル基、ビニル基などのアルケニル基、フェニル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などがあげられ
る。
In general formula (I), R is a straight H or branched alkyl group such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, benzyl group, phenethyl group, etc. Examples include aralkyl groups such as allyl groups, alkenyl groups such as vinyl groups, phenyl groups, cyclopentyl groups, and cyclohexyl groups.

これらの中で好ましい例としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、アリル基、ビニ
ル基、フェニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などがあげられる。
Among these, preferable examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, benzyl group, allyl group, vinyl group, phenyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group.

一般式(I)で示される色素は、公知の方法、例えば、
下記の反応式により合成される。
The dye represented by the general formula (I) can be prepared by a known method, for example,
It is synthesized using the reaction formula below.

(式中、Rは前記の意味を表わす。) 昇華転写体は、転写基体上に色素インクを塗布して製造
される。転写基体としては、一般に、コンテンサー紙、
セロハン、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ーテルスルホン樹脂、またはこれらの樹脂1ζ耐熱性向
上および/または平滑性向上などの処理を施したリボン
状またはフィルム状のものが使用される。
(In the formula, R represents the above-mentioned meaning.) A sublimation transfer material is manufactured by applying a pigment ink onto a transfer substrate. Transfer substrates generally include condenser paper,
Cellophane, polyimide resin, polyester resin, polyether sulfone resin, or a ribbon-like or film-like material treated with these resins to improve heat resistance and/or smoothness is used.

色素インクは、一般に昇華性色素、結合剤、および熱源
としてレーザーを使用する場合は、レーザーの発振波長
に吸収を有する化合物から構成され、溶媒中でボールミ
ル又はペイントコンディショナーなどを用いて溶解また
は微粒化して製造される。
Dye ink generally consists of a sublimable dye, a binder, and, if a laser is used as a heat source, a compound that absorbs at the laser's oscillation wavelength, and is dissolved or atomized in a solvent using a ball mill or paint conditioner. Manufactured by

結合剤としては、ダンマー、アラビアゴム、トラガント
ガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂また
はその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセル
ロースまタハニトロセルロースなどのセルロース系樹脂
、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテートな
どのビニル系樹脂などの一種または二種以上の混合物が
使用される。
As a binder, natural resins such as dammar, gum arabic, gum tragacanth, dextrin or casein or modified resins thereof, cellulose resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose or nitrocellulose, polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate, etc. One kind or a mixture of two or more kinds of vinyl resins can be used.

色素および結合剤などを溶解または分散させる溶媒とし
ては、水、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジク
ロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレン
などの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エ
トキシエチルなどの酢酸エステル類などの一種または二
種以上の混合物が使用される。
Solvents for dissolving or dispersing dyes and binders include water, alcohols such as ethanol, propatool, and butanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and aromatic carbons such as toluene, xylene, and monochlorobenzene. One or a mixture of two or more of hydrogens, chlorine solvents such as dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetate esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethoxyethyl acetate are used.

レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが使用される。
Carbon black, phthalocyanine dyes, dithiol complexes, naphthoquinones, and the like are used as compounds that absorb at the laser oscillation wavelength.

このようにして得られた色素インクは、バー:I−ター
、ロールコータ−、ナイフ:I−ター、スクリーン印刷
、グラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、
昇華転写体が製造される。
The dye ink thus obtained is applied onto a transfer substrate using a bar I-tar, a roll coater, a knife I-tar, screen printing, gravure printing, etc.
A sublimation transfer body is manufactured.

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものが使用される。
Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or synthetic paper that has been treated to improve heat resistance, etc., as necessary. Those coated with polyester resin, polyamide resin, etc., which have a strong affinity with dyes, are used.

以下、実施例をあげて、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を表わす。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. In the examples, parts represent parts by weight.

実施例1 エチルセルロース6部、1−アミノ−2゜8−ジシアノ
−4−メチルアミノアントラキノン5部、キシレン71
.2部およびn−ブタノール17.8部のインク組成物
をペイントコンディショナーにより充分混練した後、バ
ーコーターを用いてコンデンサー紙に塗布し、乾燥して
昇華転写体を得た。この転写体をポリエチレンテレフタ
レート樹脂をコートした紙と対向させ、発熱素子で加熱
すると、紙に濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得られ
た。
Example 1 6 parts of ethyl cellulose, 5 parts of 1-amino-2°8-dicyano-4-methylaminoanthraquinone, 71 parts of xylene
.. After sufficiently kneading an ink composition containing 2 parts of n-butanol and 17.8 parts of n-butanol using a paint conditioner, the ink composition was coated on condenser paper using a bar coater and dried to obtain a sublimation transfer material. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear cyan-colored image with high density was obtained on the paper.

このシアン色の像は、日光に曝露されても消色したり、
変色せず保存安定性にすぐれるものであった。
This cyan-colored image will not fade or fade when exposed to sunlight.
It did not change color and had excellent storage stability.

本実施例で使用された色素は次のようにして合成された
The dye used in this example was synthesized as follows.

1−アミノ−4−ブロムアントラキノン−2−スルホン
酸180部、メチルアミン200部、炭酸ナトリウム6
4部、硫酸銅5.8部(水25部に溶解)を水4260
部と混合し、密閉して1時間に80℃まで昇温し、同温
度で2時間保温する。その後、減圧下で蒸留して400
容ffi蔀を留出し、常圧で98°Cまで加熱して熱濾
過する。加液を塩酸で酸析して結晶を析出させ、−過、
洗浄して、l−アミノ−4−メチルアミノアントラキノ
ン−2−スルホン酸128部が得られた。
1-Amino-4-bromanthraquinone-2-sulfonic acid 180 parts, methylamine 200 parts, sodium carbonate 6
4 parts, 5.8 parts of copper sulfate (dissolved in 25 parts of water) to 4260 parts of water
The mixture was mixed with a portion of the liquid, sealed tightly, and heated to 80°C in 1 hour, and kept at the same temperature for 2 hours. Then, distilled under reduced pressure to 400%
The volume is distilled off, heated to 98°C at normal pressure, and filtered hot. The added solution is precipitated with hydrochloric acid to precipitate crystals,
After washing, 128 parts of l-amino-4-methylaminoanthraquinone-2-sulfonic acid were obtained.

次にこの1−アミノ−4−メチルアミノアントラキノン
−2−スルホン酸67.6部と水900部、炭酸カリウ
ム16.5部を混合し、シアン化ナトリウム98部、m
−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダ45m、重炭酸アン
モニウム7.5部を加え、85〜90゛Cで6時間保温
する。その後60°Cまで冷却して押退し、水洗、乾燥
して1−アミノ−2,3−ジシアノ−4−メチルアミノ
アントキノン59.1 部が得られた。
Next, 67.6 parts of this 1-amino-4-methylaminoanthraquinone-2-sulfonic acid, 900 parts of water, and 16.5 parts of potassium carbonate were mixed, and 98 parts of sodium cyanide and m
- Add 45 m of sodium nitrobenzene sulfonate and 7.5 parts of ammonium bicarbonate, and keep warm at 85-90°C for 6 hours. Thereafter, the mixture was cooled to 60° C., extruded, washed with water, and dried to obtain 59.1 parts of 1-amino-2,3-dicyano-4-methylaminoanthoquinone.

mり、  250°C以上 昇華開始温度180°C 実施例2 以下、実施例1と同様にして、表1の色素を合成し、各
々昇華転写を行って、保存安定性にすぐれた濃度の高い
鮮明なシアン色の像が得られた。
Example 2 The dyes shown in Table 1 were synthesized in the same manner as in Example 1, and sublimation transfer was performed on each dye to obtain a highly concentrated dye with excellent storage stability. A clear cyan-colored image was obtained.

表   1Table 1

Claims (1)

【特許請求の範囲】 基体上に設けられたインク層から熱により色素を昇華さ
せ、プリント紙に像を形成させる昇華転写記録方式の昇
華転写体において、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rはアルキル基、アラルキル基、アルケニル基
、アリール基、または5または6員環シクロアルキル基
を表わす。)で示される色素を一種または二種以上用い
ることを特徴とする昇華転写体。
[Scope of Claims] In a sublimation transfer body of a sublimation transfer recording system in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, the following general formula (I) ▲Mathematical formula, chemical formula, There are tables, etc. ▼ (I) (In the formula, R represents an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or a 5- or 6-membered cycloalkyl group.) One or more types of dyes are used. A sublimation transfer material characterized by:
JP59180221A 1984-08-29 1984-08-29 Sublimation transfer material Granted JPS6157391A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61268494A (en) * 1985-05-23 1986-11-27 Dainippon Printing Co Ltd Thermal transfer sheet

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61268494A (en) * 1985-05-23 1986-11-27 Dainippon Printing Co Ltd Thermal transfer sheet

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