JPS60248631A - ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ベンゼン類の製造方法Info
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- JPS60248631A JPS60248631A JP59106103A JP10610384A JPS60248631A JP S60248631 A JPS60248631 A JP S60248631A JP 59106103 A JP59106103 A JP 59106103A JP 10610384 A JP10610384 A JP 10610384A JP S60248631 A JPS60248631 A JP S60248631A
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- Japan
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- halogenated
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬などの製造原料として使用されて
いるハロゲン化ベンゼン類の製造方法に関するものであ
り、さらに詳しくいえげ新規な触媒を用いて核置換ベン
ゼン類をハロゲン化し、良好な選択率でＰ−ハロゲン化
核置換ベンゼン類を製造する方法に関するものである。
いるハロゲン化ベンゼン類の製造方法に関するものであ
り、さらに詳しくいえげ新規な触媒を用いて核置換ベン
ゼン類をハロゲン化し、良好な選択率でＰ−ハロゲン化
核置換ベンゼン類を製造する方法に関するものである。
（従来の技ｆ＃）
ベンゼン類の核ハロゲン化物は、医薬、農薬などの製造
原料として使用されているが、その中で特にＨ費が多い
のは置換基に対してＰ位がハロゲイ、化された後置換ベ
ンゼン類であるので、Ｐ−ハロゲン化の選択率を上げる
ために種々の研究が行われている。
原料として使用されているが、その中で特にＨ費が多い
のは置換基に対してＰ位がハロゲイ、化された後置換ベ
ンゼン類であるので、Ｐ−ハロゲン化の選択率を上げる
ために種々の研究が行われている。
従来、アルキルベンゼン類の液相ハロゲン化方法として
は、塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化アルミニウムな
どのルイス酸触媒の存在下で、塩素ガスのようなハロゲ
ン化剤を用いてハロゲン化する方法が一般に行わねてい
るが、この方法によると主として０−クロロアルキルベ
ンゼンが生成し、さらにｍ−クロロ化物、多クロロ化物
なども副生ずるため、Ｐ−クロロアルキルベンゼンノ収
率な４０係以上にすることは不可能であった。そのため
、Ｐ−クロロアルキルベンゼンの選択率ヲ増大させるべ
く２種々の触媒の開発研究が行われ２Ｃれ才でにもいく
つか提案されている。
は、塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化アルミニウムな
どのルイス酸触媒の存在下で、塩素ガスのようなハロゲ
ン化剤を用いてハロゲン化する方法が一般に行わねてい
るが、この方法によると主として０−クロロアルキルベ
ンゼンが生成し、さらにｍ−クロロ化物、多クロロ化物
なども副生ずるため、Ｐ−クロロアルキルベンゼンノ収
率な４０係以上にすることは不可能であった。そのため
、Ｐ−クロロアルキルベンゼンの選択率ヲ増大させるべ
く２種々の触媒の開発研究が行われ２Ｃれ才でにもいく
つか提案されている。
例えばルイス酸と硫黄又はセレンから成る触媒を用いて
４５〜５２％の収率でＰ−クロロ化物を得る方法、ルイ
ス酸とチアンスレンから成る触媒を用いて５５〜６０％
の収率でＰ−クロロ化物を得る方法（特開昭５２−１９
６３０号公報）、ルイス酸とフェノキサテン化合物から
成る触媒糸を用いて５２〜６０係の収率でＰ−クロロ化
物を得る方法（特開昭５７−１７５１３３号公報）など
が仰られている。
４５〜５２％の収率でＰ−クロロ化物を得る方法、ルイ
ス酸とチアンスレンから成る触媒を用いて５５〜６０％
の収率でＰ−クロロ化物を得る方法（特開昭５２−１９
６３０号公報）、ルイス酸とフェノキサテン化合物から
成る触媒糸を用いて５２〜６０係の収率でＰ−クロロ化
物を得る方法（特開昭５７−１７５１３３号公報）など
が仰られている。
他方、クロロベンゼンの塩素化に関しては、硫化鉄触媒
の存在下、塩素を作用させて６０〜７０チの収率でＰ−
ジクロロベンゼンを得る方法（特開昭５０−６４２３１
号公報）、セレン又はセレン化合物を触媒として＠素を
作用させ、７２係の収率でＰ−ジクロロベンゼンを得る
方法（特公昭５０−３４０１０号公報）などが知られて
いる。
の存在下、塩素を作用させて６０〜７０チの収率でＰ−
ジクロロベンゼンを得る方法（特開昭５０−６４２３１
号公報）、セレン又はセレン化合物を触媒として＠素を
作用させ、７２係の収率でＰ−ジクロロベンゼンを得る
方法（特公昭５０−３４０１０号公報）などが知られて
いる。
しかしながら、これら従来の方法はいずれもＰ−ハロゲ
ン化物に対する選択率は低（、Ｐ−ハロゲン化ベンゼン
類の製造方法としては必ずしも満足し得るものとはいえ
なかった。
ン化物に対する選択率は低（、Ｐ−ハロゲン化ベンゼン
類の製造方法としては必ずしも満足し得るものとはいえ
なかった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、触媒の存在下核置換ベンゼン類を液相
でハロゲン化し、高い選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベ
ンゼン類を製造し得る方法を提供することにある。
でハロゲン化し、高い選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベ
ンゼン類を製造し得る方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段１作用）そこで９本発明
は問題解決の手段として、触媒としである棟のゼオライ
トを置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩で処理し
たもの乞用いたとＣろにあろｎ すなわち２本発明は、触媒の存在下、一般式（式中のＲ
は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子
である。） で表わされろ核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化して
、一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘはハロゲン原子
である。） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り、
触媒として置換又は無置換の脂肪族カルボン嘔金属堪で
処理した。Ｓｌｏ！／ Ａ４＋ Ｏｎモル比３〜８、細
孔径６〜１０Ａのゼオライトを用いることを特徴とする
ハロゲン化核置換ベンゼン類の製造方法である。
は問題解決の手段として、触媒としである棟のゼオライ
トを置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩で処理し
たもの乞用いたとＣろにあろｎ すなわち２本発明は、触媒の存在下、一般式（式中のＲ
は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子
である。） で表わされろ核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化して
、一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘはハロゲン原子
である。） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り、
触媒として置換又は無置換の脂肪族カルボン嘔金属堪で
処理した。Ｓｌｏ！／ Ａ４＋ Ｏｎモル比３〜８、細
孔径６〜１０Ａのゼオライトを用いることを特徴とする
ハロゲン化核置換ベンゼン類の製造方法である。
本発明方法における一般式ｔｌ＋で示される原料化合物
中の、核置換基只の例としては、直鎖状及び分枝鎖状の
アルキル基あるいはアルコキシ基又はフッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロケン原子を挙げることができる
が、特に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子が好まし
い。
中の、核置換基只の例としては、直鎖状及び分枝鎖状の
アルキル基あるいはアルコキシ基又はフッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロケン原子を挙げることができる
が、特に炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子が好まし
い。
次に１本発明方法Ｇこおいては、触媒として。
Ｓ ｉ Ｏｒ ／ Ａ＾０．のモル比が３〜８の範囲に
あり、細孔径が６〜１０Ａの範囲にあるゼオライトを、
置換又は無置換の脂肪族カルボン醗金属塩で処理したも
のを用いることが必要である。５ｉＯｔ／Ａノ宜Ｏｊの
モル比や細孔径が前記の範囲外にあるゼオライトを用い
た場合は、Ｐ−ハロゲン化物の選択率が著しく低下する
。
あり、細孔径が６〜１０Ａの範囲にあるゼオライトを、
置換又は無置換の脂肪族カルボン醗金属塩で処理したも
のを用いることが必要である。５ｉＯｔ／Ａノ宜Ｏｊの
モル比や細孔径が前記の範囲外にあるゼオライトを用い
た場合は、Ｐ−ハロゲン化物の選択率が著しく低下する
。
このような条件に適合したゼオライトの代表的なものと
してはＬ型ゼオライトがあるが、これは酸化ケイ素（ｓ
ｉｏ、） ：酸化アルミニウム（ＡＡｌＯＭ）のモル比
が４＝１ないし８：１の組成を有し、細孔径約７〜１０
Ｘの結晶性アルミナシリケートである。前記の条件に適
合したゼオライトの他の例としては、ＳｉＯｘ ： Ａ
Ａ＊ Ｏｎのモル比が３＝１ないし７：１の組成を有し
、細孔径約６〜９λのＹ型ゼオライトを挙げることがで
きる。
してはＬ型ゼオライトがあるが、これは酸化ケイ素（ｓ
ｉｏ、） ：酸化アルミニウム（ＡＡｌＯＭ）のモル比
が４＝１ないし８：１の組成を有し、細孔径約７〜１０
Ｘの結晶性アルミナシリケートである。前記の条件に適
合したゼオライトの他の例としては、ＳｉＯｘ ： Ａ
Ａ＊ Ｏｎのモル比が３＝１ないし７：１の組成を有し
、細孔径約６〜９λのＹ型ゼオライトを挙げることがで
きる。
本発明における触媒としては、これらと同一のＸ線回折
スペクトルを有する合成ゼオライト、天然ゼオライトも
用いることができる。また、これらのゼオライト中に含
筐れるイオン交換可能なカチオンは２通常ナトリウム又
はカリウムであるが。
スペクトルを有する合成ゼオライト、天然ゼオライトも
用いることができる。また、これらのゼオライト中に含
筐れるイオン交換可能なカチオンは２通常ナトリウム又
はカリウムであるが。
それ以外のカチオンタ含もものでもよい。このようなカ
チオンとしては１例えば周期表ＩＡ族、■Ａ族、ｆＩＩ
Ａ族、ＩＶＡ族、ＶＡ族の金属のイオン又はグロトンを
挙げることができる。これらのカチオンは１柚含斗ねて
いてもよいし２ 捷た２柚以上含−１ｔ１ていてもよい
。
チオンとしては１例えば周期表ＩＡ族、■Ａ族、ｆＩＩ
Ａ族、ＩＶＡ族、ＶＡ族の金属のイオン又はグロトンを
挙げることができる。これらのカチオンは１柚含斗ねて
いてもよいし２ 捷た２柚以上含−１ｔ１ていてもよい
。
本発明方法においては、このゼオライトを置換又は無１
ｎ換の脂肪族カルボン酸金属塩で処理したものが用いら
れるが、この処理はノ）ロゲン化での使用に先立ってあ
らかじめ施してもよいし、唸たハロゲン化反応時に反応
系内に置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩とゼオ
ライトを同時に添加して行ってもよい。
ｎ換の脂肪族カルボン酸金属塩で処理したものが用いら
れるが、この処理はノ）ロゲン化での使用に先立ってあ
らかじめ施してもよいし、唸たハロゲン化反応時に反応
系内に置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩とゼオ
ライトを同時に添加して行ってもよい。
あらかじめ処理する場合には２例えばゼオライトを溶媒
に懸濁させ、これに所定量の置換又は無置換の脂肪族カ
ルボン酸金属塩を加えたのち、溶媒を留去し、減圧乾燥
することによって行ｔツれる０他方１反応時に処理する
場合Ｇこは、ノ・ロゲン化装置内に装入した原料の核置
換ベンゼン類にゼオライトを懸濁させ、これに所定量の
置換又は無置換の脂肪族カルボン醍金属塩をｔｌｘえて
、沸点以下の温度、好筐しくは室温から１００℃までの
温度でかきまぜたのち、その筐１後続のノ・ロゲン化を
行うＯ これらの置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩によ
る処理は、いずれか一方７行うだけで十分であるが、所
望ならばその両方を行うこともできる。
に懸濁させ、これに所定量の置換又は無置換の脂肪族カ
ルボン酸金属塩を加えたのち、溶媒を留去し、減圧乾燥
することによって行ｔツれる０他方１反応時に処理する
場合Ｇこは、ノ・ロゲン化装置内に装入した原料の核置
換ベンゼン類にゼオライトを懸濁させ、これに所定量の
置換又は無置換の脂肪族カルボン醍金属塩をｔｌｘえて
、沸点以下の温度、好筐しくは室温から１００℃までの
温度でかきまぜたのち、その筐１後続のノ・ロゲン化を
行うＯ これらの置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩によ
る処理は、いずれか一方７行うだけで十分であるが、所
望ならばその両方を行うこともできる。
この際に用いる置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属
塩としては、酢酸、グロビオン酸、イソバレリアン酸、
モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸。
塩としては、酢酸、グロビオン酸、イソバレリアン酸、
モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸。
ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、α−クロロプロピオン
酸、β−クロロプロピオン酸、ジフルオロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、β−クロロ
−テトラフルオロプロピオン酸等のナトリウム塩、カリ
ウム塩等な挙げることができろ。この置換又は無置換の
脂肪族カルボン酸金属塩の使用ｆｊとしては、ゼオライ
トに基つき１車′ｈ）係以上あれば十分である。
酸、β−クロロプロピオン酸、ジフルオロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、β−クロロ
−テトラフルオロプロピオン酸等のナトリウム塩、カリ
ウム塩等な挙げることができろ。この置換又は無置換の
脂肪族カルボン酸金属塩の使用ｆｊとしては、ゼオライ
トに基つき１車′ｈ）係以上あれば十分である。
本発明方法に従って核置換ベンセンのハロケン化を行う
には１例えば置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金机塩
で処理したゼオライトを原料化合物１モル当り００１２
以上、好１しくは０．１−１０２の割合で混合し、Ｓ意
思下の温度でかき筐ぜながら液相でハロゲン化剤を導入
する。この際、所望に応じ反応溶媒を使用することもで
きる。ハロゲン化剤としては、芳香環のハロゲン化に慣
用されているものが用いられるが、好ましいのは塩素。
には１例えば置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金机塩
で処理したゼオライトを原料化合物１モル当り００１２
以上、好１しくは０．１−１０２の割合で混合し、Ｓ意
思下の温度でかき筐ぜながら液相でハロゲン化剤を導入
する。この際、所望に応じ反応溶媒を使用することもで
きる。ハロゲン化剤としては、芳香環のハロゲン化に慣
用されているものが用いられるが、好ましいのは塩素。
臭素、スルフリルクロリドなどである。これらは所望に
応じ窒素のような不活性ガスで希釈して用いることもで
きる。また、ハロゲン化の反応温度は０℃以上９反応混
合物の沸点以下の温度であり実用的には室温〜９０℃で
ある。この反応は減圧下、加圧下のいずれで行ってもよ
いが通常は常圧下で行われる。
応じ窒素のような不活性ガスで希釈して用いることもで
きる。また、ハロゲン化の反応温度は０℃以上９反応混
合物の沸点以下の温度であり実用的には室温〜９０℃で
ある。この反応は減圧下、加圧下のいずれで行ってもよ
いが通常は常圧下で行われる。
（発明の効果）
本発明方法によれば、核置換ベンゼン類のハロゲン化に
おいて、〇−位のハロゲン化を抑制し。
おいて、〇−位のハロゲン化を抑制し。
Ｐ−位のハロゲン化を選択的かつ効率よ（行５Ｃとがで
きる上に、側鎖ハロゲン化物や多核ハロゲン化物のよう
な副生物の生成を極めて少量に抑えることができ、利用
度の高いＰ−ハロゲン化核置換ベンゼン類を高い収率で
得るＣとができるという利点がある。
きる上に、側鎖ハロゲン化物や多核ハロゲン化物のよう
な副生物の生成を極めて少量に抑えることができ、利用
度の高いＰ−ハロゲン化核置換ベンゼン類を高い収率で
得るＣとができるという利点がある。
また９本発明方法によれ（げ、モノノーロゲン化ベンゼ
ンを原料としてＰ−ジハロケン化ベンゼンを製造する場
合に、ベンセンからモノノ・ロゲン化ベンゼンを製造し
、これをさらに〕・ロゲン化してＰ−ジハロゲン化ベン
ゼンとする工程を同一反応装置内で連続して行うＣとが
できるので有利である。
ンを原料としてＰ−ジハロケン化ベンゼンを製造する場
合に、ベンセンからモノノ・ロゲン化ベンゼンを製造し
、これをさらに〕・ロゲン化してＰ−ジハロゲン化ベン
ゼンとする工程を同一反応装置内で連続して行うＣとが
できるので有利である。
さらに２本発明方法は９反応及びその後に行う後処理操
作が簡単であり、触媒の再使用も可能であるなどＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類の工業内腔法として好適であ
る。
作が簡単であり、触媒の再使用も可能であるなどＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類の工業内腔法として好適であ
る。
（実施例９
次に実施例によって本発明をきらに詳細に説明する。
実施例 １
冷却管、温度計、かき１ぜ機及び吹込み管を備えた２
００ ｍｌｌ近年反応フラスコにＬ型ゼオライト（東洋
曹達＠胛、商品名ＴＳＺ−５０６）５ ｒとトルエン９
２．１１Ｆ（１モル）乞入れ、ジクロロ酢酸カリウム１
． ［１ｇを加えて、５０℃に維持し、窒素ガスを導入
しながら３０分間かきませろ。続いて反応温度４ｓｏ℃
に保ち、塩素ガスを毎時０．２５４−ルの割合で４時間
吹き込んで反応させる。反応終了後、得られた反応生成
物を、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、
トルエンの反応＄ ９６．６％、０−クロロトルエン／
ｐ −りｏ ロトルエン生成比（以下０／ｐ比と略す
）０．２０８ であ・り た 。
００ ｍｌｌ近年反応フラスコにＬ型ゼオライト（東洋
曹達＠胛、商品名ＴＳＺ−５０６）５ ｒとトルエン９
２．１１Ｆ（１モル）乞入れ、ジクロロ酢酸カリウム１
． ［１ｇを加えて、５０℃に維持し、窒素ガスを導入
しながら３０分間かきませろ。続いて反応温度４ｓｏ℃
に保ち、塩素ガスを毎時０．２５４−ルの割合で４時間
吹き込んで反応させる。反応終了後、得られた反応生成
物を、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、
トルエンの反応＄ ９６．６％、０−クロロトルエン／
ｐ −りｏ ロトルエン生成比（以下０／ｐ比と略す
）０．２０８ であ・り た 。
実施例 ２
ジクロロ酢酸カリウムの代りに種々の異なった置換又は
無置挨の脂肪族カルボン酸金槁塩を用い。
無置挨の脂肪族カルボン酸金槁塩を用い。
実施例１と同様にして５０℃でノ・ロゲン化を行った。
その結果を第１表に示す、
なお、比較のためＧこ、無処理ゼオライ）Ｙ用いた場合
も併記した。
も併記した。
第 １ 表
実施例 ６
原料としてトルエンの代りにクロロベンゼン１１２．６
Ｆ（１モル）を用い２反応編度を７０℃に代えた以外は
実施例１と同様にノ・ロゲン化を行った。その結果、ク
ロロベンゼンの反応率９ＭＪ、５％。
Ｆ（１モル）を用い２反応編度を７０℃に代えた以外は
実施例１と同様にノ・ロゲン化を行った。その結果、ク
ロロベンゼンの反応率９ＭＪ、５％。
Ｏ−ジクロロベンセン／Ｐ−ジクロロベンセン生成比は
Ｑ、 ０６２であった。
Ｑ、 ０６２であった。
特許出願人
イハラケミカル工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 触媒の存在下、一般式 （式中のＲは低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子である。） で表わされる核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化して
、一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘはハロゲン原子
である。） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り、
触媒として置換又は無置換の脂肪族カルボン酸金属塩で
処理した。 ＳｉＯ＋ ／ ＡＪｔ Ｏｓモル比６〜８
、細孔径６〜１０Ａのゼオライトを用いることを特徴と
するハロゲン化核置換ベンセン類の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59106103A JPS60248631A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
| EP85101707A EP0154236B1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-15 | Process for producing a halobenzene |
| DE8585101707T DE3561389D1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-15 | Process for producing a halobenzene |
| CA000474550A CA1262920A (en) | 1984-03-07 | 1985-02-18 | Process for producing a halobenzene |
| KR1019850001359A KR900003295B1 (ko) | 1984-03-07 | 1985-03-05 | 할로겐화 핵치환 벤젠류의 제조방법 |
| US07/057,650 US4831199A (en) | 1984-03-07 | 1987-06-09 | Process for producing a halobenzene |
| US07/323,845 US4942268A (en) | 1984-03-07 | 1989-03-15 | Process for producing a halobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59106103A JPS60248631A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248631A true JPS60248631A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0557972B2 JPH0557972B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=14425171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59106103A Granted JPS60248631A (ja) | 1984-03-07 | 1984-05-25 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248631A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04368340A (ja) * | 1991-06-17 | 1992-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59106103A patent/JPS60248631A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04368340A (ja) * | 1991-06-17 | 1992-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0557972B2 (ja) | 1993-08-25 |
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