JPS60218357A - コリン系ジカルボキシレ−ト誘導体 - Google Patents
コリン系ジカルボキシレ−ト誘導体Info
- Publication number
- JPS60218357A JPS60218357A JP59076321A JP7632184A JPS60218357A JP S60218357 A JPS60218357 A JP S60218357A JP 59076321 A JP59076321 A JP 59076321A JP 7632184 A JP7632184 A JP 7632184A JP S60218357 A JPS60218357 A JP S60218357A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- catalyst
- compound shown
- choline
- hydrocarbon
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示されるコリン系ジカルボキシレート誘導体に関する
ものである。
ものである。
ここにおいて、次の構造式で示される
化合物は通称コリンと呼ばれるものではあるが〔小竹輪
「犬有機化学」第４巻く昭和３４年朝倉書店発行）、当
該コリンならびに、一般式 で示されるようなヒドロキシアルキル第四アンモニウム
化合物なる、いわゆるコリン誘導体はインシアヌレート
化触媒として公知の化合物となっている。
「犬有機化学」第４巻く昭和３４年朝倉書店発行）、当
該コリンならびに、一般式 で示されるようなヒドロキシアルキル第四アンモニウム
化合物なる、いわゆるコリン誘導体はインシアヌレート
化触媒として公知の化合物となっている。
これに対し、前掲の一般式ＣＩ）で示される各コリン系
ジカルボキシレート誘導体は文献未載の化合物であシ、
しかも当該コリン系ジカルボキシレート誘導体はアルキ
レン−、シクロアルキレン−およびアラルキレンジイソ
シアネート化合物のイソシアヌレート化触媒としての用
途を始めとする種々の工業的用途をもった有用なもので
ある。
ジカルボキシレート誘導体は文献未載の化合物であシ、
しかも当該コリン系ジカルボキシレート誘導体はアルキ
レン−、シクロアルキレン−およびアラルキレンジイソ
シアネート化合物のイソシアヌレート化触媒としての用
途を始めとする種々の工業的用途をもった有用なもので
ある。
従来よシ、この種の有機インシアネート化合物のインシ
アヌレート化触媒については、これまでにも数多くの研
究がなされ、既に各種の第三級アミン＠またはフォスフ
イン化合物などの多くの触媒が知られているけれども、
それらの多くは芳香族イソシアネートには有効であって
も、脂肪族イソシアネートには触媒作用を示さない場合
が見られるなど、触媒の有効性が有機インシアネート化
合物の種類に依存し、その種類によって使途が制限され
るということである。
アヌレート化触媒については、これまでにも数多くの研
究がなされ、既に各種の第三級アミン＠またはフォスフ
イン化合物などの多くの触媒が知られているけれども、
それらの多くは芳香族イソシアネートには有効であって
も、脂肪族イソシアネートには触媒作用を示さない場合
が見られるなど、触媒の有効性が有機インシアネート化
合物の種類に依存し、その種類によって使途が制限され
るということである。
また、触媒によってはウレットジオンの如きインシアネ
ートニ量体の副生やそうした各種副生物による目的生成
物の着色などの、いわゆる副反応の随伴による諸々の欠
点を有するものも認められる。
ートニ量体の副生やそうした各種副生物による目的生成
物の着色などの、いわゆる副反応の随伴による諸々の欠
点を有するものも認められる。
本発明者らは上述した如き従来公知の物質が有する種々
の欠点を克服することのできる物質をめて鋭意研究した
結果、前掲されたｉ般式（Ｉ〕で示される物質が極めて
有用なるものであることを見出して、本発明を完成させ
るに到った。
の欠点を克服することのできる物質をめて鋭意研究した
結果、前掲されたｉ般式（Ｉ〕で示される物質が極めて
有用なるものであることを見出して、本発明を完成させ
るに到った。
すなわち、本発明は前述された如き従来の各種化合物に
比し上帆用性（普遍性）があシ、シかも、本発明の目的
物を、たとえばイソシアヌレート化触媒として用いたさ
いには、触媒の活性が極めて高く、かつ触媒の選択性が
すぐれているために純度の高い製品（インシアヌレート
環含有ポリイソシアネート）を効果的に得ることができ
るという、前掲の一般式〔Ｉ）にて示されるコリン系ジ
カルボキシレート誘導体を提供するものである。
比し上帆用性（普遍性）があシ、シかも、本発明の目的
物を、たとえばイソシアヌレート化触媒として用いたさ
いには、触媒の活性が極めて高く、かつ触媒の選択性が
すぐれているために純度の高い製品（インシアヌレート
環含有ポリイソシアネート）を効果的に得ることができ
るという、前掲の一般式〔Ｉ）にて示されるコリン系ジ
カルボキシレート誘導体を提供するものである。
つまシ、本発明目的物の特長は芳香族、芳香脂肪族、脂
肪族および脂環式イソシアネートなどの幅広い有機イン
シアネート化合物に対して高い触媒活性を示し、副反応
を抑え、したがって副生成物の極めて少ない、高純度製
品を選択的に与えるにある。
肪族および脂環式イソシアネートなどの幅広い有機イン
シアネート化合物に対して高い触媒活性を示し、副反応
を抑え、したがって副生成物の極めて少ない、高純度製
品を選択的に与えるにある。
本発明の目的物は、たとえば、次に示されるような反応
式ω口の如く、第三級アミン類、エポキシド類および二
価の有機酸化合物を反応せしめることによって得られる
ものである。
式ω口の如く、第三級アミン類、エポキシド類および二
価の有機酸化合物を反応せしめることによって得られる
ものである。
ＣＩ］
ここにおいて、上記した第三級アミン類として代表的な
ものには、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミンまたはＮ−メチルモルホリ
ンなどがアリ、また上記したエポキシド類として代表的
なものには、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、１゜２−ブチレンオキサイドまたはスチレンオキサ
イドなどがアシ、さらに上記した二価の有機酸化合物の
代表的なものには、こはく酸、アジピン酸、アゼライン
酸またはフタル酸などがある。
ものには、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルベンジルアミンまたはＮ−メチルモルホリ
ンなどがアリ、また上記したエポキシド類として代表的
なものには、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、１゜２−ブチレンオキサイドまたはスチレンオキサ
イドなどがアシ、さらに上記した二価の有機酸化合物の
代表的なものには、こはく酸、アジピン酸、アゼライン
酸またはフタル酸などがある。
止揚された如き各原料を用いて本発明の目的物を調製す
るには、１０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温
度で行なえばよい。
るには、１０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温
度で行なえばよい。
かくして得られる本発明の目的物、つまシ前掲の一般式
ＣＩ）で示される化合物として代表的なものには、など
があり、かかる本発明の目的物の代表的な用途としては
、一つには前述した如きイソシアヌレート化触媒を始め
、ウレタン化触媒として、あるいはビスフェノール類と
エポキシド類との間の反応におけるようなエポキシ基の
開環付加用触媒としてなどの如き触媒作用を中心とする
使途や、また一つにはカチオン性乳化剤としてなどの如
き乳化作用を中心とする使途などが挙げられる。このよ
うに、本発明の目的物は広範な用途を有する極めて有用
な物質である。
ＣＩ）で示される化合物として代表的なものには、など
があり、かかる本発明の目的物の代表的な用途としては
、一つには前述した如きイソシアヌレート化触媒を始め
、ウレタン化触媒として、あるいはビスフェノール類と
エポキシド類との間の反応におけるようなエポキシ基の
開環付加用触媒としてなどの如き触媒作用を中心とする
使途や、また一つにはカチオン性乳化剤としてなどの如
き乳化作用を中心とする使途などが挙げられる。このよ
うに、本発明の目的物は広範な用途を有する極めて有用
な物質である。
事実、本発明の目的物を、−例として有機インシアネー
トのインシアヌレート化触媒として用いた場合、その触
媒活性が高く、したがって通常は、２０〜２，０００ｐ
ｐｍという少ない量で十分でめる。
トのインシアヌレート化触媒として用いた場合、その触
媒活性が高く、したがって通常は、２０〜２，０００ｐ
ｐｍという少ない量で十分でめる。
また、本発明目的物の適用範囲は広く、芳香族ジイソシ
アネートのみに限られず、芳香脂肪族、脂肪族および脂
環式有機イソシアネートに広く適用できる。
アネートのみに限られず、芳香脂肪族、脂肪族および脂
環式有機イソシアネートに広く適用できる。
かかる有機ジイソシアネート化合物の代表例としては、
フェニルイソシアネート、トリルイソシアネート、４−
メトキシフェニルイソシアネート、２．４−）リレンジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジインシアネート、ヒ
ス（４−インシアネートフェニル）−メタン、ビス（４
−インシアネートフェニル）エーテル、ｎ−ブチルイソ
シアネート、ｎ−オクチルイソシアネー）、１．４−テ
トラメチレンジインシアネー）、１．６−へキサメチレ
ンジイソシアネート、２，２．４−もしくは２，４．４
−１−リメチルへキサメチレンジイソシアネート、２，
６−ジイツシアネートメチルカブロエート（リジンジイ
ソシアネート）、１．３−もしくは１，４−ジイソシア
ネートシクロヘキサン、１゜６−もしくは１，４−ビス
（インシアネートメチル）−シクロヘキサン、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、イソプ
ロピリデン−ビス（４−シクロヘキシルイソシアネート
）、３−インシアネートメチル−３，５゜５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネート（インホロンジイソシ
アネート）、キシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネートまたは４，４′−ビス（
イソシアネートメチル）−ジフェニルメタンなどが挙げ
られる。
フェニルイソシアネート、トリルイソシアネート、４−
メトキシフェニルイソシアネート、２．４−）リレンジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジインシアネート、ヒ
ス（４−インシアネートフェニル）−メタン、ビス（４
−インシアネートフェニル）エーテル、ｎ−ブチルイソ
シアネート、ｎ−オクチルイソシアネー）、１．４−テ
トラメチレンジインシアネー）、１．６−へキサメチレ
ンジイソシアネート、２，２．４−もしくは２，４．４
−１−リメチルへキサメチレンジイソシアネート、２，
６−ジイツシアネートメチルカブロエート（リジンジイ
ソシアネート）、１．３−もしくは１，４−ジイソシア
ネートシクロヘキサン、１゜６−もしくは１，４−ビス
（インシアネートメチル）−シクロヘキサン、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、イソプ
ロピリデン−ビス（４−シクロヘキシルイソシアネート
）、３−インシアネートメチル−３，５゜５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネート（インホロンジイソシ
アネート）、キシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネートまたは４，４′−ビス（
イソシアネートメチル）−ジフェニルメタンなどが挙げ
られる。
本発明の目的物を用いて止揚された如き各種の有機イン
シアネートのインシアヌレート化反応を実施する場合に
は、通常、２０〜１２０℃なる温度範囲で行なわれる。
シアネートのインシアヌレート化反応を実施する場合に
は、通常、２０〜１２０℃なる温度範囲で行なわれる。
前述したように、本発明の目的物は触媒としての活性が
高く、当該触媒のみでも十分に反応を遂行することがで
きるが、特に望むならば、分子内にイソシアネート基と
反応性を有する活性水素をもった化合物、たとえば２−
エチルヘキシルアルコール、１，３−ブタンジオール、
２，２．４−）ジメチル−１，６−ベンタンジオールの
如キアルコール類、フェノール類、チオール類またはア
ミイ類を助触媒として用いることもできる。
高く、当該触媒のみでも十分に反応を遂行することがで
きるが、特に望むならば、分子内にイソシアネート基と
反応性を有する活性水素をもった化合物、たとえば２−
エチルヘキシルアルコール、１，３−ブタンジオール、
２，２．４−）ジメチル−１，６−ベンタンジオールの
如キアルコール類、フェノール類、チオール類またはア
ミイ類を助触媒として用いることもできる。
このように、本発明の目的物をインシアヌレート化触媒
として用いる場合、通常は、当該触媒を溶解しうる有機
溶媒で希釈せしめるのがよい。
として用いる場合、通常は、当該触媒を溶解しうる有機
溶媒で希釈せしめるのがよい。
こうした目的に用いられる有機溶媒として代表的なもの
には、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはブチルセロソルブアセテートなどがあシ、さらには
前述された如き助触媒、たとえばｎ−ブチルアルコール
、２−エチルヘキシル、アルコール、ブチルセロツル７
’ｔたけ１゜３−ブタンジオールなどのアルコール類を
希釈溶媒として使用してもよい。
には、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはブチルセロソルブアセテートなどがあシ、さらには
前述された如き助触媒、たとえばｎ−ブチルアルコール
、２−エチルヘキシル、アルコール、ブチルセロツル７
’ｔたけ１゜３−ブタンジオールなどのアルコール類を
希釈溶媒として使用してもよい。
本発明の目的物を用いて有機インシアネート化合物のイ
ンシアスレート化反応を実施するさい、使用済みの触媒
は失効剤、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸、モノ
クロル酢酸、モノフルオル酢酸もしくは燐酸の如き酸類
、または塩化ベンゾイルの如き有機酸ハライドによシ、
容易に触媒作用を失効することができる。
ンシアスレート化反応を実施するさい、使用済みの触媒
は失効剤、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸、モノ
クロル酢酸、モノフルオル酢酸もしくは燐酸の如き酸類
、または塩化ベンゾイルの如き有機酸ハライドによシ、
容易に触媒作用を失効することができる。
以上に、本発明の目的物の一用途として、有機インシア
ネート化合物のインシアヌレート化触媒の例を挙げて説
明したが、このようにして得られるイソシアヌレート環
含有ポリイソシアネートは、フオーム、成型材料、塗料
、接着剤またはエラストマーなどの工業材料として幅広
い用途を有するポリウレタン樹脂の製造用に供される。
ネート化合物のインシアヌレート化触媒の例を挙げて説
明したが、このようにして得られるイソシアヌレート環
含有ポリイソシアネートは、フオーム、成型材料、塗料
、接着剤またはエラストマーなどの工業材料として幅広
い用途を有するポリウレタン樹脂の製造用に供される。
次に、本発明を実施例および応用例によシ具体的に説明
する。
する。
以下において、％は特に断りのない限シは、すべて重量
％を意味するものとする。
％を意味するものとする。
実施例１
攪拌機、冷却器および温度計を備えた５００ｄのガラス
製フラスコに、ブチルセロソルブの１５０ｇおよび、こ
はく酸（分子量＝１１８．１）の５９９（０，５モル）
を仕込んで、攪拌下にトリメチルアミン（分子量＝５９
．１）を吹き専 込み、５９．１，９の重量増となるまで導入を続けた。
製フラスコに、ブチルセロソルブの１５０ｇおよび、こ
はく酸（分子量＝１１８．１）の５９９（０，５モル）
を仕込んで、攪拌下にトリメチルアミン（分子量＝５９
．１）を吹き専 込み、５９．１，９の重量増となるまで導入を続けた。
次いで、ここにプロピレンオキサイド（分子量＝５８．
１）の５８．５に’を２０℃の温度で徐々に加え、４時
間に亘って攪拌を継続させてから一夜放置せしめて、目
的生成物の５５％ブチルセロソルブ溶液３４６ｇを得た
。
１）の５８．５に’を２０℃の温度で徐々に加え、４時
間に亘って攪拌を継続させてから一夜放置せしめて、目
的生成物の５５％ブチルセロソルブ溶液３４６ｇを得た
。
この生成物溶液の１１をヘキサンの２００．ｐを用いて
再沈殿法によシ精製せしめ、次いで減圧乾燥せしめて得
られた目的生成物の５．１ｇについて種々の分析試験を
行なった処、第１表に示されるような分析データーが得
られた。
再沈殿法によシ精製せしめ、次いで減圧乾燥せしめて得
られた目的生成物の５．１ｇについて種々の分析試験を
行なった処、第１表に示されるような分析データーが得
られた。
第 １ 表
註１）アミン当量値よシ算出されたものかかる分析結果
から、この目的生成物は前掲の構造式［Ｔｃ）に相当す
るビス（β−メチルコリン）−アジペートであることが
確認された。
から、この目的生成物は前掲の構造式［Ｔｃ）に相当す
るビス（β−メチルコリン）−アジペートであることが
確認された。
応用例１
容量が１００１ｎＩ！なる三角フラスコに、フェニルイ
ソシアネートの５１を仕込んで、実施例１で得られたビ
ス−（β−メチルコリン）−アジペートの２０％プチル
セロンルブ溶液０，１１を添加し、混合せしめたのち、
塩化カルシウム管をフラスコに取υ付けてこの混合物を
、６０℃の温度に保持されている油浴中に６時間浸漬し
て放置せしめた処、内容物全体が融点２７３℃なる白色
結晶となったが、この結晶を分析した処、フェニルイソ
シアネートの三量体たるトリフェニルイソシアネートで
あることが判明した。
ソシアネートの５１を仕込んで、実施例１で得られたビ
ス−（β−メチルコリン）−アジペートの２０％プチル
セロンルブ溶液０，１１を添加し、混合せしめたのち、
塩化カルシウム管をフラスコに取υ付けてこの混合物を
、６０℃の温度に保持されている油浴中に６時間浸漬し
て放置せしめた処、内容物全体が融点２７３℃なる白色
結晶となったが、この結晶を分析した処、フェニルイソ
シアネートの三量体たるトリフェニルイソシアネートで
あることが判明した。
本例はインシアヌレート化触媒としての応用を示すもの
であるが、本発明のコリン系ジカルボキシレート誘導体
はすぐれた触媒効果を直するものであゐζをが卸れる。
であるが、本発明のコリン系ジカルボキシレート誘導体
はすぐれた触媒効果を直するものであゐζをが卸れる。
応用例２
フェニルイソシアネートの代わルに、同量のｎ −ブチ
ルイソシアネートを用いるように変更した以外は、応用
例１と同様に混合し、加温処理を行なった処、インシア
ネート臭が消失したが、ここに得られた生成物は、分析
の結果、ｎ−ブチルイソシアネートの三量体たるトリー
ｎ−ブチルイソシアヌレートであることが判明した。
ルイソシアネートを用いるように変更した以外は、応用
例１と同様に混合し、加温処理を行なった処、インシア
ネート臭が消失したが、ここに得られた生成物は、分析
の結果、ｎ−ブチルイソシアネートの三量体たるトリー
ｎ−ブチルイソシアヌレートであることが判明した。
本例もまた、イソシアヌレート化触媒としての有用性を
確認するためのものであるが、本例の結果からも、本発
明のコリン系ジカルボキシレート誘導体がすぐれた触媒
であることを示している。
確認するためのものであるが、本例の結果からも、本発
明のコリン系ジカルボキシレート誘導体がすぐれた触媒
であることを示している。
代理人 弁理士 高 橋勝 利
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５９年特許願第７６３２１号
２、発明の名称
コリン系ジカルボキシレート誘扉体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１７４ 東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）（
８Ｂ７６）弁理士 高 橋 勝 利 ５、補正命令の日付 自 発 ７、補正の内容 （１） 明細書、第３頁に記載の構造式（ＩＩ）を次の
ように訂正する。
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）（
８Ｂ７６）弁理士 高 橋 勝 利 ５、補正命令の日付 自 発 ７、補正の内容 （１） 明細書、第３頁に記載の構造式（ＩＩ）を次の
ように訂正する。
（２） 明細書の第１６頁１１〜１２行目にかけての記
載「こは（酸（分子量−１１８，１）の５９ｇ（０，６
モル）」を、 「アジピン酸（分子量−１４６，２）の７３．１ ｇ（
０，５モル）１に訂正する。
載「こは（酸（分子量−１１８，１）の５９ｇ（０，６
モル）」を、 「アジピン酸（分子量−１４６，２）の７３．１ ｇ（
０，５モル）１に訂正する。
（３） 明細書、第１８頁の「第１表」を次のように訂
正する。
正する。
Claims (1)
- で示されるコリン系ジカルボキシレート誘導体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59076321A JPS60218357A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | コリン系ジカルボキシレ−ト誘導体 |
| EP85102178A EP0155559A1 (en) | 1984-02-29 | 1985-02-27 | Process for production of isocyanurate ring-containing polyisocyanate and resin composition for urethane paints comprising said polyisocyanate and acrylic polyol |
| US06/706,593 US4582888A (en) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | Process for production of isocyanurate ring-containing polyisocyanate and resin composition for urethane paints comprising said polyisocyanate and acrylic polyol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59076321A JPS60218357A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | コリン系ジカルボキシレ−ト誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218357A true JPS60218357A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=13602097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59076321A Pending JPS60218357A (ja) | 1984-02-29 | 1984-04-16 | コリン系ジカルボキシレ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218357A (ja) |
-
1984
- 1984-04-16 JP JP59076321A patent/JPS60218357A/ja active Pending
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