JPS60199049A - ポリエステル可塑剤 - Google Patents
ポリエステル可塑剤Info
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- JPS60199049A JPS60199049A JP5495284A JP5495284A JPS60199049A JP S60199049 A JPS60199049 A JP S60199049A JP 5495284 A JP5495284 A JP 5495284A JP 5495284 A JP5495284 A JP 5495284A JP S60199049 A JPS60199049 A JP S60199049A
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- Japan
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- polyester
- plasticizer
- polyester plasticizer
- propanediol
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル可塑剤に関する。さらに詳しくは
ジオールとして２−エチル、２−アルキルｌ、３−プロ
パンジオールを用いてなるポリエステル可塑剤に関する
。
ジオールとして２−エチル、２−アルキルｌ、３−プロ
パンジオールを用いてなるポリエステル可塑剤に関する
。
ポリ塩化ビニル樹脂に可塑剤を配合してなる軟質塩化ビ
ニル製品は優れた性能を有するため。
ニル製品は優れた性能を有するため。
多岐の用途にわたって使用されている。一般に軟質塩化
ビニル製品の製造に用いられる可塑剤としてはＤＯＰを
始めフタル酸エステル類が広く使用されているが、他の
材料へ咳使用可塑剤が移行するといった欠点がしばしば
問題となる。
ビニル製品の製造に用いられる可塑剤としてはＤＯＰを
始めフタル酸エステル類が広く使用されているが、他の
材料へ咳使用可塑剤が移行するといった欠点がしばしば
問題となる。
このため移行性の少ない可塑剤としてポリエステル可塑
剤が使用されるようになって来た。
剤が使用されるようになって来た。
このポリエステル可塑剤には大別してアジペート系、フ
タレート系、セバケート系の各種ポリエステル可塑剤が
あり、現在市販されている。
タレート系、セバケート系の各種ポリエステル可塑剤が
あり、現在市販されている。
しかしながら、ポリエステル可塑剤は一般に耐水性（加
水分解を受け易い。）が悪く、また核ポリエステル可塑
剤を配合した軟質塩化ビニル製品の表面に該ポリエステ
ル可塑剤が吹き出して来るいわゆるブリード現象が起り
易い（以下ブリード性という。）といった欠点がある。
水分解を受け易い。）が悪く、また核ポリエステル可塑
剤を配合した軟質塩化ビニル製品の表面に該ポリエステ
ル可塑剤が吹き出して来るいわゆるブリード現象が起り
易い（以下ブリード性という。）といった欠点がある。
またジオールとしてネオペンチルグリコールを使用した
ポリエステル可塑剤が知られているが耐水性、ブリード
性および移行性の面で未だ充分とは言えない。
ポリエステル可塑剤が知られているが耐水性、ブリード
性および移行性の面で未だ充分とは言えない。
本発明者らはこれらの欠点を改善するべく鋭意研究した
。その結果、ジオール成分として２−エチル、２−アル
キル１．３−７’ロパンジオールを用いたポリエステル
可塑剤が、軟質塩化ビニル製品とした場合に、耐水性、
ブリード性および可塑剤の移行性を大巾に改善すること
を見い出し、本発明を完成した。
。その結果、ジオール成分として２−エチル、２−アル
キル１．３−７’ロパンジオールを用いたポリエステル
可塑剤が、軟質塩化ビニル製品とした場合に、耐水性、
ブリード性および可塑剤の移行性を大巾に改善すること
を見い出し、本発明を完成した。
以上の記述から明らかなように本発明の目的は、ジオー
ル成分として２−エチル、２−アルキル１．３−プロパ
ンジオールを用いることＫより耐水性、ブリード性およ
び移行性の改善されたポリエステル可塑剤を提供するこ
とである。
ル成分として２−エチル、２−アルキル１．３−プロパ
ンジオールを用いることＫより耐水性、ブリード性およ
び移行性の改善されたポリエステル可塑剤を提供するこ
とである。
本発明は下記の構成を有する。
（１）ジオールとして２−エチル、２−アルキル１゜３
−プロパンジオールを用いてなるポリエステル可塑剤。
−プロパンジオールを用いてなるポリエステル可塑剤。
本発明のポリエステル可塑剤は脂肪族ジカルボン酸、脂
肪族ジオールおよび脂肪族アルコールを触媒の存在下で
加熱反応させることにより得られる。
肪族ジオールおよび脂肪族アルコールを触媒の存在下で
加熱反応させることにより得られる。
使用する脂肪族ジカルボン酸としてはコハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などを単
独でまたはこれら２以上の混合物を用（・ることか出来
る。
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などを単
独でまたはこれら２以上の混合物を用（・ることか出来
る。
脂肪族ジオールとしては２−エチル、２−アルキル１．
３プロパンジオールのアルキルが炭素数２〜４であるジ
オールおよびこれらジオールの混合物ならびに該ジオー
ルと他のジオール例えばプロピレングリコール、ブタン
ジオール、ベンタンジオール、ヘキサンジオールなどと
の混合物を用いることが出来る。
３プロパンジオールのアルキルが炭素数２〜４であるジ
オールおよびこれらジオールの混合物ならびに該ジオー
ルと他のジオール例えばプロピレングリコール、ブタン
ジオール、ベンタンジオール、ヘキサンジオールなどと
の混合物を用いることが出来る。
脂肪族アルコールとしてはヘキサノール、ヘプタツール
、ｎ−オクタツール、２−エチルヘキサノール、ステア
リルアルコール、セチルアルコールなどの通常の脂肪族
アルコールを用いればよい。特に炭素数が６〜１６程度
の高級脂肪族アルコールが好ましい。
、ｎ−オクタツール、２−エチルヘキサノール、ステア
リルアルコール、セチルアルコールなどの通常の脂肪族
アルコールを用いればよい。特に炭素数が６〜１６程度
の高級脂肪族アルコールが好ましい。
本発明のポリエステル可塑剤はポリ塩化ビニル樹脂、ポ
リ塩化ビニリデン樹脂などの可塑剤として使用される。
リ塩化ビニリデン樹脂などの可塑剤として使用される。
用いるポリ塩化ビニル樹脂は重合方法によって限定され
るものでなく懸濁重合品、乳化重合品、塊状重合品など
いずれの重合方法で得られるものを使用してもよい。ま
た塩化ビニルホモポリマー、またはコポリマーまたはこ
れら２以上の混合物などを用いてもよい。
るものでなく懸濁重合品、乳化重合品、塊状重合品など
いずれの重合方法で得られるものを使用してもよい。ま
た塩化ビニルホモポリマー、またはコポリマーまたはこ
れら２以上の混合物などを用いてもよい。
またポリ塩化ビニリデン樹脂としては塩化ビニリデンホ
モポリマーまたはコポリマーまたはこれらの２以上の混
合物が用いられる。
モポリマーまたはコポリマーまたはこれらの２以上の混
合物が用いられる。
また本発明にあっては、通常、軟質塩化ビニル樹脂、軟
質塩化ビニリデン樹脂に添加される添加剤例えば高分子
改質剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑剤、顔料などを本発
明の目的を損わない範囲内で使用することが出来る。
質塩化ビニリデン樹脂に添加される添加剤例えば高分子
改質剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑剤、顔料などを本発
明の目的を損わない範囲内で使用することが出来る。
得られたポリエステル可塑剤について緒特性として酸化
、ケン化価、ヒドロキシル価を測定した。また粘度はＢ
型精度針（ＢＬ型）を用いて温度２５℃で測定した。
、ケン化価、ヒドロキシル価を測定した。また粘度はＢ
型精度針（ＢＬ型）を用いて温度２５℃で測定した。
さらに得られたポリエステル可塑剤の耐水性、ブリード
性および移行性についてはポリ塩化ビニル樹脂に試験し
ようとするポリエステル可塑剤および所要の安定剤を通
常の混合装置例えばヘンセルミキサー（商品名）で攪拌
混合し、加熱ロールにて混線後、プレス成形によりシー
トを成形し、このシートより所定の試験片を調製して試
験した。
性および移行性についてはポリ塩化ビニル樹脂に試験し
ようとするポリエステル可塑剤および所要の安定剤を通
常の混合装置例えばヘンセルミキサー（商品名）で攪拌
混合し、加熱ロールにて混線後、プレス成形によりシー
トを成形し、このシートより所定の試験片を調製して試
験した。
その結果、本発明のポリエステル可塑剤を用いた軟質ポ
リ塩化ビニル樹脂製品の耐水性、ブリード性および移行
性は従来のポリエステル可ド性、耐移行性を有するポリ
エステル可塑剤であることが確認された。
リ塩化ビニル樹脂製品の耐水性、ブリード性および移行
性は従来のポリエステル可ド性、耐移行性を有するポリ
エステル可塑剤であることが確認された。
以下実施例および比較例によって本発明を具体的に説明
する。なお実施例、比較例で実施した酸価、ケン化価ヒ
ドロキシル価の測定はＪＩ８に８００４に準拠し、引張
試験の測定はＪＩ８に６７２３に準拠した。また硬度の
測定はＪＩＳ Ｋ６３０１ （スプリング式硬さ試験ム
型による）Ｋ準拠し、比重はＡ８ＴＭＤ７９２によった
。
する。なお実施例、比較例で実施した酸価、ケン化価ヒ
ドロキシル価の測定はＪＩ８に８００４に準拠し、引張
試験の測定はＪＩ８に６７２３に準拠した。また硬度の
測定はＪＩＳ Ｋ６３０１ （スプリング式硬さ試験ム
型による）Ｋ準拠し、比重はＡ８ＴＭＤ７９２によった
。
また得られたポリエステル可塑剤の耐水性、ブリード性
、移行性の試験および熱安定性試験は次の方法により実
施した。
、移行性の試験および熱安定性試験は次の方法により実
施した。
耐水性試験
試験片（ＪＩ８に７１１３０２号形試験片）をあらかじ
め９０Ｃ以上に熱しておいた熱湯の入ったステンレス容
器に浸漬し、密閉する。これを１００Ｃのオープンに入
れ、４８時間放置後、取り出し、試験片表面のベタつき
を拭き取った後１００Ｃのオープン中で２時間乾燥する
。乾燥後肢試験片の重量を測定し、試験前の該試験片の
重量との重量変化率をめる。
め９０Ｃ以上に熱しておいた熱湯の入ったステンレス容
器に浸漬し、密閉する。これを１００Ｃのオープンに入
れ、４８時間放置後、取り出し、試験片表面のベタつき
を拭き取った後１００Ｃのオープン中で２時間乾燥する
。乾燥後肢試験片の重量を測定し、試験前の該試験片の
重量との重量変化率をめる。
ブリード性試験
長さ６０ｍ、巾３０ｍ、厚み１＋ａの試験片を温度７０
Ｃ１相対湿度８０係の定温定湿の状態におき、経時的に
該試験片の表面状態を観察しブリードの有無、程度を判
定する。
Ｃ１相対湿度８０係の定温定湿の状態におき、経時的に
該試験片の表面状態を観察しブリードの有無、程度を判
定する。
移行性試験
長さ５０ｍ、巾５０５ｍ、厚み１ｍｓの試験片を。
ＡＢ８樹脂板またはＡＳ樹脂板にはさみ、ＩＫｇの荷重
をかけ、温度７０Ｃで１６８時間放置後試験片の試験前
後の重量変化から移行性を算出する。
をかけ、温度７０Ｃで１６８時間放置後試験片の試験前
後の重量変化から移行性を算出する。
またアクリル塗装板への移行については、試験片をアク
リル塗装板にはさみ、荷重ＩＫｇ、温度７０Ｃで相対湿
度８０係、２４０時間放置し試験片の試験前後の重量変
化から移行性を算出する。
リル塗装板にはさみ、荷重ＩＫｇ、温度７０Ｃで相対湿
度８０係、２４０時間放置し試験片の試験前後の重量変
化から移行性を算出する。
熱安定性試験
長さ３０ｍ、巾２５簡、厚さ１ｍの試験片を１８０Ｃの
ギヤーオープンに入れ、１０分毎に試験片の着色状態を
観察し比較する。
ギヤーオープンに入れ、１０分毎に試験片の着色状態を
観察し比較する。
実施例１、比較例１
各種ポリエステル可塑剤は次のようにして合成した。
（１）アジピン酸２８２．５ ｇｒ、 、ジメチロール
ペンクン（ＤＭＰと略称、２．２−ジエチル１，３−プ
ロパンジオール） ２７８．Ｏｇｒ、、 ２−エチルヘ
キサノール１０４ ｇｒ、を温度計、窒素導入管、攪拌
機、分水器、および還流冷却器を付した内容積１ｔのフ
ラスコに仕込み、窒素気流中で攪拌しながら加熱を行な
い、反応液の温度が１４０Ｃになった時点で、触媒とし
てナト２イソグロビルチタネートを０．１ ’ ｇｒ、
添加し、分水器により生成水を連続的に系外に除去しな
がら反応液の酸価がおよそ２０ （ｓｖＫＯＨ／ｇｒ、
）になるまで温度２００Ｃにコントロールし反応させた
。反応時間は２．５時間であった。ついでこの反応系を
２〜３１１ｏＩＨｇの減圧下、２２００にて２．５時間
エステル交換反応を行なわせて所定のポリエステル可塑
剤を得た。
ペンクン（ＤＭＰと略称、２．２−ジエチル１，３−プ
ロパンジオール） ２７８．Ｏｇｒ、、 ２−エチルヘ
キサノール１０４ ｇｒ、を温度計、窒素導入管、攪拌
機、分水器、および還流冷却器を付した内容積１ｔのフ
ラスコに仕込み、窒素気流中で攪拌しながら加熱を行な
い、反応液の温度が１４０Ｃになった時点で、触媒とし
てナト２イソグロビルチタネートを０．１ ’ ｇｒ、
添加し、分水器により生成水を連続的に系外に除去しな
がら反応液の酸価がおよそ２０ （ｓｖＫＯＨ／ｇｒ、
）になるまで温度２００Ｃにコントロールし反応させた
。反応時間は２．５時間であった。ついでこの反応系を
２〜３１１ｏＩＨｇの減圧下、２２００にて２．５時間
エステル交換反応を行なわせて所定のポリエステル可塑
剤を得た。
（２）アジピン酸２０５．５ ｇｒ、、ジメチロールヘ
プタン（ＤＭＨと略称、２−ｎ−ブチル、２−エチル１
．３−プロパンジオール） ２４１．５ ｇｒ、、 ２
−エチルへキサノーＡ／８３．２ ｇ’−を前記（１）
と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエステル可
塑剤を得た。
プタン（ＤＭＨと略称、２−ｎ−ブチル、２−エチル１
．３−プロパンジオール） ２４１．５ ｇｒ、、 ２
−エチルへキサノーＡ／８３．２ ｇ’−を前記（１）
と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエステル可
塑剤を得た。
（３）アジピン酸２８９．７ ｇｒ、、 ＤＭＰ １４
３．１ ｇｒ、、 １．６−ヘキサンジオール１２７．
９ ｇｒ、、２−エチルヘキサノール１０４．Ｏｇｒ、
を前記（１）の反応条件下で反応させ所定のポリエステ
ル可塑剤を得た。
３．１ ｇｒ、、 １．６−ヘキサンジオール１２７．
９ ｇｒ、、２−エチルヘキサノール１０４．Ｏｇｒ、
を前記（１）の反応条件下で反応させ所定のポリエステ
ル可塑剤を得た。
（４）アジピン酸２７５．４ ｇｒ、、 ＤＭＨＩ ６
３．７ ｇｒ、、 １．６−ヘキサンジオール１２０．
７ ｇｒ、、 ２−エチルヘキサノール１０４．Ｏｇｒ
、を前記（１）と同様の反応条件により所定のポリエス
テル可塑剤を得た。
３．７ ｇｒ、、 １．６−ヘキサンジオール１２０．
７ ｇｒ、、 ２−エチルヘキサノール１０４．Ｏｇｒ
、を前記（１）と同様の反応条件により所定のポリエス
テル可塑剤を得た。
また比較例１として
（１）アジピン酸３１４．５ ｇＦ、、ネオペンチルグ
リコール（ＮＰＧと略称） ２６７．４ ｇｒ、、 ２
−エチルヘキサノール１０８．６ ｇｒ、を前記（１）
と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエステル可
塑剤を得た。
リコール（ＮＰＧと略称） ２６７．４ ｇｒ、、 ２
−エチルヘキサノール１０８．６ ｇｒ、を前記（１）
と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエステル可
塑剤を得た。
また比較例として市販のアジペート系ポリエステル可塑
剤２種類をとりあげた。か（して得られた各種ポリエス
テル可塑剤の緒特性をまとめて第１表に示した。
剤２種類をとりあげた。か（して得られた各種ポリエス
テル可塑剤の緒特性をまとめて第１表に示した。
実施例２、比較例２
本発明に係るポリエステル可塑剤の耐水性、ブリード性
および移行性を調べるため、ポリ塩化ビニル樹脂にポリ
マ）ＳＭ重合度１３００のホモポリマー）１００重量部
に実施例１で合成した各種ポリエステル可塑剤９０重量
部、安定剤として二塩基性硫酸鉛４重景部、ステアリン
酸鉛１重量部をヘンセルミキサーで混合し ａ −ル温
度１６０Ｇの８インチロールで７分間混練した。得られ
たシートを１ ’ＩＯＣのプレス成形機にかけプレス圧
１５Ｍ／ｄ加圧３分、冷却３分の条件下にプレス成形し
、得られたプレスシートより所定の試験片を作成し各種
試験に供した。なお前記耐水性、ブリード性、移行性の
試験のほかに引張試験、熱安定性、比重、硬度などの一
般的性能についても測定した。また比較例２として比較
例１で合成したポリエステル可塑剤および市販の７ジベ
一ト系ポリエステル可塑剤２種類を選び実施例２と同様
の方法で試験片を作成し、実施例２と同様の各種試験を
実施した。これらの結果をまとめて第２表に示す。
および移行性を調べるため、ポリ塩化ビニル樹脂にポリ
マ）ＳＭ重合度１３００のホモポリマー）１００重量部
に実施例１で合成した各種ポリエステル可塑剤９０重量
部、安定剤として二塩基性硫酸鉛４重景部、ステアリン
酸鉛１重量部をヘンセルミキサーで混合し ａ −ル温
度１６０Ｇの８インチロールで７分間混練した。得られ
たシートを１ ’ＩＯＣのプレス成形機にかけプレス圧
１５Ｍ／ｄ加圧３分、冷却３分の条件下にプレス成形し
、得られたプレスシートより所定の試験片を作成し各種
試験に供した。なお前記耐水性、ブリード性、移行性の
試験のほかに引張試験、熱安定性、比重、硬度などの一
般的性能についても測定した。また比較例２として比較
例１で合成したポリエステル可塑剤および市販の７ジベ
一ト系ポリエステル可塑剤２種類を選び実施例２と同様
の方法で試験片を作成し、実施例２と同様の各種試験を
実施した。これらの結果をまとめて第２表に示す。
第２表′メ煽るように、本発明に係るポリエステル可塑
剤は耐水性、ブリード性および移行性が比較例にあげた
ポリエステル可塑剤にくらべて大巾に改善されているこ
とが確認された。また引張強度、比重、硬度、熱安定性
などの一般的性能は市販品とほとんど大差なく、従来品
と同等の性能を保持していることも確認された。
剤は耐水性、ブリード性および移行性が比較例にあげた
ポリエステル可塑剤にくらべて大巾に改善されているこ
とが確認された。また引張強度、比重、硬度、熱安定性
などの一般的性能は市販品とほとんど大差なく、従来品
と同等の性能を保持していることも確認された。
以 上
特許出願人 チッソ株式会社［丁
代理人弁理士 佐々井 彌太部ｉ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）ジオールとし″Ｃ２−エチル、２−アルキル１゜
３−プロパンジオールな用いてなるポリエステル可塑剤
。 （り２−エチル、２−アルキル１．３−プロパンジオー
ル。 （３）２−エチル、２−アルキル１．３−プロパンジオ
ールが２．２−ジエチル１．３−プロパンジオールおよ
び２−エチル、２−ｎ−ブチル１，３＝プロパンジオー
ルである特許請求の範囲第１項記載のポリエステル可塑
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054952A JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054952A JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199049A true JPS60199049A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH062858B2 JPH062858B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=12985001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59054952A Expired - Lifetime JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062858B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0748494A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | プラスチゾル組成物 |
| PL424922A1 (pl) * | 2018-03-16 | 2019-09-23 | Instytut Chemii Przemysłowej im. Prof. Ignacego Mościckiego | Sposób otrzymywania nieftalanowego plastyfikatora poliestrowego |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59054952A patent/JPH062858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHEMISTRY=1953 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0748494A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | プラスチゾル組成物 |
| PL424922A1 (pl) * | 2018-03-16 | 2019-09-23 | Instytut Chemii Przemysłowej im. Prof. Ignacego Mościckiego | Sposób otrzymywania nieftalanowego plastyfikatora poliestrowego |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062858B2 (ja) | 1994-01-12 |
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