JPS60193544A - 水素化用触媒 - Google Patents
水素化用触媒Info
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- JPS60193544A JPS60193544A JP59048672A JP4867284A JPS60193544A JP S60193544 A JPS60193544 A JP S60193544A JP 59048672 A JP59048672 A JP 59048672A JP 4867284 A JP4867284 A JP 4867284A JP S60193544 A JPS60193544 A JP S60193544A
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- hydrogenation
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野」
この発明は、水素化反応に用いるための新規な触媒に関
するものである。ここにいう水素化反応には、結合の水
素分解（または解裂）、および不飽和結合またはカルボ
ニル基に対する水素添加が含まれるものとする。
するものである。ここにいう水素化反応には、結合の水
素分解（または解裂）、および不飽和結合またはカルボ
ニル基に対する水素添加が含まれるものとする。
従来、水素化用触媒としては、白金、パラジウム等の貴
金属が多く用いられたが、これらは諏価につくという欠
点があった。また、ラネーニッケル等の卑金属触媒は、
通常、川崎展開する必要があるので手間がかかり、また
は湿潤状態で供給されるので、取扱い、計量等が不便で
あった。
金属が多く用いられたが、これらは諏価につくという欠
点があった。また、ラネーニッケル等の卑金属触媒は、
通常、川崎展開する必要があるので手間がかかり、また
は湿潤状態で供給されるので、取扱い、計量等が不便で
あった。
この発明者は、安価かつ取扱い容易な水素化用触媒を開
発しようとして鋭意研究を重ねた結果、ガス中蒸発法で
製造した卑金属超微粒子が水素化反応において触媒活性
を有することを見出し、こめ発明を完成したのである。
発しようとして鋭意研究を重ねた結果、ガス中蒸発法で
製造した卑金属超微粒子が水素化反応において触媒活性
を有することを見出し、こめ発明を完成したのである。
すなわち、この発明は−ガス中蒸発法で製造した卑金属
またはその合金の超微粉からなる、水素化用触媒である
。
またはその合金の超微粉からなる、水素化用触媒である
。
この発明で用いる卑金属としては、原子番号２１ないし
３０の遷移金属が含まれるが、そのうち鉄、コバルトお
よびニッケルが好ましい。卑金属の合金としては、上記
卑金属同志の合金が用いられる。
３０の遷移金属が含まれるが、そのうち鉄、コバルトお
よびニッケルが好ましい。卑金属の合金としては、上記
卑金属同志の合金が用いられる。
この発明にいう卑金属またはその合金の超微粉とは、粒
径約１０ないし１００ＯＡの粉末粒子を指し、そのうち
粒径約１００〜５００λのものが好ましい。
径約１０ないし１００ＯＡの粉末粒子を指し、そのうち
粒径約１００〜５００λのものが好ましい。
この発明で用いる超微粉は一上記のような粉末粒子であ
って、ガス中蒸発法で製造したものである。ガス中蒸発
法とは、金属を低圧（０，１〜１００ｍＨｆＩ）下の不
活性ガス（Ｈｅ 、 Ａｒ等に所望により馬を混合）中
で加熱蒸発させ、ガス中で冷却するか、または水素雰囲
気中で金属をアーク溶解することによって金属超微粉を
得る方法である。
って、ガス中蒸発法で製造したものである。ガス中蒸発
法とは、金属を低圧（０，１〜１００ｍＨｆＩ）下の不
活性ガス（Ｈｅ 、 Ａｒ等に所望により馬を混合）中
で加熱蒸発させ、ガス中で冷却するか、または水素雰囲
気中で金属をアーク溶解することによって金属超微粉を
得る方法である。
この発明の触媒は、上記の方法で得られた卑金属超微粉
そのものであってもよいし、これを担体に保時させたも
のでもよい。担体としては、アルミナ、シリカ、シリカ
アルミナ等の酸性耐火性無機化合物、およびモレキュラ
ーンーブ、活性炭等が用いられる。卑金属超微粉を担体
に保持させるには、適当な溶媒を用いて卑金属超微粉の
スラリー を作り、スラリーに担体を浸漬して超微粉を
付着させた後、乾燥すればよい。担体に対する超微粉の
保持率は、１ないし５０％が適当であり、５ないし２０
％が好ましく、１０ないし１５％が最も好ましい。
そのものであってもよいし、これを担体に保時させたも
のでもよい。担体としては、アルミナ、シリカ、シリカ
アルミナ等の酸性耐火性無機化合物、およびモレキュラ
ーンーブ、活性炭等が用いられる。卑金属超微粉を担体
に保持させるには、適当な溶媒を用いて卑金属超微粉の
スラリー を作り、スラリーに担体を浸漬して超微粉を
付着させた後、乾燥すればよい。担体に対する超微粉の
保持率は、１ないし５０％が適当であり、５ないし２０
％が好ましく、１０ないし１５％が最も好ましい。
上記のようなこの発明の触媒は、水素化反応に用いると
従来の貴金属触媒に劣らない活性を有し、しかも安価で
取扱い容易であるという利点を有する。水素化反応には
一前述のように一水素化分解（または解裂）および不飽
和結合またはカルボニル基の水素添加が含まれるが、そ
のうち代表的なものは、エステル、エーテル等における
炭素−酸素結合の解裂、チオエステル、チオエーテル（
硫黄原子が複素環の一員となるものを含む）、チオアル
コール等における炭素−硫黄結合の解裂、ニトロ基等に
おける窒素−酸素結合の解裂、アミン（窒素原子が複素
環の一員となるものを含む）等における炭素−窒素結合
の解裂、ハロゲン化炭素における炭素−ハロゲン結合の
解裂、ジスルスルフイドにおける硫黄−硫黄結合の解裂
、炭素−炭素２重結合または３重結合に対する水素添加
、炭素−窒素２重結合に対する水素添加、窒素−窒素２
重結合に対する水素添加、カルボニル基に対する水素添
加等である。この発明の触媒を用いてこのような反応を
行なうには、通常、基質化合物に対して工ないし５０％
、好ましくは１０ないし２０％の触媒を用い、水素初圧
１０ないし２００Ｋｌｉｌ／ｄ、好ましくは１００ない
し１５０Ｋｇ／ｃＪ（加熱すると２００に９／ｌｄ前後
になる）の加圧下、および１００ないし３５０℃、好ま
しくは２００ないし２５０℃の加熱下、０．５ないし１
０時間、好ましくは１．５ないし２時間反応させる。な
お、触媒は固定床または流動床としても用いることがで
き、石油工業における脱硫工程、および油脂工業におけ
るエステル分解工程に適用することができる。
従来の貴金属触媒に劣らない活性を有し、しかも安価で
取扱い容易であるという利点を有する。水素化反応には
一前述のように一水素化分解（または解裂）および不飽
和結合またはカルボニル基の水素添加が含まれるが、そ
のうち代表的なものは、エステル、エーテル等における
炭素−酸素結合の解裂、チオエステル、チオエーテル（
硫黄原子が複素環の一員となるものを含む）、チオアル
コール等における炭素−硫黄結合の解裂、ニトロ基等に
おける窒素−酸素結合の解裂、アミン（窒素原子が複素
環の一員となるものを含む）等における炭素−窒素結合
の解裂、ハロゲン化炭素における炭素−ハロゲン結合の
解裂、ジスルスルフイドにおける硫黄−硫黄結合の解裂
、炭素−炭素２重結合または３重結合に対する水素添加
、炭素−窒素２重結合に対する水素添加、窒素−窒素２
重結合に対する水素添加、カルボニル基に対する水素添
加等である。この発明の触媒を用いてこのような反応を
行なうには、通常、基質化合物に対して工ないし５０％
、好ましくは１０ないし２０％の触媒を用い、水素初圧
１０ないし２００Ｋｌｉｌ／ｄ、好ましくは１００ない
し１５０Ｋｇ／ｃＪ（加熱すると２００に９／ｌｄ前後
になる）の加圧下、および１００ないし３５０℃、好ま
しくは２００ないし２５０℃の加熱下、０．５ないし１
０時間、好ましくは１．５ないし２時間反応させる。な
お、触媒は固定床または流動床としても用いることがで
き、石油工業における脱硫工程、および油脂工業におけ
るエステル分解工程に適用することができる。
以下、実施例によりこの発明の触媒の製造法および使用
法を詳細に説明する。
法を詳細に説明する。
実施例１
（触媒の製造）
触媒としては、製造元から購入した卑金属超微粉を用い
ることもできるが、文献〔賀集、「材料科学」１７巻３
・４号１３６−１４０頁（１９８０年）、和田、［固体
物理Ｊ１９７５年１２月・別冊特集号５７−６２頁］の
記載を参照して製造することもできる。すなわち、容器
を１−トール以下の真空にし、ＨｅまたはＡｒを数〜数
百トール導入し、その雰囲気中でタングステン線または
板を加熱し、その上にのせた卑金属またはその合金を溶
解蒸発させる。蒸発原子は煙状となり器壁上に線状に付
着する。
ることもできるが、文献〔賀集、「材料科学」１７巻３
・４号１３６−１４０頁（１９８０年）、和田、［固体
物理Ｊ１９７５年１２月・別冊特集号５７−６２頁］の
記載を参照して製造することもできる。すなわち、容器
を１−トール以下の真空にし、ＨｅまたはＡｒを数〜数
百トール導入し、その雰囲気中でタングステン線または
板を加熱し、その上にのせた卑金属またはその合金を溶
解蒸発させる。蒸発原子は煙状となり器壁上に線状に付
着する。
実施例２
（炭素−硫黄結合または硫黄−硫黄結合の解裂）２００
ｒｎｌ容のオートクレーブに、基質（１０ミリモル／エ
タノール５０−）および触媒（基質に対して（１／１ｏ
モル）を入れ、室温で１００ＫＰ／−の水素圧をかける
。次に２３０℃に昇温すると。
ｒｎｌ容のオートクレーブに、基質（１０ミリモル／エ
タノール５０−）および触媒（基質に対して（１／１ｏ
モル）を入れ、室温で１００ＫＰ／−の水素圧をかける
。次に２３０℃に昇温すると。
水素圧は１９０〜２００Ｋｇ／ｃＪとなる。温度が２３
０℃で一定となってから１．５時間反応を行ない、放冷
し、触媒を分離した後、反応混合物を分析する。定性分
析はガ スクロマトグラフィーにおいて標準品の保持時
間と比較して行ない、さらに各ピークを分離して赤外分
光光度計−ＬＨおよび１３Ｃ核磁気共鳴スペクトルにお
いて標準品と比較して行なう。定量はガスクロマドグラ
フィーによる。種々の基質について行なった結果は下記
の未 通りである、（（なお、Ｘ ｉｌ、、＃認還元物質を示
す。）（触媒） （基質） （炭化水素 Ｃ１１３（ＣＨ２）９ＳＨ−＝ＣＩＪ３（ＣＨ２）８Ｃ
Ｈ３１−Ｘ＋Ｈ２ＳＮ ｉ ５０．９％ ３８．３％
０％Ｃｏ ４０．３％ ４６．９％ ５．１％Ｆｅ ６
３．５％ ２７．８％ ４．５％（触媒） （基質）
（炭化水素） ＣＩ（３（ＣＨ２）９Ｓ（ＣＨ２）９ＣＨ３−ＣＨ３（
ＣＨ２）８ＣＨ３＋Ｈ２ＳＮｉ ６０．２％ ２５，６
％ Ｃｏ ６９．６％ １４．６％ Ｆｅ ７１．６％ １１．９％ （触媒） （基質） （チオール） （炭化水素）ＣＣ
Ｉ（３（ＣＨ，、） ９Ｓ−］ ２−ＣＨ５（Ｃ）（２
） ９ＳＨ−１−ＣＩ−１，、（ＣＨ２） ８ＣＨ，、
＋Ｘ＋−ＦＪ、、ＳＮｉ ７，１％ ７３．５％ １１
．０％ ４．９ｙ。
０℃で一定となってから１．５時間反応を行ない、放冷
し、触媒を分離した後、反応混合物を分析する。定性分
析はガ スクロマトグラフィーにおいて標準品の保持時
間と比較して行ない、さらに各ピークを分離して赤外分
光光度計−ＬＨおよび１３Ｃ核磁気共鳴スペクトルにお
いて標準品と比較して行なう。定量はガスクロマドグラ
フィーによる。種々の基質について行なった結果は下記
の未 通りである、（（なお、Ｘ ｉｌ、、＃認還元物質を示
す。）（触媒） （基質） （炭化水素 Ｃ１１３（ＣＨ２）９ＳＨ−＝ＣＩＪ３（ＣＨ２）８Ｃ
Ｈ３１−Ｘ＋Ｈ２ＳＮ ｉ ５０．９％ ３８．３％
０％Ｃｏ ４０．３％ ４６．９％ ５．１％Ｆｅ ６
３．５％ ２７．８％ ４．５％（触媒） （基質）
（炭化水素） ＣＩ（３（ＣＨ２）９Ｓ（ＣＨ２）９ＣＨ３−ＣＨ３（
ＣＨ２）８ＣＨ３＋Ｈ２ＳＮｉ ６０．２％ ２５，６
％ Ｃｏ ６９．６％ １４．６％ Ｆｅ ７１．６％ １１．９％ （触媒） （基質） （チオール） （炭化水素）ＣＣ
Ｉ（３（ＣＨ，、） ９Ｓ−］ ２−ＣＨ５（Ｃ）（２
） ９ＳＨ−１−ＣＩ−１，、（ＣＨ２） ８ＣＨ，、
＋Ｘ＋−ＦＪ、、ＳＮｉ ７，１％ ７３．５％ １１
．０％ ４．９ｙ。
Ｃｏ ７．６％ ５６．５％ ２２．１％ ８．１％Ｆ
ｅ １１．５％ ７８．０％ ３．８％ １．７％Ｎｉ
７５．６％ ４．６％ ２０．２％の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
ｅ １１．５％ ７８．０％ ３．８％ １．７％Ｎｉ
７５．６％ ４．６％ ２０．２％の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
（触媒）（基質→ （飽和体）（部分■」腫０ （解裂
体）Ｎ ｉ １．１％ ９７．２％ 、ｉ ０ 、．１
％ 少量Ｃｏ ２２．４％ ０％ ６２．７％ ０％Ｆ
ｅ ４９．６％ ０％ ４５．９％ θ％実施例４ （炭素−酸素結合の解裂） 基質を変えたほかは一実施例２と同様をこ行なった。
体）Ｎ ｉ １．１％ ９７．２％ 、ｉ ０ 、．１
％ 少量Ｃｏ ２２．４％ ０％ ６２．７％ ０％Ｆ
ｅ ４９．６％ ０％ ４５．９％ θ％実施例４ （炭素−酸素結合の解裂） 基質を変えたほかは一実施例２と同様をこ行なった。
（触媒） （基質） （炭化水素１） （アルコール）
（炭（ｔ、１４２．）Ｎｉ ０％ １３．６％ ４５．
５％ ４０．６％Ｃｏ ６７．４％ １８．４％ １０
．１％ ０％Ｆｅ ９８．０％ ０．９％ ０％ ０％
（触媒） （基質） （アルコール１） （アルコール
２）（ＣＨ３（ＣＦＬ２）□ｏＣＯｙ巧−Ｃ馬（ＣＩ秘
）□。ａ智Ｆ■十ｃｌＷＨＣｏ ９２．９％ ４．４％ Ｆｅ ８８．２％ ３．６％ 実施例５ （炭素−ハロゲン結合の解裂） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
（炭（ｔ、１４２．）Ｎｉ ０％ １３．６％ ４５．
５％ ４０．６％Ｃｏ ６７．４％ １８．４％ １０
．１％ ０％Ｆｅ ９８．０％ ０．９％ ０％ ０％
（触媒） （基質） （アルコール１） （アルコール
２）（ＣＨ３（ＣＦＬ２）□ｏＣＯｙ巧−Ｃ馬（ＣＩ秘
）□。ａ智Ｆ■十ｃｌＷＨＣｏ ９２．９％ ４．４％ Ｆｅ ８８．２％ ３．６％ 実施例５ （炭素−ハロゲン結合の解裂） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
（触媒） （基質） （炭化水素）
ＣＩ（３（ＣＩ（２）１０Ｃ町ｑ−ＣＨ３（ＣＩ（２）
１０Ｃ馬十■］ＣｌＮｉ ９１．９％ ７．０％ Ｃｏ ９０．９％ ７．２％ Ｆｅ ９１．９％ ５．８％ 実施例６ （炭素−炭素不飽和結合の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
１０Ｃ馬十■］ＣｌＮｉ ９１．９％ ７．０％ Ｃｏ ９０．９％ ７．２％ Ｆｅ ９１．９％ ５．８％ 実施例６ （炭素−炭素不飽和結合の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
触媒 基質 （炭化水素）
Ｎｉ Ｏ，０％ ５４．３％ ４３９％ ０．９％Ｃｏ
Ｏ，０４，４％ ２Ｂ％ ８８２％Ｆｅ ８８．９
０．０％ ００％ ６４％実施例７ （カルボニル基の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
Ｏ，０４，４％ ２Ｂ％ ８８２％Ｆｅ ８８．９
０．０％ ００％ ６４％実施例７ （カルボニル基の水素添加） 基質を変えたほかは、実施例２と同様に行なった。
（触媒）（基質） （アルコール）
Claims (5)
- （１）ガス中蒸発法で製造した卑金属またはその合金の
超微粉からなる、水素化用触媒。 - （２）卑金属が鉄、ニッケルまたはコバルトである、特
許請求の範囲第１項記載の触媒。 - （３）超微粉が酸性耐火性無機化合物からなる担体上に
保持されている一特許請求の範囲第１または２項記載の
触媒。 - （４）水素化が炭素−酸素結合、炭素−硫黄結合、炭素
−窒素結合、炭素−ハロゲン結合または硫黄−硫黄結合
の水素化分解である、特許請求の範囲第１ないし３項の
何れか１項記載の触媒。 - （５）水素化が不飽和結合またはカルボニル基の水素添
加である、特許請求の範囲第１ないし３項のＦＪれか１
項記載の触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59048672A JPS60193544A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 水素化用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59048672A JPS60193544A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 水素化用触媒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193544A true JPS60193544A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12809811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59048672A Pending JPS60193544A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 水素化用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193544A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62197152A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-08-31 | Sumitomo Cement Co Ltd | 触媒関連材料の作成方法 |
| JP2012517331A (ja) * | 2009-02-09 | 2012-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水素化触媒、その製造方法およびその使用 |
-
1984
- 1984-03-13 JP JP59048672A patent/JPS60193544A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62197152A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-08-31 | Sumitomo Cement Co Ltd | 触媒関連材料の作成方法 |
| JP2012517331A (ja) * | 2009-02-09 | 2012-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水素化触媒、その製造方法およびその使用 |
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