JPS60188366A - 新規ピロリジン化合物およびその採取方法ならびにその用途 - Google Patents
新規ピロリジン化合物およびその採取方法ならびにその用途Info
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- JPS60188366A JPS60188366A JP59044731A JP4473184A JPS60188366A JP S60188366 A JPS60188366 A JP S60188366A JP 59044731 A JP59044731 A JP 59044731A JP 4473184 A JP4473184 A JP 4473184A JP S60188366 A JPS60188366 A JP S60188366A
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- Japan
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- compound
- isodomoic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ピロリジン化合物およびその採取方法な
らびにそれを有効成分とする殺虫剤に関する。
らびにそれを有効成分とする殺虫剤に関する。
ピロリジン化合物、特に、カイニン酸、ドウモイ酸は、
駆虫作用を持ち、近年中枢神経における神経伝達性を示
す事実が明らかとなり注目を浴びている。
駆虫作用を持ち、近年中枢神経における神経伝達性を示
す事実が明らかとなり注目を浴びている。
本発明者らは、新規な神経伝達物質を広く検索する中で
、ト９ウモイ酸の原料であるフジマツモ科ハナヤナギ（
Ｃｈｏｎ、ｄｒｉａ ａｒｍａｔａ （Ｋｕｔｚｉｎｑ
）Ｏｋａｍｕ、ｒａ、 Ｒｈｏｄｏｍｅｌａｃｅａｅ）
の水またはメタノール抽出液中に殺虫活性を有する新
規化合物２種を認めた。すなわちその化合物の単離、同
定、構造解析を行った結果、ハナヤナギの主成分である
ドウモイ酸（Ｄｏｍｏｉｃ ａｃｉｄ、＝（２８，３３
，４３）−２−カルボキシ−４−〔１−メチル−５−カ
ルボキシ−１（Ｚ）、 ３ （Ｅ）−へキサジェニル〕
ピロリジンー３−酢酸）と類似の構造を持つ、下式（川
（■υに示される（２８，３Ｓ、４Ｓ）−２−カルボキ
シ−４−［１’−メチル−５′−カルボキシ−１’（Ｚ
）。
、ト９ウモイ酸の原料であるフジマツモ科ハナヤナギ（
Ｃｈｏｎ、ｄｒｉａ ａｒｍａｔａ （Ｋｕｔｚｉｎｑ
）Ｏｋａｍｕ、ｒａ、 Ｒｈｏｄｏｍｅｌａｃｅａｅ）
の水またはメタノール抽出液中に殺虫活性を有する新
規化合物２種を認めた。すなわちその化合物の単離、同
定、構造解析を行った結果、ハナヤナギの主成分である
ドウモイ酸（Ｄｏｍｏｉｃ ａｃｉｄ、＝（２８，３３
，４３）−２−カルボキシ−４−〔１−メチル−５−カ
ルボキシ−１（Ｚ）、 ３ （Ｅ）−へキサジェニル〕
ピロリジンー３−酢酸）と類似の構造を持つ、下式（川
（■υに示される（２８，３Ｓ、４Ｓ）−２−カルボキ
シ−４−［１’−メチル−５′−カルボキシ−１’（Ｚ
）。
４’（Ｅ）−へキサジェニル〕ピロリジンー３酢酸およ
び、（２８，３８，４，８）−２−カルボキシ−４−〔
１′−メチル−５′−カルボキシ−１’（Ｅ）、 ４．
’（Ｅ）−へキサジェニル〕ピロリジンー３−酢酸の構
造を有する新規なピロリジン化合物であった。
び、（２８，３８，４，８）−２−カルボキシ−４−〔
１′−メチル−５′−カルボキシ−１’（Ｅ）、 ４．
’（Ｅ）−へキサジェニル〕ピロリジンー３−酢酸の構
造を有する新規なピロリジン化合物であった。
そこで本発明者らは、それぞれイソドウモイ酸Ａ、イソ
ドウモイ酸Ｂと命名した。
ドウモイ酸Ｂと命名した。
（ｎ）
（ｍ）
本発明者らは、さらなる研究の結果、本化合物（ｎ）、
（ｍ）が、衛生害虫、例えばハエ、ゴキブリ等に対し
卓越した殺虫効果を有し、しかもその殺虫作用の機序が
、従来のピレスロイド系殺虫剤等におけ゛ろ対中枢神経
作用と異なり、神経筋接合部に作用するという、新しい
機構に基づくものであることを見出した。
（ｍ）が、衛生害虫、例えばハエ、ゴキブリ等に対し
卓越した殺虫効果を有し、しかもその殺虫作用の機序が
、従来のピレスロイド系殺虫剤等におけ゛ろ対中枢神経
作用と異なり、神経筋接合部に作用するという、新しい
機構に基づくものであることを見出した。
本発明は上述の知見に基づくもので、新規なピロリジン
化合物（Ｉ）及びその採取法ならびにその用途を提供す
るものである。
化合物（Ｉ）及びその採取法ならびにその用途を提供す
るものである。
（式中２′位と３′位との間の波線ヲマ上記式（川およ
び（Ｉｎ）の２泣および３′位に示される結合の立体配
置を表わす） 一般的製造法 本発明化合物は、フジマツモ科ハナヤナギを採集し、乾
燥し、粉砕後、あるいは採集したまま直接、室温にて、
１時間〜１日水（必要に応じて重炭酸アンモニウムを含
む）またはメタノールに浸漬し、その抽出液の涙過液か
ら薄層クロマトのニンヒドリンの呈色、Ｒｆ値を指標と
して活性炭やＲＰ−１８等の有機吸着剤による吸着クロ
マトグラフィー、ＤＥＡＥ−セルロースイオン交換樹脂
のイオン交換クロマトグラフィー、セファデックス等の
ゲルクロマトグラフィー等、有機化合物の精製に常用さ
れる各種処理を適宜組合わせろことによって得られる。
び（Ｉｎ）の２泣および３′位に示される結合の立体配
置を表わす） 一般的製造法 本発明化合物は、フジマツモ科ハナヤナギを採集し、乾
燥し、粉砕後、あるいは採集したまま直接、室温にて、
１時間〜１日水（必要に応じて重炭酸アンモニウムを含
む）またはメタノールに浸漬し、その抽出液の涙過液か
ら薄層クロマトのニンヒドリンの呈色、Ｒｆ値を指標と
して活性炭やＲＰ−１８等の有機吸着剤による吸着クロ
マトグラフィー、ＤＥＡＥ−セルロースイオン交換樹脂
のイオン交換クロマトグラフィー、セファデックス等の
ゲルクロマトグラフィー等、有機化合物の精製に常用さ
れる各種処理を適宜組合わせろことによって得られる。
生理活性等
本発明の化合物はワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌαｎｔ
ｔααｍｅｒｉｃａルα）の腸管収縮作用、各種ｄキプ
リに対する殺虫作用、イエバエに対する殺虫作用を有し
、各種剤形にすることができ、殺虫剤として有用である
。
ｔααｍｅｒｉｃａルα）の腸管収縮作用、各種ｄキプ
リに対する殺虫作用、イエバエに対する殺虫作用を有し
、各種剤形にすることができ、殺虫剤として有用である
。
本発明に係る化合物は、温血動物に対する毒性が僅小で
、その上、魚類に対しても極めて低毒性であるから、実
用上極めて安全な殺虫剤となりうる。しかも熱、光等に
対しても安全であって、使用の場所、時期等に制限を受
けないという特長がある。
、その上、魚類に対しても極めて低毒性であるから、実
用上極めて安全な殺虫剤となりうる。しかも熱、光等に
対しても安全であって、使用の場所、時期等に制限を受
けないという特長がある。
本発明に係る化合物は、そのままでも使用できるが、成
るべく使用場所、使用目的等に応じ種々の補助剤、例え
ば稀釈剤、展着剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、共力剤等
を添加されるのが好ましい。
るべく使用場所、使用目的等に応じ種々の補助剤、例え
ば稀釈剤、展着剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、共力剤等
を添加されるのが好ましい。
さらに目的によっては他の配合禁忌性のない殺虫剤、誘
引剤、殺菌剤、除草剤、植物栄養剤、肥料、芳香剤及び
噴射剤等を併用することもできる。
引剤、殺菌剤、除草剤、植物栄養剤、肥料、芳香剤及び
噴射剤等を併用することもできる。
本発明の実施に当り、適当な化合物の濃度は状況により
広範囲に亘り変化する。しかし一般的には０．０１〜０
．２％の範囲で適用すると、概ね満足すべき結果を示す
。以下実験例及び実施例を挙げ発明の詳細な説明するが
、もちろん例示は単に説明用のものであって、発明精神
の限定を意図するものではない。
広範囲に亘り変化する。しかし一般的には０．０１〜０
．２％の範囲で適用すると、概ね満足すべき結果を示す
。以下実験例及び実施例を挙げ発明の詳細な説明するが
、もちろん例示は単に説明用のものであって、発明精神
の限定を意図するものではない。
実験例（ゴギノリの腸管収縮試験）
ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ）の腹部を切開して腸管に耐着している組織を
実体顕微鏡下に除下し、マルピギー氏管接続部位より肛
門に至る後膜部分を採取した。この腸管を１５４ｍＭ
ＮａＧ１．２．７ｍＭ ＫＧｌ、２２７７ＬＭグルコー
ス及び１．８ｍＭＣ１ＬＣ１２・２Ｈ２０から成る栄養
液（ｐＨ６，８）中に吊るし、２５℃に保温して化合物
（ＴＩ） ′ｆ、、たは（（２）及びグルタミン酸（対
照）を投与した。結果を下表−１に示す。表示の如く、
化合物（ｎ）または（ホ）は対照のグルタミン酸に比し
より低濃度で大きな収縮力を示す。なお、ゴキプリの中
枢神経系に対しては、本化合物は１００μｌ／ ７ｍ１
以上の濃度でも影響を及ぼさなかった。
ｃａｎａ）の腹部を切開して腸管に耐着している組織を
実体顕微鏡下に除下し、マルピギー氏管接続部位より肛
門に至る後膜部分を採取した。この腸管を１５４ｍＭ
ＮａＧ１．２．７ｍＭ ＫＧｌ、２２７７ＬＭグルコー
ス及び１．８ｍＭＣ１ＬＣ１２・２Ｈ２０から成る栄養
液（ｐＨ６，８）中に吊るし、２５℃に保温して化合物
（ＴＩ） ′ｆ、、たは（（２）及びグルタミン酸（対
照）を投与した。結果を下表−１に示す。表示の如く、
化合物（ｎ）または（ホ）は対照のグルタミン酸に比し
より低濃度で大きな収縮力を示す。なお、ゴキプリの中
枢神経系に対しては、本化合物は１００μｌ／ ７ｍ１
以上の濃度でも影響を及ぼさなかった。
表−１
実施例１（各種ゴキプリに対する注射法による効力試験
） ワモンゴキブリ（学名前出）、クロゴキブリ（Ｐ：ｆｕ
、１１ｇ１ｎｏｓα）及びヤマトゴキブリ（Ｐ、）’ａ
ｐｏ −ｎｉｃａ） の各虫体の腹部卯３〜第４節に、
水で稀釈した化合物■またはＩＩＴ １．０〜１０μｌ
をマイクロシリンジを用いて注射した。供試虫体は各濃
度につき２０匹であった。注射後２４時間通常の方法で
飼育し、２４時間後に効果を判定した。結果を下表−２
として示す。
） ワモンゴキブリ（学名前出）、クロゴキブリ（Ｐ：ｆｕ
、１１ｇ１ｎｏｓα）及びヤマトゴキブリ（Ｐ、）’ａ
ｐｏ −ｎｉｃａ） の各虫体の腹部卯３〜第４節に、
水で稀釈した化合物■またはＩＩＴ １．０〜１０μｌ
をマイクロシリンジを用いて注射した。供試虫体は各濃
度につき２０匹であった。注射後２４時間通常の方法で
飼育し、２４時間後に効果を判定した。結果を下表−２
として示す。
表−２
上表の示す如く、本化合物（Ｉｌｌ 、 （ｌはゴキブ
リの種類を問わず、強力な致死効果を示し、その最小有
効濃度は１．６ Ｘ １０−８ｍｏｌｅである。因みに
、市販の殺虫剤の最小有効濃度は、ドウモイ酸１．３Ｘ
１０−９ｍｏ ｌ ｅ フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔ
ｈｒｉｎ） ３．２Ｘ １０””０ｍｏ１ｇ、アレスリ
７ （ｋｌｌｅｔｈｒｉｎ） ３．２ Ｘｌ （’Ｉ−
１０ｌ−１Ｏ、ＤＤＴ ７．４ Ｘ ｌ Ｏ−９ｍｏｌ
ｅであって。
リの種類を問わず、強力な致死効果を示し、その最小有
効濃度は１．６ Ｘ １０−８ｍｏｌｅである。因みに
、市販の殺虫剤の最小有効濃度は、ドウモイ酸１．３Ｘ
１０−９ｍｏ ｌ ｅ フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔ
ｈｒｉｎ） ３．２Ｘ １０””０ｍｏ１ｇ、アレスリ
７ （ｋｌｌｅｔｈｒｉｎ） ３．２ Ｘｌ （’Ｉ−
１０ｌ−１Ｏ、ＤＤＴ ７．４ Ｘ ｌ Ｏ−９ｍｏｌ
ｅであって。
本化合物ドウモイ酸やピレスロイドやＤＤＴに及ばない
までも強力な殺虫作用を有する事実が実証された。
までも強力な殺虫作用を有する事実が実証された。
実施例２（チャバネゴキブリに対する滴下法による効力
試験） チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｔｒｍａｎｉ
ｃａ）の雄成虫を炭酸ガスで麻酔し、各虫体の脂血腹部
に水で所定濃度に、稀釈した化合物（川及び（１１０の
浴液１．０μｌをマイクロシリンジを用いて滴下させた
。
試験） チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｔｒｍａｎｉ
ｃａ）の雄成虫を炭酸ガスで麻酔し、各虫体の脂血腹部
に水で所定濃度に、稀釈した化合物（川及び（１１０の
浴液１．０μｌをマイクロシリンジを用いて滴下させた
。
供試虫体数は１濃度当り５０匹づつであった。滴下後２
４時間通常の方法で飼育し、直ちにその生死をもって効
果を判定した。結果を下表−３として示す。
４時間通常の方法で飼育し、直ちにその生死をもって効
果を判定した。結果を下表−３として示す。
表−３
上表の結果から１本化合物（川、 （Ｉｌ’ｌ）のチャ
バネゴキブリに対するＬＤ５ｏ値は約５．０μｇ／匹で
、強い接触毒性を有する。
バネゴキブリに対するＬＤ５ｏ値は約５．０μｇ／匹で
、強い接触毒性を有する。
実施例３（イエバエに対する滴下法による効力試験）
炭酸ガスで麻酔させたイエバエ（Ｍｌｌ、ｓｃａ ｄ、
ｏｍｅ −５ｔｉｃα）の雌成虫の判面腹部に、所定濃
度に稀釈された化合物（ＩＩ）及び（【■）の水浴液を
実施例２と同様に適用し、２４時間後に効果を判定した
。結果を下表−４に示す。表から窺えるように、本化合
物（川（至）は、イエバエに対してはゴヤブリ類に対す
るよりも一層強力で、約２μｇ／匹 の投与で５０％以
上の致死率を示す。なお、本例でも１濃度当り５０匹の
成虫を供試した。
ｏｍｅ −５ｔｉｃα）の雌成虫の判面腹部に、所定濃
度に稀釈された化合物（ＩＩ）及び（【■）の水浴液を
実施例２と同様に適用し、２４時間後に効果を判定した
。結果を下表−４に示す。表から窺えるように、本化合
物（川（至）は、イエバエに対してはゴヤブリ類に対す
るよりも一層強力で、約２μｇ／匹 の投与で５０％以
上の致死率を示す。なお、本例でも１濃度当り５０匹の
成虫を供試した。
実施例４
ハナヤナギ２ｋ１７をメタノール５００ｇで３回抽出し
、その抽出液をｐ過後、減圧濃縮し−メタノールを除去
し、濃縮液を得た。この濃縮液を、０、５ Ｎ ＮａＯ
Ｈで平衡化したＤＥＡＥ−セルロースのカラム（１０ｘ
１５ＣＩｎ）２本に注加し、それぞれ３１の０．０２Ｍ
ＮＨＨｃ０ ０．１ＭＮ）１４ＨＯ（Ｊ３゜４ ３’ ０．４ＭＮＨ４ＨＣＯ３テ順ニ溶出サセ、０．４ Ｍ
ＮＨ４）１（ＸＪ３の両分を各カラムについて約３１得
た。これらを濃縮し、５０％Ｍｇ０Ｈ−ＡＣＯＨ（２０
（１： １ ）で平衡化したセファデックス Ｌ Ｉ（
−２（ｌのカラム（カラムサイズ２，６ Ｘ １９０（
ｍ、流速７．５ ｍ７！／時間、フラクションサイズ２
．５ｒｄ）２本（ＡおよびＢ）を用いてそれぞれゲルク
ロマトグラフィーに付した。その結果を第１図に示す。
、その抽出液をｐ過後、減圧濃縮し−メタノールを除去
し、濃縮液を得た。この濃縮液を、０、５ Ｎ ＮａＯ
Ｈで平衡化したＤＥＡＥ−セルロースのカラム（１０ｘ
１５ＣＩｎ）２本に注加し、それぞれ３１の０．０２Ｍ
ＮＨＨｃ０ ０．１ＭＮ）１４ＨＯ（Ｊ３゜４ ３’ ０．４ＭＮＨ４ＨＣＯ３テ順ニ溶出サセ、０．４ Ｍ
ＮＨ４）１（ＸＪ３の両分を各カラムについて約３１得
た。これらを濃縮し、５０％Ｍｇ０Ｈ−ＡＣＯＨ（２０
（１： １ ）で平衡化したセファデックス Ｌ Ｉ（
−２（ｌのカラム（カラムサイズ２，６ Ｘ １９０（
ｍ、流速７．５ ｍ７！／時間、フラクションサイズ２
．５ｒｄ）２本（ＡおよびＢ）を用いてそれぞれゲルク
ロマトグラフィーに付した。その結果を第１図に示す。
カラムＡのフラクションＡ１０６−１１１とカラムＢの
フラクションＡ １ （１０〜１０７を合せてＡ画分と
した。一方、カラムＢの７ラクシヨンＡ９４〜９９とカ
ラムＡのフラクション應９６〜１０５を合わせてＢ画分
とした。
フラクションＡ １ （１０〜１０７を合せてＡ画分と
した。一方、カラムＢの７ラクシヨンＡ９４〜９９とカ
ラムＡのフラクション應９６〜１０５を合わせてＢ画分
とした。
Ａ画分を濃縮し、水で膨潤させたセファデックスＣ−１
０（カラムサイズ１．５Ｘ１６１Ｃｒｎ、流速７、５
ｒｎｌ ７時間：フラクションサイズ２．５ ｍｌ ）
を用いゲル濾過を行った。各フラクションの２３５１ｍ
での吸光度を測定した結果を第２図に示す。イソドウモ
イ酸Ａに富むフラクション／１６６６〜６８を得た。
０（カラムサイズ１．５Ｘ１６１Ｃｒｎ、流速７、５
ｒｎｌ ７時間：フラクションサイズ２．５ ｍｌ ）
を用いゲル濾過を行った。各フラクションの２３５１ｍ
での吸光度を測定した結果を第２図に示す。イソドウモ
イ酸Ａに富むフラクション／１６６６〜６８を得た。
フラクション／１６６６〜６８を濃縮乾固させろことに
よりイソドウモイ酸Ａを得た。（３，９ｍ９）一方Ｂ画
分を濃縮し、水で膨潤させたセファテックスＧ−１０（
前記と同じ）でゲル濾過を行った。各フラクションの２
３５ ｎｍにおける吸光度を測定した結果を第３図に示
す。インドゥモイ酸Ｂに富むフラクション／ｌ６８２〜
８８を合せて濃縮□乾固させ、熱水で再結晶することに
よりイソドゥモイ酸Ｂを得た。（４，０Ｔｎ９） インド９ウモイ酸ＡおよびＢは以下の物理化学的
よりイソドウモイ酸Ａを得た。（３，９ｍ９）一方Ｂ画
分を濃縮し、水で膨潤させたセファテックスＧ−１０（
前記と同じ）でゲル濾過を行った。各フラクションの２
３５ ｎｍにおける吸光度を測定した結果を第３図に示
す。インドゥモイ酸Ｂに富むフラクション／ｌ６８２〜
８８を合せて濃縮□乾固させ、熱水で再結晶することに
よりイソドゥモイ酸Ｂを得た。（４，０Ｔｎ９） インド９ウモイ酸ＡおよびＢは以下の物理化学的
第１図は実施例４ においてハナヤナギの抽出液を処理
して得られたゲルクロマトグラフィーのカラムＡおよび
カラムＢからの各フラクションの２４０ ｒＬｍでの吸
光度を示すグラフである。 第２図は上記カラムＡのフラクション／１６１（１６−
１１１とカラムＢのフラクションＡ １ （１０〜１０
７を合せてＡ画分として実施例４においてゲル濾過を行
って得られた各フラクションの２３５％７７Ｌでの吸光
度（３）を示すグラフである。図中ａはドウモイ酸によ
る吸光度を示し、ｂはイツトウモイ酸Ａによる吸光度を
示す。 第３図は上記カラムＢのフラクションＡ９４〜９６とカ
ラムＡのフラクション／ｌ６９６〜１０５をｆ＋ １４
１ 合わせてＢ画分として実施例４においてゲル濾過を行う
ことにより得られた各フラクションの２３５ｎｍでの吸
光度（至）を示すグラフである。図中α′はドウモイ酸
による吸光度を示し、ｂ′はイツト９ウモイ酸Ｂによる
吸光度を示す。 手続補正書 昭和５９年上月ジ９日 １、事件の表示 昭和５９年特許願第４４７３１ 号 ２、発明の名称 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名称（１９０）サントリー株式会社 ４、代理人 明細書の〔発明の詳細な説明〕の欄 ６、補正の内容 明細書を下記の如く訂正する。 頁 行 訂正前 訂正後 １２ 下４ 平衡化 ＯＨ型と １５ １６ ２３５ｍｍ ２３５ｎｍ １４ 下８ モル円−色性 モル円二色性板 上
して得られたゲルクロマトグラフィーのカラムＡおよび
カラムＢからの各フラクションの２４０ ｒＬｍでの吸
光度を示すグラフである。 第２図は上記カラムＡのフラクション／１６１（１６−
１１１とカラムＢのフラクションＡ １ （１０〜１０
７を合せてＡ画分として実施例４においてゲル濾過を行
って得られた各フラクションの２３５％７７Ｌでの吸光
度（３）を示すグラフである。図中ａはドウモイ酸によ
る吸光度を示し、ｂはイツトウモイ酸Ａによる吸光度を
示す。 第３図は上記カラムＢのフラクションＡ９４〜９６とカ
ラムＡのフラクション／ｌ６９６〜１０５をｆ＋ １４
１ 合わせてＢ画分として実施例４においてゲル濾過を行う
ことにより得られた各フラクションの２３５ｎｍでの吸
光度（至）を示すグラフである。図中α′はドウモイ酸
による吸光度を示し、ｂ′はイツト９ウモイ酸Ｂによる
吸光度を示す。 手続補正書 昭和５９年上月ジ９日 １、事件の表示 昭和５９年特許願第４４７３１ 号 ２、発明の名称 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名称（１９０）サントリー株式会社 ４、代理人 明細書の〔発明の詳細な説明〕の欄 ６、補正の内容 明細書を下記の如く訂正する。 頁 行 訂正前 訂正後 １２ 下４ 平衡化 ＯＨ型と １５ １６ ２３５ｍｍ ２３５ｎｍ １４ 下８ モル円−色性 モル円二色性板 上
Claims (5)
- （１）下記構造式（Ｉ）で示される新規ピロリジン化合
物。 - （２）下記構造式（ＩＴ）で示される特許請求の範囲第
（１）項記載の新規ピロリジン化合物、インドゥモイ酸
Ａ０ - （３）下記構造式（ＩＩＩ）で示される特許請求の範囲
第（１）項記載の新規ピロリジン化合物、イソドウモイ
酸Ｂ０ - （４）フジマツモ科ハナヤナギ（Ｃｒｈｏｎｄｒｉａ
ａｒｍａｔａ）に属する紅藻類を溶媒抽出し、この抽出
液を、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグ
ラフィー、ゲルクロマトグラフィーかもなる群から選ば
れた一つ以上の処理に付し、インドウモイ酸Ａ、イソド
ウモイ酸Ｂを含有する分画を採取することを特徴とする
イソドウモイ酸Ａまたはイソドウモイ酸Ｂの採取方法。 - （５）イソドウモイ酸Ａまたはイソドウモイ酸Ｂを有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044731A JPS60188366A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規ピロリジン化合物およびその採取方法ならびにその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044731A JPS60188366A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規ピロリジン化合物およびその採取方法ならびにその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188366A true JPS60188366A (ja) | 1985-09-25 |
Family
ID=12699587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044731A Pending JPS60188366A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規ピロリジン化合物およびその採取方法ならびにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08193032A (ja) * | 1994-07-14 | 1996-07-30 | Emil Flachsmann Ag | 農薬含量が少ない植物の活性成分の濃縮物の製造方法 |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59044731A patent/JPS60188366A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08193032A (ja) * | 1994-07-14 | 1996-07-30 | Emil Flachsmann Ag | 農薬含量が少ない植物の活性成分の濃縮物の製造方法 |
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