JPS60172927A - ペプチドグリカン類、その単離法及び用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は新規なペプチドグリカン類、特に薬用ニンジ
ンよシ単離しうるパナキザンＡ、Ｂ％　Ｃ１Ｄ及びＥと
命名されたペプチドグリカン類、その単離法及び用途に
関する。

薬用ニンジン中、特にウコギ科（Ａｒａｌｉａ（３ｅａ
ｅ　）に属するオタネニンジン（パナックス・ギンゼン
グ、シー６ｍ−６メイヤー、　、ｐａｎａｘ　ｇｉｎｓ
ｅｎｇ　ｃ。

Ａ、　ＭＮＹＭ　）は、−名チヨウセンニンジンと呼ば
れ、古米、強壮、強精、消炎、利尿、血圧降下、抗糖尿
病用の薬剤として用いられてきたことは広く知うしてい
るところである。このオタネニンジンの含有成分につい
ては、ｎ−ゲタノーμのごとき低級脂肪族アルコ−μに
可溶な成分として各種のサポニン類が知られている。

この発明の発明駈記すポニ、ン類と異なルｎ−ゲタノー
μ可溶画分ではなく水可溶画分に薬効成分が含まれてい
るという知見を得て種々研究した結果、サポニン類とは
全く異なる１群の新規な物質を見出した。かくしてこの
発明によれば、パナキサンＡ％Ｂ、Ｃ，Ｄ及びＥと命名
した少なくとも５種類のペプチドグリカンからなる１群
の新規な物質を提供するものである。これら化合物の特
性は後記の実施例に示されるとおシである。

この発明のバナキサン類を含有するニンジンとしてはオ
タネニンジンが最も好ましいものである。

ソノ他これとの類縁植物であるトテバニンジン（バー７
−ツクス・ヤポニクス、シー・工−−メイヤー、Ｐａｎ
ａｘ　ｊａｐｏｎ：Ｌｃｕｓ　Ｃ，Ａ、　ＭｇＹＫＲ）
、アメリカニンジン（パナックス・キンケフォリウム、
リンネ、ｐａｎａｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ、　
Ｌ工ＮＮ’ｗ　）、三七−ンジン（パナックス・グソイ
ドギンゼング、ワーリッヒ、Ｐａｎａｘ　ｐｓｅｕｃｌ
ｏ　−ｇｉ、ｎｓｅｎｇ、　ＷＡＬＩＣＨ）、パナック
ス・ノトギンゼング、バーキＡ／　（ＰａｎａＸ　ｎｏ
ｔｏ−ｇｉｎｓｅｎｇ　ＢＵ訛訂ＬＬ　）、パナックス
・ビビナティフィドゥス（ｐａｎａｘ　ｂｉｐｉｎｎａ
ｔｉｆｊ−ｄｕｓ　）、パナックス・トランシトリウス
（Ｐａｎａｘ　ｔｒａｎｓｌｔｏｒｌｕｓ）などが挙げ
られる。

この発明のパナキサン類は、上記のごときニンジンを原
料として、その生もしくは乾燥物から抽出分離、精製す
るか又は上記のごときニンジンの切片を組織培養し、次
いでこれを抽出分離・精製することによって得ることが
できる。具体的にはこの発明のバナキサン類は次のよう
な方法で単離できる。

まず原料のニンジンを脱脂せずに又は通常の脂溶性有機
溶媒を用いて脱脂後、水又は水性有機溶媒で抽出される
。抽出は水で十分行えるが、抽出液の腐敗を防止しまた
抽出を促進するために水性有機溶ｖｆ、ｔ−用いてもよ
い。また両方で抽出してもよい。水性有機溶媒の有機溶
媒としてはメタノール、エタノールなどの低級アμコー
ｐ１アセトンなどの水溶性有機溶媒が用いられ、原料の
種類などによって約１９６の低濃度から約６０９６の濃
度のものが用いられる。またこの抽出は加温することに
よって促進され、原料は粉砕するのが好ましい。

次いで、上記抽出液をそのま＼、七μロース透析膜を用
いる透析に付すかもしくは限外濾過処理に付すか、又は
抽出液を一旦溶媒留去などの方法で濃縮しておくかもし
くはエタノール、メタノ−ｐなどの溶媒を添加して血糖
降下作用を有する物質の沈澱物を作製しておいて、この
濃縮液もしくは沈澱物を水又は前記水性有機溶媒に溶解
した溶液を前記透析に付すかもしくは限外濾過に付して
前記パナキサン混合物が得られる。

このパナキサン混合物としては少なくとも上記のバナキ
サンＡ、Ｂ、Ｃ％Ｄ及びＥを６０％以上好ましくａ８０
９６以上含有するのが望ましく、それ自体、血糖降下剤
として使用できる。しかし所望によって社この混合物を
下記のように処理して各バナキサンに単離して血糖降下
剤として使用してもよい。

前記のようにして得られたバナキサン混合液を次のよう
な分画処理に付してバナキサンＡ、Ｂ。

Ｃ，Ｄ及びＥの各単体に単離することができる。

まず上記バナキサン混合物を各パナキザンの電気的性質
の差異を利用して処理し各バナキサンが分離される。す
なわち陰イオン交換樹脂の例えばＤＥＡＥｌｉセファデ
ックス、　ＤＥＡＥ　）ヨバーμで処理してバナキサン
Ａ及びＢ′ｔ−含有する７５クシヨンとパナキサンＣ，
Ｄ及びＥｆｔ含有するフラクションとに分画する。この
ようにして得られた２つのフラクションを次に分子量分
画法に付す。この分子量分画法にＬセファデックス、ア
ガロースビーズなどを用いるゲｌｖ濾過法、分画分子量
２〜１０万の限外濾過膜を用いる方法が挙げられる。こ
のようにして先に得られた２つのフラクションを処理し
て各バナキサンに分離される。

かくしてこの発明はウコギ科に属する薬用ニンジンの生
もしくは乾燥物を、脱脂もしくは脱脂せずして、水又は
水性有機溶媒で抽出し、得られた抽出液のま＼又は一旦
その濃縮液とするか又は血糖降下作用を有する物質の沈
澱物を作って、この濃縮液、又は沈澱物を水又は水性有
機溶媒に溶解した液を、透析もしくは限外濾過に付して
バナキサンＡ１Ｂ％Ｃ，Ｄ及びＥを含有するバナキサン
混合物を得、さらに必要に応じてこのパナキサン混合物
を分画処理に付して、後記の特性を有するバナキサンＡ
％Ｂ％Ｃ，Ｄ及びＥの個々の成分を分離することを特徴
とするペプチドグリカン類の単離法を提供するものであ
る。

上記のようにして得られたペプチドグリカン類は後記の
ように優れた血糖降下作用を有しかつ副作用が＃１とん
ど認められないことが判明し血糖降下剤として極めて有
用なものである。かくしてこの発明は、後記の特性を有
するバナキザンＡ％Ｂ１Ｃ，Ｄ及びＥの１種又は混合物
からなるペプチドグリカン類を有効成分として含有する
血糖降下剤を提供するものである。

この発明の血糖降下剤の投与量は病状に応じて異なるが
成人に対する内服の場合、パナキサン類として１日当シ
５０〜５００１ｖ、好ましくは１００〜２５０　！　’
ｉ　２〜３回に分けて投与することによって効力を発揮
することができる。

この発明による血糖降下剤はパナキサン類の単体又はそ
の混合物と、固体もしくは液体の賦形剤とからなるもの
である。そして投与法ならびに投与の剤型としては、通
常、散剤、舌下錠を含む錠剤、乳剤、カプセル剤、薬剤
、顆粒剤、液剤（流エキス剤、シロップ剤などを含む）
などの内服の形がある。また注射剤の形であってもよい
。ここに使用される固体または液体の賦形剤としては、
当該分野で公知のものが使用される。ただ前述したよう
な１回の投与量に必要なこの発明の化合物を含むように
製剤化するのが望ましい。

いくつかの具体例を挙げると散剤、その他の内服用粉末
剤における賦形剤としては、乳糖、澱粉、デキストリン
、リン酸力ｐシウム、炭酸力μシウム、合成および天然
ケイ酸アμミニウム、酸化マグネシウム、乾燥水酸化ア
μミニウム、ステアリン酸マグネシウム、重炭酸ナトリ
ウム、乾燥酵母などが挙げられる。

この他通常の賦形剤を添加して作製した経文吸収剤もこ
の発明に含まれる。

次にこの発明による製造例を述べる。

製造例 韓国産の白参１ｏＫｙを、室温で５０９６メタノーμ６
０！を用い４日ずつ３回さらに６０ｇの水で４日ずつ３
回抽出を行った。この抽出液をあわせ減圧濃縮を行い２
．４５Ｋｊの抽出物を得た。この抽出物を３．５　Ｋｇ
の七〜ロースバクター（例えばワットマンＣＦ　１１　
）と混合し、この混合物を予め５Ｋｇの同じ七μロース
バクダーを充填したカラムの七μロース層の上に積層し
た。上部からメタノ−／Ｉ／を注入　゛して洗浄しさら
に５０９６メタノールで洗浄した。次いで水で溶出を行
い、この水溶出区分を濃縮し８゜りの水溶性分画を得た
。この水溶性分画を七μロースチューブ（Ｖｉｓｋｉｎ
ｇ　Ｃｏ、製３６／３２　）　’ｉ用い４日間透析を行
った。この透析内液ｆ　２．２　ｔｙｎ　Ｊ２’　Ｘ　
６゜ｔｘｔ　＋７）　ＤＥＡＥ七〜ロースカ２ムにょヤ
クロマトグラフィに付しくトリス−塩酸緩衝液、ｐＨ８
，０，Ｎａ（ＪＯ１ｌＯ〜０．５Ｍ　）フラクションＰ
−１とＰ−２ｆ７１：得た。

このフ−）　／　ジョンＰ−１をさらにセファロース６
　Ｂ　（２，２ｃｉｎｏ　Ｘ　９５　ｃｔｎ、Ｏ，１Ｍ
　Ｎａ（Ｊ　）にょシ分画を行い後記特性を有するパナ
キサンＡとフラクションＰ−３を得た。

バナキサンＡｉｔ、核磁気共鳴スベク）／し、ゲＩｖｆ
３過、電気泳動などに−よシ単−物質であることが確認
され、他のパナキサン類も同様にｕｉｉｍされた。

フンクションＰ−５ｔ″セファクリ／Ｌ／Ｓ−５ｏｏＫ
よるクロマドグ２フ（（４，Ｏｃｉｎ　１１’　Ｘ　９
７　ａｍ、　０．１Ｍトリス−塩酸緩衝液ｐＨ７，０）
に付してバナキザンＢを得た。

フラクションＰ−２’ｉセファロース６Ｂによるクロマ
ドグ２フイ（２，２＞Ｊ２ｆＸ　９５ｃｍ、　０．ＩＭ
　Ｎａ（Ｊ）に付してフラクションＰ−４．！：パナキ
サンＥｔ−得た。

このフラクションＰ−４ｔ−セファクリμＳ　−２００
のりｏ−ｒ）グ９７　イ（４，０ｃｍＥｆ　Ｘ　９５　
（！ｍ、　０−ＩＭ　）リス−塩酸緩衝液ｐｆｉ　７．
０　、　（１５Ｍ　Ｎａ（ＩＪ　）に付シテバナキサン
ＣとＤ′ｆｔ：得た。

上記のようにして得られた各バナキサンはいずれも血糖
降下作用を有し、それぞれ次のような物性を有する（下
記元素分析におけるＣ、Ｈ，Ｎ以外の残余は０である）
。

１）ペプチドグリカンであり、 ２）血糖降下作用を有し、 ３）個々の物質が イ）バナキサンＡ 分子量（ゲル濾過法）：　１４，０００比旋光度：〔α
）ＤｌＢＶｏ（Ｑｏ、２３．水〕赤外線吸収スペクトＡ
／　（ＫＢｒ）　ｖｍａＸ　（ａｍ−’）　：３３’７
０．　１０１４ ”Ｈ核磁気共鳴＃　：　４．８９（ｄ、　Ｊ３Ｈｚ）、
５．２０（ｄ、ＪｓＨｚ） 元素分析値：　Ｃ，４０，３８；Ｈ，５，９７；Ｎ、　
０．１５％ゲ〃クロマドグ２フィ（ＴＳＫゲＡ／Ｇ４０
０ＯＷカラム）の溶出時間：２９．３分 ＤＫＡＩＩＧ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間
：３．３吟間 口）パナキサンＢ 分子量（ゲｌｖ濾過法）：４，０００，０００比旋光度
：〔α）Ｄ１８０°（（３０，１２，水）赤外線吸収ス
ペクトｔｖ　（ＫＢｒ）　ｙｍａｘ　（ｃ＊　）　：３
４３０、１０１２ １ａ＠磁気共ｑＨａ　：　ｉ、ａｓ（ｄ、　Ｊ３Ｈ２）
、５．２４（ｄ、ＪｓＨｚ） 元素分析値：　Ｃ，４３，４１；Ｈ，５，９９；Ｎ、　
０．４２９（５ゲルクロマトグツフイ（ＴＳＫゲＡ／Ｇ
４０００Ｗ力２ム）の溶出時間：１Ｂ、１分 ＤＫＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間：３
．ｓＦ！！Ｆ間 ノ９　バナキサンＣ 分子量（ゲＩＬ／濾過法）：　３４，０００比旋光度：
〔α）Ｄ　９６．１°（００，１０，水）赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ）　ｌｉｍａＸ　（ａｍ　）　：３３
９０．１０２１ １Ｈ棟磁気共鳴ａ　：　４．８８（ｄ、　ＪｓＨｚ）、
５．１８（ｃｌ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３５，３７；Ｈ，５，３５；Ｎ、　
１０６９（５ゲルクロマトグラフイ（ＴＳＫゲ／Ｌ’Ｇ
４０００Ｗカラム）の溶出時間：　２８．９分 ＤＭＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア、
３時間 →　パナキサンＤ 分子量（ゲｔｖ（ｐ過法）：　３５０，０００比旋光度
：〔αＪＤ　１２６°（（３１，０１，水）赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ）　＃ｍａｘ　（ｃＩｎ）　＝３４
２０、　１０３５ １Ｈ棟磁気共鳴ａ　：　ａ、９２（ｄ、ＪＦＨｚ）、５
．２３（α、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３９，２０ｉＨ，６，０２；Ｎ、　
１２３　％ゲルクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ〜Ｇ４００
０Ｗカラム）の溶出時間：２８．０分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア
、３時間 ホン　パナキサンＥ 分子量（ゲ／Ｌ／濾過法）　：　１，５００，０００比
旋光度：〔α）Ｄ１８８°（Ｑｏ、２０．水〕赤外線吸
収スペクト／Ｌ／　（ＫＢｒ）　ｙｍａＸ　（ａｍ　）
　：３３９０、１０１７ １　ａ　ｓｃ磁気共鳴ａ　：　４．ａ７（ｄ、Ｊ３Ｈｚ
）、５．２２（ｄ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３７，４１；Ｈ，６，２５；Ｎ、　
０．６８９（５ゲｙクロマトグラフイ（ＴＳＫゲＡ／Ｇ
４０００Ｗカラム）の溶出時間：１７．７分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間＝７
．３曜間 Ｉ）分子量 各バナキサンはセフ１クリ／ｋ　Ｓ　−２００，３００
ｉたは５００ｔ−用いてゲル濾過を行って各保持容量を
め、デキストランチシリーズを用いて作製した標準曲線
から分子量を算出した。

分子量　測定に使ったセフ１クリμ バナキサンＡ　１４，０００　セフ１クリＡ／Ｓ−２０
０ｔｔ　Ｂ　４，０００，００Ｏｎ　−５００／／　Ｃ
３４，０００ｔｔ　−２００ ／／　Ｄ　３５０，０００　η　−３００ｔｔ　Ｅ　１
，５００，０００　ｕ　−５００１）グラスファイバー
Ｆ紙電気激動度 グツスフアイバーＦ紙（ワットマンＯＦ／Ｃ，１５ｘ４
０国）によシ、以下の移動距離（ａ）を示す。（条件ニ
アμカリ性ホウ酸緩衝液ｐＨ９，２，４５０’Ｖ、　２
時間） 移動距離　バナキサンＡ　１９．７ η　Ｂ　１９．０ １／　Ｃ１９，０ ＩＩ　Ｄ　１９．０ ｕ　ＥＥ　１９．３ （グルコース　１３．０） Ｉ）ポリアクリルアミトゲμ電気泳動度３０％ポリアク
リルアミトゲμのカラム（内径１０閉）によシ、以下の
移動距離（ｃｙｒ　）を示す。（条件：ホクａ１１１Ｉ
＆衝液ｐＨ９，３，２ｍＡ、　２時間、テモー／Ｌ’ｉ
酸法で発色） 移動距離　バナキサンＡ　０ １１　Ｂ　Ｏ ｕ　Ｃ□ ｕ　Ｄ　。

ｕ　Ｅ　。

ＩＶ）　ゲルクロマドグ２フイの溶出時間ＴＳＫケＡ／
Ｇ　４０００Ｗ（７）カラム（内径ｏ、７５ｃｍ−Ｍす
６０　ａ＋＋　）を用い０．１モル塩化ナトリウム水溶
液で溶出（ｏ、６　ｍｌ　／　ｍｉｎ　）を行うとき下
記溶出時間（ｍｉｎ　）を与える。

溶出時間　バナキサンＡ　２９．３ ／／　Ｂ　１８．：Ｌ η　０　２８．９ η　Ｄ　２８．０ ／／Ｅ１７．９ リ　ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間
ＤＥＡＥ−セ〃ロースの力２ム（内径２　（！Ｉ１１　
、長さ５゜ｃ＊）ｔ−用い、０．０５モＡ／のトリス−
塩酸緩衝液（％８．０）により最初の５時間溶出を行い
、さらに同じ緩衝液に塩化ナトリウムを添加（０〜０．
５モμ、　２０時間）して溶出ｆ　（Ｉ　Ｎｌ／ｍｌｎ
　）　’ｊ：行うとき、以下の溶出時間（ｈ！Ｏ・ｕｒ
）を与える〇溶出時間　バナキサンＡ３．３ ／／　Ｂ　３．３ ｎ　Ｃ’７．３ ｕ　Ｄ　７・３ ｕ　Ｅ　７．３ ｖｌ）酸加水分解性 パナキサンＡ−Ｅのそれぞれに、２Ｎ硫酸を加え、１０
０℃６時間の加熱によシ加水分解を行った後、薄層クロ
マトグラフィ〔展開溶媒：ｎ−ゲタノール。

ピリジン、水（６：４：３）混合液〕を行い、ｐ−アニ
シジン塩酸溶液で発色したところ、Ｒｆｏ、ｇ９に単一
のスポラ）ｔ−得た。このスポットは対照のグルコース
のスポットに一致シタ。

またバナキサンＡ〜Ｅのそれぞれに６Ｎ塩酸を加え、１
００℃２４時間の加熱により加水分解を行った後、薄層
クロマトグラフィ〔展開溶媒：ｎ−ブタノ−μ、酢酢酸
氷水　１２　：　３　：　５　）混合液〕を行い、ニン
ヒドリンで発色したところいくつかのスポットを得た。

次にこの発明のバナキサン類の薬理効果を示す。

実験ｌ　正常マウス 血糖値１４０〜１７０　ｗｅ／ｕ、重量２５〜３（１（
Ｄ正常ｄ（１系１ウスの５匹づつを一群として、これら
の群ごとにこの発明のバナキサン類を種々の投与量で腹
腔内投与し、一定時間後の相対血糖値（コントローＡ／
に対する９６）を測定し第１表に示した。

その結果パテキサン類投与群はコントローμ群よシも相
対血糖値が低いことは明らかである。

（以下余白、次自に続く） 第１表 マウス群　投与量　相対血糖値±ＳＥ ｗ　／　Ｋｇ　ｔｌｕ：ｅ、　ｚ４ｈｒｓ。

コントロール　０　１００　１００ バナキザン　Ａ　３　７６±２１００±５η　Ａ　１０
　フ１±３　９３±５ ／ｌ　Ａ　３０　フ４±４　８６±３ ／／　Ｂ　３　９９±９１０５±９ ／／　Ｂ　工０　’７６±３　８６±６／／　Ｂ　３０
　’７２±４　９２±８／／　Ｃ３８０±６　９９±５ ／／　Ｃ１０６９±２　９２±４ ｎ　Ｃ３０５７±２　８６±３ １／　Ｄ　３　１０２ｉ±９　７８±３／／　Ｄ　１０
　９４±４　７０±５ η　Ｄ　３０　８２±６　７５±８ ／／　Ｅ　３　６９±２　９５±３ ｕ　Ｅ　１０　５５±２　７５±２ ｔｔ　Ｅ　３ｏ　５８±５　６８±５ 実＠２　アロキサン糖尿マウス 実験ｌで用いたのと同じ正常ｄ（１マウスにアロキサン
ｔ−３５１ｖ／助静脈注射し５日間経過しシを後、血糖
値が２５０〜４５ｏ　′Ｉ９／　ＱＪ３のアロキサン糖
尿マウス群を作った。これに対し主成分であるバナキサ
ンＡおよびＢ′ｆｃ種々の投与量で腹腔内投与し、一定
時間経過後の相対血糖［（コントロールに対する９６）
を測定して第２表に示した。その結果バナキサン類はア
ロキサン糖尿マウスにも血糖降下効果を有することは明
らかである。

第２表 マウス群　投与量　相対血糖値±ＳＥ ｗ　／　Ｋｇ　７ｈｒｓ、２ａｈｒｓ。

コントロール　０　１００　１００ バナキサンＡ　３　５６±８　７４±８１／　Ａ　１０
　３Ｂ±７　６０±６ ／／　Ａ　３０　５２±１　９６±９ １／　Ｂ　３　８１±３　ｉｌｌ±３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１次の特性： ｌ）ぺ１チドグリカンであシ、 ２）血糖降下作用を有し、 ３）個々の物質が イ）バナキサンＡ 分子量（ゲｗｆ５過法）：　１４，０００比旋光度：〔
   α）ｐ　１８’ｉ°（００，２３，水）赤外線吸収スヘ
   クト／ｖ（ｉｃａｒ）　＃ｍａＸ　（ｃｓ＋　）　：３
   ３７０．１０１４ １Ｈ棟磁気共鳴ａ　：　４．８９（ｄ、Ｊ３Ｈｚ）、５
   ．２０（ｄ、　、ｒ３ｎＺ　） 元素分析値：　Ｃ，４０，３８；Ｈ，５，９７；Ｎ、　
   ０．１５％ゲμクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／Ｌ’Ｇ４
   ０００Ｗカラム）の溶出時間：２９．３分 ＤＥＡＥ−七μロースク騨マドグラフィの溶出時間：３
   ．３時間 ｐ）パナキサンＢ 分子量（１’ｌＶ濾過法）　：　４，０００，０００此
   旋光Ｉｔ　：　（α）Ｄ１８０°（８０，１２，水）赤
   外線吸収スヘクト／Ｉ／　（ＫＢｒ）　＃ｍａｘ　（５
   −’）　：３４３０、１０１２ １Ｈ核磁気共鳴Ｊ　：　４．８８（ｄ、　Ｊ３Ｈｚ）、
   ５．２４（４，Ｊ３Ｈｚ）　− 元素分析値：　Ｃ，４５，４１：Ｈ，５，９９；Ｎ、　
   ０．４２　％ゲルクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ１ｖＧ４
   ０００Ｗカラム）の溶出時間：１８．１分 ＤｌｕＥ−七μロースクロマドグ２フィの溶出時間：３
   ．３時間 ／−）バナキサンＣ 分子量（ゲＩＬ／濾過法）　：　３４，０００比旋光度
   ：〔α）Ｄ　９６−１°（００，１０，水）赤外線吸収
   スヘク）　ｙｖ　（ＫＢｒ）　ｙｍａｘ　（（Ｂ−”　
   ）　＝３３９０、１０２１ １Ｈ棟磁気共％Ｊ　：　４．８８（ｄ、Ｊ３Ｈｌ、５．
   １８（（１，Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３５，３７；Ｈ，５，３５；Ｎ、　
   １．０６％ゲμクロマトグツフィ（ＴＳＫゲ／ｖＧ４０
   ００Ｗカラム）の溶出時間：２８．９分 ＤＦＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間：　
   ７．ｓ［９間 二）パナキサンＤ 分子量（ゲ／Ｉ／濾過法）：　３５０，０００比鹿光度
   ；〔α）Ｄ１２６°（Ｑｌ、０１．水）赤外Ｍ吸収スヘ
   ク）　１ｖ（ＫＢｒ）　ｖｍａＸ　（ｃｌｌ）　：３４
   ２０、１０３５ １Ｈ核磁気共鳴１　：　４．９ｚ（ｄ、、Ｔ３Ｈｚ）、
   ５Ｊ３（ｄ、ＪｓＨｚ） 元素分析値：　Ｃ，３９，２０；Ｈ，６，０２；Ｎ、　
   １．２３％ゲμクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／Ｌ／Ｇ４
   ０００Ｗカラム）の溶出時間：２８．０分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間＝７
   ．３時間 ホ）バナキサンＥ 分子量（ゲｗｆｐ過法）：　１，５００，０００比旋光
   度：〔α）Ｄ１８８°（００，２０，水）赤外線吸収ス
   ペクトｔｖ　（ＫＢｒ）　ｖｍａｘ　（ｃｚ　）　：３
   ３９０、１０１７ ”ＨｆＥ、磁％ｇ％ａ　：　４．ｅ７（ｄ、　Ｊ３Ｈｚ
   ）、５．２２（ｄ、Ｊ３Ｈ２） 元素分析値：　０．３’７．４１　；Ｈｅ　６．２５　
   ；　Ｎ、　０．６８９６グμクロマドグ２フイ（ＴＳＫ
   ゲ／Ｉ／Ｇ４０００Ｗカラム）の溶出時間：１７．７分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア
   、３時間 であるパナキサンＡ％Ｂ、Ｃ％Ｄ及びＥの１種又は混合
   物からなるペプチドグリカン類。 ２　クコギ科に属する薬用エンジンの生もしくは乾燥物
   を脱脂処理するかせずして、水もしくは水性有機溶媒で
   抽出するか、又はその両方で抽出し、得られた抽出液の
   ま＼、又株一旦その濃縮液とするかもしくは血糖降下作
   用を有する物質の沈澱物を作ってその濃縮液もしくは沈
   澱物を水又は水性有機溶媒に溶解した液を、透析もしく
   は限外濾過に付して下記特性を有するバナキサンＡ％Ｂ
   、Ｃ。 Ｄ及びＥｆ金含有るバナキサン混合物を得、さらに必要
   に応じてこのノ（ナキサン混合物を分画処理に付して、 次の特性： ｌ）ペプチドグリカンでア夛、 ２）血糖降下作用管有し、 ３）個々の物質が イ）バナキサンＡ 分子量（ゲ／Ｌ／濾過法）　：　１４，０００比旋光度
   ：〔α〕Ｄ１８フ’　（８０，２３，水）赤外線吸収ス
   ヘク）　ｉｖ　（ＫＢｒ）　ｖｍａＸ　（ｍ　）　：３
   ３７０、　１０１４ ”Ｈａ砿気共鳴Ｊ　：　４．８９（ｄ、　、ｒ５Ｈ２ｉ
   ）、５．２０（ｄ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，４０，３８；Ｈ，５，９’７　；Ｎ
   、　０．１５９＜ゲμクロマトグラフィ（ＴＳＫゲμＧ
   ４ｏｏｏＷＡラム）の溶出時間：２９．３分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマドグ２フイｏｉ出時間＝３
   ．３時間 口）バナキサンＢ 分子量Ｃ９’ｌＶ濾過法）　：　４，０００，０００比
   旋光度：　（α〕Ｄ１８００（ＯＯ，１２を水）赤外線
   吸収スペクト／Ｉ／　（ＫＢｒ）　ｊ／ｍａＸ　（ｔＭ
   −”）　：３４３０、１０１２ １Ｈ核磁気共鳴δ：　４．８８（ｄ、、７３Ｈｚ）、５
   ．２４（ｄ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析ｉ！　：　Ｃ！、　４３．４１　；Ｈ，５，９
   ９；Ｎ＋　０．４２％ゲμりｏマドグア７４（ＴＳＫゲ
   ／Ｉ／Ｇ４０００Ｗカツム）の溶出時間：１８．１分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間：３
   ．３時間 ノ９　バナキサンＣ 分子量（ゲｙｖｆ５過法）：　３４，０００比旋光＊　
   ：　（（Ｅ）Ｄ　９６．１°（００，１０，水）赤外線
   吸収スペクトｔＶ　（ＫＢｒ）　ｖｍａＸ　（ｃ＋＋＋
   　）　：３５９０、１０２１ １Ｈ＃、磁気共鳴Ｊ　：　４．８８（（１，ＪＦＨ２）
   、５．１８（ｄ、　１３Ｈｚ　） 元素分析値：　Ｃ，３５，３７；Ｈ，５，３５；Ｎ、　
   １．０６９（ｉゲμクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／Ｉ／
   Ｇ４０００Ｗカラム〕の溶出時間：２８．９分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア
   、３時間 二）パナキサンＤ 分子量（ゲ／Ｉ／濾過法）　：　３り０．０００比旋光
   度：〔α）Ｄ１２６°（０１，０１，水〕赤外線吸収ス
   ペクトｔｖ　（ＫＢｒ）　ｖｒｒｍｘ　（側）　：３４
   ２０、１０３５ １Ｈ棟磁気共鳴Ｊ　：　４．９２（ａ、　Ｊ３Ｈｚ）、
   ５．２３（６，Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３９，２０；Ｈ，６，０２；Ｎ、　
   １．２３％ゲμクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／１／Ｇ４
   ０００Ｗカラム）の溶出時間：２８．０分 Ｄａｍ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア、
   ３時間 ホ）バナキサンＥ 分子量（ゲ／Ｌ／濾過法）　：　１，５００，０００比
   旋光度：〔α〕Ｄ１８８°（００，２０，水）赤外線吸
   収スペクトＡ／　（ＫＢｒ）　ｔｔｒｍｘ　（ｃｙ＋　
   ）　：３３９０、１０１マ ｌａｘ磁気共鳴１　：　４．８’７（ｄ、　Ｊ３Ｈｚ）
   、５．２２（ｄ、ＪｓＨｚ） 元素分析値：　Ｃ，３７，４１；Ｈ，６，２５；Ｎ、　
   ０．６８９６グｐクロマトグラフ４　（ＴＳＫゲ／ｌ／
   Ｇ４００ＯＷカラム）の溶出時間：１７．７分 ＤＴｇＡＫ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニ
   ア、３時間 であるパナキサンＡ％Ｂ％Ｃ％Ｄ及びＥの個々の成分を
   分離することを特徴とするペプチドグリカン類の単離法
   。 ３、　ウコギ科に属する薬用ニンジンがオタネニンジン
   （ハナツクスーギンゼング、シー・ニー・メイヤー）、
   トチパニンジン（パナックス・ヤポニクス、シー・ニー
   ・メイヤー）、アメリカニンジン（パナックス・キンケ
   フォリウム、リンネ）、三七ニンジン（パナックス・プ
   ソイドギンゼング。 ワーリツヒ）、パナックス拳ノトギンゼング、パーキμ
   、バナツクスービピナティフィドゥス、又はパナックス
   ・トランシトリクスである特許請求の範囲第２項記載の
   単離法。 本　ウコギ科に属する薬用エンジンがオタネニンジン（
   パナックス・ギンゼング、シー・ニー・メイヤー）であ
   る特許請求の範囲第２項記載の単離法。 ５、水性有機溶媒が低級脂肪族アルコ−μごセトン又は
   他の水溶性有機溶媒含有の水溶液である特許請求の範囲
   第２項記載の単離法。 ６　分画処理が、分子量分画処理とイオン交換樹脂処理
   とで行う特許請求の範囲第２項記載の単離法。 ７、次の特性： ｌ）ペプチドグリカンであシ、 ２）血糖降下作用を有し、 ３）個々の物質が イ）パナキサンＡ 分子量（ゲｌｖ濾過法）：　１４，０００比旋光度：〔
   α〕Ｄ１８フ’　（Ｑ　Ｏ，２３，水）赤外線吸収スペ
   クトｙｖ　（ＫＢｒ）　Ｊ／ｍａＸ　（ｃ＊　）　：３
   ３フ０．　１０１４ １Ｈ核磁気共鳴δ：　４．８９　（（１，Ｊ３Ｈｚ　）
   、５．２０（ｄ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，４０，３８；Ｈ，５，９７；Ｎ、　
   ０．１５％ゲμりｐｗ）グ、７７４　（ＴＳＫゲＩｖＧ
   ４０００Ｗカラム）の溶出時間：２９．３分 ＤＦＡＦｉ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間：
   ３．３．時間 口）バナキサンＢ 分子量（ゲ／Ｌ／濾過法）　！　４，０００，０００比
   旋光度：〔α）Ｄ１８０°（ｃＯ，１２，水）赤外線吸
   収スペクトＩＶ　（ＫＢｒ）　ｙｍａＸ　（（！ｌ＋！
   　）　：３４３０．１０１２ １Ｈ棟磁気共鴨δ：　４．８８（（１，Ｊ３Ｈｚ）、５
   ．２４（α、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，４３，４１；Ｈ，５，９９；Ｎ、　
   ０．４２％２％ゲルクロマトグラフィＴＳＫゲ／ｌ／Ｇ
   ４０００Ｗカラム）の溶出時間：　１８．１分 ＤＦ、ｌ■−セルロースクロマトグラフィの溶出時間２
   ３．３時間 ノ９　バナキサンＣ 分子量（ゲｙｖｆｉ過法）：　３４，０００比に光度：
   〔α）Ｄ９６．１°（００，１０，水）赤外線吸収スペ
   クトＡ／　（ＫＢｒ）　νｍａＸ　（ｅＩｎ）　：３３
   ９０、１０２１ １Ｈ棟磁気共鳴δ：　４．８Ｂ（ｄ、　、Ｔ３Ｈｌ、！
   ５．１８（４，ＬｓＨｌ 元素分析値：　Ｃ，３５，３７；Ｈ，５，３５；Ｎ、　
   １．０６％ゲ７レクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／Ｌ／Ｇ
   ４０００Ｗカラム）の溶出時間：２Ｂ、９分 ＤＥＡＫ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間：’
   ７．３’ドを間 二）パナキサンＤ 分子量（ゲ／Ｌ／濾過法）　：　３５０，０００比旋光
   度：〔α）Ｄ１２６°（Ｑｌ、Ｏｌ、水〕赤外線吸収ス
   ペクトｔｖ　（ＫＢｒ）　νｍａｘ　（＜３１１１　）
   　：３４２０、１０３５ ｉＨｊｆＦ、磁気共鳴Ｊ　：　４．９２（ｄ、　Ｊ３Ｈ
   ｚ）、５．２３（ｃＬ、Ｊ３Ｈｚ） 元素分析ＩＩ　：　Ｃ，３９，２０；Ｈ，６，０２ｉＮ
   、　１．２３９（ｉゲルクロマトグラフィ（ＴＳＫゲ／
   ＆／Ｇ４００ｏＷカラム）の溶出時間：２８．０分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間；７
   ，３吟間 ホ）パナキサンＥ 分子量（ゲｙｖ濾過法）　：　１，５００，０００比旋
   光度：〔α）Ｄ　１８８°（（３０，２０，水）赤外線
   吸収スペクトｔｖ　（ＫＢｒ）　＃ｍａＸ　（ｃｍ　）
   　：３３９０、　１０１ツ ＩＨｔｆｆ、磁気共鳴Ｊ　：　４．８”（ｄ、Ｊ３Ｈｚ
   ）、５．２２（ｄ、す３Ｈｚ） 元素分析値：　Ｃ，３７，４１；Ｈ，６，２５ＳＮ、　
   ０．６８９６ゲμクロマトグラフイ（ＴＳＫゲμＧ４０
   ００Ｗ力２ム）の溶出時間：１７．７分 ＤＥＡＥ−セルロースクロマトグラフィの溶出時間ニア
   、３時間 であるバナキサンＡ％Ｂ％Ｃ％Ｄ及びＥの１種又は混合
   物からなるペプチドグリカン類を有効成分として含有す
   る血糖降下剤。