JPS6017234B2 - 人体硬質組織用の接着剤 - Google Patents
人体硬質組織用の接着剤Info
- Publication number
- JPS6017234B2 JPS6017234B2 JP52054780A JP5478077A JPS6017234B2 JP S6017234 B2 JPS6017234 B2 JP S6017234B2 JP 52054780 A JP52054780 A JP 52054780A JP 5478077 A JP5478077 A JP 5478077A JP S6017234 B2 JPS6017234 B2 JP S6017234B2
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- Japan
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- adhesive
- compound
- hard tissue
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- parts
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- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は複雑骨折治療用接着剤、人工関接固定用充填剤
、歯牙後着剤あるいは歯牙充填剤等温潤な条件下におけ
る骨、歯等の人体硬質組織の接着剤に関するものである
。
、歯牙後着剤あるいは歯牙充填剤等温潤な条件下におけ
る骨、歯等の人体硬質組織の接着剤に関するものである
。
従来人工関薮固定用充填剤あるいは歯牙充填剤としては
ポリメチルメタクリレートとメチルメタクリレートの混
合物やビスフェノールーＡ−ジグリシジルジメタクリレ
ートとトリエチレングリコールジメクリレート等の混合
物を過酸化物とアミン化合物の混合系等から成るラジカ
ル発生剤によって硬化される方法が採用されている。
ポリメチルメタクリレートとメチルメタクリレートの混
合物やビスフェノールーＡ−ジグリシジルジメタクリレ
ートとトリエチレングリコールジメクリレート等の混合
物を過酸化物とアミン化合物の混合系等から成るラジカ
ル発生剤によって硬化される方法が採用されている。
しかるにこの方法によって得られる硬化物は人体組織に
対して接着性を殆んど示さず、湿潤状態での接着力は０
〜５ｋ９′の程度である。歯質に対して接着力を有する
う触予防用填塞剤あるいは歯列矯正用接着剤として近年
Ｑーシアノアクリレートを主成分とする接着剤が関発さ
れているが、口腔内での耐久性や使用時の操作性に問題
があるとされている。メタクリル酸メチルをトリアルキ
ルホウ素によって重合する方式の歯科用接着剤（特公昭
４２一１４３１８号、特公昭４５−２９１９５号）は歯
牙の象牙質に対しては強い接着力を示すが、ェナメ’レ
質に対しては接着力が乏しい。付加重合性の有機ホスホ
リルモノフルオラィド化合物を歯牙用の接着剤組成物に
添加することによって接着力を増加し得ることが知られ
ている（米国特許第３斑２６００号）がこの化合物中の
Ｐ−Ｆ結合は歯質と反応する危険性があるので人体にお
ける安全性に問題がある。本発明者の一人は、基または 基を有すると共に、これらの炭 素原子に重合性官能基が結合しているオキシリン化合物
（例えばが人体硬 質組織用の接着剤成分として極めて有効であることを見
出して既に特許出願を行なった。
対して接着性を殆んど示さず、湿潤状態での接着力は０
〜５ｋ９′の程度である。歯質に対して接着力を有する
う触予防用填塞剤あるいは歯列矯正用接着剤として近年
Ｑーシアノアクリレートを主成分とする接着剤が関発さ
れているが、口腔内での耐久性や使用時の操作性に問題
があるとされている。メタクリル酸メチルをトリアルキ
ルホウ素によって重合する方式の歯科用接着剤（特公昭
４２一１４３１８号、特公昭４５−２９１９５号）は歯
牙の象牙質に対しては強い接着力を示すが、ェナメ’レ
質に対しては接着力が乏しい。付加重合性の有機ホスホ
リルモノフルオラィド化合物を歯牙用の接着剤組成物に
添加することによって接着力を増加し得ることが知られ
ている（米国特許第３斑２６００号）がこの化合物中の
Ｐ−Ｆ結合は歯質と反応する危険性があるので人体にお
ける安全性に問題がある。本発明者の一人は、基または 基を有すると共に、これらの炭 素原子に重合性官能基が結合しているオキシリン化合物
（例えばが人体硬 質組織用の接着剤成分として極めて有効であることを見
出して既に特許出願を行なった。
さらに、本発明者等は人体硬質組織用の接着剤について
鋭意検討を行なった結果、本発明に到達した。本発明は
１分子当り少なくとも１個の基または 基 を有し、かつ該基の炭素原子に対してビニル重合性の官
能基（または該官能基により生成した重合体）が結合し
ていないオキシリン化合物を含有していない人体組織用
の接着剤である。
鋭意検討を行なった結果、本発明に到達した。本発明は
１分子当り少なくとも１個の基または 基 を有し、かつ該基の炭素原子に対してビニル重合性の官
能基（または該官能基により生成した重合体）が結合し
ていないオキシリン化合物を含有していない人体組織用
の接着剤である。
なかでも通常は該オキシリン化合物に重合性単量体、触
媒を加えて用いられ、その場合重合性単量体としてはア
クリレート系またはメタアクリレート系の重合性拳量体
が好ましい。
媒を加えて用いられ、その場合重合性単量体としてはア
クリレート系またはメタアクリレート系の重合性拳量体
が好ましい。
さらに、触媒としては過酸化物勺アミン化合物およびス
ルフィン酸化合物からなる三元系触媒を用いると一層効
果的である。本発明の接着剤は歯牙の象牙質ならびにエ
ナメル質に対して優れた接着力を示し、硬度や圧縮強度
等の工学的性質も良好であり、さらに保存安定性も良好
である。本発明に用いられるオキシリン化合物の具体例
を化学式によって以下に例示する。
ルフィン酸化合物からなる三元系触媒を用いると一層効
果的である。本発明の接着剤は歯牙の象牙質ならびにエ
ナメル質に対して優れた接着力を示し、硬度や圧縮強度
等の工学的性質も良好であり、さらに保存安定性も良好
である。本発明に用いられるオキシリン化合物の具体例
を化学式によって以下に例示する。
（ｍ，ｎは任
意の整数、ただし、ｎ〉２）
該オキシリン化合物は諸種の公知反応を利用して合成さ
れるが、例えばベンゼン等の芳香族化合物あるいはテト
ラヒドロフラン等の環状エーテル化合物を溶媒として、
オキシ塩化リンまたはその誘導体とアルコール、グリコ
ール、水等とを混合し、トリェチルアミン等のアミン化
合物を共存させて脱塩酸反応を進行させることにより、
無色透明の液体もしくは白色の固体の状態で得られる。
れるが、例えばベンゼン等の芳香族化合物あるいはテト
ラヒドロフラン等の環状エーテル化合物を溶媒として、
オキシ塩化リンまたはその誘導体とアルコール、グリコ
ール、水等とを混合し、トリェチルアミン等のアミン化
合物を共存させて脱塩酸反応を進行させることにより、
無色透明の液体もしくは白色の固体の状態で得られる。
なお、本発明のオキシリン化合物の基または
基
の炭素原子に対しては一重結合等のピニル重合性官能基
が結合しているし、ものが用いられる。
が結合しているし、ものが用いられる。
かかる炭素原子は上述の例から明らかなように環を形成
していてよい。本発明の実施にあたっては、これらのオ
キシリン化合物は人体硬質組織に対する公知の接着剤、
充填剤等に混合して用いることができる。特に混合に適
した重合性単量体の例をあげると、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリ
レート、エチレンングリコール（メタ）アクリレートな
どが好ましく用いられるが、（メタ）アクリレート系単
量体以外のスチレン、酢酸ピニル等も使用可能である、
また、粘度、硬化速度等の調節のためにポリメチルメタ
アクリレート等の高分子重合体も混合して用いることが
できる。本発明の接着剤は上述の単量体を加えて用いる
場合使用時に常温において数分で硬化することが望まし
いので、そのための触媒は過酸化物、アミン化合物、ス
ルフィン酸化合物あるいはトリアルキルホウ秦等の公知
の化合物の組合わせの中から適宜選択されて用いられる
。
していてよい。本発明の実施にあたっては、これらのオ
キシリン化合物は人体硬質組織に対する公知の接着剤、
充填剤等に混合して用いることができる。特に混合に適
した重合性単量体の例をあげると、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリ
レート、エチレンングリコール（メタ）アクリレートな
どが好ましく用いられるが、（メタ）アクリレート系単
量体以外のスチレン、酢酸ピニル等も使用可能である、
また、粘度、硬化速度等の調節のためにポリメチルメタ
アクリレート等の高分子重合体も混合して用いることが
できる。本発明の接着剤は上述の単量体を加えて用いる
場合使用時に常温において数分で硬化することが望まし
いので、そのための触媒は過酸化物、アミン化合物、ス
ルフィン酸化合物あるいはトリアルキルホウ秦等の公知
の化合物の組合わせの中から適宜選択されて用いられる
。
なかでも過酸化物、ァミン化合物およびスルフィン酸化
合物から成る３元系の硬化剤を使用すると接着力は著し
く向上するので好ましい。ここで過酸化物としては過酸
化ペンゾィルや過酸化ラウロィル、アミソ化合物として
はＮ，Ｎージメチル−ＰートルイジンやＮ，Ｎージエタ
ノール−Ｐートルイジン、およびスルフィン酸化合物と
してはベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフ
ィン酸、Ｐートルェンスルフィン酸、およびこれらの酸
のアルカリ金属塩またはアミン塩等が用いられる。この
ような触媒成分は使用時において混合されて触媒系を形
成する。使用するまでは触媒の安定性を確保するために
、人体硬質組織用接着剤において通常行なわれているよ
うにト触媒系を少なくとも２分割して保存することが好
ましい。この触媒系の１成分にあらかじめ本発明のオキ
シリン化合物、重合性単量体、充填剤等の他の構成成分
を加えて保存しておくこともできる。使用時において各
種の構成成分を保存容器から取り出して適宜配合を行な
つｏ本発明は人体硬質組織用の接着剤の構成成分として
該オキシリン化合物を用いるところに特徴があり、１価
のリン酸ェステル化合物の存在が人体硬質組織に対して
特有の接着効果を発揮する。
合物から成る３元系の硬化剤を使用すると接着力は著し
く向上するので好ましい。ここで過酸化物としては過酸
化ペンゾィルや過酸化ラウロィル、アミソ化合物として
はＮ，Ｎージメチル−ＰートルイジンやＮ，Ｎージエタ
ノール−Ｐートルイジン、およびスルフィン酸化合物と
してはベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフ
ィン酸、Ｐートルェンスルフィン酸、およびこれらの酸
のアルカリ金属塩またはアミン塩等が用いられる。この
ような触媒成分は使用時において混合されて触媒系を形
成する。使用するまでは触媒の安定性を確保するために
、人体硬質組織用接着剤において通常行なわれているよ
うにト触媒系を少なくとも２分割して保存することが好
ましい。この触媒系の１成分にあらかじめ本発明のオキ
シリン化合物、重合性単量体、充填剤等の他の構成成分
を加えて保存しておくこともできる。使用時において各
種の構成成分を保存容器から取り出して適宜配合を行な
つｏ本発明は人体硬質組織用の接着剤の構成成分として
該オキシリン化合物を用いるところに特徴があり、１価
のリン酸ェステル化合物の存在が人体硬質組織に対して
特有の接着効果を発揮する。
本発明において、核オキシリン化合物は接着剤中にリン
として０．１重量％以上含有されることが好ましい。本
発明の接着剤は従来の人体硬質組織用の接着剤と同様の
方法により硬質組織に適用されて、硬質組織に対して強
固な接着性を与える。ここで一例として本発明の接着剤
を歯牙と歯科充填物とを接着させるための接着剤として
使用する場合についてのべると、次のような方法で実施
される。‘１’沸点８ぴ○以上の有機溶媒中に該オキシ
リン化合物を５重量％（対溶液）以上、好ましくは５〜
２の重量％混合する方法‘２１ 重合性単量体中に該オ
キシリン化合物を２重量％（対重合性単量）以上、好ま
しくは５〜２０重量％混合する方法‘３｝ 重合性単量
体中に硬化剤を添加し、該オキシリン化合物を２重量％
（対重合性単量体）以上、好ましくは３〜１５重量％混
合する方法等によって調製した組成物を歯牙と充填剤組
成物との間に塗布する。
として０．１重量％以上含有されることが好ましい。本
発明の接着剤は従来の人体硬質組織用の接着剤と同様の
方法により硬質組織に適用されて、硬質組織に対して強
固な接着性を与える。ここで一例として本発明の接着剤
を歯牙と歯科充填物とを接着させるための接着剤として
使用する場合についてのべると、次のような方法で実施
される。‘１’沸点８ぴ○以上の有機溶媒中に該オキシ
リン化合物を５重量％（対溶液）以上、好ましくは５〜
２の重量％混合する方法‘２１ 重合性単量体中に該オ
キシリン化合物を２重量％（対重合性単量）以上、好ま
しくは５〜２０重量％混合する方法‘３｝ 重合性単量
体中に硬化剤を添加し、該オキシリン化合物を２重量％
（対重合性単量体）以上、好ましくは３〜１５重量％混
合する方法等によって調製した組成物を歯牙と充填剤組
成物との間に塗布する。
該オキシリン化合物の添加量が上記の範囲より少ないと
接着力が不充分となり、多いと耐水性に難点を生ずる額
向がある。歯料充填物としては公知の物質が使用される
。‘１）の組成物を歯牙の箱洞に塗布すると共に、比較
的短時間内に有機溶媒を薄散させることによって、窓洞
表面に該オキシリン化合物の薄層を形成できる。この場
合有機溶媒としては沸点が低いと同時に、歯髄に対して
刺激の少ない物質が望ましく、例えばエタノール、エチ
ルエーテル、クロロホルム等が好適である。【２｝の組
成物の成分として使用される重合性単量体としては、湿
潤状態の歯牙となじみ易い親水性のアクリル酸ェステル
系またはメタクリル酸ェステル系の化合物、例えば２−
ヒドロキシェチルメタクリレートや３ーヒドロキシブロ
ピルメタクリレート等のヒドロキシアルキルメタクリレ
ートが適している。
接着力が不充分となり、多いと耐水性に難点を生ずる額
向がある。歯料充填物としては公知の物質が使用される
。‘１）の組成物を歯牙の箱洞に塗布すると共に、比較
的短時間内に有機溶媒を薄散させることによって、窓洞
表面に該オキシリン化合物の薄層を形成できる。この場
合有機溶媒としては沸点が低いと同時に、歯髄に対して
刺激の少ない物質が望ましく、例えばエタノール、エチ
ルエーテル、クロロホルム等が好適である。【２｝の組
成物の成分として使用される重合性単量体としては、湿
潤状態の歯牙となじみ易い親水性のアクリル酸ェステル
系またはメタクリル酸ェステル系の化合物、例えば２−
ヒドロキシェチルメタクリレートや３ーヒドロキシブロ
ピルメタクリレート等のヒドロキシアルキルメタクリレ
ートが適している。
■の組成物の成分として使用される重合性単量体として
は、例えばメタクリル酸メチルを主成分とし、硬度や吸
水性を改善するためにビスフェノール−Ａージグリシジ
ルメタクリレートのような芳香族基を有するメタクリル
酸ェステルあるいはエチレングリコールジメタクリレー
トのような多官能性のメタクリル酸ェステルを副成分と
して添加できる。
は、例えばメタクリル酸メチルを主成分とし、硬度や吸
水性を改善するためにビスフェノール−Ａージグリシジ
ルメタクリレートのような芳香族基を有するメタクリル
酸ェステルあるいはエチレングリコールジメタクリレー
トのような多官能性のメタクリル酸ェステルを副成分と
して添加できる。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例 １
３００机【客の三口フラスコ中でフェニルホスホリルジ
クロリド１．７２の‘をテトラ ヒドロフラン１５０奴に溶解し、窒素ガス雰囲気下で氷
水格を用いて約０℃まで冷却した。
クロリド１．７２の‘をテトラ ヒドロフラン１５０奴に溶解し、窒素ガス雰囲気下で氷
水格を用いて約０℃まで冷却した。
エチレングリコールモノアセテートＣＨ３ＣＯＯＣＨ２
ＣＨ２０ＨＩＯ．４Ｍ、トリヱチルアミンＮ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）３１６．２の‘およびテトラヒドロフラン５０の
‘から成る混合液を滴下ロ−トにより上記溶液中に少量
ずつ添加し、０〜２０℃において約２斑時間蝿梓しての
反応を進行させた。
ＣＨ２０ＨＩＯ．４Ｍ、トリヱチルアミンＮ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）３１６．２の‘およびテトラヒドロフラン５０の
‘から成る混合液を滴下ロ−トにより上記溶液中に少量
ずつ添加し、０〜２０℃において約２斑時間蝿梓しての
反応を進行させた。
次いで水５．０の‘、トリェチルアミン１６．２凧【お
よびテトラヒドロフラン５０肌の混合液を滴下ロートに
よって添加し、０〜２００Ｃにおいて約２独特間損拝し
ての反応を完結させた。
よびテトラヒドロフラン５０肌の混合液を滴下ロートに
よって添加し、０〜２００Ｃにおいて約２独特間損拝し
ての反応を完結させた。
トリェチルアミンの塩酸塩ＨＣ夕・Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）
３の白色沈殿をガラス炉過器によって除去した後、炉液
を真空ポンプによって常温で約１加持間減圧下で濃縮し
て無色透明な粘鋼液状のオキシリン化合物（比重 １．２４９，収率８６％）を単離した。
３の白色沈殿をガラス炉過器によって除去した後、炉液
を真空ポンプによって常温で約１加持間減圧下で濃縮し
て無色透明な粘鋼液状のオキシリン化合物（比重 １．２４９，収率８６％）を単離した。
この化合物の分子構造はＩＨ核，１３Ｃ核ならびに幻Ｐ
核のＮＭＢ（核磁気共鳴）によって確認した。人体硬質
組織用の代替品として象牙を採用し、縦横各１肌，長さ
５伽の４角柱を作製すると同時に、人体における湿潤条
件に合わせるためにこの象牙片を３７０の水中に保存し
た。
核のＮＭＢ（核磁気共鳴）によって確認した。人体硬質
組織用の代替品として象牙を採用し、縦横各１肌，長さ
５伽の４角柱を作製すると同時に、人体における湿潤条
件に合わせるためにこの象牙片を３７０の水中に保存し
た。
分子量約１３万のポリメチルメタクリレート５の重量部
、メチルメタクリレート４の重量部、トリェチレングリ
コールジメタクリレート５重量部、過酸化ペンゾィル１
．５重量部、Ｐ−トルェンスルフィン酸ナトリウム３重
量部およびＮ，Ｎ−ジメチルーＰートルイジン０．５重
量部から成るレジン組成物と上記のオキシリン化合物２
．５重量部とを迅速に混合して調製したペースト状物を
２個の象牙片の断面に挟んで接合し、３７０の水中に２
４時間静直した。
、メチルメタクリレート４の重量部、トリェチレングリ
コールジメタクリレート５重量部、過酸化ペンゾィル１
．５重量部、Ｐ−トルェンスルフィン酸ナトリウム３重
量部およびＮ，Ｎ−ジメチルーＰートルイジン０．５重
量部から成るレジン組成物と上記のオキシリン化合物２
．５重量部とを迅速に混合して調製したペースト状物を
２個の象牙片の断面に挟んで接合し、３７０の水中に２
４時間静直した。
これらの象牙片間の破断応力をインストロン引張試験機
によって測定した結果、接着力は１３６ｋ９／めであっ
た。実施例 ２実施例１に記載した方法に準じてフェニ
ルホスホリルジクロリド１８．２の‘、エチレングリコ
ールモノフヱニルエーテルＣ６日５０ＣＨ２ＣＨ２０日
１５．３私および水５．０地をテトラヒドロフラン溶液
中で混合し、脱塩酸剤としてトリェチルアミンを添加し
てオキシリン化合物の白色針状結晶 ３Ｍ（収率８６％）を得た。
によって測定した結果、接着力は１３６ｋ９／めであっ
た。実施例 ２実施例１に記載した方法に準じてフェニ
ルホスホリルジクロリド１８．２の‘、エチレングリコ
ールモノフヱニルエーテルＣ６日５０ＣＨ２ＣＨ２０日
１５．３私および水５．０地をテトラヒドロフラン溶液
中で混合し、脱塩酸剤としてトリェチルアミンを添加し
てオキシリン化合物の白色針状結晶 ３Ｍ（収率８６％）を得た。
この化合物の分子構造はＮＭＲによって確認した。分子
量約１３万のポリメチルメタクリレート５重量部、メチ
ルメタクリレート４２．５重量部、エチレングリコール
５重量部、過酸化ペンゾイル１．５重量部、ベンゼンス
ルフィン酸ナトリウム３重量部およびＮ，Ｎ−ジメチル
−Ｐ−トルィジン０．５重軍部から成るレジン組成物と
上記のオキシリン化合物２．５重量部 とを迅速に混合した。
量約１３万のポリメチルメタクリレート５重量部、メチ
ルメタクリレート４２．５重量部、エチレングリコール
５重量部、過酸化ペンゾイル１．５重量部、ベンゼンス
ルフィン酸ナトリウム３重量部およびＮ，Ｎ−ジメチル
−Ｐ−トルィジン０．５重軍部から成るレジン組成物と
上記のオキシリン化合物２．５重量部 とを迅速に混合した。
このようにして調製したペースト状物を用いて、実施例
１の場合と同一の条件下で２個の象牙片を接合し、イン
ストロン引張試験機によって破断応力を側定した結果、
これらの象牙片間の接着力は６２ｋ９／地であった。実
施例 ３実施例１に記載した方法に準じてオキシ塩化Ｉ
Ｊントリエチレングリコール １４．８の【および水５．０泌をテトラヒドロフラン溶
液中で混合し、トリェチルアミンを添加して脱塩酸反応
を進行させることによってオキシリン化合物の重合体の
白 色固体１６夕（収率７５％）を得た。
１の場合と同一の条件下で２個の象牙片を接合し、イン
ストロン引張試験機によって破断応力を側定した結果、
これらの象牙片間の接着力は６２ｋ９／地であった。実
施例 ３実施例１に記載した方法に準じてオキシ塩化Ｉ
Ｊントリエチレングリコール １４．８の【および水５．０泌をテトラヒドロフラン溶
液中で混合し、トリェチルアミンを添加して脱塩酸反応
を進行させることによってオキシリン化合物の重合体の
白 色固体１６夕（収率７５％）を得た。
実施例２の場合と同一のレジン組成物と上記のオキシリ
ン化合物の重合体２．５重量部と を迅速に混合して調製したペースト状物を用いて、実施
例１の場合と同様の条件下で２個の象牙片を接合し、イ
ンストロン引張試験機によって破断応力を測定した結果
、これらの象牙片間の接着力は１０２ｋ９′めであった
。
ン化合物の重合体２．５重量部と を迅速に混合して調製したペースト状物を用いて、実施
例１の場合と同様の条件下で２個の象牙片を接合し、イ
ンストロン引張試験機によって破断応力を測定した結果
、これらの象牙片間の接着力は１０２ｋ９′めであった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １分子当り少なくとも１個の ▲数式、化学式、表等があります▼ 基または ▲数式、化学式、表等があります▼ 基 を有し、かつ該基の炭素原子に対してビニル重合性の官
能基（または該官能基により生成した重合体）が結合し
ていないオキシリン化合物を含有してなることを特徴と
する人体硬質組織用の接着剤。 ２ アクリレート系またはメタアクリレート系の重合性
単量体を加えてなる特許請求の範囲第１項記載の人体硬
質組織用の接着剤。 ３ 過酸化物、アミン化合物およびスルフイン酸化合物
からなる触媒を加えてなる特許請求の範囲第２項記載の
人体硬質組織用の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52054780A JPS6017234B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 人体硬質組織用の接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52054780A JPS6017234B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 人体硬質組織用の接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53138441A JPS53138441A (en) | 1978-12-02 |
| JPS6017234B2 true JPS6017234B2 (ja) | 1985-05-01 |
Family
ID=12980275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52054780A Expired JPS6017234B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 人体硬質組織用の接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017234B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57164171A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-08 | Sankin Kogyo Kk | Adhesive for hard tissue of human body |
| JPS57167364A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-15 | Sankin Kogyo Kk | Adhesive for hard tissue of human body |
| JPS62243669A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤組成物 |
-
1977
- 1977-05-10 JP JP52054780A patent/JPS6017234B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53138441A (en) | 1978-12-02 |
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