JPS60169470A - 新規なフエニルピペラジン誘導体 - Google Patents
新規なフエニルピペラジン誘導体Info
- Publication number
- JPS60169470A JPS60169470A JP2407584A JP2407584A JPS60169470A JP S60169470 A JPS60169470 A JP S60169470A JP 2407584 A JP2407584 A JP 2407584A JP 2407584 A JP2407584 A JP 2407584A JP S60169470 A JPS60169470 A JP S60169470A
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- JP
- Japan
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- expressed
- methoxyphenyl
- solvent
- reacted
- Prior art date
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- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示されるフェニルピペラジン誘導体およびそのｍｃ関
する。
する。
本発明の化合物（１）は新規化合物であり、例えば以下
式示する方法により製造される。
式示する方法により製造される。
（Ｉ）
この反応式において化合物（ＩＩ）から本発明の化合物
（１）を得る段階で反応は不活性溶媒中、トリエチルア
ミン等の塩基の存在下りｐル炭酸エチルを反応せしめる
ことにより行なわれる。
（１）を得る段階で反応は不活性溶媒中、トリエチルア
ミン等の塩基の存在下りｐル炭酸エチルを反応せしめる
ことにより行なわれる。
反応混合物から本発明の化合物（Ｉ）の単離は常法によ
り、例えば反応液を中和後、抽出、カラムクロマトグラ
フィー等の手段に付すことにより行なわれる。
り、例えば反応液を中和後、抽出、カラムクロマトグラ
フィー等の手段に付すことにより行なわれる。
本発明の化合物（Ｉ）は有機酸または無機酸と塩を形成
する。酸としては薬学的に許容されるものであり、例え
ば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の有機酸および７マール
酸、マレイン酸、酒石酸、コハク酸等の有機酸である。
する。酸としては薬学的に許容されるものであり、例え
ば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の有機酸および７マール
酸、マレイン酸、酒石酸、コハク酸等の有機酸である。
このようにして製造した本発明の化合物は循環器疾患、
特に脳における循環器疾患の治療剤として有用である。
特に脳における循環器疾患の治療剤として有用である。
実施例６
ａ）１−（２−メトキシフェニル）−４−（２−アミノ
エチル）ピペラジン塩酸塩３．４４５ｆｔ−重炭酸ナト
リウム４．０３ ｆを含む水浴液５０ｒｒｔＪに浴解し
水冷下撹拌する。次にアセチルサリチル酸りレライド２
．３８ｆを加え２０〜３０分間攪拌し、続いて室温で更
に３０分間攪拌する。反発後酢酸エチルを加え抽出し、
有機層を水、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し減圧上濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒クロロホルム：メタノール＝３
０：１）に付し１．９８５ ｆの１−（２−メトキシフ
ェニル）−４−Ｃ２−Ｃ２−アセトキシベンゾイル）ア
ミノエチルコピペラジンを得る。８点１２２℃（ベンゼ
ン−舊−ヘキサンより再結晶）。
エチル）ピペラジン塩酸塩３．４４５ｆｔ−重炭酸ナト
リウム４．０３ ｆを含む水浴液５０ｒｒｔＪに浴解し
水冷下撹拌する。次にアセチルサリチル酸りレライド２
．３８ｆを加え２０〜３０分間攪拌し、続いて室温で更
に３０分間攪拌する。反発後酢酸エチルを加え抽出し、
有機層を水、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し減圧上濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒クロロホルム：メタノール＝３
０：１）に付し１．９８５ ｆの１−（２−メトキシフ
ェニル）−４−Ｃ２−Ｃ２−アセトキシベンゾイル）ア
ミノエチルコピペラジンを得る。８点１２２℃（ベンゼ
ン−舊−ヘキサンより再結晶）。
ｂ）前記ａ）で得られた１−（２−メトキシ７エ二ル）
−４−４２−（２−アセトキシベンゾイル）アミノエチ
ルコピペラジン３．９７ ｆをメタノール２５ｍｅに懸
濁し次いで苛性ソーダ０．４５９を含む水２５ｍｅを加
え室温で２０〜３０分間攪拌する。
−４−４２−（２−アセトキシベンゾイル）アミノエチ
ルコピペラジン３．９７ ｆをメタノール２５ｍｅに懸
濁し次いで苛性ソーダ０．４５９を含む水２５ｍｅを加
え室温で２０〜３０分間攪拌する。
反応後メタノールを減圧上濃縮し、ＩＮ−塩酸水で中和
しクロロホルム抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥の後、減圧上溶媒を留去し得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（溶媒りｐＯホルム：メタ
ノール＝３０：１）に付し２．１ｔの１−（２−メトキ
シフェニル）−４−（２−（２−ハイドロキシベンゾイ
ル）アミノエチルコピペラジン２，１ｆを油状物として
得る。
しクロロホルム抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥の後、減圧上溶媒を留去し得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（溶媒りｐＯホルム：メタ
ノール＝３０：１）に付し２．１ｔの１−（２−メトキ
シフェニル）−４−（２−（２−ハイドロキシベンゾイ
ル）アミノエチルコピペラジン２，１ｆを油状物として
得る。
この油状物にメタノールを加え塩化水素ガスを吹込み溶
媒を濃縮すると１−（２−メトキシフェニル）−４−［
：２−（２−ハイド戸キシベンゾイル）アミノエチルコ
ピペラジン塩酸塩を得る。融点２００〜２０２℃（メタ
ノールーイソプｐ）ぐノールより再結晶）。
媒を濃縮すると１−（２−メトキシフェニル）−４−［
：２−（２−ハイド戸キシベンゾイル）アミノエチルコ
ピペラジン塩酸塩を得る。融点２００〜２０２℃（メタ
ノールーイソプｐ）ぐノールより再結晶）。
元素分析値 ０２０ Ｈ２Ｓ Ｎ３ ｏ３・２ＨＯＪｌ
としてＯＨＮ 計算値（至） ５６．０８ ６．３５ ９．８１実測値
＜９４ ５６．３３ ６．４５ ９．５４Ｃ）前記ｂ）
で得られた１−（２−メトキシフェニル）−４−［：２
−（２−ハイドロキシベンゾイル）アミ／エチルコピペ
ラジンの油状物３．５５９にトリエチルアミン１．１ｆ
とトルエン１００Ｔ！１ｅヲ加工攪拌下クロル炭酸エチ
ル１．１９４１を少しづつ加え続いて３時間還流する。
としてＯＨＮ 計算値（至） ５６．０８ ６．３５ ９．８１実測値
＜９４ ５６．３３ ６．４５ ９．５４Ｃ）前記ｂ）
で得られた１−（２−メトキシフェニル）−４−［：２
−（２−ハイドロキシベンゾイル）アミ／エチルコピペ
ラジンの油状物３．５５９にトリエチルアミン１．１ｆ
とトルエン１００Ｔ！１ｅヲ加工攪拌下クロル炭酸エチ
ル１．１９４１を少しづつ加え続いて３時間還流する。
反応後型炭酸す） ＩＪウム水溶液で中和し、水洗した
後、有機層を細氷硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒クロ田ホルム；メタノール＝３０：１）に付し
得られた溶出液を濃縮し、少鼠のイソプロパツールを加
えると３−Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル〕エチル）−１，３（を ３Ｉ（）ベンズオキサジン−２，４−ジオン＃←半１゜
９１を？Ｊする。融点１２４．５℃（イソプロパツール
より再結晶）。
後、有機層を細氷硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒クロ田ホルム；メタノール＝３０：１）に付し
得られた溶出液を濃縮し、少鼠のイソプロパツールを加
えると３−Ｃ２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル〕エチル）−１，３（を ３Ｉ（）ベンズオキサジン−２，４−ジオン＃←半１゜
９１を？Ｊする。融点１２４．５℃（イソプロパツール
より再結晶）。
元素分析値 ０２１Ｈ２３Ｎ３０４としてＯＨＮ
計算値（至） ６６．１３ ６．０８ １１．０２実測
値（財） ６５，８２ ６．０４ １０．９０ｄ） 前
記Ｃ）で得られた３−［２−［４−（２−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕エチル〕−１，３（３Ｈ）
ペンズオギサジンー２，４−ジオンをメタノールに浴解
し冷却下塩化水素ガスを吹込み減圧上濃縮すると３−Ｃ
２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１−ビペヲジニ
ル〕エチル〕−１，３（３Ｈ）ベンズオキサジン−２，
４−ジオンの塩酸塩を得る。融点２２０．１℃（分解）
。
値（財） ６５，８２ ６．０４ １０．９０ｄ） 前
記Ｃ）で得られた３−［２−［４−（２−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕エチル〕−１，３（３Ｈ）
ペンズオギサジンー２，４−ジオンをメタノールに浴解
し冷却下塩化水素ガスを吹込み減圧上濃縮すると３−Ｃ
２−Ｃ４−Ｃ２−メトキシフェニル）−１−ビペヲジニ
ル〕エチル〕−１，３（３Ｈ）ベンズオキサジン−２，
４−ジオンの塩酸塩を得る。融点２２０．１℃（分解）
。
出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示されるフェニルピペラジン誘導体およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407584A JPS60169470A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407584A JPS60169470A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169470A true JPS60169470A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH047345B2 JPH047345B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=12128299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2407584A Granted JPS60169470A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | 新規なフエニルピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169470A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1045206C (zh) * | 1990-06-15 | 1999-09-22 | 卫材株式会社 | 一种环酰胺衍生物的制备方法 |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP2407584A patent/JPS60169470A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1045206C (zh) * | 1990-06-15 | 1999-09-22 | 卫材株式会社 | 一种环酰胺衍生物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047345B2 (ja) | 1992-02-10 |
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