JPS60158230A - ゴム−スチ−ルコ−ド接着促進剤 - Google Patents
ゴム−スチ−ルコ−ド接着促進剤Info
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
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- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
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- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゴムとスチールコードとの接着力等を向上させ
。
。
特に高温多湿下でも長期にわたって高接着力を保持させ
るゴム−スチールコード接着促進剤に関するものである
。
るゴム−スチールコード接着促進剤に関するものである
。
従来、自動車用タイヤ、ベルトコンベヤ等の性能を高め
るために、例えば真ちゅうメッキされたスチールコード
等が補強材として使用され、また当該スチールコードと
天然ゴム又は合成ゴムとの接着力を向上させるために有
機酸コバルト金属石鹸（例えば、ステアリン酸コバルト
、ナフテン酸コバルト、トール油脂肪酸コバルト等）が
使用されている。
るために、例えば真ちゅうメッキされたスチールコード
等が補強材として使用され、また当該スチールコードと
天然ゴム又は合成ゴムとの接着力を向上させるために有
機酸コバルト金属石鹸（例えば、ステアリン酸コバルト
、ナフテン酸コバルト、トール油脂肪酸コバルト等）が
使用されている。
しかしながら、当該有機酸コバルト金属石鹸を使用する
ゴム−スチールコード複合材は、高温多湿下に長時間暴
露される条件下では、ゴムとスチールとの接着力が次第
に低下し、特にステアリン酸コバルトを使用する場合に
はその低下か顕著である。
ゴム−スチールコード複合材は、高温多湿下に長時間暴
露される条件下では、ゴムとスチールとの接着力が次第
に低下し、特にステアリン酸コバルトを使用する場合に
はその低下か顕著である。
最近、かかる有機酸コバルト金属石鹸の欠点を補うもの
として、炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン酸のコバ
ルトホウ素金属石鹸（特開昭５５−１７３７１）が使用
され始めてはきたが、高温多湿下で更に優れた接着力等
を保持させる金属石鹸の開発が強く要望されている。
として、炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン酸のコバ
ルトホウ素金属石鹸（特開昭５５−１７３７１）が使用
され始めてはきたが、高温多湿下で更に優れた接着力等
を保持させる金属石鹸の開発が強く要望されている。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意研究を重ねた結
果、一般式 Ｙ。
果、一般式 Ｙ。
Ｃ。
曝
（式中、 Ｙ、 、 Ｙ、及びＹ、は、樹脂酸基、ナフ
テン酸基、炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン酸基、
炭素数１６〜２４の脂肪族モノカルボン酸基を示す。た
だし、ＹいＹ。
テン酸基、炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン酸基、
炭素数１６〜２４の脂肪族モノカルボン酸基を示す。た
だし、ＹいＹ。
及びＹ、が同時に炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン
酸基である場合を除く。） で表わされる有機酸コバルトホウ素金属石鹸が極めて優
れたゴム−スチールコード接着促進剤であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
酸基である場合を除く。） で表わされる有機酸コバルトホウ素金属石鹸が極めて優
れたゴム−スチールコード接着促進剤であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
本発明に係る一般式（１１で表わされるゴム−スチール
コード接着促進剤は１通常ゴム、加硫剤、加硫促進剤、
老化防止剤、カーボンブラック等と配合、混練して使用
されるが、公知のナフテン酸コバルトや、脂肪族モノカ
ルボン酸のコバルトホウ素金属石鹸と比較し、ゴムとス
チールコードとの初期接着力は勿論、特に高温多湿下で
の接着力及びゴム付着率を著しく向上させるものである
。
コード接着促進剤は１通常ゴム、加硫剤、加硫促進剤、
老化防止剤、カーボンブラック等と配合、混練して使用
されるが、公知のナフテン酸コバルトや、脂肪族モノカ
ルボン酸のコバルトホウ素金属石鹸と比較し、ゴムとス
チールコードとの初期接着力は勿論、特に高温多湿下で
の接着力及びゴム付着率を著しく向上させるものである
。
一般式（１）における樹脂酸基としては、ロジン、例え
ばガムロジン、ウッドロジン、トールロジン、およびこ
れらの不均化ロジン、水添ロジン等の酸基が挙げられ、
す７テン酸基としては、例えばＡＶ、１００〜２５０の
工業用ナフテン酸の酸基が挙げられる。また炭素数７〜
１１の脂肪族モノカルボン酸基としては１例えばｎ−へ
ブタン酸、２．２−ジメチルペンタン酸、２−エチルペ
／タン酸、４．４−ジメチルペンタン酸、ｎ−オクタン
酸、２．２−ジメチルヘキサン’！、２−エチルヘキサ
ン酸％４．４−ジメチルベキサン酸、２，４．４−）ジ
メチルペンタン酸、ｎ−ノナン酸、２．２−ジメチルへ
ブタン酸、６．６−ジメチルへブタン酸、！１，５．５
−）ジメチルベキサン酸、ｎ−デカン酸、２，２−ジメ
チルオクタン酸、７，７−シメチルオクタンｌ’Ｊ２、
ｎ−ウンデカン酸等の他、「バーサチック」１０■（Ｓ
ｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｌｏｎａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ Ｌｉｍ１ｔｅｄ Ｋより市販）、［ネオデカン酸Ｊ
（’Ｅｒｘｘｏｎ Ｃｈｅｒｎｉｅａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙにより市販）、「セカノイツク酸」■（Ｕｇｉｎｅ
Ｋｕｈｌｍａｎｎｔｍより市販）等の酸の酸基が挙げ
られ、炭素数１６〜２４の脂肪族モノカルボン酸基とし
ては、パルミチンｗ／、ステアリン階、オレイン酸、リ
ノール酸、リルン酸、アラキシン酸、ベヘン酸等の酸の
酸基が挙げられる。
ばガムロジン、ウッドロジン、トールロジン、およびこ
れらの不均化ロジン、水添ロジン等の酸基が挙げられ、
す７テン酸基としては、例えばＡＶ、１００〜２５０の
工業用ナフテン酸の酸基が挙げられる。また炭素数７〜
１１の脂肪族モノカルボン酸基としては１例えばｎ−へ
ブタン酸、２．２−ジメチルペンタン酸、２−エチルペ
／タン酸、４．４−ジメチルペンタン酸、ｎ−オクタン
酸、２．２−ジメチルヘキサン’！、２−エチルヘキサ
ン酸％４．４−ジメチルベキサン酸、２，４．４−）ジ
メチルペンタン酸、ｎ−ノナン酸、２．２−ジメチルへ
ブタン酸、６．６−ジメチルへブタン酸、！１，５．５
−）ジメチルベキサン酸、ｎ−デカン酸、２，２−ジメ
チルオクタン酸、７，７−シメチルオクタンｌ’Ｊ２、
ｎ−ウンデカン酸等の他、「バーサチック」１０■（Ｓ
ｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｌｏｎａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ Ｌｉｍ１ｔｅｄ Ｋより市販）、［ネオデカン酸Ｊ
（’Ｅｒｘｘｏｎ Ｃｈｅｒｎｉｅａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙにより市販）、「セカノイツク酸」■（Ｕｇｉｎｅ
Ｋｕｈｌｍａｎｎｔｍより市販）等の酸の酸基が挙げ
られ、炭素数１６〜２４の脂肪族モノカルボン酸基とし
ては、パルミチンｗ／、ステアリン階、オレイン酸、リ
ノール酸、リルン酸、アラキシン酸、ベヘン酸等の酸の
酸基が挙げられる。
一般式（１）で表わされる本発明の促進剤は１例えば次
の有機ホウ素化合物（ｚＯ）、Ｂを１００〜２５０’Ｃ
の温度で反応させ、副生ずる揮発生のエステルｚＸを常
圧又は減圧下で留去することにより得られる。
の有機ホウ素化合物（ｚＯ）、Ｂを１００〜２５０’Ｃ
の温度で反応させ、副生ずる揮発生のエステルｚＸを常
圧又は減圧下で留去することにより得られる。
（式中、Ｘは低級モノカルボン酸基、２は低級アルギル
基又はアリール基をそれぞれ表わし、Ｙ、 、 Ｙ、及
びＹ３は前記と同じ） 本発明の対象となるゴムとしては、公知の加硫可能なゴ
ムがいずれも使用でき５例えば天然ゴム、ポリイソプレ
ンゴム、ポリブタジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴ
ム、エチレン−プロピレンゴムおよびこれらの混合物等
が挙げられる。
基又はアリール基をそれぞれ表わし、Ｙ、 、 Ｙ、及
びＹ３は前記と同じ） 本発明の対象となるゴムとしては、公知の加硫可能なゴ
ムがいずれも使用でき５例えば天然ゴム、ポリイソプレ
ンゴム、ポリブタジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴ
ム、エチレン−プロピレンゴムおよびこれらの混合物等
が挙げられる。
本発明で使用するスチールコードとしては、特に限定さ
れる本のではないが、例えばスチールコード、真ちゅう
メッキされたスチールコード、亜鉛メッキされたスチー
ルコード等、公知のものが挙げられる。
れる本のではないが、例えばスチールコード、真ちゅう
メッキされたスチールコード、亜鉛メッキされたスチー
ルコード等、公知のものが挙げられる。
本発明のゴム−スチールコード接着促進剤の使用量は。
ゴム１００重量部に対して通常０．５〜１０重量部、好
ましくは１〜５重量部の割合であゐ。
ましくは１〜５重量部の割合であゐ。
以下に実施例を示して本発明を更に詳しく説明する。た
だし例中の部はすべて重量部である。
だし例中の部はすべて重量部である。
参考例１（本発明のゴム−スチールコード接着促進剤の
合成） ガム日ジン（Ａ、Ｖ、 １６５） １６９１！および酢
酸３１５．９の混合酸に水酸化コバル）４６．５ｇを添
加した後、１２０”Ｃに加熱し、生成した水を留去した
。生成したコバルト石鹸にオルトホウ酸ｎ−ブチル４０
．２ＩＩを添加し、２１０’Ｃ’ｔで加熱しながら反応
せしめ、副生ずる酢酸ブチルを留去して、ロジン酸−コ
バルトホウ素金属石鹸〔コバルト含有量１４２％、ホウ
素含有−１ｔｏ、９％、以下促進剤（Ｔ）と称す〕を得
た。
合成） ガム日ジン（Ａ、Ｖ、 １６５） １６９１！および酢
酸３１５．９の混合酸に水酸化コバル）４６．５ｇを添
加した後、１２０”Ｃに加熱し、生成した水を留去した
。生成したコバルト石鹸にオルトホウ酸ｎ−ブチル４０
．２ＩＩを添加し、２１０’Ｃ’ｔで加熱しながら反応
せしめ、副生ずる酢酸ブチルを留去して、ロジン酸−コ
バルトホウ素金属石鹸〔コバルト含有量１４２％、ホウ
素含有−１ｔｏ、９％、以下促進剤（Ｔ）と称す〕を得
た。
参考例２（同上）
ガムロジｙ（Ａ、Ｖ、１６５）１１８．３Ｌバーサチツ
ク１ｏ■６１．２Ｆ、酢酸４４． Ｉ ＩＩからなる混
合酸に水酸化コバルト＜５５．１ｇを添加したｉｆ、１
２０℃に加熱し、生成した水を留去した。４（成したコ
バルト石鹸にオルトホウｌＩｎ−ブチル５６．３Ｉを添
加し、以下参考例１と同様にしてロジン酸−バーサチッ
ク酸コバルトホウ素金属石鹸〔コバルト含有量１７．６
％、ホウ素含有！１．１％１以下促進剤〔■〕と称す〕
を得た。
ク１ｏ■６１．２Ｆ、酢酸４４． Ｉ ＩＩからなる混
合酸に水酸化コバルト＜５５．１ｇを添加したｉｆ、１
２０℃に加熱し、生成した水を留去した。４（成したコ
バルト石鹸にオルトホウｌＩｎ−ブチル５６．３Ｉを添
加し、以下参考例１と同様にしてロジン酸−バーサチッ
ク酸コバルトホウ素金属石鹸〔コバルト含有量１７．６
％、ホウ素含有！１．１％１以下促進剤〔■〕と称す〕
を得た。
参考例３（同上）
工業用す７テン酸（Ａ、Ｖ、２２０）１７８．４Ｍ’お
よび酢酸４４．１ｇからなる混合酸を用いた以外は参考
例２と同様にしてナフテン酸コバルトホウ素金属石鹸〔
コバルト含有量１７．９％、ホウ素含有！１．０％、以
下、促進剤〔■〕と称す〕を得た。
よび酢酸４４．１ｇからなる混合酸を用いた以外は参考
例２と同様にしてナフテン酸コバルトホウ素金属石鹸〔
コバルト含有量１７．９％、ホウ素含有！１．０％、以
下、促進剤〔■〕と称す〕を得た。
参考例４（同上）
バーサチック１０■６１．２ＩＩの代わシに工業用ナフ
テン酸（Ａ、Ｖ、２２０）８９．ｉを用いた以外は参考
例２と同様にしてロジン酸−ナフテン酸コバルトホウ素
金属石鹸〔コバルト含有！１５．８％、ホウ素含有量１
，０％、以下、促進剤（ＩＶ）と称す〕を得た。
テン酸（Ａ、Ｖ、２２０）８９．ｉを用いた以外は参考
例２と同様にしてロジン酸−ナフテン酸コバルトホウ素
金属石鹸〔コバルト含有！１５．８％、ホウ素含有量１
，０％、以下、促進剤（ＩＶ）と称す〕を得た。
参考例５（同上）
ガムロジン１１８．３ｇの代わルに工業用ナフテン酸（
Ａ、Ｖ、２２０）８９．３１９を用いた以外は参考例２
と同様にしてナフテン酸−パーサティック酸コバルトホ
ウ素金属石鹸〔コバルト含有量２０．３％、ホウ素含有
量１．２％、以下。
Ａ、Ｖ、２２０）８９．３１９を用いた以外は参考例２
と同様にしてナフテン酸−パーサティック酸コバルトホ
ウ素金属石鹸〔コバルト含有量２０．３％、ホウ素含有
量１．２％、以下。
促進剤（ｖ）と称す〕を得た。
実施例１〜５および比較例１〜２
天然ゴム１００部、Ｉ（ＡＦカーボンブラック５５部。
ＺｎＯ７部、老化防止剤２部、ステアリン酸１部、不溶
性イオウ５部、加硫促進剤１部１表−１に示すゴム−ス
チールコード接着促進剤１．５〜３部（天然ゴム１００
部に対す 、るコバルトの含有量が約０．６部となる様
に添加した）からなるゴム配合物を、ロールによ〕混線
し、厚さ約１２．５ｉｎのゴム組成物シートを得た。こ
のゴム組成物シート２枚の間に真ちゅうメッキ（銅含有
量６８．４％、厚さ０，２８μｍ）されたｌＸ５Ｘ０．
２５ｍのスチールコードを埋め込み（埋め込み長さ１２
．５ｍ）、１４５℃で５０分間加硫し、スチールコード
が埋め込まれたゴム組成物シートサンプルを得た。
性イオウ５部、加硫促進剤１部１表−１に示すゴム−ス
チールコード接着促進剤１．５〜３部（天然ゴム１００
部に対す 、るコバルトの含有量が約０．６部となる様
に添加した）からなるゴム配合物を、ロールによ〕混線
し、厚さ約１２．５ｉｎのゴム組成物シートを得た。こ
のゴム組成物シート２枚の間に真ちゅうメッキ（銅含有
量６８．４％、厚さ０，２８μｍ）されたｌＸ５Ｘ０．
２５ｍのスチールコードを埋め込み（埋め込み長さ１２
．５ｍ）、１４５℃で５０分間加硫し、スチールコード
が埋め込まれたゴム組成物シートサンプルを得た。
次いで、このシートサンプルの初期（サンプル作成直Ｉ
Ｉ＆）および湿熱老化後（８０”Ｃ，９３％ＲＨ，２週
間放置後）の引抜試験をＡＳＴＭ Ｄ−２２２９に準拠
する方法で実施した。結果を表−１に示す。
Ｉ＆）および湿熱老化後（８０”Ｃ，９３％ＲＨ，２週
間放置後）の引抜試験をＡＳＴＭ Ｄ−２２２９に準拠
する方法で実施した。結果を表−１に示す。
手続補正書（自発）
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１３３３５号
２、発明の名称
ゴム−スチールコード接着促進剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１７４ 東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）ｒ
参考例６（同 上） 工業用ステアリン酸（ａ、ｖ、２００） １９６．４
ｇ及イ酢酸４４．１ｇから成る混合酸を使用する以外は
、参考例２と同様にしてステアリン酸−コバルトホウ素
金属石鹸（コバルト含有量１５．５％、ホウ素含有量０
．９％、以下、促進剤（Ｖｌ）と称す〕を得た。
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）ｒ
参考例６（同 上） 工業用ステアリン酸（ａ、ｖ、２００） １９６．４
ｇ及イ酢酸４４．１ｇから成る混合酸を使用する以外は
、参考例２と同様にしてステアリン酸−コバルトホウ素
金属石鹸（コバルト含有量１５．５％、ホウ素含有量０
．９％、以下、促進剤（Ｖｌ）と称す〕を得た。
参考例７（同 上）
トール油脂肪ｗ１（＾、９．１９０）２０７ｇ及び酢酸
４４、１ ｇから成る混合酸を使用する以外は、参考例
２と同様にしてトール油脂肪酸−コバルトホウ素金属石
鹸〔コバルト含を量１４．７％、ホウ素含有量０．９％
、以下、促進剤（■）と称す〕を得た。
４４、１ ｇから成る混合酸を使用する以外は、参考例
２と同様にしてトール油脂肪酸−コバルトホウ素金属石
鹸〔コバルト含を量１４．７％、ホウ素含有量０．９％
、以下、促進剤（■）と称す〕を得た。
実施例１〜７および比較例１〜２１
に訂正する。
（２）同書第１２頁の表−１を以下の如く訂正する。
手続補正書（自発）
昭和６０年 ２月λり日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１３３３５号
２、発明の名称
ゴム−スチールコード接着促進剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１７４ 東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）（
８８７６）弁理士高欄勝利 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ０ ｒ一般式 に訂正する。
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 電話 東京（０３） ２７２−４５１１ （大代表）（
８８７６）弁理士高欄勝利 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ０ ｒ一般式 に訂正する。
（２）回書第５頁１０行の
ｒｌＪｇｉｎｅ ＫｕｈｌｍａｎｎＪを’ＣＤＦ ＣＨ
ＩＭＩＥｊに訂正する。
ＩＭＩＥｊに訂正する。
（団 同書第６頁下から６行の
「アリール基」をｒアリル基Ｊに訂正する。
（以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、ｙ、 、 ｙ、及びＹ３は、樹脂酸基、ナフテ
ン酸基、炭素数７〜１１の脂肪族モノカルボン酸基、炭
素数１６〜２４の脂肪族モノカルボン酸基を示す。ただ
し、 Ｙ、 、 Ｙ、及びＹ、が同時に炭素数７〜１１
の脂肪族モノカルボン酸基である場合を除く。） で表わされるゴム−スチールコード接着促進剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013335A JPS60158230A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ゴム−スチ−ルコ−ド接着促進剤 |
| US06/694,763 US4609499A (en) | 1984-01-30 | 1985-01-25 | Rubber-steel cord adhesion promoter |
| DE8585100857T DE3575143D1 (de) | 1984-01-30 | 1985-01-28 | Adhaesionspromotor fuer kautschukstahldraht. |
| EP85100857A EP0150840B1 (en) | 1984-01-30 | 1985-01-28 | Rubber-steel cord adhesion promotor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013335A JPS60158230A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ゴム−スチ−ルコ−ド接着促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158230A true JPS60158230A (ja) | 1985-08-19 |
| JPS6317292B2 JPS6317292B2 (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=11830254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59013335A Granted JPS60158230A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ゴム−スチ−ルコ−ド接着促進剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609499A (ja) |
| EP (1) | EP0150840B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60158230A (ja) |
| DE (1) | DE3575143D1 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6809138B2 (en) | 1998-02-19 | 2004-10-26 | Nikko Materials Co., Ltd. | Adhesion accelerator for bonding rubber to metal and rubber composition |
| JP2004359829A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Nikko Materials Co Ltd | ゴムと金属との接着促進剤、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物 |
| JP2005255709A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ベルト層スチールコード用ゴム組成物およびそれにより被覆されたスチールコード |
| JP2006124474A (ja) * | 2004-10-27 | 2006-05-18 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | スチールコード被覆用ゴム組成物およびそれにより被覆されたスチールコード |
| WO2010122978A1 (ja) * | 2009-04-20 | 2010-10-28 | 株式会社ブリヂストン | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| JP2011057374A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Bridgestone Corp | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| JP2011157525A (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | スチールコード被覆用ゴム組成物 |
| JP2011231221A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着性ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| WO2016039375A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2016039376A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2019171643A1 (ja) | 2018-03-09 | 2019-09-12 | アイレック株式会社 | コバルト石鹸、その製造方法及び該コバルト石鹸を用いて製造されるゴムベルト |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03192130A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴムとスチールコードの接着促進剤 |
| GB9015150D0 (en) * | 1990-07-10 | 1990-08-29 | Manchem Ltd | Metal-organic composition |
| JP2979261B2 (ja) * | 1991-03-25 | 1999-11-15 | 横浜ゴム株式会社 | スチールコード被覆用ゴム組成物及びそれを用いたゴム製品 |
| GB2309454B (en) * | 1993-10-12 | 1998-02-18 | Sin Rubtech Consultancy Sdn Bh | Improvements in or relating to the processing of natural rubber |
| GB9412363D0 (en) * | 1994-06-20 | 1994-08-10 | Rhone Poulenc Chemicals | Metal organic compounds and their use |
| US8246002B1 (en) | 2003-09-30 | 2012-08-21 | Verti-Crete, Llc | Concrete panel mold having reinforced lower support gasket for vertically forming concrete panels |
| US7182307B2 (en) * | 2003-09-30 | 2007-02-27 | Verti-Crete, Llc | System for vertically forming concrete panels |
| US20060137273A1 (en) * | 2005-12-12 | 2006-06-29 | Baker William B | Liner system for forming concrete panels |
| GB0611570D0 (en) * | 2006-06-12 | 2006-07-19 | Omg Uk Ltd | Cobalt adhesion promoters for improved rubber to metal bonding |
| JP5467869B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-04-09 | 株式会社ブリヂストン | スチールコード−ゴム複合体 |
| CN107011369A (zh) * | 2017-04-18 | 2017-08-04 | 江阴市三良橡塑新材料有限公司 | 一种高性能复合型硼酰化钴的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517371A (en) * | 1978-05-26 | 1980-02-06 | Manchem Ltd | Complex organometallic compound of boron or phosphorus |
| US4203874A (en) * | 1977-08-15 | 1980-05-20 | The Firestone Tire & Rubber Company | Method, composition and product with improved adhesion between a metal member and a contiguous cured rubber skim stock |
| JPS60109591A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | Nippon Mining Co Ltd | ホウ素の複合有機金属化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL289227A (ja) * | 1962-02-23 | 1900-01-01 | ||
| GB2022087B (en) * | 1978-05-26 | 1983-03-16 | Manchem Ltd | Metal salts of carboxylic acids additionally containing boron or phosphorus |
| US4368129A (en) * | 1981-04-30 | 1983-01-11 | Mobil Oil Corporation | Multifunctional lubricant additives and compositions thereof |
-
1984
- 1984-01-30 JP JP59013335A patent/JPS60158230A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-25 US US06/694,763 patent/US4609499A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-28 DE DE8585100857T patent/DE3575143D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-28 EP EP85100857A patent/EP0150840B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4203874A (en) * | 1977-08-15 | 1980-05-20 | The Firestone Tire & Rubber Company | Method, composition and product with improved adhesion between a metal member and a contiguous cured rubber skim stock |
| JPS5517371A (en) * | 1978-05-26 | 1980-02-06 | Manchem Ltd | Complex organometallic compound of boron or phosphorus |
| JPS60109591A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | Nippon Mining Co Ltd | ホウ素の複合有機金属化合物の製造方法 |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6809138B2 (en) | 1998-02-19 | 2004-10-26 | Nikko Materials Co., Ltd. | Adhesion accelerator for bonding rubber to metal and rubber composition |
| JP2004359829A (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-24 | Nikko Materials Co Ltd | ゴムと金属との接着促進剤、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物 |
| JP2005255709A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ベルト層スチールコード用ゴム組成物およびそれにより被覆されたスチールコード |
| JP2006124474A (ja) * | 2004-10-27 | 2006-05-18 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | スチールコード被覆用ゴム組成物およびそれにより被覆されたスチールコード |
| JP4553682B2 (ja) * | 2004-10-27 | 2010-09-29 | 住友ゴム工業株式会社 | スチールコード被覆用ゴム組成物およびそれにより被覆されたスチールコード |
| US8261906B2 (en) | 2009-04-20 | 2012-09-11 | Bridgestone Corporation | Rubber composition for conveyor belt, and conveyor belt |
| WO2010122978A1 (ja) * | 2009-04-20 | 2010-10-28 | 株式会社ブリヂストン | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| JP2010248428A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Bridgestone Corp | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| AU2010240198B2 (en) * | 2009-04-20 | 2013-03-14 | Bridgestone Corporation | Rubber composition for conveyor belt, and conveyor belt |
| JP2011057374A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Bridgestone Corp | コンベアベルト用ゴム組成物及びコンベアベルト |
| JP2011157525A (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | スチールコード被覆用ゴム組成物 |
| JP2011231221A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着性ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| WO2016039375A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2016039376A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
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| JPWO2016039375A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| US10450439B2 (en) | 2014-09-12 | 2019-10-22 | Dic Corporation | Rubber-metal adhesion promoter, rubber composition, and tire |
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