JPS60158140A - 安息香酸３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシフエニル類 - Google Patents
安息香酸３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシフエニル類Info
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- JPS60158140A JPS60158140A JP59275050A JP27505084A JPS60158140A JP S60158140 A JPS60158140 A JP S60158140A JP 59275050 A JP59275050 A JP 59275050A JP 27505084 A JP27505084 A JP 27505084A JP S60158140 A JPS60158140 A JP S60158140A
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- carbon atoms
- sweetener
- methyl
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化＠物群、史に詳細には食品中甘味剤と
し１特によく適している新規な化合物群に関する。
し１特によく適している新規な化合物群に関する。
甘味は、動物及びヒト共に一次の味覚の渇望の−である
。
。
かくして、この感覚の望みｔ満足させるために食品中甘
味剤の利用が確立されている。
味剤の利用が確立されている。
ショ糖のような天然産の炭水化物甘味剤は、同最も広く
使用される甘味剤である。これらの天然産の炭水化物、
即ち砂糖は、一般に甘さの味覚の要件を光たすが、とｆ
Ｌらを豊富に使用することは、有害な結果、例えば高カ
ロリー摂取及び栄養の不均衡なしには行なわれない。即
ち、食品中必袂となるこれらの甘味剤の水準は、経隣上
、栄養上又は他の機能上の考慮のために望ましい甘味剤
の水準よりはるかに大きいことが多い。
使用される甘味剤である。これらの天然産の炭水化物、
即ち砂糖は、一般に甘さの味覚の要件を光たすが、とｆ
Ｌらを豊富に使用することは、有害な結果、例えば高カ
ロリー摂取及び栄養の不均衡なしには行なわれない。即
ち、食品中必袂となるこれらの甘味剤の水準は、経隣上
、栄養上又は他の機能上の考慮のために望ましい甘味剤
の水準よりはるかに大きいことが多い。
天然の甘味剤に伴なう欠点を除く目的で、例えば、サッ
カリン、シクラメート、ジヒドロカルコン、アスパルテ
ーム等のような人工甘味剤の産生にかなりの研冗及び費
用が投ぜられた。これらの人工甘味剤のうちいくつかの
ものは、カロリーの摂取なしに甘さの味覚の要件ｔｌ−
満足させ、かなり商業上成功しているが、それらは固有
の欠点がないわけではない。例えば、これらの人工甘味
剤の多くのものは、高コスト、並びに甘さの味覚の感知
のおくれ、甘さの味覚の持続して残ること、並びに食品
中使用される時きわめ工好ましくないにがい、金属性の
後味の欠点を有している。
カリン、シクラメート、ジヒドロカルコン、アスパルテ
ーム等のような人工甘味剤の産生にかなりの研冗及び費
用が投ぜられた。これらの人工甘味剤のうちいくつかの
ものは、カロリーの摂取なしに甘さの味覚の要件ｔｌ−
満足させ、かなり商業上成功しているが、それらは固有
の欠点がないわけではない。例えば、これらの人工甘味
剤の多くのものは、高コスト、並びに甘さの味覚の感知
のおくれ、甘さの味覚の持続して残ること、並びに食品
中使用される時きわめ工好ましくないにがい、金属性の
後味の欠点を有している。
人工甘味剤の多くの欠点、特に後味は甘味剤の濃度の関
数であると考えられるので、サッカリンのような人工１
味剤を他の成分又はンルビトール、デキストロース、マ
ルトール等のような天然糖と組合わせればこれらの効果
音へらすか又はなくすことができることが前に示唆され
た。しかし、これらの配合生成物は、完全にＦｉ、？Ｍ
足できなかった。
数であると考えられるので、サッカリンのような人工１
味剤を他の成分又はンルビトール、デキストロース、マ
ルトール等のような天然糖と組合わせればこれらの効果
音へらすか又はなくすことができることが前に示唆され
た。しかし、これらの配合生成物は、完全にＦｉ、？Ｍ
足できなかった。
甘味剤混合物を開示する米国特許の中には、例えば、米
国特ｉｔ−第４．２２８，１９８号；米国特許第４．１
５８，０６８号；米国特許第４．１５４８６２号；米国
特ｉｆｆ第３，７１７，４７７号が含筐れる。
国特ｉｔ−第４．２２８，１９８号；米国特許第４．１
５８，０６８号；米国特許第４．１５４８６２号；米国
特ｉｆｆ第３，７１７，４７７号が含筐れる。
又−１味を有する化付物を開発又は同足することを試み
て多くの仕事が継続された。例えば、ヤマトら、インク
マリン及び関連化合物の化学構造と甘味、Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｐｈα−ｒｍａｃｅｘｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔ
ｉｎ、 ２３巻、３１０１〜３１０５ＪＮ（１９７５年
）及びヤマトら、インクマリン及び関連化合物の化学構
造と目°味、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｅｎｓｅｓａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ、 ４巻、１号、３５〜４７員（１９７９
年）においては、４重々の甘い構造物が記載されている
。例えば、３−ヒドロキシ−４−メトギシベンジルフェ
ニルエーテルは、かすかな甘味を有すると記載されてい
る。
て多くの仕事が継続された。例えば、ヤマトら、インク
マリン及び関連化合物の化学構造と甘味、Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｐｈα−ｒｍａｃｅｘｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔ
ｉｎ、 ２３巻、３１０１〜３１０５ＪＮ（１９７５年
）及びヤマトら、インクマリン及び関連化合物の化学構
造と目°味、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｅｎｓｅｓａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ、 ４巻、１号、３５〜４７員（１９７９
年）においては、４重々の甘い構造物が記載されている
。例えば、３−ヒドロキシ−４−メトギシベンジルフェ
ニルエーテルは、かすかな甘味を有すると記載されてい
る。
この領域における過去の努力にもかかわらず、研究は継
続されている。従って、食品に添加される時甘味を与え
る化合物又は普通用いられる甘１１ｔＭＩＪの水準をへ
らすことができ、かくして先行技術の甘味剤に伴なうい
くつかの欠点をなくすか又は大いにへらす化合物を見出
すことが望まれている。
続されている。従って、食品に添加される時甘味を与え
る化合物又は普通用いられる甘１１ｔＭＩＪの水準をへ
らすことができ、かくして先行技術の甘味剤に伴なうい
くつかの欠点をなくすか又は大いにへらす化合物を見出
すことが望まれている。
本発明は、式
（式中：
Ｒはメチルである；
である；
各８３社Ｈ，ＯＨ，ＣＨ，、ＣＨｚ ＣＨｓ、ＯＣ烏、
ＣＨ２ＯＨ。
ＣＨ２ＯＨ。
Ｇ’ Ｈｔ ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ、ＯＣＨ
，ＣＨ，、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，ＣＯＣ
ｌ１．、Ｃ０ＣＨ２ＣＥ３、ＣＨ，ＣＯＣＨ３、並びに
ＣＯＯＣＨ３よりなる群から選択される；そして各Ｒ８
はＨ，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨｓ及び０ＣＨ８よりなる群か
ら選択される； ただしＲ１は１２個以下の炭素原子を官有する）の甘味
性の化合物；並びにそれらの塩に関する。
，ＣＨ，、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，ＣＯＣ
ｌ１．、Ｃ０ＣＨ２ＣＥ３、ＣＨ，ＣＯＣＨ３、並びに
ＣＯＯＣＨ３よりなる群から選択される；そして各Ｒ８
はＨ，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨｓ及び０ＣＨ８よりなる群か
ら選択される； ただしＲ１は１２個以下の炭素原子を官有する）の甘味
性の化合物；並びにそれらの塩に関する。
本発明は又、食品に一ヒ述した化合物の式（，４）を有
する甘味剤を添加することによって甘さの味覚を改質す
ることに関する。
する甘味剤を添加することによって甘さの味覚を改質す
ることに関する。
これらの化合物は甘味金有し、食品と共に用いる時低カ
ロリー甘味剤として機能することが見出されている。
ロリー甘味剤として機能することが見出されている。
本発明によれば、この新規な化合物は、（式中：
Ｒはメチルである；
である；
各Ｒ３はＨ，０Ｈ１ＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ８，０ＣＨ８、
ＣＨ，０Ｈ１ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３，ＣＨ（ＣＨ３）、、
ＯＣＨ，ＣＨ３、ｃｇ、ｏＣＢ５、ＣＨ，ＣＨ，ＱＨ％
ＣＯＣＨ３、Ｃ０ＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ，Ｃ０ＣＨ，、並
びにＣＯＯＣＨ３よりなる群から選択さｒる；そして各
Ｒ３は８％ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３及びＯＣＨ３よりなる
群から選択される； ただしＲ３は１２個以下の炭素原子を有する）；並びに
それらの塩よりなる群から選択される。
ＣＨ，０Ｈ１ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ３，ＣＨ（ＣＨ３）、、
ＯＣＨ，ＣＨ３、ｃｇ、ｏＣＢ５、ＣＨ，ＣＨ，ＱＨ％
ＣＯＣＨ３、Ｃ０ＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ，Ｃ０ＣＨ，、並
びにＣＯＯＣＨ３よりなる群から選択さｒる；そして各
Ｒ３は８％ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３及びＯＣＨ３よりなる
群から選択される； ただしＲ３は１２個以下の炭素原子を有する）；並びに
それらの塩よりなる群から選択される。
好適にはＲ１は１０個以下の炭素原子を有し、更に好適
には８個以下の炭素原子を有する。
には８個以下の炭素原子を有する。
上の式の中の例としての化合物は次のものを含む二安息
査酸３−ヒドロキシー４−メトキシフェニル２−ヒドロ
キシ安息香ＣＲ３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル ２−メチル安息−ａ３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル ３−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル ２−アセチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ２．６−ジヒドロキシ安息香ｒＲ３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２−メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ３−゛メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル ２．６−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２．５−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ２．５−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２．６−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ３．５−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ３．５−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２−７” ｏ ヒル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２−イソプロピル安息香酸３−ヒドロ上シラ４−メトキ
シフェニル ２−エトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ２−ヒドロキシメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−ヒドロキシエチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−メトキシメチル安息香＃１３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−メチル−６−メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル ２−メチル−６−エチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２．５．６−１リメチル安息香＠３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２−メチル−６−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル これらの新規な化合物は、食品中単独か又は他の甘味剤
の組合わせて使用される時有効なＷ味剤である。例えば
、本発明の新規な化合物と共に使用することができる他
の天然及び（又は）人工甘味剤は、ショ糖、果糖、コー
ンシロラフ固形物、デキストロース、キシリトール、ン
ルビトール、マンニトール、アセトスルファム、タウマ
チン、転化抛、サッカリン、シクラメート、ジヒドロカ
ルコン、アスノ寸ルテーム（Ｌ−７スノ櫂ルチル−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステル）その他のジペプチド
、グリシルリジン及びステビオサイド等を包含する。
査酸３−ヒドロキシー４−メトキシフェニル２−ヒドロ
キシ安息香ＣＲ３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル ２−メチル安息−ａ３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル ３−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル ２−アセチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ２．６−ジヒドロキシ安息香ｒＲ３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２−メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ３−゛メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル ２．６−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２．５−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ２．５−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２．６−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ３．５−ジメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル ３．５−ジメトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２−７” ｏ ヒル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル ２−イソプロピル安息香酸３−ヒドロ上シラ４−メトキ
シフェニル ２−エトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル ２−ヒドロキシメチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−ヒドロキシエチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−メトキシメチル安息香＃１３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル ２−メチル−６−メトキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４
−メトキシフェニル ２−メチル−６−エチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２．５．６−１リメチル安息香＠３−ヒドロキシ−４−
メトキシフェニル ２−メチル−６−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル これらの新規な化合物は、食品中単独か又は他の甘味剤
の組合わせて使用される時有効なＷ味剤である。例えば
、本発明の新規な化合物と共に使用することができる他
の天然及び（又は）人工甘味剤は、ショ糖、果糖、コー
ンシロラフ固形物、デキストロース、キシリトール、ン
ルビトール、マンニトール、アセトスルファム、タウマ
チン、転化抛、サッカリン、シクラメート、ジヒドロカ
ルコン、アスノ寸ルテーム（Ｌ−７スノ櫂ルチル−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステル）その他のジペプチド
、グリシルリジン及びステビオサイド等を包含する。
本発明の甘味剤を使用することができる食品（医薬用袈
剤を含む）は、例えば、ソフトドリンク、炭酸添加飲料
、混合用飲料等を言む飲料、振り出し型食品（例えば野
菜及び果物）、ソース、薬味、サラダドレッシング、ジ
ュース、シロップ、プディング、セラチン及び冷凍ブザ
ートラ含むデザート、アイスクリーム、シャーベット及
びアイシング、糖菓、歯みがき、マウスウォッシュ、チ
ューインカム、中間水分食品（例えばドッグフード）等
である。
剤を含む）は、例えば、ソフトドリンク、炭酸添加飲料
、混合用飲料等を言む飲料、振り出し型食品（例えば野
菜及び果物）、ソース、薬味、サラダドレッシング、ジ
ュース、シロップ、プディング、セラチン及び冷凍ブザ
ートラ含むデザート、アイスクリーム、シャーベット及
びアイシング、糖菓、歯みがき、マウスウォッシュ、チ
ューインカム、中間水分食品（例えばドッグフード）等
である。
本発明の幼米奮達成するブζめに、本発明に記載される
化付物は、ｆＪｓｔＶＣ食品中甘味を感知するのに有効
な水準で食品に松加され、過当には消費さ才り、６製品
を基にして約０．０００５〜２Ｍ量タロの範囲のｊ、で
ある。それより多い量は作用するが実際的ではない。好
適な槍は、食品の約ｏ、ｏ ｏ ｉ〜約１メロの範囲で
ある。一般に、本化合物によつ工与えられる１′味効果
は、広いｐｌノ範囲、例えば２〜ｌＯ１好適には３〜７
Ｖｃ−亘り、又緩衝型及び非緩衝型処方において経験さ
れている。
化付物は、ｆＪｓｔＶＣ食品中甘味を感知するのに有効
な水準で食品に松加され、過当には消費さ才り、６製品
を基にして約０．０００５〜２Ｍ量タロの範囲のｊ、で
ある。それより多い量は作用するが実際的ではない。好
適な槍は、食品の約ｏ、ｏ ｏ ｉ〜約１メロの範囲で
ある。一般に、本化合物によつ工与えられる１′味効果
は、広いｐｌノ範囲、例えば２〜ｌＯ１好適には３〜７
Ｖｃ−亘り、又緩衝型及び非緩衝型処方において経験さ
れている。
これらの化合物を食品中使用する時化合物は少なくとも
２重量当のショ糖当量を有すること、更に好適にはそれ
らが少なくとも５重ｉ’３’６のショ糖当ｆｉヲ有し、
最も好適にはそれらが少なくとも８ ｍ１３１６のショ
砧当ｉｔヲ有することが好適である。
２重量当のショ糖当量を有すること、更に好適にはそれ
らが少なくとも５重ｉ’３’６のショ糖当ｆｉヲ有し、
最も好適にはそれらが少なくとも８ ｍ１３１６のショ
砧当ｉｔヲ有することが好適である。
甘味を決定する味覚試験操作は、単にショ糖当量を次足
することである。甘味剤のショ糖当量は容易ＫＰ定さ扛
る。
することである。甘味剤のショ糖当量は容易ＫＰ定さ扛
る。
例えば、１０重重量当水性ショ糖に当量である住味剤の
量は、味覚試験者のパネルが甘味剤の溶液を味わい、そ
の甘味がショ糖の標準溶液と一致することによって決定
することができる。明らかに、１０重量％以外のショ糖
当量は、適当なショ糖溶液と一致させることによって決
定される。
量は、味覚試験者のパネルが甘味剤の溶液を味わい、そ
の甘味がショ糖の標準溶液と一致することによって決定
することができる。明らかに、１０重量％以外のショ糖
当量は、適当なショ糖溶液と一致させることによって決
定される。
本発明の甘味剤が他の甘味剤と組会わせて用いられる時
には、他の甘味剤の甘味当量は約２％ショ糖当量に等し
いか又はそれ以上であることが望ましい。好適には甘味
剤の組合せは、約３重量九〜約２５重麓９６、最も好適
には４恵ｉｔ九〜約１５重石二九の範囲のショ糖当量を
与える。
には、他の甘味剤の甘味当量は約２％ショ糖当量に等し
いか又はそれ以上であることが望ましい。好適には甘味
剤の組合せは、約３重量九〜約２５重麓９６、最も好適
には４恵ｉｔ九〜約１５重石二九の範囲のショ糖当量を
与える。
本発明の化合物を製造するためには、エステル化反応が
用いられる。３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノー
ルをＲ１部分の葭形態又は酸塩化物形態（例えば７？
Ｉ ＣＯ，Ｈ又はＲ１ＣＯＣｌ；） でエステル化する
。このことにより８１安息香酸３−ベンジロキシ−４−
メトキシフェニルが得られる。次に３−ベンジロキシ部
分全所望のＲ１安息香鍍３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニルに変換スる。
用いられる。３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノー
ルをＲ１部分の葭形態又は酸塩化物形態（例えば７？
Ｉ ＣＯ，Ｈ又はＲ１ＣＯＣｌ；） でエステル化する
。このことにより８１安息香酸３−ベンジロキシ−４−
メトキシフェニルが得られる。次に３−ベンジロキシ部
分全所望のＲ１安息香鍍３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニルに変換スる。
３−ペンジロギシー４−メトキシフェノールを得るため
ニハ、インバニリン（３−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒドとしても知られる）を出発物質として使
用する。インバニリンは市販品である。イソバニリンを
３−ベンジロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドにｉ
換り、このものを仄に次の反応によってギ酸３−ベンジ
ロキシ−４−メドキシフエニルｔｔｚ換−ｉる。
ニハ、インバニリン（３−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンズアルデヒドとしても知られる）を出発物質として使
用する。インバニリンは市販品である。イソバニリンを
３−ベンジロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドにｉ
換り、このものを仄に次の反応によってギ酸３−ベンジ
ロキシ−４−メドキシフエニルｔｔｚ換−ｉる。
最初１：５の重量比の３０１量九過酸化水素と９７重重
量当酸との混合物を６０℃に加熱し、次にこの混合物を
水浴中清却することによって過ギ酸Ｔｈｅ造する。次に
塩化メチレン中３−ベンジロキシ−４−メトキシベンズ
アルデヒドのＩＭ溶液Ｖこ水冷下３時間に亘つ１この混
合物を滴加する。添加児了後、混合物が負の過酸化物に
対するテンブンーヨウ化物試験會示すまで、重亜硫酸ナ
トリウムの飽第１浴液を添加する。反応混合物を等容の
水中に注ぐ。相が分離し、水相を水相１部当り２部の塩
化メチレンで抽出する。
量当酸との混合物を６０℃に加熱し、次にこの混合物を
水浴中清却することによって過ギ酸Ｔｈｅ造する。次に
塩化メチレン中３−ベンジロキシ−４−メトキシベンズ
アルデヒドのＩＭ溶液Ｖこ水冷下３時間に亘つ１この混
合物を滴加する。添加児了後、混合物が負の過酸化物に
対するテンブンーヨウ化物試験會示すまで、重亜硫酸ナ
トリウムの飽第１浴液を添加する。反応混合物を等容の
水中に注ぐ。相が分離し、水相を水相１部当り２部の塩
化メチレンで抽出する。
有機相を合して水洗し、ｍ酸マグネシウム上乾燥し、溶
媒。
媒。
を蒸発させる。ギ酸３−ベンジロキシ−４−メトキシフ
ェニル會９５重ＪｉｔＸのエタノールから再結晶する。
ェニル會９５重ＪｉｔＸのエタノールから再結晶する。
次にギ酸３−ベンジロキシ−４−メトキシフェニルを次
の反応によって３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノ
ールに変換する。１：６：１０の重量比のギｇ３−ベン
ジロキシー４−メトキシフェニル、メタノール及び１Ｍ
カセイソーダの混合物’ｆｉｌ−１時間遠流条注下に加
熱し、混合物を放冷し、等容の水を添加する。溶液をエ
ーテルで洗浄し、濃塩酸で酸性にしてｐＨ３とする。得
られた混合物音エーテルで抽出する。抽出ｔｔｔ を合
して水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒全蒸発さ
せて３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノールである
褐色の固体ｔ−得る。
の反応によって３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノ
ールに変換する。１：６：１０の重量比のギｇ３−ベン
ジロキシー４−メトキシフェニル、メタノール及び１Ｍ
カセイソーダの混合物’ｆｉｌ−１時間遠流条注下に加
熱し、混合物を放冷し、等容の水を添加する。溶液をエ
ーテルで洗浄し、濃塩酸で酸性にしてｐＨ３とする。得
られた混合物音エーテルで抽出する。抽出ｔｔｔ を合
して水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒全蒸発さ
せて３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノールである
褐色の固体ｔ−得る。
この３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノール金欠の
反応の−に従ってＲ０酸又はＲ＋ ｎ塩化物と反応させ
る。
反応の−に従ってＲ０酸又はＲ＋ ｎ塩化物と反応させ
る。
Ｒ１酸塩化物が使用される時には、フェノール（１，０
当値）、トリエタノールアミン（１，１当量）及び４−
ジメチルアミノピリジン（０，１当量）ｔ−まず塩化メ
チレンに溶解する。
当値）、トリエタノールアミン（１，１当量）及び４−
ジメチルアミノピリジン（０，１当量）ｔ−まず塩化メ
チレンに溶解する。
所望のＲ，酸塩化物（１，１当量）を添加し、混合物を
１２時間撹拌する。次にこの混合物ｔＩＭ塩酸、飽和重
炭酸ナトリウム及び水で洗浄し、ＵＥｒｌＮマグネシウ
ム上乾燥する。
１２時間撹拌する。次にこの混合物ｔＩＭ塩酸、飽和重
炭酸ナトリウム及び水で洗浄し、ＵＥｒｌＮマグネシウ
ム上乾燥する。
溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要な場合
にはクロマトグラフィーによって精製することができる
。
にはクロマトグラフィーによって精製することができる
。
Ｒ１酸が使用される場合には、塩化メチレン中フェノー
ル（１，０当量）、カルボ／酸（１，１当：Ｍ）及びジ
メチルアミノピリジン（０，ｌ当ｉ：）の浴液ｔまず０
℃において撹拌する。ジシクロへキシルカルボジイミド
（１，１当菫）を添加し、この混合物を室温までゆっく
り一夜加温する。この混合物ｋ濾過してジシクロヘキシ
ル尿素を除去する。Ｐ液ｔ−１，Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナ
トリウム及び水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上乾燥
する。溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要
な場合にはクロマトグラフィーによって精製することが
できる。
ル（１，０当量）、カルボ／酸（１，１当：Ｍ）及びジ
メチルアミノピリジン（０，ｌ当ｉ：）の浴液ｔまず０
℃において撹拌する。ジシクロへキシルカルボジイミド
（１，１当菫）を添加し、この混合物を室温までゆっく
り一夜加温する。この混合物ｋ濾過してジシクロヘキシ
ル尿素を除去する。Ｐ液ｔ−１，Ｍ塩酸、飽和重炭酸ナ
トリウム及び水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上乾燥
する。溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要
な場合にはクロマトグラフィーによって精製することが
できる。
所望の生成物を得るためには、べ／ジル保繰基を除去す
ることが必要である。ベンジル基は２抽の方法のうちｉ
ｔこよつ１除去することができる。１方法においてはベ
ンジル保設型化合物を９５先エタノールに懸濁させ、１
〇九パラジウム炭を添加する。この混合物をパル水素添
加器に入れ、次に約５０１ｂｓ／ｉｎ”の圧力まで水素
を仕込む。水素の吸収が止った時（約２〜５時間）、混
合物をセライトパッドを通して濾過し、溶媒′に＃元さ
せて所望の生成物を得、こ７１は必をな場合ｅこはクロ
マトグラフィーによって４’Ｎ製することができる。
ることが必要である。ベンジル基は２抽の方法のうちｉ
ｔこよつ１除去することができる。１方法においてはベ
ンジル保設型化合物を９５先エタノールに懸濁させ、１
〇九パラジウム炭を添加する。この混合物をパル水素添
加器に入れ、次に約５０１ｂｓ／ｉｎ”の圧力まで水素
を仕込む。水素の吸収が止った時（約２〜５時間）、混
合物をセライトパッドを通して濾過し、溶媒′に＃元さ
せて所望の生成物を得、こ７１は必をな場合ｅこはクロ
マトグラフィーによって４’Ｎ製することができる。
ベンジル保Ｉ痩基を除去する仙の１刀法においては、塩
化メチレン中ベンジル保護型エステル（１当量）をアル
ゴン４、雰囲気中室温ＶＣおいて攪拌する。ヨードトリ
メチル７ラン（ｌ・３当量）を添加し、反応混合物を１
２時間撹拌する。
化メチレン中ベンジル保護型エステル（１当量）をアル
ゴン４、雰囲気中室温ＶＣおいて攪拌する。ヨードトリ
メチル７ラン（ｌ・３当量）を添加し、反応混合物を１
２時間撹拌する。
次に反応物をメタノールで冷却し、３０分間撹拌する。
次Ｉ／Ｌ溶媒を蒸発させ、残留物をエーテルに溶解する
。この溶液ｆＩＭ塩酸、飽和重炭素ナトＩＪウム及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。生成物をシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーに
よって精製する。
。この溶液ｆＩＭ塩酸、飽和重炭素ナトＩＪウム及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。生成物をシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーに
よって精製する。
更に詳細はマツクマリーら、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＳｏｃｉａｔｙ １４９１〜８貞（１９６０年
）及びロビンソンら、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉｔｔｔｙｅ ３１６３〜７頁（１９３１）
Ｉ／ｃ−記載サレテすル。
ｉｃａｌＳｏｃｉａｔｙ １４９１〜８貞（１９６０年
）及びロビンソンら、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉｔｔｔｙｅ ３１６３〜７頁（１９３１）
Ｉ／ｃ−記載サレテすル。
所望のＲ１部分の必要な酸又は酸塩化物形態社、市販さ
れているか、当該技術において既知であるか又は既知の
合成操作によって市販の出発物質から製造される。
れているか、当該技術において既知であるか又は既知の
合成操作によって市販の出発物質から製造される。
市販のカルボン酸プレカーサーは、Ｃｈｅｍ、 ５ｏｕ
ｒｃｔｔｓＵ、Ｓ、Ａ、ダイレクトリーズ・ノ櫂ブリッ
ジングＧ ｏ −＋ Ｉ？Ｌｃ 。
ｒｃｔｔｓＵ、Ｓ、Ａ、ダイレクトリーズ・ノ櫂ブリッ
ジングＧ ｏ −＋ Ｉ？Ｌｃ 。
Ｅｕｒ ｏ ｐ ｅ、、ケミカル・ソーシズ・ユーロツ
プ・パブリツシャー、マクンテン・レイクス、エニーシ
ャーシー中見出すことができる。
プ・パブリツシャー、マクンテン・レイクス、エニーシ
ャーシー中見出すことができる。
カルボン酸は、一般に、他の市販の出発物質から多くの
合成操作ＶＣよって製造することができる。規格及び反
応条５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １及び２巻、Ｃ，ベーラ−
及びり、ピアソン、ウィリー・インターザイエシスＩｎ
ｃ、＊ニューヨーク及びロー−ヒル、ニューヨーク中見
出すことができる。
合成操作ＶＣよって製造することができる。規格及び反
応条５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １及び２巻、Ｃ，ベーラ−
及びり、ピアソン、ウィリー・インターザイエシスＩｎ
ｃ、＊ニューヨーク及びロー−ヒル、ニューヨーク中見
出すことができる。
こ第１らの蚕考方法の外に、カルボン酸は、他の化学官
能体の震挾によって得ることができろ。化学官能体の相
互変びＳ、ハリソン、ウィリー・インターサイエンスＩ
ｎｃ、。
能体の震挾によって得ることができろ。化学官能体の相
互変びＳ、ハリソン、ウィリー・インターサイエンスＩ
ｎｃ、。
ニューヨーク中見出すことができる。
本発明の新化合物は、フェノール性ヒドロキシ基が存在
するので塩を形成する。かくして、金属塩は、水性アン
モアのよりなアルカ１八酸化、水酸化、炭酸及び京炭酸
ナトリウム、カリウム、並びにカルシウムのようなアル
カリ及びアルカリ土類金楓化合物との反応によって生成
させることができる。塩は本化合物より尚い水浴廿ヲ有
し、本生成物の精製及び単離のために有用でめろ。
するので塩を形成する。かくして、金属塩は、水性アン
モアのよりなアルカ１八酸化、水酸化、炭酸及び京炭酸
ナトリウム、カリウム、並びにカルシウムのようなアル
カリ及びアルカリ土類金楓化合物との反応によって生成
させることができる。塩は本化合物より尚い水浴廿ヲ有
し、本生成物の精製及び単離のために有用でめろ。
次の実施例は、本発明ケ史に例示するために示される。
例 １
化付物安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
を次のとおりつくった。２．００ ｐの３−ベンジロキ
シ−４−メトキシフェノール、１．００ｇのトリエチル
アミン及びｏ、ｉ ｏ ｇの４−ジメチルアミノピリジ
ンのｆｔｋＯ℃において塩化メチレン１００−に溶解し
、撹拌した。この混合物に塩化ベンゾイル１．２２ｇｔ
？添加し、混合物音−夜撹拌した。次にこの混合物を等
容の１Ｍ塩酸、飽オロ重炭酸ナトリウム及び水で洗浄し
た。次にこの混合物を硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒
を蒸発させて安息香酸３−ベンジロキシ−４−メトキシ
フエニルヲ得り。
を次のとおりつくった。２．００ ｐの３−ベンジロキ
シ−４−メトキシフェノール、１．００ｇのトリエチル
アミン及びｏ、ｉ ｏ ｇの４−ジメチルアミノピリジ
ンのｆｔｋＯ℃において塩化メチレン１００−に溶解し
、撹拌した。この混合物に塩化ベンゾイル１．２２ｇｔ
？添加し、混合物音−夜撹拌した。次にこの混合物を等
容の１Ｍ塩酸、飽オロ重炭酸ナトリウム及び水で洗浄し
た。次にこの混合物を硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒
を蒸発させて安息香酸３−ベンジロキシ−４−メトキシ
フエニルヲ得り。
このベンジル保護型化合物を次に９５重量九のエタノー
ルに懸濁し、仄に１０先パラジウム炭を添加することに
よって脱保獲した。この混合物ｔパル水素麻加器に置き
、仄に約５０ ｌｂｓ／ｉｎ”の圧力１で水素全仕込ん
だ。３時間後水素の１致収が止み、混合物をセライトバ
ンド全通して濾過しだ。溶媒ｋｍ発させて１．４５９の
安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル會得た
。この生成物ｔカラムクロマトグラフィーによって精製
した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）法を用いて構造を確認した
。
ルに懸濁し、仄に１０先パラジウム炭を添加することに
よって脱保獲した。この混合物ｔパル水素麻加器に置き
、仄に約５０ ｌｂｓ／ｉｎ”の圧力１で水素全仕込ん
だ。３時間後水素の１致収が止み、混合物をセライトバ
ンド全通して濾過しだ。溶媒ｋｍ発させて１．４５９の
安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル會得た
。この生成物ｔカラムクロマトグラフィーによって精製
した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）法を用いて構造を確認した
。
この生成物の０．００７ ｊｌｆ鼠先の水浴液を自製し
、この溶液が４重量九のショ糖のショ糖当蓋會有するこ
とを専門家のパネルによって決定した。
、この溶液が４重量九のショ糖のショ糖当蓋會有するこ
とを専門家のパネルによって決定した。
例 ■
この例においては３．００ ｆｉの３−ベンジロキシ−
４−メトキシフェノール’ｑ２．ｏｏｙの塩化旦−トル
オイルとカップルさせたことの外は実質的に例１中の安
息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルと同様に
して２−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニルを製造した。
４−メトキシフェノール’ｑ２．ｏｏｙの塩化旦−トル
オイルとカップルさせたことの外は実質的に例１中の安
息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルと同様に
して２−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニルを製造した。
ＮＭＲを用いて生成物の構造を確認した。
水浦液にこの生成物の（ＬＯＯ５重諷えを添加し、専門
家のパネルによってそれが２．０重１ｔｉＪ６のショ糖
当量を有することを決定した。
家のパネルによってそれが２．０重１ｔｉＪ６のショ糖
当量を有することを決定した。
例 ■
この例においては塩化メチレン５０−にサリチル酸１．
０８ｇ、３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノールｉ
、ｏ ｏ ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．１９
ｉ添加し、それケ０℃において撹拌することによって２
−ヒドロキシ誓、ハ査酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル全製造した。この混合物にジシクロへキシルカ
ルボジイミド１．００夕を添加し、混合物を一夜室温ま
でゆっくり加温した。次にこの混合物をｐ過してジシク
ロヘキシル尿素を除去し、沢欣（ｉ−Ｉ Ａｆ塩酸、飽
オロ重炭敲ナトリウム及び水で洗浄した仄に４＋ｉｊボ
マグ坏シウム上乾燥し、静媒奮然兄させてフェノール保
映型生成物を得た。この保穫型フェノール會次に９５先
工タノールＶｇ５（５濁し、１０タロパラジウム炭を硲
加し７こ。この混合９勿會パル水素飽加器に入れ、次に
約５０°Ｌｂｓ／ｉｎ”の圧力亘で水素を仕込んだ。３
時間後水素の吸収は止り、混会物勿セライトパッドを通
してい過した。浴媒を７６Ｑさせて生成物を得、これを
シリカゲルを通すカラムクロマトグラフィーによって精
義して２−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニルヲ得た。その構造ｆＮＭＲによって確認
した。
０８ｇ、３−ベンジロキシ−４−メトキシフェノールｉ
、ｏ ｏ ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．１９
ｉ添加し、それケ０℃において撹拌することによって２
−ヒドロキシ誓、ハ査酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル全製造した。この混合物にジシクロへキシルカ
ルボジイミド１．００夕を添加し、混合物を一夜室温ま
でゆっくり加温した。次にこの混合物をｐ過してジシク
ロヘキシル尿素を除去し、沢欣（ｉ−Ｉ Ａｆ塩酸、飽
オロ重炭敲ナトリウム及び水で洗浄した仄に４＋ｉｊボ
マグ坏シウム上乾燥し、静媒奮然兄させてフェノール保
映型生成物を得た。この保穫型フェノール會次に９５先
工タノールＶｇ５（５濁し、１０タロパラジウム炭を硲
加し７こ。この混合９勿會パル水素飽加器に入れ、次に
約５０°Ｌｂｓ／ｉｎ”の圧力亘で水素を仕込んだ。３
時間後水素の吸収は止り、混会物勿セライトパッドを通
してい過した。浴媒を７６Ｑさせて生成物を得、これを
シリカゲルを通すカラムクロマトグラフィーによって精
義して２−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニルヲ得た。その構造ｆＮＭＲによって確認
した。
水溶液にｏ、ｏｏｓｚ量九の精製生成物を添加し、均量
×のパネルによってそれが４亜量九のショ糖のシヨ糖当
量ケ有することを決足した。
×のパネルによってそれが４亜量九のショ糖のシヨ糖当
量ケ有することを決足した。
この操作を使用し対応する出発化合物から２−メチル−
６−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル全製造する。
６−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル全製造する。
例 ■
非せ味型チェリー香型インスタント飲料ベースミックス
１．４８１７を水４３８５１．アスパルテーム（ＡＰＭ
） ０．１３ｙ及び安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル３ ｏＩｖ（０，００７重蓋％）と混合
する。このベースはリンゴ酸及び燐酸モノカルシウム緩
衝液を含有する。
１．４８１７を水４３８５１．アスパルテーム（ＡＰＭ
） ０．１３ｙ及び安息香酸３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル３ ｏＩｖ（０，００７重蓋％）と混合
する。このベースはリンゴ酸及び燐酸モノカルシウム緩
衝液を含有する。
例 ■
非甘味型ゼラチンベースミックスを水２３７ｇ、サッカ
リン０．０７ ｇ（０，０２９重量９６）及び２−ヒド
ロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
２０ｍ９（ｌＪ、００８亜量九）を混合することによっ
て混合型果物ゼラチンベースする。このゼラチンベース
はアジピン酸及び燐酸ジナトリウム緩衝液を含有する。
リン０．０７ ｇ（０，０２９重量９６）及び２−ヒド
ロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
２０ｍ９（ｌＪ、００８亜量九）を混合することによっ
て混合型果物ゼラチンベースする。このゼラチンベース
はアジピン酸及び燐酸ジナトリウム緩衝液を含有する。
例 ■
ミルク４７４ｙ％酸性ピロリン酸ナトリウム１．３５．
９ 全含有１゛る非ｔｌｌｌｋ型プディングベースミッ
クス２１．７ｉ。
９ 全含有１゛る非ｔｌｌｌｋ型プディングベースミッ
クス２１．７ｉ。
３６．０ Ｈのショ糖（６，８亜量九）及び２−メチル
安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル３２ｍ
９＜ ０．００６重量ｙＸ） ｔ−混合することによっ
てバニラ香型プディングを特徴する 特許出願人 ジエネラルフーズコーポレーション弔１ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号 庁内整理番号６９／９２
７υりり−４Ｈ 手続補手続補正式） ％式％ １事件の表示 昭和５９年特許願第２７５０５０号 ２発明の名称 安息香酸３−ヒト四キシー４−メトキシフェニル類３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ジェネラル ツース コーポレーション４代理人 ０７ 住所 東京都港区赤坂１丁目１番１８号赤坂大成ビル（
電話５８２−７１６１）願書の特許出願人の欄及び代理
権を証明する書面並びに−願書に添付の手書き明細書
安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル３２ｍ
９＜ ０．００６重量ｙＸ） ｔ−混合することによっ
てバニラ香型プディングを特徴する 特許出願人 ジエネラルフーズコーポレーション弔１ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号 庁内整理番号６９／９２
７υりり−４Ｈ 手続補手続補正式） ％式％ １事件の表示 昭和５９年特許願第２７５０５０号 ２発明の名称 安息香酸３−ヒト四キシー４−メトキシフェニル類３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ジェネラル ツース コーポレーション４代理人 ０７ 住所 東京都港区赤坂１丁目１番１８号赤坂大成ビル（
電話５８２−７１６１）願書の特許出願人の欄及び代理
権を証明する書面並びに−願書に添付の手書き明細書
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （式中： Ｒはメチルである； である： 各Ｒ１は、ｌ１１０Ｈ，ＣＤ８、ＣＨ，ＣＭ、、０ＣＨ
８、ＣＨ，ＯＨ。 ＣＢ、Ｃ１ｉ、ＣＢ８、Ｃ１ｉ （ＣＨｓ）ｔ、ＯＣＲ
，ＣＭ、、ｃＨ宜０ＣＲ１１゜ＣＨ，ＣＭ、ＯＲ，ＣＯ
ＣＨ３、Ｃ□ ＣＨｘ ＣＩｂ、ＣＨ，Ｃ０ＣＨ，、並
びにＣ００ＣＲ，よりなる群から選択される；そして各
Ｒ８は、Ｈ，ＣＨ３、ＣＨ，ＣＲ３、ＯＣＲ，よりなる
群から選択される； ただしＲ３は１２個以下の炭素原子を有する）の化合物
；又はそれらの塩。 ｌ Ｒ，が１０個以下の炭素原子含有する特許請求の範
囲第１ｍ記載の化合物。 ＆ Ｒ１が８個以下の炭素原子を有する特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 屯 次の化合物から選択される特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ｆ息香ｒＲ３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル、２
−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル、 ２−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル、或いは ２−メチル−６−ヒドロキシ安息香ｅ３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル。 ５式 （式中二 Ｒはメチルである； である； 各７？、は、Ｉｌ、 ＯＨ％ＣＨ，、ＣＥｔ ＣＨｇ
％ＯＣＨｓ、ＣＨ，ＯＲ。 ＣＨｖＣＨｔＣＨｓ、ＣＭ （ＣＨｓ ）ｔ、ＯＣＨ，
ＣＨ３、ＣＭ、ＯＣＨ３、Ｃ＆ＣＨ，ＯＨ，Ｃ０ＣＨ，
、Ｃ０ＣＨ，ＣＭ、、ＣＨｔＣＯＣＨ８、並びにＣ００
ＣＨ，よりなる群から選択される；そして各Ｒ１は、Ｈ
，ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ８，０ＣＲ８よりなる群から選択
される； ただしＲｔｔｉ１２個以下の炭素原子を有する）の化曾
物又はその塩を官有する食品。 ６ 食品が飲料、ゼラチンデザート又はミルクプディグ
である特許請求の範囲第５項記載の食品。 ７ 食品中甘さの味覚全改質する方法であって、構造：
（構造中： Ｒはメチルである； ｆＦｉ である； 各Ｒ２はＨ，ＯＨ％ＣＭ、、Ｃ１ｉ、ＣＢ、、ＯＣＨ３
、ＣＨ，ＯＨ。 Ｃ１１２ＣＨｚ ＣＨｓ、ＣＭ （ＣＨｓ）ｔ、ＯＣＨ
，Ｃ１１８、ＣＨ，ＯＣＨ３、ＣＨ３ＣＮ、ＯＢ、 Ｃ
０ＣＨｓ、 Ｃ０ＣＨ，Ｃ１１３、ＣＥ、Ｃ０ＣＥ、、
並びにＣＯＯＣＨｓよりなる群から選択される；そして
各Ｒ３はＨ％ＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ３，０ＣＲ３よりなる
仰から選択される； ただしＲ，は１２個以−トの炭素原子を有する）ゲ有す
る甘味剤又はそれらの塩を食品に添加することを特徴と
する方法。 ＆ 甘味剤中、Ｒ１が１０個以下の炭素原子を有する特
許請求の範囲第７項記載の方法。 ａ 甘味剤中、Ｒ１が８個以下の炭素原子を有する特許
請求の範囲第７項記載の方法。 １０甘味剤が 安Ｊｌ＃３−ヒドロキシー４−メトキシフェニル、２−
ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル、 ２−メチル安息香ｆＩＲ３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル、或いは ２−メチル−６−ヒドロキシ安息ｉ［３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル である特許請求の範、１ｌＩＪ第７項記載の方法。 ＩＬ構造： Ｏ （構造中： Ｒはメチルである； である； 各Ｒ１はＨ，ＯＨ，ＣＭ、、ＣＨｚ ＣＩＩｓ、ＯＣＨ
３、ＣＨ，ＯＨ。 ＣＨ，ＣＭ、ＣＢ、、ＣＭ＜ＣＨ３）、、ＯＣＲ，ＣＨ
３、ＣＨ，０ＣＨ８、Ｃツノ、ＣＨ，ＯＢ％ ＣＯＣＨ
３、Ｃ０ＣＨ４Ｃｌ１ｓ、 Ｃｌ１ｔＣＯＣＨｓ、 並
びにＱＯＯＣＨ，よりなる群から選択される；各１？、
はツノ、Ｃｌｌ８、ＣＨ，ＣＢ、、ｏｃｎｓよりなる群
から選択される； ただしＲ１は１２個以下の炭素原子を有する）を有する
甘味剤又はそれらの塩よりなる食品組成物。 １１甘味剤中、Ｒ１が１０個以下の炭素原子金有する特
許請求の範囲第１１項記載の組成物。 １ａ甘味剤中、Ｒ１が８個以下の炭素原子を有する特許
請求の範囲第１１項記載の組成物。 １４甘味剤が 安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル、２−
ヒドロキシ安、を香ｒＲａ−ヒドロキシー４−メトキシ
フェニル、 ２−メチル安息香酸３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル、或いは ２−メチル−６−ヒドロキシ安息香酸３−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル である特許請求の範囲第１１項記載の組成物。 １＆甘味剤が組成物の重量で約０．０００５〜約２３１
６の量で存在する特許請求の範囲第１１又は１４項記載
の組成物。 ｌａ甘味剤が組成物のｏ、ｏ ｏ ｉ〜約Ｉｙ６の指で
存在する特許請求の範１２８第１５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/566,648 US4547584A (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | 3-Hydroxy-4-methoxyphenyl benzoates |
| US566648 | 1983-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158140A true JPS60158140A (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=24263803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59275050A Pending JPS60158140A (ja) | 1983-12-29 | 1984-12-28 | 安息香酸３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシフエニル類 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547584A (ja) |
| EP (1) | EP0151293A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60158140A (ja) |
| KR (1) | KR850004573A (ja) |
| AU (1) | AU3700584A (ja) |
| PH (1) | PH19936A (ja) |
| ZA (1) | ZA8410075B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU578098B2 (en) * | 1984-06-11 | 1988-10-13 | Velsicol Chemical Corporation | 3-chlorobenzyl -3,6- dichloro-2-methoxybenzoate |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4830493B1 (ja) * | 1969-12-29 | 1973-09-20 | ||
| GB1310236A (en) * | 1970-05-21 | 1973-03-14 | Ici Ltd | Morpholine derivatives |
-
1983
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