JPS60158140A - 安息香酸3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフエニル類 - Google Patents
安息香酸3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフエニル類Info
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- JPS60158140A JPS60158140A JP59275050A JP27505084A JPS60158140A JP S60158140 A JPS60158140 A JP S60158140A JP 59275050 A JP59275050 A JP 59275050A JP 27505084 A JP27505084 A JP 27505084A JP S60158140 A JPS60158140 A JP S60158140A
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- methoxyphenyl
- carbon atoms
- sweetener
- methyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化@物群、史に詳細には食品中甘味剤と
し1特によく適している新規な化合物群に関する。
し1特によく適している新規な化合物群に関する。
甘味は、動物及びヒト共に一次の味覚の渇望の−である
。
。
かくして、この感覚の望みt満足させるために食品中甘
味剤の利用が確立されている。
味剤の利用が確立されている。
ショ糖のような天然産の炭水化物甘味剤は、同最も広く
使用される甘味剤である。これらの天然産の炭水化物、
即ち砂糖は、一般に甘さの味覚の要件を光たすが、とf
Lらを豊富に使用することは、有害な結果、例えば高カ
ロリー摂取及び栄養の不均衡なしには行なわれない。即
ち、食品中必袂となるこれらの甘味剤の水準は、経隣上
、栄養上又は他の機能上の考慮のために望ましい甘味剤
の水準よりはるかに大きいことが多い。
使用される甘味剤である。これらの天然産の炭水化物、
即ち砂糖は、一般に甘さの味覚の要件を光たすが、とf
Lらを豊富に使用することは、有害な結果、例えば高カ
ロリー摂取及び栄養の不均衡なしには行なわれない。即
ち、食品中必袂となるこれらの甘味剤の水準は、経隣上
、栄養上又は他の機能上の考慮のために望ましい甘味剤
の水準よりはるかに大きいことが多い。
天然の甘味剤に伴なう欠点を除く目的で、例えば、サッ
カリン、シクラメート、ジヒドロカルコン、アスパルテ
ーム等のような人工甘味剤の産生にかなりの研冗及び費
用が投ぜられた。これらの人工甘味剤のうちいくつかの
ものは、カロリーの摂取なしに甘さの味覚の要件tl−
満足させ、かなり商業上成功しているが、それらは固有
の欠点がないわけではない。例えば、これらの人工甘味
剤の多くのものは、高コスト、並びに甘さの味覚の感知
のおくれ、甘さの味覚の持続して残ること、並びに食品
中使用される時きわめ工好ましくないにがい、金属性の
後味の欠点を有している。
カリン、シクラメート、ジヒドロカルコン、アスパルテ
ーム等のような人工甘味剤の産生にかなりの研冗及び費
用が投ぜられた。これらの人工甘味剤のうちいくつかの
ものは、カロリーの摂取なしに甘さの味覚の要件tl−
満足させ、かなり商業上成功しているが、それらは固有
の欠点がないわけではない。例えば、これらの人工甘味
剤の多くのものは、高コスト、並びに甘さの味覚の感知
のおくれ、甘さの味覚の持続して残ること、並びに食品
中使用される時きわめ工好ましくないにがい、金属性の
後味の欠点を有している。
人工甘味剤の多くの欠点、特に後味は甘味剤の濃度の関
数であると考えられるので、サッカリンのような人工1
味剤を他の成分又はンルビトール、デキストロース、マ
ルトール等のような天然糖と組合わせればこれらの効果
音へらすか又はなくすことができることが前に示唆され
た。しかし、これらの配合生成物は、完全にFi、?M
足できなかった。
数であると考えられるので、サッカリンのような人工1
味剤を他の成分又はンルビトール、デキストロース、マ
ルトール等のような天然糖と組合わせればこれらの効果
音へらすか又はなくすことができることが前に示唆され
た。しかし、これらの配合生成物は、完全にFi、?M
足できなかった。
甘味剤混合物を開示する米国特許の中には、例えば、米
国特it−第4.228,198号;米国特許第4.1
58,068号;米国特許第4.154862号;米国
特iff第3,717,477号が含筐れる。
国特it−第4.228,198号;米国特許第4.1
58,068号;米国特許第4.154862号;米国
特iff第3,717,477号が含筐れる。
又−1味を有する化付物を開発又は同足することを試み
て多くの仕事が継続された。例えば、ヤマトら、インク
マリン及び関連化合物の化学構造と甘味、Chemic
al Phα−rmacextical Bullet
in、 23巻、3101〜3105JN(1975年
)及びヤマトら、インクマリン及び関連化合物の化学構
造と目°味、Chemical 5ensesand
Flavor、 4巻、1号、35〜47員(1979
年)においては、4重々の甘い構造物が記載されている
。例えば、3−ヒドロキシ−4−メトギシベンジルフェ
ニルエーテルは、かすかな甘味を有すると記載されてい
る。
て多くの仕事が継続された。例えば、ヤマトら、インク
マリン及び関連化合物の化学構造と甘味、Chemic
al Phα−rmacextical Bullet
in、 23巻、3101〜3105JN(1975年
)及びヤマトら、インクマリン及び関連化合物の化学構
造と目°味、Chemical 5ensesand
Flavor、 4巻、1号、35〜47員(1979
年)においては、4重々の甘い構造物が記載されている
。例えば、3−ヒドロキシ−4−メトギシベンジルフェ
ニルエーテルは、かすかな甘味を有すると記載されてい
る。
この領域における過去の努力にもかかわらず、研究は継
続されている。従って、食品に添加される時甘味を与え
る化合物又は普通用いられる甘11tMIJの水準をへ
らすことができ、かくして先行技術の甘味剤に伴なうい
くつかの欠点をなくすか又は大いにへらす化合物を見出
すことが望まれている。
続されている。従って、食品に添加される時甘味を与え
る化合物又は普通用いられる甘11tMIJの水準をへ
らすことができ、かくして先行技術の甘味剤に伴なうい
くつかの欠点をなくすか又は大いにへらす化合物を見出
すことが望まれている。
本発明は、式
(式中:
Rはメチルである;
である;
各83社H,OH,CH,、CHz CHs、OC烏、
CH2OH。
CH2OH。
G’ Ht CH2CH3、CH(CHs)t、OCH
,CH,、CH2OCH3、CH2CH20H,COC
l1.、C0CH2CE3、CH,COCH3、並びに
COOCH3よりなる群から選択される;そして各R8
はH,CH3、CH2CHs及び0CH8よりなる群か
ら選択される; ただしR1は12個以下の炭素原子を官有する)の甘味
性の化合物;並びにそれらの塩に関する。
,CH,、CH2OCH3、CH2CH20H,COC
l1.、C0CH2CE3、CH,COCH3、並びに
COOCH3よりなる群から選択される;そして各R8
はH,CH3、CH2CHs及び0CH8よりなる群か
ら選択される; ただしR1は12個以下の炭素原子を官有する)の甘味
性の化合物;並びにそれらの塩に関する。
本発明は又、食品に一ヒ述した化合物の式(,4)を有
する甘味剤を添加することによって甘さの味覚を改質す
ることに関する。
する甘味剤を添加することによって甘さの味覚を改質す
ることに関する。
これらの化合物は甘味金有し、食品と共に用いる時低カ
ロリー甘味剤として機能することが見出されている。
ロリー甘味剤として機能することが見出されている。
本発明によれば、この新規な化合物は、(式中:
Rはメチルである;
である;
各R3はH,0H1CH,、CH,CH8,0CH8、
CH,0H1CH,CH,CH3,CH(CH3)、、
OCH,CH3、cg、oCB5、CH,CH,QH%
COCH3、C0CH,CH3、CH,C0CH,、並
びにCOOCH3よりなる群から選択さrる;そして各
R3は8%CH3、CH2CH3及びOCH3よりなる
群から選択される; ただしR3は12個以下の炭素原子を有する);並びに
それらの塩よりなる群から選択される。
CH,0H1CH,CH,CH3,CH(CH3)、、
OCH,CH3、cg、oCB5、CH,CH,QH%
COCH3、C0CH,CH3、CH,C0CH,、並
びにCOOCH3よりなる群から選択さrる;そして各
R3は8%CH3、CH2CH3及びOCH3よりなる
群から選択される; ただしR3は12個以下の炭素原子を有する);並びに
それらの塩よりなる群から選択される。
好適にはR1は10個以下の炭素原子を有し、更に好適
には8個以下の炭素原子を有する。
には8個以下の炭素原子を有する。
上の式の中の例としての化合物は次のものを含む二安息
査酸3−ヒドロキシー4−メトキシフェニル2−ヒドロ
キシ安息香CR3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル 2−メチル安息−a3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル 3−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル 2−アセチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 2.6−ジヒドロキシ安息香rR3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2−メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 3−゛メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル 2.6−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2.5−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 2.5−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2.6−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 3.5−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 3.5−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2−7” o ヒル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2−イソプロピル安息香酸3−ヒドロ上シラ4−メトキ
シフェニル 2−エトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 2−ヒドロキシメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−ヒドロキシエチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−メトキシメチル安息香#13−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−メチル−6−メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4
−メトキシフェニル 2−メチル−6−エチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2.5.6−1リメチル安息香@3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2−メチル−6−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル これらの新規な化合物は、食品中単独か又は他の甘味剤
の組合わせて使用される時有効なW味剤である。例えば
、本発明の新規な化合物と共に使用することができる他
の天然及び(又は)人工甘味剤は、ショ糖、果糖、コー
ンシロラフ固形物、デキストロース、キシリトール、ン
ルビトール、マンニトール、アセトスルファム、タウマ
チン、転化抛、サッカリン、シクラメート、ジヒドロカ
ルコン、アスノ寸ルテーム(L−7スノ櫂ルチル−L−
フェニルアラニンメチルエステル)その他のジペプチド
、グリシルリジン及びステビオサイド等を包含する。
査酸3−ヒドロキシー4−メトキシフェニル2−ヒドロ
キシ安息香CR3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル 2−メチル安息−a3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル 3−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル 2−アセチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 2.6−ジヒドロキシ安息香rR3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2−メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 3−゛メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル 2.6−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2.5−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 2.5−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2.6−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 3.5−ジメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキ
シフェニル 3.5−ジメトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2−7” o ヒル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル 2−イソプロピル安息香酸3−ヒドロ上シラ4−メトキ
シフェニル 2−エトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル 2−ヒドロキシメチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−ヒドロキシエチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−メトキシメチル安息香#13−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル 2−メチル−6−メトキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4
−メトキシフェニル 2−メチル−6−エチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2.5.6−1リメチル安息香@3−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル 2−メチル−6−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル これらの新規な化合物は、食品中単独か又は他の甘味剤
の組合わせて使用される時有効なW味剤である。例えば
、本発明の新規な化合物と共に使用することができる他
の天然及び(又は)人工甘味剤は、ショ糖、果糖、コー
ンシロラフ固形物、デキストロース、キシリトール、ン
ルビトール、マンニトール、アセトスルファム、タウマ
チン、転化抛、サッカリン、シクラメート、ジヒドロカ
ルコン、アスノ寸ルテーム(L−7スノ櫂ルチル−L−
フェニルアラニンメチルエステル)その他のジペプチド
、グリシルリジン及びステビオサイド等を包含する。
本発明の甘味剤を使用することができる食品(医薬用袈
剤を含む)は、例えば、ソフトドリンク、炭酸添加飲料
、混合用飲料等を言む飲料、振り出し型食品(例えば野
菜及び果物)、ソース、薬味、サラダドレッシング、ジ
ュース、シロップ、プディング、セラチン及び冷凍ブザ
ートラ含むデザート、アイスクリーム、シャーベット及
びアイシング、糖菓、歯みがき、マウスウォッシュ、チ
ューインカム、中間水分食品(例えばドッグフード)等
である。
剤を含む)は、例えば、ソフトドリンク、炭酸添加飲料
、混合用飲料等を言む飲料、振り出し型食品(例えば野
菜及び果物)、ソース、薬味、サラダドレッシング、ジ
ュース、シロップ、プディング、セラチン及び冷凍ブザ
ートラ含むデザート、アイスクリーム、シャーベット及
びアイシング、糖菓、歯みがき、マウスウォッシュ、チ
ューインカム、中間水分食品(例えばドッグフード)等
である。
本発明の幼米奮達成するブζめに、本発明に記載される
化付物は、fJstVC食品中甘味を感知するのに有効
な水準で食品に松加され、過当には消費さ才り、6製品
を基にして約0.0005〜2M量タロの範囲のj、で
ある。それより多い量は作用するが実際的ではない。好
適な槍は、食品の約o、o o i〜約1メロの範囲で
ある。一般に、本化合物によつ工与えられる1′味効果
は、広いplノ範囲、例えば2〜lO1好適には3〜7
Vc−亘り、又緩衝型及び非緩衝型処方において経験さ
れている。
化付物は、fJstVC食品中甘味を感知するのに有効
な水準で食品に松加され、過当には消費さ才り、6製品
を基にして約0.0005〜2M量タロの範囲のj、で
ある。それより多い量は作用するが実際的ではない。好
適な槍は、食品の約o、o o i〜約1メロの範囲で
ある。一般に、本化合物によつ工与えられる1′味効果
は、広いplノ範囲、例えば2〜lO1好適には3〜7
Vc−亘り、又緩衝型及び非緩衝型処方において経験さ
れている。
これらの化合物を食品中使用する時化合物は少なくとも
2重量当のショ糖当量を有すること、更に好適にはそれ
らが少なくとも5重i’3’6のショ糖当fiヲ有し、
最も好適にはそれらが少なくとも8 m1316のショ
砧当itヲ有することが好適である。
2重量当のショ糖当量を有すること、更に好適にはそれ
らが少なくとも5重i’3’6のショ糖当fiヲ有し、
最も好適にはそれらが少なくとも8 m1316のショ
砧当itヲ有することが好適である。
甘味を決定する味覚試験操作は、単にショ糖当量を次足
することである。甘味剤のショ糖当量は容易KP定さ扛
る。
することである。甘味剤のショ糖当量は容易KP定さ扛
る。
例えば、10重重量当水性ショ糖に当量である住味剤の
量は、味覚試験者のパネルが甘味剤の溶液を味わい、そ
の甘味がショ糖の標準溶液と一致することによって決定
することができる。明らかに、10重量%以外のショ糖
当量は、適当なショ糖溶液と一致させることによって決
定される。
量は、味覚試験者のパネルが甘味剤の溶液を味わい、そ
の甘味がショ糖の標準溶液と一致することによって決定
することができる。明らかに、10重量%以外のショ糖
当量は、適当なショ糖溶液と一致させることによって決
定される。
本発明の甘味剤が他の甘味剤と組会わせて用いられる時
には、他の甘味剤の甘味当量は約2%ショ糖当量に等し
いか又はそれ以上であることが望ましい。好適には甘味
剤の組合せは、約3重量九〜約25重麓96、最も好適
には4恵it九〜約15重石二九の範囲のショ糖当量を
与える。
には、他の甘味剤の甘味当量は約2%ショ糖当量に等し
いか又はそれ以上であることが望ましい。好適には甘味
剤の組合せは、約3重量九〜約25重麓96、最も好適
には4恵it九〜約15重石二九の範囲のショ糖当量を
与える。
本発明の化合物を製造するためには、エステル化反応が
用いられる。3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノー
ルをR1部分の葭形態又は酸塩化物形態(例えば7?
I CO,H又はR1COCl;) でエステル化する
。このことにより81安息香酸3−ベンジロキシ−4−
メトキシフェニルが得られる。次に3−ベンジロキシ部
分全所望のR1安息香鍍3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニルに変換スる。
用いられる。3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノー
ルをR1部分の葭形態又は酸塩化物形態(例えば7?
I CO,H又はR1COCl;) でエステル化する
。このことにより81安息香酸3−ベンジロキシ−4−
メトキシフェニルが得られる。次に3−ベンジロキシ部
分全所望のR1安息香鍍3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニルに変換スる。
3−ペンジロギシー4−メトキシフェノールを得るため
ニハ、インバニリン(3−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンズアルデヒドとしても知られる)を出発物質として使
用する。インバニリンは市販品である。イソバニリンを
3−ベンジロキシ−4−メトキシベンズアルデヒドにi
換り、このものを仄に次の反応によってギ酸3−ベンジ
ロキシ−4−メドキシフエニルttz換−iる。
ニハ、インバニリン(3−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンズアルデヒドとしても知られる)を出発物質として使
用する。インバニリンは市販品である。イソバニリンを
3−ベンジロキシ−4−メトキシベンズアルデヒドにi
換り、このものを仄に次の反応によってギ酸3−ベンジ
ロキシ−4−メドキシフエニルttz換−iる。
最初1:5の重量比の301量九過酸化水素と97重重
量当酸との混合物を60℃に加熱し、次にこの混合物を
水浴中清却することによって過ギ酸The造する。次に
塩化メチレン中3−ベンジロキシ−4−メトキシベンズ
アルデヒドのIM溶液Vこ水冷下3時間に亘つ1この混
合物を滴加する。添加児了後、混合物が負の過酸化物に
対するテンブンーヨウ化物試験會示すまで、重亜硫酸ナ
トリウムの飽第1浴液を添加する。反応混合物を等容の
水中に注ぐ。相が分離し、水相を水相1部当り2部の塩
化メチレンで抽出する。
量当酸との混合物を60℃に加熱し、次にこの混合物を
水浴中清却することによって過ギ酸The造する。次に
塩化メチレン中3−ベンジロキシ−4−メトキシベンズ
アルデヒドのIM溶液Vこ水冷下3時間に亘つ1この混
合物を滴加する。添加児了後、混合物が負の過酸化物に
対するテンブンーヨウ化物試験會示すまで、重亜硫酸ナ
トリウムの飽第1浴液を添加する。反応混合物を等容の
水中に注ぐ。相が分離し、水相を水相1部当り2部の塩
化メチレンで抽出する。
有機相を合して水洗し、m酸マグネシウム上乾燥し、溶
媒。
媒。
を蒸発させる。ギ酸3−ベンジロキシ−4−メトキシフ
ェニル會95重JitXのエタノールから再結晶する。
ェニル會95重JitXのエタノールから再結晶する。
次にギ酸3−ベンジロキシ−4−メトキシフェニルを次
の反応によって3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノ
ールに変換する。1:6:10の重量比のギg3−ベン
ジロキシー4−メトキシフェニル、メタノール及び1M
カセイソーダの混合物’fil−1時間遠流条注下に加
熱し、混合物を放冷し、等容の水を添加する。溶液をエ
ーテルで洗浄し、濃塩酸で酸性にしてpH3とする。得
られた混合物音エーテルで抽出する。抽出ttt を合
して水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒全蒸発さ
せて3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノールである
褐色の固体t−得る。
の反応によって3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノ
ールに変換する。1:6:10の重量比のギg3−ベン
ジロキシー4−メトキシフェニル、メタノール及び1M
カセイソーダの混合物’fil−1時間遠流条注下に加
熱し、混合物を放冷し、等容の水を添加する。溶液をエ
ーテルで洗浄し、濃塩酸で酸性にしてpH3とする。得
られた混合物音エーテルで抽出する。抽出ttt を合
して水洗し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒全蒸発さ
せて3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノールである
褐色の固体t−得る。
この3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノール金欠の
反応の−に従ってR0酸又はR+ n塩化物と反応させ
る。
反応の−に従ってR0酸又はR+ n塩化物と反応させ
る。
R1酸塩化物が使用される時には、フェノール(1,0
当値)、トリエタノールアミン(1,1当量)及び4−
ジメチルアミノピリジン(0,1当量)t−まず塩化メ
チレンに溶解する。
当値)、トリエタノールアミン(1,1当量)及び4−
ジメチルアミノピリジン(0,1当量)t−まず塩化メ
チレンに溶解する。
所望のR,酸塩化物(1,1当量)を添加し、混合物を
12時間撹拌する。次にこの混合物tIM塩酸、飽和重
炭酸ナトリウム及び水で洗浄し、UErlNマグネシウ
ム上乾燥する。
12時間撹拌する。次にこの混合物tIM塩酸、飽和重
炭酸ナトリウム及び水で洗浄し、UErlNマグネシウ
ム上乾燥する。
溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要な場合
にはクロマトグラフィーによって精製することができる
。
にはクロマトグラフィーによって精製することができる
。
R1酸が使用される場合には、塩化メチレン中フェノー
ル(1,0当量)、カルボ/酸(1,1当:M)及びジ
メチルアミノピリジン(0,l当i:)の浴液tまず0
℃において撹拌する。ジシクロへキシルカルボジイミド
(1,1当菫)を添加し、この混合物を室温までゆっく
り一夜加温する。この混合物k濾過してジシクロヘキシ
ル尿素を除去する。P液t−1,M塩酸、飽和重炭酸ナ
トリウム及び水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上乾燥
する。溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要
な場合にはクロマトグラフィーによって精製することが
できる。
ル(1,0当量)、カルボ/酸(1,1当:M)及びジ
メチルアミノピリジン(0,l当i:)の浴液tまず0
℃において撹拌する。ジシクロへキシルカルボジイミド
(1,1当菫)を添加し、この混合物を室温までゆっく
り一夜加温する。この混合物k濾過してジシクロヘキシ
ル尿素を除去する。P液t−1,M塩酸、飽和重炭酸ナ
トリウム及び水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上乾燥
する。溶媒を蒸発させて所望の生成物を得、これは必要
な場合にはクロマトグラフィーによって精製することが
できる。
所望の生成物を得るためには、べ/ジル保繰基を除去す
ることが必要である。ベンジル基は2抽の方法のうちi
tこよつ1除去することができる。1方法においてはベ
ンジル保設型化合物を95先エタノールに懸濁させ、1
〇九パラジウム炭を添加する。この混合物をパル水素添
加器に入れ、次に約501bs/in”の圧力まで水素
を仕込む。水素の吸収が止った時(約2〜5時間)、混
合物をセライトパッドを通して濾過し、溶媒′に#元さ
せて所望の生成物を得、こ71は必をな場合eこはクロ
マトグラフィーによって4’N製することができる。
ることが必要である。ベンジル基は2抽の方法のうちi
tこよつ1除去することができる。1方法においてはベ
ンジル保設型化合物を95先エタノールに懸濁させ、1
〇九パラジウム炭を添加する。この混合物をパル水素添
加器に入れ、次に約501bs/in”の圧力まで水素
を仕込む。水素の吸収が止った時(約2〜5時間)、混
合物をセライトパッドを通して濾過し、溶媒′に#元さ
せて所望の生成物を得、こ71は必をな場合eこはクロ
マトグラフィーによって4’N製することができる。
ベンジル保I痩基を除去する仙の1刀法においては、塩
化メチレン中ベンジル保護型エステル(1当量)をアル
ゴン4、雰囲気中室温VCおいて攪拌する。ヨードトリ
メチル7ラン(l・3当量)を添加し、反応混合物を1
2時間撹拌する。
化メチレン中ベンジル保護型エステル(1当量)をアル
ゴン4、雰囲気中室温VCおいて攪拌する。ヨードトリ
メチル7ラン(l・3当量)を添加し、反応混合物を1
2時間撹拌する。
次に反応物をメタノールで冷却し、30分間撹拌する。
次I/L溶媒を蒸発させ、残留物をエーテルに溶解する
。この溶液fIM塩酸、飽和重炭素ナトIJウム及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。生成物をシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーに
よって精製する。
。この溶液fIM塩酸、飽和重炭素ナトIJウム及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を蒸発させ
る。生成物をシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーに
よって精製する。
更に詳細はマツクマリーら、Journal Chem
icalSociaty 1491〜8貞(1960年
)及びロビンソンら、Journal Chemica
l 5ocitttye 3163〜7頁(1931)
I/c−記載サレテすル。
icalSociaty 1491〜8貞(1960年
)及びロビンソンら、Journal Chemica
l 5ocitttye 3163〜7頁(1931)
I/c−記載サレテすル。
所望のR1部分の必要な酸又は酸塩化物形態社、市販さ
れているか、当該技術において既知であるか又は既知の
合成操作によって市販の出発物質から製造される。
れているか、当該技術において既知であるか又は既知の
合成操作によって市販の出発物質から製造される。
市販のカルボン酸プレカーサーは、Chem、 5ou
rcttsU、S、A、ダイレクトリーズ・ノ櫂ブリッ
ジングG o −+ I?Lc 。
rcttsU、S、A、ダイレクトリーズ・ノ櫂ブリッ
ジングG o −+ I?Lc 。
Eur o p e、、ケミカル・ソーシズ・ユーロツ
プ・パブリツシャー、マクンテン・レイクス、エニーシ
ャーシー中見出すことができる。
プ・パブリツシャー、マクンテン・レイクス、エニーシ
ャーシー中見出すことができる。
カルボン酸は、一般に、他の市販の出発物質から多くの
合成操作VCよって製造することができる。規格及び反
応条5ynthesis、 1及び2巻、C,ベーラ−
及びり、ピアソン、ウィリー・インターザイエシスIn
c、*ニューヨーク及びロー−ヒル、ニューヨーク中見
出すことができる。
合成操作VCよって製造することができる。規格及び反
応条5ynthesis、 1及び2巻、C,ベーラ−
及びり、ピアソン、ウィリー・インターザイエシスIn
c、*ニューヨーク及びロー−ヒル、ニューヨーク中見
出すことができる。
こ第1らの蚕考方法の外に、カルボン酸は、他の化学官
能体の震挾によって得ることができろ。化学官能体の相
互変びS、ハリソン、ウィリー・インターサイエンスI
nc、。
能体の震挾によって得ることができろ。化学官能体の相
互変びS、ハリソン、ウィリー・インターサイエンスI
nc、。
ニューヨーク中見出すことができる。
本発明の新化合物は、フェノール性ヒドロキシ基が存在
するので塩を形成する。かくして、金属塩は、水性アン
モアのよりなアルカ1八酸化、水酸化、炭酸及び京炭酸
ナトリウム、カリウム、並びにカルシウムのようなアル
カリ及びアルカリ土類金楓化合物との反応によって生成
させることができる。塩は本化合物より尚い水浴廿ヲ有
し、本生成物の精製及び単離のために有用でめろ。
するので塩を形成する。かくして、金属塩は、水性アン
モアのよりなアルカ1八酸化、水酸化、炭酸及び京炭酸
ナトリウム、カリウム、並びにカルシウムのようなアル
カリ及びアルカリ土類金楓化合物との反応によって生成
させることができる。塩は本化合物より尚い水浴廿ヲ有
し、本生成物の精製及び単離のために有用でめろ。
次の実施例は、本発明ケ史に例示するために示される。
例 1
化付物安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル
を次のとおりつくった。2.00 pの3−ベンジロキ
シ−4−メトキシフェノール、1.00gのトリエチル
アミン及びo、i o gの4−ジメチルアミノピリジ
ンのftkO℃において塩化メチレン100−に溶解し
、撹拌した。この混合物に塩化ベンゾイル1.22gt
?添加し、混合物音−夜撹拌した。次にこの混合物を等
容の1M塩酸、飽オロ重炭酸ナトリウム及び水で洗浄し
た。次にこの混合物を硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒
を蒸発させて安息香酸3−ベンジロキシ−4−メトキシ
フエニルヲ得り。
を次のとおりつくった。2.00 pの3−ベンジロキ
シ−4−メトキシフェノール、1.00gのトリエチル
アミン及びo、i o gの4−ジメチルアミノピリジ
ンのftkO℃において塩化メチレン100−に溶解し
、撹拌した。この混合物に塩化ベンゾイル1.22gt
?添加し、混合物音−夜撹拌した。次にこの混合物を等
容の1M塩酸、飽オロ重炭酸ナトリウム及び水で洗浄し
た。次にこの混合物を硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒
を蒸発させて安息香酸3−ベンジロキシ−4−メトキシ
フエニルヲ得り。
このベンジル保護型化合物を次に95重量九のエタノー
ルに懸濁し、仄に10先パラジウム炭を添加することに
よって脱保獲した。この混合物tパル水素麻加器に置き
、仄に約50 lbs/in”の圧力1で水素全仕込ん
だ。3時間後水素の1致収が止み、混合物をセライトバ
ンド全通して濾過しだ。溶媒km発させて1.459の
安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル會得た
。この生成物tカラムクロマトグラフィーによって精製
した。核磁気共鳴(NMR)法を用いて構造を確認した
。
ルに懸濁し、仄に10先パラジウム炭を添加することに
よって脱保獲した。この混合物tパル水素麻加器に置き
、仄に約50 lbs/in”の圧力1で水素全仕込ん
だ。3時間後水素の1致収が止み、混合物をセライトバ
ンド全通して濾過しだ。溶媒km発させて1.459の
安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル會得た
。この生成物tカラムクロマトグラフィーによって精製
した。核磁気共鳴(NMR)法を用いて構造を確認した
。
この生成物の0.007 jlf鼠先の水浴液を自製し
、この溶液が4重量九のショ糖のショ糖当蓋會有するこ
とを専門家のパネルによって決定した。
、この溶液が4重量九のショ糖のショ糖当蓋會有するこ
とを専門家のパネルによって決定した。
例 ■
この例においては3.00 fiの3−ベンジロキシ−
4−メトキシフェノール’q2.ooyの塩化旦−トル
オイルとカップルさせたことの外は実質的に例1中の安
息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニルと同様に
して2−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニルを製造した。
4−メトキシフェノール’q2.ooyの塩化旦−トル
オイルとカップルさせたことの外は実質的に例1中の安
息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニルと同様に
して2−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニルを製造した。
NMRを用いて生成物の構造を確認した。
水浦液にこの生成物の(LOO5重諷えを添加し、専門
家のパネルによってそれが2.0重1tiJ6のショ糖
当量を有することを決定した。
家のパネルによってそれが2.0重1tiJ6のショ糖
当量を有することを決定した。
例 ■
この例においては塩化メチレン50−にサリチル酸1.
08g、3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノールi
、o o g及び4−ジメチルアミノピリジン0.19
i添加し、それケ0℃において撹拌することによって2
−ヒドロキシ誓、ハ査酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル全製造した。この混合物にジシクロへキシルカ
ルボジイミド1.00夕を添加し、混合物を一夜室温ま
でゆっくり加温した。次にこの混合物をp過してジシク
ロヘキシル尿素を除去し、沢欣(i−I Af塩酸、飽
オロ重炭敲ナトリウム及び水で洗浄した仄に4+ijボ
マグ坏シウム上乾燥し、静媒奮然兄させてフェノール保
映型生成物を得た。この保穫型フェノール會次に95先
工タノールVg5(5濁し、10タロパラジウム炭を硲
加し7こ。この混合9勿會パル水素飽加器に入れ、次に
約50°Lbs/in”の圧力亘で水素を仕込んだ。3
時間後水素の吸収は止り、混会物勿セライトパッドを通
してい過した。浴媒を76Qさせて生成物を得、これを
シリカゲルを通すカラムクロマトグラフィーによって精
義して2−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニルヲ得た。その構造fNMRによって確認
した。
08g、3−ベンジロキシ−4−メトキシフェノールi
、o o g及び4−ジメチルアミノピリジン0.19
i添加し、それケ0℃において撹拌することによって2
−ヒドロキシ誓、ハ査酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル全製造した。この混合物にジシクロへキシルカ
ルボジイミド1.00夕を添加し、混合物を一夜室温ま
でゆっくり加温した。次にこの混合物をp過してジシク
ロヘキシル尿素を除去し、沢欣(i−I Af塩酸、飽
オロ重炭敲ナトリウム及び水で洗浄した仄に4+ijボ
マグ坏シウム上乾燥し、静媒奮然兄させてフェノール保
映型生成物を得た。この保穫型フェノール會次に95先
工タノールVg5(5濁し、10タロパラジウム炭を硲
加し7こ。この混合9勿會パル水素飽加器に入れ、次に
約50°Lbs/in”の圧力亘で水素を仕込んだ。3
時間後水素の吸収は止り、混会物勿セライトパッドを通
してい過した。浴媒を76Qさせて生成物を得、これを
シリカゲルを通すカラムクロマトグラフィーによって精
義して2−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニルヲ得た。その構造fNMRによって確認
した。
水溶液にo、oosz量九の精製生成物を添加し、均量
×のパネルによってそれが4亜量九のショ糖のシヨ糖当
量ケ有することを決足した。
×のパネルによってそれが4亜量九のショ糖のシヨ糖当
量ケ有することを決足した。
この操作を使用し対応する出発化合物から2−メチル−
6−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル全製造する。
6−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル全製造する。
例 ■
非せ味型チェリー香型インスタント飲料ベースミックス
1.4817を水43851.アスパルテーム(APM
) 0.13y及び安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル3 oIv(0,007重蓋%)と混合
する。このベースはリンゴ酸及び燐酸モノカルシウム緩
衝液を含有する。
1.4817を水43851.アスパルテーム(APM
) 0.13y及び安息香酸3−ヒドロキシ−4−メ
トキシフェニル3 oIv(0,007重蓋%)と混合
する。このベースはリンゴ酸及び燐酸モノカルシウム緩
衝液を含有する。
例 ■
非甘味型ゼラチンベースミックスを水237g、サッカ
リン0.07 g(0,029重量96)及び2−ヒド
ロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル
20m9(lJ、008亜量九)を混合することによっ
て混合型果物ゼラチンベースする。このゼラチンベース
はアジピン酸及び燐酸ジナトリウム緩衝液を含有する。
リン0.07 g(0,029重量96)及び2−ヒド
ロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル
20m9(lJ、008亜量九)を混合することによっ
て混合型果物ゼラチンベースする。このゼラチンベース
はアジピン酸及び燐酸ジナトリウム緩衝液を含有する。
例 ■
ミルク474y%酸性ピロリン酸ナトリウム1.35.
9 全含有1゛る非tlllk型プディングベースミッ
クス21.7i。
9 全含有1゛る非tlllk型プディングベースミッ
クス21.7i。
36.0 Hのショ糖(6,8亜量九)及び2−メチル
安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル32m
9< 0.006重量yX) t−混合することによっ
てバニラ香型プディングを特徴する 特許出願人 ジエネラルフーズコーポレーション弔1 第1頁の続き ■Int、C1,4識別記号 庁内整理番号69/92
7υりり−4H 手続補手続補正式) %式% 1事件の表示 昭和59年特許願第275050号 2発明の名称 安息香酸3−ヒト四キシー4−メトキシフェニル類3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ジェネラル ツース コーポレーション4代理人 07 住所 東京都港区赤坂1丁目1番18号赤坂大成ビル(
電話582−7161)願書の特許出願人の欄及び代理
権を証明する書面並びに−願書に添付の手書き明細書
安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル32m
9< 0.006重量yX) t−混合することによっ
てバニラ香型プディングを特徴する 特許出願人 ジエネラルフーズコーポレーション弔1 第1頁の続き ■Int、C1,4識別記号 庁内整理番号69/92
7υりり−4H 手続補手続補正式) %式% 1事件の表示 昭和59年特許願第275050号 2発明の名称 安息香酸3−ヒト四キシー4−メトキシフェニル類3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ジェネラル ツース コーポレーション4代理人 07 住所 東京都港区赤坂1丁目1番18号赤坂大成ビル(
電話582−7161)願書の特許出願人の欄及び代理
権を証明する書面並びに−願書に添付の手書き明細書
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 (式中: Rはメチルである; である: 各R1は、l110H,CD8、CH,CM、、0CH
8、CH,OH。 CB、C1i、CB8、C1i (CHs)t、OCR
,CM、、cH宜0CR11゜CH,CM、OR,CO
CH3、C□ CHx CIb、CH,C0CH,、並
びにC00CR,よりなる群から選択される;そして各
R8は、H,CH3、CH,CR3、OCR,よりなる
群から選択される; ただしR3は12個以下の炭素原子を有する)の化合物
;又はそれらの塩。 l R,が10個以下の炭素原子含有する特許請求の範
囲第1m記載の化合物。 & R1が8個以下の炭素原子を有する特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 屯 次の化合物から選択される特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 f息香rR3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル、2
−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル、 2−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル、或いは 2−メチル−6−ヒドロキシ安息香e3−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル。 5式 (式中二 Rはメチルである; である; 各7?、は、Il、 OH%CH,、CEt CHg
%OCHs、CH,OR。 CHvCHtCHs、CM (CHs )t、OCH,
CH3、CM、OCH3、C&CH,OH,C0CH,
、C0CH,CM、、CHtCOCH8、並びにC00
CH,よりなる群から選択される;そして各R1は、H
,CH3、CH2CH8,0CR8よりなる群から選択
される; ただしRtti12個以下の炭素原子を有する)の化曾
物又はその塩を官有する食品。 6 食品が飲料、ゼラチンデザート又はミルクプディグ
である特許請求の範囲第5項記載の食品。 7 食品中甘さの味覚全改質する方法であって、構造:
(構造中: Rはメチルである; fFi である; 各R2はH,OH%CM、、C1i、CB、、OCH3
、CH,OH。 C112CHz CHs、CM (CHs)t、OCH
,C118、CH,OCH3、CH3CN、OB、 C
0CHs、 C0CH,C113、CE、C0CE、、
並びにCOOCHsよりなる群から選択される;そして
各R3はH%CH,、CH,CH3,0CR3よりなる
仰から選択される; ただしR,は12個以−トの炭素原子を有する)ゲ有す
る甘味剤又はそれらの塩を食品に添加することを特徴と
する方法。 & 甘味剤中、R1が10個以下の炭素原子を有する特
許請求の範囲第7項記載の方法。 a 甘味剤中、R1が8個以下の炭素原子を有する特許
請求の範囲第7項記載の方法。 10甘味剤が 安Jl#3−ヒドロキシー4−メトキシフェニル、2−
ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル、 2−メチル安息香fIR3−ヒドロキシ−4−メトキシ
フェニル、或いは 2−メチル−6−ヒドロキシ安息i[3−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル である特許請求の範、1lIJ第7項記載の方法。 IL構造: O (構造中: Rはメチルである; である; 各R1はH,OH,CM、、CHz CIIs、OCH
3、CH,OH。 CH,CM、CB、、CM<CH3)、、OCR,CH
3、CH,0CH8、Cツノ、CH,OB% COCH
3、C0CH4Cl1s、 Cl1tCOCHs、 並
びにQOOCH,よりなる群から選択される;各1?、
はツノ、Cll8、CH,CB、、ocnsよりなる群
から選択される; ただしR1は12個以下の炭素原子を有する)を有する
甘味剤又はそれらの塩よりなる食品組成物。 11甘味剤中、R1が10個以下の炭素原子金有する特
許請求の範囲第11項記載の組成物。 1a甘味剤中、R1が8個以下の炭素原子を有する特許
請求の範囲第11項記載の組成物。 14甘味剤が 安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル、2−
ヒドロキシ安、を香rRa−ヒドロキシー4−メトキシ
フェニル、 2−メチル安息香酸3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル、或いは 2−メチル−6−ヒドロキシ安息香酸3−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル である特許請求の範囲第11項記載の組成物。 1&甘味剤が組成物の重量で約0.0005〜約231
6の量で存在する特許請求の範囲第11又は14項記載
の組成物。 la甘味剤が組成物のo、o o i〜約Iy6の指で
存在する特許請求の範128第15項記載の組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US566648 | 1983-12-29 | ||
US06/566,648 US4547584A (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | 3-Hydroxy-4-methoxyphenyl benzoates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60158140A true JPS60158140A (ja) | 1985-08-19 |
Family
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP59275050A Pending JPS60158140A (ja) | 1983-12-29 | 1984-12-28 | 安息香酸3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフエニル類 |
Country Status (7)
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---|---|
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EP (1) | EP0151293A3 (ja) |
JP (1) | JPS60158140A (ja) |
KR (1) | KR850004573A (ja) |
AU (1) | AU3700584A (ja) |
PH (1) | PH19936A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4830493B1 (ja) * | 1969-12-29 | 1973-09-20 | ||
GB1310236A (en) * | 1970-05-21 | 1973-03-14 | Ici Ltd | Morpholine derivatives |
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-
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- 1984-12-20 AU AU37005/84A patent/AU3700584A/en not_active Abandoned
- 1984-12-27 PH PH31660A patent/PH19936A/en unknown
- 1984-12-27 ZA ZA8410075A patent/ZA8410075B/xx unknown
- 1984-12-28 JP JP59275050A patent/JPS60158140A/ja active Pending
- 1984-12-28 KR KR1019840008501A patent/KR850004573A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0151293A3 (en) | 1986-03-26 |
ZA8410075B (en) | 1985-08-28 |
PH19936A (en) | 1986-08-14 |
US4547584A (en) | 1985-10-15 |
EP0151293A2 (en) | 1985-08-14 |
KR850004573A (ko) | 1985-07-25 |
AU3700584A (en) | 1985-07-04 |
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