JPS60149575A - Ｎ‐（４‐メトロキシ‐２‐メチルフエニル）‐３‐（５‐ニトロ‐２‐フラニル）プロペンアミドおよびそれを含有する駆虫剤組成物 - Google Patents
Ｎ‐（４‐メトロキシ‐２‐メチルフエニル）‐３‐（５‐ニトロ‐２‐フラニル）プロペンアミドおよびそれを含有する駆虫剤組成物Info
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- JPS60149575A JPS60149575A JP59263732A JP26373284A JPS60149575A JP S60149575 A JPS60149575 A JP S60149575A JP 59263732 A JP59263732 A JP 59263732A JP 26373284 A JP26373284 A JP 26373284A JP S60149575 A JPS60149575 A JP S60149575A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明はＮ−（４−メトキン−２−メチルフェニル）−
３−（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミドおよ
びそれを含有する駆虫剤組成物に関する。
３−（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミドおよ
びそれを含有する駆虫剤組成物に関する。
、本発明は、新規化合物である式：
で示されるＮ−（４−メトキン−２−メチルフェ＝ ル
） ’−３−（５−ニトロ−２−フラニルノフロペンア
ミド、その吸虫類駆除のための用途およびそれを含有す
る駆虫剤組成物を提供するものである。
） ’−３−（５−ニトロ−２−フラニルノフロペンア
ミド、その吸虫類駆除のための用途およびそれを含有す
る駆虫剤組成物を提供するものである。
米国特許第４２６９８５５号（Ｕｈｌｅｎｄｏｒｆ ｅ
Ｌ ａｌ ）はβ−抗アドレナリン特性を有し、低毒性
の式：〔式中、ｋ工は直鎖または分枝鎖の炭素数１〜５
のアルキル、シクロプロピルまたはシクロペンチル、へ
は水素またはハロケン原子、メチル、メトキン、ニトロ
またはアセチノペに３は水素またはハロゲン原子あるい
はニトロおよびＡは単結合、 ＣＲ２−または−ＣＨ＝
ＣＨ−を意味する〕 で示されるβ−抗アドレナリン性（３−アルキルアミノ
−２−ヒドロキシプロポキン）フラン−２−カンポン酸
アニリドおよびその医薬上許容される酸付加塩を記載し
ている。
Ｌ ａｌ ）はβ−抗アドレナリン特性を有し、低毒性
の式：〔式中、ｋ工は直鎖または分枝鎖の炭素数１〜５
のアルキル、シクロプロピルまたはシクロペンチル、へ
は水素またはハロケン原子、メチル、メトキン、ニトロ
またはアセチノペに３は水素またはハロゲン原子あるい
はニトロおよびＡは単結合、 ＣＲ２−または−ＣＨ＝
ＣＨ−を意味する〕 で示されるβ−抗アドレナリン性（３−アルキルアミノ
−２−ヒドロキシプロポキン）フラン−２−カンポン酸
アニリドおよびその医薬上許容される酸付加塩を記載し
ている。
米国特許第３９８２００７号は、ベンゾイソチアゾリノ
ン誘導体および式： Ｃ式中、Ｒ４は、とりわけ、−ＣＯＮＨＲ７（Ｒ７は、
とりわけ、置換または非置換フェニル）であってよく、
ＹはＯまたは−Ｎ−ＮＨ−と−ＮＨ２（ＺはＳまたは−
ＮＨ）を意味する〕 で示される２−ニトロフリル誘導体を含有する抗菌剤医
薬組成物を記載している。
ン誘導体および式： Ｃ式中、Ｒ４は、とりわけ、−ＣＯＮＨＲ７（Ｒ７は、
とりわけ、置換または非置換フェニル）であってよく、
ＹはＯまたは−Ｎ−ＮＨ−と−ＮＨ２（ＺはＳまたは−
ＮＨ）を意味する〕 で示される２−ニトロフリル誘導体を含有する抗菌剤医
薬組成物を記載している。
本発明の１つの目的は駆虫活性によって特徴付けられる
新規なニトロフラン誘導体を提供することである。
新規なニトロフラン誘導体を提供することである。
本発明のもう１つ別の目的はヒトにおける住血吸虫症の
治療用に適した新規なニトロフラン誘導体を提供するこ
とである。
治療用に適した新規なニトロフラン誘導体を提供するこ
とである。
さらに、本発明のもう１つ別の目的は、とくにスキスト
シーマ（Ｓ ｃｈｉ ｓ ｔｏｓｏｍａ ）属の感染性
寄生虫駆虫用の駆虫剤医薬組成物およびその使用法を提
供することである。
シーマ（Ｓ ｃｈｉ ｓ ｔｏｓｏｍａ ）属の感染性
寄生虫駆虫用の駆虫剤医薬組成物およびその使用法を提
供することである。
本発明の他の目的は本明細書の以下の記載によって明ら
かにする。
かにする。
発明の詳説
式：
で示される新規化合物であるＮ−（４−メトキン−２−
メチルフェニル）−３−（５−ニトロ−２−フラニル）
プロペンアミドが駆虫活性、とくに、従来、有効な許容
される方法で撲滅することが困難であったある種のタイ
プの感染性寄生虫に対する駆虫活性を有することが判明
した。式ＣＩ）の化合物は、例えば、スキストシーマ・
マンソニ（ＳｃｈｉｓＬｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ
）、スキストシー７− ヘットニウム（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｓｏｍａ ｈｅｍａｔｏｅｕｍ ）、スキストシーマ・
インテルカラツム（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｉｎｔｅ
ｒｃａｌａｔｕｍ）またはスキストシーマ・ジャポニカ
ム（Ｓｃｈｉｓｔｏ−ｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ
）によって生じるようなヒトにおける住血吸虫症の治療
に用いるのに適している。
メチルフェニル）−３−（５−ニトロ−２−フラニル）
プロペンアミドが駆虫活性、とくに、従来、有効な許容
される方法で撲滅することが困難であったある種のタイ
プの感染性寄生虫に対する駆虫活性を有することが判明
した。式ＣＩ）の化合物は、例えば、スキストシーマ・
マンソニ（ＳｃｈｉｓＬｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ
）、スキストシー７− ヘットニウム（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｓｏｍａ ｈｅｍａｔｏｅｕｍ ）、スキストシーマ・
インテルカラツム（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｉｎｔｅ
ｒｃａｌａｔｕｍ）またはスキストシーマ・ジャポニカ
ム（Ｓｃｈｉｓｔｏ−ｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ
）によって生じるようなヒトにおける住血吸虫症の治療
に用いるのに適している。
加えて、本発明の化合物は、例えば種々の家畜および野
生動物種のような他の哺乳類に寄生するスキストシーマ
種を処理するのにも用いることができる。
生動物種のような他の哺乳類に寄生するスキストシーマ
種を処理するのにも用いることができる。
本発明の新規プロペンアミドはつぎの反応式に従って製
造することができる。
造することができる。
ニトロフラニルアクリル酸（Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ 。
ｌ 。
０ｘｏｒｉ、 Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ から入
手）を酸クロライドに変換し、ついで、これを適当な有
機溶媒中でメタ−クレシジンと縮合させる。
手）を酸クロライドに変換し、ついで、これを適当な有
機溶媒中でメタ−クレシジンと縮合させる。
生成物をクロロホルムから粉末形で回収し、これはエタ
ノールのような溶媒から再結晶させることができる。エ
タノールまたはメタノールからの再結晶により、微細な
黄褐色微結晶針状物が得られる。これは約１５０℃（分
解）の融点を有する。
ノールのような溶媒から再結晶させることができる。エ
タノールまたはメタノールからの再結晶により、微細な
黄褐色微結晶針状物が得られる。これは約１５０℃（分
解）の融点を有する。
実施例
つぎに実施例を挙げて本発明を説明する。
クロロホルム６０ｄ中の（５−ニトロ−２−フラニル）
アクリル酸１５ｇを２モル当量の塩化チオニルと混合す
る。少し加熱して、この塩素化の温度（吸熱反応）を約
２２℃に維持する。クロロホルム中で酸クロライド１６
．８ｇを得、数滴のトリエチルアミンの存在下、２０℃
以下の温度で、クロロホルム４０ｄ中メタークレンジン
１１．２３ｇを添加、混合して直接縮合させる。
アクリル酸１５ｇを２モル当量の塩化チオニルと混合す
る。少し加熱して、この塩素化の温度（吸熱反応）を約
２２℃に維持する。クロロホルム中で酸クロライド１６
．８ｇを得、数滴のトリエチルアミンの存在下、２０℃
以下の温度で、クロロホルム４０ｄ中メタークレンジン
１１．２３ｇを添加、混合して直接縮合させる。
常法により精製を行なう。反応混合物を加熱して反応生
成物を完全に溶解する。ついで、２段階の洗浄を行なう
。まず、酸性にした水で洗浄して痕跡量のアミンクロラ
イドを除去し、ついで水道水で洗浄する。ついで、クロ
ロホルムを減圧下で蒸発させて式ＣＩ）の化合物１６．
２ｇを得る。
成物を完全に溶解する。ついで、２段階の洗浄を行なう
。まず、酸性にした水で洗浄して痕跡量のアミンクロラ
イドを除去し、ついで水道水で洗浄する。ついで、クロ
ロホルムを減圧下で蒸発させて式ＣＩ）の化合物１６．
２ｇを得る。
住血吸虫症を治療するための本発明の化合物の適当な投
与量範囲は２５〜５０＃Ｑ／ｋＱで、１日１〜３回、通
常、１〜１０日間投与する。
与量範囲は２５〜５０＃Ｑ／ｋＱで、１日１〜３回、通
常、１〜１０日間投与する。
本発明は弐〇）の化合物と、通常の製剤上許容される担
体とを合してなる医薬組成物も包含する。
体とを合してなる医薬組成物も包含する。
このような組成物は、例えば、錠剤、糖衣錠、溶液、エ
マルジョン、粉末またはカプセルの形態あるいは他の形
態とすることができる。本発明の化合物は経口または非
経口投与することができる。
マルジョン、粉末またはカプセルの形態あるいは他の形
態とすることができる。本発明の化合物は経口または非
経口投与することができる。
錠剤は、例えば、該活性化合物を、式〔工〕の化合物と
適合する公知の補助剤、例えば、不活性希釈剤（例えば
、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたは乳糖）、崩
壊剤（例えば、トウモロコシデンプンまたはアルギン酸
）、結合剤（例えば、デンプンまたはセラチン）、滑剤
（例えば、スヂアリン酸マグネシウムまたはタルク）お
よび徐放性効果を得るための薬剤などと混合することに
よって得ることができる。
適合する公知の補助剤、例えば、不活性希釈剤（例えば
、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたは乳糖）、崩
壊剤（例えば、トウモロコシデンプンまたはアルギン酸
）、結合剤（例えば、デンプンまたはセラチン）、滑剤
（例えば、スヂアリン酸マグネシウムまたはタルク）お
よび徐放性効果を得るための薬剤などと混合することに
よって得ることができる。
注射剤は通常の液体担体、例えば、ピーナツ油、゛ カ
ルボキンメチルセルロースまたは１％ツイーン８０のよ
うな適当な分散剤を含有する水を用いて形成することが
できる。
ルボキンメチルセルロースまたは１％ツイーン８０のよ
うな適当な分散剤を含有する水を用いて形成することが
できる。
試験例
つぎに試験例を挙げて本発明の化合物の薬理活性を説明
する。
する。
試験例１
マウスにおけるスキストシーマ・マンソニに対する一次
予防テスト 概説 スキストシーマ・マンソニに対する予防活性を評価する
のに用いた一次スクリーニング法は死亡率テストである
。尾浸漬により多数のセルカリアをマウスに感染させる
。未処理対照マウスでは、この感染により、９９％以上
のマウスが２０〜３０日（平均生存期間２４日）で死亡
する再現性ある死亡率パターンを示した。セル力リア感
染後、２日してテスト化合物を単一用量投与する。マウ
スが４９日間生存した場合、化合物は活性であるとみな
し、この時点でマウスを殺し、寄生虫を検査する。
予防テスト 概説 スキストシーマ・マンソニに対する予防活性を評価する
のに用いた一次スクリーニング法は死亡率テストである
。尾浸漬により多数のセルカリアをマウスに感染させる
。未処理対照マウスでは、この感染により、９９％以上
のマウスが２０〜３０日（平均生存期間２４日）で死亡
する再現性ある死亡率パターンを示した。セル力リア感
染後、２日してテスト化合物を単一用量投与する。マウ
スが４９日間生存した場合、化合物は活性であるとみな
し、この時点でマウスを殺し、寄生虫を検査する。
このテストは、薬剤の作用が未成熟遊走スキストシーマ
に対してであり、また、門脈循環中での成虫の発育を防
ぐという点で「予防」タイプのテストである。
に対してであり、また、門脈循環中での成虫の発育を防
ぐという点で「予防」タイプのテストである。
方法
体重１８〜２３ｇのマウスに感染性スキストシーマ・マ
ンソニセルカリア３５００〜４５００匹を尾浸漬により
３０分間感染させ、ついで各ケージに１群５匹づつ（５
匹のテストマウスおよび５匹の対照マウス）入れた。感
染２日後、式ＣＩ）のテスト化合物をピーナツ油にｔ％
ｉして１２８０ Ｉｒ１ｆ／ ／’ｋＯの単一用量を１
群の５匹に皮下投与した。
ンソニセルカリア３５００〜４５００匹を尾浸漬により
３０分間感染させ、ついで各ケージに１群５匹づつ（５
匹のテストマウスおよび５匹の対照マウス）入れた。感
染２日後、式ＣＩ）のテスト化合物をピーナツ油にｔ％
ｉして１２８０ Ｉｒ１ｆ／ ／’ｋＯの単一用量を１
群の５匹に皮下投与した。
感染後４９日間毎日マウスの死亡数を記録した。
４９日目に生存しているマウスを殺し、寄生虫の総数を
肝臓および門脈循環の潅流（ａ流−吸引法）ｉこより測
定した。
肝臓および門脈循環の潅流（ａ流−吸引法）ｉこより測
定した。
結果
少なくとも３５００匹のセルカリアを感染させ、式〔１
〕のテスト化合物で処理しなかった対照マウスは９９％
以上の死亡率を示し、はぼ全てのマウスが約２０〜３０
日の間に死亡した。処理マウスにおいて、薬剤投与後１
週間以内に生じた死亡は薬剤自体の毒性作用によって生
じるものと考えられる。なぜならば、この期間の間、対
照マウスはほとんど死亡しなかったからである。薬剤処
理マウスの４９日までの生存は遊走未成熟スキストシー
マを殺すか、またはその発育を防く薬剤作用の効果であ
ると解釈される。１匹のマウスだけの生存では再現性あ
る効果とは考えられず、一般に、２匹以上のマウスが４
９日間生存しないと、化合物が活性とは考えられない。
〕のテスト化合物で処理しなかった対照マウスは９９％
以上の死亡率を示し、はぼ全てのマウスが約２０〜３０
日の間に死亡した。処理マウスにおいて、薬剤投与後１
週間以内に生じた死亡は薬剤自体の毒性作用によって生
じるものと考えられる。なぜならば、この期間の間、対
照マウスはほとんど死亡しなかったからである。薬剤処
理マウスの４９日までの生存は遊走未成熟スキストシー
マを殺すか、またはその発育を防く薬剤作用の効果であ
ると解釈される。１匹のマウスだけの生存では再現性あ
る効果とは考えられず、一般に、２匹以上のマウスが４
９日間生存しないと、化合物が活性とは考えられない。
この試験では、２匹のテストマウスが、４１日目、すな
わち、対照マウスの死亡時から約２１〜１１１目に死亡
した。４９日目まで生き残った３匹のマウスを、その後
段した。寄生虫数を以下の表に示す。
わち、対照マウスの死亡時から約２１〜１１１目に死亡
した。４９日目まで生き残った３匹のマウスを、その後
段した。寄生虫数を以下の表に示す。
このように、該化合物は１２８０ Ｍ９７ｋＱの用量の
単一皮下投与により、マウスにおける遊走期のスキスト
シーマ・マンソニに対して著しい活性を示す。対照マウ
スは１９．２２．２５．２８および３２日に死亡した。
単一皮下投与により、マウスにおける遊走期のスキスト
シーマ・マンソニに対して著しい活性を示す。対照マウ
スは１９．２２．２５．２８および３２日に死亡した。
試験例２
ハムスターにオケるスキストシーマ・マンソニに対する
一次治療テスト 概説 この−次治療テストはハムスターにおけるスキストシー
マ・マンソニに対する薬剤の治療活性を評価するもので
ある。テストの解釈は、テスト薬剤の影響下における門
脈および腸間膜静脈から肝臓・＼の寄生虫移動の観察に
基つく。
一次治療テスト 概説 この−次治療テストはハムスターにおけるスキストシー
マ・マンソニに対する薬剤の治療活性を評価するもので
ある。テストの解釈は、テスト薬剤の影響下における門
脈および腸間膜静脈から肝臓・＼の寄生虫移動の観察に
基つく。
方法
体１１５０〜２５０ｇのハムスターに、リング法により
スキストシーマ・マンンニのセル力リア１５０〜２５０
匹を感染させた。感染後３０〜３５日して、テスト薬剤
（式〔工〕の化合物）を１日２００ ＭｌＩｌ／ ｋＱ
の用量で、４日間連続して毎日投与した。該薬剤はガム
ンロツプに懸制させた経口摂取により投与した。最後の
薬剤処理後３日間してノ＼ムスターを殺した。肝臓を摘
出し、２枚のスライドの間で押しつぶし、肝臓中の生存
および死亡寄生虫の数を記録した。
スキストシーマ・マンンニのセル力リア１５０〜２５０
匹を感染させた。感染後３０〜３５日して、テスト薬剤
（式〔工〕の化合物）を１日２００ ＭｌＩｌ／ ｋＱ
の用量で、４日間連続して毎日投与した。該薬剤はガム
ンロツプに懸制させた経口摂取により投与した。最後の
薬剤処理後３日間してノ＼ムスターを殺した。肝臓を摘
出し、２枚のスライドの間で押しつぶし、肝臓中の生存
および死亡寄生虫の数を記録した。
結果
経験上、スキストシーマ伊マンソニ感染ハムスターの門
脈循環における総寄生虫数は、２０〜５０匹、すなわち
、注入したセルカリアの合計数の約６０％である。これ
らの寄生虫の８０％以上が肝臓性門脈および腸間膜静脈
に寄生する。すなわち、対照動物の肝臓を摘出した場合
、該肝臓中には約１０匹の寄生虫が計数されうる。
脈循環における総寄生虫数は、２０〜５０匹、すなわち
、注入したセルカリアの合計数の約６０％である。これ
らの寄生虫の８０％以上が肝臓性門脈および腸間膜静脈
に寄生する。すなわち、対照動物の肝臓を摘出した場合
、該肝臓中には約１０匹の寄生虫が計数されうる。
５匹の処理ハムスターと３匹の対照ハムスターを用いた
試験結果を以下の表に示す。
試験結果を以下の表に示す。
第２表
該テスト薬剤は門脈および腸間膜静脈から肝臓への寄生
虫の著しい移動を生じさせ、寄生虫は肝臓で死亡した。
虫の著しい移動を生じさせ、寄生虫は肝臓で死亡した。
有効用量は４日間連続で１日当り２００１７９７ｋＱで
ある。
ある。
試験例３
ハムスターにおけるスキストシーマ・ジャポニカムに対
する一次治療テスト 概説 この−次治療テストは、ハムスターにおけるスキストシ
ーマ・ジャポニカムに対する薬剤の治療的活性を評価す
るものである。テストの解釈はテスト薬剤の影響下にお
ける門脈および腸間膜静脈から肝臓への寄生虫移動の観
察に基つく。加えて、肝臓、門脈および腸間膜静脈にお
いて見出される寄生虫の死亡数も、また、薬剤の住血吸
虫駆虫剤効果を評価するのに重要で有効な判定規準であ
る。
する一次治療テスト 概説 この−次治療テストは、ハムスターにおけるスキストシ
ーマ・ジャポニカムに対する薬剤の治療的活性を評価す
るものである。テストの解釈はテスト薬剤の影響下にお
ける門脈および腸間膜静脈から肝臓への寄生虫移動の観
察に基つく。加えて、肝臓、門脈および腸間膜静脈にお
いて見出される寄生虫の死亡数も、また、薬剤の住血吸
虫駆虫剤効果を評価するのに重要で有効な判定規準であ
る。
方法
体重１５０〜２５０ｇのハムスターに、リング法により
スキストシーマ・ジャポニカムのセルカリア１００匹を
感染させた。感染後３５〜４５日して、式〔１〕のテス
ト化合物を１ｇの単一用量で、ガムシロップに懸洞させ
た経口摂取により投与した。感染動物１０匹のうち、５
匹はこのようにして処理し、５匹は対照動物として用い
た。
スキストシーマ・ジャポニカムのセルカリア１００匹を
感染させた。感染後３５〜４５日して、式〔１〕のテス
ト化合物を１ｇの単一用量で、ガムシロップに懸洞させ
た経口摂取により投与した。感染動物１０匹のうち、５
匹はこのようにして処理し、５匹は対照動物として用い
た。
処理後３日してハムスターを殺し、肝臓ならびに門脈お
よび腸間膜静脈を摘出し、２枚のスライドの間で押しつ
ぶし、肝臓、門脈および腸間膜静脈中の生存または死亡
寄生虫の数を記録した。
よび腸間膜静脈を摘出し、２枚のスライドの間で押しつ
ぶし、肝臓、門脈および腸間膜静脈中の生存または死亡
寄生虫の数を記録した。
結果
対照中のスキストシーマ・ジャポニカムの腸間膜静脈お
よび門脈循環中の総寄生虫数は、２５〜４０匹すなわち
、与えたセル力リアの合計数の約４０％までである。本
発明の対照群では、以下に示すように全ての寄生虫が肝
臓外門脈および腸間膜静脈に寄生していた。５匹の処理
動物および５匹の対照動物を用いた試験結果を以下に示
す。
よび門脈循環中の総寄生虫数は、２５〜４０匹すなわち
、与えたセル力リアの合計数の約４０％までである。本
発明の対照群では、以下に示すように全ての寄生虫が肝
臓外門脈および腸間膜静脈に寄生していた。５匹の処理
動物および５匹の対照動物を用いた試験結果を以下に示
す。
これらの結果は、該テスト薬剤が門脈および腸間膜静脈
から肝臓への寄生虫の著しい移動を与えるばかりでなく
、肝臓、門脈および腸間膜静脈において平均約８６％の
寄生虫を殺す住血吸虫駆虫剤効果をも有することを示し
ている。
から肝臓への寄生虫の著しい移動を与えるばかりでなく
、肝臓、門脈および腸間膜静脈において平均約８６％の
寄生虫を殺す住血吸虫駆虫剤効果をも有することを示し
ている。
マウスにおける急性経口毒性試験
テスト化合物を４０００”！／ｋＱの用量で１回５匹の
雄および５匹の雌のスイスマウスに経口投与した。処理
後１４日間毎日臨床状態を観察し、処理前、処理後７日
および１４日に体重を記録した。
雄および５匹の雌のスイスマウスに経口投与した。処理
後１４日間毎日臨床状態を観察し、処理前、処理後７日
および１４日に体重を記録した。
１４日目抜で生存する動物の器官を肉眼で調へたが、何
ら悪いパターンは記録されなかった。
ら悪いパターンは記録されなかった。
該テスト薬剤のＬ Ｄｓ ｏは、マウスに経口投与した
場合、４ Ｆ／ ／’ｋｔｉ以上である。
場合、４ Ｆ／ ／’ｋｔｉ以上である。
本発明の種々の変形例も本発明の範囲内のものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式： で示されるＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）
−３−（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミド。 （２ン有効かつ非毒性量の式： で示されるＮ−（４−メトキン−２−メチルフェニル）
−３−’（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミ
ドおよび医薬上許容される担体からなることを特徴とす
る駆虫剤組成物。 （３）有効かつ非毒性量の式： で示されるＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）
−３−（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミドお
よび医薬上許容される担体からなることを特徴とする吸
虫類処理用組成物。 （４）有効かつ非毒性量のＮ−（４−メトキン−２−メ
チルフェニル）−３−（，５−ニトロ−２−フラニル）
プロペンアミドおよび医薬上許容される担体からなるこ
とを特徴とする住血吸虫癌治療用組成物。 （５ンスキストゾ−７（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ）属
の感染性吸虫類を殺すのに有効な量のＮ−（４−メトキ
シ２−メチルフェニル）−３−（５−ニトロ−２−フラ
ニル）プロペンアミドを含有する前記第（４）項ノ組成
物。 （６）（５−ニトロ−２−フラニル）アクリル酸りロラ
イドをｍ−クレシジンと、不活性有機溶媒中で反応させ
ることを特徴とする式： テ示すれる！−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）
−３−（５−ニトロ−２−フラニル）プロペンアミドの
製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56111383A | 1983-12-13 | 1983-12-13 | |
| US561113 | 1983-12-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149575A true JPS60149575A (ja) | 1985-08-07 |
Family
ID=24240683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59263732A Pending JPS60149575A (ja) | 1983-12-13 | 1984-12-12 | Ｎ‐（４‐メトロキシ‐２‐メチルフエニル）‐３‐（５‐ニトロ‐２‐フラニル）プロペンアミドおよびそれを含有する駆虫剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0147980A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60149575A (ja) |
| KR (1) | KR850004748A (ja) |
| ES (1) | ES8601950A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA849661B (ja) |
| ZW (1) | ZW19984A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006512306A (ja) | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
| WO2007039170A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-04-12 | European Molecular Biology Laboratory (Embl) | Antagonists of topoisomerase activity and their use in inhibiting pathological conditions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3726877A (en) * | 1970-10-28 | 1973-04-10 | Univ Temple | Amine substituted methylene quinuclidone anti-bacterial agents |
-
1984
- 1984-12-05 ZW ZW199/84A patent/ZW19984A1/xx unknown
- 1984-12-11 ES ES538473A patent/ES8601950A1/es not_active Expired
- 1984-12-12 EP EP84308652A patent/EP0147980A3/en not_active Withdrawn
- 1984-12-12 JP JP59263732A patent/JPS60149575A/ja active Pending
- 1984-12-12 ZA ZA849661A patent/ZA849661B/xx unknown
- 1984-12-13 KR KR1019840007906A patent/KR850004748A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA849661B (en) | 1985-09-25 |
| ZW19984A1 (en) | 1985-03-06 |
| ES538473A0 (es) | 1985-11-01 |
| KR850004748A (ko) | 1985-07-27 |
| EP0147980A2 (en) | 1985-07-10 |
| ES8601950A1 (es) | 1985-11-01 |
| EP0147980A3 (en) | 1985-10-30 |
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