JPS60141720A - ポリエステルの製造方法 - Google Patents
ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS60141720A JPS60141720A JP24805983A JP24805983A JPS60141720A JP S60141720 A JPS60141720 A JP S60141720A JP 24805983 A JP24805983 A JP 24805983A JP 24805983 A JP24805983 A JP 24805983A JP S60141720 A JPS60141720 A JP S60141720A
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- Japan
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- initial condensate
- polyester
- heating medium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はポリエステルの製造法に関するものであり、と
くにビス−ω−ヒドロキシアルキルテレフタレート(以
下BHTと称す)又はその初期縮合物を非水工マルゾう
のがその表面積の増大に最も効果的であり、脱エチレン
グリコール反応による重合反応の促進効果が高いこと、
更に、反応媒体として液状有機物を、BHT又はその初
期縮合物の分散媒として当該液状有機物に可溶性の高分
子物を用いる方法が極めて有効な方法であることを見出
し本発明を完成した。
くにビス−ω−ヒドロキシアルキルテレフタレート(以
下BHTと称す)又はその初期縮合物を非水工マルゾう
のがその表面積の増大に最も効果的であり、脱エチレン
グリコール反応による重合反応の促進効果が高いこと、
更に、反応媒体として液状有機物を、BHT又はその初
期縮合物の分散媒として当該液状有機物に可溶性の高分
子物を用いる方法が極めて有効な方法であることを見出
し本発明を完成した。
本発明の要旨とするところはビス−ω−ヒドロキクアル
キルテレフタレート又はその初期縮合物を、その代表直
径が500μ以下の粒径となるように微粒化し、液状熱
媒体に当該熱媒に粉末状無機物質を媒体として均一分散
せしめBHT又はその初期縮合物の融点以上、好しくは
270℃〜320℃の温度に加熱して縮合反応せしめ、
生成するエチレングリコール及び低沸点成分を熱媒体中
に吸収せしめることを特徴とするポリエステルの製造法
にある。
キルテレフタレート又はその初期縮合物を、その代表直
径が500μ以下の粒径となるように微粒化し、液状熱
媒体に当該熱媒に粉末状無機物質を媒体として均一分散
せしめBHT又はその初期縮合物の融点以上、好しくは
270℃〜320℃の温度に加熱して縮合反応せしめ、
生成するエチレングリコール及び低沸点成分を熱媒体中
に吸収せしめることを特徴とするポリエステルの製造法
にある。
本発明を実施するに際して用いるビス−ω−ヒドロキジ
アルキルテレフタレート又はその初期縮合物はテレフタ
ル酸、イソフタル酸、オルトフタル[1216−ナフタ
レンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸又はこれら
のジアルキルエステル類とエチレンクリコール、1.3
−7’ロバンジオール、1,4−ブタンジオール、1,
6−ヘキサンジオールなとのα、ω−ジオール類とヲ縮
合ないしエステル交換することによって作られる。
アルキルテレフタレート又はその初期縮合物はテレフタ
ル酸、イソフタル酸、オルトフタル[1216−ナフタ
レンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸又はこれら
のジアルキルエステル類とエチレンクリコール、1.3
−7’ロバンジオール、1,4−ブタンジオール、1,
6−ヘキサンジオールなとのα、ω−ジオール類とヲ縮
合ないしエステル交換することによって作られる。
本発明を実施するに際してはBHT又はその初期縮合物
を500μ以下、とくに600μ以下の微粒子体として
取扱い、その表面積の増大効果を利用して脱エチレング
リコール反応を促進する。この微粒化はBHT又はその
初期縮合物を溶融物をアトマイザ−等を利用して所望の
粒径のものとするのがよい。これらの微粒子体の代表直
径が500μを越えて太き(なると、当該微粒子体より
の脱エチレングリコール反応速度が急激に低下するよう
になるので好しくな(ゝ0 本発明を実施するに際して用いる液状熱媒体としてはB
HT又はその初期縮合物と非反応性の物質であり、好し
くはエチレングリコ−トノ親和性の高い有機溶媒である
ことが望しく、例エバベンゼン、トルエン、キ/レン、
テ) ラIJン、デカリン、ヘキサメチルベンゼン、
アントラセン、メチルエチルケトン、ナフタリン、パラ
フィン系炭化水素ビフェニル、ジフェニルメタン、トリ
フェニルメタンビベンジル、フエナントレリン、シリコ
ンオイルなどを挙げることができる。
を500μ以下、とくに600μ以下の微粒子体として
取扱い、その表面積の増大効果を利用して脱エチレング
リコール反応を促進する。この微粒化はBHT又はその
初期縮合物を溶融物をアトマイザ−等を利用して所望の
粒径のものとするのがよい。これらの微粒子体の代表直
径が500μを越えて太き(なると、当該微粒子体より
の脱エチレングリコール反応速度が急激に低下するよう
になるので好しくな(ゝ0 本発明を実施するに際して用いる液状熱媒体としてはB
HT又はその初期縮合物と非反応性の物質であり、好し
くはエチレングリコ−トノ親和性の高い有機溶媒である
ことが望しく、例エバベンゼン、トルエン、キ/レン、
テ) ラIJン、デカリン、ヘキサメチルベンゼン、
アントラセン、メチルエチルケトン、ナフタリン、パラ
フィン系炭化水素ビフェニル、ジフェニルメタン、トリ
フェニルメタンビベンジル、フエナントレリン、シリコ
ンオイルなどを挙げることができる。
本発明を実施するに際して用いる無機質粉末状物とは二
酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カル7ウム、硫酸カル
シウム、リン酸カルシウム。
酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カル7ウム、硫酸カル
シウム、リン酸カルシウム。
塩化カルシウム、硫酸アルミニウム、ゼオライト、アル
ミナ、塩化ナトリウム、硫酸鉛、硫酸マグネシウムなど
を具体例として挙げることができ、これら無機粉末はB
HT又はその初期縮合物の微粉子体を熱媒体中に均一に
分散せしめるため、BHT又はその初期縮合物の微粒子
体が熱媒中で凝集したり、沈澱したりすることがな(エ
チレングリコール及び低揮発性成分の熱媒への吸収を極
めてスムースに行なうことができる。
ミナ、塩化ナトリウム、硫酸鉛、硫酸マグネシウムなど
を具体例として挙げることができ、これら無機粉末はB
HT又はその初期縮合物の微粉子体を熱媒体中に均一に
分散せしめるため、BHT又はその初期縮合物の微粒子
体が熱媒中で凝集したり、沈澱したりすることがな(エ
チレングリコール及び低揮発性成分の熱媒への吸収を極
めてスムースに行なうことができる。
反応温度としてはBHT又はその初期縮合物の融点以上
、とくに270〜520℃の間の温度を用いるのが望し
く、余り低温では縮合反応が遅くなり、一方余り高温で
あるとBHT又はその初期縮合物の分解反応など不都合
な反応が起るので好しくない。
、とくに270〜520℃の間の温度を用いるのが望し
く、余り低温では縮合反応が遅くなり、一方余り高温で
あるとBHT又はその初期縮合物の分解反応など不都合
な反応が起るので好しくない。
本発明を実施するに際してはBHT又はその初期縮合物
の微粒体を不活性な液状熱媒体に分散せしめることによ
ってなしうるが微粒体の熱媒体への均一分散化は機械的
に攪拌する方法、或いは有機、無機の分散安定剤を用い
ることによってなすことができる。
の微粒体を不活性な液状熱媒体に分散せしめることによ
ってなしうるが微粒体の熱媒体への均一分散化は機械的
に攪拌する方法、或いは有機、無機の分散安定剤を用い
ることによってなすことができる。
本発明によるとBHT又はその初期縮合物を微粒化物と
して取扱うため、その表面積を従来法に較べ着るしく増
大することができるため脱エチレングリコール反応を効
率よく行なうことができる。また、BHT又はその初期
縮合物の分散媒体が液状熱媒であるため、反応系の温度
コントロールを均一に行なうことができ、かつ、これら
媒体がエチレングリコールとの親和性を有するものであ
るのでBHT又はその初期縮合物からの脱エチレングリ
コール反応をスムースに行なうことができる。更にBH
T又はその初期縮合物微粒体の沈堆などの不都合を起す
ことなく熱媒体中に均一に分散せしめ得たため、これら
の反応は更にスムースに行なうことができる0 本発明を実施するに際しては熱媒体にBHT又はその初
期縮合物から離脱するエチレングリコール及び低沸点成
分を吸収せしめる方法をとっており、この液状熱媒体は
反応系外に取出し、これらの成分を除去した后反応系に
もどして再利用する。
して取扱うため、その表面積を従来法に較べ着るしく増
大することができるため脱エチレングリコール反応を効
率よく行なうことができる。また、BHT又はその初期
縮合物の分散媒体が液状熱媒であるため、反応系の温度
コントロールを均一に行なうことができ、かつ、これら
媒体がエチレングリコールとの親和性を有するものであ
るのでBHT又はその初期縮合物からの脱エチレングリ
コール反応をスムースに行なうことができる。更にBH
T又はその初期縮合物微粒体の沈堆などの不都合を起す
ことなく熱媒体中に均一に分散せしめ得たため、これら
の反応は更にスムースに行なうことができる0 本発明を実施するに際しては熱媒体にBHT又はその初
期縮合物から離脱するエチレングリコール及び低沸点成
分を吸収せしめる方法をとっており、この液状熱媒体は
反応系外に取出し、これらの成分を除去した后反応系に
もどして再利用する。
反応を終了したポリエステルは反応容器より取出し、熱
媒体が低沸点溶媒である場合には単に乾燥することによ
って、また熱媒体が高沸点溶媒である場合には他の低沸
点溶媒にて洗浄乾燥すればよいみ 以下実施例により本発明を更に詳IfaK説明する0 本発明を実施するに際しては第1図又は第2図に示す如
き反応容器を用いるのがよい。
媒体が低沸点溶媒である場合には単に乾燥することによ
って、また熱媒体が高沸点溶媒である場合には他の低沸
点溶媒にて洗浄乾燥すればよいみ 以下実施例により本発明を更に詳IfaK説明する0 本発明を実施するに際しては第1図又は第2図に示す如
き反応容器を用いるのがよい。
図中、1は精留塔を、2は反応容器、3はフィルター、
4はポンプ、5は描出槽、6は水回収口、7は水供給口
、8は水排出口である。
4はポンプ、5は描出槽、6は水回収口、7は水供給口
、8は水排出口である。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例2
ジメチルテレフタレートとエテレ〉′グリコールをエス
テル交換して得られたエステル交換物100部、クリコ
ンオイル(8RX−!i10トーレ/リコーン■Jff
l)5oo部tアンチモントリアセテートQ、05部炭
酸カルシウム0.1部を第2図に示す如き反応容器(5
t)に仕込みシリコーンオイルを精留しながら270℃
におい【常圧下で強攪拌下に30分反応せしめた。
テル交換して得られたエステル交換物100部、クリコ
ンオイル(8RX−!i10トーレ/リコーン■Jff
l)5oo部tアンチモントリアセテートQ、05部炭
酸カルシウム0.1部を第2図に示す如き反応容器(5
t)に仕込みシリコーンオイルを精留しながら270℃
におい【常圧下で強攪拌下に30分反応せしめた。
得られたスラリーを40℃に冷却した後取出してアセト
ン及び水で洗浄し、乾燥してポリエステルの粉末を得た
。この粉末の平均粒径は200μ倶でありI、V−は反
応前の0.11から0.55に上昇していた。尚、使用
した炭酸カルシウムの平均粒径は8μmであり反応中ス
ラリーの状態は非常に安定していた。
ン及び水で洗浄し、乾燥してポリエステルの粉末を得た
。この粉末の平均粒径は200μ倶でありI、V−は反
応前の0.11から0.55に上昇していた。尚、使用
した炭酸カルシウムの平均粒径は8μmであり反応中ス
ラリーの状態は非常に安定していた。
実施例1
テレフタール酸及びエチレングリコールから得られたエ
ステル化物(I、Vごα12)100部、トルエン30
0部、アンチモントリアセテ−ト0.08部、硫酸マグ
ネシウムa1部を第1図に示す如き反応容器(5t)に
仕込みトルエンを精製しながら270℃において加圧9
強攪拌下に50分間反応せしめた。得られたスラリーを
40℃に冷却した後取出し乾燥してポリエチレンテレフ
タレートの粉末を得た。この粉末の平均粒径は275μ
慣であり、■、■、はα49であった。尚、使用した硫
酸マグネシウムの粒径は10μmであり、反応中スラリ
ーの状態は非常に安定していた。
ステル化物(I、Vごα12)100部、トルエン30
0部、アンチモントリアセテ−ト0.08部、硫酸マグ
ネシウムa1部を第1図に示す如き反応容器(5t)に
仕込みトルエンを精製しながら270℃において加圧9
強攪拌下に50分間反応せしめた。得られたスラリーを
40℃に冷却した後取出し乾燥してポリエチレンテレフ
タレートの粉末を得た。この粉末の平均粒径は275μ
慣であり、■、■、はα49であった。尚、使用した硫
酸マグネシウムの粒径は10μmであり、反応中スラリ
ーの状態は非常に安定していた。
(9)
(宮)
実施例3
テレフタール酸及び1,4−ブタンジオールのエステル
化物の粉末(平均粒径68μtm 、 1.y。
化物の粉末(平均粒径68μtm 、 1.y。
=0.31)100部、エチルベンゼン450部。
アンチモントリアセテート0.03部、リン酸カルシウ
ム01部を実施例1と同一の容器に仕込ミエチルヘンゼ
ンを精製しながら280℃[おいて加圧強攪拌下におい
て60分間反応せしめた。得られたスラリーを40′C
[冷却した後取出し100℃の真空乾燥器で乾燥してポ
リエステルの粉末を得た。この粉末の平均粒径は75μ
常であり1.V、はα8Bであった。また反応期間中ス
ラリーの状態は非常に安定しておりカレントの発生は殆
どなかった。
ム01部を実施例1と同一の容器に仕込ミエチルヘンゼ
ンを精製しながら280℃[おいて加圧強攪拌下におい
て60分間反応せしめた。得られたスラリーを40′C
[冷却した後取出し100℃の真空乾燥器で乾燥してポ
リエステルの粉末を得た。この粉末の平均粒径は75μ
常であり1.V、はα8Bであった。また反応期間中ス
ラリーの状態は非常に安定しておりカレントの発生は殆
どなかった。
比較例1
炭酸カルシウムを使用しない以外は実施例2と同一の実
験を行った。その結果重合初期においては分散粒子が生
成したと思われ、攪拌トルクは小さかったが、反応開始
より約10分間経過した時点で急激に攪拌トルクが上昇
した。
験を行った。その結果重合初期においては分散粒子が生
成したと思われ、攪拌トルクは小さかったが、反応開始
より約10分間経過した時点で急激に攪拌トルクが上昇
した。
30分間の反応後40℃に内容物を冷却して反応器のふ
たを開けたところ重合体はもち状になっていた。得られ
たポリエステルのI、V、は0,20であった。
たを開けたところ重合体はもち状になっていた。得られ
たポリエステルのI、V、は0,20であった。
第1図及び第2図は本発明を実施するに際して用いる反
応装置を示すものである。 図面の浄書(内容に変更なし) 埠41≦4 第2図 手続補正書(方式) %式% 2、発明の名称 ポリエステルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 (603)三菱レイヨン株式会社 取締役社長 河 崎 晃 夫 4、代 埋入 東京都中央区京橋二丁目3番19号 三菱レイヨン株式会社 内 昭和59年3月7日 手続補正書 昭和60年 3月C5日 特許庁長官 志 賀 学 殿 特願昭58−248059号 2、発明の名称 ポリエステルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 (603)三菱レイヨン株式会社 取締役社長 河 崎 晃 夫 4、代理 人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 自発 6、補正の対象 7、補正の内容 (11訂正明細書第2頁、第3行を次のように訂正する
。 「初期縮合物を非水エマルジョン状に有機媒体中に微粒
子状に分散せしめた状態で加熱重合せしめてポリエステ
ルを製造する方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、開発されてきたポリエステルの重合法としては繊
維便覧(丸善株式会社、昭和43年11月30日刊)に
示される如くバッチ重合法、連続重合法が知られている
が、これらの方法は未だその重合効率を高める必要があ
ること、或いは装置が複雑である点を改良する必要があ
ることなどが指摘されている。 ポリエステルの重合速度の向上を図る方法としては特公
昭39−6848号公報、又は特公昭4B−5119号
公報に示され する如く、BHT又はその初期縮合物を
0.1〜4IIK厚の薄膜として、或いは無端状金属(
1) ベルト上に0.026〜0.3朋の薄膜を形成して加熱
帯域に送り脱エチレングリコール反応によりポリエステ
ルを作る方法が示されているが、これらの方法にてもB
HT又はその初期縮合物からエチレングリコールを離脱
するには十分な表面積とはなっておらず、ポリエステル
の重合速度の向上という観点からは更に一歩進んだ改良
法の出現が望まれている。 また他の方法としては特公昭35−4993号公報に示
される如く、BHT又はその初期縮合物を溶融し気体と
共に真空中に噴射し150〜300℃の温度で重合する
方法が示されているが、この方法もBHT又はその初期
縮合物粉体の媒体が真空中又は不活性ガス雰囲気である
ため粉体の粒径コントロールが難しく、しかも粉体の重
力により粉体が容器底部に沈堆することはさけられず重
合効率の向上という観点からは一層の改良が必要といわ
れている。 (2) そこで本発明者等はBIT又はその初期縮合物よりのエ
チレングリコールの拡散及び離脱速度の向上を図りかつ
反応の均一化を図ることを目的として検討したところ、
BHT又はその初期縮合物を微粉体として扱うのがその
表面積の 1 以上 (3)
応装置を示すものである。 図面の浄書(内容に変更なし) 埠41≦4 第2図 手続補正書(方式) %式% 2、発明の名称 ポリエステルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 (603)三菱レイヨン株式会社 取締役社長 河 崎 晃 夫 4、代 埋入 東京都中央区京橋二丁目3番19号 三菱レイヨン株式会社 内 昭和59年3月7日 手続補正書 昭和60年 3月C5日 特許庁長官 志 賀 学 殿 特願昭58−248059号 2、発明の名称 ポリエステルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 (603)三菱レイヨン株式会社 取締役社長 河 崎 晃 夫 4、代理 人 東京都中央区京橋二丁目3番19号 自発 6、補正の対象 7、補正の内容 (11訂正明細書第2頁、第3行を次のように訂正する
。 「初期縮合物を非水エマルジョン状に有機媒体中に微粒
子状に分散せしめた状態で加熱重合せしめてポリエステ
ルを製造する方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、開発されてきたポリエステルの重合法としては繊
維便覧(丸善株式会社、昭和43年11月30日刊)に
示される如くバッチ重合法、連続重合法が知られている
が、これらの方法は未だその重合効率を高める必要があ
ること、或いは装置が複雑である点を改良する必要があ
ることなどが指摘されている。 ポリエステルの重合速度の向上を図る方法としては特公
昭39−6848号公報、又は特公昭4B−5119号
公報に示され する如く、BHT又はその初期縮合物を
0.1〜4IIK厚の薄膜として、或いは無端状金属(
1) ベルト上に0.026〜0.3朋の薄膜を形成して加熱
帯域に送り脱エチレングリコール反応によりポリエステ
ルを作る方法が示されているが、これらの方法にてもB
HT又はその初期縮合物からエチレングリコールを離脱
するには十分な表面積とはなっておらず、ポリエステル
の重合速度の向上という観点からは更に一歩進んだ改良
法の出現が望まれている。 また他の方法としては特公昭35−4993号公報に示
される如く、BHT又はその初期縮合物を溶融し気体と
共に真空中に噴射し150〜300℃の温度で重合する
方法が示されているが、この方法もBHT又はその初期
縮合物粉体の媒体が真空中又は不活性ガス雰囲気である
ため粉体の粒径コントロールが難しく、しかも粉体の重
力により粉体が容器底部に沈堆することはさけられず重
合効率の向上という観点からは一層の改良が必要といわ
れている。 (2) そこで本発明者等はBIT又はその初期縮合物よりのエ
チレングリコールの拡散及び離脱速度の向上を図りかつ
反応の均一化を図ることを目的として検討したところ、
BHT又はその初期縮合物を微粉体として扱うのがその
表面積の 1 以上 (3)
Claims (2)
- (1) ビス−ω−ヒドロキシアルキルテレフタレート
又はその初期縮合物をその代表直径が500μ以下なる
粒径に微粒化したものを、液状熱媒に当該熱媒に粉末状
無機物質の存在下に分散せしめてエマル7ョンを形成し
当該微粒化物の融点以上の温度に加熱して重合せしめる
ことを特徴とするポリエステルの製造方法。 - (2)液状熱媒体としてビス−ω−ヒドロキシアルキル
テレフタレート又はその初期縮合物と非反応性の有機溶
媒を用いることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
のポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24805983A JPS60141720A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24805983A JPS60141720A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60141720A true JPS60141720A (ja) | 1985-07-26 |
Family
ID=17172584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24805983A Pending JPS60141720A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60141720A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0436570A1 (en) * | 1988-09-30 | 1991-07-17 | Du Pont | IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING POLYETHYLENE TEREPHTHALATE FILMS CONTAINING A LUBRICANT. |
EP0516016A2 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem linearem Polyester |
WO2002083812A1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Solutia Inc. | Process for the manufacture of temperature-sensitive polymers |
-
1983
- 1983-12-29 JP JP24805983A patent/JPS60141720A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0436570A1 (en) * | 1988-09-30 | 1991-07-17 | Du Pont | IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING POLYETHYLENE TEREPHTHALATE FILMS CONTAINING A LUBRICANT. |
EP0436570A4 (en) * | 1988-09-30 | 1992-03-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved process for manufacture of polyethylene terephthalate film containing slip additive |
EP0516016A2 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem linearem Polyester |
WO2002083812A1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Solutia Inc. | Process for the manufacture of temperature-sensitive polymers |
US6797193B2 (en) | 2001-04-11 | 2004-09-28 | Solutis, Inc. | Heat transfer fluid comprising mixture of phenylcyclohexane and bicyclohexane |
CN100379835C (zh) * | 2001-04-11 | 2008-04-09 | 索罗蒂亚公司 | 温度敏感性聚合物的制造方法 |
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