JPS6014044B2 - クチナシ黄色色素の精製法 - Google Patents
クチナシ黄色色素の精製法Info
- Publication number
- JPS6014044B2 JPS6014044B2 JP12549181A JP12549181A JPS6014044B2 JP S6014044 B2 JPS6014044 B2 JP S6014044B2 JP 12549181 A JP12549181 A JP 12549181A JP 12549181 A JP12549181 A JP 12549181A JP S6014044 B2 JPS6014044 B2 JP S6014044B2
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- JP
- Japan
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- yellow pigment
- gardenia
- water
- dye
- pigment
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クチナシ果実から水または水溶性の溶剤を介
して抽出した黄色色素溶液から、緑変させる物質及びく
すんだ色に色変化させる物質の両者を除去し、以つて、
極めて良好なるクチナシ黄色色素を得ることが許容化さ
れるように成したことを特徴とするクチナシ黄色色素の
精製法に関するものである。
して抽出した黄色色素溶液から、緑変させる物質及びく
すんだ色に色変化させる物質の両者を除去し、以つて、
極めて良好なるクチナシ黄色色素を得ることが許容化さ
れるように成したことを特徴とするクチナシ黄色色素の
精製法に関するものである。
クチナシ果実から得られる黄色色素は、日本、台湾、米
国等多くの国々で食品分野の色素として広く利用されて
おり、我国に於ては特に中華めんの着色用として盛んに
使用されている。
国等多くの国々で食品分野の色素として広く利用されて
おり、我国に於ては特に中華めんの着色用として盛んに
使用されている。
処で、該色素を用いた中華めんがいまし‘ギ緑変するこ
とがあり、この原因について追求が行なわれた結果、例
えば特公昭５２−１３９７１号公報等に示されている如
く、その原因物質はィリドィド配糖体（ゼニポサィド）
であることが現在確認されている。一方、発明者らは、
緑変の原因がクチナシ果実の新鮮度にも影響されるので
はないかと推測し、次のような実験を行なった。まず、
収穫されたばかりの新鮮なクチナシ果実と、年を越して
夏を過ぎた前年度の古いクチナシ果実とを用い、それぞ
れ同様の方法で黄色色素を製造し、これらを用いた二通
りのめんを作ってその緑変試験を行なった処、新鮮なク
チナシ果実のものは緑変を起さないが、古いクチナシ果
実のものは緑変を起すことが確認された。
とがあり、この原因について追求が行なわれた結果、例
えば特公昭５２−１３９７１号公報等に示されている如
く、その原因物質はィリドィド配糖体（ゼニポサィド）
であることが現在確認されている。一方、発明者らは、
緑変の原因がクチナシ果実の新鮮度にも影響されるので
はないかと推測し、次のような実験を行なった。まず、
収穫されたばかりの新鮮なクチナシ果実と、年を越して
夏を過ぎた前年度の古いクチナシ果実とを用い、それぞ
れ同様の方法で黄色色素を製造し、これらを用いた二通
りのめんを作ってその緑変試験を行なった処、新鮮なク
チナシ果実のものは緑変を起さないが、古いクチナシ果
実のものは緑変を起すことが確認された。
元来、クチナシの黄色色素は混合物であり、これの吸収
曲線を見ると、２３紬仇に最大吸収をもつィリドィド配
糖体（ゼニポサィド）、３２郎肌に最大吸収をもつポリ
フヱノール（クロロゲン酸）、および４４仇肌に最大吸
収をもつ黄色色素物質（クロシン、、クロセチン）の三
つの成分からなっていることが判明する。
曲線を見ると、２３紬仇に最大吸収をもつィリドィド配
糖体（ゼニポサィド）、３２郎肌に最大吸収をもつポリ
フヱノール（クロロゲン酸）、および４４仇肌に最大吸
収をもつ黄色色素物質（クロシン、、クロセチン）の三
つの成分からなっていることが判明する。
上述した実験に使用した両色素液の吸収曲線をとり、上
記の三成分の各変化を調べたところ、クロシン、クロセ
チンの含度に量的変化がみられ、古いクチナシのものは
この成分が半分以下に減少していることが知れ、他の二
つの成分には量的変化が起っていないことが知れた。こ
の結果から、めんを緑変させる原因はィリドィド配糖体
にあり（黄色色素物質であるクロシン、クロセチンの減
少に依りイリドイド配糖体の相対的増化に塞き緑変が生
じたことは上記実験により明らかである。）、また、く
すんだ色にするクロロゲン酸もめんの変色の原因となる
ように推察される。そこで、イリドイド配糖体やクロロ
ゲン酸を除去する方法について以下のような試験研究を
行ない、この結果に基き本発明を完成させたものである
。 ＊クチナシ黄色色素を、無
極性にして多孔性の重合体樹脂（三菱化成製、ダイヤイ
オンＨＰ−２０）と、ポリフヱノールだけを吸着するポ
リアミド樹脂（和光純華製、Ｃ一２００）を用い、カラ
ムクロマトグラフイーによって三区分、即ち、２３紬肌
に最大吸収を有するィリドイド館糖体区分、３２釦凧に
最大吸収を有するクロロゲン酸区分、および４４触れに
最大吸収を有するクロシン、クロセチン区分の三区分に
分け、それぞれを用いて以下のように中華めんの緑変テ
ストを行なった。但、中華めんには通常「かん水」を用
いているが、本試験においては非アルカリ化のために緑
変に要する時間の短縮化と反応の敏感化を図るために「
かん水」不添加の中華めんを使用して以下のような試験
を行なった。使用中華めんの原料配分は、小麦７０％、
水３０％で、上記の三区分の色素の使用量をそれぞれＯ
Ｄ値で２．０／夕とし、これを加えて充分に練りあげ、
３７０の陣温槽に２独特間放置したのちの変色状態を試
験した。その結果、ィリドィド配糖体区分は明らかに緑
変し、クロロゲン酸区分は緑変現象は起らないが黄色が
くすんだ黄色になり、クロシン、クロセチン区分だけが
全く変色が起らないで鮮明な黄色を保っていた。
記の三成分の各変化を調べたところ、クロシン、クロセ
チンの含度に量的変化がみられ、古いクチナシのものは
この成分が半分以下に減少していることが知れ、他の二
つの成分には量的変化が起っていないことが知れた。こ
の結果から、めんを緑変させる原因はィリドィド配糖体
にあり（黄色色素物質であるクロシン、クロセチンの減
少に依りイリドイド配糖体の相対的増化に塞き緑変が生
じたことは上記実験により明らかである。）、また、く
すんだ色にするクロロゲン酸もめんの変色の原因となる
ように推察される。そこで、イリドイド配糖体やクロロ
ゲン酸を除去する方法について以下のような試験研究を
行ない、この結果に基き本発明を完成させたものである
。 ＊クチナシ黄色色素を、無
極性にして多孔性の重合体樹脂（三菱化成製、ダイヤイ
オンＨＰ−２０）と、ポリフヱノールだけを吸着するポ
リアミド樹脂（和光純華製、Ｃ一２００）を用い、カラ
ムクロマトグラフイーによって三区分、即ち、２３紬肌
に最大吸収を有するィリドイド館糖体区分、３２釦凧に
最大吸収を有するクロロゲン酸区分、および４４触れに
最大吸収を有するクロシン、クロセチン区分の三区分に
分け、それぞれを用いて以下のように中華めんの緑変テ
ストを行なった。但、中華めんには通常「かん水」を用
いているが、本試験においては非アルカリ化のために緑
変に要する時間の短縮化と反応の敏感化を図るために「
かん水」不添加の中華めんを使用して以下のような試験
を行なった。使用中華めんの原料配分は、小麦７０％、
水３０％で、上記の三区分の色素の使用量をそれぞれＯ
Ｄ値で２．０／夕とし、これを加えて充分に練りあげ、
３７０の陣温槽に２独特間放置したのちの変色状態を試
験した。その結果、ィリドィド配糖体区分は明らかに緑
変し、クロロゲン酸区分は緑変現象は起らないが黄色が
くすんだ黄色になり、クロシン、クロセチン区分だけが
全く変色が起らないで鮮明な黄色を保っていた。
なお、色差計で測定した結果は下記表−１に示す通りで
ある。表−１ これに依り、イリドィド配糖体とポリフェノール（クロ
ロゲン酸）が変色作用を奏することが確認され、本発明
はこれらの物質を除去するように成したことを特徴とす
るものである。
ある。表−１ これに依り、イリドィド配糖体とポリフェノール（クロ
ロゲン酸）が変色作用を奏することが確認され、本発明
はこれらの物質を除去するように成したことを特徴とす
るものである。
以下、本発明の具体的実施例を詳述する。
実施例 １
色価３３００、２＊が机（ィリドィド配糖体）／４４仇
仇（クロシン、クロセチン）の比が１．５９のクチナシ
抽出液６０夕をとり、これを約三倍にうすめると共に、
ハイフロスーパーセルでろ過し、そのろ過液をダイヤイ
オンＨＰ−２０を５０タ充填したカラム（３×１５仇）
を通すことに依りクチナシ抽出液中の色素類を吸着させ
、このカラムを１００肌の蒸溜水で洗浄したのち、１５
％（ｗｔ）エタノール２００松‘を通してィリドィド配
糖体を溶出させてこれを取除き、然る後、９５％（ｗｔ
）エタノール２００泌で、クロシン、クロセチンとポリ
フエノールの混合物を溶解して回収し、回収液を蒸溜し
てアルコール分を取除くことに依り精製色素液５０夕を
得た。
仇（クロシン、クロセチン）の比が１．５９のクチナシ
抽出液６０夕をとり、これを約三倍にうすめると共に、
ハイフロスーパーセルでろ過し、そのろ過液をダイヤイ
オンＨＰ−２０を５０タ充填したカラム（３×１５仇）
を通すことに依りクチナシ抽出液中の色素類を吸着させ
、このカラムを１００肌の蒸溜水で洗浄したのち、１５
％（ｗｔ）エタノール２００松‘を通してィリドィド配
糖体を溶出させてこれを取除き、然る後、９５％（ｗｔ
）エタノール２００泌で、クロシン、クロセチンとポリ
フエノールの混合物を溶解して回収し、回収液を蒸溜し
てアルコール分を取除くことに依り精製色素液５０夕を
得た。
得られた色素液の色価は滋００で、２磯ぬれ（ィリドィ
ド配糖体）／４４仇の（クロシン、クロセチン）の比は
０．３６であり、この比の小さいもの程ィリドィド配糖
体が少ないことを意味し、従って、ィリドィド配糖体（
２茂が凧）が除かれていることが分る。
ド配糖体）／４４仇の（クロシン、クロセチン）の比は
０．３６であり、この比の小さいもの程ィリドィド配糖
体が少ないことを意味し、従って、ィリドィド配糖体（
２茂が凧）が除かれていることが分る。
なお、クロシン、クロセチンの回収率を計算すると処．
１％であった。この結果を図示したものが第２図Ａ及び
Ｂである。実施例 ２ 実施例１において用いたものと同じクチナシ抽出色素液
を６０夕とり、実施例１と同様な処理を施した後に、ポ
リアミドＣ一２００を２０タ充填したカラムを通すこと
に依り色素液中のポリフェノールだけを吸着させてこれ
を除き、残りの色素類を回収した。
１％であった。この結果を図示したものが第２図Ａ及び
Ｂである。実施例 ２ 実施例１において用いたものと同じクチナシ抽出色素液
を６０夕とり、実施例１と同様な処理を施した後に、ポ
リアミドＣ一２００を２０タ充填したカラムを通すこと
に依り色素液中のポリフェノールだけを吸着させてこれ
を除き、残りの色素類を回収した。
クロシン、クロセチンの回収率を計算すると斑．７％で
あった。この結果を図示したものが第１図Ａ及びＢであ
る。下記する二つの実施例は、実施例１および実施例２
の方法を組合せて、精製効果を高めた方法である。
あった。この結果を図示したものが第１図Ａ及びＢであ
る。下記する二つの実施例は、実施例１および実施例２
の方法を組合せて、精製効果を高めた方法である。
実施例 ３
実施例１において用いたものと同じクチナシ抽出色素液
に対し、まず実施例２の処理を行なうことに依り、色素
液中からポリフェノールだけを除いた色素液を得る。
に対し、まず実施例２の処理を行なうことに依り、色素
液中からポリフェノールだけを除いた色素液を得る。
次に、該色素液を、実施例１の方法に従ってＨＰ一２０
のカラムを通すと共に１５％（ｗｔ）エタノールでィリ
ドィド配糖体を溶出除去し、然る後、９５％（Ｍ）ェタ
／ールで、クロシン、クロセチンを溶解港出して精製色
素液を得た。得られた精製色素液は、クロシン、クロセ
チンの回収率がＣ−２００によるものは聡．７％、ＨＰ
−２０によるものは９９．５％であり、結局、通算する
と８８％（８８．７％×９９．５％）となった。
のカラムを通すと共に１５％（ｗｔ）エタノールでィリ
ドィド配糖体を溶出除去し、然る後、９５％（Ｍ）ェタ
／ールで、クロシン、クロセチンを溶解港出して精製色
素液を得た。得られた精製色素液は、クロシン、クロセ
チンの回収率がＣ−２００によるものは聡．７％、ＨＰ
−２０によるものは９９．５％であり、結局、通算する
と８８％（８８．７％×９９．５％）となった。
なお、この結果を図示したものは第１図Ａ及至Ｃである
。実施例 ４ 実施例１において用いたものと同じクチナシ抽出色素液
に対し、まず、実施例１の処理を行なうことに依り、色
素液中からイリドイド配糖体を除いた色素液を得る。
。実施例 ４ 実施例１において用いたものと同じクチナシ抽出色素液
に対し、まず、実施例１の処理を行なうことに依り、色
素液中からイリドイド配糖体を除いた色素液を得る。
この色素液から蒸溜によってエタノールを除く。この液
を用いて、実施例２に従ってＣ一２００のカラムを通す
ことに依りボリフェノールを除いた色素精製液を得た。
この方法に依るクロシン、クロセチンの回収率は、ＨＰ
一２０によるものは弘．１％、Ｃ一２００によるものは
８７％であり、結局、通算すると８２％（９４．１％×
８７％）となった。この結果を図示したものは第２図Ａ
乃至Ｃである。本発明は、クチナシ果実より水または水
溶性の溶剤で抽出された黄色色素物を原料とし、二つの
性質の異なった樹脂を用いて原料色素を精製する方法に
係るものである。
を用いて、実施例２に従ってＣ一２００のカラムを通す
ことに依りボリフェノールを除いた色素精製液を得た。
この方法に依るクロシン、クロセチンの回収率は、ＨＰ
一２０によるものは弘．１％、Ｃ一２００によるものは
８７％であり、結局、通算すると８２％（９４．１％×
８７％）となった。この結果を図示したものは第２図Ａ
乃至Ｃである。本発明は、クチナシ果実より水または水
溶性の溶剤で抽出された黄色色素物を原料とし、二つの
性質の異なった樹脂を用いて原料色素を精製する方法に
係るものである。
即ち、原料とする色素物が良質な場合（例えば新鮮なク
チナシ果実を用いた場合）は、ＨＰ一２０だけを用いる
ことにより緑変を起さない精製色素が得られる。しかし
、原料とする色素物が良質でない場合（例えば古いクチ
ナシ果実を用いた場合）は、Ｃ−２００の樹脂を前処理
または後処理として用いないと、緑変が生じない色素の
精製結果は保障できないものである。上記の関係を前記
第１乃至第４実施例の結果を示す第１図及び第２図によ
り説明すれば次の通りである。第２図Ａは原料のクチナ
シ色素液の吸収曲線を示し、第２図Ｂは樹脂としてＨＰ
−２０を用いて前記実施例１の方法により精製して得ら
れた色素の吸収曲線であり、第２図Ａにおいては２×ぬ
れに最大吸収を示すイリドィド配糖体が明らかに存在し
ているが、同図Ｂにおいては２災ぬれのピークはみられ
ない。
チナシ果実を用いた場合）は、ＨＰ一２０だけを用いる
ことにより緑変を起さない精製色素が得られる。しかし
、原料とする色素物が良質でない場合（例えば古いクチ
ナシ果実を用いた場合）は、Ｃ−２００の樹脂を前処理
または後処理として用いないと、緑変が生じない色素の
精製結果は保障できないものである。上記の関係を前記
第１乃至第４実施例の結果を示す第１図及び第２図によ
り説明すれば次の通りである。第２図Ａは原料のクチナ
シ色素液の吸収曲線を示し、第２図Ｂは樹脂としてＨＰ
−２０を用いて前記実施例１の方法により精製して得ら
れた色素の吸収曲線であり、第２図Ａにおいては２×ぬ
れに最大吸収を示すイリドィド配糖体が明らかに存在し
ているが、同図Ｂにおいては２災ぬれのピークはみられ
ない。
これは緑変の原因となるィリドィド配糖体が除去された
ことを示している。第１図Ａは原料クチナシ色素液の吸
収曲線を示し、第１図Ｂは樹脂としてＣ−２００を用い
て上記実施例２の方法により精製して得られた色素の吸
収曲線を示し、同図Ａにおいては３２則のに最大吸収を
示すクロロゲン酸のピークが明らかに確認されるが、同
図８においてはこのピークが減少していることが示され
ている。
ことを示している。第１図Ａは原料クチナシ色素液の吸
収曲線を示し、第１図Ｂは樹脂としてＣ−２００を用い
て上記実施例２の方法により精製して得られた色素の吸
収曲線を示し、同図Ａにおいては３２則のに最大吸収を
示すクロロゲン酸のピークが明らかに確認されるが、同
図８においてはこのピークが減少していることが示され
ている。
この物質は先に説明したように緑変物質ではないが、ク
チナシ黄色色素（クロシン、クロセチン）の鮮明な黄色
にくすみを与える物質である。第１図Ｃは前記実施例３
の方法により、まずＣ一２００の樹脂で前処理し、次に
ＨＰ−２０の樹脂で処理した色素の吸収曲線を示したも
のであり、一方、第１図Ａは原料色素液、同図ＢはＣ一
２００のみに依る処理後の各吸収曲線を示したものであ
り、従って、第１図Ｃでわかるように、２３袖肌および
３２則机で吸収を示すィリドィド配糖体およびクロロゲ
ン酸が実施例３の方法により除かれたことを如実に示し
ている。
チナシ黄色色素（クロシン、クロセチン）の鮮明な黄色
にくすみを与える物質である。第１図Ｃは前記実施例３
の方法により、まずＣ一２００の樹脂で前処理し、次に
ＨＰ−２０の樹脂で処理した色素の吸収曲線を示したも
のであり、一方、第１図Ａは原料色素液、同図ＢはＣ一
２００のみに依る処理後の各吸収曲線を示したものであ
り、従って、第１図Ｃでわかるように、２３袖肌および
３２則机で吸収を示すィリドィド配糖体およびクロロゲ
ン酸が実施例３の方法により除かれたことを如実に示し
ている。
第２図Ｃは前記実施例４の方法により、まずＨＰ−２０
の樹脂で前処理し、次にＣ−２００の樹脂で処理した色
素の吸収曲線を示したものであり、一方、第２図Ａは原
料色素液、同図ＢはＨＰ−２０のみに依る処理後の各吸
収曲線を示したものであり、従って、第２図Ｃでわかる
ように２３紬肌および３２別爪で吸収を示すィリドイド
配糖体およびクロロゲン酸が実施例４の方法により除か
れたことを如実に示している。
の樹脂で前処理し、次にＣ−２００の樹脂で処理した色
素の吸収曲線を示したものであり、一方、第２図Ａは原
料色素液、同図ＢはＨＰ−２０のみに依る処理後の各吸
収曲線を示したものであり、従って、第２図Ｃでわかる
ように２３紬肌および３２別爪で吸収を示すィリドイド
配糖体およびクロロゲン酸が実施例４の方法により除か
れたことを如実に示している。
以上詳述した本発明に依れば、緑変させる物質及びくす
んだ色に色変化させる物質の両者を除去することに依り
、極めてすぐれたクチナシ黄色色素を提供することがで
きるから、色素精製方法としてその利用価値はとみに高
い。
んだ色に色変化させる物質の両者を除去することに依り
、極めてすぐれたクチナシ黄色色素を提供することがで
きるから、色素精製方法としてその利用価値はとみに高
い。
第１図及び第２図は本発明に依る色素精製作用の説明用
たる吸収曲線のグラフである。 第１図 第２図
たる吸収曲線のグラフである。 第１図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ クチナシ果実から水または水溶性の溶剤を介して抽
出した黄色色素溶液を、ポリアミドの如きポリフエノー
ルのみを吸着する樹脂を通すことに依り、くすんだ色に
色変化させる因たるポリフエノールを除去した色素液を
得、然る後、該色素液を無極性の多孔性重合体樹脂を通
すことに依り残存色素を吸着させ、該吸着された残存色
素を水およびアルコールで分別溶出させることに依り、
緑変の因たるイリドイド配糖体を除去することを特徴と
するクチナシ黄色色素の精製法。 ２ クチナシ果実から水または水溶性の溶剤を介して抽
出した黄色色素溶液を、無極性の多孔性重合体樹脂を通
すことに依り黄色色素を吸着させ、該黄色色素を水およ
びアルコールで分別溶出させることに依り、緑変の因た
るイリドイド配糖体を除去した色素液を得、然る後、該
色素を濃縮してアルコールを除去すると共に、ポリアミ
ドの如きポリフエノールのみを吸着する樹脂を通すこと
に依り、くすんだ色に色変化させる因たるポリフエノー
ルを除去することを特徴とするクチナシ黄色色素の精製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12549181A JPS6014044B2 (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | クチナシ黄色色素の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12549181A JPS6014044B2 (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | クチナシ黄色色素の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5827753A JPS5827753A (ja) | 1983-02-18 |
| JPS6014044B2 true JPS6014044B2 (ja) | 1985-04-11 |
Family
ID=14911407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12549181A Expired JPS6014044B2 (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | クチナシ黄色色素の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6014044B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102321385A (zh) * | 2011-09-14 | 2012-01-18 | 河南中大生物工程有限公司 | 一种栀子黄色素的生产方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428195Y2 (ja) * | 1985-12-12 | 1992-07-08 | ||
| WO2011138926A1 (ja) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | 住友金属工業株式会社 | 油井管のねじ継手の試験装置 |
| CN102911518B (zh) * | 2012-11-09 | 2013-11-27 | 苏州衷中医药科技有限公司 | 一种溶剂萃取精制栀子黄色素的方法 |
| CN104962103A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-10-07 | 孙新新 | 一种由栀子中提取栀子黄色素的方法 |
| CN104945949A (zh) * | 2015-06-11 | 2015-09-30 | 孙新新 | 一种栀子中栀子黄色素的提取方法 |
| JP6574360B2 (ja) * | 2015-09-02 | 2019-09-11 | 理研ビタミン株式会社 | クロセチンの定量方法 |
-
1981
- 1981-08-11 JP JP12549181A patent/JPS6014044B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102321385A (zh) * | 2011-09-14 | 2012-01-18 | 河南中大生物工程有限公司 | 一种栀子黄色素的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5827753A (ja) | 1983-02-18 |
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