JPS6014001B2 - Ｎ−（２−クロル−４−ピリジル）尿素類を含有するサイトカイニン様活性剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規Ｎ−（２ークロルー４ーピリジル）尿素
類を有効成分として含有するサィトカィニン様活性剤に
関する。

更に詳しくは本発明は有効成分として一般式（１）式中
Ｒはメチル基又はクロル原子を意味する、で示されるＮ
−（２ークロル−４ーピリジル）尿素を含有することを
特徴とする植物細胞の分裂促進剤、苗条形成促進及び葉
部の収穫増加剤に関する。

植物生長調節剤による植物生育のコントロールは、農業
及び園芸の分野においてますます重要な技術になりつつ
ある。

植物生長調節剤は、極少量の有効物質によって植物の生
育を促進したり、抑制したりして、所望の状態に調節し
、制御する活性をいい、単に草丈を高くしたりあるいは
低くしたりすることだけを意味しているのではなく、所
望のときに花を咲かせたり、果実をならせたり、更に種
子のない果実をつくったり、あるいは種子を休眠させた
り、または逆に休眠からさめさせたりするといった多面
的な作用を有する。サィトカィニン様生長調節剤として
は従来、サィトカィニンなる名称の由釆であるカイネチ
ンの外、ゼアチン、ジフェニルウレア、４ーピリジルフ
ェニルウレア、６ーベンジルアデニン等が知られており
、殊に、６−ペンジルアデニンに就ては、実用化試験も
試みられている。

そして、サィトカイニン様活性としては、細胞分裂促進
、細胞の拡大非分化組織の分化促進、老化の防止殊に葉
などの黄化防止、種子の発芽促進、蛋白合成の促進、殊
に、リンゴ等の単為結実促進、ブドウ、メロンの着果促
進、ブドウ、リンゴ等の果実の生長の促進の効果が知ら
れている（高橋信孝署＝植物調整物質の園芸的利用＝誠
文堂・昭和４８年１０月３０日発行−２頁及び２９〜３
刀貢；増田芳雄外著＝植物ホルモン＝朝倉書店・昭和４
９年１０月１５日発行−１９４〜１９７及び滋０頁；倉
石管著：植物ホルモン＝東京大学出版会・昭和５１年３
月１０日発行−８０〜斑貢外参照）。すなわち、袴関昭
５２−４３６６ｙ号公報には、上記４ービリジルフェニ
ルウレアが植物の収穫増加について顕著な作用を示すこ
とが公開せられ、チョウセンアサガオ、タバコ葉につい
てその効果が実証せられている。

また、Ｕ．Ｓ．特許第桝６９９６５号の名細書には、同
様に異項環式芳香基とフェニル基とを置換した尿素類が
収穫植物の貯蔵性の改善に良好な作用を有することが示
されている。本発明は、ピリジル基の２の位置にクロル
原子の贋摸した化合物をそれらと同一の目的でも使用し
ようとするものである。すなわち、本発明者は、これら
の公知活性物質より優れたサィトカィニン様活性剤を得
るため鋭意研究の結果、ビリジン環の二位にハロゲン原
子を有する４−ピリジル尿素類が極めて強力な活性を示
すことを示すことを見し、出した。本発明で用いる該尿
素類の代表的例としては、Ｎ一（２−クロル−４−ピリ
ジル）一Ｎ′−フエニル尿素、Ｎ−（２ークロル−４ー
ピリジル）−Ｎ′−（ｍークロルーフェニル）尿素、Ｎ
−（２−クロルー４−ピリジル）一Ｎ′一（ｏ−メチル
フェニル）尿素等が挙げられる。

本発明で用いるＮ−（２−クロルー４−ピリジル）尿素
類は、２一クロルアミノピリジン類とフヱニルィソシァ
ナート類とを反応させるか、または、２ークロルイソニ
コチノイルアジドとアニリン類とを反応させて、容易に
収率よく製造される。

本発明で用いるＮ−（２−クロル−４−ピリジル）尿素
類は、優れたサイトカイニン様活性を示し、特に細胞分
裂、細胞伸長、細胞分化等の促進作用を示し、植物生長
促進、収穫増加、生育抑制、老化防止等の効果がある。

また、薬剤濃度の調節により高濃度では顕著な抑制作用
（除草）を示す。特に有効な用途は、苗０条の形成、菰
菜の生育促進、タバコの薬面積拡大、除草である。本発
明で用いる上記尿素類は、従来最も強力な作用物質とさ
れている６ーベンジルアデニンやカイネチンに比較して
、数十分の一の濃度で同様のタ活性を示し、また構造の
類似した４−ピリジルフェニル尿素に比較しても、１０
ぴ音以上の活性を示す。

この活性増加は、塩素原子がピリジン環の二位以外の位
置に存在する場合には、意外にも認められない。０ 具
体的には、タバコのカルス増殖試験においては、最高カ
ルス収量を与える６−ペンジルアデニンの至薄濃度０．
０１脚、４ーピリジルフェニル尿素の至適濃度０．１脚
に対して、本発明で用いるＮ−（２−クロル−４ーピリ
ジル）尿素類の至通濃度夕は０．０００５〜０．００１
脚である。

苗条形成作用に関しても、６ーベンジルアデニンの至適
濃度はＩＱ風であるが、Ｎ−（２ークロル−４ーピリジ
ル）尿素類は１脚以下で多数の苗条を形成する。

０ 本発明で用いるＮ一（２−クロルー４ーピリジル）
尿素類は、カルス細胞にかぎらず、髄組織、葉組織や生
育中の植物に対しても顕著な重量増加効果を及ぼす。

本発明で用いる化合物はサィトカィニン様活性タ剤とし
て広く植物一般に適用しうるが、マメ科、ナス科、セリ
料、ウリ科、プドー科等に特に有効である。

本発明化合物を植物に直接散布して使用するための使用
量は、有効成分として１０アール当り０．０００１〜１
０００の血好ましくは０．０１〜１００００胸を１０〜
１００と散布する。

土壌に施用する場合には５〜１００倍の施用量が必要で
ある。

しかしながら、植物調節の目的及び適用作物によって、
施用量は大中に異なることはいうまでもない。即ち、生
長促進を目的とする場合には ０．０１〜１００Ｑ■濃度液 生長促進（カルスの増殖）を目的とする場合には０．０
００１〜ＩＱ餌濃度液 落葉促進を目的とする場合には １０〜１０００の血濃度液 生育抑制、除草効果を目的とする場合には１０〜１００
０Ｑ地以上濃度液 を１０アール当り、１０〜１００そ使用する。

また本化合物はそのままその培地中に添加してよく、植
物自体に適用する場合には、水溶液あるいはその他の液
剤、懸濁剤、乳剤、粉剤等の常用の製剤形成で植物の葵
面、茎等へまた、時に土壌へ散布することができる。更
に、本発明によるサィトカィニン様活性剤に、他の植物
ホルモン剤、肥料、展着剤等を添加してもよい。次に、
実施例及び参考例に基き、本発明を詳述するが、本発明
はそれら実施例に限定されるものではない。

参考例 １ Ｎ一（２ークロルー４−ピリジル）−Ｎ′ーフェニル尿
素の製造■ ２−クロル−４−アミノピリジン２５７の
ｏ（２ｍｍｏｌ）を乾燥ァセトン（１０の上）に溶かし
、これにフエニルイソシアナート２斑の９（２ｍｍｏｌ
）を加え室温で８時間かきまぜる。

溶媒を減圧下蟹去し、残留物をアルミナによりクロマト
グラフィーに付し、クロロホルムで展開し、目的物の溶
出部分を集め、溶媒を減圧下に留去する。残澄をアセト
ン・エーテル混合溶媒から再結晶し、３６４のｏのＮ−
（２−クロルー４ーピリジル）−Ｎ′ーフェニル尿素を
得る。収率 ７３．５％ 融点 １７３ｑｏ〜１７４Ｃ
Ｏ分析値Ｃ，２日．。

Ｃｍ３０計算値 Ｃ 斑．１９％ 日 ４．０７％ Ｎ １６．９６％実
験値Ｃ 班．２７％ 日 ４．１５％ Ｎ １６．９３
％■ ２ークロルイソニコチノイルアジド３６５のｃ（
２ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０の‘に溶かしアニリン
１８６雌（２ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流する。

冷後、溶媒を減圧下留去し、残留物をアルミナによりク
ロマトグラフィーに付し、クロロホルムで展開し、目的
物の溶出部分を集め、溶媒を減圧下に蟹去する。残澄を
アセトン・エーテル混合溶媒から再結晶し、４５３雌の
Ｎ−（２ークロルー４ーピリジル）一Ｎ′ーフェニル尿
素を得る。収率 ９１．４％ 同様にして、下記の化合物を製造した： 参考例 ２ Ｎ−（２ークロルー６−メチル−４ーピリジル）−Ｎ′
−フェニル尿素の製造４−アミノー６−クロル−Ｑ−ピ
コリン１３６雌（０．９５仇ｍｏｌ）を無水ベンゼン１
０の上に溶かしフェニルィソシアナート１１４の９（０
．９５ｍｍｏｌ）を加へ１２時間還流する。

冷后、結晶を猿取しシリカゲルによるクロマトグラフに
付し混合溶媒ＣＨＣ１３；アセトン＝１０：１による溶
出フラクションを集め、溶媒を蟹去残澄をアセトンｎ−
へキサン混合溶剤から再結晶して、融点２００〜２０１
℃の目的化合物１６２の９（収率６４．８％）を収得す
る。ＭＡＳＳＭ十（ｍ／ｅ） ２６１ 参考例 ３ Ｎ−（２ークロル−４ーピリジル）−Ｎ′−（３−ヒド
ロキシフェニル）尿素の製造ｍ−アミノフェノール１４
３の９（１．３ｍｍｏｌ）を乾燥アセトン０．５の‘に
溶かし、これに無水キシレン８舷中２−クロルイソニコ
チノイルアジド２３９雌（１．３ｍｍｏｌ）の溶液を加
へて、９５００で２時間かきまぜる。

冷後、結晶を櫨取し、シリカゲルによるクロマトグラフ
に付し、ＣＨＣ１３：ＣＨ３０Ｈ＝１０：１混合溶剤に
よる溶出フラクションを集め溶剤を留去、残澄をアセト
ン；ｎーヘキサンから再結晶して、融点松８〜２３００
○の目的化合物２８０の９（収率８１．２％）を得る。
この目的化合物はまた、Ｎ−（２ークロルー４−ピリジ
ル）一Ｎ−（３ーメトキシフェニル）尿素を酢酸中ョウ
化水素酸で処理する常法による加水分解によっても、高
収率で得られた。ＭＡＳＳＭ＋（ｍ／ｅ） ２６３ 実施例 １ Ｎ−（２ークロルー４ーピリジル）−Ｎ′ーフェニル尿
素によるタバコカルス細胞の増殖０．０００１〜０．１
脚のＮ一（２−クロル−４−ピリジル）−Ｎ′−フェニ
ル尿素を含有し、オーキシンとしてインドール酢酸２脚
を含むＭｕｒａｓｈｉ袋一Ｓｋｏｏｇ宅地中でタバコカ
ルスを３０日間室温で培養する。

最終生重量を表に示す。コントロールはオーキシンのみ
を含むＭｍａｓｈｊｇｅ−Ｓｋｏｏｇ塔地を使用する以
外は同じ条件でタバコカルスを培養したものである。比
較のため、最適濃度のペンジルアデニンを含む培地での
値をも示した。値は、いずれも６個体の平均値である。
表 １ １実施例 ２ Ｎ−（２ークロル−４ーピリジル）−Ｎ′−（ｍ−メチ
ルーフェニル）−尿素によるタバコカルスの増殖実施例
１と同様にして、タバコカルスを培養し、次の表に示す
結果を得た：表 ２ Ｎ−（２ークロルー４−ピリジル）一Ｎ′−（ｍークロ
ルーフェニル）−尿素を使用しても同様の結果が得られ
た。

実施例 ３ Ｎ−（２−クロル−４ーピリジル）−Ｎ′ーフェニル尿
素による髄組緩からの苗条形成０．０１〜１０脚のＮ−
（２−クロルー４ーピリジル）−Ｎ′−フェニル尿素を
含有するＭｕはｓｈｉ鞍−Ｓｋ血２曙地にタバコ髄組織
切片を接種する。

室温で３０日間培養し、苗条を形成した髄の切片を教え
る。比較のためペンジルアデニンも同様に試験した。結
果を下記の表３に示す。

表３；髄片からの苗条形成 ※ 苗条を形成した髄の切片の数／接種 した髄の切片の数 一個の髄の切片から１〜６本の苗条 が成される。

実施例 ４ Ｎ一（２ークロルー４ーピリジル）一Ｎ′−（ｏーメチ
ル−フェニル）尿素によるカルス細胞からの苗条形成０
．０１〜１０脚のＮ一（２ークロルー４−ピリジル）−
Ｎ′−ｏメチルーフヱニル尿素を含有するＭｕｒａｓｈ
ｉ鞍−Ｓｋｏｏｇ塔地にタバコカルス片を接種する。

室温で３０日間培養し、苗条を形成したカルス片を数え
る。比較のためペンジルアデニンも同様に試験した。結
果を下記の表４に示す。

表４；タバコカルスからの苗条形成 ※ 苗条を形成した力ルス片の数／接種した力ルス片の
数ａ 苗条の数 ５０〜７０本 （個々の苗条の大きさ １〜３伽） ｂ 苗条の数 １〜１０本 （個々の苗条の大きさ ０．５〜１伽） 実施例 ５ Ｎ−（２−クロル−４ーピリジル）一Ｎ′−フェニル尿
素によるカルス細胞からの苗条形成０．０００１〜１側
のＮ一（２ークロル−４−ピリジル）一Ｎ′ーフェニル
尿素を含有する培地を調製し、実施例４に明記した操作
により実施し、次の結果を得た。

表５；タバコルレスからの苗条形成 ※ 苗条を形成した力ルス片の数／接種した力ルス片の
数ａ 苗条の数 ５０〜７０本 （個々の苗条の大きさ １〜３伽） ｂ 苗条の数 １〜１０本 （個々の苗条の大きさ ０．５〜１′Ｍ）実施例 ６ Ｎ−（２ークロル−４−ピリジル）−Ｎ′ーフェニル尿
素による小松菜葉の増大Ｎ−（２−クロル−４−ピリジ
ル）一Ｎ′−フェニル尿素を水に溶かし、１■肌、１跡
及び０．１脚肌の溶液を調製する。

各液５０の‘をシャーレに注ぎ、小松菜を直径ＩＱ奴の
コルクポーラ一で切り抜いた粟片１の女を、■葉の裏面
を水面に、■葉の表面を水面に、接して浮遊させる。室
温で８日間放置したのち、それぞれの径及び重量を測定
する。値はいずれも１の固体の平均値である。なお、対
照液には水を用いて同様に操作する。結果を次記の表６
に示す。

表 ６ 参考例 ４ タバコに対する草丈抑制、葉面積拡大 直径約１３肌の素焼鉢にタバコの種子（品種；ブライト
・イエロー）を播種し、ガラス室内で育成後、６〜８築
期時に表７に示した薬剤の所定濃度液を杓型噴霧器で１
鉢当り１５の‘を均一に茎築散布した。

処理区は１回散布の区と１３日毎に連続３回＊散布した
区を設定した。中葉位が黄化いまじめた時（最初の薬剤
散布処理より３５日後）に、草丈、茎葉の総生体重およ
び下位５葉の平均葉面積を測定し、それぞれ無処理区比
を算出した。なお、試験区は全て１区３蓮制とし、その
平均値で示した。結果を下記表７に示す。表 ７ 表 ８ 参考例 ５ チョーセンァサガオ（Ｄａｔｕｒａｓａｎ劉ｉｎａ）の
葉及び新梢の重量増加試験平均草丈８肌のチョーセンア
サガオを野外に移植した。

表９に示した所望濃度の溶液を、植物１本当り１５泌宛
、植物の平均草丈が２０肌になったときに、植物の葵及
び茎に、噴霧器で階露した。３週間後、植物を収穫し、
植物の高さ、葉及び茎の総生重量及び新梢の葉及び茎の
生重量を測定した。

５本の植物の平均値を表９に示す。

表 ９ 参考例 ６ チョーセンアサガオの葉及び新梢の増加試験平均草丈８
肌のチョーセンアサガオを野外に移植した。

Ｎ−（２ークロル−４ーピリジル）−＊Ｎ′−（３ーフ
ロムーフェニル）尿素を使用して、実施例９に記載した
ように試験した。試験した結果を表１０に示す。表
１０ 同様にして、Ｎ−（２ークロルー６−メチルーピリジル
）−Ｎ′ーフェニル尿素について同機の実験を行ったと
ころ、ほぼ同じ様な結果が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒはメチル基又はクロル原子を意味する、で示さ
   れるＮ−（２−クロル−４−ピリジル）尿素を含有する
   ことを特徴とする植物細胞の分裂促進剤、苗条形成促進
   及び葉部の収穫増加剤。