JPS6013745A - 除草活性を有するアミノジフエニルエ−テル類 - Google Patents
除草活性を有するアミノジフエニルエ−テル類Info
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- JPS6013745A JPS6013745A JP59128469A JP12846984A JPS6013745A JP S6013745 A JPS6013745 A JP S6013745A JP 59128469 A JP59128469 A JP 59128469A JP 12846984 A JP12846984 A JP 12846984A JP S6013745 A JPS6013745 A JP S6013745A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
テル類、該Ｎ−置換アミノジフェニルエーテル類を含有
する組成物、及び該Ｎ−置換アミノジフェニルエーテル
類を使用することによる除草方法に関する。
する組成物、及び該Ｎ−置換アミノジフェニルエーテル
類を使用することによる除草方法に関する。
ウィルソン等のアメリカ特許明細書第４．０３９，５８
８号には２．４一ジクロロ−３′−ジメチルアミノ−４
′ーニトロジフエニルエーテルや２．４−’）’７０ロ
ー３７ーイソプロビルアミノー４′−ニトロンフェニル
エーテル等のアミノー置換ンフェニルエーテル類が開示
さｎている。
８号には２．４一ジクロロ−３′−ジメチルアミノ−４
′ーニトロジフエニルエーテルや２．４−’）’７０ロ
ー３７ーイソプロビルアミノー４′−ニトロンフェニル
エーテル等のアミノー置換ンフェニルエーテル類が開示
さｎている。
昭和５７年５月７日に公開された特許出願公開公報昭５
７−７２９４６には、窒素中の２個の自由電子のうち
の１個が水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
又は低級アルキニル基との共有結合に加わり、他の１個
がアルコキンカルボニルアルキル基との共有結合に関与
している．２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′
−アミノ−４′ーニトロジフエニルエーテルのようなア
ミノジフェニルエーテル誘導体が示されている。
７−７２９４６には、窒素中の２個の自由電子のうち
の１個が水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
又は低級アルキニル基との共有結合に加わり、他の１個
がアルコキンカルボニルアルキル基との共有結合に関与
している．２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′
−アミノ−４′ーニトロジフエニルエーテルのようなア
ミノジフェニルエーテル誘導体が示されている。
１９８１年３月１２日に発行さイｔた西独特許明細書第
２９６０８２９号は、アニリンの窒素中の２個の自由電
子のうちの１個が窒素、アルキル、クロロアルキル、塩
素原子置換若しくは水酸基置換アルキル、アリル又はト
リフルオロアセチルと結合し、他の１個が水素、メチル
、エチル、ｎ−プロビル又はイソプロビルに結合してい
るか、又は該自由電子が２個とも最高５個までの構成元
素を有し、場合によってはＯ，ＮＨ％ＮＣＨ３若しくは
ＣＨ−Ｎ （ＣＨ３）２がその鎖の途中に入っても良い
アルキレン基に結合している、２−クロロ−６−ニトロ
−３−（フェノキシ又はフェニルチオ）アニリン系植物
生長調節剤及び除草剤を開示している。
２９６０８２９号は、アニリンの窒素中の２個の自由電
子のうちの１個が窒素、アルキル、クロロアルキル、塩
素原子置換若しくは水酸基置換アルキル、アリル又はト
リフルオロアセチルと結合し、他の１個が水素、メチル
、エチル、ｎ−プロビル又はイソプロビルに結合してい
るか、又は該自由電子が２個とも最高５個までの構成元
素を有し、場合によってはＯ，ＮＨ％ＮＣＨ３若しくは
ＣＨ−Ｎ （ＣＨ３）２がその鎖の途中に入っても良い
アルキレン基に結合している、２−クロロ−６−ニトロ
−３−（フェノキシ又はフェニルチオ）アニリン系植物
生長調節剤及び除草剤を開示している。
１９８１年４月２３日に公開された西独特許出願公開明
細書ＤＥ２９３８５９５は、Ｎ−置換原子又はＮ−置換
基が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロ
キシ、アルコキン、フェノキン、ハロフェノキシ、アル
キルフェノキシ、アルコキンフェノキシ、ニトロフェノ
キノ、ノアノフエノキシ、アミン、アルキルチオ、ベン
ジル、アルコキンカルボニルアルキル、アミノカルボニ
ルアルキル等である２一又は４−クロロ−３−フェノキ
シ−６−ニトロ−Ｎ−置換アニリン類の製造方法を開示
している。
細書ＤＥ２９３８５９５は、Ｎ−置換原子又はＮ−置換
基が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロ
キシ、アルコキン、フェノキン、ハロフェノキシ、アル
キルフェノキシ、アルコキンフェノキシ、ニトロフェノ
キノ、ノアノフエノキシ、アミン、アルキルチオ、ベン
ジル、アルコキンカルボニルアルキル、アミノカルボニ
ルアルキル等である２一又は４−クロロ−３−フェノキ
シ−６−ニトロ−Ｎ−置換アニリン類の製造方法を開示
している。
西独特許出願公開明細書ＤＢ２９２６８２９は４′一位
に水素原子又はニトロ基を有する２−り四〇ー４−トリ
フルオロメチルフェニルー３′−ニトロフェニルエーテ
ル類及ヒ３′ー位ｃこニトロ、アルコキノ、アルキルチ
オ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ及びモノアルキル
アミノ基を有する２−クロＩｌｌ − ４−トＩＪ フ
ルオロメチルフェニルー４′−ニトロフェニルエーテル
類を開示している。なお、１９８１年７月７日発行のア
メリカ特許明細書第４、２ ７ ７，６ ２ ４号が上
記西独特許出願公開明細書ＤＥ２９２６８２９ｆこ対応
している。
に水素原子又はニトロ基を有する２−り四〇ー４−トリ
フルオロメチルフェニルー３′−ニトロフェニルエーテ
ル類及ヒ３′ー位ｃこニトロ、アルコキノ、アルキルチ
オ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ及びモノアルキル
アミノ基を有する２−クロＩｌｌ − ４−トＩＪ フ
ルオロメチルフェニルー４′−ニトロフェニルエーテル
類を開示している。なお、１９８１年７月７日発行のア
メリカ特許明細書第４、２ ７ ７，６ ２ ４号が上
記西独特許出願公開明細書ＤＥ２９２６８２９ｆこ対応
している。
１９８３年２月１６日に公開されたヨーロソバ特許出願
公開明細書７２３４８にはＮ−置換及びＮ。
公開明細書７２３４８にはＮ−置換及びＮ。
Ｎ−シ置換−３−アミノー４−ニトロジフェニルエーテ
ル類並びにそれらを除草剤として使用することが開示さ
れている。
ル類並びにそれらを除草剤として使用することが開示さ
れている。
本発明の化合物類は、（１）ニトロジフェニルエーテル
の３′一位の窒素原子と末端基との間の鎖の長さが４〜
１４原子で、（２）該領内に、例えばＯ，Ｓ。
の３′一位の窒素原子と末端基との間の鎖の長さが４〜
１４原子で、（２）該領内に、例えばＯ，Ｓ。
Ｓ（０） 、Ｓ（０）２、ｃ（ｏ） 等のへテロ原子又
は含へテロ原子官能基が介在し、該鎖がかかるペテロ原
子又は含へテロ原子官能基により連結され、かつ（３）
上記末端基がソアノ、ハロゲン、カルホキ／若しくはそ
の塩、アルキルカルボニル、アルコキンカルボニル、ア
ルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアル
キルスルホンアミド、又はその置換誘導体であるとき、
得られる化合物類が高選択性の除草効果を有することを
特徴としている。
は含へテロ原子官能基が介在し、該鎖がかかるペテロ原
子又は含へテロ原子官能基により連結され、かつ（３）
上記末端基がソアノ、ハロゲン、カルホキ／若しくはそ
の塩、アルキルカルボニル、アルコキンカルボニル、ア
ルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアル
キルスルホンアミド、又はその置換誘導体であるとき、
得られる化合物類が高選択性の除草効果を有することを
特徴としている。
本発明によれば次式を有する新しい一連のシフェニルエ
ーテル類が提供される。
ーテル類が提供される。
式中、Ｑは次式：
（式中、Ｘｌは水素原子、シアノ基又はハロゲン原子、
好ましくはハロゲン原子、特に好ましくは塩素原子；Ｘ
２はハロゲン化アルキル基、好ましくはトリフルオロメ
チル基、又はハロゲン原子；及びＸ３は水素原子又はハ
ロゲン原子であり）を有し；Ｙはニトロ基、シアノ基又
はハロゲン原子であり；並びにＲは次式： ％式％ （式中、几１及び几２はそれぞれ別個昏こ各（ＣＨＩ（
、’）及び（ＣＨ几２）基において水素原子、無置換若
しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ＋〜Ｃ６）アルコキシ基又は（Ｃ＋〜ＣＯ）ア
ルキルチオ基；但し、几１及びＲ２は−ＮＨ−原子団に
対してα位置にあるアルコキシ基又はアルキルチオ基で
はない； Ａは−ＮＣＲ’）−１−Ｎ（０）−１−〇−１−ｓ−１
−８（０）−１−８（０）２、−ｃ（ｏ）−１−Ｃ（０
）Ｂ−又は−Ｎ（Ｈ）Ｓ（０）２−；Ｂは直鎖若しくは
分岐（Ｃ，−Ｃ６）アルキレン基、−〇−１−８− 又
は−Ｎ（Ｒ４）−；Ｒ３はシアノ基、ハロゲン原子、好
ましくは塩素若しくは臭素原子、又は式−〇（０）Ｚを
有する基；Ｒ４は水素原子又は無置換若しくは置換、直
鎖若しくは分岐（Ｃ＋〜へ）アルキル基； Ｚは水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐
（Ｃ，〜ＣＯ）アルキル基、−Ｎ（ｒも４）２、−〇Ｒ
５、−ＳＲ’ 又バーＮ（Ｒ′）ＳＯ２Ｒ’ ；Ｒ５は
水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ
，〜Ｃ６）アルキル基又は農耕掌上許容し得るカチオン
、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、置換アンモニウム、スルホニウム、置換スルホ
ニウムスルホキソニウム、若しくは置換スルホキソニウ
ムカチオン；Ｒ６は無置換直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ
ａ）アルキル基、無置換フェニル基又は塩素、臭素、フ
ッ素、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ及び直鎖若しくは分岐
状で無置換若しくは塩素、臭素及び（Ｃ＋〜ＣＯ）アル
コキンから選択された３個までの同種若しくは異種の置
換原子及び／又は置換基で置換された（ＣＩ〜Ｃ６）ア
ルキルから選択された３個までの同種若しくは異種の置
換原子及び／又は置換基を有する置換フェニル基、又は
水酸基、又はその農耕掌上許容し得る塩、 ｍは２〜１０の整数；並びに ｎは１〜３の整数を表わし、 Ｒ’、 Ｒ２，几４又はＲ５が置換アルキル基の場合、
同種又は異種の置換原子及び／又は置換基を３個まで含
むことが可能で、好ましくは該置換原子及び／又は置換
基は塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、（Ｃ，〜Ｃａ）
アルコキシ、 （Ｃ，〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ＋〜
ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ＋〜ＣＯ）アルコキシ
カルボニル、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃｔ〜Ｃ６）ア
ルキルチオノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニロキシ
、無置換フェニル。無置換フェノキシ及び無置換フェニ
ルチオ、並びに好ましくは塩素、臭素、フッ素、ヒドロ
キシ、（ｃ＋−ｃｏ）アルコキシ、 （Ｃ＋〜Ｃ６）ア
ルキルチオ、無置換（Ｃ＋〜Ｃａ）アルキル及び塩素、
フッ素、ヒドロキシ及び（Ｃ。
好ましくはハロゲン原子、特に好ましくは塩素原子；Ｘ
２はハロゲン化アルキル基、好ましくはトリフルオロメ
チル基、又はハロゲン原子；及びＸ３は水素原子又はハ
ロゲン原子であり）を有し；Ｙはニトロ基、シアノ基又
はハロゲン原子であり；並びにＲは次式： ％式％ （式中、几１及び几２はそれぞれ別個昏こ各（ＣＨＩ（
、’）及び（ＣＨ几２）基において水素原子、無置換若
しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ＋〜Ｃ６）アルコキシ基又は（Ｃ＋〜ＣＯ）ア
ルキルチオ基；但し、几１及びＲ２は−ＮＨ−原子団に
対してα位置にあるアルコキシ基又はアルキルチオ基で
はない； Ａは−ＮＣＲ’）−１−Ｎ（０）−１−〇−１−ｓ−１
−８（０）−１−８（０）２、−ｃ（ｏ）−１−Ｃ（０
）Ｂ−又は−Ｎ（Ｈ）Ｓ（０）２−；Ｂは直鎖若しくは
分岐（Ｃ，−Ｃ６）アルキレン基、−〇−１−８− 又
は−Ｎ（Ｒ４）−；Ｒ３はシアノ基、ハロゲン原子、好
ましくは塩素若しくは臭素原子、又は式−〇（０）Ｚを
有する基；Ｒ４は水素原子又は無置換若しくは置換、直
鎖若しくは分岐（Ｃ＋〜へ）アルキル基； Ｚは水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐
（Ｃ，〜ＣＯ）アルキル基、−Ｎ（ｒも４）２、−〇Ｒ
５、−ＳＲ’ 又バーＮ（Ｒ′）ＳＯ２Ｒ’ ；Ｒ５は
水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ
，〜Ｃ６）アルキル基又は農耕掌上許容し得るカチオン
、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、置換アンモニウム、スルホニウム、置換スルホ
ニウムスルホキソニウム、若しくは置換スルホキソニウ
ムカチオン；Ｒ６は無置換直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ
ａ）アルキル基、無置換フェニル基又は塩素、臭素、フ
ッ素、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ及び直鎖若しくは分岐
状で無置換若しくは塩素、臭素及び（Ｃ＋〜ＣＯ）アル
コキンから選択された３個までの同種若しくは異種の置
換原子及び／又は置換基で置換された（ＣＩ〜Ｃ６）ア
ルキルから選択された３個までの同種若しくは異種の置
換原子及び／又は置換基を有する置換フェニル基、又は
水酸基、又はその農耕掌上許容し得る塩、 ｍは２〜１０の整数；並びに ｎは１〜３の整数を表わし、 Ｒ’、 Ｒ２，几４又はＲ５が置換アルキル基の場合、
同種又は異種の置換原子及び／又は置換基を３個まで含
むことが可能で、好ましくは該置換原子及び／又は置換
基は塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、（Ｃ，〜Ｃａ）
アルコキシ、 （Ｃ，〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ＋〜
ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ＋〜ＣＯ）アルコキシ
カルボニル、アミノ、モノ若しくはジ（Ｃｔ〜Ｃ６）ア
ルキルチオノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニロキシ
、無置換フェニル。無置換フェノキシ及び無置換フェニ
ルチオ、並びに好ましくは塩素、臭素、フッ素、ヒドロ
キシ、（ｃ＋−ｃｏ）アルコキシ、 （Ｃ＋〜Ｃ６）ア
ルキルチオ、無置換（Ｃ＋〜Ｃａ）アルキル及び塩素、
フッ素、ヒドロキシ及び（Ｃ。
〜Ｃ６）アルコキシから選択さｎた３個までの同種若し
くは異種の置換原子及び／又は置換基で置換された（Ｃ
１〜Ｃａ）アルキルから選択された同種若しくは異種の
３個までの置換原子及び／又は置換基ヲ有スるフェニル
、フェノキ７及びフェニルチオから選択された３個まで
の同種若しくは異種の置換原子及び／又は置換基を有す
る。）。
くは異種の置換原子及び／又は置換基で置換された（Ｃ
１〜Ｃａ）アルキルから選択された同種若しくは異種の
３個までの置換原子及び／又は置換基ヲ有スるフェニル
、フェノキ７及びフェニルチオから選択された３個まで
の同種若しくは異種の置換原子及び／又は置換基を有す
る。）。
上記農耕掌上許容し得る塩としては、上記農耕掌上許容
し得るカチオンがナトリウム若しくはカリウムのような
アルカリ金属、カルシウム、マク不ソウム、バリウム若
しくはストロンチウムのようなアルカリ土類金属である
ものや、又は、式ＮＺ’Ｚ”Ｚ”Ｚ’ （式中、Ｚｌ、
ｚ２、Ｚ３及び７．’ハそｆＬぞれ水素原子、水酸基、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキノ基、（Ｃ，〜Ｃ２０）アルキ
ル基、（Ｃ３−０８）アルケニル基、（Ｃ３〜ｃａｌア
ルキニル基、 （Ｃ２〜Ｃｓ）ヒドロキシアルキル基、
（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキノアルキル基、 （Ｃ２〜ｃ６
）アミノアルキル基、（ｃｚ〜ｃ、）ハロアルキル基、
置換若しくは無置換フェニル基又はアルキル原子団中に
最高４個までの炭素原子を有する置換若しくは無置換フ
ェニルアルキル基を示し；又はｚｌ 、 ｚ２ 、 ｚ
３及びＺ′のうちのいずれか２つが一緒になって窒素原
子と共に、場合によっては複素環中にさらに１個の異核
酸素、窒素若しくは硫黄原子を含み、好ましくは飽和さ
ｎている。
し得るカチオンがナトリウム若しくはカリウムのような
アルカリ金属、カルシウム、マク不ソウム、バリウム若
しくはストロンチウムのようなアルカリ土類金属である
ものや、又は、式ＮＺ’Ｚ”Ｚ”Ｚ’ （式中、Ｚｌ、
ｚ２、Ｚ３及び７．’ハそｆＬぞれ水素原子、水酸基、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキノ基、（Ｃ，〜Ｃ２０）アルキ
ル基、（Ｃ３−０８）アルケニル基、（Ｃ３〜ｃａｌア
ルキニル基、 （Ｃ２〜Ｃｓ）ヒドロキシアルキル基、
（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキノアルキル基、 （Ｃ２〜ｃ６
）アミノアルキル基、（ｃｚ〜ｃ、）ハロアルキル基、
置換若しくは無置換フェニル基又はアルキル原子団中に
最高４個までの炭素原子を有する置換若しくは無置換フ
ェニルアルキル基を示し；又はｚｌ 、 ｚ２ 、 ｚ
３及びＺ′のうちのいずれか２つが一緒になって窒素原
子と共に、場合によっては複素環中にさらに１個の異核
酸素、窒素若しくは硫黄原子を含み、好ましくは飽和さ
ｎている。
ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ若しくはピペラジ
ノ環等の５員若しくは６員複素環を形成し；又はｚｌ
、 ｚ２ 、７．Ｂ及びＺ４のうちのいずれか３個が一
緒船こなって窒素原子と共に、ピペラジノ環又はピリジ
ン環のような５員若しくは６員芳香族複索項を形成して
いる）を有するようなものがある。上記アンモニウム基
が置換フェニル基又は置換フェニルアルキル基を有する
場合、その置換原子及び／又は置換基は一般にハロゲン
原子、（０１〜ＣＳ）アルキル基、（０１〜Ｃ４）アル
コキン基、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
ンアノ基、アミ７基、及び（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルチオ
基から選択される。このような置換フェニル基はかかる
置換原子及び／又は置換基を２個まで含んでいるのが好
ましい。代表的アンモニウムカチオン類にはアンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、
トリス（２−ヒドロキソエチル）アンモニウム、ジシク
ロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、
２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、
ピペリジニウム、２−フェネチルアンモニウム、２−メ
チル−ベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、ｌ−ジメチルアンモニウ
ム、ｈＪ （ｎ−ブチル）アンモニウム。
ノ環等の５員若しくは６員複素環を形成し；又はｚｌ
、 ｚ２ 、７．Ｂ及びＺ４のうちのいずれか３個が一
緒船こなって窒素原子と共に、ピペラジノ環又はピリジ
ン環のような５員若しくは６員芳香族複索項を形成して
いる）を有するようなものがある。上記アンモニウム基
が置換フェニル基又は置換フェニルアルキル基を有する
場合、その置換原子及び／又は置換基は一般にハロゲン
原子、（０１〜ＣＳ）アルキル基、（０１〜Ｃ４）アル
コキン基、水酸基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
ンアノ基、アミ７基、及び（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルチオ
基から選択される。このような置換フェニル基はかかる
置換原子及び／又は置換基を２個まで含んでいるのが好
ましい。代表的アンモニウムカチオン類にはアンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、
トリス（２−ヒドロキソエチル）アンモニウム、ジシク
ロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、
２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、
ピペリジニウム、２−フェネチルアンモニウム、２−メ
チル−ベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、ｌ−ジメチルアンモニウ
ム、ｈＪ （ｎ−ブチル）アンモニウム。
メトキノエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニ
ウム、ピリジニウム、ジアリルアンモニウム、ピラゾリ
ウム、プロパルキルアンモニウム、ジメチルヒドラジニ
ウム、ヒドロキシアンモニウム、メトキンアンモニウム
、ドテソルアンモニウム、オクタデシルアンモニウム、
４−ジクロロフェニルアンモニウム、４−ニトロベンン
ルアンモニウム、ベンジルトリメチル−アンモニウム、
２−ヒドロキシエチルジメチルオクタテンルアンモニウ
ム、２−ヒドロキシ−エチルジエチルオクチルアンモニ
ウム、デソルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリエ
チルアンモニウム及び４−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウムが含まれる。
ウム、ピリジニウム、ジアリルアンモニウム、ピラゾリ
ウム、プロパルキルアンモニウム、ジメチルヒドラジニ
ウム、ヒドロキシアンモニウム、メトキンアンモニウム
、ドテソルアンモニウム、オクタデシルアンモニウム、
４−ジクロロフェニルアンモニウム、４−ニトロベンン
ルアンモニウム、ベンジルトリメチル−アンモニウム、
２−ヒドロキシエチルジメチルオクタテンルアンモニウ
ム、２−ヒドロキシ−エチルジエチルオクチルアンモニ
ウム、デソルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリエ
チルアンモニウム及び４−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウムが含まれる。
好ましくは、本発明の化合物類は次式を有するものであ
る。
る。
〔式中、Ｒは上記の通り：
Ｘ３は水素原子、塩素原子又はフン素原子、特に好まし
くは水素原子； Ｙはニトロ基、塩素原子又は臭素原子；Ｒ１及びｌｔ２
はそれぞれ別個に各ＣＣＨＲ’）及び（ＣＨＲ２）基に
おいて、水素原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若し
くは分岐（Ｃ＋〜Ｃａ）アルキル基；Ａは−ＮＣＲ’）
−（但し、Ｒ１は水素原子、又は無置換若しくは置換、
直鎖若しくは分岐（ｃ＋−Ｃ６）アルキル基） 、−０
−１−Ｓ−１−Ｃ（０）−１又は−Ｃ（０）Ｂ−：Ｂは
一〇−１−Ｎ（几４）−１又は直鎖若しくは分岐（Ｃ。
くは水素原子； Ｙはニトロ基、塩素原子又は臭素原子；Ｒ１及びｌｔ２
はそれぞれ別個に各ＣＣＨＲ’）及び（ＣＨＲ２）基に
おいて、水素原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若し
くは分岐（Ｃ＋〜Ｃａ）アルキル基；Ａは−ＮＣＲ’）
−（但し、Ｒ１は水素原子、又は無置換若しくは置換、
直鎖若しくは分岐（ｃ＋−Ｃ６）アルキル基） 、−０
−１−Ｓ−１−Ｃ（０）−１又は−Ｃ（０）Ｂ−：Ｂは
一〇−１−Ｎ（几４）−１又は直鎖若しくは分岐（Ｃ。
−０６）アルキレン基：
Ｒ３はンアノ基、又は式−Ｃ（０）Ｚの基；Ｒ４は水素
原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキル基；ｚバーｏａ５又は−ＮＣＲ’）
５ｏ２Ｒ’ ：几５は水素原子、無置換若しくは置換
、直鎖若しくは分岐（Ｃ＋−ＣＯ）アルキル基、又は農
耕掌上許容し得るアルカリ土類金属、アルカリ金属、ア
ンモニウム若シ＜は置換アンモニウムカチオン；几６は
無置換の直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃａ）アルキル基： ｍは２又は３；及び ｎは１を示す。〕。
原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキル基；ｚバーｏａ５又は−ＮＣＲ’）
５ｏ２Ｒ’ ：几５は水素原子、無置換若しくは置換
、直鎖若しくは分岐（Ｃ＋−ＣＯ）アルキル基、又は農
耕掌上許容し得るアルカリ土類金属、アルカリ金属、ア
ンモニウム若シ＜は置換アンモニウムカチオン；几６は
無置換の直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃａ）アルキル基： ｍは２又は３；及び ｎは１を示す。〕。
より好ましくは、上記式（Ｉａ）の化合物類であって、
Ｘ３が水素原子；
Ｙがニトロ基、塩素原子又は臭素原子；Ｒ１及びｌ（２
がそれぞれ別個に各（ＣＨＩ（、’）及び（ＣＨＲ２）
基ζこおいて、水素原子、又は無置換若しくは置換、直
鎖若しくは分岐（Ｃ＋−０６）アルキル基；Ａが一〇−
１−Ｎ（Ｈ）−１−Ｎ（ＣＦ（３）−１Ｎ （ＣＨ２０
ＣＨ３）−１−Ｓ−１−Ｃ（０）−１又は−〇（０）Ｂ
：Ｂが一〇−１又は直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）
アルキレン基１ 、几３がシアン基、又は式−Ｃ（Ｏ）Ｚの基：Ｚが一０
Ｒ５； 几５が無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜
Ｃ６）アルキル基、又はアルカリ土類金属、アルカリ金
属、アンモニウム若しくは置換アンモニウムカチオン； ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
がそれぞれ別個に各（ＣＨＩ（、’）及び（ＣＨＲ２）
基ζこおいて、水素原子、又は無置換若しくは置換、直
鎖若しくは分岐（Ｃ＋−０６）アルキル基；Ａが一〇−
１−Ｎ（Ｈ）−１−Ｎ（ＣＦ（３）−１Ｎ （ＣＨ２０
ＣＨ３）−１−Ｓ−１−Ｃ（０）−１又は−〇（０）Ｂ
：Ｂが一〇−１又は直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）
アルキレン基１ 、几３がシアン基、又は式−Ｃ（Ｏ）Ｚの基：Ｚが一０
Ｒ５； 几５が無置換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜
Ｃ６）アルキル基、又はアルカリ土類金属、アルカリ金
属、アンモニウム若しくは置換アンモニウムカチオン； ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
さらに好ましくは、上記式（ｌａ）の化合物であって、
Ｘ３が水素原子；
Ｙがニトロ基、塩素原子、又は臭素原子；ＦＬｌ及びＲ
２がそｎぞれ別個ｉコ各（ＣＨＲ１）及び（ＣＨＲ２）
基において、水素原子又は無置換若しくは置換、直鎖若
しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）アルキル基；八が一〇−１−
Ｎ （Ｈ）−１−Ｓ−１−Ｃ（０＞−又は−Ｃ（０）Ｂ
ＳＢが一〇−； Ｒ３がシアン基又は式−〇（０）Ｚの基；Ｚが一０Ｒ５
； Ｒ１＋が水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは
分岐（ａｔ〜ＣＯ）アルキル基、又はアルカリ土類金属
、アルカリ金属若しくは置換アンモニウムカチオン； ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
２がそｎぞれ別個ｉコ各（ＣＨＲ１）及び（ＣＨＲ２）
基において、水素原子又は無置換若しくは置換、直鎖若
しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）アルキル基；八が一〇−１−
Ｎ （Ｈ）−１−Ｓ−１−Ｃ（０＞−又は−Ｃ（０）Ｂ
ＳＢが一〇−； Ｒ３がシアン基又は式−〇（０）Ｚの基；Ｚが一０Ｒ５
； Ｒ１＋が水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは
分岐（ａｔ〜ＣＯ）アルキル基、又はアルカリ土類金属
、アルカリ金属若しくは置換アンモニウムカチオン； ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
特【こ好ましくは、上記式（）ａ）の化合物であって、
ｒが水素原子； Ｙがニトロ基又は塩素原子； 几１及びＲ２がそれぞれ別個に各（ＣＨＲり及び（ＣＩ
（Ｒ２）基沓こおいて、水素原子又は無置換若しくは置
換、直鎖若しくは分岐（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基：人が
一〇−１−Ｎ（Ｈ）−１−ｓ−１−〇（０）−又は−〇
（０）Ｂ ；Ｂが一〇−一 几３がシアン基又は式−〇（０）Ｚの基；２が一〇几５
； Ｒ５が水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分
岐（０１〜Ｃｏ）アルキル基、アルカリ金属カチオン、
好ましくはナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は
アンモニウム若しくは置換アンモニウムカチオン； 、ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
ｒが水素原子； Ｙがニトロ基又は塩素原子； 几１及びＲ２がそれぞれ別個に各（ＣＨＲり及び（ＣＩ
（Ｒ２）基沓こおいて、水素原子又は無置換若しくは置
換、直鎖若しくは分岐（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基：人が
一〇−１−Ｎ（Ｈ）−１−ｓ−１−〇（０）−又は−〇
（０）Ｂ ；Ｂが一〇−一 几３がシアン基又は式−〇（０）Ｚの基；２が一〇几５
； Ｒ５が水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若しくは分
岐（０１〜Ｃｏ）アルキル基、アルカリ金属カチオン、
好ましくはナトリウム若しくはカリウムカチオン、又は
アンモニウム若しくは置換アンモニウムカチオン； 、ｍが２又は３；及び ｎが１である化合物類である。
本発明の化合物は広範に亘る種々の公知の反応方法によ
り製造することが出来る。例えば、Ｙが二１・四基であ
る本発明の化合物類は次の慣用法１こよって製造可能で
ある。ｍ−二トロフェノールのジメチルスルホキッド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン又はジオキサンのよ
うな極性゛溶媒浴、液、に水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム又はトリエチルアミンのような塩基を加えたのち、式
Ｑ−Ｃ１Ｃ式中Ｑは上記の通りの意味を有する）の化合
物を添加する。混合物を使用した溶媒によって定められ
る約２５°〜約２２０℃、奸才しぐは約１００−１８０
℃の温度で攪拌する。反応完了後、反応混合物を水で希
釈してから、エーテル、塩化メチレン、ヘキサン、酢酸
エチル又は二塩化エチレンのような有機溶媒で抽出する
。揮発性物質を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留船こよ
り精製する。そのようにして得られたモノニトロ化合物
を塩化メチレン又は二基ｆヒエチレンのような有機溶媒
に溶かし、濃硫酸と一緒に激しく攪拌する。反応系内の
温度を約−１０〜１０℃の間をこ維持しながら硝酸カリ
ウムを加える。反応完了後、生成物を上記の如く精製し
、最終生成物をエタノールのような適当な溶媒で再結晶
して、式、 （式中、Ｑは上記と同じ意味を有する）の化合物を得る
。
り製造することが出来る。例えば、Ｙが二１・四基であ
る本発明の化合物類は次の慣用法１こよって製造可能で
ある。ｍ−二トロフェノールのジメチルスルホキッド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン又はジオキサンのよ
うな極性゛溶媒浴、液、に水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム又はトリエチルアミンのような塩基を加えたのち、式
Ｑ−Ｃ１Ｃ式中Ｑは上記の通りの意味を有する）の化合
物を添加する。混合物を使用した溶媒によって定められ
る約２５°〜約２２０℃、奸才しぐは約１００−１８０
℃の温度で攪拌する。反応完了後、反応混合物を水で希
釈してから、エーテル、塩化メチレン、ヘキサン、酢酸
エチル又は二塩化エチレンのような有機溶媒で抽出する
。揮発性物質を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留船こよ
り精製する。そのようにして得られたモノニトロ化合物
を塩化メチレン又は二基ｆヒエチレンのような有機溶媒
に溶かし、濃硫酸と一緒に激しく攪拌する。反応系内の
温度を約−１０〜１０℃の間をこ維持しながら硝酸カリ
ウムを加える。反応完了後、生成物を上記の如く精製し
、最終生成物をエタノールのような適当な溶媒で再結晶
して、式、 （式中、Ｑは上記と同じ意味を有する）の化合物を得る
。
弐ＮＨ２Ｒ（但し、Ｒは上記と同じ意味を有する）のア
ミンを、ジメチルスルホキッド、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、スルホラン、エタノール又はテＩ・ラヒ
ドロフランのような極性溶媒中、カリウム塩（炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム若しくはカリウムｔ−ブトキシド
）のような塩基又はトリエチルアミン若しくはジイソプ
ロピルエチルアミンのような含窒素塩基の存在下、約−
２４〜１５０℃、好ましくは２５〜１００℃で、上記式
（旧の化合物と反応させる。反応完了後、生成物を上記
の通り精製し、最終生成物を適当な溶媒で再結晶するか
カラムクロマトグラフィーで精製して次式を有する本発
明に係る所望のジフェニルエーテルを得る。
ミンを、ジメチルスルホキッド、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、スルホラン、エタノール又はテＩ・ラヒ
ドロフランのような極性溶媒中、カリウム塩（炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム若しくはカリウムｔ−ブトキシド
）のような塩基又はトリエチルアミン若しくはジイソプ
ロピルエチルアミンのような含窒素塩基の存在下、約−
２４〜１５０℃、好ましくは２５〜１００℃で、上記式
（旧の化合物と反応させる。反応完了後、生成物を上記
の通り精製し、最終生成物を適当な溶媒で再結晶するか
カラムクロマトグラフィーで精製して次式を有する本発
明に係る所望のジフェニルエーテルを得る。
遊離した状態の酸類は次の方法のうちのいずれかを用い
てエステル化出来る。即ち、これらの方法にはメタノー
ル、エタノール又はインプロパノールのようなアルコー
ル中で塩酸又はｐ−）ルエンスルホン酸のような酸触媒
で処理する方法：まず水酸化カリウム、炭酸カリウム又
は水素化カリウムのような塩基で処理し、次いでヨード
化メタン又は臭化イソプロピルのようなアルキル化剤で
処理する方法；及びベンゼン又はトルエンのような有機
溶媒中、トリエチルアミン又はピリジンのような有機塩
基の存在下、クロロ蟻酸メチル又はり四日蟻酸エチルの
ような蟻酸エステルで処理する方法がある。
てエステル化出来る。即ち、これらの方法にはメタノー
ル、エタノール又はインプロパノールのようなアルコー
ル中で塩酸又はｐ−）ルエンスルホン酸のような酸触媒
で処理する方法：まず水酸化カリウム、炭酸カリウム又
は水素化カリウムのような塩基で処理し、次いでヨード
化メタン又は臭化イソプロピルのようなアルキル化剤で
処理する方法；及びベンゼン又はトルエンのような有機
溶媒中、トリエチルアミン又はピリジンのような有機塩
基の存在下、クロロ蟻酸メチル又はり四日蟻酸エチルの
ような蟻酸エステルで処理する方法がある。
別の方法においては、Ａが一〇−の場合、式（式中、Ｑ
、”’及びｍはそれぞわ上記と同じ意味を表わす）を有
し、弐ＮＨ２−（ＣＨ几’）ｍ−ＯＨのアミンを用いて
上記の方法により製造しｆこ化合物を適当な不活性溶媒
に溶解し、得られた溶液を例えば水素比ナトリウム゛、
水酸化ナトリウム又はナトリウムアルコキシドのような
適当な公知の塩基の懸濁液又は溶液ｌこ約−１０℃〜約
１２０℃の範囲の温度で添加する。なお、そのような適
当な不活性溶媒の例にはテトラヒドロフラン、ジメトキ
ンエクン、ジメトキノスルホキシド及びスルホランがあ
るが、中でもテトラヒドロフランが好ましい。上記式Ｘ
−（ＣＨＲ２） ｎ−几３（式中、Ｘはハロゲン原子
、好ましくは臭素原子、又は他の除去可能な基、並びに
Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記と岡じ意味を有する）のアルキ
ル化剤を添加し、得られた混合物を室温から還流温度の
範囲の温度で攪拌する。次に、反応混合物を水で希釈し
、有機溶媒で抽出、抽出物を例えば硫酸マグネシウム、
炭酸カリウム、硫酸すトリウム又は分子篩作用のある物
質のような乾燥剤で乾燥する。上記乾燥剤を０去してか
ら、上記有機溶媒を減圧下留去することにより有機性口
数を濃縮すると、目的物が得られる。
、”’及びｍはそれぞわ上記と同じ意味を表わす）を有
し、弐ＮＨ２−（ＣＨ几’）ｍ−ＯＨのアミンを用いて
上記の方法により製造しｆこ化合物を適当な不活性溶媒
に溶解し、得られた溶液を例えば水素比ナトリウム゛、
水酸化ナトリウム又はナトリウムアルコキシドのような
適当な公知の塩基の懸濁液又は溶液ｌこ約−１０℃〜約
１２０℃の範囲の温度で添加する。なお、そのような適
当な不活性溶媒の例にはテトラヒドロフラン、ジメトキ
ンエクン、ジメトキノスルホキシド及びスルホランがあ
るが、中でもテトラヒドロフランが好ましい。上記式Ｘ
−（ＣＨＲ２） ｎ−几３（式中、Ｘはハロゲン原子
、好ましくは臭素原子、又は他の除去可能な基、並びに
Ｒ２、Ｒ３及びｎは上記と岡じ意味を有する）のアルキ
ル化剤を添加し、得られた混合物を室温から還流温度の
範囲の温度で攪拌する。次に、反応混合物を水で希釈し
、有機溶媒で抽出、抽出物を例えば硫酸マグネシウム、
炭酸カリウム、硫酸すトリウム又は分子篩作用のある物
質のような乾燥剤で乾燥する。上記乾燥剤を０去してか
ら、上記有機溶媒を減圧下留去することにより有機性口
数を濃縮すると、目的物が得られる。
Ｙがンアノ基又はハロゲン原子である本発明に係る化合
物は、例えば、以下に述べる慣用法１こよって製造可能
である。上記の方法に従って、式Ｑ−Ｃ１Ｃ式中、Ｑは
上記と同じ意味を有する）の化合物を次式、 （式中、Ｙはソアノ基又はハロゲン原子である。）め化
合物と反応させる。
物は、例えば、以下に述べる慣用法１こよって製造可能
である。上記の方法に従って、式Ｑ−Ｃ１Ｃ式中、Ｑは
上記と同じ意味を有する）の化合物を次式、 （式中、Ｙはソアノ基又はハロゲン原子である。）め化
合物と反応させる。
次に、最−終生酸物を従来から知られている方法、例え
ばパラジウム又は白金担持の活性炭触媒と酢酸エチル、
酢酸又はエタノールのような極性溶媒とを用いる接触水
素化により還元し、カラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより次式、（式中、Ｑは上記と同じ意味を有し
、Ｙはノアノ基又は水素原子である。）の化合物を得る
。
ばパラジウム又は白金担持の活性炭触媒と酢酸エチル、
酢酸又はエタノールのような極性溶媒とを用いる接触水
素化により還元し、カラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより次式、（式中、Ｑは上記と同じ意味を有し
、Ｙはノアノ基又は水素原子である。）の化合物を得る
。
式（Ｖｌ）の化合物を極性溶媒中、塩基の存在下。
適当に置換された親電子的試薬、例えば式Ｘ几（式中、
Ｘはハロゲン原子、好ましくは臭素原子、又は他の除去
可能な基を示す。）を有する化合物と反応させる。反応
完了後、反応混合物を水で希釈し、エーテル、塩化メチ
レン又は酢酸エチルのような有機溶媒で抽出し、抽出液
を減圧下で濃縮して粗生成物を得る。この粗生成物はカ
ラムクロマトグラフィーで精製可能である。
Ｘはハロゲン原子、好ましくは臭素原子、又は他の除去
可能な基を示す。）を有する化合物と反応させる。反応
完了後、反応混合物を水で希釈し、エーテル、塩化メチ
レン又は酢酸エチルのような有機溶媒で抽出し、抽出液
を減圧下で濃縮して粗生成物を得る。この粗生成物はカ
ラムクロマトグラフィーで精製可能である。
本発明の化合物は上記の方法又は他の公知合成技術によ
って得られる中間体を利用し、さらにそれらを適当に反
応させることによっても製造可能である。
って得られる中間体を利用し、さらにそれらを適当に反
応させることによっても製造可能である。
本発明の代表的化合物は以下の通りである。
２− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナ
トリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキン）酢酸メチル及びエチルエステル並びにすト
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキノ）プロピオン酸メチル及びエチルエステル並
びにナトリウム塩；２− （１−Ｎ−（５−（２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−二
トロフェニル）アミノエトキノ）酢酸メチル及びエチル
エステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナ
トリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノイソプロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル並び
ζこナトリウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロ
ロ−４−（１−リフルオロメチル）フェノキン）−２−
二トロフェニル）アミンエトキシ）プロピオン酸メチル
及、びエチルエステル並びにすトリウム塩。
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナ
トリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキン）酢酸メチル及びエチルエステル並びにすト
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキノ）プロピオン酸メチル及びエチルエステル並
びにナトリウム塩；２− （１−Ｎ−（５−（２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−二
トロフェニル）アミノエトキノ）酢酸メチル及びエチル
エステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナ
トリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノイソプロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル並び
ζこナトリウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロ
ロ−４−（１−リフルオロメチル）フェノキン）−２−
二トロフェニル）アミンエトキシ）プロピオン酸メチル
及、びエチルエステル並びにすトリウム塩。
２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（１−リフ
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）ア
ミノエチルアミノ）酢酸メチル及びエチルエステル並び
にすトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノチオイソプロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩；アセチル−３−Ｎ−（５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２
−二トロフェニル）アミノ）プロピオン酸メチル及びエ
チルエステル並びにナトリウム塩； １− （メトキンカルボ；ル）−４−Ｎ−（５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２
−ニトロフェニル）アミン）ブタノン、並びにそのエチ
ルエステル及びすトリウム塩；１− （チオメトキンカ
ルボニル）−４−Ｎ−（５−（２１０ロー４−（１−Ｉ
Ｊフルオロメチル）フェノキン−２−ニトロフェニル）
アミノ）ブタノン、並びにそのエチルエステル及びすト
リウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−
（Ｉ・リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフ
ェニル）アミノチオプロポキシ）アセＩ・ニトリル；３
− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキン） −２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）プロピオニトリル；３−（１−エチル−
３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ）−２−シトロフェニル）アミノプロピ
ルアミン）プロピオニトリル； ２− （２−（１−シアン）−２−Ｎ−（５−（２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキン）−２−
ニトロフェニル）アごノエトキシ）酢酸メチル及びエチ
ルエステル並びにナトリウム塩：（２−Ｄ−メトキシ−
２−Ｎ−（５−’ （２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミノエ
トキン）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウ
ム塩；（２−（２−メトキンメチル）−２−Ｎ−（５−
（２−クロロ−４−（トＩＪ’フルオロメチル）フェノ
キシ）−２−二トロフェニル）アミノエトキン）酢酸メ
チル及びエチルエステル並びにすトリウム塩； ０− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）−フェノキン）−２−二トロフェニル）
アミノエチル）クロロエタン；ｏ−（２−Ｎ−（５−（
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ
）−２−ニトロフェニル）アミノプロペニル）プロモエ
クン１２− （２−Ｎ−（５−（２−り・ロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニ
ル）アミノエトキシ）酢酸メトキノメチルエステル、並
びにそのエチルエステル及びすｌ−ＩＪウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ）−２−ブロモフェニル）アミノ
エトキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにすＩ・
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（１−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）ア
ミノエトキノ）プロピオン酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２，６
−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）
−２−ブロモフェニル）アミノエトキシ）酢酸のメチ
ル及びエチルエステル並びにナトリウム塩；２− （２
−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル
）フェノキシ）−２−シアノフェニル）アミノプロポキ
シ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム塩
； ２− （２−Ｎ−（５−’（２−クロロ−４−（＋−リ
フルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）
アξノイソブロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−２−ニトロフェニル）アミンエトキノ）酢酸メチル
及びエチルエステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ −（５−（２−クロロ−４−ブロモフ
ェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミンエトキン）プ
ロピオン酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム
塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−ソアノー４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−二トロフェニル）アミ
ノエトキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナト
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−シアノフェ
ノキン）−２−ニトロフェニル）アミノプロポキシ）酢
酸メチル及びエチルエステルナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５− （２ 、４−ジクロロ）フェ
ノキシ）−２−ブロモフェニル）アミノイソフ゛ロボキ
ン）酢酸メチル及びエチルエステルすトリウム塩１ ２− （２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（１−
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル
）アミノエトキシ）プロピオン酸プロピルインプロビル
、ブチル、ｓｅａ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル及びヘキシルエステル；２− （２−Ｎ− （５−
（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリシロキ
シ）−２−ニトロフェニル）アばノエトキシ）酢酸メチ
ル及びエチルエステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （３−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）ピリシロキシ）２−二１〜口フェニル
）アミノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並
びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （２−ンアノー４− （ト
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル
）アミンエトキン）酢酸メチル及びエチルエステル並び
にナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）
アミノエトキシ）酢酸プロピル、イソフ。
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）ア
ミノエチルアミノ）酢酸メチル及びエチルエステル並び
にすトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミ
ノチオイソプロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩；アセチル−３−Ｎ−（５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２
−二トロフェニル）アミノ）プロピオン酸メチル及びエ
チルエステル並びにナトリウム塩； １− （メトキンカルボ；ル）−４−Ｎ−（５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２
−ニトロフェニル）アミン）ブタノン、並びにそのエチ
ルエステル及びすトリウム塩；１− （チオメトキンカ
ルボニル）−４−Ｎ−（５−（２１０ロー４−（１−Ｉ
Ｊフルオロメチル）フェノキン−２−ニトロフェニル）
アミノ）ブタノン、並びにそのエチルエステル及びすト
リウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−
（Ｉ・リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフ
ェニル）アミノチオプロポキシ）アセＩ・ニトリル；３
− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキン） −２−ニトロフェニル）アミ
ノプロポキシ）プロピオニトリル；３−（１−エチル−
３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ）−２−シトロフェニル）アミノプロピ
ルアミン）プロピオニトリル； ２− （２−（１−シアン）−２−Ｎ−（５−（２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキン）−２−
ニトロフェニル）アごノエトキシ）酢酸メチル及びエチ
ルエステル並びにナトリウム塩：（２−Ｄ−メトキシ−
２−Ｎ−（５−’ （２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミノエ
トキン）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウ
ム塩；（２−（２−メトキンメチル）−２−Ｎ−（５−
（２−クロロ−４−（トＩＪ’フルオロメチル）フェノ
キシ）−２−二トロフェニル）アミノエトキン）酢酸メ
チル及びエチルエステル並びにすトリウム塩； ０− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）−フェノキン）−２−二トロフェニル）
アミノエチル）クロロエタン；ｏ−（２−Ｎ−（５−（
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ
）−２−ニトロフェニル）アミノプロペニル）プロモエ
クン１２− （２−Ｎ−（５−（２−り・ロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニ
ル）アミノエトキシ）酢酸メトキノメチルエステル、並
びにそのエチルエステル及びすｌ−ＩＪウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ）−２−ブロモフェニル）アミノ
エトキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにすＩ・
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（１−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）ア
ミノエトキノ）プロピオン酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩；２− （２−Ｎ−（５−（２，６
−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）
−２−ブロモフェニル）アミノエトキシ）酢酸のメチ
ル及びエチルエステル並びにナトリウム塩；２− （２
−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル
）フェノキシ）−２−シアノフェニル）アミノプロポキ
シ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム塩
； ２− （２−Ｎ−（５−’（２−クロロ−４−（＋−リ
フルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）
アξノイソブロポキン）酢酸メチル及びエチルエステル
並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−２−ニトロフェニル）アミンエトキノ）酢酸メチル
及びエチルエステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ −（５−（２−クロロ−４−ブロモフ
ェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミンエトキン）プ
ロピオン酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム
塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−ソアノー４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−二トロフェニル）アミ
ノエトキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナト
リウム塩； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−シアノフェ
ノキン）−２−ニトロフェニル）アミノプロポキシ）酢
酸メチル及びエチルエステルナトリウム塩； ２− （２−Ｎ−（５− （２ 、４−ジクロロ）フェ
ノキシ）−２−ブロモフェニル）アミノイソフ゛ロボキ
ン）酢酸メチル及びエチルエステルすトリウム塩１ ２− （２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（１−
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル
）アミノエトキシ）プロピオン酸プロピルインプロビル
、ブチル、ｓｅａ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル及びヘキシルエステル；２− （２−Ｎ− （５−
（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリシロキ
シ）−２−ニトロフェニル）アばノエトキシ）酢酸メチ
ル及びエチルエステル並びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （３−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）ピリシロキシ）２−二１〜口フェニル
）アミノプロポキシ）酢酸メチル及びエチルエステル並
びにナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （２−ンアノー４− （ト
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル
）アミンエトキン）酢酸メチル及びエチルエステル並び
にナトリウム塩； ２− （２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）
アミノエトキシ）酢酸プロピル、イソフ。
ロピル、ブチル、ｌｌｅｅ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、イソブチル、ペンチル及びヘキシルエステル２− （
２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（ジフルオロエ
チル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミノエト
キシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム
塩； ２− （’２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（ジ
フルオロクロロメチル）フェノキシ）−２−二１−ロフ
ェニル）アミンエトキシ）酢酸メチル及びエチルエステ
ル並びにナトリウム塩；並びに２− （２−Ｎ− （５
− （２．６−クロロロー４−（トリフルオロメチル）
フェノキノ）−２−ニトロフェニル）アミノエトキシ）
酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム塩：並
びに上記各化合物の遊離した状態の酸類。
、イソブチル、ペンチル及びヘキシルエステル２− （
２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（ジフルオロエ
チル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミノエト
キシ）酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム
塩； ２− （’２−Ｎ− （５− （２−クロロ−４−（ジ
フルオロクロロメチル）フェノキシ）−２−二１−ロフ
ェニル）アミンエトキシ）酢酸メチル及びエチルエステ
ル並びにナトリウム塩；並びに２− （２−Ｎ− （５
− （２．６−クロロロー４−（トリフルオロメチル）
フェノキノ）−２−ニトロフェニル）アミノエトキシ）
酢酸メチル及びエチルエステル並びにナトリウム塩：並
びに上記各化合物の遊離した状態の酸類。
本発明の好ましいｆヒ金物には以下に述べるものが含ま
れる。
れる。
１− （メトキノカルボニル）−４−Ｎ−（５−（２−
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキン）−２
−ニトロフェニル）アミン）ブタノン； ２− （２−Ｎ−（５−（２，４−ジクロロフェノキノ
）−２−ニトロフェニル）−アごノエトキン）酢酸メチ
ル； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）ア
ミノエトキシ）プロピオン酸メチル；１− （２−Ｎ−
（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキン）−２−ブロモフェニル）アミンエトキン）酢酸
メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキン）−２−ソアノフェニ
ル）アミノプロポキシ）酢酸メチル：２− （２−Ｎ−
（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）−２−二トロフェニル）アミノエトキシ）酢酸
メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
＋−リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェ
ニル）アミノプロポキン）酢酸メチル；２− （２−Ｎ
−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフルオロメチル）
フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミンイソプロポ
キン）酢酸メチル；及び ２− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）ア
ミノプロポキシ）酢酸メチル。
クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキン）−２
−ニトロフェニル）アミン）ブタノン； ２− （２−Ｎ−（５−（２，４−ジクロロフェノキノ
）−２−ニトロフェニル）−アごノエトキン）酢酸メチ
ル； ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−クロロフェニル）ア
ミノエトキシ）プロピオン酸メチル；１− （２−Ｎ−
（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキン）−２−ブロモフェニル）アミンエトキン）酢酸
メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキン）−２−ソアノフェニ
ル）アミノプロポキシ）酢酸メチル：２− （２−Ｎ−
（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）−２−二トロフェニル）アミノエトキシ）酢酸
メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
＋−リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェ
ニル）アミノプロポキン）酢酸メチル；２− （２−Ｎ
−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフルオロメチル）
フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミンイソプロポ
キン）酢酸メチル；及び ２− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）ア
ミノプロポキシ）酢酸メチル。
上記化合物のエチルエステル類及びナトリウム塩並びに
対応する酸もまた本発明に係る好ましい化合物である。
対応する酸もまた本発明に係る好ましい化合物である。
本発明のｆヒ合物中最も好ましいものは以下に記載する
化合物である。
化合物である。
２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキン）酢酸メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２
−クロロ−４−（＋−リフルオロメチル）フェノキシ・
）−２−二トロフェニル）アミノプロポキシ）酢酸メチ
ル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル
）アミノイソプロポキン）酢酸メチル；２− （３−Ｎ
−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェノキン）−２−ニトロフェニル）アだノプロポギシ）
酢酸メチル：２− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４
−（１−リフルオロメチル）フェノキシ） −２−ニト
ロフェニル）アミノエトキシ）酢酸メチル；及び２−
（３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（１−リフルオロ
メチル）フェノキシ） −２−ニトロフェニル）アミノ
エトキシ）プロピオン酸メチル。
オロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミ
ノエトキン）酢酸メチル；２− （２−Ｎ−（５−（２
−クロロ−４−（＋−リフルオロメチル）フェノキシ・
）−２−二トロフェニル）アミノプロポキシ）酢酸メチ
ル；２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−
リフルオロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル
）アミノイソプロポキン）酢酸メチル；２− （３−Ｎ
−（５−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェノキン）−２−ニトロフェニル）アだノプロポギシ）
酢酸メチル：２− （３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４
−（１−リフルオロメチル）フェノキシ） −２−ニト
ロフェニル）アミノエトキシ）酢酸メチル；及び２−
（３−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（１−リフルオロ
メチル）フェノキシ） −２−ニトロフェニル）アミノ
エトキシ）プロピオン酸メチル。
本発明のｒヒ合物の他の例（そのうちの幾つかは既に上
記さ）れている）にはＸ３が水素原子、Ｙがニトロ基又
は塩素原子で、几が以下に挙げる基である式（ｌａ）を
有する化合物が含まれる。
記さ）れている）にはＸ３が水素原子、Ｙがニトロ基又
は塩素原子で、几が以下に挙げる基である式（ｌａ）を
有する化合物が含まれる。
Ｎ１（ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ｏｃＨ２Ｃｏ２ＣＨ３ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨｓ ｌ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２ＣＨｓＮ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＩ！ ＣＯ２ＣＨ２
ＣＨ２［（２（ＣＨｓＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ
Ｏ２ＣＨ３ＮＨＣ）（２ＣＨ２Ｃ１（２ＣＨ２Ｃ）１２
０ＣＥ（２Ｃｏ□ＣＨ３ＮＨＣＥ（（ＣＨｓ ） ＣＨ
２ＣＦｉ２ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯ２ＣＨｓＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＣＥ（２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ３ＮＨＣＨ２
ＣＨ２５ＣＨ２ｃｏ２Ｃｌ（。
Ｈ（ＣＨｓ ｌ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２ＣＨｓＮ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＩ！ ＣＯ２ＣＨ２
ＣＨ２［（２（ＣＨｓＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ
Ｏ２ＣＨ３ＮＨＣ）（２ＣＨ２Ｃ１（２ＣＨ２Ｃ）１２
０ＣＥ（２Ｃｏ□ＣＨ３ＮＨＣＥ（（ＣＨｓ ） ＣＨ
２ＣＦｉ２ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯ２ＣＨｓＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＣＥ（２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ３ＮＨＣＨ２
ＣＨ２５ＣＨ２ｃｏ２Ｃｌ（。
ＮＨＣＨ（ＣＨｓ １ＣＨ２ＳＣＩ（２ＣＯ２ＣＨｓＮ
ＨＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃｏ２ＣＦ（３ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ８）ＣＨ２Ｃ１（２ＳＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ。
ＨＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃｏ２ＣＦ（３ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ８）ＣＨ２Ｃ１（２ＳＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＥ（２ＳＣＨ２Ｃｏ、ＣＨ３
ＮＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃｏ２
ＣＨ３ＮＨＣ［（、Ｃ）ｌ、ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ５Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ。
ＮＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃｏ２
ＣＨ３ＮＨＣ［（、Ｃ）ｌ、ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ５Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ。
Ｎ１（ＣＨ２ＣＩ（２Ｎ （（Ｊｂ ） Ｃ１（２ＣＯ
２Ｃ１（３ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２０ＣＨｓ）ＣＨ
２Ｃｏ２ＣＨｓＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｈ，）
Ｃｏ２ＣＨ。
２Ｃ１（３ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２０ＣＨｓ）ＣＨ
２Ｃｏ２ＣＨｓＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｈ，）
Ｃｏ２ＣＨ。
ＮＨＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ３ＮＨＣ
Ｈ，（Ｃ）（、）Ｃ１（２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ
３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ３０，、ＣＨ２Ｃ０ＣＨ２ＣＣ
−１ｃＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，）Ｓｏ□ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ
３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ１（３ＮＨＣＨ
２（ＣＨ３１ＣＨ２Ｃ０ＣＨ２ＣＣ）２ＣＨ３並びに側
鎖であるメチル基の位置が違っている上記化合物の異性
体類、−Ｓ−が−５（０）−又は−８（０）２−ｆこよ
り置換された上記化合物に対応する化合物類、並びに上
記化合物のエチルエステル類、ナトリウム塩類及び遊離
状態の酸類。
Ｈ，（Ｃ）（、）Ｃ１（２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ
３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ３０，、ＣＨ２Ｃ０ＣＨ２ＣＣ
−１ｃＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，）Ｓｏ□ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ
３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ１（３ＮＨＣＨ
２（ＣＨ３１ＣＨ２Ｃ０ＣＨ２ＣＣ）２ＣＨ３並びに側
鎖であるメチル基の位置が違っている上記化合物の異性
体類、−Ｓ−が−５（０）−又は−８（０）２−ｆこよ
り置換された上記化合物に対応する化合物類、並びに上
記化合物のエチルエステル類、ナトリウム塩類及び遊離
状態の酸類。
本発明の新規なジフェニルエーテル類は出芽前除草剤及
び出芽後除草剤のどちらとしてでも有用である。出芽前
除草剤は通常所望の作物を植える土壌を、播種前、播種
中、又は殆んどの使用例において、播種であって作物が
出芽する前のいすわかの時期に処理するために使用され
る。出芽後除草剤は雑草が出芽した後で雑草の生長期に
捲用さイするものである。
び出芽後除草剤のどちらとしてでも有用である。出芽前
除草剤は通常所望の作物を植える土壌を、播種前、播種
中、又は殆んどの使用例において、播種であって作物が
出芽する前のいすわかの時期に処理するために使用され
る。出芽後除草剤は雑草が出芽した後で雑草の生長期に
捲用さイするものである。
本発明のジフェニルエーテル類を有効【こ使用出来る作
物には、例えば綿花、大豆、落花生、サソフラワー、豆
類、稲、えんどう豆類、人参類、とうもろこし、小麦、
及び他の禾穀類がある。
物には、例えば綿花、大豆、落花生、サソフラワー、豆
類、稲、えんどう豆類、人参類、とうもろこし、小麦、
及び他の禾穀類がある。
本発明のジフェニルエーテル類の施用量は必要とされる
除草効果をもたらすならばどんな量であっても良い。本
発明の除草効果の好ましい施用量は１ニーカー当りジフ
ェニル類を約ｏ、ｏｉ〜約１２、特に好ましくは約０゜
１〜約４ポンドである。
除草効果をもたらすならばどんな量であっても良い。本
発明の除草効果の好ましい施用量は１ニーカー当りジフ
ェニル類を約ｏ、ｏｉ〜約１２、特に好ましくは約０゜
１〜約４ポンドである。
条件如何ζこよっては、本発明のジフェニル類を作物を
植える前に土壌又は他の生長培地中に混ぜるのが有利で
ある。この混入は、単なる土壌との混合、土壌の表面に
上記ジフェニルエーテルヲ施用してから該ジフェニルエ
ーテルを土壌中適当な深さまでディスクプラウやドラッ
クプラウで混入、又は液状担体を用いて該ジフェニルエ
ーテルを・土壌の中へ流入させて土壌を該ジフェニルエ
ーテルで充満させる方法等を含む、あらゆる都合の良い
方法により実施可能である。
植える前に土壌又は他の生長培地中に混ぜるのが有利で
ある。この混入は、単なる土壌との混合、土壌の表面に
上記ジフェニルエーテルヲ施用してから該ジフェニルエ
ーテルを土壌中適当な深さまでディスクプラウやドラッ
クプラウで混入、又は液状担体を用いて該ジフェニルエ
ーテルを・土壌の中へ流入させて土壌を該ジフェニルエ
ーテルで充満させる方法等を含む、あらゆる都合の良い
方法により実施可能である。
稲に田植の後で使用する場合、本発明のジフェニルエー
テル類は雑草の出芽前又は出芽後に施用可能である。即
ち、田植をした生長培地に、雑草の出芽前又は雑草の早
期生長段階に施用することが出来る。上記エーテル類は
稲の苗を植える前後のいずれかの時期に生長培地に施用
可能である。
テル類は雑草の出芽前又は出芽後に施用可能である。即
ち、田植をした生長培地に、雑草の出芽前又は雑草の早
期生長段階に施用することが出来る。上記エーテル類は
稲の苗を植える前後のいずれかの時期に生長培地に施用
可能である。
本発明のジフェニルエーテルは生長培地又は処理すべき
植物に、そのま＼又は一般に行われているように、農耕
掌上許容し得る担体をも含む除草組成物即ち除草剤の一
成分として施用することが出来る。ここで、「農耕掌上
許容し得る担体」とは除草活性を有する化合物の有効性
を阻害するこさなく該化合物を組成物中に溶解、分散又
は拡散するために使用され、それ自体は土壌、農器具、
作物及び作物栽培環境に何ら悪影響を与えることのない
あらゆる物質を意味する。本発明のジフェニルエーテル
類をこれらの除草剤のいずれに於いても混用することも
可能である。本発明の除草組成物は固体状若しくは液体
状剤型をとったり、又は溶液としての剤型をとりつる。
植物に、そのま＼又は一般に行われているように、農耕
掌上許容し得る担体をも含む除草組成物即ち除草剤の一
成分として施用することが出来る。ここで、「農耕掌上
許容し得る担体」とは除草活性を有する化合物の有効性
を阻害するこさなく該化合物を組成物中に溶解、分散又
は拡散するために使用され、それ自体は土壌、農器具、
作物及び作物栽培環境に何ら悪影響を与えることのない
あらゆる物質を意味する。本発明のジフェニルエーテル
類をこれらの除草剤のいずれに於いても混用することも
可能である。本発明の除草組成物は固体状若しくは液体
状剤型をとったり、又は溶液としての剤型をとりつる。
例えば、本発明のジフェニルエーテル類は溶液、水和剤
、乳化可能な濃縮液、粉剤、顆粒剤、エアゾール又は流
動性濃厚乳化液として調製可能である。そのような剤型
において、上記化合物は液状又は固体状の担体によって
増量されており、必要ならば適当な界面活性剤を添加混
入することも出来る。
、乳化可能な濃縮液、粉剤、顆粒剤、エアゾール又は流
動性濃厚乳化液として調製可能である。そのような剤型
において、上記化合物は液状又は固体状の担体によって
増量されており、必要ならば適当な界面活性剤を添加混
入することも出来る。
良業界で良く行なわれているように、湿潤剤、展着剤、
分散剤等の補助剤を混用するのが通常、特に出芽後施用
に際して望ましい。当業界でよく使用されている補助剤
の例については、ジョン・ダブリューΦマツカチェオン
社（Ｊｏｈｎ Ｗ、 ＭｃＣｕｔ −ｃｈｅｏｎ、 Ｉ
ｎｃ、 ）発行の「洗剤及び乳化剤年報」ＣＩＩＤｅｔ
ｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａ
ｎｎｕａｌ”）を参照することが出来る。
分散剤等の補助剤を混用するのが通常、特に出芽後施用
に際して望ましい。当業界でよく使用されている補助剤
の例については、ジョン・ダブリューΦマツカチェオン
社（Ｊｏｈｎ Ｗ、 ＭｃＣｕｔ −ｃｈｅｏｎ、 Ｉ
ｎｃ、 ）発行の「洗剤及び乳化剤年報」ＣＩＩＤｅｔ
ｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａ
ｎｎｕａｌ”）を参照することが出来る。
本発明のジフェニルエーテル類はどんな適当な溶剤にも
溶解可能である。本発明の実施に際して使用可能な溶媒
の例には水、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチル
スルホキ７ド等が含まれる。これらの溶媒を二種以上混
用することも可能である。溶媒に対する上記ジフェニル
エーテルの溶解度を高めるために芳香族炭化水素を溶媒
に加えることも出来る。溶液の濃度は約２％から約９８
％まで変わり得るが、約２５％〜約７５％が好ましい。
溶解可能である。本発明の実施に際して使用可能な溶媒
の例には水、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチル
スルホキ７ド等が含まれる。これらの溶媒を二種以上混
用することも可能である。溶媒に対する上記ジフェニル
エーテルの溶解度を高めるために芳香族炭化水素を溶媒
に加えることも出来る。溶液の濃度は約２％から約９８
％まで変わり得るが、約２５％〜約７５％が好ましい。
濃厚乳剤を調製するには、上記ジフェニルエーテルを、
水中への分散の可能な乳イヒ剤と一緒【こ、ベンセン、
トルエン、キシレン、メチル化ナフタリン、コーンオイ
ル、パインオイル、０−ジクロロベンセン、イソホロン
、ソクロヘキサノン、オレイン酸メチル等の有機溶媒又
はそれらの混合溶媒中に溶解することが出来る。適当な
乳化剤としては、例えば、アルキルフェノール類又は長
鎖アルコール類のエチレンオキシド誘導体類、メルカプ
タン類、カルボン酸類、反応性アミン類及び部分エステ
ル化多価アルコール類が挙げら２”Ｌる。界面活性を有
する、硫酸やスルホン酸のアルカリ土類金属塩又はアン
モニウム塩、ベンゼンスルホン酸塩及び脂肪族アルコー
ル硫酸すｌ−ＩＪウム（Ｊａｔｔｙａｌｃｏｈｏｌ ｓ
ｏｄｉｕｍ ５ａｌｆａｔｅｓ ）のような溶媒可溶の
硫酸塩類又はスフレホン酸塩類を乳化剤として単独又は
エチレンオキシドの反応生成物と一緒に使用することも
可能である０流動性濃厚乳剤は濃厚乳剤に調製すること
も可能で、上記成分の他に、水と水溶性セルロース誘導
体又はポリアクリル酸の水溶性塩のような安定剤とを含
む。濃厚乳剤中の有効成分の濃度は通常約１０％〜６０
％であり、流動性濃厚乳剤の場合ｆこは約７５％もの高
濃度〔こすることも出来る。
水中への分散の可能な乳イヒ剤と一緒【こ、ベンセン、
トルエン、キシレン、メチル化ナフタリン、コーンオイ
ル、パインオイル、０−ジクロロベンセン、イソホロン
、ソクロヘキサノン、オレイン酸メチル等の有機溶媒又
はそれらの混合溶媒中に溶解することが出来る。適当な
乳化剤としては、例えば、アルキルフェノール類又は長
鎖アルコール類のエチレンオキシド誘導体類、メルカプ
タン類、カルボン酸類、反応性アミン類及び部分エステ
ル化多価アルコール類が挙げら２”Ｌる。界面活性を有
する、硫酸やスルホン酸のアルカリ土類金属塩又はアン
モニウム塩、ベンゼンスルホン酸塩及び脂肪族アルコー
ル硫酸すｌ−ＩＪウム（Ｊａｔｔｙａｌｃｏｈｏｌ ｓ
ｏｄｉｕｍ ５ａｌｆａｔｅｓ ）のような溶媒可溶の
硫酸塩類又はスフレホン酸塩類を乳化剤として単独又は
エチレンオキシドの反応生成物と一緒に使用することも
可能である０流動性濃厚乳剤は濃厚乳剤に調製すること
も可能で、上記成分の他に、水と水溶性セルロース誘導
体又はポリアクリル酸の水溶性塩のような安定剤とを含
む。濃厚乳剤中の有効成分の濃度は通常約１０％〜６０
％であり、流動性濃厚乳剤の場合ｆこは約７５％もの高
濃度〔こすることも出来る。
散布に適当な水利剤は上記化合物をクレー、無機硅酸塩
若しくは炭酸塩、又はンリカのような微粒子状固体と混
合し、それに湿潤剤、展着剤及び／又は分散剤を添加す
ることをこよって調製出来る。
若しくは炭酸塩、又はンリカのような微粒子状固体と混
合し、それに湿潤剤、展着剤及び／又は分散剤を添加す
ることをこよって調製出来る。
そのような剤型中の有効成分の濃度は通常約２０％〜９
８％、好ましくは約４０％〜７５％の範囲内である。分
散剤の量は組成物の約０．５％〜約３％、湿潤剤の量は
組成物の約０．１％〜５％にすることが出来る。
８％、好ましくは約４０％〜７５％の範囲内である。分
散剤の量は組成物の約０．５％〜約３％、湿潤剤の量は
組成物の約０．１％〜５％にすることが出来る。
粉剤は本発明の化合物を、性状に於いては有機・無機の
いずれであっても良い微粒子状不活性固体と混合するこ
とにより調製出来る。この目的のために使用可能な材料
としては、例えば草種粉、ンリカ、硅酸塩、炭酸塩及び
クレーがある。粉剤を調製するのに便利な方法の１つは
水利剤を微粒子状の担体で希釈することである。有効成
分を約２０％から８０％も含有する高濃度粉剤もよく調
製されており、これらは後で約１％〜１０％の使用濃度
に希釈される。
いずれであっても良い微粒子状不活性固体と混合するこ
とにより調製出来る。この目的のために使用可能な材料
としては、例えば草種粉、ンリカ、硅酸塩、炭酸塩及び
クレーがある。粉剤を調製するのに便利な方法の１つは
水利剤を微粒子状の担体で希釈することである。有効成
分を約２０％から８０％も含有する高濃度粉剤もよく調
製されており、これらは後で約１％〜１０％の使用濃度
に希釈される。
粒剤は粒状のフラー土、バーミキュル石、粉砕とうもろ
こし穂軸、糖や他の穀皮を含む種子の殻等の固体にしみ
込ませることにより調製出来る。
こし穂軸、糖や他の穀皮を含む種子の殻等の固体にしみ
込ませることにより調製出来る。
上記ジフェニルエーテル類の一種又はそれ以上の揮発性
有機溶媒溶液を粒状固体に噴霧するか又は粒状固体と混
合し、次いで溶媒を揮発させて除去する。この粒状物質
の大きさは適当で良いが、１６〜６０メッシュの範囲が
好ましい。上記ジフェニルエーテルは通常粒剤の約２〜
１５％を占める〇ま１こ、本発明のジフェニルエーテル
類を施用に先だって肥料又は肥沃化物質と混合すること
も可能である。上記ジフェニルエーテル類が使用可能な
固形状肥沃化組成物の１つのタイプでは、硫安、硝安又
はリン安のような肥料又は肥沃化成分の粒子全上記ジフ
ェニルエーテル類の一種又はそれ以上で被覆することが
出来る。固体状のジフェニルエーテルとやはり固体状の
肥沃化物質とを混合又はブレンド装置により混合したり
、固体状のジフェニルエーテルを肥料と一緒に粒剤にす
ることも可能である。処理すべき作物と雑草に適当であ
る限り、ジフェニルエーテルと肥料との相対的割合はさ
まざまに変更可能である。普通、上記ジフェニルエーテ
ルの使用量は肥沃化組成物の約５％〜約２５％である。
有機溶媒溶液を粒状固体に噴霧するか又は粒状固体と混
合し、次いで溶媒を揮発させて除去する。この粒状物質
の大きさは適当で良いが、１６〜６０メッシュの範囲が
好ましい。上記ジフェニルエーテルは通常粒剤の約２〜
１５％を占める〇ま１こ、本発明のジフェニルエーテル
類を施用に先だって肥料又は肥沃化物質と混合すること
も可能である。上記ジフェニルエーテル類が使用可能な
固形状肥沃化組成物の１つのタイプでは、硫安、硝安又
はリン安のような肥料又は肥沃化成分の粒子全上記ジフ
ェニルエーテル類の一種又はそれ以上で被覆することが
出来る。固体状のジフェニルエーテルとやはり固体状の
肥沃化物質とを混合又はブレンド装置により混合したり
、固体状のジフェニルエーテルを肥料と一緒に粒剤にす
ることも可能である。処理すべき作物と雑草に適当であ
る限り、ジフェニルエーテルと肥料との相対的割合はさ
まざまに変更可能である。普通、上記ジフェニルエーテ
ルの使用量は肥沃化組成物の約５％〜約２５％である。
これらの組成物は所望の植物の順調な生育を促進する肥
沃化物質を提供すると共に、同時に目的としない植物の
生長を抑える。
沃化物質を提供すると共に、同時に目的としない植物の
生長を抑える。
本発明のジフェニルエーテル類は除草用噴霧液トシテ、
公知のハイガロンスプレー、ローカロンスプレー、エア
ブラスト噴霧、空中噴霧及び粉剤（ｄｕｓｔｓ）のよう
な広く用いられている方法によって施用可能である。少
量施用するには、上記化合物を溶液として使用するのが
普通である。希釈度及び施用量は通常使用する器具の種
類、施用方法、処理すべき場所や雑草の種類及びその生
長の程度等の要因に依存する。
公知のハイガロンスプレー、ローカロンスプレー、エア
ブラスト噴霧、空中噴霧及び粉剤（ｄｕｓｔｓ）のよう
な広く用いられている方法によって施用可能である。少
量施用するには、上記化合物を溶液として使用するのが
普通である。希釈度及び施用量は通常使用する器具の種
類、施用方法、処理すべき場所や雑草の種類及びその生
長の程度等の要因に依存する。
成る種の施用に当っては、本発明のジフェニルエーテル
類と一緒に一種又はそれ以上の除草剤を添加するのが望
ましい場合もある。さらに他の利点や効果をもたらすた
め１こ混用可能な他の除草剤の例として下記のものが゛
挙げられる。
類と一緒に一種又はそれ以上の除草剤を添加するのが望
ましい場合もある。さらに他の利点や効果をもたらすた
め１こ混用可能な他の除草剤の例として下記のものが゛
挙げられる。
２ 、３ 、６− ） ＩＪクロロ安息香酸及びその塩
類；２．３，５．６−テトラクロロ安息香酸及びその塩
類； ２−メトキン−３，５，６−）ジクロロ安息香酸及びそ
の塩類； ２−メトキン−３，６−ジクロロ安息香酸及びその塩類
； ２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸及びその塩類； ２．３−ジクロロ−６−メチル安息香酸及びその塩類； ２．４−ジクロロフエノキン酢酸並びにその塩類及びエ
ステル、類； ２ 、４ 、５−１−リクロロフエノキン酢酸並びゃこ
その塩類及びエステル類； ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸並びにその塩類
及びエステル類； ２−（２，４，５−トリクロロフェノキン）プロピオン
酸並びにその塩類及びエステル類；４−（２，４−ジク
ロロフェニルソ）酪酸並びにその塩類及びエステル類； ４− （２−メチル−４−クロロフェノキノ）酪酸並び
にその塩類及びエステル類； ２ 、３ 、６−１−リクロロフェニル酢酸及びその塩
類； ３．７−ニンドオキソヘキサヒドロフタル酸；２．３，
５．６−チトラクロロテレフタル酸ジメチル； トリクロロ酢酸及びその塩類； ２．２−ジクロロプロピオン酸及びその塩類；２．３−
ジクロロイン酪酸及びその塩類。
類；２．３，５．６−テトラクロロ安息香酸及びその塩
類； ２−メトキン−３，５，６−）ジクロロ安息香酸及びそ
の塩類； ２−メトキン−３，６−ジクロロ安息香酸及びその塩類
； ２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸及びその塩類； ２．３−ジクロロ−６−メチル安息香酸及びその塩類； ２．４−ジクロロフエノキン酢酸並びにその塩類及びエ
ステル、類； ２ 、４ 、５−１−リクロロフエノキン酢酸並びゃこ
その塩類及びエステル類； ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸並びにその塩類
及びエステル類； ２−（２，４，５−トリクロロフェノキン）プロピオン
酸並びにその塩類及びエステル類；４−（２，４−ジク
ロロフェニルソ）酪酸並びにその塩類及びエステル類； ４− （２−メチル−４−クロロフェノキノ）酪酸並び
にその塩類及びエステル類； ２ 、３ 、６−１−リクロロフェニル酢酸及びその塩
類； ３．７−ニンドオキソヘキサヒドロフタル酸；２．３，
５．６−チトラクロロテレフタル酸ジメチル； トリクロロ酢酸及びその塩類； ２．２−ジクロロプロピオン酸及びその塩類；２．３−
ジクロロイン酪酸及びその塩類。
カルバミン酸誘導体類
Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−フロビル）チオールカルバミン酸エチ
ル： Ｎ、Ｎ−シ（ｎ−フロビル）チオールカルバ（ン酸プロ
ピル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオールカルバミン酸
エチル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオ−７レカルバミン
酸プロピル； Ｎ、Ｎ−ジエチルジチオ力ルバミン酸２−クロロアリル
； Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩類； １−へキサメチレンイばンバルボチオール酸エチル； Ｎ−フェニルカルバミン酸インプロピｌし；Ｎ−（ｍ−
’）ロロフェニル）カルバ好ン酸イソプロピル； Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバミン酸４−クロロ−
２−ブチニル； Ｎ−（３、４−ジクロロフェニル）カル／＜ミン酸メチ
ル。
ル： Ｎ、Ｎ−シ（ｎ−フロビル）チオールカルバ（ン酸プロ
ピル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオールカルバミン酸
エチル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオ−７レカルバミン
酸プロピル； Ｎ、Ｎ−ジエチルジチオ力ルバミン酸２−クロロアリル
； Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩類； １−へキサメチレンイばンバルボチオール酸エチル； Ｎ−フェニルカルバミン酸インプロピｌし；Ｎ−（ｍ−
’）ロロフェニル）カルバ好ン酸イソプロピル； Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバミン酸４−クロロ−
２−ブチニル； Ｎ−（３、４−ジクロロフェニル）カル／＜ミン酸メチ
ル。
フェノール類
ジニトロ−ｏ −（ａｅｃ−）ｆル）フェノール及びそ
の塩類； ペンタクロロフェノール及びその塩類。
の塩類； ペンタクロロフェノール及びその塩類。
置換尿素類
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
尿素； ３−フェニル−１，１−ジメチル尿素；３−（３，４−
ジクロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル
尿素： ３−（４−クロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−
ジメチル尿素： ３〜（３，４−ジクロロフェニル）’−２−ｎ−ブチル
ーニーメチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素； ３−（４−クロロフェニル）−１−メトキン−１−メチ
ル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１゜３−トリ
メチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジエチル
尿素； ジクロラール尿素。
尿素； ３−フェニル−１，１−ジメチル尿素；３−（３，４−
ジクロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル
尿素： ３−（４−クロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−
ジメチル尿素： ３〜（３，４−ジクロロフェニル）’−２−ｎ−ブチル
ーニーメチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素； ３−（４−クロロフェニル）−１−メトキン−１−メチ
ル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１゜３−トリ
メチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジエチル
尿素； ジクロラール尿素。
２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ／） −２−ト
リアジン； ２−クロ［ツー４−エチルアば）−６−インプロピルア
ξノー８−トリアジン； ２−り四ロー４．６−ビス（メトキシプロピルアミノ）
−２−トリアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（インプロピルアミン）−
８−トリアジン： ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−メトキンプ
ロピルアミノ）−８−トリアジン；２−メチルメルカプ
ト−４，６−ビス（インプロピルアｄ））−８−トリア
ジン： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス（エチルアミン）
−８−トリアジン； ２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−インプ
ロビルアミノ−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−
ビス〔インプロピルアｄ））−ａ−）リアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（エチルアミノ）−８−ト
リアジン： ２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イツブロピルア
ばノーＳ−トリアジン； ２−メチルメルカプト−４−Ｃ２−メトキンメチルアζ
ノ）−６−インプロビルアミノーＳ−）リアジン。
リアジン； ２−クロ［ツー４−エチルアば）−６−インプロピルア
ξノー８−トリアジン； ２−り四ロー４．６−ビス（メトキシプロピルアミノ）
−２−トリアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（インプロピルアミン）−
８−トリアジン： ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−メトキンプ
ロピルアミノ）−８−トリアジン；２−メチルメルカプ
ト−４，６−ビス（インプロピルアｄ））−８−トリア
ジン： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス（エチルアミン）
−８−トリアジン； ２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−インプ
ロビルアミノ−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−
ビス〔インプロピルアｄ））−ａ−）リアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（エチルアミノ）−８−ト
リアジン： ２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イツブロピルア
ばノーＳ−トリアジン； ２−メチルメルカプト−４−Ｃ２−メトキンメチルアζ
ノ）−６−インプロビルアミノーＳ−）リアジン。
２．４−’）’）ロロー４′−二トロジフェニルエーテ
ル； ２ 、４ 、６− トＩＪ クロロ−４′−ニトロジフ
ェニルエーテル； ２．４−ジクロロ−６−フルオロ−４′−二トロジフェ
ニルエーテル： ３−メチル−４′−ニトロジフェニルエーテル；３．５
−ジメチル−４′−二トロンフェニルエーテル； ２．４’−ジニトロ−４−トリフルオロメチセンフェニ
ルエーテル： ２．４−ジクロロ−３′−メトキシ−４′−ニトロジフ
エニルエーテル： ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−〔２−（
メトキノ力ルボニル）−エトキンカルボニルツー４′−
ニトロジフエニルエーテル； ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３’−［１−（
メトキ７カルボニルン −エトキシカルポニル〕−４’
−ニトロジフェニルエーテル； ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−〔（エト
キノ力ルボニル）−メトキノカルボニル〕−４′−ニト
ロジフェニルエーテル； ５− （２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ニトロ−Ｎ−メタン゛・スルホニルベンズア
ミド； ５− （２−１０ロー４− （＋・リフルオロメチル）
フェノキシ）−２−二トロ安息香酸ナトリウム；２−ク
ロロ−１−（３−エトキン−４−ニトロフェノキシ）−
４−（＋−リフルオロメチル）ベンセン； ５− （２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ） −２−ニトロ安息香酸エチル；５− （２−
クロロ−４−（１−リフルオロメチル）フェノキシ）−
２−ニトロ安息香酸メチル；２−１０ロー４−トリフル
オロメチル−３′−［１−（ｉｆ−−１−ジカルボニル
）−エトキノ力ルボニル］ −４’−ニトロジフェニル
エーテル。
ル； ２ 、４ 、６− トＩＪ クロロ−４′−ニトロジフ
ェニルエーテル； ２．４−ジクロロ−６−フルオロ−４′−二トロジフェ
ニルエーテル： ３−メチル−４′−ニトロジフェニルエーテル；３．５
−ジメチル−４′−二トロンフェニルエーテル； ２．４’−ジニトロ−４−トリフルオロメチセンフェニ
ルエーテル： ２．４−ジクロロ−３′−メトキシ−４′−ニトロジフ
エニルエーテル： ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−〔２−（
メトキノ力ルボニル）−エトキンカルボニルツー４′−
ニトロジフエニルエーテル； ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３’−［１−（
メトキ７カルボニルン −エトキシカルポニル〕−４’
−ニトロジフェニルエーテル； ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−〔（エト
キノ力ルボニル）−メトキノカルボニル〕−４′−ニト
ロジフェニルエーテル； ５− （２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ニトロ−Ｎ−メタン゛・スルホニルベンズア
ミド； ５− （２−１０ロー４− （＋・リフルオロメチル）
フェノキシ）−２−二トロ安息香酸ナトリウム；２−ク
ロロ−１−（３−エトキン−４−ニトロフェノキシ）−
４−（＋−リフルオロメチル）ベンセン； ５− （２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ） −２−ニトロ安息香酸エチル；５− （２−
クロロ−４−（１−リフルオロメチル）フェノキシ）−
２−ニトロ安息香酸メチル；２−１０ロー４−トリフル
オロメチル−３′−［１−（ｉｆ−−１−ジカルボニル
）−エトキノ力ルボニル］ −４’−ニトロジフェニル
エーテル。
アニリド類
Ｎ−（３，４−１クロロフエニル）プロピオンアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）メククリルアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−メチル
ペンタンアミド： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセトア
ミド； Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α、α−ジメチル
バレルアミド； Ｎ−１ソプロピル−Ｎ−フェニルクロロアセトアミド； Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエ
ニル）クロロアセトアミド： Ｎ −ｎ−メトキンメチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフ
エニル）クロロアセトアミド。
ペンタンアミド： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセトア
ミド； Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α、α−ジメチル
バレルアミド； Ｎ−１ソプロピル−Ｎ−フェニルクロロアセトアミド； Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエ
ニル）クロロアセトアミド： Ｎ −ｎ−メトキンメチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフ
エニル）クロロアセトアミド。
ウラシル類
５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラシル；
５−ブロモ−３−シクロヘキンルー１．６−シメチルウ
ラノル： ３−クロロヘキソル−５，６−ドリメチレンウランル； ５−ブロモ−３−インプロピル−６−メチルウラツル； ３− ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラ
ノル。
ラノル： ３−クロロヘキソル−５，６−ドリメチレンウランル； ５−ブロモ−３−インプロピル−６−メチルウラツル； ３− ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラ
ノル。
２．６−シクロロベンゾニトリル；
ジフェニルアセトニトリル；
３．５−ジブロモ−４−ヒドロキソベンゾニトリル；
３．５−ンヨードー４−ヒドロキシベンゾニトリル。
２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミド：Ｎ−（１
，，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジクロ
ロベンズアミドマレインヒドラジド； ３−アミノ−１，３，４−トリアゾールメクンヒ酸モノ
ナトリウムメタンヒ酸ジナトリウム；Ｎ、Ｎ−ジメチル
−α、α−ンフェニルアセトアミド； Ｎ 、 Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー
４−トリフルオロメチルアニリン；Ｎ、Ｎ−ジ （ｎ−
プロピル）−２，６−シニトロー４−メチルアニリン； Ｎ、Ｎ−シ（ｎ−プロピルｌ−２，６−ジニ・ドロー４
−メチルスルホニルアニリン； ０−（２，４−ジクロロフェニル）−〇−メチルーイソ
プロピルホスホルアミド−チオエート；４−アミノ−３
，５，６−ドリクロロピコリン酸； ２．３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンーン（メトキ
シ−チオカルボニル）ジスルフィド；３−イソプロピル
−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４） ３
Ｈ−オン−２，２−ジオキシド； ６．７−シヒドロジビリドール（１，２−ａ：２’、１
’−ｃ〕ビラジジニウム塩類；■、１′−ジメチルー４
，４１−ビピリジニウム塩類； ３．４．５．６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２
−チオ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン； ２−クロロ−Ｎ−（：（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド；２− （ｌ−アリロキノアミ
ノーブチリデン） −４−カルボメトキシ−５−ジメチ
ルフクロヘキサン−１，３−ジオン； ２− （１−エトキシアミノ−ブチリデン−５−（２−
エチルスルフィニル−プロピル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン： ブチル−２−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リシロキシ）−フェノキシ〕プロピオネート。
，，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジクロ
ロベンズアミドマレインヒドラジド； ３−アミノ−１，３，４−トリアゾールメクンヒ酸モノ
ナトリウムメタンヒ酸ジナトリウム；Ｎ、Ｎ−ジメチル
−α、α−ンフェニルアセトアミド； Ｎ 、 Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー
４−トリフルオロメチルアニリン；Ｎ、Ｎ−ジ （ｎ−
プロピル）−２，６−シニトロー４−メチルアニリン； Ｎ、Ｎ−シ（ｎ−プロピルｌ−２，６−ジニ・ドロー４
−メチルスルホニルアニリン； ０−（２，４−ジクロロフェニル）−〇−メチルーイソ
プロピルホスホルアミド−チオエート；４−アミノ−３
，５，６−ドリクロロピコリン酸； ２．３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンーン（メトキ
シ−チオカルボニル）ジスルフィド；３−イソプロピル
−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４） ３
Ｈ−オン−２，２−ジオキシド； ６．７−シヒドロジビリドール（１，２−ａ：２’、１
’−ｃ〕ビラジジニウム塩類；■、１′−ジメチルー４
，４１−ビピリジニウム塩類； ３．４．５．６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２
−チオ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン； ２−クロロ−Ｎ−（：（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド；２− （ｌ−アリロキノアミ
ノーブチリデン） −４−カルボメトキシ−５−ジメチ
ルフクロヘキサン−１，３−ジオン； ２− （１−エトキシアミノ−ブチリデン−５−（２−
エチルスルフィニル−プロピル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン： ブチル−２−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リシロキシ）−フェノキシ〕プロピオネート。
二種又はそれ以上の除草剤を混合して用いる場合、使用
する除草剤の相対的比率は処理すべき作物及び所望の除
草選択性の度合に依る。
する除草剤の相対的比率は処理すべき作物及び所望の除
草選択性の度合に依る。
以下に挙げる実施例は本発明を説明するためのものであ
って、本発明の範囲を限定するものと考えてはならない
。別設の定めの無い限り、部及び％はすべで重量による
。次の化合物Ｎｎｌ〜１ＶｋＬ６は次式（Ｍｌ ＞によ
って表わされる。
って、本発明の範囲を限定するものと考えてはならない
。別設の定めの無い限り、部及び％はすべで重量による
。次の化合物Ｎｎｌ〜１ＶｋＬ６は次式（Ｍｌ ＞によ
って表わされる。
ＣＬ ＮＨＲ
化合物陰１
２− （２−Ｎ −（５−（２−クロロ−４−（＋−リ
フルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）
アミンエトキン）酢酸メチル 化合物Ｎｎ２ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフエニル）ア
ミノエトキノ）プロピオン酸メチル化合物Ｎｎ３ ３−Ｎ−（５−（２ニクロロー４− （トリフルオロメ
チル）−フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミン）
プロピオン酸メトキノヵルボニルメチル 化合物陰４ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキ７）−２−ニトロフェニル）アミ
ノイソプロポキン）酢酸メチル化合物ＮＱ５ ２− （’２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）ア
ミノプロポキン）酢酸メチル比合物１Ｖｋ１６ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４ベトリフルオ
ロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミノ
イソプロポキン）酢酸イングロビル化合物Ｎｈ１の合成 １０℃の水素化ナトリウム（１，２当量）のテトラヒド
ロフラン懸濁液に２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−二トロフェニ
ル）アミノエタノール（１当量）の溶液を添加した。水
素の発生が終わってから、ブロモ酢酸メチル（２当量）
を加えた。最終混合物を減圧上濃縮し、エーテル溶解し
、食塩水と一緒をこ振とうし、硫酸マグネシウムで乾燥
し１こ。
フルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）
アミンエトキン）酢酸メチル 化合物Ｎｎ２ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（＋−リフ
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフエニル）ア
ミノエトキノ）プロピオン酸メチル化合物Ｎｎ３ ３−Ｎ−（５−（２ニクロロー４− （トリフルオロメ
チル）−フェノキン）−２−ニトロフェニル）アミン）
プロピオン酸メトキノヵルボニルメチル 化合物陰４ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキ７）−２−ニトロフェニル）アミ
ノイソプロポキン）酢酸メチル化合物ＮＱ５ ２− （’２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）フェノキン）−２−ニトロフェニル）ア
ミノプロポキン）酢酸メチル比合物１Ｖｋ１６ ２− （２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４ベトリフルオ
ロメチル）フェノキシ）−２−ニトロフェニル）アミノ
イソプロポキン）酢酸イングロビル化合物Ｎｈ１の合成 １０℃の水素化ナトリウム（１，２当量）のテトラヒド
ロフラン懸濁液に２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−二トロフェニ
ル）アミノエタノール（１当量）の溶液を添加した。水
素の発生が終わってから、ブロモ酢酸メチル（２当量）
を加えた。最終混合物を減圧上濃縮し、エーテル溶解し
、食塩水と一緒をこ振とうし、硫酸マグネシウムで乾燥
し１こ。
口過及び留去により化合物Ｎｎｌを得１こ。融点７７−
７８℃。
７８℃。
ブロモ酢酸メチルをブロモプロピオン酸メチルに代えた
以外、化合物陰１の合成の説明中に記載し１このとはゾ
同じ方法に従って、化合物］東２を・合成した。化合物
陰３は公知のアルキル化反応方法を用いて（３−Ｎ −
（５−（２−クロロ−４（トリフルオロメチル）フェノ
キノ）−２−ニトロフェニル）アミノプロピオン酸をブ
ロモ酢酸メチルでアルキル化することにより合成した。
以外、化合物陰１の合成の説明中に記載し１このとはゾ
同じ方法に従って、化合物］東２を・合成した。化合物
陰３は公知のアルキル化反応方法を用いて（３−Ｎ −
（５−（２−クロロ−４（トリフルオロメチル）フェノ
キノ）−２−ニトロフェニル）アミノプロピオン酸をブ
ロモ酢酸メチルでアルキル化することにより合成した。
化合物陰１の合成に類似の方法を用いて、化合物陰４及
び化合物陰６を１−Ｎ−（５−（２−り四ロー４− （
トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−ニトロフェニ
ル）アミノプロパン−２−オールをブロモ酢酸メチルで
アルキル化してから化合物＋ｋＬ４と化合物Ｍ６を高圧
液相クロマトグラフィーで分離することにより合成し、
一方、化合物陰５は２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−ニトロフェ
ニル）アミノプロパン−１−オールをブロモ酢酸メチル
でアルキル化することにより得た。
び化合物陰６を１−Ｎ−（５−（２−り四ロー４− （
トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−ニトロフェニ
ル）アミノプロパン−２−オールをブロモ酢酸メチルで
アルキル化してから化合物＋ｋＬ４と化合物Ｍ６を高圧
液相クロマトグラフィーで分離することにより合成し、
一方、化合物陰５は２−Ｎ−（５−（２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキノ）−２−ニトロフェ
ニル）アミノプロパン−１−オールをブロモ酢酸メチル
でアルキル化することにより得た。
化合物陰１〜化合物陽６のＮＭＲデータを表−１に示し
、化合物陰１及び化合物陰３の元素分析データを表−２
に示す。
、化合物陰１及び化合物陰３の元素分析データを表−２
に示す。
表 −１
４、’／ Ｌ ｓ、Ｚ ）＋ ５．６
（ｍ、５）： ２．９ｆｔ＋２）
１．３（ｄ、３１
表 −２
Ｆ １２，７ １２．４５
Ｆ １２．０ １０．４３
上記表−１中の６種類のジフェニルエーテル類に対する
一次除草スクリーン試験の結果を表−３に示す。評価は
０〜１００の尺度で行った〔０＝除草効果なし、１００
−１０’０％除草（完全殺草）〕。
一次除草スクリーン試験の結果を表−３に示す。評価は
０〜１００の尺度で行った〔０＝除草効果なし、１００
−１０’０％除草（完全殺草）〕。
下記の試験法を用いた０選択した作物及び雑草の種子を
平土床昏こ播種した０出芽前試験のために、平床を播種
後直ちに供試化合物で処理した。出芽後試験の１こめに
、上記種子を出芽させ、約２週間後に平床を供試化合物
で処理した０評価すべき化合物を少量（約０．５〜１．
ｏ （Ｗ／／ｖ）％）の界面活性剤を含むアセトンと
メタノールの５０：５０混合溶媒に溶解し、アセトンで
希訳し、表中に示した施用量（１ニーカー当りのポンド
数、ｌｂｓ／Ａ）で１ニーカー当り５０ガロンに等しい
容量の担体を用いて上記平床に噴霧した。供試化合物を
施用してから２週間後に、植物の生長の状態を観察し、
化合物の殺草効果を評価した。
平土床昏こ播種した０出芽前試験のために、平床を播種
後直ちに供試化合物で処理した。出芽後試験の１こめに
、上記種子を出芽させ、約２週間後に平床を供試化合物
で処理した０評価すべき化合物を少量（約０．５〜１．
ｏ （Ｗ／／ｖ）％）の界面活性剤を含むアセトンと
メタノールの５０：５０混合溶媒に溶解し、アセトンで
希訳し、表中に示した施用量（１ニーカー当りのポンド
数、ｌｂｓ／Ａ）で１ニーカー当り５０ガロンに等しい
容量の担体を用いて上記平床に噴霧した。供試化合物を
施用してから２週間後に、植物の生長の状態を観察し、
化合物の殺草効果を評価した。
表−３では下記の略語を使用する。
ＰＲＥ ＝出芽前
ｐｏｓＴ ＝出芽後
ＣＫＬ ＝オナモミ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌ
ｖａｎｉｃｕｍ凧−キンセン力 Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐ
ｐ。
ｖａｎｉｃｕｍ凧−キンセン力 Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐ
ｐ。
ＭＧ−ヒルガオ ｉｐｏｍｏｅａ 肚ム５ＩＣ＝ハブソ
ウ Ｃａ５ｓｉａ ｏｂ ｕ ”ＴＯＭ−トマｈ Ｌ
ｃｏ ｅｒｓｉｃｏｎ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ＋ｎＶＥＬ
＝ウギツリボク Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏ ｈｒ
ａｓｔｉＢＹＧ ＝イヌビエ Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ 址■コ旦ｕＤＢ ＝イヌムギ Ｂｒｏｍｕｓ ロＩ
辿り訓−ＦＯＸ ＝オオスズメノテソポウ ５ｅｔａｒ
１ａＬＬＬＬ！ＬＬＬＪＯＮ ＝モロコシ 勤」■ユ肋
１ヨ、ユニーＮ［ＪＴ−カヤツリグサ勤１１憇ｅ ｓ
ｃ ｕ ｌ ｅ ｎ ｔ ｕ ｓｗｏ ＝カラスムギ
ん１匣ハ■旦 ］、 ２ ＰＲＦｉ １００１００ ２ ｐｏｓＴ １００ １００ ．５ ＰＲＢ ８５ １００ ．５ ｐｏｓＴ ｒｏｏ、ｔｏ。
ウ Ｃａ５ｓｉａ ｏｂ ｕ ”ＴＯＭ−トマｈ Ｌ
ｃｏ ｅｒｓｉｃｏｎ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ＋ｎＶＥＬ
＝ウギツリボク Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏ ｈｒ
ａｓｔｉＢＹＧ ＝イヌビエ Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ 址■コ旦ｕＤＢ ＝イヌムギ Ｂｒｏｍｕｓ ロＩ
辿り訓−ＦＯＸ ＝オオスズメノテソポウ ５ｅｔａｒ
１ａＬＬＬＬ！ＬＬＬＪＯＮ ＝モロコシ 勤」■ユ肋
１ヨ、ユニーＮ［ＪＴ−カヤツリグサ勤１１憇ｅ ｓ
ｃ ｕ ｌ ｅ ｎ ｔ ｕ ｓｗｏ ＝カラスムギ
ん１匣ハ■旦 ］、 ２ ＰＲＦｉ １００１００ ２ ｐｏｓＴ １００ １００ ．５ ＰＲＢ ８５ １００ ．５ ｐｏｓＴ ｒｏｏ、ｔｏ。
２ ．５ ＰＲＥ ８２ １００
．５ 、 ｐｏｓＴ ９３ １００
、Ｉ ＰＲＥ １４ １０
、Ｉ ｐｏｓＴ ８１ １００
３ ２ ＰＲＦｊ ８３ １００
２ ｐｏｓＴ ９８１００
．５ ＰＲＥ ６８ １００
．５ ｐｏｓＴ ９４ １００
４ ．５ ＰＲＦｉ ９５ −”
、５ ｐｏｓＴ １００ −
５ ．２ ＰＲＥ １００１００
．２ ｐｏｓＴ １００ １００
−５ ＰＲＥ １５ １００
．５ ｐｏｓＴ １００ １００
６ ．５ ＰＲＢ ７６ −
．５ ｐｏｓＴ １００ −
傘 試験を実施せず。
ＭＧ ＳＩＣＴＣＭ ＶＥＬ ＢＹＧ ＤＢ、ＦＯＸ
ＪＯＮ ＮＴＪＴ ＷＯｌｏｏ １００ １００ １０
０ ７７ １００ １００ ９５ １０ ６０１００
１００ １００ １００ ２８ １５ ６５ ３５ １
０ ２５１００ １００ １００ １００ ３０ ３５
１００ １５ ０ １０１００ １００ １００ １
００ ２３ １０ ６５ ２０ ５ ２０９０ １００
１００ １００ ４１ １５ １００ ５ １００
１５６５ ９５ １００ １００ ．１４ ２０ ０
１５ １５ ２０１０ ０ １０ ５５ ６ ０ ２５
０ １０ ０５５ ５５１００ ９０ ８ １５ ０
１０ ０ １５１００ ８０ ７α０ １００ ３９
４５ １００ １５ ０ １０１００ ９０ １００
１００ １７ ２５ ３０ １５ １０ ５１００
１０ １００ １００ ２４ ３５ ９５ ０ ０ ５
１００ ６５ １００ １００ ８ ０ １５ １０
５ ５８０ ９０ − １００ ０ − １００ ０’
Ｏ０１００１００−１００１５−９０４５２０４５１０
０−１００１００９８１００１００９００９０１００１
００１００１００５５６５１００２０１０１５１００−
１００１００６０２５１００４００１０１００１００１
００１００２５４５６０１０５１０１００９５−１００
１０−１００１０１０００１００１００−１００２０−
６０２０−３５第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号ＡＯＩ
Ｎ ３７／４４ ７４１９−４Ｈ４１１０６７１４４
−４Ｈ ４１／１０ ７１４４−４Ｈ ４３／４０ １０１ ７２１５−４Ｈ Ｃ０７Ｃ１０１／１８ ６９５６−４Ｈ１２１／７５
７４５１−４Ｈ １４３／７４ ６６６７−４Ｈ １４９／２４３ ６６６７−４ Ｈ ０発 明 者 ロイ・ヤングミング・イーアメリカ合衆
国１８９０１ペンシル ヴアニア州ドイルスタウン・ウ インドオーバー・レーン９４
ＪＯＮ ＮＴＪＴ ＷＯｌｏｏ １００ １００ １０
０ ７７ １００ １００ ９５ １０ ６０１００
１００ １００ １００ ２８ １５ ６５ ３５ １
０ ２５１００ １００ １００ １００ ３０ ３５
１００ １５ ０ １０１００ １００ １００ １
００ ２３ １０ ６５ ２０ ５ ２０９０ １００
１００ １００ ４１ １５ １００ ５ １００
１５６５ ９５ １００ １００ ．１４ ２０ ０
１５ １５ ２０１０ ０ １０ ５５ ６ ０ ２５
０ １０ ０５５ ５５１００ ９０ ８ １５ ０
１０ ０ １５１００ ８０ ７α０ １００ ３９
４５ １００ １５ ０ １０１００ ９０ １００
１００ １７ ２５ ３０ １５ １０ ５１００
１０ １００ １００ ２４ ３５ ９５ ０ ０ ５
１００ ６５ １００ １００ ８ ０ １５ １０
５ ５８０ ９０ − １００ ０ − １００ ０’
Ｏ０１００１００−１００１５−９０４５２０４５１０
０−１００１００９８１００１００９００９０１００１
００１００１００５５６５１００２０１０１５１００−
１００１００６０２５１００４００１０１００１００１
００１００２５４５６０１０５１０１００９５−１００
１０−１００１０１０００１００１００−１００２０−
６０２０−３５第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号ＡＯＩ
Ｎ ３７／４４ ７４１９−４Ｈ４１１０６７１４４
−４Ｈ ４１／１０ ７１４４−４Ｈ ４３／４０ １０１ ７２１５−４Ｈ Ｃ０７Ｃ１０１／１８ ６９５６−４Ｈ１２１／７５
７４５１−４Ｈ １４３／７４ ６６６７−４Ｈ １４９／２４３ ６６６７−４ Ｈ ０発 明 者 ロイ・ヤングミング・イーアメリカ合衆
国１８９０１ペンシル ヴアニア州ドイルスタウン・ウ インドオーバー・レーン９４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 次式を有する化合物： 式中、Ｑは次式： （式中、Ｘｌは水素原子、ノアノ基又は／’ｖロゲンｇ
子：ｘ２はハロゲン化アルキル 原子；及びＸ３は水素原子又はハロゲン原子であり）を
有し； Ｙはニトロ基、ンアノ基又はハロゲン原子であり；並び
にＲは次式。 − （ｃＨａ’ ）ｍ − Ａ − （ｃＨＦＬ２）ｎ
−几３（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ別個昏こ各（Ｃ
Ｈ几１）及び（ＣＨＲ２）基において水素原子、無置換
若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃａ）アルキ
ル基、 （ Ｃ， − Ｃ６）ア／Ｌ／Ｄキソ基又は（
ｃ，−Ｃ６）アルキルチオ基；但し、Ｒ１及びＲ２は一
ＮＨ−原子団に対してα位置にあるアルコキン基又はア
ルキルチオ基ではない； Ａは一Ｎ Ｃ Ｒ’）−、−Ｎ（０）−、−〇−、−
ｓ − 、 −Ｓ（０）−、−８（０）２、−Ｃ（０）
−、−ｃ （ｏ）Ｂ−又は−Ｎ（Ｈ）Ｓ （０）２−；
Ｂは直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）アルキレン基、−
０−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ４）−； Ｒ３はノアノ基、ハロゲン原子又は式−Ｃ（０）Ｚ を
有する基； Ｒ４は水素原子又は無置換若しくは置換、直鎖若若しく
は分岐（Ｃ１〜Ｃａ）アルキル基；Ｚは水素原子、無置
換若しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃｌ−Ｃ６）アル
キル基、−Ｎ （ Ｒａ２、−〇Ｒ５、−ＳＲ５ 又は
−Ｎ（Ｒ’）Ｓｏ２Ｒ’ ；Ｒ５は水素原子、無置換若
しくは置換、直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃ６）アルキル
基又は農耕掌上許容し得るカチオン； 几６は無置換直鎖若しくは分岐（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキル
基、無置換フェニル基又は塩素、臭素、フッ素、（ｃ＋
−ｃｏ）アルボキシ及び直鎖若しくは分岐状で無置換若
しくは塩素、臭素及び（Ｃｔ〜ｃｅ）アルコキンから選
択さｎｙ、＝３個までの同種若しくは異種の置換原子及
び／又は置換基で置換され１こ（Ｃ，〜Ｃ６）アルキル
から選択さワタ３個までの同種若しくは異種の置換原子
及び／又は置換基を有する置換フェニル基、又は水酸基
、又はその農耕掌上許容し得る塩； ｍは２〜１０の整数；並びに ｎは１〜３の整数を表わし、 Ｂｌ、 Ｂ２ 、 Ｂ４又はＲ５が置換アルキル基の場
合、塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、（Ｃ８〜ｃｅ）
アルコキン、（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキルチオ、 （Ｃ＋〜
Ｃ６）アルキルカルボニル％（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキン
カルボニル、アミノ、モノ若しくはジ（ＣＩ−Ｃａ）ア
ルキルアミノ、（０１〜Ｃ０）アルキルカルボニロキン
、無置換フェニル、無置換フェノキシ及び無置換フェニ
ルチオ、並びに塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、（Ｃ
，〜Ｃ６）アルコキン、（ｃ＋〜ｃ６）アルキルチオ、
無置換（ｃ＋〜ｃ６）アルキル及び塩素、フッ素、ヒド
ロキシ及び（Ｃ＋〜Ｃａ）アルコキノから選択された３
個までの同種若しくは異種の置換原子及び／又は置換基
で置換された（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキルから選択された同
種若しくは異種の３個までの置換原子及び／又は置換基
を有するフェニル、フェノキシ及びフェニルチオから選
択された３個までの同種若しくは異種の置換原子及び／
又は置換基を有する。）０ （２）Ｑが次式： を有する基； ｘｌが水素原子、塩素原子又はフン素原子；Ｘ２がトリ
フルオロメチル基； Ｘ３が水素原子； Ｙがニトロ基、塩素原子又は臭素原子；几１及びＲ２が
それぞれ別個に各（ＣＨＲ１）及び（ＣＨＲ”）基にお
いて水素原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若しくは
分岐（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキルＡが一Ｎ ＣＲ’）−、−
〇−、−ｓ−、−Ｃ（０）−、又は−Ｃ（０）Ｂ− ； Ｂが一〇−、−Ｎ（Ｒ４）−、又は直鎖若しくは分岐（
ｃ＋〜ｃｅ）アルキレン基； Ｒ３がンアノ基又は式−Ｃ （Ｏ） Ｚを有する基；・
Ｒ４が水素原子、又は無置換若しくは置換、直鎖若しく
は分岐（Ｃ１〜Ｃａ）アルキル基；Ｚが一Ｏ几 又は−
ＮＣＲ’）Ｓｏ２Ｒ’ ；Ｒ５が無置換若しくは置換、
直鎖若しくは分岐（Ｃ，〜Ｃａ）アルキル基、水素原子
、又は農耕掌上許容し得るアルカリ土類金属、アルカリ
金属、アンモニウム若しくは置換アンモニウムカチオン
； 几６が無置換、直鎖又は分岐（ＣＩ−Ｃ６）アルキル基
； ｍが２又は３；及び ｎが１である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ａが一Ｎ （Ｈ）−、−Ｎ（ＣＨ３）−、− Ｎ
（ＣＨ２０ＣＥ（３）−、−０−、−Ｓ−、− Ｃ
（Ｏ）−又は−Ｃ（０）Ｂ−；Ｂが一〇−、又は直鎖若
しくは分岐（Ｃ，−Ｃ６）アルキレン基；及び ＺがＯＲ５である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）Ａが一Ｎ（Ｉ（）−、−〇−、−ｓ−、−Ｃ（０
）−又は−Ｃ（０）Ｂ− ： 及び Ｂが一〇−である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５１ Ｒ５が水素原子、無置換若しくは置換、直鎖若
しくは分岐（ＣＩ−Ｃａ）アルキル基、又はす） ＩＪ
ウム、カリウム、アンモニウム又はモノ、ジ、トリ若し
くはテトラアルキルアンモニウムカチオンである特許請
求の範囲第４項記載の化合物。 （６） Ｒ’及びＲ２がそれぞれ別個に各（ＣＨＲ１）
及び（ ＣＨＲ２）基において、水素原子又はメチル基
；Ａが一〇−： Ｒ３が一〇（０）Ｚ； Ｒ５がメチル基； ｍが２又は３；及び ｎが１である特許請求の範囲第５項記載の化合物０ （７）式、 を有する特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （８）式、 Ｈ３ を有する特許請求の範囲第６項記載の化合物。 品３ を有する特許請求の範囲第６項記載の化合物（１０）
Ｙがニトロ基又は塩素原子；Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水
素原子； Ａが−Ｎ（Ｈ）−； 几３が一〇（０）Ｚ： Ｚが一〇Ｒ５； Ｒ５がメチル基； ｍが２又は３；及び ｎが１である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ［１１） Ｙが二１・口塞又は塩素原子；Ｒ１及びＲ２
がそれぞれ別個に各（ＣＨＲ’）及び（ｃＨａ２）基に
おいて水素原子又はメチル基； Ａが−Ｓ−； Ｒ３がシアン基又は式−Ｃ（Ｏ）Ｚを有する基；２が一
０几５； Ｒ５がメチル基； ｍが２又は３：及び ｎが１である特許請求の範囲第５項記載の化合物Ｏ ａりＹがラトロ基又は塩素原子； 几１及びＲ２がそれぞれ水素原子； 人が一〇（０） −： Ｒ３が−Ｃ（０）Ｚ ： Ｚが一０Ｒ５； 几５がメチル基； ｍが２又は３：及び ｎが１である特許請求の範囲第５項記載の化合物０ ０３）Ｙがニトロ基又は塩素原子； Ｒ１及び几２がそれぞれ水素原子； Ａが一〇（０）Ｂ−； Ｂが一〇−； Ｒ３が一〇（０）Ｚ； ２が一０Ｒ５； Ｒ５がメチル基 ｍが２又は３：及び ｎが１である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 Ｏａ 除草に有効な量の特許請求の範囲第１項記載の化
合物及び農耕学士許容し得る担体を含む除草組成物。 αω 除草方法において、生長培地から雑草が出芽する
前に該生長培地の表面に特許請求の範囲第１項に記載の
化合物を該雑草の生長を止めるのに有効な量施用するこ
とを特徴とする除幕方法〇α６）除草方法において、雑
草の幼苗に特許請求の範囲第１項記載の化合物を該雑草
の幼苗の生長を止めるのに十分な量施用することを特徴
とする除草方法。 （Ｉ７）作物中の雑草を選択的に除草する方法において
、該作物の苗を生長培地に植える前であってかつ該生長
培地から該雑草が出芽する前に該生長培地の表面又は該
生長培地中に特許請求の範囲第１項記載の化合物を該雑
草の生長を止めるのに十分な量施用することを特徴とす
る方法。 ０８）生長中の作物内の雑草を選択的に除草する方法に
おいて、該生長中の作物内の該雑草の幼苗に特許請求の
範囲第１項記載の化合物を該雑草の幼苗の生長を止める
のに有効な量施用することを特徴とする特許
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50726183A | 1983-06-23 | 1983-06-23 | |
| US507261 | 1983-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013745A true JPS6013745A (ja) | 1985-01-24 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP59128469A Pending JPS6013745A (ja) | 1983-06-23 | 1984-06-23 | 除草活性を有するアミノジフエニルエ−テル類 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS6013745A (ja) |
| KR (1) | KR900008114B1 (ja) |
| AU (1) | AU571539B2 (ja) |
| CA (1) | CA1230883A (ja) |
| DE (1) | DE3468678D1 (ja) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4965389A (en) * | 1987-03-10 | 1990-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenylthioureas phenoxyphenylisothioureas and phenoxyphenylcarbodiimides and use thereof for controlling pests |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5849345A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-03-23 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規フエノキシフエルニアミノ酸誘導体、その製法、該化合物を含有する除草剤並びに組成物 |
| JPS5899448A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-06-13 | デユフアル・インテルナチオナル・レセ−ルフ・ベ−・ヴエ− | ジフエニルエ−テル、その製造方法ならびにこの化合物を含有する除草剤および葉乾燥剤 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3269621D1 (en) * | 1981-08-07 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Phenoxyphenyl-aminocarboxylic-acid derivatives, their preparation, compositions containing them and their use |
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1984
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- 1984-06-21 IL IL72192A patent/IL72192A/xx unknown
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- 1984-06-25 ZA ZA844811A patent/ZA844811B/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5849345A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-03-23 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規フエノキシフエルニアミノ酸誘導体、その製法、該化合物を含有する除草剤並びに組成物 |
| JPS5899448A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-06-13 | デユフアル・インテルナチオナル・レセ−ルフ・ベ−・ヴエ− | ジフエニルエ−テル、その製造方法ならびにこの化合物を含有する除草剤および葉乾燥剤 |
Also Published As
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|---|---|
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| DE3468678D1 (en) | 1988-02-18 |
| ZA844811B (en) | 1985-08-28 |
| AU2957184A (en) | 1985-01-03 |
| EP0130041B1 (en) | 1988-01-13 |
| KR850001148A (ko) | 1985-03-16 |
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| NZ208609A (en) | 1987-09-30 |
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| IL72192A (en) | 1988-01-31 |
| AU571539B2 (en) | 1988-04-21 |
| EP0130041A1 (en) | 1985-01-02 |
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