JPS6011894B2 - マグネシウムアルキルフエナ−トの製造法 - Google Patents
マグネシウムアルキルフエナ−トの製造法Info
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- JPS6011894B2 JPS6011894B2 JP55028232A JP2823280A JPS6011894B2 JP S6011894 B2 JPS6011894 B2 JP S6011894B2 JP 55028232 A JP55028232 A JP 55028232A JP 2823280 A JP2823280 A JP 2823280A JP S6011894 B2 JPS6011894 B2 JP S6011894B2
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/22—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing phenol radicals
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、マグネシウムアルキルフェナートの製造法、
この方法で得られた生成物及びこの生成物の潤滑油用清
浄分散添加剤としての応用を目的とする。
この方法で得られた生成物及びこの生成物の潤滑油用清
浄分散添加剤としての応用を目的とする。
米国特許第３７１８５８９号及び同３９３２２８ｙ戦こ
よれば、中和又は超塩基化剤として炭酸化されたマグネ
シウムアルコラートを用いてアルキルフェノ−ルより出
発してマグネシウムァルキルフェナートを製造すること
が知られている。
よれば、中和又は超塩基化剤として炭酸化されたマグネ
シウムアルコラートを用いてアルキルフェノ−ルより出
発してマグネシウムァルキルフェナートを製造すること
が知られている。
しかしながら「このような方法は、炭酸化されたマグネ
シウムアルコラートが金属マグネシウムより出発して製
造されるという点で経費がかかり且つ複雑なことである
。また、フランス国特許第２２７７１４５号によれば、
硫化されていてもよいアルキルフェノール・スルホン酸
、アルコール、水酸化マグネシウム又は活性マグネシア
並びにカルボン酸アンモニウム塩型促進剤を含有する混
合物を炭酸化することによりマグネシウムアルキルフェ
ナートを製造することが知られている。
シウムアルコラートが金属マグネシウムより出発して製
造されるという点で経費がかかり且つ複雑なことである
。また、フランス国特許第２２７７１４５号によれば、
硫化されていてもよいアルキルフェノール・スルホン酸
、アルコール、水酸化マグネシウム又は活性マグネシア
並びにカルボン酸アンモニウム塩型促進剤を含有する混
合物を炭酸化することによりマグネシウムアルキルフェ
ナートを製造することが知られている。
このような方法は、アルキルフェノール単独ではなくて
中和が容易なアルキルフェノール・スルホン酸混合物を
使用し、そして促進剤の存在を必要とする。
中和が容易なアルキルフェノール・スルホン酸混合物を
使用し、そして促進剤の存在を必要とする。
本発明者は、アルキルフヱノールだけ（即ち、スルホン
酸との混合物ではない）と活性マグネシアを用いて、そ
して促進剤の使用は必要とせずに、マグネシウムアルキ
ルフェナートを製造せしめる方法を見出した。
酸との混合物ではない）と活性マグネシアを用いて、そ
して促進剤の使用は必要とせずに、マグネシウムアルキ
ルフェナートを製造せしめる方法を見出した。
本発明の目的をなすこのマグネシウムアルキルフェナー
トの製造法は、｛１｝ メタノールの重量について１の
重量％までの活性酸化マグネシウムを含有する活性酸化
マグネシウムのメタノール懸濁液を製造し、■ この懸
濁液を１個又はそれ以上のＣ６〜Ｃ６。
トの製造法は、｛１｝ メタノールの重量について１の
重量％までの活性酸化マグネシウムを含有する活性酸化
マグネシウムのメタノール懸濁液を製造し、■ この懸
濁液を１個又はそれ以上のＣ６〜Ｃ６。
アルキル置換基を持つアルキルフェノールと希釈油と要
すれば１００〜２００００の沸点を持つ軍質アルコール
とを含む混合物と接触させ、その際活性酸化マグネシウ
ムのモル数／フェノール性ＯＨ基の数の比を０．２５〜
２とし、希釈油の量をアルキルフェノールの重量につい
て０〜１４の重量％とし、車質アルコール／活性酸化マ
グネシウムのモル比を０〜４とし、そしてこのモル比は
上記の活性酸化マグネシウムのモル数／フェノール性Ｏ
Ｈ基の数の比が０．７５以上であるとき‘ま少なくとも
１．２であるものとし、‘３｝ 得られた混合物を炭酸
ガスにより加圧下で炭酸化することを特徴とする。
すれば１００〜２００００の沸点を持つ軍質アルコール
とを含む混合物と接触させ、その際活性酸化マグネシウ
ムのモル数／フェノール性ＯＨ基の数の比を０．２５〜
２とし、希釈油の量をアルキルフェノールの重量につい
て０〜１４の重量％とし、車質アルコール／活性酸化マ
グネシウムのモル比を０〜４とし、そしてこのモル比は
上記の活性酸化マグネシウムのモル数／フェノール性Ｏ
Ｈ基の数の比が０．７５以上であるとき‘ま少なくとも
１．２であるものとし、‘３｝ 得られた混合物を炭酸
ガスにより加圧下で炭酸化することを特徴とする。
この方法をより良く実施するためには、好ましくは、メ
タノールの重量について５〜１の重量％の活性酸化マグ
ネシウムが用いられ、活性酸化マグネシウムのモル数／
フェノール性ＯＨ基の数の比を０．５〜１とし、アルキ
ルフェノールの重量について２０〜７５重量％の希釈油
が用いられ、活性酸化マグネシウムのモル数／フェノー
ル性ＯＨ基の数の比が０．７５以上であるときは童質ア
ルコール／活性酸化マグネシウムのモル比を少なくとも
１．５とし、そして炭酸化操作は３〜３０ｋ９／地、さ
らに詳しくは５〜１５ｋ９／ｃその圧力下に、中間物に
より完全に吸収され得る量±３の重量％にほぼ相当する
量のＣ０２によって少なくとも４時間にわたり行なわれ
る。
タノールの重量について５〜１の重量％の活性酸化マグ
ネシウムが用いられ、活性酸化マグネシウムのモル数／
フェノール性ＯＨ基の数の比を０．５〜１とし、アルキ
ルフェノールの重量について２０〜７５重量％の希釈油
が用いられ、活性酸化マグネシウムのモル数／フェノー
ル性ＯＨ基の数の比が０．７５以上であるときは童質ア
ルコール／活性酸化マグネシウムのモル比を少なくとも
１．５とし、そして炭酸化操作は３〜３０ｋ９／地、さ
らに詳しくは５〜１５ｋ９／ｃその圧力下に、中間物に
より完全に吸収され得る量±３の重量％にほぼ相当する
量のＣ０２によって少なくとも４時間にわたり行なわれ
る。
このＣ０２の量は、一般に完全に吸収され得る量にほぼ
等しい。「活性」酸化マグネシウムとは、塩基性炭酸マ
グネシウムを例えば５００〜７００℃の温度で少なくと
も３時間にわたり緩かに焼成することによって得ること
ができる酸化マグネシウムを意味する。この種の酸化マ
グネシウムの比表面積は８０れ′タ以上、一般に１００
で′夕である。また、アルキルフェノールとは、硫化さ
れていないアルキルフェノールもまた硫化されたアルキ
ルフェノールも意味する。
等しい。「活性」酸化マグネシウムとは、塩基性炭酸マ
グネシウムを例えば５００〜７００℃の温度で少なくと
も３時間にわたり緩かに焼成することによって得ること
ができる酸化マグネシウムを意味する。この種の酸化マ
グネシウムの比表面積は８０れ′タ以上、一般に１００
で′夕である。また、アルキルフェノールとは、硫化さ
れていないアルキルフェノールもまた硫化されたアルキ
ルフェノールも意味する。
用いることのできるアルキルフェノールとしては、１又
はそれ以上のＣ９〜Ｃ，５アルキル置換基を有するもの
特にノニル、デシル、ドデシル及びテトラデシルフェノ
ールであって、場合により硫化されているものをあげる
ことができる。用いることのできる希釈油としては、好
ましくは、ニュートラル１００オイルのようなパラフイ
ン系の油をあげることができる。
はそれ以上のＣ９〜Ｃ，５アルキル置換基を有するもの
特にノニル、デシル、ドデシル及びテトラデシルフェノ
ールであって、場合により硫化されているものをあげる
ことができる。用いることのできる希釈油としては、好
ましくは、ニュートラル１００オイルのようなパラフイ
ン系の油をあげることができる。
また、ナフテン基又は混合基油も好適である。要すれば
用いることのできる重質アルコールとしては、好ましく
はィソブタノール、ヘキサノール又は２ーェチルヘキサ
ノールをあげることができる。
用いることのできる重質アルコールとしては、好ましく
はィソブタノール、ヘキサノール又は２ーェチルヘキサ
ノールをあげることができる。
活性酸化マグネシウムをメタノールに懸濁させる操作は
、好ましくは常温で行なわれる。
、好ましくは常温で行なわれる。
また、接触及び炭酸化操作は、０〜４０ｑ○、好ましく
は１５〜３００○の温度で行なうことができる。上記の
操作に続いて、特に、１以上の活性酸化マグネシウムの
モル数／フェノール性ＯＨ基の数の比が用いられるとき
、そして得られた生成物の粘度を低下させたいときには
、水による処理操作を行なってもよい。
は１５〜３００○の温度で行なうことができる。上記の
操作に続いて、特に、１以上の活性酸化マグネシウムの
モル数／フェノール性ＯＨ基の数の比が用いられるとき
、そして得られた生成物の粘度を低下させたいときには
、水による処理操作を行なってもよい。
この水による処理は、関与する活性酸化マグネシウム１
モルにつき１〜２モルの水によって典型的な方法で行な
うことができる。また、本発明は、前記の方法によって
得られたマグネシウムアルキルフェナート並びにこのマ
グネシウムアルキルフェナートの潤滑油用の清浄分散添
加剤としての応用を目的とする。
モルにつき１〜２モルの水によって典型的な方法で行な
うことができる。また、本発明は、前記の方法によって
得られたマグネシウムアルキルフェナート並びにこのマ
グネシウムアルキルフェナートの潤滑油用の清浄分散添
加剤としての応用を目的とする。
ガソリンエンジン用オイルに添加すべきアルキルフェナ
ートの量は、一般に１〜４重量％程度である。また、ジ
ーゼルエンジン用オイルに添加すべき量は、一般に１〜
８重量％程度である。また、改善することができる潤滑
油は、各種の潤滑油、例えば、ナフテン基、パラフィン
基及び混合基の潤滑油、その他の炭化水素潤滑油、例え
ば石炭生成物から誘導される潤滑油、そして合成油、例
えばアルキレン重合体、アルキレンオキシド型及びその
誘導体の重合体（アルキレンオキシドを水又はアルコー
ル、例えばエチルアルコール、ジカルボン酸ェステル、
りんの酸の液状ェステル、アルキルベンゼン及びジアル
キルベンゼン「ポリフエニル、アルキルジフエニルエー
ナル、けし・素重合体の存在下に重合させて製造される
アルキレンオキシド重合体も含む）の中から選ぶことが
できる。
ートの量は、一般に１〜４重量％程度である。また、ジ
ーゼルエンジン用オイルに添加すべき量は、一般に１〜
８重量％程度である。また、改善することができる潤滑
油は、各種の潤滑油、例えば、ナフテン基、パラフィン
基及び混合基の潤滑油、その他の炭化水素潤滑油、例え
ば石炭生成物から誘導される潤滑油、そして合成油、例
えばアルキレン重合体、アルキレンオキシド型及びその
誘導体の重合体（アルキレンオキシドを水又はアルコー
ル、例えばエチルアルコール、ジカルボン酸ェステル、
りんの酸の液状ェステル、アルキルベンゼン及びジアル
キルベンゼン「ポリフエニル、アルキルジフエニルエー
ナル、けし・素重合体の存在下に重合させて製造される
アルキレンオキシド重合体も含む）の中から選ぶことが
できる。
また、これらの潤滑油には、本発明の方法に従って得ら
れる清浄分散剤の他に、補助添加剤を加えることができ
る。
れる清浄分散剤の他に、補助添加剤を加えることができ
る。
例えば、酸化防止剤、防錆剤、無灰分分散剤などがあげ
られる。下記の例は本発明の例示として示すものであっ
て、その範囲を何ら制限しない。
られる。下記の例は本発明の例示として示すものであっ
て、その範囲を何ら制限しない。
例１
用いたアルキルフェノールは、１１．５％の硫黄を含有
する（硫黄で硫化させることにより得られた）予め硫化
されたｐードデシルフェノール（Ａ）である。
する（硫黄で硫化させることにより得られた）予め硫化
されたｐードデシルフェノール（Ａ）である。
用いた活性酸化マグネシウム（Ｂ）は、１４５で′夕の
比表面積及び９０％のＭｇ○純度を示す。
比表面積及び９０％のＭｇ○純度を示す。
用いたＭｇ○／フェノール性ＯＨのモル比は０．５であ
る。活性Ｍｇ○の量はメタノールについて９％である。
る。活性Ｍｇ○の量はメタノールについて９％である。
希釈剤の量は、アルキルフェノールについて６８．３％
である。
である。
３５ｋ９／ｃその圧力に耐え且つ蝿梓系を備えた１その
反応器へ、１４６夕の硫化したｐ−ドデシルフヱノール
（Ａ）（即ち、約０．５モルのフェノール性ＯＨ）と１
００夕の希釈用のニュートラル１００オイルを装入する
。
反応器へ、１４６夕の硫化したｐ−ドデシルフヱノール
（Ａ）（即ち、約０．５モルのフェノール性ＯＨ）と１
００夕の希釈用のニュートラル１００オイルを装入する
。
別に、１１夕の活性酸化マグネシウム（Ａ）（即ち０．
２５モル）を１２０夕のメタノールに加えてなる懸濁液
を製造し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
２５モル）を１２０夕のメタノールに加えてなる懸濁液
を製造し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
そのようにして得られた混合物を反応器へ無水炭酸を１
０ｋ９／がの圧力下で８時間導入することによって２０
ｏｏで蝿梓下に炭酸化する。
０ｋ９／がの圧力下で８時間導入することによって２０
ｏｏで蝿梓下に炭酸化する。
この時間の終りに装置を大気圧に戻し、メタノールを温
度を１８０午０まで漸次上昇させながら蒸留することに
よって除去する。
度を１８０午０まで漸次上昇させながら蒸留することに
よって除去する。
これにより、２．３％のマグネシウム、２％のＣＱを含
有し、その見かけの超塩基化率が１に等しく且つ１１０
雌ＫＯＨ／夕のＴＢＮ（全塩基数−ＡＳＴＭＤ２８９６
）を示す、沈降物のない２６０夕のマグネシウムアルキ
ルフェナートを得る。
有し、その見かけの超塩基化率が１に等しく且つ１１０
雌ＫＯＨ／夕のＴＢＮ（全塩基数−ＡＳＴＭＤ２８９６
）を示す、沈降物のない２６０夕のマグネシウムアルキ
ルフェナートを得る。
例 ２（比較）
酸化マグネシウムのメタノール懸濁液を予め製造するこ
となく、また混合物の成分を特別の注意を払うことなく
装入して例１を繰り返す。
となく、また混合物の成分を特別の注意を払うことなく
装入して例１を繰り返す。
１０ｋ９／鮒の加圧下に８時間炭酸化し、メタノールを
除去した後に、装入した酸化マグネシウムのほぼ全量を
まだ懸濁状で含有し、そして炉週できない生成物を生じ
る混合物を得た。
除去した後に、装入した酸化マグネシウムのほぼ全量を
まだ懸濁状で含有し、そして炉週できない生成物を生じ
る混合物を得た。
例３
メタノールの重量について５％に相当する量の活性Ｍｇ
○の存在下で、例１に記載の操作を実施する。
○の存在下で、例１に記載の操作を実施する。
この活性Ｍ奴の懸濁液は、１１夕の活性Ｍｇ０（即ち０
．２５モル）を２２０夕のメタノールに加えてなるもの
である。
．２５モル）を２２０夕のメタノールに加えてなるもの
である。
かくて、９０の９のＴＢＮを示し、２％のマグネシウム
及び１．８％のＣ０２を含む２７０夕の硫化したマグネ
シウムアルキルフェナートを得る。
及び１．８％のＣ０２を含む２７０夕の硫化したマグネ
シウムアルキルフェナートを得る。
例４
用いた活性Ｍざ０／フェノール性ＯＨのモル比は１であ
り、活性Ｍｇ０の量はメタノールの重量について８．８
％であり、希釈油の量はアルキルフェノールについて６
８．３％であり、ヘキサノールノ活性Ｍｇ○のモル比は
３である。
り、活性Ｍｇ０の量はメタノールの重量について８．８
％であり、希釈油の量はアルキルフェノールについて６
８．３％であり、ヘキサノールノ活性Ｍｇ○のモル比は
３である。
１４６夕の硫化したｐ−ドデシルフェノール（Ａ）（即
ち０．５モルのフェノール性ＯＨ）、１００夕の希釈用
のニュートラル１００オイル、１５０夕のｎーヘキサノ
ールを装入する。
ち０．５モルのフェノール性ＯＨ）、１００夕の希釈用
のニュートラル１００オイル、１５０夕のｎーヘキサノ
ールを装入する。
別に、２２夕の活性酸化マグネシウム（Ｂ）（即ち０．
５モル）を２５０夕のメタノールに加えた懸濁液を製造
し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
５モル）を２５０夕のメタノールに加えた懸濁液を製造
し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
この混合物を１０ｋ９′地の無水炭酸の圧力下に周囲温
度で１■時間炭酸化する。
度で１■時間炭酸化する。
この期間の終了時に混合物を周囲圧力まで戻し、生成物
を真空下に１８０℃まで加熱して蒸留することによりア
ルコール（ヘキサノール）を除去する。
を真空下に１８０℃まで加熱して蒸留することによりア
ルコール（ヘキサノール）を除去する。
かくて、２７０夕の粗生成物を得、これを２０夕の炉退
助剤（炉過用士）上で２０夕の追加のニュートラル１０
０オイルによって炉過する。
助剤（炉過用士）上で２０夕の追加のニュートラル１０
０オイルによって炉過する。
かくて、１７０の９のＴＢＮを示し、３．７夕のマグネ
シウム及び３．５％のＣ０２を含む２７０夕の最終生成
物が回収されたが、２０夕の粗生成物が炉過助剤上に吸
収された。
シウム及び３．５％のＣ０２を含む２７０夕の最終生成
物が回収されたが、２０夕の粗生成物が炉過助剤上に吸
収された。
例５
活性Ｍ奴／フェノール性ＯＨのモル比は０．８５であり
、ヘキサノール／活性Ｍ処のモル比は１．５であり、活
性Ｍｇ○の量はメタノールの重量について８．６％であ
り、希釈油の量はアルキルフヱノールについて６８．３
％である。
、ヘキサノール／活性Ｍ処のモル比は１．５であり、活
性Ｍｇ○の量はメタノールの重量について８．６％であ
り、希釈油の量はアルキルフヱノールについて６８．３
％である。
１４６夕の硫化したｐ−ドデシルフェノール（Ａ）（即
ち０．５モルのフェノール性ＯＨ）、１００夕の希釈用
のニュートラル１００オイル、６５夕のｎ−へキサノー
ルを装入する。
ち０．５モルのフェノール性ＯＨ）、１００夕の希釈用
のニュートラル１００オイル、６５夕のｎ−へキサノー
ルを装入する。
別に、１９夕の活性酸化マグネシウム（Ｂ）（即ち０．
４２５モル）を２２０夕のメタノールに加えてなる懸濁
液を製造し、この懸濁液を上記混合物に添加する。
４２５モル）を２２０夕のメタノールに加えてなる懸濁
液を製造し、この懸濁液を上記混合物に添加する。
この混合物を１２ｋ９′地の無水炭酸の圧力下に周囲温
度で１肌寺間炭酸化する。
度で１肌寺間炭酸化する。
大気圧下に戻し、揮発性物質を真空下に１８０００まで
加熱して蒸留する。
加熱して蒸留する。
２７０夕の粗生成物を得、これを２０夕の炉過助剤上で
２０夕の追加の希釈用オイルによって炉過する。
２０夕の追加の希釈用オイルによって炉過する。
しかして、１６０の９のＴＢＮを示し、３．４％のマグ
ネシウム及び３％のＣ０２を含む２７３夕の最終生成物
を得る。
ネシウム及び３％のＣ０２を含む２７３夕の最終生成物
を得る。
例６
活性Ｍｇ０／フェノール性ＯＨのモル比は０．５であり
、活性Ｍｇ○の量はメタノールの重量について８．６６
％であり、希釈油の量はアルキルフェノールについて４
５．５％である。
、活性Ｍｇ○の量はメタノールの重量について８．６６
％であり、希釈油の量はアルキルフェノールについて４
５．５％である。
１７６夕の硫化したｐ−ドデシルフェノール（Ａ）（約
０．６モルのフェノール性ＯＨ）、８０夕の希釈用のニ
ュートラル１００オイルを装入する。
０．６モルのフェノール性ＯＨ）、８０夕の希釈用のニ
ュートラル１００オイルを装入する。
別に、１３夕の活性酸化マグネシウム（Ｂ）（即ち約０
．３モル）を１５０夕のメタノールに加えてなる懸濁液
を製造し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
．３モル）を１５０夕のメタノールに加えてなる懸濁液
を製造し、この懸濁液を上記の混合物に添加する。
生じた混合物を１２ｋ９／のの無水炭酸の圧力下に周囲
温度で８時間酸化する。
温度で８時間酸化する。
大気圧に戻し、メタノールを蒸留し、これにより２７８
夕の粗生成物を回収し、これを２０夕の炉過助剤と２０
夕のオイルによって炉過する。
夕の粗生成物を回収し、これを２０夕の炉過助剤と２０
夕のオイルによって炉過する。
１１０の９ＴＢＮを示し、２．３％のマグネシウム及び
１．９％のＣ０２を含む２７６夕のマグネシウムアルキ
ルフェナートを回収する。
１．９％のＣ０２を含む２７６夕のマグネシウムアルキ
ルフェナートを回収する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ） メタノールの重量について１０重量％まで
の活性酸化マグネシウムを含有する活性酸化マグネシウ
ムのメタノール懸濁液を調製し、（ｂ） この懸濁液を
１個又はそれ以上のＣ＿６〜Ｃ＿６＿０アルキル置換基
を持つアルキルフエノールと希釈油とを含む混合物を接
触させ、その際活性酸化マグネシウムのモル数／フエノ
ール性ＯＨ基の数の比を０．２５〜２とし、希釈油の量
をアルキルフエノールの重量について１４０重量％まで
とし、（ｃ） 得られた混合物を炭酸ガスにより加圧下
で炭酸化し、（ｄ） 次いでメタノールを除去する ことを特徴とするマグネシウムアルキルフエナートの製
造方法。 ２ メタノールの重量について５〜１０重量％の活性酸
化マグネシウムが用いられ、 活性酸化マグネシウムの
モル数／フエノール性ＯＨ基の数の比を０．５〜１とし
、 アルキルフエノールの重量について２０〜７５重量
％の希釈油が用いられ、 炭酸化操作が混合物により完
全に吸収され得る量±３０重量％にほぼ相当する量のＣ
Ｏ＿２によつて実施されることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 炭酸化操作が３〜３０ｋｇ／ｃｍ＾２の圧力下に０
〜４０℃の温度で少なくとも４時間にわたり行なわれる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１又は２項記載の方
法。 ４ 炭酸化操作が５〜１５ｋｇ／ｃｍ＾２の圧力下に１
５〜３０℃の温度で、そして完全に吸収され得る量にほ
ぼ相当する量のＣＯ＿２によつて行なわれることを特徴
とする特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 用いられるアルキルフエノールが１個又はそれ以上
のＣ＿９〜Ｃ＿１＿５アルキル置換基を有し、そして硫
化され又は硫化されていないものであることを特徴とす
る特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６ 活性酸化マグネシウムのモル数／フエノール性ＯＨ
基の数の比が１以上であるときは、炭酸化操作に続いて
、用いた活性酸化マグネシウム１モルにつき１〜２モル
の水による処理が行なわれることを特徴とする特許請求
の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。７ （ａ）
メタノールの重量について１０重量％までの活性酸化
マグネシウムを含有する活性酸化マグネシウムのメタノ
ール懸濁液を調製し、（ｂ） この懸濁液を１個又はそ
れ以上のＣ＿６〜Ｃ＿６＿０アルキル置換基を持つアル
キルフエノールと希釈油と１００〜２００℃の沸点を持
つ重質アルコールとを含む混合物と接触させ、その際活
性酸化マグネシウムのモル数／フエノール性ＯＨ基の数
の比を０．２５〜２とし、希釈油の量をアルキルフエノ
ールの重量について１４０重量％までとし、重質アルコ
ール／活性酸化マグネシウムのモル比を４までとし、そ
してこのモル比は上記の活性酸化マグネシウムのモル数
／フエノール性ＯＨ基の数の比が０．７５以上であると
きは少なくとも１．２とし、（ｃ） 得られた混合物を
炭酸ガスにより加圧下で炭酸化し、（ｄ） 次いでメタ
ノール及び重質アルコールを除去することを特徴とする
マグネシウムアルキルフエナートの製造方法。 ８ メタノールの重量について５〜１０重量％の活性酸
化マグネシウムが用いられ、 活性酸化マグネシウムの
モル数／フエノール性ＯＨ基の数の比を０．５〜１とし
、 アルキルフエノールの重量について２０〜７５重量
％の希釈油が用いられ、 活性酸化マグネシウムのモル
数／フエノール性ＯＨ基の数の比が０．７５以上である
ときは重質アルコール／活性酸化マグネシウムのモル比
を少なくとも１．５とし、 炭酸化操作が混合物により
完全に吸収され得る量±３０重量％にほぼ相当する量の
ＣＯ＿２によつて実施されることを特徴とする特許請求
の範囲第７項記載の方法。 ９ 炭酸化操作が３〜３０ｋｇ／ｃｍ＾２の圧力下に０
〜４０℃の温度で少なくとも４時間にわたり行なわれる
ことを特徴とする特許請求の範囲第７又は８項記載の方
法。 １０ 炭酸化操作が５〜１５ｋｇ／ｃｍ＾２の圧力下に
１５〜３０℃の温度で、そして完全に吸収され得る量に
ほぼ相当する量のＣＯ＿２によつて行なわれることを特
徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 用いられるアルキルフエノールが１個又はそれ以
上のＣ＿９〜Ｃ＿１＿５アルキル置換基を有し、そして
硫化され又は硫化されていないものであることを特徴と
する特許請求の範囲第７〜１０項のいずれかに記載の方
法。 １２ 用いられる重質アルコールがイソブタノール、ヘ
キサノール又は２−エチルヘキサノールであることを特
徴とする特許請求の範囲第７〜１１項のいずれかに記載
の方法。 １３ 活性酸化マグネシウムのモル数／フエノール性Ｏ
Ｈ基の数の比が１以上であるときは、炭酸化操作に続い
て、用いた活性酸化マグネシウム１モルにつき１〜２モ
ルの水による処理が行なわれることを特徴とする特許請
求の範囲第７〜１２項のいずれかに記載の方法。
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