JPS5981352A - ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物 - Google Patents
ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物Info
- Publication number
- JPS5981352A JPS5981352A JP19293582A JP19293582A JPS5981352A JP S5981352 A JPS5981352 A JP S5981352A JP 19293582 A JP19293582 A JP 19293582A JP 19293582 A JP19293582 A JP 19293582A JP S5981352 A JPS5981352 A JP S5981352A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- conjugated diene
- diene polymer
- halogenated
- rubber
- bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物に関
する。更に詳しく１，２結合および３，４結合の相が全
結合の３０％以上で、分岐状重合体を含むハロゲン化共
役ジエン系重合体で、ヒステリシスロスが小さく高モジ
ユラスで耐熱老化性が優れたハロゲン化共役ジエン系諏
合体ゴム組成物に１犯′１−７．）ものではある。
する。更に詳しく１，２結合および３，４結合の相が全
結合の３０％以上で、分岐状重合体を含むハロゲン化共
役ジエン系重合体で、ヒステリシスロスが小さく高モジ
ユラスで耐熱老化性が優れたハロゲン化共役ジエン系諏
合体ゴム組成物に１犯′１−７．）ものではある。
１．２結合の高い分岐状重合体を含むポリブタジエン、
スチレンブタジエン、共重合体は特開昭５７−１００１
８、特開昭５７ー５５９１２などに示されるように反榊
揮性が大きくヒスプリシス特性の点では優れてい４）が
加硫速度が遅いために他のゴムとブレンドし゛Ｃ１使用
したとぎ、加硫速度が異γぶり必ずしもヒスプリシス特
性がイ、ｙｌれ、高モジュラスな加硫ゴムを得ることは
難しい。また、従来、ハロゲン化共役ジエン系η（合体
を谷むゴム組戎物が高モジュラスな加硫物を与えること
は知られているが、ヒステリシス特性の点では必ずしも
十分でない。（特開昭５７−１２８７２７）発明者らは
高モジュラスで、ヒステリシスロスが小さく、対熱老化
性の優れ１こゴム組成物を鋭意検討Ｌだ結果、有機リチ
ウム化合物を開始剤としてイ（）られる１、２結合又は
３，４結合が３０％以上で分岐状重合体を含むハロゲン
化共役ジエン系重合体を貧むゴム組成物が木兄ψ」の目
的を達−ｒることを児（出した。
スチレンブタジエン、共重合体は特開昭５７−１００１
８、特開昭５７ー５５９１２などに示されるように反榊
揮性が大きくヒスプリシス特性の点では優れてい４）が
加硫速度が遅いために他のゴムとブレンドし゛Ｃ１使用
したとぎ、加硫速度が異γぶり必ずしもヒスプリシス特
性がイ、ｙｌれ、高モジュラスな加硫ゴムを得ることは
難しい。また、従来、ハロゲン化共役ジエン系η（合体
を谷むゴム組戎物が高モジュラスな加硫物を与えること
は知られているが、ヒステリシス特性の点では必ずしも
十分でない。（特開昭５７−１２８７２７）発明者らは
高モジュラスで、ヒステリシスロスが小さく、対熱老化
性の優れ１こゴム組成物を鋭意検討Ｌだ結果、有機リチ
ウム化合物を開始剤としてイ（）られる１、２結合又は
３，４結合が３０％以上で分岐状重合体を含むハロゲン
化共役ジエン系重合体を貧むゴム組成物が木兄ψ」の目
的を達−ｒることを児（出した。
即ち本発明は
（ｉ）共役ジエン部分の１．２結合および３．４結合の
相が全体の結合の３０％以上をしめ、かつ（ｉｉ）分岐
状共役ジエン系重合体の割合を全体の少（とも２０重量
％含有する共役ジエン系重合体なハロゲン化して得られ
ろハロゲンを１〜１０重量％含有する。
相が全体の結合の３０％以上をしめ、かつ（ｉｉ）分岐
状共役ジエン系重合体の割合を全体の少（とも２０重量
％含有する共役ジエン系重合体なハロゲン化して得られ
ろハロゲンを１〜１０重量％含有する。
ハロゲン化共役ジエン系重合体をゴム成分中少くとも１
０爪廿％含有するゴム組成物にある。
０爪廿％含有するゴム組成物にある。
上記の（ｉｉ）で示す分岐状ジエン重合体の割合は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によつて
側定した分子量分布におけるポリモーダル型分子量分布
の最も低分子量側のピークと、それ以上のピークの面積
との割合から求めた値である。本発明の目的ではこの（
ｉｒｉは、２０重量％以上好ましくは４０重量％以上で
ある。即ち２０重量％未満では、ヒステリシス特性、引
張強度が劣り好ましくない。又上限は８０〜１００通）
６％が好ましい。
ルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によつて
側定した分子量分布におけるポリモーダル型分子量分布
の最も低分子量側のピークと、それ以上のピークの面積
との割合から求めた値である。本発明の目的ではこの（
ｉｒｉは、２０重量％以上好ましくは４０重量％以上で
ある。即ち２０重量％未満では、ヒステリシス特性、引
張強度が劣り好ましくない。又上限は８０〜１００通）
６％が好ましい。
また上記（ｉ）で示す１、２結合または３．４結合の含
Ｍｔは、ハロゲン化する前の共役ジエン系重合体の含有
量を示したもので、耐熱老化性の改良上特に必要とする
要件である。１，２結合および３，４結合の和は３０％
以上、好ましくは、５０％以上が必要であり、又上限は
加硫効果の面より９５％が好ましい。３０％未満では側
熱老化性が劣り目的を達することが出来ない。ここで１
．２結合とは、ブタジエン部および／またはイソブレン
部の１．２結合ｈ１であり、３，４結合とはイソプレン
部の３，４結合餡゛である。これらのｈｌはイロ１れも
赤外分析法により求めることができる。
Ｍｔは、ハロゲン化する前の共役ジエン系重合体の含有
量を示したもので、耐熱老化性の改良上特に必要とする
要件である。１，２結合および３，４結合の和は３０％
以上、好ましくは、５０％以上が必要であり、又上限は
加硫効果の面より９５％が好ましい。３０％未満では側
熱老化性が劣り目的を達することが出来ない。ここで１
．２結合とは、ブタジエン部および／またはイソブレン
部の１．２結合ｈ１であり、３，４結合とはイソプレン
部の３，４結合餡゛である。これらのｈｌはイロ１れも
赤外分析法により求めることができる。
ハロゲン化共役ジエン系取合体中のハロゲン化量は、ス
チレンブタジエン共取合捧、ポリブタジエン、天然ゴム
，ポリイソフレンゴム等のゴムとブレンドしたとぎの、
共加硫性、ヒステリシス特性上必要な要件であり、ハロ
ゲン含有量は１〜１０重量％カ必要である。好ましくは
１．５〜５．０重量％である。１重量％未満では共加硫
性、ヒステリシス特性共に不十分であり、１（）重量％
を超えるとヒスプリシスロスが劣り好’ｌ： Ｌ （７
よい。
チレンブタジエン共取合捧、ポリブタジエン、天然ゴム
，ポリイソフレンゴム等のゴムとブレンドしたとぎの、
共加硫性、ヒステリシス特性上必要な要件であり、ハロ
ゲン含有量は１〜１０重量％カ必要である。好ましくは
１．５〜５．０重量％である。１重量％未満では共加硫
性、ヒステリシス特性共に不十分であり、１（）重量％
を超えるとヒスプリシスロスが劣り好’ｌ： Ｌ （７
よい。
本発明の共役ジエン系重合体は、炭化水素溶媒中、ブナ
ルリチウム、ブロビルリチウム、ヘキシルリチウムなど
のアルギルリチウムを重合開始ｒｉすとして１，３−ブ
タジエン、イソブレンなどの共役ジエンモノマ−の一種
または二種を選んで重合するか、または、これら共役ジ
エンモノマーと共重合”］能ｙ、ｃスチレン、ｐ−メチ
ルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ
−メチルスチレンとｏ−メチルスチレンとの混合物、α
−メチルスチレン等の芳香族モノマーと共重合した後、
四塩化スズ、ブチル三塩化スズ、四塩化ケイ素、メチル
三塩化ケイ素、四塩化ゲルマニウム、アジビン酸ジエチ
ル、アジピン酸ジフエニル、ジビニルベンゼン、等の多
官能カツプリング剤でカツフ”リングし℃得られる。
ルリチウム、ブロビルリチウム、ヘキシルリチウムなど
のアルギルリチウムを重合開始ｒｉすとして１，３−ブ
タジエン、イソブレンなどの共役ジエンモノマ−の一種
または二種を選んで重合するか、または、これら共役ジ
エンモノマーと共重合”］能ｙ、ｃスチレン、ｐ−メチ
ルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ
−メチルスチレンとｏ−メチルスチレンとの混合物、α
−メチルスチレン等の芳香族モノマーと共重合した後、
四塩化スズ、ブチル三塩化スズ、四塩化ケイ素、メチル
三塩化ケイ素、四塩化ゲルマニウム、アジビン酸ジエチ
ル、アジピン酸ジフエニル、ジビニルベンゼン、等の多
官能カツプリング剤でカツフ”リングし℃得られる。
共役ジエン光重（（合体の１．２結合ま１こ（・工３，
４結合のｈ）は、炭化水”ｊ： ７６媒甲にエチレング
リコールジプチルニーデル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ｏ−ジメトキシベンゼン等のエーテル化
合物を添加し、３０％以上に調節することができる。
４結合のｈ）は、炭化水”ｊ： ７６媒甲にエチレング
リコールジプチルニーデル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ｏ−ジメトキシベンゼン等のエーテル化
合物を添加し、３０％以上に調節することができる。
このようにして得られる共役ジエン系重合体のうちポリ
ブタジエン、ポリイソブレン、ブタジエンイソプレン共
重合体、結合スチレンが４０重量％以下のスチレンブタ
ジエン共重合体が好ましい。
ブタジエン、ポリイソブレン、ブタジエンイソプレン共
重合体、結合スチレンが４０重量％以下のスチレンブタ
ジエン共重合体が好ましい。
共役ジエン系重合体の分岐状共役ジエン系重合体の割合
は、使用する多官能カツプリング剤の量を調節すること
によって２０〜１００％の範囲で調節できる。分岐部分
の結合がスズ−ブタジエニル結合である分岐ｌ−合体を
名む共役ジエン系重合体はヒステリシス特性の点で最も
好プしい。
は、使用する多官能カツプリング剤の量を調節すること
によって２０〜１００％の範囲で調節できる。分岐部分
の結合がスズ−ブタジエニル結合である分岐ｌ−合体を
名む共役ジエン系重合体はヒステリシス特性の点で最も
好プしい。
このような重合体は重合後、少量の１，３−ブタジエン
を添加後、ハロゲン化スズ化合物でカツプリング反応を
行なうことによって得られる。
を添加後、ハロゲン化スズ化合物でカツプリング反応を
行なうことによって得られる。
共役ジエン系重合体のハロゲン化反応は、共役ジエン系
重合体を有機リチウム化合物でメタレージョン化した後
ハロゲンを々１≧カＩＩ”ｆる万沃、高温下でハロゲン
と反応させる方法、又はウオールチグラー反応（例えば
Ｌ．Ｈｏｒｎｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｈ．Ｗｉｎｋｅｌｍａ
ｎ “Ｎｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｖｅＯｒｇａｎｉｃ ＣｈｅｒｎＩｓｔｒｙ”
Ｖｏｌ３、ｐａｇｅ １５１−１９８、Ａｃａｄｅｍｉ
ｃ ｐｒｅｓａ １９６４ 参照）で行うことが出来る
。好ましくはｍ共役ジエン系重合体を有機リチウム化合
物でメタレーション化した後ハロゲンを添加する方法及
びウオールチグラー反応によつて行われる。ハロゲンと
しては塩素又は臭素が好ましい。
重合体を有機リチウム化合物でメタレージョン化した後
ハロゲンを々１≧カＩＩ”ｆる万沃、高温下でハロゲン
と反応させる方法、又はウオールチグラー反応（例えば
Ｌ．Ｈｏｒｎｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｈ．Ｗｉｎｋｅｌｍａ
ｎ “Ｎｅｗｅｒ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｐｒｅｐａｒ
ａｔｉｖｅＯｒｇａｎｉｃ ＣｈｅｒｎＩｓｔｒｙ”
Ｖｏｌ３、ｐａｇｅ １５１−１９８、Ａｃａｄｅｍｉ
ｃ ｐｒｅｓａ １９６４ 参照）で行うことが出来る
。好ましくはｍ共役ジエン系重合体を有機リチウム化合
物でメタレーション化した後ハロゲンを添加する方法及
びウオールチグラー反応によつて行われる。ハロゲンと
しては塩素又は臭素が好ましい。
ハロゲン化は共役ジエン系重合体の炭素−炭素二重結合
のアリル位にハロゲン付〃１１することで行われる。
のアリル位にハロゲン付〃１１することで行われる。
共役ジエン系ｉ１３台体へのメタレーション反応及びそ
れに引き続くハロゲン化反応はシクロヘキザン、ベンゼ
ン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水索溶媒中でブチル
リチウムとニーデル、第３級アミンなどの極性化合物又
は第３級アルコールのカリウム塩、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カリウムの存在下で重合体をメタレーション化
した俵ハロゲンを添加することによって行なわれる。
れに引き続くハロゲン化反応はシクロヘキザン、ベンゼ
ン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水索溶媒中でブチル
リチウムとニーデル、第３級アミンなどの極性化合物又
は第３級アルコールのカリウム塩、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カリウムの存在下で重合体をメタレーション化
した俵ハロゲンを添加することによって行なわれる。
ウオ−ルチグラー反ｈｃｔは共役ジエン系重合体を、四
塩化炭素、トリクロロエチレン、ジクロロベンゼン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、シクロヘキサン
、ヘキザン、ヘプタン、トルエン。
塩化炭素、トリクロロエチレン、ジクロロベンゼン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、シクロヘキサン
、ヘキザン、ヘプタン、トルエン。
ギシレン等の炭化水素を溶媒としてＮ−ブロモコハク酸
イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロ
モフタルイミド、Ｎ−ブロモカブロラクタム、Ｎ−クロ
ロコハク酸イミド等のハロゲン化剤によりハロゲン化す
る。その際灰Ｌ５−＋ （ｈ’進のためｉｆｉＭ ｔ’
Ｊ’ｊ化物、アゾ化合物等の添加、あるいは紫外線照射
をｈ ７ｊ：う。反応は９０℃以上の高温で、ノｉｊ＋
常１００〜１５０℃の範囲でイーｊわれ４ン。
イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロ
モフタルイミド、Ｎ−ブロモカブロラクタム、Ｎ−クロ
ロコハク酸イミド等のハロゲン化剤によりハロゲン化す
る。その際灰Ｌ５−＋ （ｈ’進のためｉｆｉＭ ｔ’
Ｊ’ｊ化物、アゾ化合物等の添加、あるいは紫外線照射
をｈ ７ｊ：う。反応は９０℃以上の高温で、ノｉｊ＋
常１００〜１５０℃の範囲でイーｊわれ４ン。
ハロゲン化共役ジエン系重合体とブレンドして用いるゴ
ムとしては、天然ゴム、高シス１，４ボリインフレン、
スチレンブクジエン共小合体、ポリフタジエン、ブタジ
エンインブレン共重合体、アクリロニトリルーブタジエ
ンン共重合体、エチレンフロピレンジエン共重合体、ブ
チルゴム等から選（、！］れた１種または２種以上を用
いる。
ムとしては、天然ゴム、高シス１，４ボリインフレン、
スチレンブクジエン共小合体、ポリフタジエン、ブタジ
エンインブレン共重合体、アクリロニトリルーブタジエ
ンン共重合体、エチレンフロピレンジエン共重合体、ブ
チルゴム等から選（、！］れた１種または２種以上を用
いる。
これらのうち船に天然ゴノ・、篩シス１，４ポリイソブ
レンの少（とも１椎を常むことが、本発明の効果を発揮
する上で特に好ましい。
レンの少（とも１椎を常むことが、本発明の効果を発揮
する上で特に好ましい。
ゴｊ′−組成物中のハロゲン化共役ジエン系重合体はゴ
ム分全量中少くとも１０重量％でよく、好ゴしくをｊ、
２０重量％である。１０重量％未満では本発明の効果を
発揮できない。
ム分全量中少くとも１０重量％でよく、好ゴしくをｊ、
２０重量％である。１０重量％未満では本発明の効果を
発揮できない。
ゴム成分中のハロゲン化共役ジエン系重合体を含む割合
は１００重量％でもよい。
は１００重量％でもよい。
本発明のゴムλ、ＩＪ成物は、充填剤、軟化ハＬ 可塑
剤、老化防止剤、加硫剤、加硫助剤、加硫促進剤等の通
常ゴムに使用される配合剤を混線配合して加硫成形を行
なうが、加工性良好で、加硫物はヒステリンスロスが小
さく、高モジュラスで耐熱老化に優れているという特徴
を有する。このためタイヤ、防振、工業用品等の用途に
広く使用することができる。
剤、老化防止剤、加硫剤、加硫助剤、加硫促進剤等の通
常ゴムに使用される配合剤を混線配合して加硫成形を行
なうが、加工性良好で、加硫物はヒステリンスロスが小
さく、高モジュラスで耐熱老化に優れているという特徴
を有する。このためタイヤ、防振、工業用品等の用途に
広く使用することができる。
実施例１〜６．比較例１〜７
下記第１表に示すＡ〜Ｌの１２柿類のハロゲン化ジエン
系重合体に、天然ゴムＲＳＳ ３号（ＮＲ）、日本合成
ゴム社製乳化重合ＳＢＲ １５００（結合スチレン ２
３．５％）（ＳＢＲ）、日本合成ゴム社製ポリブタジエ
ンＢＲｏ１（シス１，４ ９５％）（ＢＲ）ならびに日
本什成ゴム社製ポリイソブレンＩＲ２２００（シス１，
４９８％）（ＩＲ）から選はれた１種あるいは２種をポ
リマー成分とし下記配合処方によりプラベンダーグラス
トミルおよびロールにより混練し配合物を得た。
系重合体に、天然ゴムＲＳＳ ３号（ＮＲ）、日本合成
ゴム社製乳化重合ＳＢＲ １５００（結合スチレン ２
３．５％）（ＳＢＲ）、日本合成ゴム社製ポリブタジエ
ンＢＲｏ１（シス１，４ ９５％）（ＢＲ）ならびに日
本什成ゴム社製ポリイソブレンＩＲ２２００（シス１，
４９８％）（ＩＲ）から選はれた１種あるいは２種をポ
リマー成分とし下記配合処方によりプラベンダーグラス
トミルおよびロールにより混練し配合物を得た。
配 合 処 方
ボ リ マ − １００（重量部）カーボン
ブラツク（ＨＡＦ） ５０ 芳香族伸展油 １０ 亜 鉛 率 ３ ステアリン酸 ２ 老化防止剤（８１ＯＮＡ）ｌ） １ 加硫促進剤 ＣＺ２） １ イ オ ウ １．７（備 考） １）Ｎ−フエニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フエニレ
ンジアミン２）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジ
ルスルフエンアミド配合物を１６０℃、１５分で加硫成
形を行ない、加硫物の評価を行なつた。結果を第２表に
示す。
ブラツク（ＨＡＦ） ５０ 芳香族伸展油 １０ 亜 鉛 率 ３ ステアリン酸 ２ 老化防止剤（８１ＯＮＡ）ｌ） １ 加硫促進剤 ＣＺ２） １ イ オ ウ １．７（備 考） １）Ｎ−フエニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フエニレ
ンジアミン２）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジ
ルスルフエンアミド配合物を１６０℃、１５分で加硫成
形を行ない、加硫物の評価を行なつた。結果を第２表に
示す。
試験方法に下記による。
引張り試験：ＪＩＳ Ｋ ６３０１
反撥弾性試験：ダンロツプトリブソメーター（７０℃）
耐熱老化試験：９０℃、２４時間、空気中第２表の結果
から実施例１〜６に示す本発明のハロゲン化共役ジエン
系重合体を含むゴム組成物は、反撥弾性で示すヒステリ
シスロスが小さく、高弾性であり、また熱老化の前後で
引張強さ、ならびに伸びの変化が小さいことが明らかで
ある。
耐熱老化試験：９０℃、２４時間、空気中第２表の結果
から実施例１〜６に示す本発明のハロゲン化共役ジエン
系重合体を含むゴム組成物は、反撥弾性で示すヒステリ
シスロスが小さく、高弾性であり、また熱老化の前後で
引張強さ、ならびに伸びの変化が小さいことが明らかで
ある。
Claims (1)
- １．（１）共役ジ工ン部分の１，２結合および３，４結
合の相が ３０％以上で、（２）分岐状共役ジエン系重
合体を少なくとも２０重量％含有し、かつ（３）ハロゲ
ンを１〜１０重量％含有するハロゲン化共役ジエン系重
合体を、コム成分中少なくとも１０重量％含有すること
を特徴とするゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19293582A JPS5981352A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19293582A JPS5981352A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5981352A true JPS5981352A (ja) | 1984-05-11 |
Family
ID=16299442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19293582A Pending JPS5981352A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5981352A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015517596A (ja) * | 2012-05-15 | 2015-06-22 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ハロゲン化ジエンゴム |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP19293582A patent/JPS5981352A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015517596A (ja) * | 2012-05-15 | 2015-06-22 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ハロゲン化ジエンゴム |
| US9657157B2 (en) | 2012-05-15 | 2017-05-23 | Bridgestone Corporation | Halogenated diene rubber for tires |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3493461B2 (ja) | ゴム組成物 | |
| JPS6245895B2 (ja) | ||
| JP2667420B2 (ja) | ゴム組成物の製造方法 | |
| WO2005087858A1 (ja) | ゴム組成物及びこれを用いた空気入りタイヤ | |
| JPH10195114A (ja) | 反応性を示す側鎖有機ハロゲン化物部分を含む新規なアミン化合物で停止させたポリマー類、それのエラストマーコンパンドおよび製品 | |
| JPH0380165B2 (ja) | ||
| JP4996800B2 (ja) | ゴム組成物 | |
| JPS63101440A (ja) | ゴム組成物 | |
| JPH1053671A (ja) | ゴム組成物 | |
| JPH11209439A (ja) | 重合体の製造方法、重合体及びその重合体を用いたゴム組成物 | |
| JPS5981352A (ja) | ハロゲン化共役ジエン系重合体ゴム組成物 | |
| JPS6181445A (ja) | ゴム組成物 | |
| JPS61120839A (ja) | タイヤトレツド用加硫ゴム組成物 | |
| US4373068A (en) | Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof | |
| JP5866155B2 (ja) | 共役ジエン系重合体、その製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物 | |
| JPS58122939A (ja) | ゴム組成物 | |
| JP3972656B2 (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
| JPH0686500B2 (ja) | 共役ジオレフィン系重合体の製造方法 | |
| JPH0231731B2 (ja) | Shinkinagomuzairyo | |
| JPH0322413B2 (ja) | ||
| KR100576592B1 (ko) | 변성 고무, 이의 제조 방법 및 그의 조성물 | |
| JP3972672B2 (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
| JPH0456043B2 (ja) | ||
| JP3918692B2 (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
| US4307210A (en) | Thermally reversible copolymers and process for the preparation thereof |