JPS597705B2 - カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS597705B2 JPS597705B2 JP50068243A JP6824375A JPS597705B2 JP S597705 B2 JPS597705 B2 JP S597705B2 JP 50068243 A JP50068243 A JP 50068243A JP 6824375 A JP6824375 A JP 6824375A JP S597705 B2 JPS597705 B2 JP S597705B2
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なるカルボスチリル誘導体の製造法に関す
る。
る。
本発明で得られるカルボスチリル誘導体は一般式〔式中
、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は炭素数１〜４個の
低級アルキル基を示す。
、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は炭素数１〜４個の
低級アルキル基を示す。
またＲ４及びＲ５は水素原子、炭素数１〜４個の低級ア
ルキル基又は一般式−（ＣＨ２）ｎ−《 》（式中ｎは
０〜４の整数を示す）で表わされる基を示すか、或いは
互いに結合してシクロアルキル基を示す。更に３・４位
ｆ），へ線で示される結合は一重結合又は二重結合を示
す。〕で表わされる化合物である。
ルキル基又は一般式−（ＣＨ２）ｎ−《 》（式中ｎは
０〜４の整数を示す）で表わされる基を示すか、或いは
互いに結合してシクロアルキル基を示す。更に３・４位
ｆ），へ線で示される結合は一重結合又は二重結合を示
す。〕で表わされる化合物である。
本発明の上記化合物は新規化合物であつて、β−アドレ
ナリン作動薬として有用なものである。本発明に係るカ
ルボスチリル誘導体は一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
び３・４位の点線で示される結合は上記と同様の意味を
表わす。
ナリン作動薬として有用なものである。本発明に係るカ
ルボスチリル誘導体は一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
び３・４位の点線で示される結合は上記と同様の意味を
表わす。
〕で表わされる化合物と一般式
〔式中、Ｒ４及びＲ５は上記と同様の意味を示す。
〕で表わされるカルボニル化合物とを還元アミノ化の条
件下に反応させることにより得られる。上記に於いてＲ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で表わされる炭素数１〜
４個の低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、Ｓｅｃ−ブチル及び
Ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。またＲ４及びＲ５
で表わされる基一（ＣＨ２）『一《 》（式中ｎは上記
と同様の意味を表わす）としては例えばフエニル、ベン
ジル及びフエネチル基等が挙げられる。更にＲ４及びＲ
５が互いに結合してシクロアルキル基を示すものとして
は例えばシクロヘキシル及びシクロペンチル基等が挙げ
られる。本発明の出発物質として用いられる一般式（１
）で表わされる化合物は新規化合物である。
件下に反応させることにより得られる。上記に於いてＲ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で表わされる炭素数１〜
４個の低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、Ｓｅｃ−ブチル及び
Ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。またＲ４及びＲ５
で表わされる基一（ＣＨ２）『一《 》（式中ｎは上記
と同様の意味を表わす）としては例えばフエニル、ベン
ジル及びフエネチル基等が挙げられる。更にＲ４及びＲ
５が互いに結合してシクロアルキル基を示すものとして
は例えばシクロヘキシル及びシクロペンチル基等が挙げ
られる。本発明の出発物質として用いられる一般式（１
）で表わされる化合物は新規化合物である。
該化合物は例えば次の様な反応を経て得られる。即ち一
般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２及び３・４位の点線で示される結合は
上記と同様の意味を表わす。
般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２及び３・４位の点線で示される結合は
上記と同様の意味を表わす。
〕で表わされる化合物と一般式
〔式中Ｒ３は上記に同じであり、Ｘ及びＸ社同一又は相
異なつて・・ロゲン原子を示す〕で表わされるα−アル
カン酸ハライドとをルイス酸の存在下に反応させて一般
式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及び３・４位の点線で示
される結合は上記と同様の意味を示す。
異なつて・・ロゲン原子を示す〕で表わされるα−アル
カン酸ハライドとをルイス酸の存在下に反応させて一般
式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及び３・４位の点線で示
される結合は上記と同様の意味を示す。
〕で表わされる化合物を得る。次いで該化合物を無溶媒
又は溶媒中でアンモニアと反応させることによつて容易
に一般式（１）で表わされる本発明の出発物質を得るこ
とができる。本発明に於いて一般式（１）で表わされる
化合物と一般式（）で表わされるカルボニル化合物との
反応は広く還元アミノ化の条件下に行なうことができる
。
又は溶媒中でアンモニアと反応させることによつて容易
に一般式（１）で表わされる本発明の出発物質を得るこ
とができる。本発明に於いて一般式（１）で表わされる
化合物と一般式（）で表わされるカルボニル化合物との
反応は広く還元アミノ化の条件下に行なうことができる
。
通常は接触還元法により触媒の存在下に行なわれる。こ
の際使用される触媒としては例えば酸化白金、白金黒、
パラジウム黒、パラジウム炭素、ラネーニツケル等が挙
げられる。また水素化剤の存在下に還元アミノ化反応を
行なうこともでき、この際使用される水素化剤としては
例えばナトリウムボロンヒドリド、リチウムアルミニウ
ムヒドリド等が挙げられる。尚一般式（１）で表わされ
る化合物中３・４位が不飽和結合（二重結合）を有する
化合物を原料として用いる場合には、得られる目的化合
物の３・４位が更に還元されることのない比較的還元の
緩和な水素化剤を用いる方が好ましい。本発明に於いて
一般式（１）で表わされる化合物と一般式（）で表わさ
れるカルボニル化合物との使用割合は適宜選択すればよ
く特に限定されないが、通常前者に対し後者を約２〜３
倍モル用いるのが好ましい。
の際使用される触媒としては例えば酸化白金、白金黒、
パラジウム黒、パラジウム炭素、ラネーニツケル等が挙
げられる。また水素化剤の存在下に還元アミノ化反応を
行なうこともでき、この際使用される水素化剤としては
例えばナトリウムボロンヒドリド、リチウムアルミニウ
ムヒドリド等が挙げられる。尚一般式（１）で表わされ
る化合物中３・４位が不飽和結合（二重結合）を有する
化合物を原料として用いる場合には、得られる目的化合
物の３・４位が更に還元されることのない比較的還元の
緩和な水素化剤を用いる方が好ましい。本発明に於いて
一般式（１）で表わされる化合物と一般式（）で表わさ
れるカルボニル化合物との使用割合は適宜選択すればよ
く特に限定されないが、通常前者に対し後者を約２〜３
倍モル用いるのが好ましい。
本反応は溶媒中で行なわれる。
この際使用される溶媒としては、通常の還元アミノ化反
応に使用される溶媒が有効に使用され得、例えばメタノ
ール、エタノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸、水等が挙げられる。反
応温度は特に限定されないが、一般に室温乃至還流温度
附近で反応は有利に進行し、該温度範囲内で原料、還元
方法の種類等により適宜選択される。本反応に於ける反
応機構は必ずしも明確ではないが、先づ中間体である＝
般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４．Ｒ５及び３・４位
の点線で示される結合は上記と同様の意味を表わす。
応に使用される溶媒が有効に使用され得、例えばメタノ
ール、エタノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸、水等が挙げられる。反
応温度は特に限定されないが、一般に室温乃至還流温度
附近で反応は有利に進行し、該温度範囲内で原料、還元
方法の種類等により適宜選択される。本反応に於ける反
応機構は必ずしも明確ではないが、先づ中間体である＝
般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４．Ｒ５及び３・４位
の点線で示される結合は上記と同様の意味を表わす。
〕で表わされる化合物が生成し、更に之の５位側鎖のケ
トン基とイミノ基が同時に還元されて本発明のカルボス
チリル誘導体が生成するものと考えられる。本発明のカ
ルボスチリル誘導体は必要に応じ、塩酸、臭酸、硫酸、
マレイン酸等の無機酸又は有機酸を加えて生理的に許容
される酸付加塩とすることができる。
トン基とイミノ基が同時に還元されて本発明のカルボス
チリル誘導体が生成するものと考えられる。本発明のカ
ルボスチリル誘導体は必要に応じ、塩酸、臭酸、硫酸、
マレイン酸等の無機酸又は有機酸を加えて生理的に許容
される酸付加塩とすることができる。
本発明を具体的に示すために実施例を揚げる。
実施例 １５−（α−アミノアルカノイル）−８−ヒド
ロキシカルボスチリル２．２７にベンツアルデヒド２．
２７及びエタノール１００ｍ１を加え更にパラジウム黒
０．５７を加えて水素圧常圧下室温で接触還元する。
ロキシカルボスチリル２．２７にベンツアルデヒド２．
２７及びエタノール１００ｍ１を加え更にパラジウム黒
０．５７を加えて水素圧常圧下室温で接触還元する。
反応後触媒を沢去し、▲液に濃塩酸を加えてＰＨ約１と
した後濃縮乾固する。残渣をエタノールより再結晶して
溶融点１１９〜１２１℃の無色無定形の５−（２−ベン
ジルアミノ−１−ヒドロキシ）エチル−８−ヒドロキシ
カルボスチリル塩酸塩２水和物２．４ｙを得る。適当な
出発物質を用いて上記実施例と同様に反応させて得られ
る本発明の目的化合物を下記第１表に示す。
した後濃縮乾固する。残渣をエタノールより再結晶して
溶融点１１９〜１２１℃の無色無定形の５−（２−ベン
ジルアミノ−１−ヒドロキシ）エチル−８−ヒドロキシ
カルボスチリル塩酸塩２水和物２．４ｙを得る。適当な
出発物質を用いて上記実施例と同様に反応させて得られ
る本発明の目的化合物を下記第１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は炭素数
１〜４個の低級アルキル基を示す。 また３・４位の点線で示される結合は一重結合又は二重
結合を示す。〕で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子、炭素数１〜４個の
低級アルキル基又は一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中ｎは０〜４の整数を示す）で表わされる基
を示すか、或いは互いに結合してシクロアルキル基を示
す。 〕で表わされるカルボニル化合物とを還元アミノ化の条
件下に反応させることを特徴とする、一般式▲数式、化
学式、表等があります▼〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
、Ｒ＿４、Ｒ＿５及び３・４位の点線で示される結合は
上記と同様の意味を表わす。 〕で表わされるカルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50068243A JPS597705B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50068243A JPS597705B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51143678A JPS51143678A (en) | 1976-12-10 |
| JPS597705B2 true JPS597705B2 (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=13368125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50068243A Expired JPS597705B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597705B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5776983A (en) * | 1993-12-21 | 1998-07-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Catecholamine surrogates useful as β3 agonists |
| US5770615A (en) * | 1996-04-04 | 1998-06-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Catecholamine surrogates useful as β3 agonists |
-
1975
- 1975-06-05 JP JP50068243A patent/JPS597705B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51143678A (en) | 1976-12-10 |
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