JPS5962540A - アルコ−ルの乾燥法 - Google Patents
アルコ−ルの乾燥法Info
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- JPS5962540A JPS5962540A JP58111777A JP11177783A JPS5962540A JP S5962540 A JPS5962540 A JP S5962540A JP 58111777 A JP58111777 A JP 58111777A JP 11177783 A JP11177783 A JP 11177783A JP S5962540 A JPS5962540 A JP S5962540A
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- alcohol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性−アルコール混合物の脱水法に関(〜、(
J↓に詳、(t)Iには、混合物を2つの不混和性液体
11ft (、h層はアルコールに富んでいる)に分離
させる塩基およびE扛屏質の添加による水性−アルコー
ルレイIjS /、−3’I勿の脱水法に1列する。
J↓に詳、(t)Iには、混合物を2つの不混和性液体
11ft (、h層はアルコールに富んでいる)に分離
させる塩基およびE扛屏質の添加による水性−アルコー
ルレイIjS /、−3’I勿の脱水法に1列する。
発明の前景
1よりも多い炭素数を有する水溶性アルコールは多くの
工業的プロセスにおいて利用され、これらのプロセスに
おいて水溶性アルコールはしばしば水と一緒になって水
性−アルコール混合物を生ずる。大部分のこの種の工業
的プロセスの場合には、プロセスの利用を経済的に実施
可能にすべきならばアルコールを回収することが必挟で
ある。
工業的プロセスにおいて利用され、これらのプロセスに
おいて水溶性アルコールはしばしば水と一緒になって水
性−アルコール混合物を生ずる。大部分のこの種の工業
的プロセスの場合には、プロセスの利用を経済的に実施
可能にすべきならばアルコールを回収することが必挟で
ある。
カルボキシメチルセルロース(CMC)および他のセル
ロース誘導体の製造法は、しばしば水浴性アルコールを
利用する。この種のプロセスは本発明の詳細な説明する
ために本明細=d4−において使用されるであろう。し
かし、本発明はこの種のプロセスには限定されない。
ロース誘導体の製造法は、しばしば水浴性アルコールを
利用する。この種のプロセスは本発明の詳細な説明する
ために本明細=d4−において使用されるであろう。し
かし、本発明はこの種のプロセスには限定されない。
水溶性アルコールを水性−アルコール混合物から回収す
るのに1史用される最も普通のプロセスは蒸留法である
。多くの水溶性アルコールは水と共沸混合物を生じ、そ
して単純な二成分系蒸留技術によっては完全には脱水で
きない。アルコール−水混合′吻の実質的脱水が蒸留に
よって達成できるとしても、蒸留法は分離をyf成する
ために高いエネルギー人力を必要とする不利を有する。
るのに1史用される最も普通のプロセスは蒸留法である
。多くの水溶性アルコールは水と共沸混合物を生じ、そ
して単純な二成分系蒸留技術によっては完全には脱水で
きない。アルコール−水混合′吻の実質的脱水が蒸留に
よって達成できるとしても、蒸留法は分離をyf成する
ために高いエネルギー人力を必要とする不利を有する。
また、蒸留法は、成分の所望の分離が達成されるように
系を平衡状態にさせるために実質的な始動時間および運
転停止時1川を必要とする。蒸留により回収すべきアル
コールの1〜2チまたはそれよりも多い損失は晋、il
T]である。
系を平衡状態にさせるために実質的な始動時間および運
転停止時1川を必要とする。蒸留により回収すべきアル
コールの1〜2チまたはそれよりも多い損失は晋、il
T]である。
成る種の水溶性アルコールの脱水Vよ、塩基4たは電解
質全水荘−アルコール混合物に添加して混合物f:2つ
の不混和性層(その上層はアルコールに富んでいる)
VC分離させることによって達成できることが既知であ
る。米国特許@ 1,452,206号明、細書は、苛
性アルカリ、例えば水酸化すトリウムまたは水酸化カリ
ウムを添加して2つの不況オロ性層(上層はアルコール
に富んでいる)を生じさ仕ることによる高級アルコール
、即ち炭素数3以」−を有するアルコーノへ特にイソプ
ロピルアルコ−ル 水法は、米国711f許第2,461,048号明細臀
(n−プロピルアルコールおよびイソゾロビルアルコー
ルの場合に炭酸アンモニウムを添加)および米国特許第
2,534.259号明細付(エタノールの場合に硫酸
アルミニウムを添加)に開示されている。
質全水荘−アルコール混合物に添加して混合物f:2つ
の不混和性層(その上層はアルコールに富んでいる)
VC分離させることによって達成できることが既知であ
る。米国特許@ 1,452,206号明、細書は、苛
性アルカリ、例えば水酸化すトリウムまたは水酸化カリ
ウムを添加して2つの不況オロ性層(上層はアルコール
に富んでいる)を生じさ仕ることによる高級アルコール
、即ち炭素数3以」−を有するアルコーノへ特にイソプ
ロピルアルコ−ル 水法は、米国711f許第2,461,048号明細臀
(n−プロピルアルコールおよびイソゾロビルアルコー
ルの場合に炭酸アンモニウムを添加)および米国特許第
2,534.259号明細付(エタノールの場合に硫酸
アルミニウムを添加)に開示されている。
しかし、この神のプロセスは、必要とされる化学薬品の
コストまたは回収アルコールに混入される不純物のため
工業的応用にはしばしば使用されていない。
コストまたは回収アルコールに混入される不純物のため
工業的応用にはしばしば使用されていない。
多くの異なる塩に苅するIPA−水一塩混合物の平衡に
関する情報は、ピー・エム・ギニングスおよびゼット・
ティー・チェノの[25°Cにおける三成分系水、イノ
プロパツールおよび塩」、ジャーナル・オグ・アメリカ
ン・ケミカル・ンサイエテイー( Journal o
f American ChemicalSociet
y)、第53巻、第3765頁〜第3769頁(193
1Lおよびエイツチ・ステイーブン(編)の「無機化合
物および有機化合物の溶1イIlffi 、l、第2巻
、第1部、第105函、第128頁および第146頁に
述べられている。
関する情報は、ピー・エム・ギニングスおよびゼット・
ティー・チェノの[25°Cにおける三成分系水、イノ
プロパツールおよび塩」、ジャーナル・オグ・アメリカ
ン・ケミカル・ンサイエテイー( Journal o
f American ChemicalSociet
y)、第53巻、第3765頁〜第3769頁(193
1Lおよびエイツチ・ステイーブン(編)の「無機化合
物および有機化合物の溶1イIlffi 、l、第2巻
、第1部、第105函、第128頁および第146頁に
述べられている。
発明の概要
本発明の1.1的は、水性−アルコール混合物の脱水に
より水性−アルコール混合物からの水溶性アルコールの
回収を達成することにある。
より水性−アルコール混合物からの水溶性アルコールの
回収を達成することにある。
本発明の更に別の目的は、最小限のエイ・ルギー人力を
+tj+4シて水1′tーアルコール混合物からの水溶
性アルコールの回収を達成することにある。
+tj+4シて水1′tーアルコール混合物からの水溶
性アルコールの回収を達成することにある。
本発明のなお別の目的は、アルコールの最小限の損失で
水性−アルコール混合物からの水溶性アルコールの回収
を達成することにある。
水性−アルコール混合物からの水溶性アルコールの回収
を達成することにある。
本発明の別の目的は、最小1浪のIe5動時開時間び運
転停止時間しか必要としないプロセスにより、水性−ア
ルコール混合物からの水溶性アルコールの回収を達成す
ることにある。
転停止時間しか必要としないプロセスにより、水性−ア
ルコール混合物からの水溶性アルコールの回収を達成す
ることにある。
本発明の更に別の目的は、回収アルコールがアルコール
と水との共沸混合物よりも乾燥しているように水性−ア
ルコール混合物からの水溶1イ1,アルコ1−ルの回収
を達成することにある。
と水との共沸混合物よりも乾燥しているように水性−ア
ルコール混合物からの水溶1イ1,アルコ1−ルの回収
を達成することにある。
本発明の別のE的は、混合物をアルコールに富んだ層と
水/化学成分に富んだ層とに分離させるであろう化学成
分をその中に配合することにより水性−アルコール混合
物からの水溶性アルコールの回収全達成することV(あ
る。
水/化学成分に富んだ層とに分離させるであろう化学成
分をその中に配合することにより水性−アルコール混合
物からの水溶性アルコールの回収全達成することV(あ
る。
本発明の更に別の目的は、最小前の化学成分をその中に
r妃会することにより水性−アルコール7昆合吻からの
水溶性アルコールの回収を達成することにある。
r妃会することにより水性−アルコール7昆合吻からの
水溶性アルコールの回収を達成することにある。
これらの1」的および他の目的は、以下の具体的1悦明
から1す」らかになるであろう。
から1す」らかになるであろう。
本発明は、1よりも多い炭素数を有する水溶性アルコー
ルをそのアルコールの水性混合物から回収する方法であ
る。水酸化アンモニウムまたはアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類水酸化物、炭酸アンモニウムまたはア
ルカリ金属炭酸塩−まだCFアルカリ土類金属炭酸塩、
またはそれらの混合物からなる群から選択される塩基少
なくとも約0、5%、および電解質少なくとも約0.2
%を水性−アルコールT]も合物に配合する(混合物は
2つの不混和性層に分離する)。2層を分離する。
ルをそのアルコールの水性混合物から回収する方法であ
る。水酸化アンモニウムまたはアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類水酸化物、炭酸アンモニウムまたはア
ルカリ金属炭酸塩−まだCFアルカリ土類金属炭酸塩、
またはそれらの混合物からなる群から選択される塩基少
なくとも約0、5%、および電解質少なくとも約0.2
%を水性−アルコールT]も合物に配合する(混合物は
2つの不混和性層に分離する)。2層を分離する。
本発明は水溶性アルコールの脱水を包含する。
水門11′III書で使1目する「水溶性アルコール」
なる用語は水と先金に混和性であるか20℃で少なくと
も5係程度水と部分的に混和性であるIよりも多い炭素
数を有するアルコールを彦味する。本発明で使用するの
に好捷しい水溶性アルコールは水と先金に混4[1性で
あり、例えばエタノールである。水と完全に混和性であ
りかつ2よりも多い炭.、+.数を有するアルコール、
例えばイソプロピルアルコールおよびtert−ブチル
アルコールが史に好ましい。
なる用語は水と先金に混和性であるか20℃で少なくと
も5係程度水と部分的に混和性であるIよりも多い炭素
数を有するアルコールを彦味する。本発明で使用するの
に好捷しい水溶性アルコールは水と先金に混4[1性で
あり、例えばエタノールである。水と完全に混和性であ
りかつ2よりも多い炭.、+.数を有するアルコール、
例えばイソプロピルアルコールおよびtert−ブチル
アルコールが史に好ましい。
本発明の方法は、イソプロピルアルコール(IPA)の
脱水に特に有用でおる。本発明の水浴性アルコールの脱
水法は、JM基お上び「4i解質をアルコールの水性混
合物に配付することによって達成される。
脱水に特に有用でおる。本発明の水浴性アルコールの脱
水法は、JM基お上び「4i解質をアルコールの水性混
合物に配付することによって達成される。
本明細甫で表示されるすべての係は喝にことわらない限
りi↓111+:/市IA.係である。
りi↓111+:/市IA.係である。
塩基
塩基は、水酸化アンモニウムまたはアルカリ金属水酸化
′吻またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸アンモニウ
ムまたは”アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属
炭酸塩、またはそれらの混合物からなる群から選択され
る。IPA−水混合物の脱水に1′)’l しては、好
ましい塩基は水酸化ナトリウム、水1竣化カリウム、炭
酸ナトリウムまたはそれらの混合物である。水酸化ナト
リウムが特に好ましい。
′吻またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸アンモニウ
ムまたは”アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属
炭酸塩、またはそれらの混合物からなる群から選択され
る。IPA−水混合物の脱水に1′)’l しては、好
ましい塩基は水酸化ナトリウム、水1竣化カリウム、炭
酸ナトリウムまたはそれらの混合物である。水酸化ナト
リウムが特に好ましい。
本発明に゛従って脱水を達成するために水性−アルコー
ル混合物に配合される塩基の址は、好ましくは水性−ア
ルコール混合−吻において約0.5%よりも高い磯1変
である。7昆合物中のj篇基濃度の更に好ましい範囲は
約1%〜約12%である。約2%〜約8係が時に好まし
い。
ル混合物に配合される塩基の址は、好ましくは水性−ア
ルコール混合−吻において約0.5%よりも高い磯1変
である。7昆合物中のj篇基濃度の更に好ましい範囲は
約1%〜約12%である。約2%〜約8係が時に好まし
い。
【往屏質
iK l解質は少なくとも1種のイオンl生1勿筺から
なる。水性−IPA混合物の分離に関しては、好ましい
[k解質は頃化すトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリ
ウム、硝酸ナトリウム、グリコール酸ナトリウム、また
はモノクロロ酢酸ナトリウム、それらの混合物、寸たけ
それらと他のイオン性物質との混合′吻である。塩化ナ
トリウム、グリコール酸、グリコール酸ナトリウム、ま
たはモノクロロ酢酸ナトリウム、それらの混合物、また
はそれらと他のイオン性物質との混合物が史に好寸しい
。本行上塩化ナトリウム、グリコール酸および(斗たは
)グリコール酸ナトリウム、およびモノクロロ酢酸ナト
リウムからなる混合物が4’6.に好ましい、。
なる。水性−IPA混合物の分離に関しては、好ましい
[k解質は頃化すトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリ
ウム、硝酸ナトリウム、グリコール酸ナトリウム、また
はモノクロロ酢酸ナトリウム、それらの混合物、寸たけ
それらと他のイオン性物質との混合′吻である。塩化ナ
トリウム、グリコール酸、グリコール酸ナトリウム、ま
たはモノクロロ酢酸ナトリウム、それらの混合物、また
はそれらと他のイオン性物質との混合物が史に好寸しい
。本行上塩化ナトリウム、グリコール酸および(斗たは
)グリコール酸ナトリウム、およびモノクロロ酢酸ナト
リウムからなる混合物が4’6.に好ましい、。
本発明に従って脱水を達成するために水性−アルコール
混付物に配合されるHC′N(、質の計は、好ましくは
水性−アルコール混合(吻において約0.2係よりも高
い濃度である。(lも合物中のI4j、解質の%に好゛
ましい濃度は0.5%よりも高い。電IQイ質オたは幾
つかのその成分は、神聖的には水性−アルコール、昆金
物に分いてそれらの飽オf] htである。
混付物に配合されるHC′N(、質の計は、好ましくは
水性−アルコール混合(吻において約0.2係よりも高
い濃度である。(lも合物中のI4j、解質の%に好゛
ましい濃度は0.5%よりも高い。電IQイ質オたは幾
つかのその成分は、神聖的には水性−アルコール、昆金
物に分いてそれらの飽オf] htである。
水性−アルコール混合物に1妃合される塩基および′直
所質の濃度は、混合・吻を2つの不況、(11性層に分
離させるのに十分でなければならない、1塩基単独は一
般に電解質単独よりもアルコールおよび水を別の層に分
離させる際に有効である。しかし、系内への+1.屓d
の1妃合ば、塩基単独を1吏用することによって達成さ
れるであろう分離を実質上置める。このようにして形成
された上層は、出発の水性−アルコール混合物に比較し
てアルコールに富んでいる。不混和性液体層を分離する
。
所質の濃度は、混合・吻を2つの不況、(11性層に分
離させるのに十分でなければならない、1塩基単独は一
般に電解質単独よりもアルコールおよび水を別の層に分
離させる際に有効である。しかし、系内への+1.屓d
の1妃合ば、塩基単独を1吏用することによって達成さ
れるであろう分離を実質上置める。このようにして形成
された上層は、出発の水性−アルコール混合物に比較し
てアルコールに富んでいる。不混和性液体層を分離する
。
本究明に係わるIPfi、の脱水法は、セルロース1透
導1本、時にカルボキ/メチルセルロース(CMC)お
よび変性CMCの製造に再使用するIPAの回収に関し
て特に興味がある。
導1本、時にカルボキ/メチルセルロース(CMC)お
よび変性CMCの製造に再使用するIPAの回収に関し
て特に興味がある。
CMCおよび他のセルロース誘導体の製造は、一般に米
国特許第2,680,737号明細−(および第2、r
580.738号明細−臀に開示の方法のよ゛うな方法
によるアルカリセルロースの!で始まる。アルカリセル
ロースの水性−アルコール(り孔ましくは水性=IPA
)スラリーをアルコールに溶解されたモノクロロ酢酸と
反応させてCMCおよび他のセル「コース誘導体を生成
する。
国特許第2,680,737号明細−(および第2、r
580.738号明細−臀に開示の方法のよ゛うな方法
によるアルカリセルロースの!で始まる。アルカリセル
ロースの水性−アルコール(り孔ましくは水性=IPA
)スラリーをアルコールに溶解されたモノクロロ酢酸と
反応させてCMCおよび他のセル「コース誘導体を生成
する。
得られるセルロース誘導体固体を例えば1過により/I
り相から分離する。残りの液相は、成る種の副生物’I
L解質、主として塩化ナトリウム、グリコール酸、グリ
コール酸ナトリウム粋よびモノクロロ酢酸ナトリウムを
含有する水性−I P A(17:合[7/Jである。
り相から分離する。残りの液相は、成る種の副生物’I
L解質、主として塩化ナトリウム、グリコール酸、グリ
コール酸ナトリウム粋よびモノクロロ酢酸ナトリウムを
含有する水性−I P A(17:合[7/Jである。
グリコール酸およびグリコール酸ナトリウムは、セルロ
ース誘導体の生成時にモノクロロ酢酸およびモノク【コ
ロ酢酸すトリウムの加水分ill’rによって生成され
る。この種のCMCおよび他のセルロース誘導体の平J
造法は、米国特了1−第2,517,577号明細廁(
CMC)、第3 、589 、364−号明細11F
(’及収性セルロース繊維)、および第3.(578,
031号明細得(本″度上I浚件のセルロース繊維)に
開ノJりされている。これらの文献はすべて生成物ff
l維を水性−アルコール相、特に副生物′ti Wl’
質を含有する水性−IPA混合物から除去する方法を開
示している、この種の方法で生成物繊維の除去後に残る
水性/アルコール相を以F[1史用済希釈(首−1と称
す、。
ース誘導体の生成時にモノクロロ酢酸およびモノク【コ
ロ酢酸すトリウムの加水分ill’rによって生成され
る。この種のCMCおよび他のセルロース誘導体の平J
造法は、米国特了1−第2,517,577号明細廁(
CMC)、第3 、589 、364−号明細11F
(’及収性セルロース繊維)、および第3.(578,
031号明細得(本″度上I浚件のセルロース繊維)に
開ノJりされている。これらの文献はすべて生成物ff
l維を水性−アルコール相、特に副生物′ti Wl’
質を含有する水性−IPA混合物から除去する方法を開
示している、この種の方法で生成物繊維の除去後に残る
水性/アルコール相を以F[1史用済希釈(首−1と称
す、。
映用済希釈剤の典型的組1葆は、IPAI月30〜92
係、水約8〜18係、および溶存副生物11LWl質約
0.5〜2%である。典型的には、溶存電解質は、塩化
ナトリウム約25〜50%、グリコール酸および(また
は)グリコール酸す(・リウム0〜2!5%、およびモ
ノクロロ酊・酸ナトリウム2!5〜75係からなる混合
物である。
係、水約8〜18係、および溶存副生物11LWl質約
0.5〜2%である。典型的には、溶存電解質は、塩化
ナトリウム約25〜50%、グリコール酸および(また
は)グリコール酸す(・リウム0〜2!5%、およびモ
ノクロロ酊・酸ナトリウム2!5〜75係からなる混合
物である。
経済的方法を達成するためには、アルコールを使用済希
釈剤から回収することが必要である。本発明に従ってI
PAを使用済希釈剤から除去する際には、電属r質は前
記副生物i11’?l實として使用済希釈剤中に存在し
、そして別に添加される必要はない。使用済希釈剤を2
つの不混和性層に分離させるために碩I記塩基の適斌を
使用済希釈剤に配合する。層を分離する。
釈剤から回収することが必要である。本発明に従ってI
PAを使用済希釈剤から除去する際には、電属r質は前
記副生物i11’?l實として使用済希釈剤中に存在し
、そして別に添加される必要はない。使用済希釈剤を2
つの不混和性層に分離させるために碩I記塩基の適斌を
使用済希釈剤に配合する。層を分離する。
使用済希釈剤中の99.5係以上のIPAは典型的には
上層に回収される。回収IPAは、典型的には水約3チ
〜約14%および不揮発性物質(主として地糸および屯
屏質)約0.25φ〜約1係を含有する。
上層に回収される。回収IPAは、典型的には水約3チ
〜約14%および不揮発性物質(主として地糸および屯
屏質)約0.25φ〜約1係を含有する。
試験法および例
以下の例は本発明を説明するものであって、本発明の範
囲を限定するものではない。
囲を限定するものではない。
使用済希釈剤は酸性、中性またはアルカリ性であること
ができる。本発明の方法によって回収されたアルコール
・′・よアルカリ性である。後述の方法により使用済希
釈剤および回収アルコールの酸性度またはアルカIJ
iiを分析するに際し、すべての酸性度はグリコール酸
によると仮定し、そしてすべてのアルカリ則は溶液中の
水酸化ナトリウムによると仮定する。溶液の無機塩化物
訝瞬は硝酸銀滴定によって測定され、そして塩化すトリ
ウムチとして報告される。溶液の有機塊化吻合1代は、
それを無機塩化物に転化し、そしてそれを硝112銀で
滴定することによって測屋される。有機塩化′吻は、モ
ノクロロ酢酸ナトリウム係として報告される。
ができる。本発明の方法によって回収されたアルコール
・′・よアルカリ性である。後述の方法により使用済希
釈剤および回収アルコールの酸性度またはアルカIJ
iiを分析するに際し、すべての酸性度はグリコール酸
によると仮定し、そしてすべてのアルカリ則は溶液中の
水酸化ナトリウムによると仮定する。溶液の無機塩化物
訝瞬は硝酸銀滴定によって測定され、そして塩化すトリ
ウムチとして報告される。溶液の有機塊化吻合1代は、
それを無機塩化物に転化し、そしてそれを硝112銀で
滴定することによって測屋される。有機塩化′吻は、モ
ノクロロ酢酸ナトリウム係として報告される。
溶液の合計中和固体を測定する。寺1llfi 吐の塩
化ナトリウム、モノクロロ酢酸ナトリウムおよびグリコ
ール酸(最初に酸性の溶液の場合にはグリコール酸ナト
リウムに中和)または水酸化ナトリウム(最初にアルカ
リ性の溶液の場合には硫酸ナトリウムに中和)のいずれ
か金兄い出された合計固体から差引き、そして残りの固
体をグリコール酸ナトリウムであると仮定する。溶液の
水およびアルコールフラクションをガスクロマトグラフ
ィー分析によって測定する。
化ナトリウム、モノクロロ酢酸ナトリウムおよびグリコ
ール酸(最初に酸性の溶液の場合にはグリコール酸ナト
リウムに中和)または水酸化ナトリウム(最初にアルカ
リ性の溶液の場合には硫酸ナトリウムに中和)のいずれ
か金兄い出された合計固体から差引き、そして残りの固
体をグリコール酸ナトリウムであると仮定する。溶液の
水およびアルコールフラクションをガスクロマトグラフ
ィー分析によって測定する。
以−Fの試験法を使用して例における1吏用済希釈71
1および回収IPA溶液を分析した。
1および回収IPA溶液を分析した。
酸または塩ノ害(則ボ
1F確に秤;1)された1吏用済希釈剤または回収アル
コール20g廿たは25 g fr:水約50m1を含
量Jするビーカーに移す。フェノールフタレインを添加
し、そして溶液が酸性または塩基性であるかどうかに応
じて標準0゜IN水酸化ナトリウムまたは標準0、IN
硫酸で滴定する。次いで、グリコール酸チまたは水酸化
すトリウムチを次式に示すようにH1幻する。
コール20g廿たは25 g fr:水約50m1を含
量Jするビーカーに移す。フェノールフタレインを添加
し、そして溶液が酸性または塩基性であるかどうかに応
じて標準0゜IN水酸化ナトリウムまたは標準0、IN
硫酸で滴定する。次いで、グリコール酸チまたは水酸化
すトリウムチを次式に示すようにH1幻する。
酸または塩基測定からの中性溶液を水で250m1に希
釈する。好適な一部分全標準0.05 N硝酸銀溶酸で
クロム酸カリウム終点まで滴定する。塩化ナトリウム含
量を仄のように計(りする。
釈する。好適な一部分全標準0.05 N硝酸銀溶酸で
クロム酸カリウム終点まで滴定する。塩化ナトリウム含
量を仄のように計(りする。
試料重喰
モノクロロ酢酸ナトリウム
有機塩素を塩素イオンに加水分解し、ぞして塩化ナトリ
ウム測定で測定されたものよりも多く得られた塩化物の
増大を計栃することによってモノクロロ酢酸ナトリウム
(NaMCA )を分析する。
ウム測定で測定されたものよりも多く得られた塩化物の
増大を計栃することによってモノクロロ酢酸ナトリウム
(NaMCA )を分析する。
便用備希釈剤または回収アルコールの試料20〜25g
を250 ml ビーカーに正確に秤景し、そして水5
0m1で希釈する。ビーカー内の浴液にIN水酸化す)
IJウム溶液25 m lを添加し、そして内容物に
時計ざらを偉い、そして沸騰水浴中で2゜5時間蒸煮す
る。溶液のpHを12N硫酸で6〜10に調整し、メス
フラスコ内で250m lにイ「)釈し、そして塩化物
含酸を一部分について前記方法によって測定する。Na
MCΔ含量を次のように1什昇する。
を250 ml ビーカーに正確に秤景し、そして水5
0m1で希釈する。ビーカー内の浴液にIN水酸化す)
IJウム溶液25 m lを添加し、そして内容物に
時計ざらを偉い、そして沸騰水浴中で2゜5時間蒸煮す
る。溶液のpHを12N硫酸で6〜10に調整し、メス
フラスコ内で250m lにイ「)釈し、そして塩化物
含酸を一部分について前記方法によって測定する。Na
MCΔ含量を次のように1什昇する。
合口中和固体
使用済希釈剤または回収アルコール約25m1を風袋秤
fstビンに移し、カバーをし、そして正確に秤1fに
する。前に計37−された酸または塩基合歓を使用し7
て、液体を中和するのに必安な量の0.IN硫酸1ノこ
は0゜1N水酸化ナトリウムを添加する。熱水浴を使用
してすべてのアルコールがなくなるまで試料を蒸発乾固
する。次いで、秤量ビンを炉に移し、そして残渣を10
5℃で恒量まで乾燥させる。
fstビンに移し、カバーをし、そして正確に秤1fに
する。前に計37−された酸または塩基合歓を使用し7
て、液体を中和するのに必安な量の0.IN硫酸1ノこ
は0゜1N水酸化ナトリウムを添加する。熱水浴を使用
してすべてのアルコールがなくなるまで試料を蒸発乾固
する。次いで、秤量ビンを炉に移し、そして残渣を10
5℃で恒量まで乾燥させる。
液体内の固体係を次のように計算する。
合金固体から塩化ナトリウム、モノクロロ酢酸ナトリウ
ム、および水酸化ナトリウム含量に等価の硫酸ナトリウ
ム(またはグリコール酸含量に等価のグリコール酸ナト
リウム)を差引くことによって、使用済希釈剤または回
収アルコールのグリコール酸ナトリウム含量を計算する
。
ム、および水酸化ナトリウム含量に等価の硫酸ナトリウ
ム(またはグリコール酸含量に等価のグリコール酸ナト
リウム)を差引くことによって、使用済希釈剤または回
収アルコールのグリコール酸ナトリウム含量を計算する
。
グリコール酸ナトリウムチ=T−(C+M+1.29G
+1.78)L)式中、T−合計固体チ C=NaC1係 M−モノクロロ酢酸ナトリウムチ G−グリコール酸%(酸性液体の場合)H= NaOH
% (k1基性液体の場8′)以下のように設足された
熱伝導率検出器を有する標準ガスクロマトグラフをj吏
用して、溶液のIPAおよび水含龍ヲガスクロマトグラ
フィーによって4川νiする。
+1.78)L)式中、T−合計固体チ C=NaC1係 M−モノクロロ酢酸ナトリウムチ G−グリコール酸%(酸性液体の場合)H= NaOH
% (k1基性液体の場8′)以下のように設足された
熱伝導率検出器を有する標準ガスクロマトグラフをj吏
用して、溶液のIPAおよび水含龍ヲガスクロマトグラ
フィーによって4川νiする。
カラム:、1?ロツクツク(Poropak) Q 1
00/120’充填した6フイ一ト×1/8インチ(約
183 cm X約3.18mm1 キャリャm:ヘリウム、流量:30m1/分注入ロ:1
25°C1検出器275℃、検出器市原50mA カラム炉:15°C/分で70′C〜250’Cにプロ
グラムされた温度 ピーク面積を表わす[カウント(counts)jを与
える積n計器 系を市耽乃として計算された標準水/IPA溶液を使用
して校正して、水および[’Aの検出器応答因子を測定
した。
00/120’充填した6フイ一ト×1/8インチ(約
183 cm X約3.18mm1 キャリャm:ヘリウム、流量:30m1/分注入ロ:1
25°C1検出器275℃、検出器市原50mA カラム炉:15°C/分で70′C〜250’Cにプロ
グラムされた温度 ピーク面積を表わす[カウント(counts)jを与
える積n計器 系を市耽乃として計算された標準水/IPA溶液を使用
して校正して、水および[’Aの検出器応答因子を測定
した。
試料量51ilを使用して試料をクロマトグラフにかけ
、含水喰およびIPA含敞をビーク面積カウント朴よび
前に測定された応答因子から次のようにして計算した。
、含水喰およびIPA含敞をビーク面積カウント朴よび
前に測定された応答因子から次のようにして計算した。
面債カウンl−(H2O)X応答因子(H2O) −A
面積カウント(IPA) X応答因子(IPA)=Bこ
のようにして得られた水チおよびIPA%は溶液の揮発
性フラクションに基づいており、そして溶液の固体合量
に影響を及ぼさない。
面積カウント(IPA) X応答因子(IPA)=Bこ
のようにして得られた水チおよびIPA%は溶液の揮発
性フラクションに基づいており、そして溶液の固体合量
に影響を及ぼさない。
例I
IPA 83.7%、塩化ナトリウム0.47%、グリ
コール酸0.19係およびモノクロロ酢酸ナトリウム0
.33%からなる使用済希釈剤の所定量を所定容量の試
料に分けた。′I′lt屏質を含量1する使用済希釈剤
は単一均一相であった。使用済希釈剤に添加される水酸
化ナトリウムの重Fd、が使用済・布釈削1g当たりN
a0FI O,005g 〜0.13gになるように異
なる址の水酸化ナトリウムの50係水溶液を試料に添加
した。各々の場合に、水酸化ナトリウムの添加は1吏用
済希釈剤を2つの不況オl性層に分離させた。各試料の
上層をそのII)A含j’+4: (Cついて分析した
。結果を以ドの表1に示し、そして図面中で曲線Aとし
て示す。
コール酸0.19係およびモノクロロ酢酸ナトリウム0
.33%からなる使用済希釈剤の所定量を所定容量の試
料に分けた。′I′lt屏質を含量1する使用済希釈剤
は単一均一相であった。使用済希釈剤に添加される水酸
化ナトリウムの重Fd、が使用済・布釈削1g当たりN
a0FI O,005g 〜0.13gになるように異
なる址の水酸化ナトリウムの50係水溶液を試料に添加
した。各々の場合に、水酸化ナトリウムの添加は1吏用
済希釈剤を2つの不況オl性層に分離させた。各試料の
上層をそのII)A含j’+4: (Cついて分析した
。結果を以ドの表1に示し、そして図面中で曲線Aとし
て示す。
表 1
添加された 上相の
NaOHのjli、量/ I史 I PA @ 量0
.007 88.0 0.011 B9.5 0.041 92.4 0.068 95.8 0.097 95.8 0.126 96.6 例2 IPA 82.7俤を含有する恭留水−IPA溶液を塩
化ナトリウム0.61%で飽第11シた。得られる混合
物を所定容144の試料に分け、そして混合物に配合さ
れる水酸化ナトリウムの車間が出発IPA−水−NaC
l溶M、1g当たりNa0I(0,01g〜0.14g
になるように異なる1社の水酸化ナトリウムの50%水
溶液を試料に添加した。各々の場合に、水酸化ナトリウ
ムのi:へ加は混合物を2つの不混和性層に分離させた
。各試料の上層をそのIPA含量Vこついて分析した。
.007 88.0 0.011 B9.5 0.041 92.4 0.068 95.8 0.097 95.8 0.126 96.6 例2 IPA 82.7俤を含有する恭留水−IPA溶液を塩
化ナトリウム0.61%で飽第11シた。得られる混合
物を所定容144の試料に分け、そして混合物に配合さ
れる水酸化ナトリウムの車間が出発IPA−水−NaC
l溶M、1g当たりNa0I(0,01g〜0.14g
になるように異なる1社の水酸化ナトリウムの50%水
溶液を試料に添加した。各々の場合に、水酸化ナトリウ
ムのi:へ加は混合物を2つの不混和性層に分離させた
。各試料の上層をそのIPA含量Vこついて分析した。
結果を以下の表2に示し、そして図面中で曲線13とし
て示す。
て示す。
表2
0.010 86.9
0.020 88.4
0.030 89・8
0、(J40 90.40.060
92.6 0.080 93.8 0.100 94.7 (1,12095,4 0,14095,9 TPA 82゜7係を含有する蒸留水−IPA溶液を所
定容量の試料に分け/こ。混合物に配合される水酸1化
す) l)ラムの市(^が出発IPA−水浴/I&1g
当たりNa0110.Q]、g〜0.14gになるよう
にゲらなるij4の水酸化ナトリウムの50%水溶液を
試料に添加した。
92.6 0.080 93.8 0.100 94.7 (1,12095,4 0,14095,9 TPA 82゜7係を含有する蒸留水−IPA溶液を所
定容量の試料に分け/こ。混合物に配合される水酸1化
す) l)ラムの市(^が出発IPA−水浴/I&1g
当たりNa0110.Q]、g〜0.14gになるよう
にゲらなるij4の水酸化ナトリウムの50%水溶液を
試料に添加した。
各々の場合に、水1俊化す) l)ラムの研加は混汁′
1勿を2つの不況a性1t′fに分離させた。谷試4.
4の上層をそのIPAa量について分析した。結果ケ以
Fの表3に示し、そして図面中で曲線Cとして示す。
1勿を2つの不況a性1t′fに分離させた。谷試4.
4の上層をそのIPAa量について分析した。結果ケ以
Fの表3に示し、そして図面中で曲線Cとして示す。
/
/
/
表3
ざ5加された 上相の
NaOHの車間/IPA−IPA含厭
0.005 84.0
(1,01085,0
0゜010 85.1
0.020 87.2
0.021 87.2
0.030 88.9
0.040 90.3
0.042 90゜4
0.060 92.3
0.068 92.6
0.080 93.7
0.095 94.4
0.100 94.2
0.120 95.3
0.124 95.5
0.140 96.0
表1,2および3のデータおよび図ケIjの曲線A1B
およびCの比較は、塩基およびF[In IIの両方が
系内に任荘する場合に達成される不混和性水層の分離に
よるTPAの脱水の洸異的増大を示す。
およびCの比較は、塩基およびF[In IIの両方が
系内に任荘する場合に達成される不混和性水層の分離に
よるTPAの脱水の洸異的増大を示す。
例4
本質上酸性のカルボキシメチルセルロースナトリウムの
一連のパッチを米国将許第3,678,031号明細書
の例1に記載の方法と類似の方法によって製造した。シ
ート状セルロース22ボンド(約lOkg) f強攪拌
下に水性−IPA中で解体した。50%水酸化ナトリウ
ム水溶液36.2ポンド(約16゜4kg)を添加した
。水酸化ナトリウムを伴う水を包含する総希釈剤対セル
ロース比が30=1であり、−力水対セルロース比が5
゜50:1であるようにIPA:h−よび水の犀、を調
整した。その結果、II)A対水比+”i、4.45:
1であった。前記駄には、乾燥セルロースへの直接添加
により希釈剤中での繊維の解体を向上させるために使用
されるセルロース1部当たり約1部の水が包含される。
一連のパッチを米国将許第3,678,031号明細書
の例1に記載の方法と類似の方法によって製造した。シ
ート状セルロース22ボンド(約lOkg) f強攪拌
下に水性−IPA中で解体した。50%水酸化ナトリウ
ム水溶液36.2ポンド(約16゜4kg)を添加した
。水酸化ナトリウムを伴う水を包含する総希釈剤対セル
ロース比が30=1であり、−力水対セルロース比が5
゜50:1であるようにIPA:h−よび水の犀、を調
整した。その結果、II)A対水比+”i、4.45:
1であった。前記駄には、乾燥セルロースへの直接添加
により希釈剤中での繊維の解体を向上させるために使用
されるセルロース1部当たり約1部の水が包含される。
スラリー化セルロースを水酸化ナトリウムと′濱温で;
つ0分:i41懐触させた後、PIInを続けながらモ
ノクロロ酢酸26.05ポンド(約11.82kg)を
添加した。反応容器の温度を100℃に上げ、そして反
応を2時+H1進行させた。+’+iJ記反応期l11
1の、陥りに、セルロース誘導イ本1司体を1−+1(
J4 Kよって水性−11)A使Ill済希W<斉(]
力1ら分gfb した。
つ0分:i41懐触させた後、PIInを続けながらモ
ノクロロ酢酸26.05ポンド(約11.82kg)を
添加した。反応容器の温度を100℃に上げ、そして反
応を2時+H1進行させた。+’+iJ記反応期l11
1の、陥りに、セルロース誘導イ本1司体を1−+1(
J4 Kよって水性−11)A使Ill済希W<斉(]
力1ら分gfb した。
11)A全本冗明の方法によって使用済希釈剤から回収
し、そして回収IPAf:前記方法を使用する・シリー
ズの次のパッチの調製時に使用した(純IPAおよび水
を第一パンチの場合には使用した)。少・1;゛の補充
(makeup) IPAおよび水をその後のノぞツチ
にお−いて使用した。5回の連続ノリチの各々から得ら
れた訣用済希釈剤の水および電解質組成を表4に示す。
し、そして回収IPAf:前記方法を使用する・シリー
ズの次のパッチの調製時に使用した(純IPAおよび水
を第一パンチの場合には使用した)。少・1;゛の補充
(makeup) IPAおよび水をその後のノぞツチ
にお−いて使用した。5回の連続ノリチの各々から得ら
れた訣用済希釈剤の水および電解質組成を表4に示す。
表 4
パッチ含水量塩化ナト グリコ−、イ浚ナト 酢、職ナ
トリ1 16.3 0.66 0.31 0.18 0
.572 16.3 0.73 0.31 0.
19 0.693 16.3 0.64 0.3
5 0.10 0.614 16.3 0.59
0.32 0.15 U、515 16.
3 0.63 0.34 0.13 0.65☆
含水FIi−、k再循環溶媒中の水、添加さ)した水お
よびパッチ時に反応により生成さgた7J(ICJ逅づ
いて計−ヴ)、シた。
トリ1 16.3 0.66 0.31 0.18 0
.572 16.3 0.73 0.31 0.
19 0.693 16.3 0.64 0.3
5 0.10 0.614 16.3 0.59
0.32 0.15 U、515 16.
3 0.63 0.34 0.13 0.65☆
含水FIi−、k再循環溶媒中の水、添加さ)した水お
よびパッチ時に反応により生成さgた7J(ICJ逅づ
いて計−ヴ)、シた。
各パンチからのl史用済希釈剤からIPAをttj+
+1又するために、AIJL用済希釈剤を;1デ拌され
た容著冷ttqに、+5ンプ伶送した。Na0I((1
00% )対使用済希1< 1jll (7)比率が帆
0234になるようにL′)T定i(の水j′俊イしナ
トリウム(50係水溶液)を1吏用済希釈剤に箔; ツ
ノ++ L、 /こ。
+1又するために、AIJL用済希釈剤を;1デ拌され
た容著冷ttqに、+5ンプ伶送した。Na0I((1
00% )対使用済希1< 1jll (7)比率が帆
0234になるようにL′)T定i(の水j′俊イしナ
トリウム(50係水溶液)を1吏用済希釈剤に箔; ツ
ノ++ L、 /こ。
水i夜化ナトIJウム溶液および使用済希釈1111を
′72:全に混合し、次いで約15分間放置させて24
1」にり) 1#iff。
′72:全に混合し、次いで約15分間放置させて24
1」にり) 1#iff。
した。主として水、′電解質および水酸イヒナl−IJ
ウムからなる重い相を捨てた。軽い(上)41の古人享
・1を分析し、そして表5に示される組成な41−J−
ることか見い出恣れた。
ウムからなる重い相を捨てた。軽い(上)41の古人享
・1を分析し、そして表5に示される組成な41−J−
ることか見い出恣れた。
表 5
「1ら)す1[)S(含F11 (%)NaOI(グリ
コ−モノクロロ パッチ 含水114.含IJニ 塩化ナトル酸ナト
酢酸ナトリ1 11.5 0.09 0.11 0
.14 0.012 11.9 0.09 0.
13 0.16 0.01:3 11.5 0
.08 0.09 p、13 0.174
1.1.1 0.13 0.07 0.17 0
.245 11.1 0.0B 0.09 0.
13 0.17例5 カルボキシメチ゛ルセルロースナトリウムを製造するだ
めの一連の・マツチを米国!侍杼第2 、517 、5
77号明xlll tij:の例3に、記載の方法と類
似の方法によつ(製y% した。ノート状セルロース1
5ポンド(約6,8kg) fr:強攪拌ト°で水性−
IPA中において解1本した。
コ−モノクロロ パッチ 含水114.含IJニ 塩化ナトル酸ナト
酢酸ナトリ1 11.5 0.09 0.11 0
.14 0.012 11.9 0.09 0.
13 0.16 0.01:3 11.5 0
.08 0.09 p、13 0.174
1.1.1 0.13 0.07 0.17 0
.245 11.1 0.0B 0.09 0.
13 0.17例5 カルボキシメチ゛ルセルロースナトリウムを製造するだ
めの一連の・マツチを米国!侍杼第2 、517 、5
77号明xlll tij:の例3に、記載の方法と類
似の方法によつ(製y% した。ノート状セルロース1
5ポンド(約6,8kg) fr:強攪拌ト°で水性−
IPA中において解1本した。
50チ水1伎化ナトリウム水溶液16.6;IPンド(
約7.53kg)e冷加した。水酸化ナトリウムを伴う
水を包含する総希釈剤対セルロース比が22=1であり
、−力水対セルロース比が1.87 : 1であるよう
にIPAおよび水の)、1を調整した。その結果、IP
A対水比は10.76 : 1であった。t)11記j
1’l: f’c眞−1粉砕しかつ希釈剤に分散する前
にシート状セルロース仕込物内に既に存在していた水0
.3;I?ノド(約1:36.1g)が包含される。ス
ラリー化セルロースを水酸化すトリウムと常(N1で、
30分間接触させた後、IW拌を続けなからクロロ酢酸
to 、 9ボ゛ン)′(約4.94kg )を添加し
た。反応容器の温1埃を75゛Cに上げ、そして反応を
40分間1色行させた。1)コ記反応)01間の終りに
、CMC固体ヲj−’過により水性−IPA[吏14’
4済布釈剤から分離した。
約7.53kg)e冷加した。水酸化ナトリウムを伴う
水を包含する総希釈剤対セルロース比が22=1であり
、−力水対セルロース比が1.87 : 1であるよう
にIPAおよび水の)、1を調整した。その結果、IP
A対水比は10.76 : 1であった。t)11記j
1’l: f’c眞−1粉砕しかつ希釈剤に分散する前
にシート状セルロース仕込物内に既に存在していた水0
.3;I?ノド(約1:36.1g)が包含される。ス
ラリー化セルロースを水酸化すトリウムと常(N1で、
30分間接触させた後、IW拌を続けなからクロロ酢酸
to 、 9ボ゛ン)′(約4.94kg )を添加し
た。反応容器の温1埃を75゛Cに上げ、そして反応を
40分間1色行させた。1)コ記反応)01間の終りに
、CMC固体ヲj−’過により水性−IPA[吏14’
4済布釈剤から分離した。
IPAを本発明の方法によってl史用済71テ釈刹から
回収し、そして回収IPAを前iiL方法ケ映)1]す
るシリーズの次のパッチにおいて1吏用した(純11)
Aおよび水を第一・マツチの場合には使用した)。パン
チ1〜4からの1史用済希釈剤は、表6に71\びれる
含水量およびtiL+Wf負宵lTtをイjしていた。
回収し、そして回収IPAを前iiL方法ケ映)1]す
るシリーズの次のパッチにおいて1吏用した(純11)
Aおよび水を第一・マツチの場合には使用した)。パン
チ1〜4からの1史用済希釈剤は、表6に71\びれる
含水量およびtiL+Wf負宵lTtをイjしていた。
各パッチ後、IPAを例4に記載の方法に従って1史用
済希釈4りから回収した。1更川爵希択削に添加された
水酸化ナトリウムの量は各ノ々ツナで変化し、そして表
6に示されている。回収IPA&よ、表7に示すように
水、水酸化ナトリウムおよび市屏質を含有していた。
済希釈4りから回収した。1更川爵希択削に添加された
水酸化ナトリウムの量は各ノ々ツナで変化し、そして表
6に示されている。回収IPA&よ、表7に示すように
水、水酸化ナトリウムおよび市屏質を含有していた。
表7
電解質含量(チ)
NaOHグリコ−モノクロロ
ノ々ツチ含水量含量塩化ナト ル酸ナト 酢酸ナトIJ
番 号(%)(%) リウム リウム ラム1
4、.1 0.14 0.02 0.04 0.1
52 3.3 0.18 0.01 0.04
0.103 4.8 0.16 0.01
0.09 0.134 4.1 0.14 0.
01 0.04 0.07IPAを各パッチか
ら回収した後、少量のIPAおよび水を添加して損失分
を補光し、そして回収IPAを使用してその後のパンチ
を製造した。
番 号(%)(%) リウム リウム ラム1
4、.1 0.14 0.02 0.04 0.1
52 3.3 0.18 0.01 0.04
0.103 4.8 0.16 0.01
0.09 0.134 4.1 0.14 0.
01 0.04 0.07IPAを各パッチか
ら回収した後、少量のIPAおよび水を添加して損失分
を補光し、そして回収IPAを使用してその後のパンチ
を製造した。
水酸化ナトリウムは捨てる一1JK屯い(下)相から回
収でき、そして再生しかつCMC製造法に再循坪できる
。
収でき、そして再生しかつCMC製造法に再循坪できる
。
本ノb’ν1の!1!f定の具体例を説明しかつ記載し
たが、木宅明の4fV神および範囲から逸脱しない限り
各種の変形および1□□□dEk施すことができること
は当業考には自明であろう。本発明の範囲内にあるすべ
てのこの種のIlj 、+Lをカバーすることを意図す
る。
たが、木宅明の4fV神および範囲から逸脱しない限り
各種の変形および1□□□dEk施すことができること
は当業考には自明であろう。本発明の範囲内にあるすべ
てのこの種のIlj 、+Lをカバーすることを意図す
る。
図面は本発明の方法によって達成されるイソプロピルア
ルコールの脱水を示すグラフである。 出1m1人代理人 猪 股 清[/I!11!
”、 l’/’ ji(j’j gl、−、、’a’W
すL−5手続補正書(方式) 昭和58弓110月λに「I 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示 昭和閏年1.1許願悌111777号 2、発明の名称 アルコールの乾燥法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ザ、ノ々ツカイ、セルローズ、コーポレーション願書の
特許出願人の欄、委任状、図面。 8、補正の内容 別紙の通り 図面の浄書(内容に変更なし)
ルコールの脱水を示すグラフである。 出1m1人代理人 猪 股 清[/I!11!
”、 l’/’ ji(j’j gl、−、、’a’W
すL−5手続補正書(方式) 昭和58弓110月λに「I 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示 昭和閏年1.1許願悌111777号 2、発明の名称 アルコールの乾燥法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ザ、ノ々ツカイ、セルローズ、コーポレーション願書の
特許出願人の欄、委任状、図面。 8、補正の内容 別紙の通り 図面の浄書(内容に変更なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 11よりも多い炭素数を有する水溶性アルコールk 前
記アルコールの水性混合物から回収するにあたり、前記
混合物に (a) 前記混合物内で約0゜5係よりも商い濃度の
、水酸化アンモニウムまたはアルカリ金属水酸化物また
はアルカリ土類金1、嘱水酸化物、炭酸アンモニウムま
たはアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩
、またはそれらの混付物からなる群から選択される塩基
、および(b) 前記混合物内で約帆2%よりも高い
濃度のtに解質 を配合しく前記混合物は2つの不混和性層に分1ζWす
る)、そして前記2層を分離することを特徴とする水溶
性アルコールの回収法。 2前0己塩基が、約1%〜約12%の濃度である特許請
求の範囲第1項に記載の方法。 3、前記塩基が、約2%〜約8%の濃度である特許請求
の範囲第1項に記載の方法。 4 前記電解質が、約0.5%よりも高い濃)Wである
時7作請求の範囲第2項に記載の方法。 5、前記電解質が、約0.5%よりも、坊い濃度である
特許請求の範囲第3項に記載の方法。 6 前記塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
および炭酸ナトリウムからなる群から選択される特許請
求の範囲イエ1項に記載の方法。 7 前記塩基が、水酸化ナトIJウム、水酸化カリウム
、および炭酸ナトリウムからなる群から選択される!F
ケ許請求の範囲第4項に記載の方法。 8前記塩基が、水酸化ナトリウムである!侍許d行求の
範囲第2項に記載の方法。 9、 MlfJ記塩基が、水酸化ナトリウムである特許
請求の範囲第5項に記載の方法。 10、前記′電解質が、塩化ナトリウム、塩化カリウム
、硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、グリコール酸ナト
リウム、捷たはモノクロロ酢帽ナトリウム、またはそれ
らの?昆合−吻からなる特許請求の範囲第2項に記載の
方法。 Il、前記+’41’l’l’質が、頃化す)・リウム
、グリコール+t、グリコール1俊ナトリウム、または
モノクロロ酢酸ナトリウム、捷たはそれらの混合物から
な6時+7F 1tl’T求の1.α囲j4’r 2項
に記載の方法。 12、 i’+iJ記+lf 解質が、塩化ナトリウム
、グリコール酸ナトリウム、グリコール酸、またはモノ
クロロ酢酸ナトリウム、またはそれらの混合物からなる
特許1請求のFlii)間第9項に記・戒の方法。 13、前記電解質が、本質」二塩化ナトリウム、グリコ
ール酸ナトリウムおよび(寸だ(は)グリコール酸、お
よびモノクロロ酢酸ナトリウムの混合物からなる特許請
求の範囲第9項に記載の方法。 14、^IJo己水溶注水溶性アルコールソプロピルア
ルコールである%W1−請求の範囲第1項に記載の方法
。 15、 rifJ記水溶性アルコールが、イノプロピル
アルコールである牛胃[請求の範囲第4項に記載の方法
。 コールであるt特許請求の範囲第8項に記載の方法。 17、前記水浴i生アルコールが、イソゾロビルアルコ
ールである特許請求の範囲第12項に記載の方法。 18、前配水活性アルコールがイソゾロビルアルコール
である特6′l:nM求の範囲第13唄にBe載の方法
。 19、前記水浴性アルコールがエタノールであり、そし
て前記塩基が水酸化ナトリウムである特許請求の範囲第
4項[記載の方法。 20、前記水溶性アルコールが水と完全に混4[1性で
あり、そして前5己鷹角+4−瓜が0.5係よりも1(
6いJ艶度である特許請求の範囲第1()項に6己賊の
方法。 21 前配水酵性アルコールが水と完全に混411性
であるir!J許請求の範囲第1項に記載の方法。 22、前記水溶性アルコールが2よりも多い炭素数を有
し、そして水と完全に混和性である!1〕許請求の範囲
第5項に記載の方法。 23、前記水溶性アルコールが2よりも多い炭素数をイ
jし、そして水と完全に混第11生である特許請求の範
囲・−88項に記載の方法。 24 前記水溶1牛アルコールが2よりも多い炭素数を
有し、そして水と完全に混和性である特許請求の範囲・
4512項に記載の方法。 25、 r’+:I配水溶性アルコールが、2よりも多
い炭素数を有し、そして水と完全に混オロ性である特許
請求の範囲第13項に記載の方法。 261よりも多い炭素数を有する水溶性アルコールをセ
ルロース誘導体製造プロセスの使用済希釈剤(この使用
済希釈剤は約0.2係よりも高い濃I更の溶存t(L解
質を含有する)から回収するにあたり、 (a) 前記使用済希釈剤をセルロース誘導体から分
離し、 (b) 水酸化アンモニウムまたはアルカリ金属水酸
化物寸たはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸アンモニウ
ム寸たはアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭
酸塩、またはそれらの混合物からなる群から選択される
塩基を前記使用が0.5%よりも高い塩基濃度を有する
ようにし、(c)前記塩基性使用済希釈剤を撹拌し、(
d) 前記塩基性使用済希釈剤f:2つの不混和性の
層に分離さぜ、そして (e)前記層を分店1tする ことを特徴とする水溶性アルコールの回収法。 27、nil記塩基性使用済希釈剤の前記塩基濃度が、
約1%〜約12係である特許請求の範囲第26項に記載
の方法。 28、 M記塩基性1吏用済希釈剤の111J記塩基1
ト+51が、約2係〜約8係である1時π「請求の範囲
第26項に記載の方法。 29、前記使用済希釈剤の前記電解質濃度が、約0.5
%よりも117jい特許請求の範囲第27項に記載の方
法。 30 前記塩基が、水酸化す) IJウム、水酸化カリ
ウム、および炭酸ナトリウムからなる群から選択される
特許請求の範囲第27項に記載の方法。 31、 AiJ記1話基が、水酸化ナトリウムである特
許請求の範囲第29項に記載の方法。 32.前記′11℃解質が、塩化ナトリウム、グリコー
ル酸、グリコール酸ナトリウム、捷たはモノクロロ酢酸
ナトリウム、またはそれらの混合物からなる特、if、
請求の範囲第31項に記載の方法。 33 前記電解・面が、本質上塩化ナトリウム、グリコ
ール酸ナトリウムおよび(または)グリコール酸、およ
びモノクロロ酢酸ナトリウムの混合物からなる特許請求
の範囲第31項に記載の方法。 34、 ifJ記水浴性アルコールが、イソプロピルア
ルコールである時計請求の範囲第29項に記載の方法。 35前記水溶団アルコールが、イソゾロビルアルコール
である特許請求の範囲第31項に記載の方法。 36、前記水溶性アルコールが、イソゾロビルアルコー
ルである特許請求の範囲第32項に記載の方法。 :37 前記水啓性アルコールが、イソプロピルアルコ
ールである特許請求の範囲第33項に記載の方38、前
記水溶性アルコールが、エタノールである14′!j、
i′F請求の範囲第32項(て記・)aの方法。 39、前記水溶性アルコールが、水と完全に混和性であ
る(11許1清求の11厄囲第26項に記載の方法。 40、前記水溶1生アルコールが2よりも多い炭素数を
有し、そして水と完全に混オ旧生である時ばて「請求の
範囲第29項に記載の方法。 41、前記水溶性アルコールが2よりも多い炭素数を有
し、そして水と完全に混オ旧生である時計請求の範囲第
31項に記載の方法。 42、前記水溶性アルコールが2よりも多いlゾ乏素数
を有し、そして水と完全に混41]性である特許請求の
範囲第32項に記載の方法。 43、前記水溶性アルコールが2よりも多い炭素数ケM
し、そして水と完全に混第1性である特許請求の範囲第
33項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/390,620 US4454359A (en) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | Process for drying alcohols |
US390620 | 1982-06-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5962540A true JPS5962540A (ja) | 1984-04-10 |
Family
ID=23543241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58111777A Pending JPS5962540A (ja) | 1982-06-21 | 1983-06-21 | アルコ−ルの乾燥法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4454359A (ja) |
EP (1) | EP0097461A1 (ja) |
JP (1) | JPS5962540A (ja) |
CA (1) | CA1195698A (ja) |
DK (1) | DK283983A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006068002A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
WO2006068004A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
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- 1983-06-20 CA CA000430757A patent/CA1195698A/en not_active Expired
- 1983-06-21 JP JP58111777A patent/JPS5962540A/ja active Pending
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