JPS5959683A - 複素環式化合物類 - Google Patents
複素環式化合物類Info
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- JPS5959683A JPS5959683A JP58140650A JP14065083A JPS5959683A JP S5959683 A JPS5959683 A JP S5959683A JP 58140650 A JP58140650 A JP 58140650A JP 14065083 A JP14065083 A JP 14065083A JP S5959683 A JPS5959683 A JP S5959683A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/02—Coumarine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（
の複素環式化合物類、それらの製造方法およびそれらの
使用に関するものである。
使用に関するものである。
式１において、
ＲはＣ１，Ｂｒ、ＣＮまたはＯＨを表わし、ＸはＯ，Ｓ
またはＮＲ１を表わし、 ここでＲ１は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキルまたはアシルを表わし、モしてＲ１に関
して記されている）、（は′ａ、４！！！！されていて
もよく、 Ｙはアリール基または複素環式基を示し、それらは置換
されていてもよく、そして ＺｌｆＣＩ、Ｂ ｒ、ＣＮまたはＲ２−（Ｔ）ｎ−を示
し。
またはＮＲ１を表わし、 ここでＲ１は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキルまたはアシルを表わし、モしてＲ１に関
して記されている）、（は′ａ、４！！！！されていて
もよく、 Ｙはアリール基または複素環式基を示し、それらは置換
されていてもよく、そして ＺｌｆＣＩ、Ｂ ｒ、ＣＮまたはＲ２−（Ｔ）ｎ−を示
し。
ここでＲ２は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキルを表わし、そしてＲ２に関して記さ
れている基は置換されていてもよく、 ｎは０または［を示し、そして Ｔは０・Ｓ−０ １ を表わし、 ここでＲ３はＲ２と同じ意味を有し、そしてここで構造
形Ｒ２−Ｎ−が存在しているなら、Ｒ５ Ｒ２およびＲ３はＮ原子と一緒になって、随時さらにヘ
テロ原子を含み、５−ないし７−員の複素環式基を形成
することもでき、 但し粂ヂトとして ａ）Ｒカ（ＣＮをンｆくしかつＸがＮＲ，を表わすなら
、ＺはＲ２−０−を示さず、そして ｂ）ＲがＣＮを示しかつＸがＯを表わすなら、Ｙは を示し、 Ｈａｌはハロゲン、好適には塩素または臭素、を示し、
そして Ｒ４は水素、アルキルまたはアリールを示す。
ルまたはアラルキルを表わし、そしてＲ２に関して記さ
れている基は置換されていてもよく、 ｎは０または［を示し、そして Ｔは０・Ｓ−０ １ を表わし、 ここでＲ３はＲ２と同じ意味を有し、そしてここで構造
形Ｒ２−Ｎ−が存在しているなら、Ｒ５ Ｒ２およびＲ３はＮ原子と一緒になって、随時さらにヘ
テロ原子を含み、５−ないし７−員の複素環式基を形成
することもでき、 但し粂ヂトとして ａ）Ｒカ（ＣＮをンｆくしかつＸがＮＲ，を表わすなら
、ＺはＲ２−０−を示さず、そして ｂ）ＲがＣＮを示しかつＸがＯを表わすなら、Ｙは を示し、 Ｈａｌはハロゲン、好適には塩素または臭素、を示し、
そして Ｒ４は水素、アルキルまたはアリールを示す。
Ｒは好適にはＣ１，ＣＮ、またはＯＨを示す。
Ｒ＋は好適には０またはＮ−Ｒ１’を示し、Ｒ１′はシ
クロアルキル、アリール、アラルキルまたは特にアルキ
ルを示す。
クロアルキル、アリール、アラルキルまたは特にアルキ
ルを示す。
Ｙは好適には任意に置換されていてもよい複素環式基を
示す。
示す。
Ｚは好磁にはジアルキルアミノまたはアルコキシを示す
。
。
アルキル（Ｒ＋ 、Ｒ２、ＲａまたはＲＬ’ ）はＢｌ
ｌ適にはＣ１〜Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル
、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル、？示す
。アルキル川の置換基類として挙げられるものは、ＯＨ
，ｃＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキノ、フェノキシ、ハロゲ
ン、特に塩素または臭素、アミン、カルバモイル、スル
ファモイル（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキ
シおよび（Ｃ＋〜Ｃ６−アルコキシ）−力ルホニルであ
る。
ｌ適にはＣ１〜Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル
、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチル、？示す
。アルキル川の置換基類として挙げられるものは、ＯＨ
，ｃＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキノ、フェノキシ、ハロゲ
ン、特に塩素または臭素、アミン、カルバモイル、スル
ファモイル（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキ
シおよび（Ｃ＋〜Ｃ６−アルコキシ）−力ルホニルであ
る。
シクロアルキル（Ｒｒ 、Ｒ２ 、Ｒ３またはＲＩ’
）は好適には０３〜Ｃ７−ンクロアＪレギル，Ｉ持にシ
クロペンチルまたはノクロヘキシル。
）は好適には０３〜Ｃ７−ンクロアＪレギル，Ｉ持にシ
クロペンチルまたはノクロヘキシル。
を表わす。シクロアルキル川の置換基類として挙けられ
るものは、ハロケン、特にｊＪ４ 索または臭素、Ｃ，
啼Ｃ６−アルキル、ＯＨ．ＣＮおよびフェニルである。
るものは、ハロケン、特にｊＪ４ 索または臭素、Ｃ，
啼Ｃ６−アルキル、ＯＨ．ＣＮおよびフェニルである。
アリール（Ｒ＋ 、Ｒ２ 、Ｒ３またはＲ１′）は４４
′Ｆに、フェニルまたはナフチルを表わす。アリール川
のｌｌｒ能な置換ノ，（類の例はハロゲン、特に塩素ま
ｌ：は良よ、０１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシ、ＣＮおよびＯＨである。
′Ｆに、フェニルまたはナフチルを表わす。アリール川
のｌｌｒ能な置換ノ，（類の例はハロゲン、特に塩素ま
ｌ：は良よ、０１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシ、ＣＮおよびＯＨである。
アラルキル（Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３またはＲｌｏ）は特
に、フェニル−０１〜Ｃ４−アルキル、例えばベンジル
もしくはフェネチル、またはナフチル−Ｃｌ−Ｃ４−ア
ルキルを表わす。アラルキル基は例えば１−記のアリー
ルに関して記されている如くアリール基中で置換されて
いてもよい。
に、フェニル−０１〜Ｃ４−アルキル、例えばベンジル
もしくはフェネチル、またはナフチル−Ｃｌ−Ｃ４−ア
ルキルを表わす。アラルキル基は例えば１−記のアリー
ルに関して記されている如くアリール基中で置換されて
いてもよい。
アシル（Ｒ１）は好適には（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−
カルボニルまたはベンツイル基を表わり，、これらはＩ
−記のアルキルおよびアリールに関して記されている如
くアルギルおよびアリール部分中で置換されていてもよ
い。
カルボニルまたはベンツイル基を表わり，、これらはＩ
−記のアルキルおよびアリールに関して記されている如
くアルギルおよびアリール部分中で置換されていてもよ
い。
Ｙは複素環式基としてＵｆ適には５−ｉないし７−１１
の複素環式環を表わし、これらはＯ．ＮおよびＳ系から
の１、２または３個の原子を含有することもでき、そし
て縮合されていてもよい。複素１０式環類の＋】ｆ能な
置換基類の例は、／＼ロロダ、好めには１）、！素およ
び臭素、０１〜Ｃ６−アルキル、０１〜ＣＩ，−アルコ
キシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、ＮＯ２、ＣＣ１〜Ｃ
６−アルコキシ）−力ルホニル，カルバモイル、アミノ
およびスルファモイルである。
の複素環式環を表わし、これらはＯ．ＮおよびＳ系から
の１、２または３個の原子を含有することもでき、そし
て縮合されていてもよい。複素１０式環類の＋】ｆ能な
置換基類の例は、／＼ロロダ、好めには１）、！素およ
び臭素、０１〜Ｃ６−アルキル、０１〜ＣＩ，−アルコ
キシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、ＮＯ２、ＣＣ１〜Ｃ
６−アルコキシ）−力ルホニル，カルバモイル、アミノ
およびスルファモイルである。
Ｙは４１＋に好適にはチアゾール、オキサツール。
１、３．４−オギサジアゾール、１，３．４−チアシア
ソール、１，２．４−チアシアツール、ペアノンチアゾ
ール、べ／ゾキサツール、イミダゾール、１，２．４−
オキサシアソール、キナシロン、・吋、ンスイミタゾー
ル、ピリジン、キノリンまたはピリミジン系からのス（
、例えばベニフッチアソール−２ーイル、５−グロロペ
ンンチアツール＝２ーイル、５−メチルーヘンソチアソ
ールー２ーイル，４，５−ジクロロチアジアゾール−２
−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、５−クロロ−（
ノンキサン−ルー２ーイルもしくは５−メチル・＼ノン
キサン−ルー２−イルノ１（、または式「式中、 ＡはＯまたはＳを表わし、そして Ｒ４”およびＲ５は水，に、ｃ＋〜Ｃ６−アルキル、特
にメチル、フェニルまたはトリフルオロメチル、を表わ
す］ のノ１（、を表わす。
ソール、１，２．４−チアシアツール、ペアノンチアゾ
ール、べ／ゾキサツール、イミダゾール、１，２．４−
オキサシアソール、キナシロン、・吋、ンスイミタゾー
ル、ピリジン、キノリンまたはピリミジン系からのス（
、例えばベニフッチアソール−２ーイル、５−グロロペ
ンンチアツール＝２ーイル、５−メチルーヘンソチアソ
ールー２ーイル，４，５−ジクロロチアジアゾール−２
−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、５−クロロ−（
ノンキサン−ルー２ーイルもしくは５−メチル・＼ノン
キサン−ルー２−イルノ１（、または式「式中、 ＡはＯまたはＳを表わし、そして Ｒ４”およびＲ５は水，に、ｃ＋〜Ｃ６−アルキル、特
にメチル、フェニルまたはトリフルオロメチル、を表わ
す］ のノ１（、を表わす。
Ｚに対して構造形Ｒ２−Ａ’− が存在しているな３
ら、Ｒ２およびＲ３はＮ原子と−・緒になって例えばピ
ペリジン、ピロリジン、モルホリンまたはピペラジン環
を形成することもできる。
ペリジン、ピロリジン、モルホリンまたはピペラジン環
を形成することもできる。
本発明の概念において特に興味のある式１の化合物知は
、Ｙが基 を小すもの、そして４しこさらにＲがＣＮを表わすもの
、である。
、Ｙが基 を小すもの、そして４しこさらにＲがＣＮを表わすもの
、である。
がらに好適な化合物類は、式
Ｒ７
し式中。
Ｒ１″は０１〜ｃｏ−アルキルまたはフェニルを表わし
、そし−Ｃ Ｙｌは任意に塩素、臭素もしくは０１〜Ｃ６−アルキル
、特にメチル、により置換されていてもよいペンツチア
ゾール−２−イル、ベンンキ世ツールー２−イル、チア
ゾール−２−イル、１，２．４−チアジアゾール−５−
イル、１．３．４−チアジアゾール−２−イルまたは１
，３．４−オキサジアゾール−２−イルノ、（を示す］ のものである。
、そし−Ｃ Ｙｌは任意に塩素、臭素もしくは０１〜Ｃ６−アルキル
、特にメチル、により置換されていてもよいペンツチア
ゾール−２−イル、ベンンキ世ツールー２−イル、チア
ゾール−２−イル、１，２．４−チアジアゾール−５−
イル、１．３．４−チアジアゾール−２−イルまたは１
，３．４−オキサジアゾール−２−イルノ、（を示す］ のものである。
人
の化合物類および式
の化合物類も好適である。
式１の化合物類は例えば式
の化合物類を、不活性有機希釈剤の存在下または不イｆ
在ドで高温において、式 １式中、 Ｒ６は例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わすコ の化合物類と反応させる方法により製造される。
在ドで高温において、式 １式中、 Ｒ６は例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わすコ の化合物類と反応させる方法により製造される。
この反応用に適している不活性有機希釈剤類の例は、高
沸点の塩素化された炭化水素類、例えば０−シクロロヘ
ンゼン、および高沸点のエーテル類、例えばジフェニル
エーテル、である。
沸点の塩素化された炭化水素類、例えば０−シクロロヘ
ンゼン、および高沸点のエーテル類、例えばジフェニル
エーテル、である。
反ｌｘ＼、はｌ １．） ０〜２００”Ｃの温度範囲に
おいて、Ｉ（Ｉには１４０〜１８０℃において、天施さ
れる。
おいて、Ｉ（Ｉには１４０〜１８０℃において、天施さ
れる。
３−ジエチルアミノフェニルを式Ｖの出発物質として使
用し、そしてジエチルベンゾチアソリルーマロネ−１・
を式ＶＩの出発物質として使用する場合（こは、反応過
程はＦ記の反応式： ％式％ により表わすことができる。
用し、そしてジエチルベンゾチアソリルーマロネ−１・
を式ＶＩの出発物質として使用する場合（こは、反応過
程はＦ記の反応式： ％式％ により表わすことができる。
式■の化合物類は、−・般式■
Ｙ−ＣＬ ＶＩＩ
の化合物類を、不活性有機希釈剤中で堪基性縮合剤のイ
ｆ在ドで、マロネート■ と反応させることにより、得られる。
ｆ在ドで、マロネート■ と反応させることにより、得られる。
使用［］ｒ能な希釈剤類は、（環式）エーテル類、例え
ばジオキサンおよびテトラヒドロフラン、脂肪族ケトン
類、例えばアセトン、芳香族炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン類、並びにジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドである。
ばジオキサンおよびテトラヒドロフラン、脂肪族ケトン
類、例えばアセトン、芳香族炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン類、並びにジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドである。
アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウＬ、メチ
レートもしくはカリウムターシャリー−ブチレ−１・、
アルカリ金属水素化物類、例えば水素化すトリウム、ま
たはアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化カリウムも
しくは水酸化ナトリウ１１、か塩基性縮合剤類として使
用される。
レートもしくはカリウムターシャリー−ブチレ−１・、
アルカリ金属水素化物類、例えば水素化すトリウム、ま
たはアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化カリウムも
しくは水酸化ナトリウ１１、か塩基性縮合剤類として使
用される。
反応は０〜１５０℃の温度において、特に２０〜１２０
℃において、実施される。
℃において、実施される。
１モルの■当たり１〜１．２モルのマロネート■および
１〜３モルの塩基性縮合剤を加える。
１〜３モルの塩基性縮合剤を加える。
式■の化合物類は公知である（例えばドイツ公開明細５
４２，２１３，８６５およびＩｎｄｉａｎＪ、Ｃｈｅｍ
、（１９６９）、７，７６０参ｊｊ４ｊ ）。１−記の
如くして得ることができる式（ の化合物類を不活性有機希釈剤の存在下または不イ（在
下で塩素化剤と反応させて、式 の化合物類を笑えることができる。
４２，２１３，８６５およびＩｎｄｉａｎＪ、Ｃｈｅｍ
、（１９６９）、７，７６０参ｊｊ４ｊ ）。１−記の
如くして得ることができる式（ の化合物類を不活性有機希釈剤の存在下または不イ（在
下で塩素化剤と反応させて、式 の化合物類を笑えることができる。
使用可能な塩素化剤類は、特にオキシ塩化燐、１ｉ：
ｆｉＸ化燐、塩化チオニル、オギ廿すルクロライトおよ
びホスゲンである。
ｆｉＸ化燐、塩化チオニル、オギ廿すルクロライトおよ
びホスゲンである。
該反応用に適している好適な不活性有機希釈剤類は、塩
素化された炭化水素類、例えばクロロホルム、四ｊｌａ
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンおよび０−
ジクロロベンゼンである。
素化された炭化水素類、例えばクロロホルム、四ｊｌａ
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンおよび０−
ジクロロベンゼンである。
１核反応は５０〜１４０℃の範囲内の温度において、好
適には８０〜１２０℃において、実施される。
適には８０〜１２０℃において、実施される。
該反応を実施するためには、塩素化しようとする化合物
類■を適当な希釈剤中に懸濁させ、そして１ス嗅素化剤
を反応温度において加える。１月素化剤として１１塩化
燐またはオキシ塩化燐を使用するなら１反応媒体として
オキシ塩化燐を使用することが適していると証されてい
る。塩素化が終了した１１１「に溶媒をへ留除去すると
、塩素化された化合物か残る。ある場合には、３１素化
を触媒にのジメチルホルムアミドの存在下で実施するこ
とが有利であると証されている。
類■を適当な希釈剤中に懸濁させ、そして１ス嗅素化剤
を反応温度において加える。１月素化剤として１１塩化
燐またはオキシ塩化燐を使用するなら１反応媒体として
オキシ塩化燐を使用することが適していると証されてい
る。塩素化が終了した１１１「に溶媒をへ留除去すると
、塩素化された化合物か残る。ある場合には、３１素化
を触媒にのジメチルホルムアミドの存在下で実施するこ
とが有利であると証されている。
見素化剤を使用するなら、ＲがＢｒを表わす式Ｉの化合
物類が同様にして１１）られる。
物類が同様にして１１）られる。
式Ｘの化合物から出発して、式
［式中、
ＸおよびＹは式Ｉに対して与えられている意味をイ１し
、そして ＺｌはＺの意味を有するが、ａ）およびｂ）の場合の制
限はない］ の化合物を製造するための新規な右利な方法が開発され
た。
、そして ＺｌはＺの意味を有するが、ａ）およびｂ）の場合の制
限はない］ の化合物を製造するための新規な右利な方法が開発され
た。
この新規な方法は１式Ｘの化合物類を、有機溶媒または
希釈剤中で、好適には極性有機溶媒中で、金属シアニド
と反応させることにより特徴づけられている。
希釈剤中で、好適には極性有機溶媒中で、金属シアニド
と反応させることにより特徴づけられている。
該反応用に適している極性有機溶媒類の例は。
ホルムアミド類、例えばホルムアミド、ジメチルホルム
アミドおよびＮ−メチルピロリドン、ニトリル類１例え
ばアセトニトリル、並びにジメチルスルホキシドである
。
アミドおよびＮ−メチルピロリドン、ニトリル類１例え
ばアセトニトリル、並びにジメチルスルホキシドである
。
該反応は好適には５０〜１４０°Ｃの温度範囲において
、好適には７０〜１１０°Ｃにおいて、実施される。
、好適には７０〜１１０°Ｃにおいて、実施される。
使用＋１能な金属シアニド類の例は、アルカリ全屈ンア
ニト類、例えばすトリウムシアニドもしくはカリウムン
アニド、および重金属シアニド類、例えば銅−■シアニ
ド、水銀＝ＴＩシアニドもしくは亜鉛−１１シアニド、
である。
ニト類、例えばすトリウムシアニドもしくはカリウムン
アニド、および重金属シアニド類、例えば銅−■シアニ
ド、水銀＝ＴＩシアニドもしくは亜鉛−１１シアニド、
である。
該反応を実施するためには、−・服代Ｘの化合物を適当
な有機溶媒または希釈剤中に懸濁させまたは溶Ｍさせ、
金属シアニドを加え、そ【、て混合物を適当の反応温度
において反応が終了するまで攪拌する。
な有機溶媒または希釈剤中に懸濁させまたは溶Ｍさせ、
金属シアニドを加え、そ【、て混合物を適当の反応温度
において反応が終了するまで攪拌する。
反ｌＸ−１が終ｒした後に、沈澱した微溶性の反応生成
物を吸引濾別し、そして無機成分類を除去するために水
中で撹拌することにより抽出する。多くの場合、触媒隈
の（１０モル％までの）ヨウ死力リウ１、を程合物に加
えることが右利であると証されている。
物を吸引濾別し、そして無機成分類を除去するために水
中で撹拌することにより抽出する。多くの場合、触媒隈
の（１０モル％までの）ヨウ死力リウ１、を程合物に加
えることが右利であると証されている。
式Ｉの化合物類は合成および半一合成物質類、４’ｒに
例えばポリアミド類、トリアセテートおよび特にポリエ
ステル類製の織物物質、の染色または捺染用に、並びに
プラスチフクスの丸染めおよび転写印刷用に適している
。それらは良＆ｆな堅牢性を右する明るい深い染色また
は捺染を与える。
例えばポリアミド類、トリアセテートおよび特にポリエ
ステル類製の織物物質、の染色または捺染用に、並びに
プラスチフクスの丸染めおよび転写印刷用に適している
。それらは良＆ｆな堅牢性を右する明るい深い染色また
は捺染を与える。
弐■の化合物類、特にＲがシアンを表わすもの、は集光
系（ｌｉｇｈｔ ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ
ｓ）中での光転換剤（ｌｉｇｈｔ ｃｏｎｖｅｒｔｅｒ
ｓ）としても適している（例えばドイツ公開明細１２，
９３４，５４１参照）。
系（ｌｉｇｈｔ ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ
ｓ）中での光転換剤（ｌｉｇｈｔ ｃｏｎｖｅｒｔｅｒ
ｓ）としても適している（例えばドイツ公開明細１２，
９３４，５４１参照）。
適で鴨な幾何学的母体中にあるＩ−記の染料類の系、す
なわち放出面積対吸収面積の比が１：１００〜ｌ ：
１０００であることができる光学系が問題となる集光系
は入射する拡散された電磁照射を吸収しそして発光時に
それは周囲より光学的にさらに濃い媒体中で事実り損失
なしに発光するのに適しており、その際発光された光の
ほとんどはその聾体中で全反射して残る。
なわち放出面積対吸収面積の比が１：１００〜ｌ ：
１０００であることができる光学系が問題となる集光系
は入射する拡散された電磁照射を吸収しそして発光時に
それは周囲より光学的にさらに濃い媒体中で事実り損失
なしに発光するのに適しており、その際発光された光の
ほとんどはその聾体中で全反射して残る。
発光帯が実質的に吸収帯を有さないような発光部分だけ
が、本発明に従う目的用に使用できる。
が、本発明に従う目的用に使用できる。
従って式（Ｉ）の染お１ａを集光系中で使用するｒｎｌ
に特夏の精製工程にかけることが有利である。
に特夏の精製工程にかけることが有利である。
従って本発明は好適には、０．０５％強度溶液中で１０
ｃｍのセル厚さにおいて、２５〜１１００ｎの、好適に
は２５〜４５ ｎｍの、波長における変化に対してのＯ
から〉９０％への透過率の上ｌｆＩを有する弐■の染料
を含有していることを特徴とする集光系に関するもので
ある。
ｃｍのセル厚さにおいて、２５〜１１００ｎの、好適に
は２５〜４５ ｎｍの、波長における変化に対してのＯ
から〉９０％への透過率の上ｌｆＩを有する弐■の染料
を含有していることを特徴とする集光系に関するもので
ある。
有利には、染料類を数回の注意深い結晶化により精製す
ることができる。固体坦体類、例えばＡｌ２Ｏ３または
５ｉ０２．１−でのカラムクロマトグラフィによる分離
が普通必要である。特に穏やかな条件下で分配クロマト
グラフィにより、例えば静１Ｆ−状態（０′Ｋｅｅｆｅ
）法によりまたはフレイブ法による自流分配により、高
純度が得られる。
ることができる。固体坦体類、例えばＡｌ２Ｏ３または
５ｉ０２．１−でのカラムクロマトグラフィによる分離
が普通必要である。特に穏やかな条件下で分配クロマト
グラフィにより、例えば静１Ｆ−状態（０′Ｋｅｅｆｅ
）法によりまたはフレイブ法による自流分配により、高
純度が得られる。
新規な集光系は例えば、太陽エネルギーを利用するため
の太陽電池に関しておよび公知の型のシンチし・−ター
中で使用できる（例えばＪ、Ｂ。
の太陽電池に関しておよび公知の型のシンチし・−ター
中で使用できる（例えばＪ、Ｂ。
Ｂｉｒｋｓ参照）。シンチレーション計測の理論および
実際（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、ロノＦン１９
６４）：Ｊ 、Ｏｐｔ 、Ａｍ、３９．９１２ （１
９４９）；Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、４Ｑ 、３５４４
（１９６９）；およびＮｕｃｌｅａｒ Ｉｎｓｔ
ｒｕｍｅｎｔｓ ａｎｄ Ｍ ｅｔｈｏｄ
ｓ ８７，１１１−１２３（１９７０））。さらに、
電子調節に関しては、それらは非常に低いエネルギー消
費の表示装置中で適している。さらに、奄イ部品なしで
も、それらは例えば能動表示部品中の多くの表示、方向
および標識伺け１」市川に、並びに方向および交通信号
、例えは交通光線用に、適している。
実際（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、ロノＦン１９
６４）：Ｊ 、Ｏｐｔ 、Ａｍ、３９．９１２ （１
９４９）；Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、４Ｑ 、３５４４
（１９６９）；およびＮｕｃｌｅａｒ Ｉｎｓｔ
ｒｕｍｅｎｔｓ ａｎｄ Ｍ ｅｔｈｏｄ
ｓ ８７，１１１−１２３（１９７０））。さらに、
電子調節に関しては、それらは非常に低いエネルギー消
費の表示装置中で適している。さらに、奄イ部品なしで
も、それらは例えば能動表示部品中の多くの表示、方向
および標識伺け１」市川に、並びに方向および交通信号
、例えは交通光線用に、適している。
本発明に従う集光系は、液体または固体中に溶解されて
いる染料を含有しており、集光系の使用分野により多種
の幾何学的形が０■能である。例えば太陽電池に関する
集光用および能動性の表示部品中で使用されるような適
九な固体媒体は、例えば光学分野で使用できる透明プラ
スチックス、例えばポリ塩化ビニル、ポリアクリレート
、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボーｉ’Ｆ’、
セルロースエステル類およびスチレン／アクリロニトリ
ル中合体類を基にしたプラスチックス、である。さらに
、集光系は液体、例えばアルコール、ケｌ−：ｙ、ハロ
ケン化された炭化水素またはエーテル、中に溶解された
染料も含有できる。特に適している溶９３／［の例は、
エタノール、プロパツール、メチＩレエチルケ！・ン、
アセＩ・ン、シクロヘキナ、ツノ、クロロホルム、パー
クロロエチレンおよびグリコールモノメチルエーテルで
ある。
いる染料を含有しており、集光系の使用分野により多種
の幾何学的形が０■能である。例えば太陽電池に関する
集光用および能動性の表示部品中で使用されるような適
九な固体媒体は、例えば光学分野で使用できる透明プラ
スチックス、例えばポリ塩化ビニル、ポリアクリレート
、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボーｉ’Ｆ’、
セルロースエステル類およびスチレン／アクリロニトリ
ル中合体類を基にしたプラスチックス、である。さらに
、集光系は液体、例えばアルコール、ケｌ−：ｙ、ハロ
ケン化された炭化水素またはエーテル、中に溶解された
染料も含有できる。特に適している溶９３／［の例は、
エタノール、プロパツール、メチＩレエチルケ！・ン、
アセＩ・ン、シクロヘキナ、ツノ、クロロホルム、パー
クロロエチレンおよびグリコールモノメチルエーテルで
ある。
式（Ｉ）の染料類の本発明に従う使用は、それらは良々
ｒなｊｔ１子収率および高い増幅性の他に非゛畠に１す
れた光堅牢性を有し、そして新規集光系を経済的に確実
に使用できるようにしたために、−Ｉｔ常にイ（利であ
る。
ｒなｊｔ１子収率および高い増幅性の他に非゛畠に１す
れた光堅牢性を有し、そして新規集光系を経済的に確実
に使用できるようにしたために、−Ｉｔ常にイ（利であ
る。
式（１）の染ネ゛１類が集光系中での有利な使用に画し
ていることは驚異的なことであると記しておくへきであ
り、なぜならば例えはロークミンＧの如き多くのめだっ
た蛍光性染料類は使用できないからである。レーザー染
料の光学的性質に関してすでに課されている非常に実質
的な条件も、同様に多くの場合に集光系中でのこれらの
染ネ′１類の使用を薦め−るには不充分でなものであっ
た。
ていることは驚異的なことであると記しておくへきであ
り、なぜならば例えはロークミンＧの如き多くのめだっ
た蛍光性染料類は使用できないからである。レーザー染
料の光学的性質に関してすでに課されている非常に実質
的な条件も、同様に多くの場合に集光系中でのこれらの
染ネ′１類の使用を薦め−るには不充分でなものであっ
た。
′、ξニカイｉ例 １
３−（４，５−ジクロロチアン−ルー２−イル）−４−
ンアノー７−シエチルアミノークマリン２８ｇ（０，０
７モル）の３−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イ
ル）−４−クロロ−７−シエチルアミノークマリンを１
５．９ｇ （０，２１モル）の銅−■シアニドおよび１
ｇのヨウ化カリウムとＪＩ、に、３００ｍ１のジメチル
ホルムアミド中で１００°Ｃにおいて１時間攪拌した。
ンアノー７−シエチルアミノークマリン２８ｇ（０，０
７モル）の３−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イ
ル）−４−クロロ−７−シエチルアミノークマリンを１
５．９ｇ （０，２１モル）の銅−■シアニドおよび１
ｇのヨウ化カリウムとＪＩ、に、３００ｍ１のジメチル
ホルムアミド中で１００°Ｃにおいて１時間攪拌した。
冷却後に、分離した沈Ｃを吸引濾別し、１００ｍ１の濃
アンモニア中でのＩＷ拌により抽出し、吸引諸態し、濃
アンモニアおよび水で洗浄し、そして乾燥した。２７ｇ
（９７，８％）の３−（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）−４−シアノ−７−シエチルアミノークマリ
ンが結晶形で得られ、それは緑−金色を１．％ ｌ、、
そして０−ジクロロヘンセン／トンンル中に（Ｉｆ溶解
させた後に２８４℃の１：′ｌ！ｌ！点を右していた。
アンモニア中でのＩＷ拌により抽出し、吸引諸態し、濃
アンモニアおよび水で洗浄し、そして乾燥した。２７ｇ
（９７，８％）の３−（４，５−ジクロロチアゾール−
２−イル）−４−シアノ−７−シエチルアミノークマリ
ンが結晶形で得られ、それは緑−金色を１．％ ｌ、、
そして０−ジクロロヘンセン／トンンル中に（Ｉｆ溶解
させた後に２８４℃の１：′ｌ！ｌ！点を右していた。
入７．支１： ５４４．９ｎ ｍ（ジメチルホルムアミ
Ｉ・）。
Ｉ・）。
同様にしてト記の化合物類か製造された。
＼
こＮ
実屏１列 ＲＩ
Ｘ２ １Ｖ（Ｃ１ｉ３１．
ｔ）’（Ａ’−ＣＨ 、ｓ Ｎ （Ｃ，ｌｉ、１２Ｎ−Ｃｌｌ５
Ｎ（Ｃ’ｌｉ、＋２０ →屯２９６℃ ｌｌ λＩＮ ］Ｚ
： ５ ０ ４．３ ｎｒｎ。
Ｘ２ １Ｖ（Ｃ１ｉ３１．
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Ｎ（Ｃ’ｌｉ、＋２０ →屯２９６℃ ｌｌ λＩＮ ］Ｚ
： ５ ０ ４．３ ｎｒｎ。
（ヅメチルホルムアミド１
咄点２４７’Ｃ
／／ λ、役人： ５０８．４ ｎｔ
ｎ（ツメチルホルムアミド） Ｉシ ロ Ｎ（ＣＪＩ、）２Ｎ−Ｃ，Ｉｆ。
ｎ（ツメチルホルムアミド） Ｉシ ロ Ｎ（ＣＪＩ、）２Ｎ−Ｃ，Ｉｆ。
７ ＮＩＣ，１１，）２０
８ｔｔ Ｎ−Ｃ２１１゜ｑ Ｎ
（Ｃ，／、１，１２０］ ＋）Ｎ （Ｃ２１ｆ、）２
０ ｉ ０ ！Ｉ Ｎ （Ｃ，Ｉｆ、＋ 、０１０ｂ
Ｉ’Ｊ（Ｃ２１１，）２０ 一ベ ー−ベ １０ ｃ Ｎ ＩＣ，Ｉｆ、Ｉ、
０１０ｒｌ！ ＮＩＣ２１１Ｊ、
０２６５℃・、ｓ屯 天」負側１１ ３−（４，５−ジクロロチアソール−２−イル）−４−
クロロ−７−シメチルアミノークマリン４．５ｇ（０，
０１２モル）の３−（４，５−ジクロロチアソール−２
−イル）−４−ヒドロキシ−７−シメチルアミノークマ
リンを１５０ｍ１のｏ〜レジクロロベンゼン中加えた。
（Ｃ，／、１，１２０］ ＋）Ｎ （Ｃ２１ｆ、）２
０ ｉ ０ ！Ｉ Ｎ （Ｃ，Ｉｆ、＋ 、０１０ｂ
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０１０ｒｌ！ ＮＩＣ２１１Ｊ、
０２６５℃・、ｓ屯 天」負側１１ ３−（４，５−ジクロロチアソール−２−イル）−４−
クロロ−７−シメチルアミノークマリン４．５ｇ（０，
０１２モル）の３−（４，５−ジクロロチアソール−２
−イル）−４−ヒドロキシ−７−シメチルアミノークマ
リンを１５０ｍ１のｏ〜レジクロロベンゼン中加えた。
懸濁液に気体状の塩化水素を飽和させ、そして２ｍｌの
ジメチルホルムアミドを加えた。混合物を１００℃に暖
め、そし−ごホスゲンの激しい流れを懸濁液中に４時間
通した。
ジメチルホルムアミドを加えた。混合物を１００℃に暖
め、そし−ごホスゲンの激しい流れを懸濁液中に４時間
通した。
Ｉｆｌつだ溶液が生成し、過剰のホスゲンを除去しそし
て活性炭と共に沸騰させた後にその溶液を真空中で蒸発
させた。残渣を２５ｍ１のメタノールと」１；に攪拌し
た後に、４ｇ（８４％）の３−（４，５−ジクロロチア
ゾール−２−イル）−４−クロロ−７−ジメナルアミノ
ークマリンが黄赤色の結晶形で得られ、それはトルエン
／トンシル中にｉｌｆ溶解させた後に２９０℃の融点を
有していた。
て活性炭と共に沸騰させた後にその溶液を真空中で蒸発
させた。残渣を２５ｍ１のメタノールと」１；に攪拌し
た後に、４ｇ（８４％）の３−（４，５−ジクロロチア
ゾール−２−イル）−４−クロロ−７−ジメナルアミノ
ークマリンが黄赤色の結晶形で得られ、それはトルエン
／トンシル中にｉｌｆ溶解させた後に２９０℃の融点を
有していた。
同様にして下記の化合物類が製造された。
１６ Ｕ ｊＶ
Ｃ２／７１，７ Ｎ（ｃ、ｉｉ、）ウ
０２ ｒ＋／＋ ｒ
ν （Ｃ，／ｌ、 ｌ 、
（〕１シ（１ｔ： ＩＶ （（：’
、／／、）、 （，１２（ｌ ｄｌＶ （
（、’、 １１． ｌ ２０、） （、’、／Ｉ
’。
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（、’、 １１． ｌ ２０、） （、’、／Ｉ
’。
出発化合１肉■の製造
天−／Ｑｉｎ２１
：＜ −（３−メチル−１，２，４−チアシアソール−
５−・イル）−４−ヒドロキシ−７−シエチルアミノー
クでリン ９８ｇ（０，３８モル）のジエチル（３−メチル−Ｌ、
７．４−チアシアン−ルー５−イル）−−７０ネートお
よび６２−７ｇ（０，３８モル）の３−ジエ千ルーアミ
ノフェノールを４００ｍ１の０−ジグコロヘンセン中に
溶解させ、そして溶液を暖めた。反Ｊ心中に生成１７た
アルコールを、＋６留橋１、で、人望除去した。底部温
度が１８０℃に達した１＋！、ｔこ、泥合物をこの温度
でさらに１時間攪拌し、そ１−２で茨に室温に冷却し７
た。分離した沈澱を吸引Ｉつ別し、そしてツタ、Ｉ−ル
で洗浄した。乾燥後に、９７ｇ（７７％）の３−（３−
メチル−１゜２．４−ナアンアツールー５−イル）−４
−ヒドロキソ−７−シアチルアミノークマリンか１１ト
られ、それはグロロヘンセン／トンシル中に内溶解させ
た後に２４８〜５０℃の融点を有していた。
５−・イル）−４−ヒドロキシ−７−シエチルアミノー
クでリン ９８ｇ（０，３８モル）のジエチル（３−メチル−Ｌ、
７．４−チアシアン−ルー５−イル）−−７０ネートお
よび６２−７ｇ（０，３８モル）の３−ジエ千ルーアミ
ノフェノールを４００ｍ１の０−ジグコロヘンセン中に
溶解させ、そして溶液を暖めた。反Ｊ心中に生成１７た
アルコールを、＋６留橋１、で、人望除去した。底部温
度が１８０℃に達した１＋！、ｔこ、泥合物をこの温度
でさらに１時間攪拌し、そ１−２で茨に室温に冷却し７
た。分離した沈澱を吸引Ｉつ別し、そしてツタ、Ｉ−ル
で洗浄した。乾燥後に、９７ｇ（７７％）の３−（３−
メチル−１゜２．４−ナアンアツールー５−イル）−４
−ヒドロキソ−７−シアチルアミノークマリンか１１ト
られ、それはグロロヘンセン／トンシル中に内溶解させ
た後に２４８〜５０℃の融点を有していた。
同様にしてＦ記の化合物類が製造された。
０１１
霜用１ンｌ Ｒ’
Ｘ２２
／Ｖ （（、’／ｌ、、ｌ、 （、
）’、２：１ｒＶｉ／、’／／、１ｑＡｌ−（、’、／
／。
Ｘ２２
／Ｖ （（、’／ｌ、、ｌ、 （、
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／。
“イ ４ ハ’ （（、’、／
／、ｌ 、 Ｏ瞥２
’、ｉ ハ’ （（’、’
２ｚ／、ｌ、 ＩＶ
Ｃ’２１１ｑすｔ’＋ ＩＶ Ｉ ／、
’７／、 ｌ 、、０゛シ ’？
１Ｖ （（、’、 ／ノ、 ＋ 、
Ａ／−Ｃｔ１４ｓ２ｐ、
１ｖ（ｃ、ＩＩ’、Ｉ、 ０３ ０ Ｌ
ｉ Ｎ （（、’２１１． ｌ
、 ０出Ｑ什１合物類” Ｃ
”） 製ｉｉ、’ｉ実施例 二ノール４．５）−ジクロ１升アンールー２−イル−−
７４−１７−１ ３、３６ｇ ＜ １．） 、 ０６モル）の水酸化カリ
内Ｉ。
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内Ｉ。
イＩ：＜ 、 ’／ ’／ Ｋ＋、’ ９ 、０７モル
）の１リクロロナ７ノール、：３ コ） ｇ（０，０２
モル）のソエチル−；’ ＬＪオー１．Ｈよυ５１）
ｇのンオキ寸ンの混ｒ？物に７１） ’（４において品
！ｔ′ｌ Ｌながら加えｔ二。２４時間後（固体’ｌｂ
ｋ；物を吸引非別し、１Ｏｒｎｌのノオモサ−７’ ”
ｒ ７１Ａ、浄１． そして乾煽・したつ乾燥した固体
生成物をｌ （ｌ ｍ Ｉの儂ＩＪＡ ｈ６および９０
ｍ１の本の７１１１合″ｉｊｙ中−ごｌ（、ｉ、ｌ拌り
、、 ｒｌ：６ｉ９を吸引−別１２．木テロ、浄１−７
゜；１− ｒ′ｌｊ’ン、 ｄｌ−し ｌこ。 ３
、 ＳＪ ｇ＋、６２ 、 ５１２的 ノ
リニブ＝コｌｚ４．！ラーノクロロ手アン−ルー２−イ
ル−１しｌ 、−？−ｉＩ′、シ１ｊ点６５°Ｃか？Ｉ
ｔられた。
）の１リクロロナ７ノール、：３ コ） ｇ（０，０２
モル）のソエチル−；’ ＬＪオー１．Ｈよυ５１）
ｇのンオキ寸ンの混ｒ？物に７１） ’（４において品
！ｔ′ｌ Ｌながら加えｔ二。２４時間後（固体’ｌｂ
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ｒ ７１Ａ、浄１． そして乾煽・したつ乾燥した固体
生成物をｌ （ｌ ｍ Ｉの儂ＩＪＡ ｈ６および９０
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゜；１− ｒ′ｌｊ’ン、 ｄｌ−し ｌこ。 ３
、 ＳＪ ｇ＋、６２ 、 ５１２的 ノ
リニブ＝コｌｚ４．！ラーノクロロ手アン−ルー２−イ
ル−１しｌ 、−？−ｉＩ′、シ１ｊ点６５°Ｃか？Ｉ
ｔられた。
回も（７Ｍし−（１記の化合物類か製置された。
Ｃ′υ０（、’、ｔｉ。
破礒 １３８〜９ ’Ｃ
慣−ｉ、１１３’ｃ
（Ｃ０７Ｄ ４１７１０４
２１５１００ ６６７５−４
Ｃ２７７１００） ７３３０
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７１０４ ３１１１００ ７１６９−４Ｃ
２７７１００） ７３３０−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７１０４ ３１１１００ ７１６９−４
Ｃ２８５１００） ７３３
０−４Ｃ＠発 明 者 ウベ・クララセン ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼンｌカルルールン プフーシュトラーセ２９ ０発 明 者 グンター・ベック ドイツ連邦共和国デー５０９０し・ フェルクーセン１アムミツテル ベルク１９ ０発 明 者 クラウス・ザツセ ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２ピ ュツツベーク１３
Ｃ２７７１００） ７３３０
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７１０４ ３１１１００ ７１６９−４Ｃ
２７７１００） ７３３０−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ ４１７１０４ ３１１１００ ７１６９−４
Ｃ２８５１００） ７３３
０−４Ｃ＠発 明 者 ウベ・クララセン ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼンｌカルルールン プフーシュトラーセ２９ ０発 明 者 グンター・ベック ドイツ連邦共和国デー５０９０し・ フェルクーセン１アムミツテル ベルク１９ ０発 明 者 クラウス・ザツセ ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２ピ ュツツベーク１３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１式 し式中、 ＲはＣＩ Ｂｒ、ＣＮまたはＯＨを表わし。 Ｘは０、ＳまたはＮＲ，を表わし、 ここでＲ１は水素、アルキル１シクロアルキル、アリー
ル、アラルキルまたはアシルを表わし、モしてＲ１に関
して記されている基は置換されていてもよく、 Ｙはアリール基または複素環式基を示し、そして ２１４：Ｃ１，Ｂ ｒ、ＣＮまたやはＲ２（Ｔ ） ｎ
−を示し、 ここでＲ２は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキルを表わし、ｎはＯまたは１を示し、
そして Ｔは０・Ｓ・ 。 １ ｊ（３１で。 Ｕ ）ら ｕ
ノで３ （）を表わし、 ここでＲ３はＲ２と同じ意味を有し、そしてここで構造
形ム、−１Ｖ−が存在しているな夏 ｊ＜。 ら、Ｒ２およびＲ３はＮ原子と一緒になって５−ないし
７−員の複素環式基を形成することもでき、 但し条件として ａ）ＲがＣＮを示しかつＸがＮＲ１を表わすなら、Ｚは
Ｒ２−０−を示さず、そしてｂ）ＲがＣＮを示しかつＸ
が０を表わすなら、Ｙは を示し、 Ｈａｌはハロゲン、好適には塩素または臭素、を示し、
そして Ｒ４は水素、アルキルまたはアリールを示すＪ の複素環式化合物類。 ２、Ｙがチアゾール、オキサゾール、１，３，４−オキ
サジアゾール、１，３．４−チアジアンール、１，２．
４−チアシアソール、ベンツチアゾール、ぺ゛７１ソヤ
サンール、イミダソール、ｌ。 ２．４−オキサジアゾール、キナソロン、ペンズイミタ
ソール、ピリジン、キノリンまたはピリミジン系からの
ノ、（を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物類
。 第１項記載の化合物類、特にざらにＲがＣＮを表わすも
の。 １（７ し式中、 Ｒ８″はＣ１〜Ｃ６−アルキルまたはフェニルを表わし
、 Ｙｌは任意に塩素、臭素もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル
、特にメチル、により置換されていてもよいベンゾチア
ゾール−２−イル、ベンツキサゾール−２−イル、チア
ゾール−２−イル、１，２．４−チアジアゾール−５−
イル、１，３．４−チアンアゾール−２−イルまたはり
、３．４−オキサジアゾール−２−イルノ、（を示し、
そして Ｚは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物類。 ５、式 し式中、 Ｚは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物類。 ６、式 し式中、 Ｒ４は水素、アルキルまたはアリールを示し、そして Ｚは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物類。 ７、ＲがＣＩを示す、特許請求の範囲第１項記載の化合
物類。 の化合物類を有機溶媒または希釈剤中で金属シアニドと
反応させることを特徴とする、式［（ ＸおよびＹは特許請求の範囲ｐｉＳ１′項記載の意味を
有し、そして ＺＩは４ν詐請求の範囲ｔ５１項記載のＺの意味を有す
るが、ａ）およびｂ）の場合の制限はない］ の化合物類の製造方法。 ９、合成または十−合成物質類を染色または捺染するた
めの、特許請求の範囲第１〜７項に記載の化合物類の使
用。 ｌＯ１集光系中での光転換剤としての、特許請求の；Ｂ
ｌｌ、間第１〜６づ１に記載の化合物類、特にＲがシア
ンを表わすもの、の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823229301 DE3229301A1 (de) | 1982-08-05 | 1982-08-05 | Heterocyclische verbindungen |
| DE32293011 | 1982-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959683A true JPS5959683A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=6170227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58140650A Pending JPS5959683A (ja) | 1982-08-05 | 1983-08-02 | 複素環式化合物類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0101897B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5959683A (ja) |
| DE (2) | DE3229301A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942522A (en) * | 1990-09-07 | 1999-08-24 | Schering Corporation | Antiviral compounds and antihypertensive compounds |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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