JPS5959683A - 複素環式化合物類 - Google Patents

複素環式化合物類

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JPS5959683A
JPS5959683A JP58140650A JP14065083A JPS5959683A JP S5959683 A JPS5959683 A JP S5959683A JP 58140650 A JP58140650 A JP 58140650A JP 14065083 A JP14065083 A JP 14065083A JP S5959683 A JPS5959683 A JP S5959683A
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alkyl
formula
aryl
compounds according
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JP58140650A
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フロリン・ゼング
ウベ・クラウセン
グンタ−・ベツク
クラウス・ザツセ
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
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    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 ( の複素環式化合物類、それらの製造方法およびそれらの
使用に関するものである。
式1において、 RはC1,Br、CNまたはOHを表わし、XはO,S
またはNR1を表わし、 ここでR1は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキルまたはアシルを表わし、モしてR1に関
して記されている)、(は′a、4!!!!されていて
もよく、 Yはアリール基または複素環式基を示し、それらは置換
されていてもよく、そして ZlfCI、B r、CNまたはR2−(T)n−を示
し。
ここでR2は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキルを表わし、そしてR2に関して記さ
れている基は置換されていてもよく、 nは0または[を示し、そして Tは0・S−0 1 を表わし、 ここでR3はR2と同じ意味を有し、そしてここで構造
形R2−N−が存在しているなら、R5 R2およびR3はN原子と一緒になって、随時さらにヘ
テロ原子を含み、5−ないし7−員の複素環式基を形成
することもでき、 但し粂ヂトとして a)Rカ(CNをンfくしかつXがNR,を表わすなら
、ZはR2−0−を示さず、そして b)RがCNを示しかつXがOを表わすなら、Yは を示し、 Halはハロゲン、好適には塩素または臭素、を示し、
そして R4は水素、アルキルまたはアリールを示す。
Rは好適にはC1,CN、またはOHを示す。
R+は好適には0またはN−R1’を示し、R1′はシ
クロアルキル、アリール、アラルキルまたは特にアルキ
ルを示す。
Yは好適には任意に置換されていてもよい複素環式基を
示す。
Zは好磁にはジアルキルアミノまたはアルコキシを示す
アルキル(R+ 、R2、RaまたはRL’ )はBl
l適にはC1〜C6−アルキル、例えばメチル、エチル
、i−プロピル、n−ブチルまたはt−ブチル、?示す
。アルキル川の置換基類として挙げられるものは、OH
,cN、C1〜C6−アルコキノ、フェノキシ、ハロゲ
ン、特に塩素または臭素、アミン、カルバモイル、スル
ファモイル(C+〜C6−アルキル)−カルボニルオキ
シおよび(C+〜C6−アルコキシ)−力ルホニルであ
る。
シクロアルキル(Rr 、R2 、R3またはRI’ 
)は好適には03〜C7−ンクロアJレギル,I持にシ
クロペンチルまたはノクロヘキシル。
を表わす。シクロアルキル川の置換基類として挙けられ
るものは、ハロケン、特にjJ4 索または臭素、C,
啼C6−アルキル、OH.CNおよびフェニルである。
アリール(R+ 、R2 、R3またはR1′)は44
′Fに、フェニルまたはナフチルを表わす。アリール川
のllr能な置換ノ,(類の例はハロゲン、特に塩素ま
l:は良よ、01〜C6−アルキル、C1〜C6−アル
コキシ、CNおよびOHである。
アラルキル(R1 、R2 、R3またはRlo)は特
に、フェニル−01〜C4−アルキル、例えばベンジル
もしくはフェネチル、またはナフチル−Cl−C4−ア
ルキルを表わす。アラルキル基は例えば1−記のアリー
ルに関して記されている如くアリール基中で置換されて
いてもよい。
アシル(R1)は好適には(C1〜C6−アルキル)−
カルボニルまたはベンツイル基を表わり,、これらはI
−記のアルキルおよびアリールに関して記されている如
くアルギルおよびアリール部分中で置換されていてもよ
い。
Yは複素環式基としてUf適には5−iないし7−11
の複素環式環を表わし、これらはO.NおよびS系から
の1、2または3個の原子を含有することもでき、そし
て縮合されていてもよい。複素10式環類の+】f能な
置換基類の例は、/\ロロダ、好めには1)、!素およ
び臭素、01〜C6−アルキル、01〜CI,−アルコ
キシ、01〜C6−アルキルチオ、NO2、CC1〜C
6−アルコキシ)−力ルホニル,カルバモイル、アミノ
およびスルファモイルである。
Yは41+に好適にはチアゾール、オキサツール。
1、3.4−オギサジアゾール、1,3.4−チアシア
ソール、1,2.4−チアシアツール、ペアノンチアゾ
ール、べ/ゾキサツール、イミダゾール、1,2.4−
オキサシアソール、キナシロン、・吋、ンスイミタゾー
ル、ピリジン、キノリンまたはピリミジン系からのス(
、例えばベニフッチアソール−2ーイル、5−グロロペ
ンンチアツール=2ーイル、5−メチルーヘンソチアソ
ールー2ーイル,4,5−ジクロロチアジアゾール−2
−イル、ベンゾキサゾール−2−イル、5−クロロ−(
ノンキサン−ルー2ーイルもしくは5−メチル・\ノン
キサン−ルー2−イルノ1(、または式「式中、 AはOまたはSを表わし、そして R4”およびR5は水,に、c+〜C6−アルキル、特
にメチル、フェニルまたはトリフルオロメチル、を表わ
す] のノ1(、を表わす。
Zに対して構造形R2−A’− が存在しているな3 ら、R2およびR3はN原子と−・緒になって例えばピ
ペリジン、ピロリジン、モルホリンまたはピペラジン環
を形成することもできる。
本発明の概念において特に興味のある式1の化合物知は
、Yが基 を小すもの、そして4しこさらにRがCNを表わすもの
、である。
がらに好適な化合物類は、式 R7 し式中。
R1″は01〜co−アルキルまたはフェニルを表わし
、そし−C Ylは任意に塩素、臭素もしくは01〜C6−アルキル
、特にメチル、により置換されていてもよいペンツチア
ゾール−2−イル、ベンンキ世ツールー2−イル、チア
ゾール−2−イル、1,2.4−チアジアゾール−5−
イル、1.3.4−チアジアゾール−2−イルまたは1
,3.4−オキサジアゾール−2−イルノ、(を示す] のものである。
人 の化合物類および式 の化合物類も好適である。
式1の化合物類は例えば式 の化合物類を、不活性有機希釈剤の存在下または不イf
在ドで高温において、式 1式中、 R6は例えばC1〜C4−アルキル基を表わすコ の化合物類と反応させる方法により製造される。
この反応用に適している不活性有機希釈剤類の例は、高
沸点の塩素化された炭化水素類、例えば0−シクロロヘ
ンゼン、および高沸点のエーテル類、例えばジフェニル
エーテル、である。
反lx\、はl 1.) 0〜200”Cの温度範囲に
おいて、I(Iには140〜180℃において、天施さ
れる。
3−ジエチルアミノフェニルを式Vの出発物質として使
用し、そしてジエチルベンゾチアソリルーマロネ−1・
を式VIの出発物質として使用する場合(こは、反応過
程はF記の反応式: %式% により表わすことができる。
式■の化合物類は、−・般式■ Y−CL     VII の化合物類を、不活性有機希釈剤中で堪基性縮合剤のイ
f在ドで、マロネート■ と反応させることにより、得られる。
使用[]r能な希釈剤類は、(環式)エーテル類、例え
ばジオキサンおよびテトラヒドロフラン、脂肪族ケトン
類、例えばアセトン、芳香族炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン類、並びにジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびヘキサメチル燐酸
トリアミドである。
アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウL、メチ
レートもしくはカリウムターシャリー−ブチレ−1・、
アルカリ金属水素化物類、例えば水素化すトリウム、ま
たはアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化カリウムも
しくは水酸化ナトリウ11、か塩基性縮合剤類として使
用される。
反応は0〜150℃の温度において、特に20〜120
℃において、実施される。
1モルの■当たり1〜1.2モルのマロネート■および
1〜3モルの塩基性縮合剤を加える。
式■の化合物類は公知である(例えばドイツ公開明細5
42,213,865およびIndianJ、Chem
、(1969)、7,760参jj4j )。1−記の
如くして得ることができる式( の化合物類を不活性有機希釈剤の存在下または不イ(在
下で塩素化剤と反応させて、式 の化合物類を笑えることができる。
使用可能な塩素化剤類は、特にオキシ塩化燐、1i: 
fiX化燐、塩化チオニル、オギ廿すルクロライトおよ
びホスゲンである。
該反応用に適している好適な不活性有機希釈剤類は、塩
素化された炭化水素類、例えばクロロホルム、四jla
 化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンおよび0−
ジクロロベンゼンである。
1核反応は50〜140℃の範囲内の温度において、好
適には80〜120℃において、実施される。
該反応を実施するためには、塩素化しようとする化合物
類■を適当な希釈剤中に懸濁させ、そして1ス嗅素化剤
を反応温度において加える。1月素化剤として11塩化
燐またはオキシ塩化燐を使用するなら1反応媒体として
オキシ塩化燐を使用することが適していると証されてい
る。塩素化が終了した111「に溶媒をへ留除去すると
、塩素化された化合物か残る。ある場合には、31素化
を触媒にのジメチルホルムアミドの存在下で実施するこ
とが有利であると証されている。
見素化剤を使用するなら、RがBrを表わす式Iの化合
物類が同様にして11)られる。
式Xの化合物から出発して、式 [式中、 XおよびYは式Iに対して与えられている意味をイ1し
、そして ZlはZの意味を有するが、a)およびb)の場合の制
限はない] の化合物を製造するための新規な右利な方法が開発され
た。
この新規な方法は1式Xの化合物類を、有機溶媒または
希釈剤中で、好適には極性有機溶媒中で、金属シアニド
と反応させることにより特徴づけられている。
該反応用に適している極性有機溶媒類の例は。
ホルムアミド類、例えばホルムアミド、ジメチルホルム
アミドおよびN−メチルピロリドン、ニトリル類1例え
ばアセトニトリル、並びにジメチルスルホキシドである
該反応は好適には50〜140°Cの温度範囲において
、好適には70〜110°Cにおいて、実施される。
使用+1能な金属シアニド類の例は、アルカリ全屈ンア
ニト類、例えばすトリウムシアニドもしくはカリウムン
アニド、および重金属シアニド類、例えば銅−■シアニ
ド、水銀=TIシアニドもしくは亜鉛−11シアニド、
である。
該反応を実施するためには、−・服代Xの化合物を適当
な有機溶媒または希釈剤中に懸濁させまたは溶Mさせ、
金属シアニドを加え、そ【、て混合物を適当の反応温度
において反応が終了するまで攪拌する。
反lX−1が終rした後に、沈澱した微溶性の反応生成
物を吸引濾別し、そして無機成分類を除去するために水
中で撹拌することにより抽出する。多くの場合、触媒隈
の(10モル%までの)ヨウ死力リウ1、を程合物に加
えることが右利であると証されている。
式Iの化合物類は合成および半一合成物質類、4’rに
例えばポリアミド類、トリアセテートおよび特にポリエ
ステル類製の織物物質、の染色または捺染用に、並びに
プラスチフクスの丸染めおよび転写印刷用に適している
。それらは良&fな堅牢性を右する明るい深い染色また
は捺染を与える。
弐■の化合物類、特にRがシアンを表わすもの、は集光
系(light collection system
s)中での光転換剤(light converter
s)としても適している(例えばドイツ公開明細12,
934,541参照)。
適で鴨な幾何学的母体中にあるI−記の染料類の系、す
なわち放出面積対吸収面積の比が1:100〜l : 
1000であることができる光学系が問題となる集光系
は入射する拡散された電磁照射を吸収しそして発光時に
それは周囲より光学的にさらに濃い媒体中で事実り損失
なしに発光するのに適しており、その際発光された光の
ほとんどはその聾体中で全反射して残る。
発光帯が実質的に吸収帯を有さないような発光部分だけ
が、本発明に従う目的用に使用できる。
従って式(I)の染お1aを集光系中で使用するrnl
に特夏の精製工程にかけることが有利である。
従って本発明は好適には、0.05%強度溶液中で10
cmのセル厚さにおいて、25〜1100nの、好適に
は25〜45 nmの、波長における変化に対してのO
から〉90%への透過率の上lfIを有する弐■の染料
を含有していることを特徴とする集光系に関するもので
ある。
有利には、染料類を数回の注意深い結晶化により精製す
ることができる。固体坦体類、例えばAl2O3または
5i02.1−でのカラムクロマトグラフィによる分離
が普通必要である。特に穏やかな条件下で分配クロマト
グラフィにより、例えば静1F−状態(0′Keefe
)法によりまたはフレイブ法による自流分配により、高
純度が得られる。
新規な集光系は例えば、太陽エネルギーを利用するため
の太陽電池に関しておよび公知の型のシンチし・−ター
中で使用できる(例えばJ、B。
Birks参照)。シンチレーション計測の理論および
実際(Pergamon  Press、ロノFン19
64):J 、Opt 、Am、39.912  (1
949);J、Appl、Phys、4Q 、3544
 (1969);およびNuclear   Inst
ruments   and   M   ethod
s  87,111−123(1970))。さらに、
電子調節に関しては、それらは非常に低いエネルギー消
費の表示装置中で適している。さらに、奄イ部品なしで
も、それらは例えば能動表示部品中の多くの表示、方向
および標識伺け1」市川に、並びに方向および交通信号
、例えは交通光線用に、適している。
本発明に従う集光系は、液体または固体中に溶解されて
いる染料を含有しており、集光系の使用分野により多種
の幾何学的形が0■能である。例えば太陽電池に関する
集光用および能動性の表示部品中で使用されるような適
九な固体媒体は、例えば光学分野で使用できる透明プラ
スチックス、例えばポリ塩化ビニル、ポリアクリレート
、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボーi’F’、
セルロースエステル類およびスチレン/アクリロニトリ
ル中合体類を基にしたプラスチックス、である。さらに
、集光系は液体、例えばアルコール、ケl−:y、ハロ
ケン化された炭化水素またはエーテル、中に溶解された
染料も含有できる。特に適している溶93/[の例は、
エタノール、プロパツール、メチIレエチルケ!・ン、
アセI・ン、シクロヘキナ、ツノ、クロロホルム、パー
クロロエチレンおよびグリコールモノメチルエーテルで
ある。
式(I)の染料類の本発明に従う使用は、それらは良々
rなjt1子収率および高い増幅性の他に非゛畠に1す
れた光堅牢性を有し、そして新規集光系を経済的に確実
に使用できるようにしたために、−It常にイ(利であ
る。
式(1)の染ネ゛1類が集光系中での有利な使用に画し
ていることは驚異的なことであると記しておくへきであ
り、なぜならば例えはロークミンGの如き多くのめだっ
た蛍光性染料類は使用できないからである。レーザー染
料の光学的性質に関してすでに課されている非常に実質
的な条件も、同様に多くの場合に集光系中でのこれらの
染ネ′1類の使用を薦め−るには不充分でなものであっ
た。
′、ξニカイi例 1 3−(4,5−ジクロロチアン−ルー2−イル)−4−
ンアノー7−シエチルアミノークマリン28g(0,0
7モル)の3−(4,5−ジクロロチアゾール−2−イ
ル)−4−クロロ−7−シエチルアミノークマリンを1
5.9g (0,21モル)の銅−■シアニドおよび1
gのヨウ化カリウムとJI、に、300m1のジメチル
ホルムアミド中で100°Cにおいて1時間攪拌した。
冷却後に、分離した沈Cを吸引濾別し、100m1の濃
アンモニア中でのIW拌により抽出し、吸引諸態し、濃
アンモニアおよび水で洗浄し、そして乾燥した。27g
(97,8%)の3−(4,5−ジクロロチアゾール−
2−イル)−4−シアノ−7−シエチルアミノークマリ
ンが結晶形で得られ、それは緑−金色を1.% l、、
そして0−ジクロロヘンセン/トンンル中に(If溶解
させた後に284℃の1:′l!l!点を右していた。
入7.支1: 544.9n m(ジメチルホルムアミ
I・)。
同様にしてト記の化合物類か製造された。
\ こN 実屏1列           RI        
        X2      1V(C1i31.
        t)’(A’−CH 、s       N (C,li、12N−Cll5
N(C’li、+20 →屯296℃ ll                 λIN ]Z
:  5 0 4.3  nrn。
(ヅメチルホルムアミド1 咄点247’C //         λ、役人: 508.4 nt
n(ツメチルホルムアミド) Iシ ロ     N(CJI、)2N−C,If。
7     NIC,11,)20 8tt        N−C211゜q     N
 (C,/、1,120] +)N (C21f、)2
0 i 0 !I    N (C,If、+ 、010b
I’J(C211,)20 一ベ ー−ベ 10 c     N IC,If、I、      
 010rl!     NIC211J、     
 0265℃・、s屯 天」負側11 3−(4,5−ジクロロチアソール−2−イル)−4−
クロロ−7−シメチルアミノークマリン4.5g(0,
012モル)の3−(4,5−ジクロロチアソール−2
−イル)−4−ヒドロキシ−7−シメチルアミノークマ
リンを150m1のo〜レジクロロベンゼン中加えた。
懸濁液に気体状の塩化水素を飽和させ、そして2mlの
ジメチルホルムアミドを加えた。混合物を100℃に暖
め、そし−ごホスゲンの激しい流れを懸濁液中に4時間
通した。
Iflつだ溶液が生成し、過剰のホスゲンを除去しそし
て活性炭と共に沸騰させた後にその溶液を真空中で蒸発
させた。残渣を25m1のメタノールと」1;に攪拌し
た後に、4g(84%)の3−(4,5−ジクロロチア
ゾール−2−イル)−4−クロロ−7−ジメナルアミノ
ークマリンが黄赤色の結晶形で得られ、それはトルエン
/トンシル中にilf溶解させた後に290℃の融点を
有していた。
同様にして下記の化合物類が製造された。
16         U           jV
  C2/71,7      N(c、ii、)ウ 
     02 r+/+            r
ν (C,/l、  l  、           
     (〕1シ(1t:     IV ((:’
、//、)、       (,12(l dlV (
(、’、 11. l 20、)    (、’、/I
’。
出発化合1肉■の製造 天−/Qin21 :< −(3−メチル−1,2,4−チアシアソール−
5−・イル)−4−ヒドロキシ−7−シエチルアミノー
クでリン 98g(0,38モル)のジエチル(3−メチル−L、
7.4−チアシアン−ルー5−イル)−−70ネートお
よび62−7g(0,38モル)の3−ジエ千ルーアミ
ノフェノールを400m1の0−ジグコロヘンセン中に
溶解させ、そして溶液を暖めた。反J心中に生成17た
アルコールを、+6留橋1、で、人望除去した。底部温
度が180℃に達した1+!、tこ、泥合物をこの温度
でさらに1時間攪拌し、そ1−2で茨に室温に冷却し7
た。分離した沈澱を吸引Iつ別し、そしてツタ、I−ル
で洗浄した。乾燥後に、97g(77%)の3−(3−
メチル−1゜2.4−ナアンアツールー5−イル)−4
−ヒドロキソ−7−シアチルアミノークマリンか11ト
られ、それはグロロヘンセン/トンシル中に内溶解させ
た後に248〜50℃の融点を有していた。
同様にしてF記の化合物類が製造された。
011 霜用1ンl              R’    
                 X22     
  /V ((、’/l、、l、        (、
)’、2:1rVi/、’//、1qAl−(、’、/
/。
“イ 4           ハ’  ((、’、/
/、l  、              O瞥2  
’、i             ハ’  ((’、’
2z/、l、               IV  
  C’211qすt’+      IV I /、
’7/、 l 、、0゛シ ’?          
  1V  ((、’、 /ノ、 +  、     
        A/−Ct14s2p、      
1v(c、II’、I、       03 0  L
i         N  ((、’211. l  
、             0出Q什1合物類” C
”) 製ii、’i実施例 二ノール4.5)−ジクロ1升アンールー2−イル−−
74−17−1 3、36g < 1.) 、 06モル)の水酸化カリ
内I。
イI:< 、 ’/ ’/ K+、’ 9 、07モル
)の1リクロロナ7ノール、:3 コ) g(0,02
モル)のソエチル−;’ LJオー1.Hよυ51) 
gのンオキ寸ンの混r?物に71) ’(4において品
!t′l Lながら加えt二。24時間後(固体’lb
k;物を吸引非別し、1Ornlのノオモサ−7’ ”
r 71A、浄1. そして乾煽・したつ乾燥した固体
生成物をl (l m Iの儂IJA h6および90
m1の本の7111合″ijy中−ごl(、i、l拌り
、、 rl:6i9を吸引−別12.木テロ、浄1−7
゜;1−  r′lj’ン、 dl−し lこ。  3
  、   SJ  g+、62 、 512的  ノ
リニブ=コlz4.!ラーノクロロ手アン−ルー2−イ
ル−1しl 、−?−iI′、シ1j点65°Cか?I
tられた。
回も(7Mし−(1記の化合物類か製置された。
C′υ0(、’、ti。
破礒 138〜9 ’C 慣−i、113’c (C07D 417104 215100             6675−4
 C277100)            7330
−4C(C07D 417104 311100            7169−4C
277100)             7330−
4C(C07D 417104 311100             7169−4
 C285100)             733
0−4C@発 明 者 ウベ・クララセン ドイツ連邦共和国デー5090レー フエルクーゼンlカルルールン プフーシュトラーセ29 0発 明 者 グンター・ベック ドイツ連邦共和国デー5090し・ フェルクーセン1アムミツテル ベルク19 0発 明 者 クラウス・ザツセ ドイツ連邦共和国デー5060ベル ギツシユーグラートバツハ2ピ ュツツベーク13

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 11式 し式中、 RはCI Br、CNまたはOHを表わし。 Xは0、SまたはNR,を表わし、 ここでR1は水素、アルキル1シクロアルキル、アリー
    ル、アラルキルまたはアシルを表わし、モしてR1に関
    して記されている基は置換されていてもよく、 Yはアリール基または複素環式基を示し、そして 214:C1,B r、CNまたやはR2(T ) n
    −を示し、 ここでR2は水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
    ルまたはアラルキルを表わし、nはOまたは1を示し、
    そして Tは0・S・     。 1 j(31で。 U        )ら u     
       ノで3 ()を表わし、 ここでR3はR2と同じ意味を有し、そしてここで構造
    形ム、−1V−が存在しているな夏 j<。 ら、R2およびR3はN原子と一緒になって5−ないし
    7−員の複素環式基を形成することもでき、 但し条件として a)RがCNを示しかつXがNR1を表わすなら、Zは
    R2−0−を示さず、そしてb)RがCNを示しかつX
    が0を表わすなら、Yは を示し、 Halはハロゲン、好適には塩素または臭素、を示し、
    そして R4は水素、アルキルまたはアリールを示すJ の複素環式化合物類。 2、Yがチアゾール、オキサゾール、1,3,4−オキ
    サジアゾール、1,3.4−チアジアンール、1,2.
    4−チアシアソール、ベンツチアゾール、ぺ゛71ソヤ
    サンール、イミダソール、l。 2.4−オキサジアゾール、キナソロン、ペンズイミタ
    ソール、ピリジン、キノリンまたはピリミジン系からの
    ノ、(を表わす、特許請求の範囲第1項記載の化合物類
    。 第1項記載の化合物類、特にざらにRがCNを表わすも
    の。 1(7 し式中、 R8″はC1〜C6−アルキルまたはフェニルを表わし
    、 Ylは任意に塩素、臭素もしくはC1〜C4−アルキル
    、特にメチル、により置換されていてもよいベンゾチア
    ゾール−2−イル、ベンツキサゾール−2−イル、チア
    ゾール−2−イル、1,2.4−チアジアゾール−5−
    イル、1,3.4−チアンアゾール−2−イルまたはり
    、3.4−オキサジアゾール−2−イルノ、(を示し、
    そして Zは特許請求の範囲第1項記載の意味を有する] の化合物類。 5、式 し式中、 Zは特許請求の範囲第1項記載の意味を有する] の化合物類。 6、式 し式中、 R4は水素、アルキルまたはアリールを示し、そして Zは特許請求の範囲第1項記載の意味を有する] の化合物類。 7、RがCIを示す、特許請求の範囲第1項記載の化合
    物類。 の化合物類を有機溶媒または希釈剤中で金属シアニドと
    反応させることを特徴とする、式[( XおよびYは特許請求の範囲piS1′項記載の意味を
    有し、そして ZIは4ν詐請求の範囲t51項記載のZの意味を有す
    るが、a)およびb)の場合の制限はない] の化合物類の製造方法。 9、合成または十−合成物質類を染色または捺染するた
    めの、特許請求の範囲第1〜7項に記載の化合物類の使
    用。 lO1集光系中での光転換剤としての、特許請求の;B
    ll、間第1〜6づ1に記載の化合物類、特にRがシア
    ンを表わすもの、の使用。
JP58140650A 1982-08-05 1983-08-02 複素環式化合物類 Pending JPS5959683A (ja)

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EP0101897A1 (de) 1984-03-07
EP0101897B1 (de) 1988-06-15
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DE3377060D1 (en) 1988-07-21

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