JPS5953551A - アントラキノン化合物及びその製法 - Google Patents
アントラキノン化合物及びその製法Info
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- JPS5953551A JPS5953551A JP14678683A JP14678683A JPS5953551A JP S5953551 A JPS5953551 A JP S5953551A JP 14678683 A JP14678683 A JP 14678683A JP 14678683 A JP14678683 A JP 14678683A JP S5953551 A JPS5953551 A JP S5953551A
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
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- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明を−１アントラキノン化合物及びその夷法に関す
る。
る。
不発りＪによれば、式：
〔式中Ｐ及びＱは■又はＣＨ２Ｒ１であり、Ｙ及びＺ
ＧＸ （ＪＨ１Ｎ）ＴＴ 、 ＮＯ２１Ｘ ５Ｒ２１，
Ｌ ’、）、ｘはＮＨ’Ｉ’、 ＮＯ２又はＳＲ”であ
り、Ｒ及びＲ１は独立してＣ１〜２ｏ−アルキルであり
、Ｒ２及びＲ３は独立してアルキル、アリール又はシク
ロアルキルであり、Ｔは■（父ばＣ工〜４−アルキルで
あり、但し、Ｙ′７Ｊ′−０Ｉ−Ｔ′？Ｘ″ある１４合
に、ＺはＮＦＴＴ 、 ＮＯ２父はＳＲ２であり、Ｑは
ＣＦ−Ｔ２Ｒ１であり、Ｐは■（であり；Ｚか０ｆ−Ｔ
である場合に、ＹはＮＨＴ、 ＮＯ２又はＳＲ２であり
、ＰにＣＨ２Ｆ、ｌであり、ＱはＨであり、Ｘ、Ｙ及び
ＺＯ）少なくとも１１１１’ａ ＋’ｉ ＳＲ２又＋’
！ ＳＲ”である〕のアントラキノン化合物がｔｎられ
る。
ＧＸ （ＪＨ１Ｎ）ＴＴ 、 ＮＯ２１Ｘ ５Ｒ２１，
Ｌ ’、）、ｘはＮＨ’Ｉ’、 ＮＯ２又はＳＲ”であ
り、Ｒ及びＲ１は独立してＣ１〜２ｏ−アルキルであり
、Ｒ２及びＲ３は独立してアルキル、アリール又はシク
ロアルキルであり、Ｔは■（父ばＣ工〜４−アルキルで
あり、但し、Ｙ′７Ｊ′−０Ｉ−Ｔ′？Ｘ″ある１４合
に、ＺはＮＦＴＴ 、 ＮＯ２父はＳＲ２であり、Ｑは
ＣＦ−Ｔ２Ｒ１であり、Ｐは■（であり；Ｚか０ｆ−Ｔ
である場合に、ＹはＮＨＴ、 ＮＯ２又はＳＲ２であり
、ＰにＣＨ２Ｆ、ｌであり、ＱはＨであり、Ｘ、Ｙ及び
ＺＯ）少なくとも１１１１’ａ ＋’ｉ ＳＲ２又＋’
！ ＳＲ”である〕のアントラキノン化合物がｔｎられ
る。
Ｒ及びＲＬで表わさＪｔろアルキル基は炭素原子６〜１
２閏、より有利には４〜７個？百″′Ｊ−ろ。これらは
、直鎖アルキル基′１：あろのがイイ利である。
２閏、より有利には４〜７個？百″′Ｊ−ろ。これらは
、直鎖アルキル基′１：あろのがイイ利である。
史に、Ｒ及びＲ１が回しで、Ｇ）ろのが有利である。
Ｒ２及びＲ３で表わされろアルキル基は、２０１ｉ１’
ｉＩまでの炭素原子ケ督しているのが有オリであり、Ｃ
１〜１ｏ−アルキル基がより有Ａ１」である。この記号
で表わされるシクロアルキル是は、炭素原子４〜８１１
１！ｉ］乞・げしているのが有利で、１；）す、シクロ
ヘキシルがよＣ）有利である。Ｒ２及びＲ３で萩わされ
るアリール基は炭素ｊ＠子１５間までンｈするのが有利
であり、モノ−又はビー炭素頃式了り−ル基例えばナフ
チル又は殊に′フェニル基がより膚利である。
ｉＩまでの炭素原子ケ督しているのが有オリであり、Ｃ
１〜１ｏ−アルキル基がより有Ａ１」である。この記号
で表わされるシクロアルキル是は、炭素原子４〜８１１
１！ｉ］乞・げしているのが有利で、１；）す、シクロ
ヘキシルがよＣ）有利である。Ｒ２及びＲ３で萩わされ
るアリール基は炭素ｊ＠子１５間までンｈするのが有利
であり、モノ−又はビー炭素頃式了り−ル基例えばナフ
チル又は殊に′フェニル基がより膚利である。
Ｒ２ｇｌびＲ３で表わされろ基は・１″聞喚されている
力）非催換であってよい。アルキル基に対する有利な・
・り遵分は、Ｃ１〜４−アルコキシ、ノ・口ｒン又は炭
素原子数１５までンイイ′１″るアリールであり、単環
式アリール例えばフェニルがより有利である。アリール
及びシクロアルキル基に対するイ１利なｊ／を部分ば、
Ｃ１〜４−アルキル、０４〜８−シクロアルキル、イ１
利にシクロヘキシル及び炭素原子数１５まで？有ｊろア
リールであり、単環式アリールクリえばフェニルがより
存利である。
力）非催換であってよい。アルキル基に対する有利な・
・り遵分は、Ｃ１〜４−アルコキシ、ノ・口ｒン又は炭
素原子数１５までンイイ′１″るアリールであり、単環
式アリール例えばフェニルがより有利である。アリール
及びシクロアルキル基に対するイ１利なｊ／を部分ば、
Ｃ１〜４−アルキル、０４〜８−シクロアルキル、イ１
利にシクロヘキシル及び炭素原子数１５まで？有ｊろア
リールであり、単環式アリールクリえばフェニルがより
存利である。
１式のイ１７トｕな染料叶は、式中の
Ｚ ＝： ＯＨｆｉ、”Ｉ’ ＝ ＳＲ”〆Ｘ＝ＳＲ’
；Ｙ＝（ＪＨで、Ｚ ＝ ＳＲ”≠Ｘ：ＳＲ”；Ｚ ＝
（ＪＨテ、Ｙ＝ ５ｆ（２＝ Ｘ＝ ＳＲ３；Ｙ二ｏ
ｒ（で、ｚ＝ ｓＲ”＝ｘ＝ ＳＩ（” ；ｚ ＝ ｏ
ｖ−ｒ％Ｙ＝Ｎ）１２で、Ｘ＝ＳＲ’；ｙ ＝ ０）Ｔ
、 Ｚ ＝ ＮＨ２ｖ、Ｘ＝ＳＲ３；及びＹ＝ ０Ｉ
−Ｔ、 Ｚ ＝ ＮＯ２テＸ＝ ＳＲ３であるものであ
る。
；Ｙ＝（ＪＨで、Ｚ ＝ ＳＲ”≠Ｘ：ＳＲ”；Ｚ ＝
（ＪＨテ、Ｙ＝ ５ｆ（２＝ Ｘ＝ ＳＲ３；Ｙ二ｏ
ｒ（で、ｚ＝ ｓＲ”＝ｘ＝ ＳＩ（” ；ｚ ＝ ｏ
ｖ−ｒ％Ｙ＝Ｎ）１２で、Ｘ＝ＳＲ’；ｙ ＝ ０）Ｔ
、 Ｚ ＝ ＮＨ２ｖ、Ｘ＝ＳＲ３；及びＹ＝ ０Ｉ
−Ｔ、 Ｚ ＝ ＮＯ２テＸ＝ ＳＲ３であるものであ
る。
１式で定べされているような本発明における染料のｒイ
利な評は次の一般式馨有する二Ｙ ＯＳＲ２ 〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣ）Ｔ２Ｒ１でｋ）す、Ｙｌび
ＺはＯＨ又はＳ Ｒ３であり、１はし、Ｚか０Ｔ−Ｔで
ある場合に、ＹばＳＲ３であり、ＱはＣ）Ｔ２１’（”
であり、ＰはＨであり；ＹがＯＲで、ちる倦１すに、Ｚ
はＳＲ”であり、ＱはＨであり、Ｐは（’Ｈ２Ｒ１であ
り；Ｒ及びＨｌはＣ１〜２ｏ−アルキル゛じあり、Ｒ２
及びＲ３は前記と同じものである〕。
利な評は次の一般式馨有する二Ｙ ＯＳＲ２ 〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣ）Ｔ２Ｒ１でｋ）す、Ｙｌび
ＺはＯＨ又はＳ Ｒ３であり、１はし、Ｚか０Ｔ−Ｔで
ある場合に、ＹばＳＲ３であり、ＱはＣ）Ｔ２１’（”
であり、ＰはＨであり；ＹがＯＲで、ちる倦１すに、Ｚ
はＳＲ”であり、ＱはＨであり、Ｐは（’Ｈ２Ｒ１であ
り；Ｒ及びＨｌはＣ１〜２ｏ−アルキル゛じあり、Ｒ２
及びＲ３は前記と同じものである〕。
１式及び０式で表わされる染ｆ＋Ｉ＋ｐの中でＲ及びＲ
１か同一のもので、Ｂｔ６ 角又は分枝鎖でちってよい
Ｃ３〜１２−アルキルを表わすものがイイ利である。Ｒ
２とＲ３が異なるものも有利である。竹に曵好な爵解性
及び旨いオーダーパラメータン有するこの！ｌｆのうち
殊に何例な染料は、１，８−ジヒドロキシ−２，フーゾ
ーｎ−へブチル−４−ツエニルチオ−５−（４−ｔ−ブ
ーＦ−ルフェニルチオ〕アントラキノンである。このｔ
？ｐの１１１２の有利す染料には、１，８−ジヒドロキ
シ−２，７−ゾーｎ−ベンチルー４〜（ｔ−プチルフェ
ニルヂオ）−５−フェニルチオアントラキノン、１，８
−ゾヒドロキシ−２，７−ゾーｎ−ドデシルー４−７エ
ニルチオー５−（４−ｔ−プチルフェニルチオンアント
ラキノン及び１．５−ゾヒ「ロキシー２，６−ゾー（２
，４゜４−トリメチル−ｎ−ブチル）−４−フェニルチ
オ−８−（４−プチルフェニルヂオファントラキノンが
包まされる。
１か同一のもので、Ｂｔ６ 角又は分枝鎖でちってよい
Ｃ３〜１２−アルキルを表わすものがイイ利である。Ｒ
２とＲ３が異なるものも有利である。竹に曵好な爵解性
及び旨いオーダーパラメータン有するこの！ｌｆのうち
殊に何例な染料は、１，８−ジヒドロキシ−２，フーゾ
ーｎ−へブチル−４−ツエニルチオ−５−（４−ｔ−ブ
ーＦ−ルフェニルチオ〕アントラキノンである。このｔ
？ｐの１１１２の有利す染料には、１，８−ジヒドロキ
シ−２，７−ゾーｎ−ベンチルー４〜（ｔ−プチルフェ
ニルヂオ）−５−フェニルチオアントラキノン、１，８
−ゾヒドロキシ−２，７−ゾーｎ−ドデシルー４−７エ
ニルチオー５−（４−ｔ−プチルフェニルチオンアント
ラキノン及び１．５−ゾヒ「ロキシー２，６−ゾー（２
，４゜４−トリメチル−ｎ−ブチル）−４−フェニルチ
オ−８−（４−プチルフェニルヂオファントラキノンが
包まされる。
１式の化合物殊に前記の有利なイｆｆ’のものは、重子
ディスフ０レイ中で１史用゛１−ろための液晶の呈色の
ため′に何州である。これらは叶ｄ赤色を有し、一般ｒ
（、液晶（オ科中″′Ｃ：商いオーダーパラメータ及び
／又は高／＃岬性を示す。
ディスフ０レイ中で１史用゛１−ろための液晶の呈色の
ため′に何州である。これらは叶ｄ赤色を有し、一般ｒ
（、液晶（オ科中″′Ｃ：商いオーダーパラメータ及び
／又は高／＃岬性を示す。
（１，？に有用な特性ケ有するいくつ力・の化合物の／
ＩＩは、１式のものであり、式中の Ｐ ＝ ＣＭ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ１＝ ｎ−ヘキシル、Ｑ
＝Ｈ，Ｚ＝ＯＲ１Ｙ ＝ ７ エ＝ ルーｙ−オ及びＸ
＝４−１−ブチルフェニルチオ； Ｐ ＝ ＣＨ２Ｒ１，Ｂ ＝ Ｒ” ：＝ ｎ−ブチル
、Ｑ＝）Ｔ。
ＩＩは、１式のものであり、式中の Ｐ ＝ ＣＭ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ１＝ ｎ−ヘキシル、Ｑ
＝Ｈ，Ｚ＝ＯＲ１Ｙ ＝ ７ エ＝ ルーｙ−オ及びＸ
＝４−１−ブチルフェニルチオ； Ｐ ＝ ＣＨ２Ｒ１，Ｂ ＝ Ｒ” ：＝ ｎ−ブチル
、Ｑ＝）Ｔ。
Ｚ＝ＯＲ及びＹ＝Ｘ＝７エニルチオ及びｘ＝４−１−ブ
チルフェニルチオ； Ｐ＝ＣＨ２Ｒ１’、 Ｒ＝Ｒ１＝４− ）サメチル−
２−メチル−ｎ−ブチル、Ｑ＝Ｈ，Ｚ＝０）Ｔ及びｙ＝
ｘ＝＝フェニルチオ； Ｐ ＝ Ｃ）（２）（’、Ｆｔ＝＝Ｒ１：＝ｎ−ヘキシ
ル、Ｑ＝ａ、ｚ＝ｏＨ１びＹ ＝ Ｘ ＝＝ ７ 工＝
ルーｙ−オニＱ＝＝ＣＨ２Ｒ１，Ｒ：＝＝１＝５−
トリメチル−６−メチル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，Ｙ＝
ＯＨ１ｉびｚ＝ｘ−７エニルチオ； Ｑ 二 ＣＨ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ工 ＝５．５．５−）
リ メチル−６−メチル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，
Ｙ＝ＯＨ、Ｚ ＝ ７ ｘ＝ｙ＋ｚチオ及びＸ＝ＮＯ２
；Ｐ二ＣＨ２Ｒ１，ｐ、＝Ｒ’＝５１５１５− トリメ
チル−３−メチル−ｎ−ペンチ／ｌ／、Ｑ”＝Ｈ，Ｚ＝
ＯＩ−Ｔ、Ｙニ７ェニルチオ及びＸ二ＮＯ２；Ｐ ＝
ＣＨ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ１＝ ５ 、 ５ 、 ５
− ト リ メチル−６−メチル−ｎ−ペンチル
、Ｑ＝）Ｔ、 Ｚ＝Ｑ）（、Ｙ＝フェニルチオ及びＸ
＝ ＮＨ２；Ｑ ＝ ＣＨ２Ｒ” 、 Ｒ二
Ｒ１＝５．５，５ ５ リ メチル−５−メ
チル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，Ｙ＝ ＯＨ、Ｚ ＝ ７
．ｒ−＝ ルー１− 、Ｊ−及びＸ＝ＮＨ２；である。
チルフェニルチオ； Ｐ＝ＣＨ２Ｒ１’、 Ｒ＝Ｒ１＝４− ）サメチル−
２−メチル−ｎ−ブチル、Ｑ＝Ｈ，Ｚ＝０）Ｔ及びｙ＝
ｘ＝＝フェニルチオ； Ｐ ＝ Ｃ）（２）（’、Ｆｔ＝＝Ｒ１：＝ｎ−ヘキシ
ル、Ｑ＝ａ、ｚ＝ｏＨ１びＹ ＝ Ｘ ＝＝ ７ 工＝
ルーｙ−オニＱ＝＝ＣＨ２Ｒ１，Ｒ：＝＝１＝５−
トリメチル−６−メチル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，Ｙ＝
ＯＨ１ｉびｚ＝ｘ−７エニルチオ； Ｑ 二 ＣＨ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ工 ＝５．５．５−）
リ メチル−６−メチル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，
Ｙ＝ＯＨ、Ｚ ＝ ７ ｘ＝ｙ＋ｚチオ及びＸ＝ＮＯ２
；Ｐ二ＣＨ２Ｒ１，ｐ、＝Ｒ’＝５１５１５− トリメ
チル−３−メチル−ｎ−ペンチ／ｌ／、Ｑ”＝Ｈ，Ｚ＝
ＯＩ−Ｔ、Ｙニ７ェニルチオ及びＸ二ＮＯ２；Ｐ ＝
ＣＨ２Ｒ１、Ｒ＝ Ｒ１＝ ５ 、 ５ 、 ５
− ト リ メチル−６−メチル−ｎ−ペンチル
、Ｑ＝）Ｔ、 Ｚ＝Ｑ）（、Ｙ＝フェニルチオ及びＸ
＝ ＮＨ２；Ｑ ＝ ＣＨ２Ｒ” 、 Ｒ二
Ｒ１＝５．５，５ ５ リ メチル−５−メ
チル−ｎ−ペンチル、Ｐ＝Ｈ，Ｙ＝ ＯＨ、Ｚ ＝ ７
．ｒ−＝ ルー１− 、Ｊ−及びＸ＝ＮＨ２；である。
１式の嘴科は、式：
Ｙ” ＯＮｏ２
〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣＨ２Ｒ１であり、Ｚｌ及びＹ
Ｊ裏ＯＨ又はＮ０２であり、但し、ｚｌがＯＲであろ１
α、ＹｌはＮＯ２であり、ＰはＣＨ２Ｒ”であり、Ｑは
Ｈであり；ＹｌがＯＨである場合にｚｉはＮｏ２であり
、ＰはＨであり、Ｑはｃ、Ｍ２Ｒ１であり；Ｒ及びＲ１
はＣ１〜２ｏ−アルキルである〕の化合物中の少なくと
も１周のニトロ基を、少なくとも１個の置換チオ基：
ＳＲ”及び／又は−８Ｒ３で置換しくここで１個のニ
トロ基のみが置換されろ）、場合によっては引続き、曲
のニトロ基を還元してアミノ基にすることにより製造′
１−ろことかで六ろ。次いで、このアミノ基は慣用法で
アルキル化することができろ。
Ｊ裏ＯＨ又はＮ０２であり、但し、ｚｌがＯＲであろ１
α、ＹｌはＮＯ２であり、ＰはＣＨ２Ｒ”であり、Ｑは
Ｈであり；ＹｌがＯＨである場合にｚｉはＮｏ２であり
、ＰはＨであり、Ｑはｃ、Ｍ２Ｒ１であり；Ｒ及びＲ１
はＣ１〜２ｏ−アルキルである〕の化合物中の少なくと
も１周のニトロ基を、少なくとも１個の置換チオ基：
ＳＲ”及び／又は−８Ｒ３で置換しくここで１個のニ
トロ基のみが置換されろ）、場合によっては引続き、曲
のニトロ基を還元してアミノ基にすることにより製造′
１−ろことかで六ろ。次いで、このアミノ基は慣用法で
アルキル化することができろ。
１１式の有利な染料の製法は、２工渇よりなり、纂１工
程で、メルカプタンＲＩＳＨと１１１式の（５斡物との
ピリジン中、３０ ”Ｃ付２１を又はそれより低い温度
有利に６５℃より低い温度で反応させて、式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ父はＣ”）Ｔ２Ｒ１であり、ｙｉ及
びｚｌはＯＨ又はＮｏ２であり、１はし、Ｚｌが０Ｉ−
Ｔである場合に￥１はＮＯ２であり、ＰはＣＨ２Ｒ１で
あり、ＱはＨであり、ＹｌがＯ）Ｔである場合に、ｚｌ
はＮ０２であり、ＰはＨであり、Ｑ ４ｊ、 （”ＴＪ
２Ｒ，ｌであり；Ｒ及びＲ１はＣ１〜２ｏ−アルキルで
あり、Ｒ２は前記のものである〕の中間体を生じさせ、
纂２工程で、■式の中間体と第２のメルカプタンＦｔ、
”ＳＲとを高温で反応させることよりなる。この第２工
憚の第２のメルカプタンとの反応は、有利に、伶性溶剤
中、特に、アルカノールとしてのヒドロキシル性溶剤１
９（ｌえばイソゾロパノール中で実施するのがイイオリ
であり、この溶ｆｌＪＯ嬢流温度で実施ｊろのが有利で
ある。
程で、メルカプタンＲＩＳＨと１１１式の（５斡物との
ピリジン中、３０ ”Ｃ付２１を又はそれより低い温度
有利に６５℃より低い温度で反応させて、式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ父はＣ”）Ｔ２Ｒ１であり、ｙｉ及
びｚｌはＯＨ又はＮｏ２であり、１はし、Ｚｌが０Ｉ−
Ｔである場合に￥１はＮＯ２であり、ＰはＣＨ２Ｒ１で
あり、ＱはＨであり、ＹｌがＯ）Ｔである場合に、ｚｌ
はＮ０２であり、ＰはＨであり、Ｑ ４ｊ、 （”ＴＪ
２Ｒ，ｌであり；Ｒ及びＲ１はＣ１〜２ｏ−アルキルで
あり、Ｒ２は前記のものである〕の中間体を生じさせ、
纂２工程で、■式の中間体と第２のメルカプタンＦｔ、
”ＳＲとを高温で反応させることよりなる。この第２工
憚の第２のメルカプタンとの反応は、有利に、伶性溶剤
中、特に、アルカノールとしてのヒドロキシル性溶剤１
９（ｌえばイソゾロパノール中で実施するのがイイオリ
であり、この溶ｆｌＪＯ嬢流温度で実施ｊろのが有利で
ある。
この方法の出発物質は、ビリシンの存在におけるキニず
リン又はアンドラフリン、！： 酸二ＲＣＨＯ及びＲＩ
Ｃ）Ｔｏのアルデヒド１棟以上との反応で、２．７−ゾ
アルキルキニーリ”リン又は２，６−ジアルキルアント
ラフリン乞生じさせ、これ乞硝化して１１１式の２，７
−ゾアルキルー４，５−ゾニトロキニ１ｒリン又は２，
６−ジアルキル−４，８−ゾニトロアントラフリンン生
じさせることにより製造することができろ。
リン又はアンドラフリン、！： 酸二ＲＣＨＯ及びＲＩ
Ｃ）Ｔｏのアルデヒド１棟以上との反応で、２．７−ゾ
アルキルキニーリ”リン又は２，６−ジアルキルアント
ラフリン乞生じさせ、これ乞硝化して１１１式の２，７
−ゾアルキルー４，５−ゾニトロキニ１ｒリン又は２，
６−ジアルキル−４，８−ゾニトロアントラフリンン生
じさせることにより製造することができろ。
■式の中間化合９勿及びこの中間生成′吻（ここでＮＯ
２基はＮＨＴ基に変えられている〕も、本発明の１式の
範囲に入り、本発明の有利な鴫様馨Ｔｊ’；、 Ｌ １
ｓす、これらイイｒ料のいくつかは、液晶材料中での
特に良好な溶解性及び／又はオーダーパラメータヶ有ｊ
る。
２基はＮＨＴ基に変えられている〕も、本発明の１式の
範囲に入り、本発明の有利な鴫様馨Ｔｊ’；、 Ｌ １
ｓす、これらイイｒ料のいくつかは、液晶材料中での
特に良好な溶解性及び／又はオーダーパラメータヶ有ｊ
る。
ＩＶ式の化は物（ここでＹ１父はｚｌはＮＯ２である）
から誘導した還元生成物は、■式の化合物から、硫化す
） ＩＪウムとｔｕｆｉｌｉ！ｆ、との混曾物χ用いて
水性媒体中でＮＯ２基を様元し、禍片によっては引続き
ＮＦ２基をメチル化−づ−ることによって製造すること
ができる。
から誘導した還元生成物は、■式の化合物から、硫化す
） ＩＪウムとｔｕｆｉｌｉ！ｆ、との混曾物χ用いて
水性媒体中でＮＯ２基を様元し、禍片によっては引続き
ＮＦ２基をメチル化−づ−ることによって製造すること
ができる。
この群内の有利な化合物は、式中のＺがＯＨであり、Ｙ
がＮＦ２であり、Ｘが５Ｆｔ２である１式のもの及び式
中のＹがＯＨであり、ＺがＮＦ２であり、ＸがＳＲ”で
あるものである。このような化は物の例は、１，８−ジ
ヒドロキシ−２，フーゾ（３，５，５，５−テトラメチ
ル−ｎ−ペンチル）−４−フェニルチオ−５−アミノ−
アントラキノン、１．５−ジヒドロキシ−４−ツエニル
チオ−８−アミノ−２，６−シー（６゜５．５．５−テ
トラメチル−ｎ−ペンチル）アントラキノン及び１，５
−ジヒドロキシ−４−ツエニルチオ−８−ニトロ−２，
６−ゾ（２゜４．４−トリメチル−ｎ−ブチル）アント
ラキノンである。
がＮＦ２であり、Ｘが５Ｆｔ２である１式のもの及び式
中のＹがＯＨであり、ＺがＮＦ２であり、ＸがＳＲ”で
あるものである。このような化は物の例は、１，８−ジ
ヒドロキシ−２，フーゾ（３，５，５，５−テトラメチ
ル−ｎ−ペンチル）−４−フェニルチオ−５−アミノ−
アントラキノン、１．５−ジヒドロキシ−４−ツエニル
チオ−８−アミノ−２，６−シー（６゜５．５．５−テ
トラメチル−ｎ−ペンチル）アントラキノン及び１，５
−ジヒドロキシ−４−ツエニルチオ−８−ニトロ−２，
６−ゾ（２゜４．４−トリメチル−ｎ−ブチル）アント
ラキノンである。
次に実施例につ六本発明？説明″１″るが、ここで１部
」及び１％」は他にことわりのないかき゛す「市１計部
」及び１市計係」を意味する。
」及び１％」は他にことわりのないかき゛す「市１計部
」及び１市計係」を意味する。
１り１ １
（ａ−１１＋５−ゾヒＰロキシー２，６−ゾノニルー４
−フェニルチオ−８−ニトロアントラキビリシン５０ｍ
１ｊ中のチオフェノール１．１祷（０，０１モル）と１
，５−ジヒドロキシ−２゜６−ジノニル−４，８−ジニ
トロアントラキノン５．８ 、！ｉ’ （０，０１モル
）との？Ｊｆ、合物乞、室温で３部分攪拌【−１次いで
水１ｏｏｍｉ甲に入れた。
−フェニルチオ−８−ニトロアントラキビリシン５０ｍ
１ｊ中のチオフェノール１．１祷（０，０１モル）と１
，５−ジヒドロキシ−２゜６−ジノニル−４，８−ジニ
トロアントラキノン５．８ 、！ｉ’ （０，０１モル
）との？Ｊｆ、合物乞、室温で３部分攪拌【−１次いで
水１ｏｏｍｉ甲に入れた。
、砕Ｈｃｌ（７５ｍ１３ ）？添加し、沈殿した固体ン
濾１尚し、水で洗浄しかつ乾ｌ＃！させると、粗製物質
６ｙが帰られた。この１部分（６ｇ）を１００〜１２０
石油エーテルから再結晶させると、中間体１．５−ゾヒ
ーロキシー２．６−ゾノニルー４−フェニルチオ−８−
ニトロ−アントラキノン（構造は質峨スペクトルで確＠
） １．３ 、！９が得らｉｌ、た。
濾１尚し、水で洗浄しかつ乾ｌ＃！させると、粗製物質
６ｙが帰られた。この１部分（６ｇ）を１００〜１２０
石油エーテルから再結晶させると、中間体１．５−ゾヒ
ーロキシー２．６−ゾノニルー４−フェニルチオ−８−
ニトロ−アントラキノン（構造は質峨スペクトルで確＠
） １．３ 、！９が得らｉｌ、た。
ｆｂｌｌ、５−ジヒドロキシ−２，６−ゾノニルー４−
フェニルチオ−５−（ｔ−ブチルフェニルチオ）アント
ラキノンの・構造 ビリシンｉ［Ｊｒｎｌ中の前記中間体０．６５ ｇと４
−１−ブチルフェニルチオール０．２ ｇとのイ昆合物
乞９０〜９５゛Ｃで１６ＱＩ１１攪拌し、稀ＨＣｌ５［
Ｊａ中に入れた。再沈殿しに固体ン？１傾過し、引続き
水及びメタノールで洗浄し、ｆＬ燥させた。
フェニルチオ−５−（ｔ−ブチルフェニルチオ）アント
ラキノンの・構造 ビリシンｉ［Ｊｒｎｌ中の前記中間体０．６５ ｇと４
−１−ブチルフェニルチオール０．２ ｇとのイ昆合物
乞９０〜９５゛Ｃで１６ＱＩ１１攪拌し、稀ＨＣｌ５［
Ｊａ中に入れた。再沈殿しに固体ン？１傾過し、引続き
水及びメタノールで洗浄し、ｆＬ燥させた。
次いで４０〜６０石油エーテルから再結晶させると、主
として１，５−ゾヒーロキシー２，６−ゾノニルー（４
−ｔ−ブチルフェニルチオ）−８−フェニルチオ−アン
トラキノン（構造は尚酸スペクトルで（ｌ′ｆｆ１．沼
）より成る生成物０．１ 、ｌｉ’が優られた。
として１，５−ゾヒーロキシー２，６−ゾノニルー（４
−ｔ−ブチルフェニルチオ）−８−フェニルチオ−アン
トラキノン（構造は尚酸スペクトルで（ｌ′ｆｆ１．沼
）より成る生成物０．１ 、ｌｉ’が優られた。
（ｃｌｌ、５−ジヒドロキシ−２，６−ゾノニルー４−
フェニルチオ−８−アミノアントラキ水２０ｍ６中のＮ
ａ２Ｓ・９ｌ−Ｔ２Ｏ１０１１と（ｉ（ｆｆｉ Ｍ ２
．９との温片物乞、水１００ｍ１及びビリシン５（Ｊｍ
ｌ；中の例１（ａ）の生成物３．０ｇに添加し、９０
”Ｃに加熱した。９０ ”Ｃで１１寺間の後に、ピリシ
ン？蒸発させ、残分ぞ６０°Ｃに冷却した。分Ｍｔシた
油状物ンｉ ｏ ｏ〜１ンＯ石曲ニー中に抽出し、水ｆ
除い７’Ｃ（Ｄｅａｎ ＆ ５ｔａｒｋ Ｉｃより）
。１６ ｅ ＹシリカゲルカラムのＩＩｆ１１昂にまり
梢喫し、少岐のＨＣｌ１．ン〃１５加して同体？沈１殺
させろ。固体（１，２ｇ）馨７００で乾・操させ、構造
？崎計スペクトル及びＮＭＲ分析により確４シ１こ。
フェニルチオ−８−アミノアントラキ水２０ｍ６中のＮ
ａ２Ｓ・９ｌ−Ｔ２Ｏ１０１１と（ｉ（ｆｆｉ Ｍ ２
．９との温片物乞、水１００ｍ１及びビリシン５（Ｊｍ
ｌ；中の例１（ａ）の生成物３．０ｇに添加し、９０
”Ｃに加熱した。９０ ”Ｃで１１寺間の後に、ピリシ
ン？蒸発させ、残分ぞ６０°Ｃに冷却した。分Ｍｔシた
油状物ンｉ ｏ ｏ〜１ンＯ石曲ニー中に抽出し、水ｆ
除い７’Ｃ（Ｄｅａｎ ＆ ５ｔａｒｋ Ｉｃより）
。１６ ｅ ＹシリカゲルカラムのＩＩｆ１１昂にまり
梢喫し、少岐のＨＣｌ１．ン〃１５加して同体？沈１殺
させろ。固体（１，２ｇ）馨７００で乾・操させ、構造
？崎計スペクトル及びＮＭＲ分析により確４シ１こ。
ｆｄｌｌ、ｂ−ジヒドロキシ−２，６−ゾノニル４−ｔ
−ブチルフェニル−チオールの代りに当叶のチオフェノ
ールを用いて例１（ｂ）に記；祝の方法？操り収した。
−ブチルフェニル−チオールの代りに当叶のチオフェノ
ールを用いて例１（ｂ）に記；祝の方法？操り収した。
＋９１＋ ２
（ａｌｌ、８−ゾヒーロキシー２，６−ゾノニルー４−
フェニルチオ−５−ニトロ−アントラ１．５−ジヒドロ
キシ−２，６−ゾノニルー４．８−ゾニドローアントラ
キノン５．８ｇの代りに、１，８−ジヒドロキシ−２，
７−ゾノニルー４．８−ジニトロ−アントラキノン５．
８ｙ（［１，０１モル）ン用いて列Ｈａｌに記載の方法
乞（１−１１，８−ジヒドロキシ−２，７−ジノニル−
４−ツエニルチオー５−アミノ−アントラキノンの製造 例１（Ｃ）の生成物の代りに１り！ｌ ２ （ａｔから
の１，８−ゾヒｒｙロキシー２，６−ゾノニルー４−フ
ェニルチオ−５−ニトロ−アントラキノン３．（Ｊ ｇ
ン用いて、１＋ｔｌＨｄに記載の方法馨慄り返した。
フェニルチオ−５−ニトロ−アントラ１．５−ジヒドロ
キシ−２，６−ゾノニルー４．８−ゾニドローアントラ
キノン５．８ｇの代りに、１，８−ジヒドロキシ−２，
７−ゾノニルー４．８−ジニトロ−アントラキノン５．
８ｙ（［１，０１モル）ン用いて列Ｈａｌに記載の方法
乞（１−１１，８−ジヒドロキシ−２，７−ジノニル−
４−ツエニルチオー５−アミノ−アントラキノンの製造 例１（Ｃ）の生成物の代りに１り！ｌ ２ （ａｔから
の１，８−ゾヒｒｙロキシー２，６−ゾノニルー４−フ
ェニルチオ−５−ニトロ−アントラキノン３．（Ｊ ｇ
ン用いて、１＋ｔｌＨｄに記載の方法馨慄り返した。
（ｃｌｌ、８−シヒげウキシー２．フーゾノニルー４，
５−ジフェニルチオ−アントラキノン４−フェニルチオ
−８−ニトロ−アントラキノンの代りに、当ｒｈの１，
８−ジヒドロキシ−２，７−１’ノニル−４−フェニル
チオ−５−ニトロ−アントラキノン？用いて、！ｆ！Ｉ
１ ｆｄｌに記載の方法馨繰り返〔−１こ。
５−ジフェニルチオ−アントラキノン４−フェニルチオ
−８−ニトロ−アントラキノンの代りに、当ｒｈの１，
８−ジヒドロキシ−２，７−１’ノニル−４−フェニル
チオ−５−ニトロ−アントラキノン？用いて、！ｆ！Ｉ
１ ｆｄｌに記載の方法馨繰り返〔−１こ。
英国荷許用ン０３８８０９Ａ号明：ＹＩｔｌ ｉ’４’
に記、或の方法により、そオｔぞれ１，５−ジヒドロキ
シ−アントラキノン位び１，８−ゾヒドロキシーアント
ラキノンと７ナナールとの反応及びジノニル＠導体の硝
化により、１，５−ジヒドロキシ−２，６−ゾノニルー
４，８−ジニトロ−アントラキノン及び１，８−ジヒド
ロキシ−２゜７−ジノニル−４，５−４フニトローアン
トラキノンχ衷造した。例１及び２で用いられたノナナ
ール中リアルキル基は次式を有し１こニーＣＨ２・Ｃ’
Ｈ２・Ｃ）Ｔ（ＣＩ（３）−（？）Ｔ２−ＣＨ（ＣＨ３
） 。
に記、或の方法により、そオｔぞれ１，５−ジヒドロキ
シ−アントラキノン位び１，８−ゾヒドロキシーアント
ラキノンと７ナナールとの反応及びジノニル＠導体の硝
化により、１，５−ジヒドロキシ−２，６−ゾノニルー
４，８−ジニトロ−アントラキノン及び１，８−ジヒド
ロキシ−２゜７−ジノニル−４，５−４フニトローアン
トラキノンχ衷造した。例１及び２で用いられたノナナ
ール中リアルキル基は次式を有し１こニーＣＨ２・Ｃ’
Ｈ２・Ｃ）Ｔ（ＣＩ（３）−（？）Ｔ２−ＣＨ（ＣＨ３
） 。
例 ６
（ａｌｌ、８−ジヒドロキシ−２，７−ゾドデシルー４
−フェニルチオ−５′−ニトロアント１．８−ジヒドロ
キシ−２，７−ゾドデシルー４，５−ジニトロ−アント
ラキノン６．６ 、？ 。
−フェニルチオ−５′−ニトロアント１．８−ジヒドロ
キシ−２，７−ゾドデシルー４，５−ジニトロ−アント
ラキノン６．６ 、？ 。
チオフェノール１．１ｇ及びビリシン１００ ｍｌの混
合物の混合物を室幅で２時間攪拌混合し、次いで水２０
０ ｍｔｔ中に入れた。沈殿した固体ン濾過し、引続青
水で及びメタノールで洗浄し、乾燥させると、ａ製物質
４．５ｇが得られた。１ｏ。
合物の混合物を室幅で２時間攪拌混合し、次いで水２０
０ ｍｔｔ中に入れた。沈殿した固体ン濾過し、引続青
水で及びメタノールで洗浄し、乾燥させると、ａ製物質
４．５ｇが得られた。１ｏ。
〜１２０石油エーテルから再結晶の後に、生成物は１，
８−ゾヒＰロキシー２，７−ゾドデシルー４−フェニル
チオ−５−ニトロ−アントラキノンであっ几（４，１５
ｇ、構造は臀幇スペクトルで確認〕。
８−ゾヒＰロキシー２，７−ゾドデシルー４−フェニル
チオ−５−ニトロ−アントラキノンであっ几（４，１５
ｇ、構造は臀幇スペクトルで確認〕。
（υ １，８−ジヒドロキシ−２，７−ゾドデシルー４
−フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチこの中間体の１部
分＜５．７１）’ｔ、イソフ０ロバノール５０１ｎｌ中
の４−ｔ−ブチルフェニルチオール０．８３．９とＫＯ
）Ｔ Ｏ，３、！ｉ’の溶液に６５℃で添加した。混合
物乞還流１品＋ｇ２ （８３Ｃ）に３ ＋＋手間加熱の
後に、室温まで冷却し、濾過し、引続きインゾロパノー
ル及びメタノールで洗浄し、乾燥させ７：Ｉ）つ１００
〜１２０石油エーテルから再結晶させた。生成物（２，
７５，９）は、主として１．８−ジヒドロキシ−２，７
−ゾドデシルー４−フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチ
ルフェニルチオ）−アントラキノンであった。
−フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチこの中間体の１部
分＜５．７１）’ｔ、イソフ０ロバノール５０１ｎｌ中
の４−ｔ−ブチルフェニルチオール０．８３．９とＫＯ
）Ｔ Ｏ，３、！ｉ’の溶液に６５℃で添加した。混合
物乞還流１品＋ｇ２ （８３Ｃ）に３ ＋＋手間加熱の
後に、室温まで冷却し、濾過し、引続きインゾロパノー
ル及びメタノールで洗浄し、乾燥させ７：Ｉ）つ１００
〜１２０石油エーテルから再結晶させた。生成物（２，
７５，９）は、主として１．８−ジヒドロキシ−２，７
−ゾドデシルー４−フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチ
ルフェニルチオ）−アントラキノンであった。
１．８−ジヒドロキシ−２，７−ゾドデシルー４，５−
ジニトロ−アントラキノンは、英国竹許里２０３８８［
Ｊ９Ａ号明細冴記・成の方法により１，８−ジヒドロキ
シ−アントラキノンとｎ−ドデカナールとの反応及びシ
ーｎ−ドデシル誘導体の硝化により製造した。
ジニトロ−アントラキノンは、英国竹許里２０３８８［
Ｊ９Ａ号明細冴記・成の方法により１，８−ジヒドロキ
シ−アントラキノンとｎ−ドデカナールとの反応及びシ
ーｎ−ドデシル誘導体の硝化により製造した。
例 ４
（ａ１２．７−ゾーｎ−ペンチルクリサゾンの製造
クリサン７（１２ＯＮ ）’（ｒ水（１５ＵＯｉｒｉと
ビリシン＜２２０ｍ１）との混合物中の水酸化ナトリウ
ム１２０＃の溶液中に、５５’０で攪拌導入した。曲硫
１’ｆｆ水素ナトリウム（２００ｇ）馨この混合ら吻に
添加し、これ？、更に１ｆｆｉ硫酸水素ナトリウム１０
０ｇの添加の前にＮ２気下に６Ｏ分間攪拌した。反応６
＃、汁物’ｒ３０分にわたり８０℃に加熱し、その期間
に、ｎ−ペンタナール（１４２，？）を添７１［Ｉ Ｌ
、混合物ン８０℃でなおＮ２気下に２時間攪拌した。次
いで室温まで冷却し、酸性にされた氷／水混合物（氷／
水：４１及び３５％）ＴＣ１７００ｍｌ ｊ中に注き゛
、この中で２時間攪拌し、濾過し、濾滓を水で洗浄した
。タール状濾滓χ酢酸エチル４００ ｍｌ中で泥状化し
、濾過し０）つメタノールで洗浄し、吸引４空乾燥させ
た。このペーストゲ酢酸エチルかう再結晶させると、１
２７’Ｏ″′Ｃ：融解する乾燥生成物８６ｇ（収率４５
％）がｍられた。元素分析によりＣ＝ ７６．１ ％
（７５，８係ン及びＨニア、５％（７，４％）が碍られ
た。
ビリシン＜２２０ｍ１）との混合物中の水酸化ナトリウ
ム１２０＃の溶液中に、５５’０で攪拌導入した。曲硫
１’ｆｆ水素ナトリウム（２００ｇ）馨この混合ら吻に
添加し、これ？、更に１ｆｆｉ硫酸水素ナトリウム１０
０ｇの添加の前にＮ２気下に６Ｏ分間攪拌した。反応６
＃、汁物’ｒ３０分にわたり８０℃に加熱し、その期間
に、ｎ−ペンタナール（１４２，？）を添７１［Ｉ Ｌ
、混合物ン８０℃でなおＮ２気下に２時間攪拌した。次
いで室温まで冷却し、酸性にされた氷／水混合物（氷／
水：４１及び３５％）ＴＣ１７００ｍｌ ｊ中に注き゛
、この中で２時間攪拌し、濾過し、濾滓を水で洗浄した
。タール状濾滓χ酢酸エチル４００ ｍｌ中で泥状化し
、濾過し０）つメタノールで洗浄し、吸引４空乾燥させ
た。このペーストゲ酢酸エチルかう再結晶させると、１
２７’Ｏ″′Ｃ：融解する乾燥生成物８６ｇ（収率４５
％）がｍられた。元素分析によりＣ＝ ７６．１ ％
（７５，８係ン及びＨニア、５％（７，４％）が碍られ
た。
＋１ｊ ２，７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−ゾニ例４
ｉａｌｙｐらの２，７−ゾペンチルクリサゾン（５６１
１）’ａｊ９８％イ唯酸８ Ｑ Ｕｒｎｌ、中で”Ｌ
ＩＭで６Ｏ分攪拌し、次いでＯ′Ｃに４刈Ｊした。冷却
し１ここの混合物に、３０分かかつて（その間？Ｉ￥ｉ
１度Ｙ＜１０℃に保持しなから）、無水の硝化用酸（硝
酸６６％及び硫酸６７チよりなる）１６０ＭＥ 馨滴加
し、混合物ンく１０℃で２時間攪拌し１こ。次いで、混
合物乞氷／水４１中に注ぎ、室 ）温で、６０分間
攪拌し、濾過し、酸不′♂になるまで洗浄し、乾燥させ
ろと、１４０Ｃ″′Ｃ″融解する乾燥生成物５０．５１
１ （、収率７６φ〕が痔られｆこ。ｌヒ素分析の結果
はＣ＝ ５８．８係（６１，６係）、）（＝５．４係（
５，５係）及びＮ＝５．５係（６，０係）であつ魁 ｆｃ１２，７−ゾーｎ−ペンチル−４−フェニルチオ−
５−ニトロクリサゾンの製造 キーーーー曽−闇胛甲−−−−−丙一圏−−０１１−−
１―““１ビリシフ ２０１ ｍ／１′中の例４（ｂ）
′ｆＪ）らσ）２．７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−ゾ
ニトロークＩＪサシ７９．４ｇの混合物に、２．０ ’
０でビリシンｂＵｍｅ中のチオフェノール２．２ ｍｅ
Ｏ）沼故ン瘉加した。
ｉａｌｙｐらの２，７−ゾペンチルクリサゾン（５６１
１）’ａｊ９８％イ唯酸８ Ｑ Ｕｒｎｌ、中で”Ｌ
ＩＭで６Ｏ分攪拌し、次いでＯ′Ｃに４刈Ｊした。冷却
し１ここの混合物に、３０分かかつて（その間？Ｉ￥ｉ
１度Ｙ＜１０℃に保持しなから）、無水の硝化用酸（硝
酸６６％及び硫酸６７チよりなる）１６０ＭＥ 馨滴加
し、混合物ンく１０℃で２時間攪拌し１こ。次いで、混
合物乞氷／水４１中に注ぎ、室 ）温で、６０分間
攪拌し、濾過し、酸不′♂になるまで洗浄し、乾燥させ
ろと、１４０Ｃ″′Ｃ″融解する乾燥生成物５０．５１
１ （、収率７６φ〕が痔られｆこ。ｌヒ素分析の結果
はＣ＝ ５８．８係（６１，６係）、）（＝５．４係（
５，５係）及びＮ＝５．５係（６，０係）であつ魁 ｆｃ１２，７−ゾーｎ−ペンチル−４−フェニルチオ−
５−ニトロクリサゾンの製造 キーーーー曽−闇胛甲−−−−−丙一圏−−０１１−−
１―““１ビリシフ ２０１ ｍ／１′中の例４（ｂ）
′ｆＪ）らσ）２．７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−ゾ
ニトロークＩＪサシ７９．４ｇの混合物に、２．０ ’
０でビリシンｂＵｍｅ中のチオフェノール２．２ ｍｅ
Ｏ）沼故ン瘉加した。
（１１５会物の色は１余々に、（全褐色１ｊ）も赤色に
変じ、２ ［Ｊ ′ｃで２１寺間の後に、水中に入れ、
濾１嶋し、引続吉水及びメタノールで洗浄し、乾′Ｖ栗
させると生成物９．５ ＆ （理論量の８８チ）カー得
らｆｔに。
変じ、２ ［Ｊ ′ｃで２１寺間の後に、水中に入れ、
濾１嶋し、引続吉水及びメタノールで洗浄し、乾′Ｖ栗
させると生成物９．５ ＆ （理論量の８８チ）カー得
らｆｔに。
ｆｕ造ｙ！−刊計分析及び元素分析で確認した。
Ｃ＝６７．５ （６７，５）、ＩＪ＝ ５．８ （５，
８）、Ｓ＝／）、７ ＜ ６．ｏ ）及びＮ＝６．０
（２，７）。こσり生成′吻は、クロロ７］； ）レム
中の５４ Ｑ ｎｍでσつモル吸光係数１２５４１χ有
した。
８）、Ｓ＝／）、７ ＜ ６．ｏ ）及びＮ＝６．０
（２，７）。こσり生成′吻は、クロロ７］； ）レム
中の５４ Ｑ ｎｍでσつモル吸光係数１２５４１χ有
した。
＋ａ＋ ２ ＋ ７−ゾーｎ−ペンチル−４−フェニ
ルチオ−５−（４−ｔ−ブチル−フェニルチオ）クリサ
ヅンの製造 インゾロパノール５１ ｍｌ中の４−ｔ−プチルフェニ
ルメルカフ０タン１，７ｍｌとＫｏＨＯ，４ｇ トσン
混合物に、６０ ’Ｏで例４（Ｃ）の生成物６．７ｇ馨
ンベ加し、温間を１．５時間の間に５Ｏ−Ｃに尚２Φ１
こ。
ルチオ−５−（４−ｔ−ブチル−フェニルチオ）クリサ
ヅンの製造 インゾロパノール５１ ｍｌ中の４−ｔ−プチルフェニ
ルメルカフ０タン１，７ｍｌとＫｏＨＯ，４ｇ トσン
混合物に、６０ ’Ｏで例４（Ｃ）の生成物６．７ｇ馨
ンベ加し、温間を１．５時間の間に５Ｏ−Ｃに尚２Φ１
こ。
欠いで憬Ｙ品に冷却し、濾過し、引続きインゾロパノー
ル及びメタノールで洗浄し、乾燥さ・忙ろと、生成物６
．５ｇが得られ１こ。石油エーテル力１らの再結晶の後
に、質性スペクトル及び元素づ上舌により構造ン１面認
した。ｃ ＝ ７５．Ｌｌ （７５，６）、）Ｔ＝６．
５ （６，８）、Ｓ＝９．１ （９，８）。こσ〕生成
酸物クロロホルム中５９２ ｎｍでのモル吸光１系数
１９１８３７ 何 した。
ル及びメタノールで洗浄し、乾燥さ・忙ろと、生成物６
．５ｇが得られ１こ。石油エーテル力１らの再結晶の後
に、質性スペクトル及び元素づ上舌により構造ン１面認
した。ｃ ＝ ７５．Ｌｌ （７５，６）、）Ｔ＝６．
５ （６，８）、Ｓ＝９．１ （９，８）。こσ〕生成
酸物クロロホルム中５９２ ｎｍでのモル吸光１系数
１９１８３７ 何 した。
ｔｅ１２．７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−シフ４−１
−−ｙ”チルフエニル−メルカフ０タンの代りに当量の
チオフェノール７用いて例４（ｄ）に記載の方法馨繰り
返した。
−−ｙ”チルフエニル−メルカフ０タンの代りに当量の
チオフェノール７用いて例４（ｄ）に記載の方法馨繰り
返した。
例 ５
（ａ１２．７−ゾーｎ −へデチルークリサゾンσ）製
造 ｎ−ペソタナール１４２ 、！ｉ’ ７／−ｎ−へブタ
ナール１７１ｇで代えろ点乞除いて例４（ａｌに記載の
方法ン１繰り１区しブこ。乾燥生成物の冴は１０６Ｉ（
４７，６％の収率）であり、これは、１１６〜１１８
Ｃ’″Ｃ融解した。元素分析の結果はＣ＝ −７６，
１％（７５，８係）及びＨ＝ ７．５チ（７，４％）で
あつ１こ。
造 ｎ−ペソタナール１４２ 、！ｉ’ ７／−ｎ−へブタ
ナール１７１ｇで代えろ点乞除いて例４（ａｌに記載の
方法ン１繰り１区しブこ。乾燥生成物の冴は１０６Ｉ（
４７，６％の収率）であり、これは、１１６〜１１８
Ｃ’″Ｃ融解した。元素分析の結果はＣ＝ −７６，
１％（７５，８係）及びＨ＝ ７．５チ（７，４％）で
あつ１こ。
＋ｂ１２．７−シーｎ−ヘプチルー４．５−ジニ２．７
−ジーｎ−ペンチルークリザゾン５６Ｉの代りに２，７
−ゾーｎ−へプチルクリサゾン８７．２．９ ’＆用い
、他の成分のＩｔを２５％増加して例４（ｂ）の方法ン
繰りはした。乾燥生成物の：、１は、５０．５．９ （
６９，１係の収率）であり、１４０℃で融解した。元素
分析の結果は、Ｃ−５８，８係（６１，３係）、Ｈ二５
６４係（５，５チ）々びＮ ＝ ５．５％（６，０係）
であった。
−ジーｎ−ペンチルークリザゾン５６Ｉの代りに２，７
−ゾーｎ−へプチルクリサゾン８７．２．９ ’＆用い
、他の成分のＩｔを２５％増加して例４（ｂ）の方法ン
繰りはした。乾燥生成物の：、１は、５０．５．９ （
６９，１係の収率）であり、１４０℃で融解した。元素
分析の結果は、Ｃ−５８，８係（６１，３係）、Ｈ二５
６４係（５，５チ）々びＮ ＝ ５．５％（６，０係）
であった。
ｆｃ１２．７−ゾーｎ−へブチル−４−ツエニルチオー
５−二トロクリザゾンの」良造 ２．７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−ゾニトロクリサジ
ン９．４ｇの代りに２．７−ｎ−ヘフ。
５−二トロクリザゾンの」良造 ２．７−ゾーｎ−ペンチル−４，５−ゾニトロクリサジ
ン９．４ｇの代りに２．７−ｎ−ヘフ。
チル−４，５−ゾニトロクリザジン９．６ Ｆ ’＆用
いて、例４（Ｃ）に記（又の方法ン保９返し１こ。構造
馨貿偵・スベクトスで確認しＴこ。この生Ｉ戊物はクロ
ロホルム’Ｆ 、 ｂ ４０ ｎｍでのモル１及光系叔
１２（Ｊ９５馨付し１こ。
いて、例４（Ｃ）に記（又の方法ン保９返し１こ。構造
馨貿偵・スベクトスで確認しＴこ。この生Ｉ戊物はクロ
ロホルム’Ｆ 、 ｂ ４０ ｎｍでのモル１及光系叔
１２（Ｊ９５馨付し１こ。
（ｃｌ１２，７−ゾーｎ−ヘプチル−４−フェニルチオ
−５−（４−ｔ−ブチルフェニルチオ）２．７−ゾーｎ
−ペンチルチオ−５−二トロクリザゾン６．７ｇの代り
に２，７−ゾーｎ−へブチル−４−ツエニルチオー５−
ニトロクリサゾン５．８ ｇＹ用いて、例４（ｄ）に記
載の方法を僅りべした。石油エーテルからｆ’＋結晶の
後に質量スペクトルにより構造馨確認しに０この生成物
は、クロロホルム中の５９２ ｎｍでのモル吸ゲ０（系
・牧 １９６５０ を何 し１こ。
−５−（４−ｔ−ブチルフェニルチオ）２．７−ゾーｎ
−ペンチルチオ−５−二トロクリザゾン６．７ｇの代り
に２，７−ゾーｎ−へブチル−４−ツエニルチオー５−
ニトロクリサゾン５．８ ｇＹ用いて、例４（ｄ）に記
載の方法を僅りべした。石油エーテルからｆ’＋結晶の
後に質量スペクトルにより構造馨確認しに０この生成物
は、クロロホルム中の５９２ ｎｍでのモル吸ゲ０（系
・牧 １９６５０ を何 し１こ。
ｔｅ１２．７−ゾーｎ−ヘゾ≠ルー４，５−シフ、１ｉ
−ｔ−ブチルフェニルチオールの代りにチオフェノール
当祷χ用いて例５（ｄ）に記・或の方法χ繰り返した。
−ｔ−ブチルフェニルチオールの代りにチオフェノール
当祷χ用いて例５（ｄ）に記・或の方法χ繰り返した。
例 ６
２．７−シーｎ−ペンチル−４，５〜ゾアミノクリサゾ
ン（ｇ色）（これ（佳、弼１回！侍１粁出願、ｆｉ８３
０）３１３２号列１（Ｃ）の生成物であろ）８部、２．
７−ゾーｎ−ヘラ０チルー４−フエニルチオ−５−（４
−ｔ−プチルフェニルチオンクリザゾン（黄色）（例５
（ｄ）の生成物である）１５部及び１−フェニルチオ−
５−４４−ｔ−ブチル−フェニルチオ）−アントラキノ
ン（黄色）（英１」１特許第２０９４８２２Ａ号例１１
の生成物）２０部ケ混合することにより黒色混合染料ン
ｆ′［′）た〇 例 ７ 例６の混合物と同じ染料から、この青色染料１２音Ｂ、
黄色染料２０部及び黄色染料６０部乞７１も合（−て、
他の黒色混合染料７作った。
ン（ｇ色）（これ（佳、弼１回！侍１粁出願、ｆｉ８３
０）３１３２号列１（Ｃ）の生成物であろ）８部、２．
７−ゾーｎ−ヘラ０チルー４−フエニルチオ−５−（４
−ｔ−プチルフェニルチオンクリザゾン（黄色）（例５
（ｄ）の生成物である）１５部及び１−フェニルチオ−
５−４４−ｔ−ブチル−フェニルチオ）−アントラキノ
ン（黄色）（英１」１特許第２０９４８２２Ａ号例１１
の生成物）２０部ケ混合することにより黒色混合染料ン
ｆ′［′）た〇 例 ７ 例６の混合物と同じ染料から、この青色染料１２音Ｂ、
黄色染料２０部及び黄色染料６０部乞７１も合（−て、
他の黒色混合染料７作った。
例 ８
例６で用いた１チ色染料１０部、例６で用し）た黄色染
料１０部、例６で用いγこ黄色染料２０ ｆｍ、１．５
−ゾ（４−１−ブチルフェニルチオ）−４−フェニルチ
オアントラキノン（億色）（これは英国特許第２Ｌ１９
１８２２Ａ号Ｑつ例２２σ）生成′吻である）６０部、
前記例６で用いたｊｔ色肩ピ科の部分的にメチル化され
た誘導体（］￥緑色）（これは、英国特許出頓第８３０
８１ろ２号のｆ！ｙｌＪ ５ （ａｌの生成物である）
１０部馨混合し−Ｃ１黒色混合物馨作つＴこ。この黒色
混合物は、１２Ｘｉｏ６ｙａセル中の液晶材料Ｅ４ろ中
で、４５０ｎｍ〜６５０ ｎｍにわたり０．８の没れた
フラ°ノド吸光度乞示す。
料１０部、例６で用いγこ黄色染料２０ ｆｍ、１．５
−ゾ（４−１−ブチルフェニルチオ）−４−フェニルチ
オアントラキノン（億色）（これは英国特許第２Ｌ１９
１８２２Ａ号Ｑつ例２２σ）生成′吻である）６０部、
前記例６で用いたｊｔ色肩ピ科の部分的にメチル化され
た誘導体（］￥緑色）（これは、英国特許出頓第８３０
８１ろ２号のｆ！ｙｌＪ ５ （ａｌの生成物である）
１０部馨混合し−Ｃ１黒色混合物馨作つＴこ。この黒色
混合物は、１２Ｘｉｏ６ｙａセル中の液晶材料Ｅ４ろ中
で、４５０ｎｍ〜６５０ ｎｍにわたり０．８の没れた
フラ°ノド吸光度乞示す。
この例に記載の化合物は、液晶Ｅｌ１３中の浴液として
、２０℃で他に記載のないかき゛す、第１表に同定され
た特性χ傅する。Ｅｄ３は次σ）化合物： 乞含有し、 Ｂｌ）Ｈケミカル・リミテ゛ンＰ社（Ｂ
Ｄ）ＴＣｂｅｍｉｃａｌ Ｌｉｍ１ｔｅｄ ｏｆ Ｂｒ
ｏｏｎ Ｒｏａｄ 、 Ｐｏｏｌｅ 。
、２０℃で他に記載のないかき゛す、第１表に同定され
た特性χ傅する。Ｅｄ３は次σ）化合物： 乞含有し、 Ｂｌ）Ｈケミカル・リミテ゛ンＰ社（Ｂ
Ｄ）ＴＣｂｅｍｉｃａｌ Ｌｉｍ１ｔｅｄ ｏｆ Ｂｒ
ｏｏｎ Ｒｏａｄ 、 Ｐｏｏｌｅ 。
Ｉ）ｏｒｓｅｔ 、 Ｅｎｇｌａｎｄ ）から入手され
ろ。
ろ。
第 ■ 表
Ａ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： 〔式中Ｐ′ｊ６よびＱはＨ又はＣ）Ｔ ２Ｒ１であり、
Ｙ及びＺは（ＪＨ、ＮＨＴ 、 ＮＯ２又はＳＲ２であ
り、ＸはトコＨＴ、ＮＯ２又ＧまＳＲ３であり、Ｒ及び
Ｒ，１は独ヅしてＣ１〜２ｏ−アルキルであり、Ｒ２及
びＲ３は独立してアルキル、アリール又はシクロアルキ
ルであり、Ｔは■（又は０１〜４−アルキルであり、但
し、Ｙ′７Ｊ″＞ＯＦで／ｌ；）石場合に、Ｚ ハＮＨ
Ｔ 、 ＮＯ２又＆ｊ、 ＳＲ２テ、ｌｉｔ ’）、Ｑ
Ｇｊ、 ＣＨ２Ｒ’であり、ＰはＨであり；ＺがＯＨ
である楊会に、ＹはＮＦＴＴ、ＮＯ２又はＳＲ２であり
、ＰはＣＨ２Ｆ” テｈ ”）、ｐＨ−＋：Ｈテｈ’）
、ｘ、Ｙ及びＺの少な（とも１周はＳＲ”父はＳＲ”で
ある〕のアントラキノン化合物。 ２、 酸二 〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣ］−Ｔ２Ｒ１であり、Ｙ及び
ＺはＯＨ又はＳＲ３であり、但し、ＺがＯＨである場什
に、ＹはＳＲ３であり、ＱはＣ）７２Ｒ１であり、Ｐは
Ｈであり；ｔがＯＲである揚台に、ＺはＳＲ３であり、
ＱはＨであり、ＰはＣＨ２Ｆ、１であり；Ｒ及びＲ１ば
Ｃ工〜２ｏ−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は独立して
アルキル、アリール又はシクロアルキル基である〕のア
ントラキノン化合物である、特許請求の範囲第１項記載
り化合物。 ３、式中のＲ２とＲ３は異なるものである、特許請求の
範囲第１項又は第２項記戦の化合物。 ４、式中のＲ２とＲ３はフェニル及び置換フエニルｆＪ
）ら選択したものである、行、？′ｆ請求の１１５α囲
ル１珀〜ｌ君６項のいずれか１項に記・戒の化合・吻。 ５、 １Ｌ’（換フェニル基は０１〜４−アルキルフェ
ニルである、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、 式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ又＆’ｉ Ｃ）ＴａＢ２ ”Ｑあり
、Ｙｌ及びＺ” ＶＬ ＯＨ×＆！ＮＯ２であり、但し
、ＺｌがＯＨである場合に、Ｙ１ハＮｏ２テあり、Ｐ
＆’ｉ ＣＨ２Ｒ１であり、ＱはＨであり；ＹｌがＯＲ
である場合に、ＺｌはＮｏ２であり、ＰはＰであり、Ｑ
はＣ）１２Ｒ１であり；Ｒ及びＲ１はＣ工〜２ｏ−アル
キルであり Ｒ２は、アルキル、アリール又はシクロア
ルキルである〕のアントラキノン化合物である、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 Ｚ 式中のＲ及びＲ１が同一のもので、Ｃ３〜１２−ア
ルキルである特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれか
１項に記或の化合物。 ｓ、ｉ、ｓ−ジヒドロキシ−２，フージーｎ−へブチル
−４−ツエニルチオ−５−（ａ−ｔ−ブチルフェニルチ
オ）アントラキノンである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ９ 式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣＨ２Ｆ”であり、Ｙ及びＺは
ＯＨ，ＮＨＴ、 Ｎｏ２又はＳＲ２であり、ＸはＮ）Ｔ
Ｔ％Ｎ０２又はＳＲ３であり、Ｒ２及びＲ３は独立して
Ｃ１〜２ｏ−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は独立して
アルキル、アリール又ハシクロアルキルであり、ＴはＨ
又は０１〜４−アルキルであり、但し、ＹがＯＨである
場合に、ＺはＮＦＴＴ’、 ＮＯ２又はＳＲ２であり、
ＱはＣ１２Ｒ１であり、ＰはＨであり；ＺがＯＨである
１局合に、Ｙ ＋！ ＮＨ’ｌ’ 、 Ｎｏ２又ｂｓ
５Ｒ２−ｃあり、Ｐ ＆ｊ、 ｃ）ＴａＢ２であり、Ｑ
はＨであり；ｘ、ｙ及び２の少なくとも１１固はＳＲ２
又はＳＲ３である〕のアントラキノン化合物を製造する
ため、式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ又ｂｚ ＣＨ２Ｆ、１であり、ｚｌ
及ヒＹ” ＆’！、ＯＨ又＆’！ ＮＯ２−Ｃ） アｒ
）、但し、ｚｌがＯＨであろ場合に ｙｌはＮｏ２であ
り、ＰはＣＨ２Ｆ１”であり、ＱはＨであり；ＹｌがＯ
）Ｔであ／−）、１Ｍ合にＺｌはＮＯ２であり、ＰばＨ
であり、０６１ ＣＴ−Ｔ２Ｒ１テｈす；Ｒ及びＲ１は
（１’１−２０ フルキルである〕の化什物中の少な
くとも１個のニトロ基を、少なくとも１個の置換チオ基
ニーＳＲ２及び／又は−５Ｒ３（ここでＲ２及びＲ３は
前記と同じものである）で１＃（典することを特徴とす
る、アントラキノン化合物の要法。 １０、１１１式の化合物とメルカプタン： ＲＩＳＩ−
Ｔとンビリゾン中、６０”′Ｃ付近又はそれより低い温
度で反応させろ、特許ｒｕｆｆ求の山へ囲ホ９珀記弐の
方法。 １１、式： 〔式中Ｐ及びＱはＨ又はＣＨ２Ｆ”であり、Ｙｌ及びｚ
ｌはＯＨ又はＮｏ２であり、但し、ＺｌがＯＨであろ場
合にＹｌはＮＯ２であり、ＰはＣ’）ＴａＢ２であり、
ＱはＨであり、ＹｌがＯＨである場合に、ＺｌはＮＯ２
であり、ＰはＨであり、ＱはＣＨ２Ｒ１であり；Ｒ及び
Ｒ１はＣｔ−＋ｏ−アルキルであり、Ｒ２はアルキル、
アリール又ハシクロアルキルであル〕のアントラキノン
化合ｌ吻とメルカプタンＲ３５）ｌとを６５ Ｃより「
妬い稠度で反応させる、特、Ｔｆ請求のｌＩｌΣ囲第９
項第９項記載。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8223718 | 1982-08-18 | ||
| GB8223718 | 1982-08-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953551A true JPS5953551A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=10532363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14678683A Pending JPS5953551A (ja) | 1982-08-18 | 1983-08-12 | アントラキノン化合物及びその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0103952B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5953551A (ja) |
| DE (1) | DE3378767D1 (ja) |
| GB (1) | GB2126599B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109559A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2180466T1 (es) | 2001-03-12 | 2003-02-16 | Conseils Et Manufactures Vlg S | Cierre desplegable para pulsera de reloj intercambiable. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57172971A (en) * | 1981-02-25 | 1982-10-25 | Secr Defence Brit | Substance suitable for guest-host liquid crystal device and liquid crystal electrooptical device |
| JPS58185678A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-29 | イギリス国 | ゲスト―ホスト液晶装置に適する組成物及び液晶電気光学装置 |
| JPH0237948A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Nkk Corp | 溶鋼の連続鋳造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH645916A5 (de) * | 1979-02-23 | 1984-10-31 | Minnesota Mining & Mfg | Pleochroitische farbstoffe enthaltende fluessigkristallmassen. |
| US4391489A (en) * | 1980-07-29 | 1983-07-05 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal materials containing pleochroic anthraquinone dyes |
| GB2082196B (en) * | 1980-07-29 | 1985-01-23 | Secr Defence | Liquid crystal materials containing anthraquinone pleochroic dyes |
| US4405211A (en) * | 1980-07-29 | 1983-09-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compositions with pleochroic anthraquinone dyes |
| GB2093475B (en) * | 1981-02-25 | 1985-10-09 | Secr Defence | Liquid crystal materials containing pleochroic dithioanthraquinone dyes |
| DE3276868D1 (de) * | 1981-02-25 | 1987-09-03 | Ici Plc | Pleochroic anthraquinone dyes |
| FR2501215B1 (fr) * | 1981-03-06 | 1986-06-27 | Chloe Chemie | Fabrication de mousses rigides de polyurethane a partir de composes polyhydroxyles polyaromatiques |
| DE3380962D1 (de) * | 1982-08-18 | 1990-01-18 | Secr Defence Brit | Organische materialien fuer eine fluessigkristallvorrichtung. |
| DE3244815A1 (de) * | 1982-12-03 | 1984-06-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung sowie dichroitisches material enthaltend anthrachinonfarbstoffe |
-
1983
- 1983-07-19 DE DE8383304181T patent/DE3378767D1/de not_active Expired
- 1983-07-19 EP EP19830304181 patent/EP0103952B1/en not_active Expired
- 1983-07-19 GB GB8319494A patent/GB2126599B/en not_active Expired
- 1983-08-12 JP JP14678683A patent/JPS5953551A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57172971A (en) * | 1981-02-25 | 1982-10-25 | Secr Defence Brit | Substance suitable for guest-host liquid crystal device and liquid crystal electrooptical device |
| JPS58185678A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-29 | イギリス国 | ゲスト―ホスト液晶装置に適する組成物及び液晶電気光学装置 |
| JPH0237948A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Nkk Corp | 溶鋼の連続鋳造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109559A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料 |
| JPH046223B2 (ja) * | 1982-12-03 | 1992-02-05 | Bayer Ag |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2126599B (en) | 1986-10-15 |
| EP0103952A3 (en) | 1986-05-14 |
| GB8319494D0 (en) | 1983-08-17 |
| DE3378767D1 (de) | 1989-02-02 |
| EP0103952A2 (en) | 1984-03-28 |
| GB2126599A (en) | 1984-03-28 |
| EP0103952B1 (en) | 1988-12-28 |
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