JPS5946211A - 安定化した尿素水を含有する化粧品組成物 - Google Patents

安定化した尿素水を含有する化粧品組成物

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JPS5946211A
JPS5946211A JP58139295A JP13929583A JPS5946211A JP S5946211 A JPS5946211 A JP S5946211A JP 58139295 A JP58139295 A JP 58139295A JP 13929583 A JP13929583 A JP 13929583A JP S5946211 A JPS5946211 A JP S5946211A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、尿素または11^換尿素を含有する化粧品組
成物に関し、更に詳細には、この尿素または置換尿素が
、組成物の貯蔵時に、加水分解に対して比較的安定であ
る水性組成物とその方法に関する0 先行技術 尿素およびN−メチル尿素のような吐級アルキル置換尿
素は、化粧品業界において、特に毛髪にウェーブをかけ
たり、直毛化の技術において、実施される処理を促進す
るのに有用な架剤として公知である。例えは米国特許第
2.717,228 %i明細壱には、尿素または七ノ
ーアルキル置換尿素を、約8.6から約9.5のpH値
を有する毛髪ウェーブ用組成物中ζこ0.65から約0
.8モルで存在するチオール化合物り一緒に約0.5か
ら約4モルの娘度で使用することができることが記載さ
れている。この特許には、この尿素を使用することによ
り、所安量のウェーブを維持しながら、存在するチオー
ルの量を還元することができることが記載されている。
同様に米国特許第4.243,659号明細1串1゜に
は、洗浄剤と一緒に重亜硫酸イオンを含有するクレンジ
ング組成物中に、N 、 N’−ジメチル尿素を膨潤剤
として使用することが記載されている。
尿素を化jIト品ホIi成酸物使用する場合、尿素およ
びその低級アルキル訪導体は、水性化粧品組成物中に溶
解させると、保存時に加水分解してアンモニアまたは低
級アルキル1置換アミンのようなアルカリを生成し易く
なるという事実によって、有益な特性が減少する。この
尿素の加水分解は、尿素が長時間に4つたる漬液状態で
は不安定であるので、尿素の使用については「2段階法
」を必擬とすることが記載されている米国特許第3,8
47,165号明細書の記載によって明らかである。同
様に、米国特許第4,243,659号明細■には、重
亜硫酸イオンとN 、 N’−ジメチル尿素を含有する
クレンジング組成物は、[実質的に尿素騨専体のアルカ
リ加水分解を防止するJpH4,0から6.9の範囲で
製造されることを記載している。史に、米国特許第4.
17 ’7,260号明細11・は、尿素がPll、I
sで亜硫敵イオンを含有する水MW中で不安定であり、
ケン化して炭酸アンモニウムを生成することを記載して
いる。尿素のケン化または加水分解は、後者の特許にお
いて特定の狼状尿素すなわちエチレン尿素またはイミダ
ゾリジノン−(2)を使用することによって避けられる
ことが日己載されている。
尿素とその低級アルキル1d換訪尋体の加水分解に関す
る問題は、使用直前に化粧品組成物中に混合するように
した別々に包装された乾燥尿素を使用することによって
成る程度まで回避される。使用前に化粧品組成物中に溶
解される乾燥尿素の使用7例は、米国特許第5.847
,165号明示III曹に見い出すことができる0 乾燥尿素を使用すると、水性尿素才たはその誘導体の保
管時における加水分解の問題点を解決するのに役立つが
、その使用は若干の不利もある。
第1に、乾燥成分の溶液中への溶解には時間がかかり、
不便であり、時としては不完全である。更に、尿素の水
中への溶解は吸熱的であり、生成するl(4准の温度を
かなり低下させ、Lつこのような冷たい浴液を毛髪ウェ
ービングにおけるような手袋を処理する化粧品組成物に
使用するとウェービングを生じる速度を遅らせるように
なる。
他方、有用な尿素が既に浴液状であり、そのまま使用さ
れる場合、尿素の溶解に関する問題は生じない0同様に
、2つ以上の浴液が混合することだけが必要な場合、そ
の混合は比較的容易に行なわれ、同量の固形状尿素を溶
解して同量の溶液を形成させる場合における程大きな温
度変化は生じない。
従って、尿素の水溶液を保存時に加水分解に対して安定
ζこすることができれば、このような4、溶液は化粧品
産業にとって非常に有益なものとなることがわかる。
発明の要約 本発明は、尿素それ自体または低級アルキル置換尿素ま
たはその混合物のような尿素化合物が約0.5から約1
2モルのd度で溶液中に存在する水溶液の化粧品組成物
に関する。溶液中にはまた、尿素浴液の、、、ll値を
約6から約8に調整するのに十分な量の不反応性酢アン
モニウム場もある。特に有用な不反応性酸のアンモニウ
ム塩の址は、約0.02モルから約1モルに及ぶ。
本発明の安定化した化粧品組成物は、単独で使用するこ
とができ、また毛髪に一層の重憎感、容成分と一緒に使
用することができ、且つ皮膚温dff−1剤に使用する
こきができる。安定比した化粧品組成物はまた、別個に
包装した毛髪ウェーブ用組成物の成分として特に有用で
あるが、その組成物のもう一方の成分は毛受ゾスルフイ
ド結合切断剤の水浴液を含有する。これらの2成分を使
用前に混$11 t、 f、= 後、ウェーブ用ローシ
ョンとして毛髪に適用する。
本発明はいくつかの有用性と利点を有する。1つの利点
は、高温で保管する時、尿素の加水分解によって生成す
るγ画定可能なアルカリの量の少ない尿素水浴液を提供
する。
本発明の有用性の1つは、固形物またはより同価な傷状
化合物として尿素を供給する不都合さなしに、化粧品に
尿素を使用することができることである。
史に他の本発明の有用性や利点は、発明の詳に1]1な
り見回および上述の特許請求の範囲から当東者には明ら
かになるであろう。
図面は、本発明の開示の一部分である。
図面は、谷仙債の薬剤を添加することによって生じる、
尿素水浴液のPH値に及ばず効果を示すグラフである。
尿素と低級アルキル置換尿素とは通常酸でも塩基でもな
く、中性化合物と考えられている。しかしながら、尿素
は加水分解を特に受は易いので、尿素や低級アルキル置
換尿素を水に溶解すると、塩基性のPl(値を有する水
浴液を生じる。例えば、約50重量%の尿素を官有する
水浴液は、湿った空気の存在において固形尿素が加水分
解するので、濁1羽図のグラフに示す様に約9から約1
0程度のPH値を有する。
尿素や低級アルキル置換尿素を水性液中に溶解すると、
2,6週間でほとんど加水分解してしまうので、そのま
までは市販の化粧品に使用することかできない。尿・素
や低級アルキル置換尿素の水浴液を含有する化粧品組成
物は、化学的に不反応性であり且つ生成する溶液OPH
値を約6から約8に調整するのに十分な量で存在する酸
のアンモニウム塩が存在すると、尚温での保存時におい
ても長時間加水分解に対して安定にすることができると
いつ篤<べき事実を見い出した。
「安定な」、「加水分解に対して安定な」、および[滴
定可能なアルカリの生成に対して安定句といった語句は
、約6から約8のPII値を有し、尿素化合物を不反応
性酸のアンモニウム塩とを含有することを特徴とする溶
液が、この溶液と同門の尿素を含イコシ、不反応性酸の
アンモニウム塩を実質的に含有しない同様な組成物の浴
液とを46°Cに保存した場合、後者の組成物の約半分
以下の輩の滴定可能なアルカリしか生成しないことを意
味する。滴定用能なアルカリの量を測定する方法は、実
施例1に示している。生成した滴定可能なアルカリの鼠
は、保存期間後に測定した址から最初に存在する滴定可
能なアルカリ量を差し引くことによって11算される。
本発明の化粧品組成物に有用な尿素化合物は、尿素自体
並ひに七ノー、シー、トリーおよびテトラ低級アルキル
−N−置換誘導体を包含する。本明細橘、において用い
られる「低級アルキル」は、1から4つの炭素原子を有
するアルキル基を包含する。従って、N−エチル尿素、
N−ブチル−N′−ノロピル尿素、N 、 N’−ジメ
チル尿素、N 、 N。
N′−トリメチル尿素、N 、 N 、 N’ 、 N
’−テトラエチル尿素などの置換尿素が、置換尿素同志
の混合物および置換尿素と尿素自体との混合物としてあ
げられる。尿素そのものは、本発明において最も好まし
く、以下尿素化合物の群を表イつず意味で使用する。
尿素は、本発明の化粧品組成物において、約0.5から
病12モルの濃度で、または化粧品組成物の約6から約
65 市”B”)k%で使用するのが好ましい。更に好
ましい実施においてC′:i、尿素にf1約6から約5
5重il1%または約1から約11モルで存在する。
化粧品組成物は、不反応性酸の水浴性アンモニウム塩を
も包含する。′A−明ホ11しIで用いる「不反応性酸
」や「化学的に不反応性の酸」といつ?、tj句は、尿
素含有溶液中または尿素含有浴液を混合したその他の組
成物中に存在する尿素または他の柚を酸化あるいは還元
しない酸または酸陰イオンを表わす。「不反応性」酸は
、親、核イ!1ミまたは親電子性基を含有せず、且つそ
れ自体またはぞれらの陰イオンは、尿素の加水分解を触
媒し、または関与する程には親核性でも親′厄子性でも
ない。更に、「不反応性」酸またはそれらの陰イオンは
、水中でミセルや類似の構造を形成せず、またそれらは
界面活性剤ではない。
酸化−還元の観点から反応性であり、従って水R41!
l不反応性酸の群から除外される酸陰イオンの例として
は、クロム酸、過マンガン酸、次亜塩素酸、硝1枝塩、
亜硝酸塩、過酢酸、過ホウ酸、過臭素酸、亜リン酸、次
亜リン酸、亜61C酸、硫化物のイオンなどがある。親
核性であり、従って除去される酸および1′112陰イ
オンの例としては、チオグリコールm 、lt!、(+
1fCfl 、重亜イdc酸イオン、リジンおよびイソ
−ロイシンのようなアミノ酸、アセトニトロキサム酸の
ようなヒドロキサム酸などを包含する。水中でミセルま
たは類似の構造を形成する、あるいは界面活性剤であり
、従って「不反応性」であるものから除外される酸陰イ
オンの例としては、約8から約20の炭素原子を有する
炭素鎖を含有し、末端にカルボン酸、スルホン酸、硫酸
、リン酸またはホスホネート基を有する原料を包含する
本発明において有用な不反応性酸の水浴性アンモニウム
塩は、強酸すなわち約1以下(/、) pKの値を有す
る酸および炭素鎖中に約4つ以下(V戻水原子を含有す
るカルボン酸のアンモニウム塩(11−包含する。
強1蚊のアンモニウムIMは4時に好ましい。強1yの
例としては、塩酸、眺岐、ベンゼンスルホン戚およびビ
ロリンl′I12を包貧する。最も好ましい強酸のアン
モニウム塩は、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
およびそれらのイ昆合j勿である。カルボン酸のアンモ
ニウム1盆のv/1」は、酢ttアンモニウム、プロピ
オン1波アンモニウム、コハク酸アンモニウム、メチル
コハク威ニアンモニウム、亜炭酸アンモニウムおよびそ
れらの混合物を包含する。
尿素水鼾液に手助しないデボ性を与えるαつに有用な不
反応性1夜のアンモニウム塩(以下において「アンモニ
ウム塩」と記す)の鼠は、化粧品組成物における尿素c
v量によって変動する。必要とするアンモニウム塩亙の
献を611定するー+tl去は、アンモニウム塩の姫別
後に生成する浴液cv pH値による方法でりる。従っ
て、アンモニウム塩を、尿系水、谷dのPI3値を約6
から約8に副産するのに十分なIJik、その尿素水鼾
vtMに恋カ[1す心と、生成する浴欣は、簡足町ロヒ
なアルカリσつ生成に対してデボに/f◇ことが判明し
た。更に好ましくは、アンモニウム塩α、)計は、尿素
浴欣のpl」li区を約6.5から約71.5に調蕃す
4)のに十分な献を添加する。
定JIr的には、化471:品組成物のPIl値を調整
するのに有用なアンモニウム塩の硼は、約0.02から
約1 モル()a) テロ 6゜更に好ましくは、アン
モニウム塩は、化粧品組成物中に約0.1から0.75
 Mで存在する。
イf未附σり図面のグラフから分るように、アンモニウ
ムイオンのモル一度と示された尿素社に対するpHII
l、jの変化けとの間には直ill 1!J係はない。
しかしながら、浴液中に尿素社が瑠せば、安定化を(I
るためにpHItMを所望の1vα囲に調整するのに、
より多くのアンモニウム環を必侠とする。尿素の存在量
が少なければ、PI−1値を調漿し、安定性を共するの
に、より少ない鼠のアンモニウムiMしか安しない。
添附の図面のグラフを恢討することにより、塩化ナトリ
ウムのような強酸と強塩基との塩は、尿素浴液OPH値
を夾買的に変化させないこともわρ・6゜少量のクエン
酸は、−」1庭を犬きく変化させ得ることがわかる。
水性尿素が、アンモニウム塩によって安定化する1衰構
は、解明されていない。夷〃l!iし1」1の第1衣と
第2衣に示すように、同iIi′の尿素を有し、化粧品
2岨成物のpH値J1厄囲内にある浴数が安定でないこ
とから、こり向−ヒした安定性が、単に尿素−アンモニ
ウム塩化粧品組成物のPII値が中性に近いことだけに
、Iるものとは1ぎしられない。
同量の塩化ナトリウムは、滴定可Ti旨なアルカリを相
対的に低ドさせるものとはならないので、アンモニウム
塩の添力1によってイオン強度やモル一度が増力日して
も、測定し得るほど尿素の安定性を増すことにならない
と1ぎしられている。これは、実施i+l11の第2衣
に示している。
尿素とアンモニウム塩との化粧品組成物はそれ自体、化
粧用トリートメントに有用であり、また水i生尿素が有
用な成分となる他の化粧品組成物ケ製逍するのに、他の
成分と共に用いることもできる。
例えば、本発明σつ化粧品組成物は、毛裟のプツトオン
・リープオントリートメントとして単独で1史)目する
ことかで@る。ノットオン・リープオン生J戊・勿のP
I呟は、代表的には約6から約7である。
こσりようなトリートメントは、毛髪のかさをj冒すこ
とができるだけでなく、靜電気防市効米と潤いを増すこ
ともできる。このような使用レリな、実施しu4に示す
本発明のもう1つのプツトオン・リープオントリートメ
ントは、化粧品組成物を包含し、代表的には当業界で知
られている様に、毛髪用コンディショニング剤をも含有
する。例示すれば、有用なコンディショニング剤は、ス
テアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジ−
イソ−セチルジメチルアンモニウムクロリドのような第
四級窒素含有化合物、ポリジアリルジメチルアンモニウ
ムクロリドのような第四級窒素基な含有するポリマー、
高分子量ゾメナルボリシロギザンのようなシリコーン、
6から6つのジメチルシロキシ基ヲ−6有ス6ジメチル
シク口シロキザンのようないわゆる「揮発性シリコーン
」などを包含するが、これらに限定されるものではない
。香水、着色剤、増粘剤、防腐剤などのコンディショナ
ーに辿常兄られる他の成分も、同4)reに′ぽ有する
ことができる。
ノットオン・リープオントリートメントでは、最終組成
物の約10から約30n量斧で、あるいは約1.5から
約5モルで尿素な用いるのがt1寺に好ましい。
本発明の組成物のもう1つtr) 1重用例は、約6か
ら約7のPII値を有する皮6iτ々i′4剤としてで
ある。
この場合、尿素のケラチン膨4カおよび湿IIIj′」
特性が有利な結果を供するのに役立つと考えられる。本
発明の皮膚湿潤剤は、化粧品組成物を包含し、鉱油、ワ
セリン、ホホバ油などの皮屑軟化剤をも含有することが
出来、また乳化剤、香料、増粘剤なども通常、生成物に
含有される。
本発明σ)化粧品組成物の特別な有用性は、還元的毛茨
カール(ウェーブ)および直毛化用システムσつローシ
ョンσつ1成分としてである。毛髪をカールし、直毛化
するのに包含される化学は実賀的に同じであり、両法な
以下では「ウェーブ」として衣わすことにする。
「ユは元帥」なる語は、本明細書において本発明のウェ
ーブする方法を1,4 PH値、レリえば約PH11か
ら約Pt444で実施される毛髪の処理方法fJ)ら区
別することを意味する。高PIIでの処理をよ、主とし
て毛髪ケラチンのシスチン基におけるジスルフィド結合
なランチオニン基に変換することによって起こるが、還
元的処理は、毛髪ケラチンσつジスルフィド結合w !
RJ断し、次いで再形成させろことによって起こると信
じられている。
ウェーブ用剤に使用する場合、本発明σつ化粧品組成物
は、少なくとも1つの毛髪ウェーブ用システムの第2成
分と混合してウェーブ用ローションを形成させる、別個
に包装された毛髪ウェーブ用システムの成分から成る。
J第2の別個に包装されi毛ffiウェーブ用システム
の成分は、還元的毛髪ジスルフィド結合−ノ断剤を含有
し、塩基用剤と呼ばれる。
還元性ウェーブ用組成物に使用するには、尿素は、その
包装中に約45から約60重量%または約8から約11
モルの鼠で存在するのが、最も好ましい。しかしながら
、活イ生剤中における尿素の濃度は、その活性剤と約4
から約25屯量チσ〕尿素を含有する塩基ローションと
を混合することによって生成したウェーブ用ローション
を供する程度とすることができろ。更に、尿素溶液を約
6.5から約7.5のPH値に調整するのに十分な量の
アンモニウム塩を便用するのが、一層好ましい。
一元的毛髪ウェーブは、当業界では公知であり、各処置
段階および包合されると思われる化学については、本明
細書では触れないU更に、当業界で公知の反応物、それ
らの一度、時1…および温度は、本例)前書において明
らかに有用であり、概括的に取り扱うことにする。
ウェーブ用ローションシステムの第2の別個に包装され
た成分において使用される特に好ましい一元剤は、メル
カプトカルボンば、それらのアルカリ金属 テル、特にグリセリルエステル、およびそれらの混合物
のような水浴性のチオールを含有する薬剤である。これ
らの還元剤の例には、チオグリコール酸、チオ乳酸、6
−メルカプトプロピオン1攻などがある。これらの酸の
適尚なアルカリ金属塩は、ナトリウムまたはカリウム塩
を包含する。アンモニウム塩な用いることもでき、これ
らの酸とアンモニア、七ノー、ジーまたはトリエタノー
ルアミンおよびモノ−、ジーまたはトリーイソーゾロノ
七ノールアミンから製造される塩を包含する。
特に好ましいメルカプトカルボン酸エステルは、グリセ
リルチオグリコレートを包含する。
水溶性のアルカリ金属またはアンモニウム重亜硫酸塩と
してウェーブ用ローション中に存在する重亜硫酸イオン
も1本発明において特に好ましい還元剤である。ウェー
ブ工程において重亜硫酸イオンな用いる毛髪のジスルフ
ィド結合の開裂は、時には「亜硫酸分解」と呼ばれる。
重亜硫酸イオンは公知σ〕還元剤であり、そQ〕毛毛髪
の作用は、ウェーブ中毛安に残る毛髪ケラチンのチオー
ル基の生成な包含するので、重炬硫酵イオンは本発明に
おいて一元剤として包合される。
ジスルフィド結8をリノ断することができる還元剤ハ、
こりウェーブ用ローションシステムの別個に包装された
成分の水浴液中に、このシステムの化粧品組成物と混合
し侑択した後に、毛髪化ウェーブするのに十分な蚕で存
在する。通常の実施では、還元剤は、毛髪への匣用時に
、混合したウェーブ用ローションαつ0.5から約so
*計φで存在する。
特に好ましいチオールな含有する酸または酸塩を使用す
る場合、それらの岐または酸塩は、遊離酸としてn41
1足してウェーブ用のロー7ョンの約1から約20貞址
裂で存在するのが好ましい。グリセリルチオグリコレー
トのようなチオールヲサ有するエステルは、ウェーブ用
ローションの約6から約60厘m%で使用するのが特に
好ましい。アルカリ強属またはアンモニウム重亜硫ば塩
は、ウエ−プ用ローション中にf15かも約15tm%
で任在するりが好ましく、更に好ましくは約10から約
16亜M′饅でりる。
本発明において有用な、化粧品組成物と混合よりウェー
ブ用ローションのpH1mは、用い6 g 元凶ウェー
ブ用パリに依存し、約6.5かり約9.5と広純UNで
66゜レリえば、チオグリコール醒アンモニウムのよう
なメルカゾトカルボン酸塩ケ台有する組成物は、典型的
には約6.5から約9.5の13H値を有するが、グリ
セリルチオグリコレートのようなメルカ7°l・カルボ
ン酸エステルを含有する組成物は、典型的には約6.5
から約7.5のIJ値を有する。重亜Me fTi2ア
ンモニウムを含有するローションのような、重亜+hi
i rlRイオンを含有するウェーブ用ローションは、
典型的には約6.“5から約9OPH値で使用される。
通常のウェーブ法では、電装は典型的には最初にンヤン
プーをしてタオルで拭きとる。次にウェーブ用ローショ
ンを適用し、部分的に還元した電装な形成するのに十分
な時間、すなわち毛髪のケラチンのジスルフィド結合を
十分に切断して、その電装がローラーに巻かれている場
合には立体配置を生じさせるのに十分な時間、電装と接
触させておき、次に中和す6゜上述の組Jy物を用いて
パーマネントウェーブを生じさせるのに要する時間は、
当業界において公知である。
部分的に還元された毛髪を形成した後、ウェーブ用ロー
ションを、部分的に還元された毛−屁から央賀的に完全
にす\き落す。この段階で要するすすぎの一赦は、商業
省に公知の量であり、従来のウェーブ法において、ウェ
ーブ用ローションヲ中オロ工程に先立って電装からす\
ぎ落す時に用いられるtであ6u通常の実施では、給水
lコかも流れ出る温水を使用し、洸面台中で約3分間す
\ぎをすれば、第1の還元剤を言有する組j戊物な毛髪
からす\ぎ落すのに十分である。本発明に用いている「
すすぎ」とは、シャンプーを用いる処理な包含する。
このように処理した毛髪を、通常はきついまたはゆるい
カールmを供するのに選択した直径な有するローラー上
に巻き包むことによって引張る。
七隊化ローラーーヒに巷き包むことは、ジスルフィド結
合を再形j或させ心中4’l工程(後述する)に先立っ
ていつでも行なうことができるU湿った電装り乗越は、
「直線ウェーブ」と呼ばれる直毛化応力を供すゐので、
ローラーを使用せずにウェーブをかけることもできる。
ローラーへαつ巻き包みまたは11#!ウエーブは、部
分的に還元された電装σ〕立体配置aを変化させる。
ウェーブに要する第1の工程は、中浦組成物を適用して
、開裂した毛髪ケラチンのジスルフィド結合を再構成し
、ウェーブした毛髪を形成させることによる、部分的に
還元した毛髪の中和である。
還元剤によって開裂している毛髪ケラチンのジスルフィ
ド結合を画構成するいくつかの方法は、当業界において
知られている。例えば、チオールな含有する架剤(酸、
酸塩またはエステル)を、ジスルフィド結合な切断する
のに使用する時、過酸化水素、過ホウ酸または臭素酸塩
のような酸化剤が、I71断した上表ケラチンのジスル
フィド結合乞再構成することができることが公知である
17L亜硫ばイオンを、Jt元的な毛髪のジスルフィド
結合切−1剤として用いる時、部分的に還元された毛裟
な、約8.5から約10.5のPLl値を有する水性組
成りで処理することによって、毛裟な中オロして、毛髪
ケラチンのジスルフィド結合Y 44 構成することが
でさることが公知である。ジチオジグリコール酸ニアン
モニウムのような水溶性ソスルフイド塩のような他σ、
)薬剤も、過酸化水素のようなt疲化剤がし得るように
、ボ唾硫岐イオンを用いて調製した部分的に還元した毛
髪から、毛・父りジス、ルフイド結合を再構成するのに
用いることもできる。
中和組成物内での架剤の磯度およびその組成物のpH値
は、毛髪ウェーブ業者に公知であり、ここではこれ以上
述べる必要はない。
本発明の化粧品組成物は、従来の同じタイプの化粧用ト
リートメン)7a?用いるのと同様な方法で用いられる
。例えば、電装のジットオン・リープオントリートメン
トとして、化粧品組成物を毛・表に適用し、個でとかし
たりマツサージによって毛髪中にのけして繊維に接触さ
せ、繊維が乾燥するまで電装槙f極と接触させておく、
皮膚湿潤剤としては、化粧品組成物を皮膚に適用し、仄
に【閏い乞与える皮膚の表面上にのばして皮膚と接触さ
せ、そり組成物が吸収てれてしまうまで皮屑と接朋逓せ
たま\にしておく。//J論、多縫の湿潤剤を適用して
し−よい、適当な時間では吸収されない場合は、過剰の
湿潤剤をタオルまたはチリ紙で拭い去ることもできる。
毛夛のウェーブ用システムの1部分として用いろ場合、
化粧品組成物は、少なくとも2つの別々に包装された成
分の1つに包含される。別々に包装された成分のうちの
第2のものは、峡元的な、毛妥α〕ジスルフィド結合切
断剤を包含する。別々に包装された成分を混合してウェ
ーブ用ローションを形成させ、次にこれを毛髪に適用す
る。こσつようにして生成したウェーブ用ローションは
、尿素、不反応性酸のアンモニウム塩および還元的ジス
ルフィド結合切断剤を、上記の量およびpH値で含有す
る。
別々に包装した、毛髪ウェーブ用システムの成分ケ混合
1−て、ウェーブ用ローションを形成させた後、このロ
ーションを毛髪に適用して上表繊維に接触させ、当業界
に公知のノ諒様で切断されたジスルフィド結合を言む゛
1115分的に還元された毛’AY形成させる。部分的
に還元された毛髪が形成したら、この毛髪を引張り、次
いです\ぎをL7て、毛髪からウェーブ用ローションな
洗い去る。この毛髪を次に、これも当業界に公知の方法
によって、中オ(1し、七俵内にジスルフィド結合を再
形成する。
他の別々に包装された成分も、毛髪ウェーブ用システム
に包含することができる。この他成分も毛髪のウェーブ
用システムのいずれかの包装に包含してもよい。
こりような他成分(lJ例は、ジメチル硫酸とGAFコ
ーポレーションからGAF’QUAT 734およびG
AFQUAT 755の商品名で販売されているビニル
ピロリドンとメタクリル酸ジメチルアミノエチルとの共
産合体との反応によって形成されるポリマー1生9勿買
り?谷液のJ、うなコンディショナーである。
史に好ましい月でリフ−1生コンディショナーは、Un
ion CarbideコーポレーションからJR−3
0MおよびJ)’t−125という商品名で販売されて
いる、ヒドロギシエチルセルロースをエビクロルヒドリ
ノと反応させ、次にトリメチルアミンで4級化したポリ
マーである。
本発明は、尿素を含有する水浴ばから滴定可能なアルカ
リの生成を抑制する方法も旭′さする。水中で尿、Aを
加水分解するとアンモニアな生成し、浴液中における滴
定可能なアルカリが増加するので、簡定町[止なアルカ
リの生成を抑制ずろことは尿素の加水分解を抑制するこ
とを示すこととも考えられ、従って尿素の改良された安
定性の目やすとな恒 尿素αつ水浴液から滴定可能な′アルカリαつ生成をJ
In ’+1illする方法は、水浴液中で、充分な辰
の不反応性酸のアンモニウム塩な尿素と混合させ、この
ようにして形成される混合溶液のpH匝を約6から約8
に副搬し、この混合浴液のpH値を約6から約8に維持
することから成る。pH値はfJ6.5から約7.5の
…値に調整して、維持するのが、一層好ましい。この方
法において用いられる尿素または直換尿素とアンモニウ
ム+Mとの鍵は、化粧品組成物とその成分とに関して上
述した両成分の量である。
外部から融結された少量の「・濯および/または塩基を
用いて、PI3値を所望の(4囲に更に調整することが
できることが注目され心。
本発明ケ、−[記αつ実施例によって更に、説明する。
滴定可能なアルカリの生成および4tl=定される尿素
の加水分解の抑制を、50重は係の尿素な学独でまたは
添加物と一緒に含有する水溶液について測定した。l 
tneの浴液当りの遊離アルカリのミリ当量(meq、
)故を、保イメ1汝に1Q meの尿素浴液を1規定(
N)硫酸でメチルレッドの終点(pH5−8−6,0)
まで滴定することによって、次の式を用いて測定した。
遊離アルカリαつMeq、     111眺酸のml
尿素浴液σ力nl          10m1添力n
吻のない尿素溶液は、脱イオン水で調製し74時、8.
8から9.8の範囲のPl−1値を有した。添加物ケ副
線することによって、これらの尿素4牧のPH値な6.
5かし7.9の1直に調整した。遊離アルカリ乞測定す
る浴液な、46°C(110F)の温度で最長で8.5
力月間、あるいは60 ’C(140′fi’)σつ温
度で最長で9週間保存した。測定σつ結果を、43℃お
よび60°Cで保存した場合について、それぞれ、下記
の第1表および第2表に示す。
すσつ生成 なし  9.8  1.5 0.005  0.07な
し  9.3  5.5  0.005  0.28な
し  9,3  7  0.005  0.50なし 
 8.8 8.5  0.003  0.62(0,1
車J+t%)  7.2   4.5   0.005
    0゜24注1:緒での溶液は、脱イオン水中に
50重蹴φの尿素を含有した。
12: HEEDTAは、W、R,Graceによって
RAM−0L酸という商品名で販売されているN−ヒド
ロギシエチルエチレンジアミン四酢l設である。HEE
DTAを、表記の量で姫加すると、それを便用した内溶
液OPH値は、約5.6となった。これらαつ′#4故
のpH埴を、アンモニア水化添加して、7.2に調整し
た。
第2表 60°Cで保存した尿素溶液からのアルカリの
生成 なし   9゜so、oosO0401,13堪化アン
モニウ ム(0゜14M)   7゜90゜005  0.17
  0.661亘化アンモニウ ム(0,22M)    7゜1  0゜005  0
.10   0゜68塩化ナトリウム (0,26M)    9.0  0.005  0゜
46  1.17クエン岐(0,005 nifjJ )      7.5  0.005・ 
 0.47  1.23クエン岐(0,01 +[ili: *・    6゜5  0.000  
0.43  1゜26圧1:総ての俗7夜は、脱イオン
水中に50重敗条の尿素を含有した。
上衣中のデータは、塩化アンモニウム、硫醗アンモニウ
ムおよび酢峡アンモニウムが、尿素溶液からの1薗定町
罷なアルカリの生成を抑制することな示している。こり
データは、滴定i工目目なアルカリの減少は、クエン戚
を副線して、溶液のP11値馨アンモニウム頃の姫加に
よって得られる範囲に調整してもアルカリの生成は抑制
されず、そり生成は実際上M力11シたという点に46
いて、単にアンモニウム塩によって生じたpli値の低
下α〕結果だけではない。
金属イオン封鎖剤でお6HEEDTAを、逮桶イオンの
l’fll媒作用に工作用引き起される尿素の分解を抑
制するため0.1屯−社係という少数で尿素浴液に加え
た。HEEDTAのみを欧州した紹米は、KI2v4イ
オンの触媒作用からの保I曵については疑問が残るもの
だった。
HEEDT、’Aσつみな用いる測定において1史用し
たのと同量のHE4jjDTAおよび0.19モルの荷
に好ましいアンモニウム塩であ6 JM化アンモニウム
を、同じ一4値で、同量の尿素と混合ずろと、滴定iJ
能なアルカリの生成は、来貢的に減少した。
アンモニウム塩とはソ同モルoA度で塩化すトリウムケ
含窃する浴液が、尿素浴液のみの場合より僅かに低いP
H値において若干多くの滴定可能なアルカIJ ’Y生
成したという事実は、本発明においてィイ用なアンモニ
ウム塩は、尿素浴液のイオン強度9櫃すことによって綱
定町I]Il:なアルカリσ〕生成を減少させないこと
を示すもσ〕と思われる。
別個に包装された本発明の化粧品組成物と毛(支)中の
ジスルフィド結付(V還元的切断剤をき有する別個に包
装された組成物とを包含するウェーブ用ローションシス
テム’a’ m 遺L 7’c。
化粧品組成物は、次のように製造した。
成  分               重M係1、脱
イオン水       48.82、尿素(粒状)50
゜0 6、塩化アンモニウム     1゜2100.0 水を60 ’C(約140F)の温度に加熱し、攪拌し
ながら尿*を力11えて浴液とした。生成する浴液を4
0°C(約105”F)の温度に再加熱し、塩化アンモ
ニウムを混合した。生成する混合物を、微開の調製物に
ついて約6.9−7.3のpH値を有する実貝的に均質
で、透明で、無色の浴液な生じるまで攪拌した。
還元的ジスルフィド結せ切萌剤を詮方する水浴液を、次
のようにして調製した。
成分     瓜1 1、脱イオン水        71゜562、 チオ
グリコール1夜アンモニウム  26.67(チオグリ
コール酸として60裂活性)4、香料        
    C1,Zl−00JJO 成分1と2と馨、実質的に均質になるまで混合した。成
分6と4との予11iff混合物を調製して、成分1と
2とから形成した混合物に攪拌しながら加え、・実貝的
に均質な混合物な形成さぎだ。次に、成分5を攪拌しな
がら徐々に刃口えて、組成物のpH値を6゜9−7.3
に調廠し、透明でS色のジスルフィド結合切断剤清液を
供した。
上記α〕方法によって調製した組成物のそれぞれ乞、プ
ラスチック6器に別々に邑装してウェーブJ440−シ
ョンシステムを供した。化粧品用l戊”または活性剤の
包装は、そII)組成物を27.5 g包含するU還冗
的ジスルフィド績合切−1剤であるチオグリコール峡ア
ンモニウムヲ言有し、塩基ローションと11・Yばれゐ
第2のボトルは、そσ)六且ノ又4勿を82.5 g視
蕗する。
上記のボトルの両方の内容物をイ昆合すると、チオグリ
コール酸として計画して約11゜8カ・ら約12.2m
1it%のチオグリコールばアンモニウム、示ジ12か
も約12.5m油襲σつ尿素および糸り0.29から約
0.3 =は饅の塩化アンモニウム化含有する、本:!
J6明の透明で無色のウェーブ用ローション溶液ヲ共し
た。このウェーブ用ローションvv pH値(ま、奴個
の調製物について平均して約6.9力)も約7.6であ
った。
従来のカール用ローラーとサロンタイプσ〕へアドライ
ヤーによって供給される熱とを用いて、このローション
でウェーブをかけ、すすぎをして中本11シた老友は、
ウェーブをかけた当日とシャンプー トIJ −トメン
ト汝01週間後のいずれの日にもきっちりとまとまって
弾力性のめるカールを生成していた。このウェーブ効果
の測定には、正常上および栗色毛な有するモデルを欧州
した。
同じ化粧品組成物のもう1つの視装品な、1111F(
約45−0.4.5力月間)で保存したところ、滴足可
能なアルカリは、初萌埴の約0.005meq/mlか
ら約0.02 meq/meへ度山した。このように、
塩化アンモニウムによって安定比されることが、再度証
明された。
本実施列において調製したウェーブ用システムおよびウ
ェーブ用ローション化多故のモデルの毛侵に使用したと
ころ、染色上および正常上の両方についてすぐれたウェ
ーブ効果を認めた。
メント 本発明の化粧品組成物を、老優の重け、感触、靜イ防止
効果および水分含゛Lを改良するため、ジットオン・リ
ープオントリートメントとして使用した。
これらの測定に1更用した入毛袋束は、次の2種ノ、1
1りもα〕であった=(1)正常な(不化学的に処理し
た)−色毛、および(2)漂白上U (手袋ザンプルは
、DeMeo Brothers、 New York
から人手した)。
それぞれのタイプσ〕手袋?、室温において60頭の相
対湿度条件で平衡に達せさせた後、秤曖した。20 M
−izt%の尿素と1蛋批係の塩化アンモニウム(約0
.19モル)を含有する本Ji6明の水性組成物(A)
 y毛髪に適用し、毛(支)中にゆきわたるようにした
。処理した電装ヲ、次にタオルで拭き、乾燥して、再度
60%RHで平衡させ、再秤艙して加Qf−di tj
tを得、この処理した毛髪を、次に90≠R)(の相対
湿度条件下にて室温で4時間放置し、再度秤量して水分
増加%を得た。
この加a 屯)iと測定した水分増加とを、水だけで処
理した対照用毛髪と比較した第6表に示す。
正常上   A      +9.0   22.7漂
白毛    A+9.6    25.9正常宅   
水     −0゜15    9.2漂白毛    
 水       −0,208,3/Jll m鍼と
水分増加を計画したりに加えて、処理電装を、−d度、
かさおよび静電気にょるふゎっきについて、王蜆的にf
F 1+tli t、た。組成物Aで処理した七俊は、
水のみで処理した対照用生変よりも、缶度が高く、かさ
が犬きく且つ静4気にょろふゎつきは少ないと判断され
た。
実施例4 皮膚湿潤化組成物 20]t:ht%の尿素、0.5屯址%の塩化アンモニ
ウム(約0.09モル)、0.5nft%CI) ME
THOCELJ5MS(The Dow Chemic
al Companyによって販売されているヒドロキ
シゾロビルメチルセルロース)を含有し、残りの車面を
脱イオン水によって構成した、本発明のジットオン・リ
ープオン皮膚湿潤剤を調製した。
被験者σつ手を、通常の手洗い石ケンで抗争した後、乾
燥した。上記の組成物を一方の手に適用して、皮膚に満
遍なくすり込み、他方の手を水で処理した。湿潤剤を適
用して1.5時間後に、両方の手を、2名V)熟味した
fff1曲省によって検討した。
本発明のジットオン・リープオン生成物で処理した手は
、水で処」j!シた手よりも、潤いを増しているように
見え、−帰来らかく感じると判断された。
次に、湿潤剤処理をした手と水で処理した手とゲ侠えて
、測定をくり返した。再度、両評価者は、この湿潤剤で
処理した正しい手を選択した。
本発明を、好ましい貝、1本例に関して記載してきた。
当業者には、開示した組成物および方法の1じ正および
/または変更が、本明細書に述べた発明σ)範囲にもと
ることなくなし得ることは明らかであろう。本発明は、
上記σJ特許請求の範囲によって明らかに括れる。
【図面の簡単な説明】
図面は、各81m1の薬剤を添加することによる、尿素
水4液の電値に及ばす効果を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)尿素、低級アルキル置換尿素およびそれらの混合
    物から成る群から選択され、約o、5かも約12モルの
    一度で存在する尿素化合物の水溶液と、尿素化合物溶液
    のPII値を約6から約8に調整するのに十分な址の不
    反応性酸のアンモニウム塩とを含むことを特徴とする、
    滴定可能なアルカリの生成に対して安定な化粧品組成物
    。 (2、特許請求の範囲第1項に記載の化粧品組成物を含
    有し、追加的に毛髪調整剤を含有する、毛髪用プツトオ
    ン・リープオン・トリートメント。 (3)特許ii#氷の11α囲第1項に記載の化粧品組
    成物を含有し、追加的に皮膚軟化剤を含有する、皮膚湿
    潤剤。 (4)2つの別々に包装された成分を含み、包装された
    成分の第1査目のものは、特許請求の範囲第1項に記載
    の化粧品組成物を含有し、包装された成分の第2番目の
    ものは、毛髪のジスルフィド結合切断剤の水溶液を含有
    し、別々に包装した成分は混合により、約4から約25
    重量%の尿素化合物、すなわち毛髪をウェーブするのに
    十分な量の還元性ジスルフィド結合切断剤を含有し、そ
    して約6.5から約9 、577、) pLI値を有す
    るウェーブ用ローションを供することを特徴とする、毛
    髪ウェーブ用システム。 (51尿素、低級アルキル置換尿素およびそれらの混合
    物から成る群から選択される尿素化合物を含有する水溶
    液から、滴定可能なアルカリの生成を抑制する方法にお
    いて、その溶液に十分量の不反応性酸のアンモニウム塩
    を混合して、溶液のPH値を約6から約8に調整I−1
    そしてその調整したPII値を維持することを特徴とす
    る、上記抑制方法。 (6)  約肌5から約12モルの尿素を含有する水溶
    液から滴定可能なアルカリの生成を抑制する方法におい
    て、その溶液に不反応(4ftのアンモニウム塩を約0
    .02から約1モルの址で混合して、約6から約8OP
    H値を有する混合浴r(L4形成し、この混合浴液を約
    6から約8のpH値に維持することを特徴とする、上記
    抑制方法。 (力 特許請求の範囲第1項に記載の組成物を毛髪に適
    用して、毛髪繊維に接触させ、その−13髪が乾燥する
    までこの接触を続ける、毛髪を処理してこの毛髪に一層
    の重量およびかさを与え、静電気を防止し、潤いを与え
    る方法。 (8)特許請求の範囲第2項番こ記載の組成物を毛髪に
    適用して毛髪繊維に接触させ、その毛髪が乾燥するまで
    接触を続ける、毛髪を処理してこの毛髪をコンディショ
    ニングする方法。 (9)特許請求の範囲第6項に記載の組成物を皮膚に適
    用し、その組成物を潤いを与える皮膚面に満遍なくのば
    して、その皮膚をその組成物と接触させ、そしてこの湿
    潤剤が皮膚に吸収されるまでその接触を続ける、皮膚に
    潤いを与える方法。 (10)特許請求の範囲第4項に記載の毛髪ウェーブ用
    システムを供し; その毛髪ウェーブ用システムの2つの別個に包装された
    成分を混合して、ウェーブ用ローションを形成し; このウェーブ用ローションを毛髪に適用して、切断され
    たジスルフィド結合を含有する部分的に還元された手袋
    を形成させ; この部分的に還元された毛髪を引張り;そしてこの引張
    った部分的に還元した毛髪に中本11剤を適用して、ジ
    スルフィド結合を角形成させる、毛髪をウェーブする方
    法。
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ZA (1) ZA835540B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5434320A (en) * 1994-01-06 1995-07-18 Korea Institute Of Science And Technology Process for preparing dichlorofluoroethane and chlorodifluoroethane
JP2002356411A (ja) * 2001-05-30 2002-12-13 Takara Belmont Co Ltd パーマネントウェーブ用第1剤

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4690818A (en) * 1986-02-03 1987-09-01 Charles Of The Ritz Group Ltd. Shampoo and bath and shower gel
US20160045905A1 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 Umicore Ag & Co. Kg Application of methyl cellulose on washcoats and precious metal solution
GB2578693B (en) * 2017-05-26 2023-02-08 Bondi Sands Pty Ltd Compositions for removing artificial tan

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL253568A (ja) * 1959-07-09
SE325667B (ja) * 1968-03-06 1970-07-06 Medisan Ab
DE2307596C3 (de) * 1973-02-16 1982-03-25 Wella Ag, 6100 Darmstadt Verwendung eines Mittels zur Haarbehandlung
US3847165A (en) * 1973-08-15 1974-11-12 Redken Laboratories Inc Acidic permanent waving solution and process for its use

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5434320A (en) * 1994-01-06 1995-07-18 Korea Institute Of Science And Technology Process for preparing dichlorofluoroethane and chlorodifluoroethane
JP2002356411A (ja) * 2001-05-30 2002-12-13 Takara Belmont Co Ltd パーマネントウェーブ用第1剤

Also Published As

Publication number Publication date
ES8506187A1 (es) 1985-07-01
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EP0101887A3 (en) 1985-05-15
KR840005337A (ko) 1984-11-12
BR8304037A (pt) 1984-03-07
EP0101887A2 (en) 1984-03-07
NZ205087A (en) 1987-11-27
AU1672383A (en) 1984-02-02

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