JPS5945010B2 - モノアゾ又はジスアゾ着色料の製造方法 - Google Patents
モノアゾ又はジスアゾ着色料の製造方法Info
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- JPS5945010B2 JPS5945010B2 JP50040468A JP4046875A JPS5945010B2 JP S5945010 B2 JPS5945010 B2 JP S5945010B2 JP 50040468 A JP50040468 A JP 50040468A JP 4046875 A JP4046875 A JP 4046875A JP S5945010 B2 JPS5945010 B2 JP S5945010B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
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- Cosmetics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
ル（これはさらに例えば水酸基又はニトリル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ及びＣ２〜Ｃ５−カルバルコキシ基によ
り置換されていてもよい）でありそして窒素原子と一緒
になつて複素環式構造、例えばピペリジン又はモルホリ
ン環、を形成し、またアリール基、好適にはフエニル基
（これはさらにハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−カルバ
ルコキシ基により置換されていてもよい）であり最後に
Ｒ１及びＲ２はまたアラルキル基、好適にはベンジル基
及びペタリール基、好適にはピリジン、ベンズイミダゾ
ール又は１・２・４−トリアゾール基、であることもで
きる。
４−アルコキシ及びＣ２〜Ｃ５−カルバルコキシ基によ
り置換されていてもよい）でありそして窒素原子と一緒
になつて複素環式構造、例えばピペリジン又はモルホリ
ン環、を形成し、またアリール基、好適にはフエニル基
（これはさらにハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−カルバ
ルコキシ基により置換されていてもよい）であり最後に
Ｒ１及びＲ２はまたアラルキル基、好適にはベンジル基
及びペタリール基、好適にはピリジン、ベンズイミダゾ
ール又は１・２・４−トリアゾール基、であることもで
きる。
適当な置換基Ｒ３及びＲ４の例は水素、ハロゲン原子、
例えば弗素、塩素及び臭素、炭素数が１〜４のアルキル
及びアルコキシ基、フエノキシ、ニトロ及びニトリル基
、任意にＣ１〜Ｃ４−アルキルフエニル及びベンジルに
よりモノ置換又はジ置換されていてもよいカルボン酸ア
ミド基、Ｃ２〜Ｃ５−カルバルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニル及びトリフルオロメチル基、並びにレ
ーキ化したカルボキシル及びスルホ基である。
例えば弗素、塩素及び臭素、炭素数が１〜４のアルキル
及びアルコキシ基、フエノキシ、ニトロ及びニトリル基
、任意にＣ１〜Ｃ４−アルキルフエニル及びベンジルに
よりモノ置換又はジ置換されていてもよいカルボン酸ア
ミド基、Ｃ２〜Ｃ５−カルバルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニル及びトリフルオロメチル基、並びにレ
ーキ化したカルボキシル及びスルホ基である。
適当な基Ｋはカツプリング可能な２−ヒドロキシナフタ
リン−３−カルボン酸アリールアミドエノール系カツプ
リング成分系、例えばアセト酢酸アリールアミド、及び
複素環式カツプリング成分、例えばピラゾール、キノリ
ン、ピリミジン又はピリジン誘導体からの一官能性又は
二官能性カツプリング成分である。
リン−３−カルボン酸アリールアミドエノール系カツプ
リング成分系、例えばアセト酢酸アリールアミド、及び
複素環式カツプリング成分、例えばピラゾール、キノリ
ン、ピリミジン又はピリジン誘導体からの一官能性又は
二官能性カツプリング成分である。
適当な２−ヒドロキシナフタリンカルボン酸アリーライ
ド及びアセト酢酸アリーライドは、例えばアニリンから
誘導されたものであり、該アニリンはアルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、アルキルカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニル、フエノキシ、ニトロ、ニトリル、トリフ
ルオロメチル、カルバモイル又は任意に塩素、臭素、メ
チルもしくはメトキシにより置換されていてもよいフエ
ニルカルボニルアミノからの１〜３個の置換基を含有す
ることもできる。
ド及びアセト酢酸アリーライドは、例えばアニリンから
誘導されたものであり、該アニリンはアルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、アルキルカルボニルアミノ、アルコキ
シカルボニル、フエノキシ、ニトロ、ニトリル、トリフ
ルオロメチル、カルバモイル又は任意に塩素、臭素、メ
チルもしくはメトキシにより置換されていてもよいフエ
ニルカルボニルアミノからの１〜３個の置換基を含有す
ることもできる。
また、２個の隣接している置換基がフエニル基と一緒に
なつて５員又は６員の複素環式構造を形成することもで
きる。上記のアルキル及びアルコキシ基は好適には炭素
数が１〜４のものである。さらに興味のあるアリーライ
ドはｐ−フエニレンジアミンから誘導されたものであり
、これは１叉は２個の上記でアニリンに関して記されて
いる置換基を含有できる。ピラゾール系の適当なカツプ
リング成分は、式〔式中、Ｒ５は０Ｈ又はＮＨ２を表わ
し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ＣＯＯＨもしくは又
はカルボ一Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし、 Ｒ７はフエニル基を表わし、該フエニル基は任意にＣ１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン
、ニトリル、ニトロ又はトリフルオロメチルにより置換
されていてもよく、そしてＲ８及びＲ９は水素、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル又はフエニルを表わす〕に相当する。
なつて５員又は６員の複素環式構造を形成することもで
きる。上記のアルキル及びアルコキシ基は好適には炭素
数が１〜４のものである。さらに興味のあるアリーライ
ドはｐ−フエニレンジアミンから誘導されたものであり
、これは１叉は２個の上記でアニリンに関して記されて
いる置換基を含有できる。ピラゾール系の適当なカツプ
リング成分は、式〔式中、Ｒ５は０Ｈ又はＮＨ２を表わ
し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ＣＯＯＨもしくは又
はカルボ一Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし、 Ｒ７はフエニル基を表わし、該フエニル基は任意にＣ１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン
、ニトリル、ニトロ又はトリフルオロメチルにより置換
されていてもよく、そしてＲ８及びＲ９は水素、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル又はフエニルを表わす〕に相当する。
ピリミジン系の適当なカツプリング成分は、式〔式中、
Ｘは水酸、シアノアミノ、ウレイド、アリールアミノ、
アシルアミノ又はグアニジノを示し、そしてＹ及びＺは
互に独立して水酸又は任意に置換されていてもよいアミ
ノを示す〕に相当する。
Ｘは水酸、シアノアミノ、ウレイド、アリールアミノ、
アシルアミノ又はグアニジノを示し、そしてＹ及びＺは
互に独立して水酸又は任意に置換されていてもよいアミ
ノを示す〕に相当する。
アミノ基Ｙ及びＺの可能な置換基は、アルキル及びアリ
ール、好適にはＣ１〜Ｃ４−アルキル及びフエニル、で
あり、これはメチル、メトキシ、塩素、臭素、ニトロ、
ニトリル又はエチルアミノにより置換されていてもよい
。
ール、好適にはＣ１〜Ｃ４−アルキル及びフエニル、で
あり、これはメチル、メトキシ、塩素、臭素、ニトロ、
ニトリル又はエチルアミノにより置換されていてもよい
。
アリールアミノＸは好適にはフエニルアミノであり、こ
れは任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素、ニトロ又は
ニトリルにより置換されていてもよい。アシルアミノ基
Ｘは例えばアルキルカルボニル、アリールカルボニル及
びアラルキルカルボニル基並びにアルキルスルホニル、
アリールスルホニル及びアラルキルスルホニル基である
と理解され、ここでアルキルは好適にはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、アラルキルは好適にはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、そしてアリールは好適にはフエニルを
表わし、そして該フエニル基はメチル、メトキシ、塩素
、臭素、ニトロ、ニトリル又はアセチルアミノにより置
換されていてもよい。
れは任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素、ニトロ又は
ニトリルにより置換されていてもよい。アシルアミノ基
Ｘは例えばアルキルカルボニル、アリールカルボニル及
びアラルキルカルボニル基並びにアルキルスルホニル、
アリールスルホニル及びアラルキルスルホニル基である
と理解され、ここでアルキルは好適にはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、アラルキルは好適にはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、そしてアリールは好適にはフエニルを
表わし、そして該フエニル基はメチル、メトキシ、塩素
、臭素、ニトロ、ニトリル又はアセチルアミノにより置
換されていてもよい。
式（１）の好適な化合物は、式
〔式中、Ｒ／１及びＲ′２は互に独立して水素もしくは
Ｃ，〜Ｃ４−アルキルを示すか、又は窒素原子と一緒に
なつてピペリジニルもしくはモルホリニルを示し、Ｒ′
３及びＲ′４はＣ１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭素又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを示し、そしてＫ，は式（ここ
でＲｌＯ．Ｒｌｌ及びＲｌ２は互に独立して水素、塩素
、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−
アルキルカルボニルアミノを示すか、又は２個の隣接し
ている置換基ＲｌＯ及びＲｌｌは一緒になつて基−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−を示す）又は式 （ここでＸ１はアミノ、シアノアミノ、アセチルアミノ
、任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素もしくはニトリ
ルにより置換されていてもよいフエニルァミノ、グアニ
ジノ、ウレイド又は水酸を示しそしてＹ１及びＺ１は水
酸又はアミノを示す）のカツプリング成分の基を示す〕
に相当する。
Ｃ，〜Ｃ４−アルキルを示すか、又は窒素原子と一緒に
なつてピペリジニルもしくはモルホリニルを示し、Ｒ′
３及びＲ′４はＣ１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭素又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを示し、そしてＫ，は式（ここ
でＲｌＯ．Ｒｌｌ及びＲｌ２は互に独立して水素、塩素
、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−
アルキルカルボニルアミノを示すか、又は２個の隣接し
ている置換基ＲｌＯ及びＲｌｌは一緒になつて基−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−を示す）又は式 （ここでＸ１はアミノ、シアノアミノ、アセチルアミノ
、任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素もしくはニトリ
ルにより置換されていてもよいフエニルァミノ、グアニ
ジノ、ウレイド又は水酸を示しそしてＹ１及びＺ１は水
酸又はアミノを示す）のカツプリング成分の基を示す〕
に相当する。
これらの式（１）の着色料は、ジアゾ化された式のアミ
ンを、カツプリング成分ＫＨ とカツプリングさせることにより、製造される：上式に
おいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＫは上記の意味を
有する。
ンを、カツプリング成分ＫＨ とカツプリングさせることにより、製造される：上式に
おいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＫは上記の意味を
有する。
ジアゾ成分として使用される式（３）のアミンは原則的
に公知である方法に従つて製造できる。
に公知である方法に従つて製造できる。
従つて塩化シアヌルを、任意の順序で、アンモニア又は
第一級もしくは第二級アミン、１・４−ジアミノベンゼ
ン又は１・４−ジアミノベンゼンの誘導体及び無機塩基
、例えば水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸カリウム
と、反応させることができる。好適には塩化シアヌルを
まず無機塩基と反応させ、次にアンモニア又はアミンと
反応させ、そして最後に１・４−ジアミノベンゼン又は
それの誘導体と反応させる。アミンＲ１−ＮＨ２及びＲ
１−ＮＨ−Ｒ２の例として下記のものが挙げられる：メ
チルアミン、エチルアミン、２−ヒドロキシ−エチルア
ミン、２−メトキシ−エチルアミン、２−エトキシ−エ
チルアミン、２−シアノ−エチルアミン、ｎ−プロピル
アミン、２−ヒドロキシ−プロピルアミン、１プロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔ−ブ
チルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｉ−ブチルアミン、
ｔ−ペンチルアミン、ｎ一ヘキシルアミン、シクロヘキ
シルアミン、アリルアミン、アニリン、モノ一、ジ一も
しくはトリハロゲノアニリン、例えば２−クロル−アニ
リン、３−クロル−アニリン、４−クロルアニリン、２
・４−ジクロルアニリン、２・５−ジクロル−アニリン
、２・６−ジクロル−アニリン及び２・４・５−トリク
ロル−アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニ
リン、４−メチルアニリン、２・４−ジメチルアニリン
、２・５−ジメチルアニリン、４−エチルアニリン、２
−メトキシアニリン、４−メトキシアニリン、４−エト
キシアニリン、２−メチル−４−クロル−アニリン、２
−メチル５−クロル−アニリン、２−メチル−３−クロ
ル−アニリン、アントラニル酸メチルエステル、アント
ラニル酸エチルエステル、ベンジルアミン、４−メチル
−ベンジルアミン、１−アミノ−１フエニルーエタン、
１−アミノ−２−フエニルエタン、ジメチルアミン、メ
チル−エチルアミン、ジエチルアミン、ジ一ｎ−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ一ｎ−ブチルアミ
ン、２メチルアミノ−エタノール、２−エチル−アミノ
エタノール、ビス一（２−ヒドロキシエチル）アミン、
ビス一（２−シアノエチル）−アミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、Ｎ−メチル−アニリン、Ｎ−２
−ヒドロキシエチル−アニリン、Ｎ−エチル−アニリン
、２−メチルアミノ−トルエン及び３−エチルアミノ−
トルエン。
第一級もしくは第二級アミン、１・４−ジアミノベンゼ
ン又は１・４−ジアミノベンゼンの誘導体及び無機塩基
、例えば水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸カリウム
と、反応させることができる。好適には塩化シアヌルを
まず無機塩基と反応させ、次にアンモニア又はアミンと
反応させ、そして最後に１・４−ジアミノベンゼン又は
それの誘導体と反応させる。アミンＲ１−ＮＨ２及びＲ
１−ＮＨ−Ｒ２の例として下記のものが挙げられる：メ
チルアミン、エチルアミン、２−ヒドロキシ−エチルア
ミン、２−メトキシ−エチルアミン、２−エトキシ−エ
チルアミン、２−シアノ−エチルアミン、ｎ−プロピル
アミン、２−ヒドロキシ−プロピルアミン、１プロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔ−ブ
チルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｉ−ブチルアミン、
ｔ−ペンチルアミン、ｎ一ヘキシルアミン、シクロヘキ
シルアミン、アリルアミン、アニリン、モノ一、ジ一も
しくはトリハロゲノアニリン、例えば２−クロル−アニ
リン、３−クロル−アニリン、４−クロルアニリン、２
・４−ジクロルアニリン、２・５−ジクロル−アニリン
、２・６−ジクロル−アニリン及び２・４・５−トリク
ロル−アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニ
リン、４−メチルアニリン、２・４−ジメチルアニリン
、２・５−ジメチルアニリン、４−エチルアニリン、２
−メトキシアニリン、４−メトキシアニリン、４−エト
キシアニリン、２−メチル−４−クロル−アニリン、２
−メチル５−クロル−アニリン、２−メチル−３−クロ
ル−アニリン、アントラニル酸メチルエステル、アント
ラニル酸エチルエステル、ベンジルアミン、４−メチル
−ベンジルアミン、１−アミノ−１フエニルーエタン、
１−アミノ−２−フエニルエタン、ジメチルアミン、メ
チル−エチルアミン、ジエチルアミン、ジ一ｎ−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ一ｎ−ブチルアミ
ン、２メチルアミノ−エタノール、２−エチル−アミノ
エタノール、ビス一（２−ヒドロキシエチル）アミン、
ビス一（２−シアノエチル）−アミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、Ｎ−メチル−アニリン、Ｎ−２
−ヒドロキシエチル−アニリン、Ｎ−エチル−アニリン
、２−メチルアミノ−トルエン及び３−エチルアミノ−
トルエン。
１・４−ジアミノベンゼンの誘導体の例として下記のも
のが挙げられる：２・５−ジクロル−１・４−ジアミノ
−ベンゼン、２・６−ジクロル−１・４−ジアミノ−ベ
ンゼン、２′−ニトロ−１・４ジアミノ−ベンゼン、２
・５−ジアミノ−トルエン、４−クロル〜２・５−ジア
ミノ−トルエン、２・５−ジアミノーアニソール、４−
クロル−２・５−ジアミノーアニソール、４−メトキシ
−２・５−ジアミノ−トルエン、２・５−ジメトキシ１
・４−ジアミノ−ベンゼン、２・５−ジメチル−１・４
−ジアミノ−ベンゼン、２−シアノ−１・４−ジアミノ
−ベンゼン、２・５−ジアミノ−安息香酸メチルエステ
ル及び２・５−ジアミノーベンゼンスルホン酸アミド。
のが挙げられる：２・５−ジクロル−１・４−ジアミノ
−ベンゼン、２・６−ジクロル−１・４−ジアミノ−ベ
ンゼン、２′−ニトロ−１・４ジアミノ−ベンゼン、２
・５−ジアミノ−トルエン、４−クロル〜２・５−ジア
ミノ−トルエン、２・５−ジアミノーアニソール、４−
クロル−２・５−ジアミノーアニソール、４−メトキシ
−２・５−ジアミノ−トルエン、２・５−ジメトキシ１
・４−ジアミノ−ベンゼン、２・５−ジメチル−１・４
−ジアミノ−ベンゼン、２−シアノ−１・４−ジアミノ
−ベンゼン、２・５−ジアミノ−安息香酸メチルエステ
ル及び２・５−ジアミノーベンゼンスルホン酸アミド。
ある場合には、簡単な１・４−ジアミノ−ベンゼン誘導
体の代りに、２個のアミノ基のうちの１個がアシル基、
例えばアセチル基又はベンゾイル基により保護されてい
る誘導体を使用することが有利である。
体の代りに、２個のアミノ基のうちの１個がアシル基、
例えばアセチル基又はベンゾイル基により保護されてい
る誘導体を使用することが有利である。
このことは２個の置換基Ｒ３及びＲ４が異なつていると
きに特に有用である。アシル基は合成のその後の過程で
再び加水分解されて分離される。下記のものが特に適切
なカツプリング成分ＫＨである：アセト酢酸アリールア
ミド系のもの：アセト酢酸アニリド、アセト酢酸２−ク
ロル−アニリド、アセト酢酸２・４−ジメチルアニリド
、アセト酢酸２−メチル−アニリド、アセト酢酸２・５
−ジメトキシ−４−クロル−アニリド、アセト酢酸２メ
トキシ−アニリド、アセト酢酸４−メトキシアニリド、
アセト酢酸ナフチル一（１）−アミド、アセト酢酸２−
メチル−３−クロル−アニリド、アセト酢酸２−メチル
−４−クロルアニリド、アセト酢酸２・４−ジクロル−
アニリド、アセト酢酸２・５−ジクロル−アニリド、ア
セト酢酸４−エトキシ−アニリド、アセト酢酸４−アセ
チルアミノ−アニリド、アセト酢酸４−ベンゾイルアミ
ノアニリド、アセト酢酸２−メトキシ−４−メチルアニ
リド、アセト酢酸４−メチル−アニリド、アセト酢酸２
・４−ジメトキシ−５−クロル−アニリド、Ｎ−Ｎ′−
ビス−アセトアセチル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−
Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２−クロル−ｐ−フエニ
レンジアミン、Ｎ●Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２−
メチル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ビス−ア
セトアセチル−２−メチル−５−クロル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２・５
ジクロル−ｐ−フエニレンジアミン及び５−アセトアセ
チルアミノ−ベンズイミダゾロン。
きに特に有用である。アシル基は合成のその後の過程で
再び加水分解されて分離される。下記のものが特に適切
なカツプリング成分ＫＨである：アセト酢酸アリールア
ミド系のもの：アセト酢酸アニリド、アセト酢酸２−ク
ロル−アニリド、アセト酢酸２・４−ジメチルアニリド
、アセト酢酸２−メチル−アニリド、アセト酢酸２・５
−ジメトキシ−４−クロル−アニリド、アセト酢酸２メ
トキシ−アニリド、アセト酢酸４−メトキシアニリド、
アセト酢酸ナフチル一（１）−アミド、アセト酢酸２−
メチル−３−クロル−アニリド、アセト酢酸２−メチル
−４−クロルアニリド、アセト酢酸２・４−ジクロル−
アニリド、アセト酢酸２・５−ジクロル−アニリド、ア
セト酢酸４−エトキシ−アニリド、アセト酢酸４−アセ
チルアミノ−アニリド、アセト酢酸４−ベンゾイルアミ
ノアニリド、アセト酢酸２−メトキシ−４−メチルアニ
リド、アセト酢酸４−メチル−アニリド、アセト酢酸２
・４−ジメトキシ−５−クロル−アニリド、Ｎ−Ｎ′−
ビス−アセトアセチル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−
Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２−クロル−ｐ−フエニ
レンジアミン、Ｎ●Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２−
メチル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ビス−ア
セトアセチル−２−メチル−５−クロル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ビス−アセトアセチル−２・５
ジクロル−ｐ−フエニレンジアミン及び５−アセトアセ
チルアミノ−ベンズイミダゾロン。
ヒドロキシナフタリンカルボン酸アミドの系から：２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミド、２ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド、並びに（２−メチル）−アニリ
ド、（４−メチル）−アニリド、（２−メトキシ）−ア
ニリド、（゛４−メトキシ）−アニリド、（３−ニトロ
）−アニリド、（２−クロル）−アニリド、（４−クロ
ル）−アニリド、（２・４−ジメチル）−アニリド、（
２一メチル一５−クロル）−アニリド、（２−メチル−
４−クロル）−アニリド、（２・５−ジメトキシ−４−
クロル）−アニリド、（２・４−ジメトキシ−５−クロ
ル）−アニリド、（２−メチル−４−メトキシ）−アニ
リド、（２−メトキシ−５−クロル）−アニリド、（２
−メチル−３−クロル）−アニリド、〔ナフチル一（１
）〕−アミド、（２−エトキシ）−アニリド、（４−エ
トキシ）−アニリド、（２−メトキシ−５−メチル）−
アニリド、及び（４−アセチルアミノ）−アニリド及び
５−（２・３−ヒドロキシーナフトイルアミノ）−ベン
ズイミダゾロン。複素環式カツプリング成分の系のもの
：１−フエニル一３−メチル−５−ピラゾロン、１−（
４−メチルーフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン
、１−（４−クロルーフエニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン、１−（２−クロルーフエニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、１−（３−ニトローフエニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン、１−フエニル一５−ピラゾ
ロン−３−カルボン酸アミド、１−フエニル一５−ピラ
ゾロン−３−カルボン酸メチルエステル及び１−フエニ
ル一３−メチル−５−アミノ−ピラゾール。
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミド、２ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド、並びに（２−メチル）−アニリ
ド、（４−メチル）−アニリド、（２−メトキシ）−ア
ニリド、（゛４−メトキシ）−アニリド、（３−ニトロ
）−アニリド、（２−クロル）−アニリド、（４−クロ
ル）−アニリド、（２・４−ジメチル）−アニリド、（
２一メチル一５−クロル）−アニリド、（２−メチル−
４−クロル）−アニリド、（２・５−ジメトキシ−４−
クロル）−アニリド、（２・４−ジメトキシ−５−クロ
ル）−アニリド、（２−メチル−４−メトキシ）−アニ
リド、（２−メトキシ−５−クロル）−アニリド、（２
−メチル−３−クロル）−アニリド、〔ナフチル一（１
）〕−アミド、（２−エトキシ）−アニリド、（４−エ
トキシ）−アニリド、（２−メトキシ−５−メチル）−
アニリド、及び（４−アセチルアミノ）−アニリド及び
５−（２・３−ヒドロキシーナフトイルアミノ）−ベン
ズイミダゾロン。複素環式カツプリング成分の系のもの
：１−フエニル一３−メチル−５−ピラゾロン、１−（
４−メチルーフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン
、１−（４−クロルーフエニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン、１−（２−クロルーフエニル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、１−（３−ニトローフエニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン、１−フエニル一５−ピラゾ
ロン−３−カルボン酸アミド、１−フエニル一５−ピラ
ゾロン−３−カルボン酸メチルエステル及び１−フエニ
ル一３−メチル−５−アミノ−ピラゾール。
バルビツール酸、バルビツール酸２−イミド、バルビツ
ール酸２−シアノイミド、バルビツール酸２・４−ジイ
ミド、バルビツール酸２−シアノイミド−４−イミド、
バルビツール酸２−フエニルイミド、バルビツール酸２
−（４−クロルーフエニルイミド）、Ｎ−Ｎ′−ジメチ
ルバルビツール酸及びＮ−Ｎ′−ジエチルバルビツール
酸。
ール酸２−シアノイミド、バルビツール酸２・４−ジイ
ミド、バルビツール酸２−シアノイミド−４−イミド、
バルビツール酸２−フエニルイミド、バルビツール酸２
−（４−クロルーフエニルイミド）、Ｎ−Ｎ′−ジメチ
ルバルビツール酸及びＮ−Ｎ′−ジエチルバルビツール
酸。
２・３−ジヒドロキシ−キノリン、２・６−ジヒドロキ
シピリジン、１−エチル−３−シアノ−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、２・６−ジヒドロキシ−
３−シアノ−４−メチル−ピリジン、１−フエニル一３
−カルバモイル−４メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、２・４・６−トリヒドロキシピリジン、１−メチ
ル−４・６−ジヒドロキシ−２−ピリドン一３−Ｎ−メ
チル−カルボン酸アミド及び１−メチル−２−ベンジル
イミノ−３−シアノ−４−メチルアミノ−６アミノ−１
・２−ジヒドロピリジン。
シピリジン、１−エチル−３−シアノ−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、２・６−ジヒドロキシ−
３−シアノ−４−メチル−ピリジン、１−フエニル一３
−カルバモイル−４メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、２・４・６−トリヒドロキシピリジン、１−メチ
ル−４・６−ジヒドロキシ−２−ピリドン一３−Ｎ−メ
チル−カルボン酸アミド及び１−メチル−２−ベンジル
イミノ−３−シアノ−４−メチルアミノ−６アミノ−１
・２−ジヒドロピリジン。
詳細には、新規な着色料は、対応するアミンを塩酸中で
亜硝酸ナトリウム水溶液を用いてジアゾ化し、そして生
成物を適宜陰イオン系、陽イオン系又は非イオン系表面
活性剤の存在下で特定のカツプリング成分と反応させる
ことにより製造される。
亜硝酸ナトリウム水溶液を用いてジアゾ化し、そして生
成物を適宜陰イオン系、陽イオン系又は非イオン系表面
活性剤の存在下で特定のカツプリング成分と反応させる
ことにより製造される。
ジアゾ化及びカツプリングは、有機溶媒、例えばアルコ
ール、氷酢酸、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ピリジン、トルエン、１・２−ジクロルベンゼン又はジ
メチルスルホキシド、の存在下でも実施できる。ときに
は、最適な着色強度、粒子の軟度、光に対する堅牢性及
び溶媒に対する堅牢性を得るためには、このようにして
得られた着色料を後処理することが有利であると証せら
れている。
ール、氷酢酸、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ピリジン、トルエン、１・２−ジクロルベンゼン又はジ
メチルスルホキシド、の存在下でも実施できる。ときに
は、最適な着色強度、粒子の軟度、光に対する堅牢性及
び溶媒に対する堅牢性を得るためには、このようにして
得られた着色料を後処理することが有利であると証せら
れている。
この目的用には、例えば乾燥された又は湿つている着色
料を有機溶媒、例えばｎ−ブタノール、グリコール、エ
チルグリコール、トルエン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、ニトロベンゼン、又はジメチルホルムアミド
、中である時間加熱する。ある場合に？丸着色料を適宜
圧力下で水と共に加熱することにより最適形に転化する
こともでき、そしてこの場合、表面活性剤又は例えば上
記の型の如き有機溶媒の添加、又は脂肪族アミン、例え
ばシンクロヘキシルアミン、ジイソオクチルアミン、Ｎ
（３−アミノプロピル）−シクロヘキシルアミン及びポ
リエチレンアミン、の添加が有利である。水性媒体中で
のこの後処理はある場合にはカツプリング水溶液中での
カツプリング後に直接行なうこともできる。新規な着色
料は全ての種類のラツカ一の着色用印刷インキ、ジステ
ッパー又はバインダー塗料の製造用、及び合成、半合成
又は天然高分子量物質、例えばポリ塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリアミド又はポリエチレン、のバルク染色用
に適している。
料を有機溶媒、例えばｎ−ブタノール、グリコール、エ
チルグリコール、トルエン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、ニトロベンゼン、又はジメチルホルムアミド
、中である時間加熱する。ある場合に？丸着色料を適宜
圧力下で水と共に加熱することにより最適形に転化する
こともでき、そしてこの場合、表面活性剤又は例えば上
記の型の如き有機溶媒の添加、又は脂肪族アミン、例え
ばシンクロヘキシルアミン、ジイソオクチルアミン、Ｎ
（３−アミノプロピル）−シクロヘキシルアミン及びポ
リエチレンアミン、の添加が有利である。水性媒体中で
のこの後処理はある場合にはカツプリング水溶液中での
カツプリング後に直接行なうこともできる。新規な着色
料は全ての種類のラツカ一の着色用印刷インキ、ジステ
ッパー又はバインダー塗料の製造用、及び合成、半合成
又は天然高分子量物質、例えばポリ塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリアミド又はポリエチレン、のバルク染色用
に適している。
それらまたは再生又は合成繊維、例えば酢酸セルロース
、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリロニト
リル又はポリアミド繊維、の紡糸染色用、並びに織物及
び紙の捺染用にも使用できる。これらの着色料を、非イ
オン系、陰イオン系又は陽イオン系表面活性剤の存在下
で粉砕しそして混練することにより、微細に分割された
安定な水性着色料分散液を製造することができ、これら
の分散剤を、例えばエマルジヨン塗料及び他の塗料の着
色用、紙の染色用、織物の捺染用又はビスコースの紡糸
染色用にも使用できる。実施例 １ ２３．２７の２−（４−アミノーフエニル）−アミノ−
４−メチルアミノ−６−ヒドロキシ−ｓトリアジンを、
２５０ｍ１の水及び３５ｍ１の１０Ｎ塩酸中で０℃にお
いて、２３ＴｆＬ１の３０％濃度亜硝酸ナトリウム溶液
を滴加することによりジアゾ化した。
、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリロニト
リル又はポリアミド繊維、の紡糸染色用、並びに織物及
び紙の捺染用にも使用できる。これらの着色料を、非イ
オン系、陰イオン系又は陽イオン系表面活性剤の存在下
で粉砕しそして混練することにより、微細に分割された
安定な水性着色料分散液を製造することができ、これら
の分散剤を、例えばエマルジヨン塗料及び他の塗料の着
色用、紙の染色用、織物の捺染用又はビスコースの紡糸
染色用にも使用できる。実施例 １ ２３．２７の２−（４−アミノーフエニル）−アミノ−
４−メチルアミノ−６−ヒドロキシ−ｓトリアジンを、
２５０ｍ１の水及び３５ｍ１の１０Ｎ塩酸中で０℃にお
いて、２３ＴｆＬ１の３０％濃度亜硝酸ナトリウム溶液
を滴加することによりジアゾ化した。
さらに１時間撹拌した後に、混合物を活性炭と共に撹拌
し、そして沢過した。過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸
を用いて分解した。２８．５７のアセト酢酸（４−クロ
ル−２・５−ジメトキシ）−アニリドを、４０℃におい
て３７の長鎖アルキルスルホネートを添加しながら、２
３０ｍ１の水及び２３ｍ１の１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液の中に溶解した。
し、そして沢過した。過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸
を用いて分解した。２８．５７のアセト酢酸（４−クロ
ル−２・５−ジメトキシ）−アニリドを、４０℃におい
て３７の長鎖アルキルスルホネートを添加しながら、２
３０ｍ１の水及び２３ｍ１の１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液の中に溶解した。
沢液を氷を用いてＯ℃に冷却した。次に２５ａの１０Ｎ
塩酸を滴加し、その後ジアゾ化されたアミンの溶液を滴
加し、同時に２００ｄの２０％濃度酢酸ナトリウム溶液
をＰＨが約４．５に保たれるような方法で滴加した。カ
ツプリングが完了するまで反応混合物をさらに数時間撹
拌し、そして次に９０〜１００℃に２時間加熱し、そし
て沢過した。沈でんを２〜３１の８０℃の水で洗浄し、
そして７０℃で乾燥した。溶媒及びオーバーラツカリン
グに対する顕著な堅牢性並びに光に対する良好な堅牢性
を有する４８７の緑色がかつた黄色の顔料が得られた。
顔料を５００ｍ１のジメチルホルムアミドと共に２時間
沸とうさせ、沢過後にジメチルホルムアミド及びメタノ
ールで洗浄することにより光に対する堅牢性をさらに改
良することができた。４５．５７の式 の顔料が得られた。
塩酸を滴加し、その後ジアゾ化されたアミンの溶液を滴
加し、同時に２００ｄの２０％濃度酢酸ナトリウム溶液
をＰＨが約４．５に保たれるような方法で滴加した。カ
ツプリングが完了するまで反応混合物をさらに数時間撹
拌し、そして次に９０〜１００℃に２時間加熱し、そし
て沢過した。沈でんを２〜３１の８０℃の水で洗浄し、
そして７０℃で乾燥した。溶媒及びオーバーラツカリン
グに対する顕著な堅牢性並びに光に対する良好な堅牢性
を有する４８７の緑色がかつた黄色の顔料が得られた。
顔料を５００ｍ１のジメチルホルムアミドと共に２時間
沸とうさせ、沢過後にジメチルホルムアミド及びメタノ
ールで洗浄することにより光に対する堅牢性をさらに改
良することができた。４５．５７の式 の顔料が得られた。
カラー指数Ｈｕｅ表示チヤート（ＣＯｌｕｒＩｎｄｅｘ
ＨｕｅＩｎｄｉｃａｔｉＯｎＣｈａｒｔ）による色表示
黒（以下「Ｈｕｅ色表示黒」という）は１であつた。実
施例 ２ ２８．１７の２−（３−クロル−４−アミノーフエニル
）−アミノ−４−ジメチル−アミノ−６ーヒドロキシ−
ｓ−トリアジンを実施例１の如くジアゾ化した。
ＨｕｅＩｎｄｉｃａｔｉＯｎＣｈａｒｔ）による色表示
黒（以下「Ｈｕｅ色表示黒」という）は１であつた。実
施例 ２ ２８．１７の２−（３−クロル−４−アミノーフエニル
）−アミノ−４−ジメチル−アミノ−６ーヒドロキシ−
ｓ−トリアジンを実施例１の如くジアゾ化した。
２１．７７のアセト酢酸４−メトキシ−アニリドを２０
０ｍ１の水及び４５ｍ１の１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液
の混合物中に溶解した。
０ｍ１の水及び４５ｍ１の１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液
の混合物中に溶解した。
溶液を氷を用いてＯ℃に冷却し、そして３５ｍ１の酢酸
を添加することによりカツプリング成分を微細分割形で
沈でんさせた。ジアゾ化されたアミンの溶液を、カツプ
リング成分の懸濁液に１時間にわたつて滴加し、そして
同時に２００ｍ１の２０％濃度酢酸ナトリウム溶液を徐
々に添加することによりＰＨを４．５に保つた。カツプ
リング反応が完了するまで反応混合物を室温に保ち、そ
して９０〜１００℃に２時間加熱し、生成物を沢別し、
▲液が中性となるまで熱水で洗浄した。固体を７０℃で
乾燥した。黄色粉末を５００ｍ１のエチルグリコールと
共に２時間沸とうさせ、熱時に▲別し、そしてエチルグ
リコール及びメタノールで洗浄した。乾燥後、光、溶媒
及びオーバーラツカリングに対する非常に良好な堅牢性
を有する４５．５ｙの緑色がかつた黄色の有機顔料が得
られた。それは式を有していた。Ｈｕｅ色表示黒は１で
あつた。実施例 ３２４．６ｆの２−（４−アミノフエ
ニル）−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ヒドロキシ
−ｓ−トリアジンを実施例１の如くジアゾ化した。
を添加することによりカツプリング成分を微細分割形で
沈でんさせた。ジアゾ化されたアミンの溶液を、カツプ
リング成分の懸濁液に１時間にわたつて滴加し、そして
同時に２００ｍ１の２０％濃度酢酸ナトリウム溶液を徐
々に添加することによりＰＨを４．５に保つた。カツプ
リング反応が完了するまで反応混合物を室温に保ち、そ
して９０〜１００℃に２時間加熱し、生成物を沢別し、
▲液が中性となるまで熱水で洗浄した。固体を７０℃で
乾燥した。黄色粉末を５００ｍ１のエチルグリコールと
共に２時間沸とうさせ、熱時に▲別し、そしてエチルグ
リコール及びメタノールで洗浄した。乾燥後、光、溶媒
及びオーバーラツカリングに対する非常に良好な堅牢性
を有する４５．５ｙの緑色がかつた黄色の有機顔料が得
られた。それは式を有していた。Ｈｕｅ色表示黒は１で
あつた。実施例 ３２４．６ｆの２−（４−アミノフエ
ニル）−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ヒドロキシ
−ｓ−トリアジンを実施例１の如くジアゾ化した。
１３．４ｆのバルビツール酸を３５０７ｎ１の水中に４
５７！１ｊの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加しなが
ら、溶解した。
５７！１ｊの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加しなが
ら、溶解した。
オレイン酸及び６モルの酸化エチレンから得られた３．
５ｆ７のポリエーテル−エステル、及び３５Ｗ１ｊの酢
酸を、溶液に加えた。ジアゾ化されたアミノの溶液をこ
の混合物に３０分間にわたつて滴加した。次に４０ｔの
結晶性酢酸ナトリウムを加えた。反応混合物を９０〜１
００℃に４時間加熱し、染料をＦ別し、熱水で洗浄し、
そしてペーストを７０℃で乾燥した。光及びオーバーラ
ツカリングに対する非常に良好な堅牢性を有する３４．
７Ｖの赤味がかつた黄色の顔料が得られた。該染料は式
に相当していた。
５ｆ７のポリエーテル−エステル、及び３５Ｗ１ｊの酢
酸を、溶液に加えた。ジアゾ化されたアミノの溶液をこ
の混合物に３０分間にわたつて滴加した。次に４０ｔの
結晶性酢酸ナトリウムを加えた。反応混合物を９０〜１
００℃に４時間加熱し、染料をＦ別し、熱水で洗浄し、
そしてペーストを７０℃で乾燥した。光及びオーバーラ
ツカリングに対する非常に良好な堅牢性を有する３４．
７Ｖの赤味がかつた黄色の顔料が得られた。該染料は式
に相当していた。
カツプリング後に、染料懸濁液を圧力下で３時間１３０
℃に加熱した場合には、改良された光に対する堅牢性を
有する、より黄色がかつた生成物が得られた。
℃に加熱した場合には、改良された光に対する堅牢性を
有する、より黄色がかつた生成物が得られた。
Ｈｕｅ色表示黒は３であつた。実施例 ４２６．０Ｐの
２−（３−メチル−４−アミノーフエニル）−アミノ−
４−ジメチルアミノ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジン
を実施例１の如くジアゾ化した。
２−（３−メチル−４−アミノーフエニル）−アミノ−
４−ジメチルアミノ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジン
を実施例１の如くジアゾ化した。
１９．７ｆ７の１−ｐ−トリル−３−メチル−５−ビラ
ゾロンを３５Ｗ１ｊの４０℃の水中に、１４ｄの１０Ｎ
Ｎａ０Ｈを添加しながら、溶解した。
ゾロンを３５Ｗ１ｊの４０℃の水中に、１４ｄの１０Ｎ
Ｎａ０Ｈを添加しながら、溶解した。
溶液を沢過し、そして２５０ＴＩＬＩ！の水、１５０ｒ
の氷及び９．５ｍ１の酢酸の混合物に約１５分間にわた
つて滴々添加した。この混合物を１０分間攪拌した後に
、ジアゾ化されたアミンの溶液を３０分間にわたつて滴
々添加し、そして同時に２５０ｍ１の２０％強度酢酸ナ
トリウム溶液を滴々添加した。カツプリングの完了後に
、混合物を９０℃に暖め、生成物を熱時に▲別し、そし
て熱水で洗浄した。７０℃で乾燥した後に、４４ｆの式 の橙色顔料が得られた。
の氷及び９．５ｍ１の酢酸の混合物に約１５分間にわた
つて滴々添加した。この混合物を１０分間攪拌した後に
、ジアゾ化されたアミンの溶液を３０分間にわたつて滴
々添加し、そして同時に２５０ｍ１の２０％強度酢酸ナ
トリウム溶液を滴々添加した。カツプリングの完了後に
、混合物を９０℃に暖め、生成物を熱時に▲別し、そし
て熱水で洗浄した。７０℃で乾燥した後に、４４ｆの式 の橙色顔料が得られた。
この染料は光、溶媒及びオーバーラツカリングに対する
非常に良好な堅牢性を示した。Ｈｕｅ色表示屈は６であ
つた。実施例 ５３０．１Ｖの２−（２・５−ジクロル
−４−アミノーフエニル）−アミノ−４−メチルアミノ
−６ーヒドロキシ−ｓ−トリアジンを２５０ＷＬｔの水
及び４０ｍ１！！の１０Ｎ塩酸中で０℃において、２３
ｄの３０％強度亜硝酸ナトリウム溶液の滴々添加により
ジアゾ化した。
非常に良好な堅牢性を示した。Ｈｕｅ色表示屈は６であ
つた。実施例 ５３０．１Ｖの２−（２・５−ジクロル
−４−アミノーフエニル）−アミノ−４−メチルアミノ
−６ーヒドロキシ−ｓ−トリアジンを２５０ＷＬｔの水
及び４０ｍ１！！の１０Ｎ塩酸中で０℃において、２３
ｄの３０％強度亜硝酸ナトリウム溶液の滴々添加により
ジアゾ化した。
さらに２時間攪拌した後に、活性炭を加え、そして混合
物を▲過した。過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸を用い
て分解した。３０．８ｒの３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸２−メトキシ−アニリドを、２５０ｍ１の水及び１
４７ｆＬｊの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液の混合物（７
５℃）中に溶解した。
物を▲過した。過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸を用い
て分解した。３０．８ｒの３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸２−メトキシ−アニリドを、２５０ｍ１の水及び１
４７ｆＬｊの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液の混合物（７
５℃）中に溶解した。
溶液を▲過した。５ｆの長鎖アルキルスルホネートの添
加後に、Ｆ液を氷を用いて０℃に冷却した。
加後に、Ｆ液を氷を用いて０℃に冷却した。
１５ｍ１の１０Ｎ塩酸を、激しく撹拌しながら、加える
ことにより、カツプリング成分を微細分割形で沈でんさ
せた。
ことにより、カツプリング成分を微細分割形で沈でんさ
せた。
ジアゾ化されたアミンの溶液及び３００７Ｆ！ｊの２０
％強度酢酸ナトリウム溶液を同時に沈でんに約３０分間
に゛わたつて滴々添加した。反応混合物を１２時間攪拌
し次に９０℃に３時間加熱し、そしてＰ過した。沈でん
を中性となるまで洗浄し、そして７０℃で乾燥した。乾
燥した生成物を５００ｄの沸とうしているジメチルホル
ムアミドと共に２時間加熱した。次に生成物を沢別し、
ジメチルホルムアミドで洗浄し、その後メタノールで洗
浄し、そして７０℃で乾燥した。光及びオーバーラツカ
リングに対する非常に良好な堅牢性を有し、そして式を
有する、５７Ｖの赤紫色の顔料が得られた。
％強度酢酸ナトリウム溶液を同時に沈でんに約３０分間
に゛わたつて滴々添加した。反応混合物を１２時間攪拌
し次に９０℃に３時間加熱し、そしてＰ過した。沈でん
を中性となるまで洗浄し、そして７０℃で乾燥した。乾
燥した生成物を５００ｄの沸とうしているジメチルホル
ムアミドと共に２時間加熱した。次に生成物を沢別し、
ジメチルホルムアミドで洗浄し、その後メタノールで洗
浄し、そして７０℃で乾燥した。光及びオーバーラツカ
リングに対する非常に良好な堅牢性を有し、そして式を
有する、５７Ｖの赤紫色の顔料が得られた。
Ｈｕｅ色表示▲は７であつた。実施例 ６〜９７
実施例１〜５に記されている指示と同様にして゜下表に
挙げられているジアゾ成分及びカツプリング成分を使用
することにより、下表に記されている色調及び非常に良
好な堅牢性を有する他の顔料が得られた。
挙げられているジアゾ成分及びカツプリング成分を使用
することにより、下表に記されている色調及び非常に良
好な堅牢性を有する他の顔料が得られた。
実施例 ９９
振動ミル中で２ｆのキシレン及び１６０ｆの塩化ナトリ
ウムと共に粉砕し、そして塩化ナトリウム成分を洗い出
すことにより、微細分割状態にされている８７の実施例
１に従つて得られた顔料を２５７のアン油アルキツド樹
脂（４０％アン油）、１０ｆのメラミン樹脂、５０Ｖの
トルエン及び７ｔのグリコールモノメチルエーテルから
なるストーピングラツカ一と共に、自動的フーバ一・ミ
ユラ一粉砕機上で粉砕した。
ウムと共に粉砕し、そして塩化ナトリウム成分を洗い出
すことにより、微細分割状態にされている８７の実施例
１に従つて得られた顔料を２５７のアン油アルキツド樹
脂（４０％アン油）、１０ｆのメラミン樹脂、５０Ｖの
トルエン及び７ｔのグリコールモノメチルエーテルから
なるストーピングラツカ一と共に、自動的フーバ一・ミ
ユラ一粉砕機上で粉砕した。
この混合物をラツカ一塗装しようとする基質に適用し、
１３０℃においてスト−ピングすることによりラツカ一
を硬化させると良好な隠ぺい力、オーバーラツカリング
に対する非常に良好な堅牢性並びに光及び気候に対する
顕著な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のラツカ一塗装
が得られた〇１５〜２５ｆ７の上記のアルキツド樹脂又
は綿実油、リシネン油、ひまし油もしくは合成脂肪酸を
基にしたアルキツド樹脂を使用し、そして上記量のメラ
ミン樹脂の代りに１０〜１５ｆ７の上記のメラミン樹脂
又はホルムアルデヒドと尿素もしくはベンゾグアナミン
との縮合生成物を使用したときも、同様な堅牢性を有す
る顔料着色されたストーピングラツカ一が得られた。
１３０℃においてスト−ピングすることによりラツカ一
を硬化させると良好な隠ぺい力、オーバーラツカリング
に対する非常に良好な堅牢性並びに光及び気候に対する
顕著な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のラツカ一塗装
が得られた〇１５〜２５ｆ７の上記のアルキツド樹脂又
は綿実油、リシネン油、ひまし油もしくは合成脂肪酸を
基にしたアルキツド樹脂を使用し、そして上記量のメラ
ミン樹脂の代りに１０〜１５ｆ７の上記のメラミン樹脂
又はホルムアルデヒドと尿素もしくはベンゾグアナミン
との縮合生成物を使用したときも、同様な堅牢性を有す
る顔料着色されたストーピングラツカ一が得られた。
実施例 １００
微細に分割された状態にされている６ｆの実施例１の顔
料を、４４７の弱綿薬（低粘度、３５％強度、ブタノー
ルで湿めされている）、５ｆのフタル酸ジブチル、４０
ｆの酢酸エチル、２０ｔのトルエン、４ｔｆ）ｎ−ブタ
ノール及び１０ｆのグリコールモノメチルエーテルから
なる１００ｔのニトロセルロースラツカ一中に粉砕しな
がら加えた。
料を、４４７の弱綿薬（低粘度、３５％強度、ブタノー
ルで湿めされている）、５ｆのフタル酸ジブチル、４０
ｆの酢酸エチル、２０ｔのトルエン、４ｔｆ）ｎ−ブタ
ノール及び１０ｆのグリコールモノメチルエーテルから
なる１００ｔのニトロセルロースラツカ一中に粉砕しな
がら加えた。
はけぬりし、乾燥した後に、光及びオーバーラツカリン
グに対する顕著な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のラ
ツカ一塗装が得られた。１０〜１５ｔのニトロセルロー
ス、５〜１０１の可塑剤及び７０〜８５ｙの溶媒混合物
を含有しているニトロラッカ一を使用したときも同じ結
果が得られ、脂肪族エステル、例えば酢酸エチル及び酢
酸ブチル、並びに芳香族、例えばトルエン及びキシレン
並びに少部分の脂肪族エーテル、例えばグリコールエー
テル並びにアルコール、例えばブタノールを使用するこ
とが好適である。
グに対する顕著な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のラ
ツカ一塗装が得られた。１０〜１５ｔのニトロセルロー
ス、５〜１０１の可塑剤及び７０〜８５ｙの溶媒混合物
を含有しているニトロラッカ一を使用したときも同じ結
果が得られ、脂肪族エステル、例えば酢酸エチル及び酢
酸ブチル、並びに芳香族、例えばトルエン及びキシレン
並びに少部分の脂肪族エーテル、例えばグリコールエー
テル並びにアルコール、例えばブタノールを使用するこ
とが好適である。
可塑剤とは例えばフタル酸エステル、例えばフタル酸ジ
オクチル及びフタル酸ジブチル、リン酸のエステル、ひ
まし油自体又はひまし油と油改質されたアルキツド樹脂
との組合わせ物であると理解すべきである。他の物理的
乾燥スピリツトラツカ一、ザポンラツカ一及びニトロラ
ツカ一、並びに風乾油、合成樹脂及びニトロと尿素、メ
ラミン、アルキツド又はフエノール樹脂との組合わせ物
を用いたときも同様な堅牢性を有するラツカ一塗装が、
得られた。
オクチル及びフタル酸ジブチル、リン酸のエステル、ひ
まし油自体又はひまし油と油改質されたアルキツド樹脂
との組合わせ物であると理解すべきである。他の物理的
乾燥スピリツトラツカ一、ザポンラツカ一及びニトロラ
ツカ一、並びに風乾油、合成樹脂及びニトロと尿素、メ
ラミン、アルキツド又はフエノール樹脂との組合わせ物
を用いたときも同様な堅牢性を有するラツカ一塗装が、
得られた。
実施例 １０１微細分割状態にされた５Ｖの実施例１に
従う顔料を磁器ボールミル中で１００Ｖのパラフインを
含んでいない乾燥不飽和ポリエステル樹脂中で粉砕した
。
従う顔料を磁器ボールミル中で１００Ｖのパラフインを
含んでいない乾燥不飽和ポリエステル樹脂中で粉砕した
。
１０ｆ７のスチレン、５ｆ７のメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹月旨及び１７の４０％のシクロヘキサノンパーオ
キシドと６０％のフタル酸ジブチルからなるペーストを
粉砕された物質と共によく攪拌し、そして最後に４Ｖの
乾燥剤溶液（白色スピリツト中１０％強度ナフテン酸コ
バルト）及び１１のシリコーン油溶液（キシレン中１％
強度）を混合した。
ヒド樹月旨及び１７の４０％のシクロヘキサノンパーオ
キシドと６０％のフタル酸ジブチルからなるペーストを
粉砕された物質と共によく攪拌し、そして最後に４Ｖの
乾燥剤溶液（白色スピリツト中１０％強度ナフテン酸コ
バルト）及び１１のシリコーン油溶液（キシレン中１％
強度）を混合した。
混合物を下塗りした木材に適用すると、気候に対して堅
牢性でありそして光に対する非常に良好な堅牢性を有す
る非常に光沢のある水抵抗性の緑色がかつた黄色のラツ
カ一塗装が得られた。不飽和ポリエステル樹脂を基にし
た反応性ラツカ一の代りに、アミン成分としてジプロピ
レントリアミンを有するアミン硬化性エポキシド樹脂ラ
ツカ一を使用した場合、気候及び螢光に対する顕著な堅
牢性を有する緑色がかつた黄色のラツカ一塗装が得られ
た。実施例 １０２ 約８％の遊離水酸基を含有している脂肪族ポリエステル
の、グリコールモノエチルエーテルアセテート中６５％
強度溶液１００Ｖを、５ｆ７の微細分割状にされている
実施例１に従う顔料と共に粉砕し、次に１モルのトリメ
チロールプロパンと３モルのトルイレンジイソシアネー
トとの反応生成物の６７％強度溶液４４ｆとよく混合し
た。
牢性でありそして光に対する非常に良好な堅牢性を有す
る非常に光沢のある水抵抗性の緑色がかつた黄色のラツ
カ一塗装が得られた。不飽和ポリエステル樹脂を基にし
た反応性ラツカ一の代りに、アミン成分としてジプロピ
レントリアミンを有するアミン硬化性エポキシド樹脂ラ
ツカ一を使用した場合、気候及び螢光に対する顕著な堅
牢性を有する緑色がかつた黄色のラツカ一塗装が得られ
た。実施例 １０２ 約８％の遊離水酸基を含有している脂肪族ポリエステル
の、グリコールモノエチルエーテルアセテート中６５％
強度溶液１００Ｖを、５ｆ７の微細分割状にされている
実施例１に従う顔料と共に粉砕し、次に１モルのトリメ
チロールプロパンと３モルのトルイレンジイソシアネー
トとの反応生成物の６７％強度溶液４４ｆとよく混合し
た。
ポツトライフぱ損なわれず、そして混合物の適用及び成
分の反応後に螢光、光及び気候に対する顕著な堅牢性を
有する非常に光沢のある緑色がかつた黄色のポリウレタ
ンラツカ一塗装が得られた。芳香族もしくは脂肪族のイ
ソシアネート及び水酸基を含有しているポリエーテル又
はポリエステルを基にした他の二成分系ラッカ一を使用
したとき、及びポリ尿素ラツカ一塗装を与える水分一乾
燥ポリイソシアネートラツカ一を使用したときも同様な
堅牢性を有する顔料着色が得られた。実施例 １０３５
０ｙの実施例１に従つて得られた顔料を１５ｖのアリー
ルポリグリコールエーテル乳化剤及び３５ｙの水と共に
混練することにより得られた５ｙの微細ペーストを、１
０７の充てん剤としての重晶石、１０ｆ７の白色顔料と
しての二酸化チタン（ルチル型）及び４０ｆ７の約５０
％のポリ酢酸ビニルを含有している水性エマルジヨン塗
料と混合した。
分の反応後に螢光、光及び気候に対する顕著な堅牢性を
有する非常に光沢のある緑色がかつた黄色のポリウレタ
ンラツカ一塗装が得られた。芳香族もしくは脂肪族のイ
ソシアネート及び水酸基を含有しているポリエーテル又
はポリエステルを基にした他の二成分系ラッカ一を使用
したとき、及びポリ尿素ラツカ一塗装を与える水分一乾
燥ポリイソシアネートラツカ一を使用したときも同様な
堅牢性を有する顔料着色が得られた。実施例 １０３５
０ｙの実施例１に従つて得られた顔料を１５ｖのアリー
ルポリグリコールエーテル乳化剤及び３５ｙの水と共に
混練することにより得られた５ｙの微細ペーストを、１
０７の充てん剤としての重晶石、１０ｆ７の白色顔料と
しての二酸化チタン（ルチル型）及び４０ｆ７の約５０
％のポリ酢酸ビニルを含有している水性エマルジヨン塗
料と混合した。
塗料をはけぬりし、そして乾燥した後に、石灰及びセメ
ント並びに光に対する非常に良好な堅牢性を有する緑色
がかつた黄色の塗料被覆が得られた。混練により得られ
た微細ペーストは、透明なポリ酢酸ビニルエマルジヨン
塗料、バインダーとしてスチレンとマレイン酸との共重
合体を含有しているエマルジヨン塗料、及びポリプロピ
オン酸ビニル、ポリメタクリレート又はブタジエン−ス
チレンを基にしたエマルジヨン塗料の顔料着色用にも適
していた。
ント並びに光に対する非常に良好な堅牢性を有する緑色
がかつた黄色の塗料被覆が得られた。混練により得られ
た微細ペーストは、透明なポリ酢酸ビニルエマルジヨン
塗料、バインダーとしてスチレンとマレイン酸との共重
合体を含有しているエマルジヨン塗料、及びポリプロピ
オン酸ビニル、ポリメタクリレート又はブタジエン−ス
チレンを基にしたエマルジヨン塗料の顔料着色用にも適
していた。
実施例 １０４
１０ｙの実施例５に記されている顔料ペーストを、５ｆ
のチヨークと５ｙの２０％強度二カワ溶液の混合物とよ
く混合した。
のチヨークと５ｙの２０％強度二カワ溶液の混合物とよ
く混合した。
緑色がかつた黄色の壁紙塗料が得られ、これは光に対す
る優れた堅牢性を有する被覆を与えた。例えばノニルフ
エノールと酸化エチレンとの反応生成物の如き他の非イ
オン系乳化剤、又はアルキルアリールスルホン酸、例え
ばジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩及びパ
ラフインスルホン酸のナトリウム塩とアルキルポリグリ
コールエーテルとの組合わせ物の如きイオン系湿潤剤を
、顔料ペーストの製造用に使用することもできる。
る優れた堅牢性を有する被覆を与えた。例えばノニルフ
エノールと酸化エチレンとの反応生成物の如き他の非イ
オン系乳化剤、又はアルキルアリールスルホン酸、例え
ばジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩及びパ
ラフインスルホン酸のナトリウム塩とアルキルポリグリ
コールエーテルとの組合わせ物の如きイオン系湿潤剤を
、顔料ペーストの製造用に使用することもできる。
実施例 １０５
６５ｒのポリ塩化ビニル、３５ｆ７のフタル酸ジイソオ
クチル、２ｙのジブチル錫メルカプチド、０．５ｆの二
酸化チタン及び０．５ｆの実施例１に従つて得られた顔
料（これはＮ−メチル−ピロリドンの存在下で塩化ナト
リウムと共に粉砕することにより微細分割状にされて〜
・る）の混合物を混合ミル上で１６５℃において顔料着
色した。
クチル、２ｙのジブチル錫メルカプチド、０．５ｆの二
酸化チタン及び０．５ｆの実施例１に従つて得られた顔
料（これはＮ−メチル−ピロリドンの存在下で塩化ナト
リウムと共に粉砕することにより微細分割状にされて〜
・る）の混合物を混合ミル上で１６５℃において顔料着
色した。
緑色がかつた黄色に強く着色された物質が得られ、これ
はフイルム又は成形物の製造用に使用でぎた。染色は光
及び可塑剤に対する非常に良好な堅牢性により特徴づけ
られていた。実施例 １０６ ０．２ｆ７の微細分割状にされている実施例１に従う顔
料を、１００ｙのポリエチレン、ポリプロピレン又はポ
リスチレン顆粒と混合した。
はフイルム又は成形物の製造用に使用でぎた。染色は光
及び可塑剤に対する非常に良好な堅牢性により特徴づけ
られていた。実施例 １０６ ０．２ｆ７の微細分割状にされている実施例１に従う顔
料を、１００ｙのポリエチレン、ポリプロピレン又はポ
リスチレン顆粒と混合した。
混合物を射出成形機上で２２０〜２８０℃において直接
射出成形することもでき、又は押出し機上で顔料着色さ
れたロツドにもしくは混合ミル上で顔料着色されたハー
ドにすることもできる。ロツド又はハードを任意に粒状
化することも、また射出成形機上で射出成形することも
できる。緑色がかつた黄色の成形物は光及び泳動に対す
る非常に良好な堅牢性を有していた。
射出成形することもでき、又は押出し機上で顔料着色さ
れたロツドにもしくは混合ミル上で顔料着色されたハー
ドにすることもできる。ロツド又はハードを任意に粒状
化することも、また射出成形機上で射出成形することも
できる。緑色がかつた黄色の成形物は光及び泳動に対す
る非常に良好な堅牢性を有していた。
力プロラクタムもしくはアジピン酸及びヘキサメチレン
ジアミンの合成ポリアミド、又はテレフタル酸とエチレ
ングリコールの縮合物を、２８０〜３００℃において、
適宜窒素圧下で、同様に顔料着色できた。実施例 １０
７１７の微細分割状の実施例１に従う顔料及び１００ｆ
のアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを基にした
微粉状共重合体をミル上で１４０〜１８０℃において混
合しそして顔料着色した。
ジアミンの合成ポリアミド、又はテレフタル酸とエチレ
ングリコールの縮合物を、２８０〜３００℃において、
適宜窒素圧下で、同様に顔料着色できた。実施例 １０
７１７の微細分割状の実施例１に従う顔料及び１００ｆ
のアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを基にした
微粉状共重合体をミル上で１４０〜１８０℃において混
合しそして顔料着色した。
緑色がかつた黄色のハードが得られ、これを粒状化し、
そして射出成形機上で２００〜２５０℃において射出成
形した。光及び泳動に対する非常に良好な堅牢性並びに
優れた熱抵抗性を有する緑色がかつた黄色の成形品が得
られた。酢酸セルロース、酪酸セルロース及びそれらの
混合物を基にしたプラスチツクスを同様にして、但し１
８０〜２２０℃の温度において、顔料着色するとそれは
同様な堅牢性を有していた。
そして射出成形機上で２００〜２５０℃において射出成
形した。光及び泳動に対する非常に良好な堅牢性並びに
優れた熱抵抗性を有する緑色がかつた黄色の成形品が得
られた。酢酸セルロース、酪酸セルロース及びそれらの
混合物を基にしたプラスチツクスを同様にして、但し１
８０〜２２０℃の温度において、顔料着色するとそれは
同様な堅牢性を有していた。
実施例 １０８
０．２７の微細分割状の実施例１に従つて得られた顔料
を、押出し機中又は混練スクリユ一中で、２５０〜２８
０℃において、１００７のポリカーボネートを基にした
プラスチツクと混合し、そして混合物を顆粒状にした。
を、押出し機中又は混練スクリユ一中で、２５０〜２８
０℃において、１００７のポリカーボネートを基にした
プラスチツクと混合し、そして混合物を顆粒状にした。
光に対する非常に良好な堅牢性、及び非常に良好な熱抵
抗性を有する緑色がかつた黄色の透明な顆粒が得られた
。実施例 １０９ ９０７の分子量２５００及び水酸数５６のわずかに枝分
れしたポリプロピレングリコール、０．２５７のエンド
エチレンーピペラジン、０．３７の錫一（Ｉ［）オクト
エート、１．０７のポリエーテルシロキサン、３．５７
の水及び１２．０ｙのペースト（これは１０部の微細分
割された実施例１に従う顔料を５０７の上記のポリプロ
ピレングリコール中で粉砕することにより製造された）
をよく混合し、そして次に４５ｆ７のトルイレンジイソ
シアネート（８０％の２・４一異性体及び２０％の２゛
・６一異性体）とよく混合し、型中に注入した。
抗性を有する緑色がかつた黄色の透明な顆粒が得られた
。実施例 １０９ ９０７の分子量２５００及び水酸数５６のわずかに枝分
れしたポリプロピレングリコール、０．２５７のエンド
エチレンーピペラジン、０．３７の錫一（Ｉ［）オクト
エート、１．０７のポリエーテルシロキサン、３．５７
の水及び１２．０ｙのペースト（これは１０部の微細分
割された実施例１に従う顔料を５０７の上記のポリプロ
ピレングリコール中で粉砕することにより製造された）
をよく混合し、そして次に４５ｆ７のトルイレンジイソ
シアネート（８０％の２・４一異性体及び２０％の２゛
・６一異性体）とよく混合し、型中に注入した。
６秒後に混合物はにごりはじめ、そしてフオームが生成
した。
した。
７０秒後に緑色がかつた黄色に強く顔料着色された軟質
ポリウレタンフオームが生成しフオームの顔料着色は光
に対する顕著な堅牢性を有していた。
ポリウレタンフオームが生成しフオームの顔料着色は光
に対する顕著な堅牢性を有していた。
実施例 １１０
３５７の微細分割状にされた実施例１に従う顔料及び６
５ｙのアマニ油を粉砕し、そして１ｆ７の乾燥剤（コバ
ルトナフテネート、ホワイトスピリツト中５０％強度）
を加えることにより製造された印刷インキを用いると、
高い光沢性及び色の深さ並びに光及びラツカ一塗装に対
する非常に良好な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のオ
フセツト印刷が得られた。
５ｙのアマニ油を粉砕し、そして１ｆ７の乾燥剤（コバ
ルトナフテネート、ホワイトスピリツト中５０％強度）
を加えることにより製造された印刷インキを用いると、
高い光沢性及び色の深さ並びに光及びラツカ一塗装に対
する非常に良好な堅牢性を有する緑色がかつた黄色のオ
フセツト印刷が得られた。
この印刷インキをレタープレス印刷、コロタイプ印刷、
石版印刷又はダイスタンピングで使用すると同様な堅牢
性を有する緑色がかつた黄色の印刷が得られた。顔料を
錫印刷インキ又は低粘度グラビア印刷ペーストもしくは
印刷インキの着色用に使用する場合にも、同様な堅牢性
を有する緑色がかつた黄色の印刷が得られた。実施例
１１１１０７の実施例１０３に示されている微細顔料ペ
ースト、１００ｆ７の３％強度トラガカント、１００ｙ
の卵アルブミン５０％強度水溶液及び２５７の非イオン
系湿潤剤から、印刷用ペーストを製造した。
石版印刷又はダイスタンピングで使用すると同様な堅牢
性を有する緑色がかつた黄色の印刷が得られた。顔料を
錫印刷インキ又は低粘度グラビア印刷ペーストもしくは
印刷インキの着色用に使用する場合にも、同様な堅牢性
を有する緑色がかつた黄色の印刷が得られた。実施例
１１１１０７の実施例１０３に示されている微細顔料ペ
ースト、１００ｆ７の３％強度トラガカント、１００ｙ
の卵アルブミン５０％強度水溶液及び２５７の非イオン
系湿潤剤から、印刷用ペーストを製造した。
織物を捺染しそして１００℃で水蒸気処理すると、優れ
た堅牢性、特に光に対する堅牢性、により特徴づけられ
ている緑色がかつた黄色の印刷が得られた。トラガカン
ト及び卵アルブミンの代りに、繊維の固着用に使用でき
る他のバインダー例えば合成樹脂、デキストリン又はセ
ルロースグリコレートを基にしたバインダーを印刷用混
合物中で使用することもできる。
た堅牢性、特に光に対する堅牢性、により特徴づけられ
ている緑色がかつた黄色の印刷が得られた。トラガカン
ト及び卵アルブミンの代りに、繊維の固着用に使用でき
る他のバインダー例えば合成樹脂、デキストリン又はセ
ルロースグリコレートを基にしたバインダーを印刷用混
合物中で使用することもできる。
実施例 １１２
１００７の軽質クレープ、２．６７の硫黄、１７のステ
アリン酸、１ｙのメルカプトベンズチアゾール、０．２
１のヘキサメチレンテトラミン、５ｆの酸化亜鉛、６０
ｆのチヨーク及び２ｒの二酸化チタン（アナターゼ型）
の混合物を、混合ミル上で５０℃において、２Ｖの実施
例１に従つて得られた顔料で顔料着色し、そして次に１
４０℃において１２分間加硫した。
アリン酸、１ｙのメルカプトベンズチアゾール、０．２
１のヘキサメチレンテトラミン、５ｆの酸化亜鉛、６０
ｆのチヨーク及び２ｒの二酸化チタン（アナターゼ型）
の混合物を、混合ミル上で５０℃において、２Ｖの実施
例１に従つて得られた顔料で顔料着色し、そして次に１
４０℃において１２分間加硫した。
光に対する非常に良好な堅牢性を有する緑色がかつた黄
色に顔料着色された加硫された生成物が得られた。実施
例 １１３ １００ｆ当り４ｆのセルロースを含有している１０ｋｇ
の紙パイプをホランダ一中で約２時間処理した。
色に顔料着色された加硫された生成物が得られた。実施
例 １１３ １００ｆ当り４ｆのセルロースを含有している１０ｋｇ
の紙パイプをホランダ一中で約２時間処理した。
この時間中、下記のものを１５分間隔で加えた：４ｆの
樹脂サイズ、次に３０ｆの約１５％強度顔料分散液（こ
れは４．８ｆの実施例１に従つて得られた顔料を４．８
ｙのジナフチルメタンジスルホン酸及び２２ｆの水と共
にボールミル中で粉砕することにより得られた）、そし
て次に５ｆの硫酸アルミニウム。紙製造機上で処理した
後に、光に対する顕著な堅牢性を有する、緑色がかつた
黄色に顔料着色された紙が得られた。実施例 １１４ 実施例１１３に従つて製造された緑色がかつた黄色に着
色された紙に、尿素一アルムアルデヒド樹脂のｎ−ブタ
ノール中５５％強度溶液を含浸させ、そして１４０℃で
焼成した。
樹脂サイズ、次に３０ｆの約１５％強度顔料分散液（こ
れは４．８ｆの実施例１に従つて得られた顔料を４．８
ｙのジナフチルメタンジスルホン酸及び２２ｆの水と共
にボールミル中で粉砕することにより得られた）、そし
て次に５ｆの硫酸アルミニウム。紙製造機上で処理した
後に、光に対する顕著な堅牢性を有する、緑色がかつた
黄色に顔料着色された紙が得られた。実施例 １１４ 実施例１１３に従つて製造された緑色がかつた黄色に着
色された紙に、尿素一アルムアルデヒド樹脂のｎ−ブタ
ノール中５５％強度溶液を含浸させ、そして１４０℃で
焼成した。
泳動に対する非常に良好な堅牢性及び光に対する顕著な
堅牢性を有する緑色がかつた黄色の積層紙が得られた。
実施例５に示されている微細顔料ペースト及び水溶性又
はケン化可能なバインダーを含有している印刷インキを
用いてグラビア印刷方法により印刷された紙を積層する
ことにより、同じ堅牢性を有する積層紙が得られた。実
施例９９〜１１４において、対応する量の実施例２〜９
８の顔料を使用することもできた。
堅牢性を有する緑色がかつた黄色の積層紙が得られた。
実施例５に示されている微細顔料ペースト及び水溶性又
はケン化可能なバインダーを含有している印刷インキを
用いてグラビア印刷方法により印刷された紙を積層する
ことにより、同じ堅牢性を有する積層紙が得られた。実
施例９９〜１１４において、対応する量の実施例２〜９
８の顔料を使用することもできた。
同様な堅牢性を有する記されている色調に顔料着色され
た生成物が得られた。実施例 １１５ 実施例１の方法に従い、２４．６ｆの２−（４ーアミノ
フエニル）−アミノ−４−メチルアミノ−τ ６−メト
キシ−ｓ−トリアジンをジアゾ化し、そして２１．７ｆ
のアセト酢酸４−メトキシアニリドとカツプリングさせ
た。
た生成物が得られた。実施例 １１５ 実施例１の方法に従い、２４．６ｆの２−（４ーアミノ
フエニル）−アミノ−４−メチルアミノ−τ ６−メト
キシ−ｓ−トリアジンをジアゾ化し、そして２１．７ｆ
のアセト酢酸４−メトキシアニリドとカツプリングさせ
た。
カツプリングの完了後に混合物を９０〜１００℃に２時
間加熱し、そして生成物を▲別し、▲液が中性反応とな
るまで熱水］ で洗浄した。固体を７０℃で乾燥し、次
に５００ｍｊのエチルグリコールと共に２時間沸とうさ
せ、熱時に▲別し、メタノールで洗浄した。乾燥後に光
及び溶媒に対する非常に良好な堅牢性を有する４１．６
ｆの式の緑色がかつた黄色の顔料が得られた。
間加熱し、そして生成物を▲別し、▲液が中性反応とな
るまで熱水］ で洗浄した。固体を７０℃で乾燥し、次
に５００ｍｊのエチルグリコールと共に２時間沸とうさ
せ、熱時に▲別し、メタノールで洗浄した。乾燥後に光
及び溶媒に対する非常に良好な堅牢性を有する４１．６
ｆの式の緑色がかつた黄色の顔料が得られた。
Ｈｕｅ色表示屋は１であつた。これは実施例９９〜１１
４と同様に使用できて成功をおさめた。実施例 １１６
〜１２０ 実施例１１５に記されている指示と同様にして下表に記
されているジアゾ成分及びカツプリング成分を使用する
ことにより、下表に記されている色調及び非常に良好な
堅牢性を有する他の顔料が得られた。
４と同様に使用できて成功をおさめた。実施例 １１６
〜１２０ 実施例１１５に記されている指示と同様にして下表に記
されているジアゾ成分及びカツプリング成分を使用する
ことにより、下表に記されている色調及び非常に良好な
堅牢性を有する他の顔料が得られた。
実施例 １２１〜１４６
実施例１〜５に記されている指示と同様にして下記の表
に挙げられているジアゾ成分及びカツプリング成分を使
用することにより、下記の表に記されているＨｕｅ色表
示黒及び非常に良好な堅牢性を有する他の顔料が得られ
た。
に挙げられているジアゾ成分及びカツプリング成分を使
用することにより、下記の表に記されているＨｕｅ色表
示黒及び非常に良好な堅牢性を有する他の顔料が得られ
た。
本発明の実施態様並びに関連事項を以下に記す。
１．式
〔式中、Ｋは一官能性又は二官能性のカツプリング成分
の基を示し、Ｒは水素又はアルキルを示し、 Ｒ１及びＲ２は互に独立して水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール、ペタリールもしくはアラルキルを示
すか、又は窒素原子と一緒になつて複素環式構造を示し
、Ｒ３及びＲ４は互に独立して水素又は置換基を小し、
そして ｎは１又は２を示す〕 のモノアゾ又はジスアゾ着色料。
の基を示し、Ｒは水素又はアルキルを示し、 Ｒ１及びＲ２は互に独立して水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール、ペタリールもしくはアラルキルを示
すか、又は窒素原子と一緒になつて複素環式構造を示し
、Ｒ３及びＲ４は互に独立して水素又は置換基を小し、
そして ｎは１又は２を示す〕 のモノアゾ又はジスアゾ着色料。
２．Ｋがカツプリング可能なピラゾール、キノリン、ピ
リミジン又はピリジン誘導体の２−ヒドロキシ−ナフタ
リン−３−カルボン酸アリールアミド、アセト酢酸アリ
ールアミド系からの一官能性又は二官能性カツプリング
成分を示す、上記１に従うアゾ着色料．３．式 〔式中、ＲＳ及びＲ′２は互に独立して水素もしくはＣ
１〜Ｃ４−アルキルを示すか、又は窒素原子と一緒にな
つてピペリジニル又はモルホリニルを示し、Ｒ′３及び
Ｒ′４は互に独立してＣ１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭
素又はＣ，〜Ｃ４−アルコキシを示し、そしてＫ１は式 （ここでＲｌＯｌ Ｒｌｌ及びＲｌ２は互に独立して水 の上記１に従うアゾ着色料。
リミジン又はピリジン誘導体の２−ヒドロキシ−ナフタ
リン−３−カルボン酸アリールアミド、アセト酢酸アリ
ールアミド系からの一官能性又は二官能性カツプリング
成分を示す、上記１に従うアゾ着色料．３．式 〔式中、ＲＳ及びＲ′２は互に独立して水素もしくはＣ
１〜Ｃ４−アルキルを示すか、又は窒素原子と一緒にな
つてピペリジニル又はモルホリニルを示し、Ｒ′３及び
Ｒ′４は互に独立してＣ１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭
素又はＣ，〜Ｃ４−アルコキシを示し、そしてＫ１は式 （ここでＲｌＯｌ Ｒｌｌ及びＲｌ２は互に独立して水 の上記１に従うアゾ着色料。
素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−アルキルカルボニルア
ミノを示すか又は隣接している２個の置換基ＲｌＯ及び
Ｒ，ｌと一緒になつて基冊−ＣＯ−を示す）、又は 式 （ここでＸ，はアミノ、シアノアミノ、アセチルアミノ
、任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素もしくはニトリ
ルにより置換されていてもよいフエニルアミノ、グアニ
ジノ、ウレイド又は水酸を示し、そしてＹ１及びＺ１は
水酸又はアミノを示す） のカツプリング成分の基を示す〕 の上記１に従うアゾ着色料。
アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ５−アルキルカルボニルア
ミノを示すか又は隣接している２個の置換基ＲｌＯ及び
Ｒ，ｌと一緒になつて基冊−ＣＯ−を示す）、又は 式 （ここでＸ，はアミノ、シアノアミノ、アセチルアミノ
、任意にメチル、メトキシ、塩素、臭素もしくはニトリ
ルにより置換されていてもよいフエニルアミノ、グアニ
ジノ、ウレイド又は水酸を示し、そしてＹ１及びＺ１は
水酸又はアミノを示す） のカツプリング成分の基を示す〕 の上記１に従うアゾ着色料。
４．式
の上記１に従うアゾ着色料。
５．式
の上記１に従うアゾ着色料。
１．式
の上記１に従うアゾ着色料。
８．式
〔式中、Ｋは一官能性又は二官能性のカツプリング成分
の基を示し、Ｒは水素又はアルキルを示し、 Ｒ１及びＲ２は互に独立して水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール、ペタリールもしくはアラルキルを示
すか、又は窒素原子と一緒になつて複素環式構造を示し
、Ｒ３及びＲ４は互に独立して水素又は置換基を示し、
そしてｎは１又は２を示す〕 の、カルボン酸基及びスルホン酸基を含んでいない、モ
ノアゾ又はジスアゾ着色料を製造するにあたり、ジアゾ
化された式〔式中、Ｒ，．Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は
上記の意味を有する〕のアミンを、式 ＫＨ 〔式中、Ｋは上記の意味を有する〕 のカツプリング成分と、カツプリングさせることを特徴
とする方法。
の基を示し、Ｒは水素又はアルキルを示し、 Ｒ１及びＲ２は互に独立して水素、アルキル、シクロア
ルキル、アリール、ペタリールもしくはアラルキルを示
すか、又は窒素原子と一緒になつて複素環式構造を示し
、Ｒ３及びＲ４は互に独立して水素又は置換基を示し、
そしてｎは１又は２を示す〕 の、カルボン酸基及びスルホン酸基を含んでいない、モ
ノアゾ又はジスアゾ着色料を製造するにあたり、ジアゾ
化された式〔式中、Ｒ，．Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は
上記の意味を有する〕のアミンを、式 ＫＨ 〔式中、Ｋは上記の意味を有する〕 のカツプリング成分と、カツプリングさせることを特徴
とする方法。
）． ラツカ一、印刷インキ、ジステッパー又はバイン
ダー塗料の着色用、合成、半合成又は天然高分子物質の
バルク染色用、再生又は合成繊維の紡糸染色用、並びに
織物及び紙の捺染用の、式〔式中、Ｒ．Ｒ，、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｋ及びｎは上記１に記載されている意味を有
する〕の着色料の使用。
ダー塗料の着色用、合成、半合成又は天然高分子物質の
バルク染色用、再生又は合成繊維の紡糸染色用、並びに
織物及び紙の捺染用の、式〔式中、Ｒ．Ｒ，、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｋ及びｎは上記１に記載されている意味を有
する〕の着色料の使用。
０．上記１の着色料を用いて着色されたラツカ一、印刷
インキ、ジステッパー又はバインダー塗料、上記１の着
色料を用いてバルク染色された合成、半合成又は天然高
分子物質、上記１の着色料を用いて紡糸染色された再生
又は合成繊維、並びに上記１の着色料を用いて捺染され
た織物及び紙。
インキ、ジステッパー又はバインダー塗料、上記１の着
色料を用いてバルク染色された合成、半合成又は天然高
分子物質、上記１の着色料を用いて紡糸染色された再生
又は合成繊維、並びに上記１の着色料を用いて捺染され
た織物及び紙。
１１．式
の上記１のアゾ着色料。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒは水素又は炭素原子数１〜４のアルキルを示し、Ｒ＿
１及びＲ＿２は互に独立して水素；炭素原子数１〜６の
アルキル；を示し、そしてＲ＿１及びＲ＿２はまた窒素
原子と一緒になつてモルホリン環を形成することができ
、Ｒ＿３及びＲ＿４は、互に独立して水素；ハロゲン；
炭素原子数１〜４のアルキル；炭素原子数１〜４のアル
コキシ；ニトロを示し、そしてＫは下記の系のカップリ
ング成分を示す；２−ヒドロキシナフタリン−３−カル
ボン酸アリールアミド又はアセト酢酸アリールアミド、
該アリールアミドはアニリンから誘導され、該アニリン
は随意炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜４
のアルコキシ、ハロゲン、アルキル部分の炭素原子数が
１〜４のアルキルカルボニルアミノの系の１〜３の置換
基又はフェニル基と一緒になつてベンツイミダゾロン環
を形成する２つの隣接置換基によつて置換されてよい、
下記式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５はＯＨを表わし、 Ｒ＿６は炭素原子数１〜４のアルキルを表わし、Ｒ＿７
はフェニル基を表わし、該フェニル基は随意に炭素原子
数１〜４のアルキル又はハロゲン、により置換されてい
てもよい）のカップリング成分、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはヒドロキシ；アミノ；シアノアミノ；随意
にクロロによつて置換されてもよいフェニルアミノを表
す）のカップリング成分または 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ のカップリング成分〕 の、カルボン酸基及びスルホン酸基を含んでいない、モ
ノアゾ又はジスアゾ着色料を製造するにあたり、ジアゾ
化された式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は上記
の意味を有する〕のアミンを、式 ＫＨ 〔式中、Ｋは上記の意味を有する〕 のカップリング成分と、カップリングさせることを特徴
とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752518903 DE2518903A1 (de) | 1974-07-12 | 1975-04-28 | Stranggiessverfahren und -vorrichtung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2416810 | 1974-04-06 | ||
| DE19742416810 DE2416810C2 (de) | 1974-04-06 | 1974-04-06 | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50136319A JPS50136319A (ja) | 1975-10-29 |
| JPS5945010B2 true JPS5945010B2 (ja) | 1984-11-02 |
Family
ID=5912330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50040468A Expired JPS5945010B2 (ja) | 1974-04-06 | 1975-04-04 | モノアゾ又はジスアゾ着色料の製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5945010B2 (ja) |
| BE (1) | BE827558A (ja) |
| CH (1) | CH606293A5 (ja) |
| DE (1) | DE2416810C2 (ja) |
| DK (1) | DK146275A (ja) |
| FR (1) | FR2266728B1 (ja) |
| GB (1) | GB1477064A (ja) |
| IN (1) | IN141740B (ja) |
| NL (1) | NL7503984A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62215660A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | アゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
-
1974
- 1974-04-06 DE DE19742416810 patent/DE2416810C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-18 IN IN532/CAL/75A patent/IN141740B/en unknown
- 1975-04-03 NL NL7503984A patent/NL7503984A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-04 FR FR7510679A patent/FR2266728B1/fr not_active Expired
- 1975-04-04 JP JP50040468A patent/JPS5945010B2/ja not_active Expired
- 1975-04-04 GB GB1392275A patent/GB1477064A/en not_active Expired
- 1975-04-04 BE BE155084A patent/BE827558A/xx unknown
- 1975-04-04 CH CH200577A patent/CH606293A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-04 DK DK146275A patent/DK146275A/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50136319A (ja) | 1975-10-29 |
| CH606293A5 (ja) | 1978-10-31 |
| GB1477064A (en) | 1977-06-22 |
| DE2416810C2 (de) | 1983-06-01 |
| DK146275A (ja) | 1975-10-07 |
| NL7503984A (nl) | 1975-10-08 |
| FR2266728A1 (ja) | 1975-10-31 |
| BE827558A (fr) | 1975-10-06 |
| FR2266728B1 (ja) | 1979-05-25 |
| DE2416810A1 (de) | 1975-10-23 |
| IN141740B (ja) | 1977-04-09 |
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