JPS5939552B2 - 合成繊維類の染色法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維類の染色法に係るものである。

更に詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル
糸繊維を堅牢で且つ鮮明な赤色に染色することを目的と
するものである。しかしてこの目的は、本発明の方法に
従つて合成繊維類を、一般舟Ｄ 古□Ｎ−□■Ｎ ・−ーーーー〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１およびＲ２は各々、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシアル
コキシアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ低級
アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シアノ低級アル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル低級
アルキル基、アシルオキシ低級アルキル基、ヒドロキシ
低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、置換アミノ低
級アルキル基またはフェニル基を示す。

なおＲ１ 、Ｒ２が環構造を有する場合には、環に更に
置換基を有していてもよい。）で表わされる七ノアゾ糸
染料を用いて染色することによつて達成される。本発明
を更に詳細に説明する。一般式中におけるＲ１およびＲ
２としては各々、水素原子の外にメチル基、エチル基、
直鎖状もしくは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基のような低級アルキル基；メトキシエ
チル基、エトキシプロキル基のような低級アルコキシア
ルキル基：メトキシエトキシエチル基、工トキシエトキ
シエチル基のような低級アルコキシアルコキシアルキル
基；ベンジル基、メチルベンジル基、メトキシベンジル
基、クロロベンジル基、フエネチル基、クロロフエネチ
ル基のようなアラルキル基：フエノキシエチル基トルイ
ルオキシエチル基、メトキシフエノキシエチル基のよう
なアリールオキシ低級アルキル基：クロロエチル基、プ
ロモエチル基のようなハロゲノ低級アルキル基：シアノ
エチル基のようなシアノ低級アルキル基；シクロヘキシ
ル基のようなシクロアルキル基；メトキシカルボニルエ
チル基、エトキシカルボニルエチル基のようなアルコキ
シカルボニル低級アルキル基；アセトキシエチル基、ベ
ンゾイルオキシエチル基のようなアシルオキシ低級アル
キル基；ヒドロキシエチル基のようなヒドロキシ低級ア
ルキル基；メチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチ
ル基、ベンゾイルアミノエチル基、エトキシカルボニル
アミノエチル基、エチルスルホニルアミノエチル基、モ
ルホリノメチル基のような置換アミノ低級アルキル基；
フエニル基：トルイル基、クロロフエニル基、メトキシ
フエニル基のような低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基等の置換基を有しているフエニル基等が
挙げられる。

本発明で使用する前示一般式山で表わされる染料は、た
とえば下記の方法で製造することができる。

下記一般式〔旧 （式中、Ｒ１は前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。

）で表わされる４−アミノナフトラクタム類のジアゾニ
ウム塩を下記一般式〔釦意義を有する。）で表わされる
３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリド
ン類とカツプリングさせることによつて前示一般式〔１
〕で表わされる新規なモノアゾ糸染料が製造される。本
発明において適用される合成繊維類としては、合成高分
子物質ないしは半合成高分子物質よりなる繊維、特にポ
リエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンの重縮合物等
からなるポリエステル繊維が挙げられるが、ポリエステ
ルエーテル繊繊維、ポリアミド糸繊維、ポリウレタン糸
繊維、トリアセテート糸繊維、ジアセテート糸繊維であ
つてもよく、またはこれらの合成繊維相互の混紡品もし
くは、木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品であつ
てもよい。本発明の方法に従つて、前記の合成繊維類を
染色するには、前示一般式印で表わされる染料が水に不
溶ないし難溶であるので、常法により分散剤としてナフ
タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級
アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴ま
たは捺染糊を調整し、浸染または捺染を行えばよい。

たとえば、浸染の場合、高温染色法、キヤリヤ一染色法
、サーモゾル染色法などのような通常の染色処理法を適
用すれば、ポリエステル糸繊維、トリアセテート糸繊維
、トリアセテート糸繊維、ポリアミド糸繊維、ジアセテ
ート系繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のずぐれた染
色を施すことができる。その際、場合により、染色浴に
蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに、好結果が得られる
。以下本発明を実施例によつて具体的に説明する。

実施例 １下記構造式 で表わされるモノアゾ糸染料０．５９をナフタレンスル
ホン酸・ホルムアルデヒド縮合物１９と高級アルコール
硫酸エステル２９を含む水３１に分散させて染色浴を調
製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００９を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥す
ることにより耐光堅牢度および昇華堅牢度の良好な鮮明
赤色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料は次のようにして製造したもの
である。

４−アミノ−Ｎ−エチルナフトラクタムを常法により塩
酸、亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化し、３−シアノ
−１，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンに
アルカリ性でカツプリングした。

カツプリング終了後、塩酸で弱酸性にして析出物を瀘取
し、水洗後乾燥し、本実施例の染料を製造した。得られ
た染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）は、５
１７ｎｍであり、融点は、２６０〜２６２℃であつた。

実施例 ２ 下記構造式 Ｕ で表わされるモノアゾ糸染料０．５９をナフタレンスル
ホン酸・ホルムアルデヒド縮合物１．５９と高級アルコ
ール硫酸エステル１９を含む水３１に分散させ、これに
メチルナフタレン糸キヤリヤ一１５９を加えて染色浴を
調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００９を浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥す
ることにより堅牢度良好で且つ鮮明な赤色に染色された
ポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料は次のようにして製造したもの
である。４−アミノ−Ｎ−（２′−シアノエチル）ナフ
トラタタムを常法により塩酸、亜硝酸ナトリウムを用い
てジアゾ化し、３−シアノ−６−ヒドロキシ１−（３′
−メトキシプロピル）−４−メチル−２−ピリドンにア
ルカリ性でカツプリングした。

刀ツプリング終了後、塩酸で弱酸性にして析出物を瀘取
し、水洗後乾燥し、本実施例の染料を製造した。得られ
た染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）は、５
０７ｎｍであり、融点は、２５５〜２５７℃であつた。

実施例 ３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ糸染料０．５９を用い実施例１の
方法に従つてポリエステル繊維を染色することにより、
堅牢度が良好で且つ鮮明な赤色に染色されたポリエステ
ル布が得られる。

本実施例で使用した染料は次のようにして製造したもの
である。

４−アミノ−Ｎ−（２′一エトキシカルボニルエチル）
ナフトラクタムを常法により塩酸、亜硝酸ナトリウムを
用いてジアゾ化し、３−シアノ−１エチル−６−ヒドロ
キシ−４−メチル−２−ピリドンにアルカリ性でカツプ
リングした。

カツプリング終了後、塩酸で弱酸性にして析出物を施取
し、水洗後乾燥じ、本実施例の染料を製造した。得られ
た染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）は、５
１０ｎｍであり、融点は、２３１〜２３４℃でめつた。
実施例 ４ 下記構造式 で表わされるモノアゾ糸染料０．５９をナフタレンスル
ホン酸・ホルムアルデヒド縮合物１９と高級アルコール
硫酸エステル２９を含む水３１に分散させて染色浴を調
製した。

この染色浴にジアセテート繊維１００９を浸漬し、徐々
に昇温して８０〜８５℃で６０分間染色した後、ソーピ
ング、水洗、乾燥することにより耐光堅牢度および昇華
堅牢度が良好で且つ鮮明赤色に染色されたジアセテート
布が得られた。

本実施例で使用した染料は次のようにして製造したもの
である。４−アミノ−Ｎ−（２′−ヒドロキシエチル）
ナフトラクタムを常法により塩酸、亜硝酸ナトリウムを
用いてジアゾ化し、３−シアノ−１，４−ジメチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドンにアルカリ性カツプリング
した。

カツプリング終了後、塩酸で弱・峻件にして析出物を瀘
取し、水洗後乾燥し、本実施例の染料を製造した。得ら
れた染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）は、
５１３ｎｍであり、融点は、２４３〜２４５℃であつた
。

実施例 ５ 下記表１に示すモノアゾ糸染料を用いて実施例１の方法
に従つてポリエステル繊維を染色することにより同衣に
示す色調の染布を得た。

実施例 ６ 前記表１に示したモノアゾ染料の極大吸収波長λＭａｘ
（クロロホルム）を下記表２に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 合成繊維類を下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕（式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は各々、水素原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキ
   シアルコキシアルキル基、アラルキル基、アリールオキ
   シ低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シアノ低
   級アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニ
   ル低級アルキル基、アシルオキシ低級アルキル基、ヒド
   ロキシ低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、置換ア
   ミノ低級アルキル基、またはフェニル基を示す。 なおＲ＾１、Ｒ＾２が環構造を有する場合には、環に更
   に置換基を有していてもよい。）で表わされるモノアゾ
   糸染料を用いて染色することを特徴とする合成繊維類の
   染色法。