JPS5933596B2 - チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体 - Google Patents
チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5933596B2 JPS5933596B2 JP51001269A JP126976A JPS5933596B2 JP S5933596 B2 JPS5933596 B2 JP S5933596B2 JP 51001269 A JP51001269 A JP 51001269A JP 126976 A JP126976 A JP 126976A JP S5933596 B2 JPS5933596 B2 JP S5933596B2
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- ethyl
- pyridine
- oxothieno
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- carboxylate
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
二□ＣＯＯＡＮ（（
（α）！
Ｒ。
〔式中Ｒ１ およびＲ２はそれぞれ水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子またはニトロ基をよ３は低級アル
キル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。
キル基、ハロゲン原子またはニトロ基をよ３は低級アル
キル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ低級アルキル基を示し、Ｒ４
、Ｒ、は隣接窒素原子とともにたがいに結合して異項環
を形成してもよい〕で表わされる医薬として有用なチエ
ノ〔２・３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体に関する。
本発明の化合物（Ｉ）は、一般式（■） 二スチケー〜〜−００、 Ｒ。
、Ｒ、は隣接窒素原子とともにたがいに結合して異項環
を形成してもよい〕で表わされる医薬として有用なチエ
ノ〔２・３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体に関する。
本発明の化合物（Ｉ）は、一般式（■） 二スチケー〜〜−００、 Ｒ。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同意義〕で表わ
される化合物またはそのカルボキシル基における反応性
誘導体と一般式（■） 〜へ、 Ｎ−Ａ−Ｘ（■） ／／ 〔式中Ｘは水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｒ４、Ｒ
５およびＡは前記と同意義〕で表わされる化合物とを反
応させることにより製造される。
される化合物またはそのカルボキシル基における反応性
誘導体と一般式（■） 〜へ、 Ｎ−Ａ−Ｘ（■） ／／ 〔式中Ｘは水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｒ４、Ｒ
５およびＡは前記と同意義〕で表わされる化合物とを反
応させることにより製造される。
上記各一般式中Ｒ１〜Ｒ５で示される低級アルキル基と
しては炭素数１〜４の低級アルキル基が好ましく、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチルなどが挙
げられる。
しては炭素数１〜４の低級アルキル基が好ましく、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチルなどが挙
げられる。
Ｒ１、Ｒ２およびＸで示されるハロゲン原子はフツ素、
塩素、臭素またはヨウ素原子である。Ｒ４、Ｒ５で示さ
れる低級アルキル基がたがいに結合して隣接窒素原子と
ともに異項環を形成する場合、その異項環はさらに他の
ヘテロ原子（例、酸素、窒素、イオウ原子等）を含んで
いてもよく、またその環上に１〜２個のＲ，〜Ｒ５で示
されるのと同様の低級アルキル基を置換基として有して
いてもよい。かかる異項環の例としては例えばピロリジ
ン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、３−メチルピ
ペリジン、４−メチルピペリジン、２・６−ジメチルピ
ペリジン、モルフオリン、２・６−ジメチルモルフオリ
ン、Ｎ−モノメチルピペラジン等が挙げられる。なお、
チオフエン環のα位〔化合物（１）、（）の２位〕の置
換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
が他の場合に比較して好ましく、そのβ位〔化合物（１
）、（）の３位〕の置換基としては水素原子（すなわち
、β位に置換基がない場合）が他の場合に比較して好ま
しい。Ａで示される低級アルキレン基としては、たとえ
ばエチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン基などがあげられる。本発明の化合物（１）は、一般
式（）の化合物またはそのカルボキシル基における反応
性誘導体と一般式（）の化合物とを反応させることによ
り製造される。
塩素、臭素またはヨウ素原子である。Ｒ４、Ｒ５で示さ
れる低級アルキル基がたがいに結合して隣接窒素原子と
ともに異項環を形成する場合、その異項環はさらに他の
ヘテロ原子（例、酸素、窒素、イオウ原子等）を含んで
いてもよく、またその環上に１〜２個のＲ，〜Ｒ５で示
されるのと同様の低級アルキル基を置換基として有して
いてもよい。かかる異項環の例としては例えばピロリジ
ン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、３−メチルピ
ペリジン、４−メチルピペリジン、２・６−ジメチルピ
ペリジン、モルフオリン、２・６−ジメチルモルフオリ
ン、Ｎ−モノメチルピペラジン等が挙げられる。なお、
チオフエン環のα位〔化合物（１）、（）の２位〕の置
換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
が他の場合に比較して好ましく、そのβ位〔化合物（１
）、（）の３位〕の置換基としては水素原子（すなわち
、β位に置換基がない場合）が他の場合に比較して好ま
しい。Ａで示される低級アルキレン基としては、たとえ
ばエチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン基などがあげられる。本発明の化合物（１）は、一般
式（）の化合物またはそのカルボキシル基における反応
性誘導体と一般式（）の化合物とを反応させることによ
り製造される。
化合物（）のカルボキシル基における反応性誘導体とし
てはアルキル部分が炭素数１〜４程度の低級アルキルエ
ステル類（例、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステル）、活性エステル類（例
、２●４−ジニトロフエニルエステル、ペンタクロロフ
エニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ルなど）、酸ハライド（例、酸クロリド、酸プロミドな
ど）あるいは混合酸無水物（例、モノメチル炭酸あるい
はモノエチル炭酸との混合酸無水物など）があげられる
が、反応性のうえでなかでも酸ハライドが好ましい。化
合物（）の酸ハライドは、化合物（）をリンのハロゲン
化物、オキシハロゲン化物（例、三塩化りん、三臭化り
ん、五塩化りん、オキシ塩化りんなど）あるいは塩化チ
オニルなどと必要により適宜の溶媒（例、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロルメタン、テ
トラヒドロフランなど）中あるいはそれ自体を溶媒とし
て、氷冷下ないし使用溶媒の沸点付近までの加熱下で反
応させることにより容易に製造できる。以上のようにし
て製造される化合物（）の酸ハライドは必要に応じ一た
ん単離・精製することもできるが、単離することなく反
応性誘導体を含む反応液をそのままあるいは単に溶媒を
留去して得られる残留物をそのままを化合物（）との本
発明の反応に用いてもよい。本発明の反応において、一
方の原料として化合物（）を遊離のカルボン酸のまま用
いる場合にぱ、他方の原料化合物として一般式（）にお
いてＸがハロゲン原子の化合物を、また一方の原料とし
て化合物（）のカルボキシル基における反応性誘導体、
たとえば酸ハライドを用いる場合には、他方の原料化合
物として、一般式（）においてＸが水酸基の化合物をそ
れぞれ用いて反応が行われる。
てはアルキル部分が炭素数１〜４程度の低級アルキルエ
ステル類（例、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステル）、活性エステル類（例
、２●４−ジニトロフエニルエステル、ペンタクロロフ
エニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ルなど）、酸ハライド（例、酸クロリド、酸プロミドな
ど）あるいは混合酸無水物（例、モノメチル炭酸あるい
はモノエチル炭酸との混合酸無水物など）があげられる
が、反応性のうえでなかでも酸ハライドが好ましい。化
合物（）の酸ハライドは、化合物（）をリンのハロゲン
化物、オキシハロゲン化物（例、三塩化りん、三臭化り
ん、五塩化りん、オキシ塩化りんなど）あるいは塩化チ
オニルなどと必要により適宜の溶媒（例、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロルメタン、テ
トラヒドロフランなど）中あるいはそれ自体を溶媒とし
て、氷冷下ないし使用溶媒の沸点付近までの加熱下で反
応させることにより容易に製造できる。以上のようにし
て製造される化合物（）の酸ハライドは必要に応じ一た
ん単離・精製することもできるが、単離することなく反
応性誘導体を含む反応液をそのままあるいは単に溶媒を
留去して得られる残留物をそのままを化合物（）との本
発明の反応に用いてもよい。本発明の反応において、一
方の原料として化合物（）を遊離のカルボン酸のまま用
いる場合にぱ、他方の原料化合物として一般式（）にお
いてＸがハロゲン原子の化合物を、また一方の原料とし
て化合物（）のカルボキシル基における反応性誘導体、
たとえば酸ハライドを用いる場合には、他方の原料化合
物として、一般式（）においてＸが水酸基の化合物をそ
れぞれ用いて反応が行われる。
これらの反応は適宜の溶媒中脱酸剤の存在下に反応を行
うのが好ましい。
うのが好ましい。
反応溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればよく、
たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロルメタン
、ベンゼン、トルエンなどがあげられる。反応が化合物
（）と一般式（）においてＸがハロゲン原子である化合
物との間で行われる場合には、溶媒としては特に無水の
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドを用いる
のが好ましい。本反応に用いられる脱酸剤としては、た
とえばアルカリ金属の炭酸塩（例、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム）、アルカリ金属の水酸化物（例、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム）、三級アミン類（例、トリ
エチルアミン）などがあげられる。脱酸剤を用いる場合
、反応系にこれを共存させる必要はなく、原料化合物（
）を予じめこれら塩基により対応する塩に導びき、これ
を原料とすることもできるしまた化合物（）の酸・・ラ
ードと一般式（）においてＸが水酸基である化合物との
反応の場合には過剰量の化合物（）で脱酸剤を兼ねるこ
ともできる。なお、脱酸剤を使用する場合、その使用量
は化合物（）１モルに対し通常約１〜１０モル程度であ
る。また本反応における原料化合物（）の使用量は、化
合物（）あるいは例えばその酸ハライド１モルに対し、
通常約１〜５モル程度である。反応温度００〜２００℃
の温度範囲から適宜選択され得る。このようにして製造
される化合物（１）は分子内に塩基性窒素原子を有する
ので適宜の酸付加塩を形成させることができる。
たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロルメタン
、ベンゼン、トルエンなどがあげられる。反応が化合物
（）と一般式（）においてＸがハロゲン原子である化合
物との間で行われる場合には、溶媒としては特に無水の
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドを用いる
のが好ましい。本反応に用いられる脱酸剤としては、た
とえばアルカリ金属の炭酸塩（例、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム）、アルカリ金属の水酸化物（例、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム）、三級アミン類（例、トリ
エチルアミン）などがあげられる。脱酸剤を用いる場合
、反応系にこれを共存させる必要はなく、原料化合物（
）を予じめこれら塩基により対応する塩に導びき、これ
を原料とすることもできるしまた化合物（）の酸・・ラ
ードと一般式（）においてＸが水酸基である化合物との
反応の場合には過剰量の化合物（）で脱酸剤を兼ねるこ
ともできる。なお、脱酸剤を使用する場合、その使用量
は化合物（）１モルに対し通常約１〜１０モル程度であ
る。また本反応における原料化合物（）の使用量は、化
合物（）あるいは例えばその酸ハライド１モルに対し、
通常約１〜５モル程度である。反応温度００〜２００℃
の温度範囲から適宜選択され得る。このようにして製造
される化合物（１）は分子内に塩基性窒素原子を有する
ので適宜の酸付加塩を形成させることができる。
かかる塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩
、シユウ酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩
、酒石酸塩などが挙げられ、これら塩は水溶性の点で優
れた性質を有する。本発明の化合物（１）またはその塩
は新規化合物であり、グラム陽性菌〔例、スタヒロコツ
カスオーレウス（ＳｔａｐｈｙｌＯｃＯｃｃｕｓａｕｒ
ｅｕｓ）、（バチルス スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｕｂｔｉｌｉｓ）〕およびグラム陰性菌〔例、エスエ
リシア コリ（ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃＯｌｌ）、ク
レブシエラ ニユーモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎ
ｅｕｍＯｎｉａ）、プロテウスブルガリス（ＰｒＯｔｅ
ｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）〕に対して広い抗菌作用を有す
るので、たとえば、抗菌剤あるいは化学療法剤などの医
薬として有用である。
、シユウ酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩
、酒石酸塩などが挙げられ、これら塩は水溶性の点で優
れた性質を有する。本発明の化合物（１）またはその塩
は新規化合物であり、グラム陽性菌〔例、スタヒロコツ
カスオーレウス（ＳｔａｐｈｙｌＯｃＯｃｃｕｓａｕｒ
ｅｕｓ）、（バチルス スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｕｂｔｉｌｉｓ）〕およびグラム陰性菌〔例、エスエ
リシア コリ（ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃＯｌｌ）、ク
レブシエラ ニユーモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎ
ｅｕｍＯｎｉａ）、プロテウスブルガリス（ＰｒＯｔｅ
ｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）〕に対して広い抗菌作用を有す
るので、たとえば、抗菌剤あるいは化学療法剤などの医
薬として有用である。
これら化合物（１）およびその酸付加塩はそれ自体また
は所望により薬理学的に許容される適宜の担体（例、炭
酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
砂糖、ラクトース、デキストラン、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、低融点ワツクス・ココア
バタ一、滅菌水、生理食塩水）とともに、自体公知の方
法で製剤化し、例えば錠剤、粉末、顆粒、注射剤、カプ
セル剤、シロツプ剤、坐剤、硬膏剤などの剤形として経
口または非経口的に投与することができる。化合物（１
）またはその酸付加塩をたとえば抗菌剤として用いる場
合、その投与量はたとえば成人１日量として約０．２〜
１０７の範囲から適宜選択されうる。本発明の原料化合
物（）のうちＲ，、Ｒ２が水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子のものは、たとえば四ドイツ特許出願
／Ｆ６Ｐ２４３５Ｏ２５．２公開明細書に記載の方法ま
たはこれに準する方法によつて対応する出発化合物から
製造できる。
は所望により薬理学的に許容される適宜の担体（例、炭
酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
砂糖、ラクトース、デキストラン、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、低融点ワツクス・ココア
バタ一、滅菌水、生理食塩水）とともに、自体公知の方
法で製剤化し、例えば錠剤、粉末、顆粒、注射剤、カプ
セル剤、シロツプ剤、坐剤、硬膏剤などの剤形として経
口または非経口的に投与することができる。化合物（１
）またはその酸付加塩をたとえば抗菌剤として用いる場
合、その投与量はたとえば成人１日量として約０．２〜
１０７の範囲から適宜選択されうる。本発明の原料化合
物（）のうちＲ，、Ｒ２が水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子のものは、たとえば四ドイツ特許出願
／Ｆ６Ｐ２４３５Ｏ２５．２公開明細書に記載の方法ま
たはこれに準する方法によつて対応する出発化合物から
製造できる。
また化合物（）のうちＲ１、Ｒ２がニトロ基で表わされ
る化合物は上記のようにして合成されるＲ１、Ｒ２が水
素原子で表わされる化合物（）を例えば硝酸と濃硫酸の
混酸を用いて自体公知の方法でニトロ化することにより
合成できる。一般式（１）に包含される化合物として、
たとえば次の化合物があげられる。
る化合物は上記のようにして合成されるＲ１、Ｒ２が水
素原子で表わされる化合物（）を例えば硝酸と濃硫酸の
混酸を用いて自体公知の方法でニトロ化することにより
合成できる。一般式（１）に包含される化合物として、
たとえば次の化合物があげられる。
０２−ジメチルアミノエチル ７ーエチル一４・７ージ
ヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５
−カルボキシレート０２−ジメチルアミノエチル ７ー
エチル一４；７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ジエチルアミノエチル ７ーエチル一４・７ージヒ
ドロ一２−メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボキシレート０２−ピペリジノエチル
７ーエチル一４・７ジヒドロ一２−メチル−４−オキ
ソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレー
ト○２−（４−メチルピペリジノ）エチル ７ーエチル
一４・７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソチエノ〔
２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−モ
ルホリノエチル ７ーエチル一４・７ージヒドロ一２−
メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５
−カルボキシレート０３−ジメチルアミノプロピル ７
ーエチル一４・７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート
０２−ピペリジノエチル ４・７ージヒドロ一２メチル
−４−オキソーJメ[プロピルチエノ〔２・３−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチルピペラ
ジノ）エチル ７ーブチル一４・７ージヒドロ一２−メ
チル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−
カルボキシレート０２−ピペリジノエチル ２・７ージ
エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３
−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−ピペリジ
ノエチル ７ーエチル一４・７ジヒドロ一２・３−ジメ
チル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−
カルボキシレート０２−ジメチルアミノエチル ２−プ
ロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエ
ノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシレート０２
−ジエチルアミノエチル ２−プロモーJ■■〔２・３
−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０３−ジメチル
アミノプロピル ２−プロモーJ■■ノ〔２・３−ｂ〕
ピリジン−５−カルボキシレート０２−ピロリジノ軍チ
ル ２−プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−
オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシ
レート０２−ピペリジノエチル ２−プロモーJメ[エチ
ル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ
〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチル
ピペリジノ）エチル ２−プロモーJメ[エチル一４・７
ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン
−５−カルボキシレート○２−モルホリノエチル ２−
プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシレート０
２−（４−メチルピペラジノ）エチル ２−プロモーJ
メ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２
・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−〔４
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕エチル ２−
プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ジメチルアミノエチル ２−プロモーJメ[エチル一
４・７ージヒドロ一３−メチル−４一オキソチエノ〔２
・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−ビペ
リジノエチル ２−プロモーJメ[エチル４・７ージヒド
ロ一３−メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボキシレート０２−ジエチルアミノエチ
ル ２−クロローJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−
オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシ
レート０２−ビペリジノエチル ２−クロローJメ[エチ
ル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ
〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチル
ピペリジノ）エチル ２−クロローJメ[エチル一４・７
ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン
一５−カルボキシレート０２−モルホリノエチル ２−
クロローJメ[エチル一４；７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ピペリジノエチル ７ーエチル一４・７ージヒドロ
一２−ヨード−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジ
ン−５−カルボキシレート０２−モルホリノエチル ７
ーエチル一４・７ージヒドロ一２−ニトロ−４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート
○２−ピペリジノエチル ７ーエチル一４・７ージヒド
ロ一３−メチル−２−ニトロ−４−オキソチエノ〔２・
３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート実施例 １ ２−フロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキ
ソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸０．
３０２７、炭酸カリ微粉末０．８３７および乾燥ジメチ
ルホルムアミド６ｍ１の混合物を１００℃で１時間かき
混ぜた後これにジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩０
．４３７を加え、さらに１００℃で４時間かき混ぜる。
ヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５
−カルボキシレート０２−ジメチルアミノエチル ７ー
エチル一４；７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ジエチルアミノエチル ７ーエチル一４・７ージヒ
ドロ一２−メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボキシレート０２−ピペリジノエチル
７ーエチル一４・７ジヒドロ一２−メチル−４−オキ
ソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレー
ト○２−（４−メチルピペリジノ）エチル ７ーエチル
一４・７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソチエノ〔
２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−モ
ルホリノエチル ７ーエチル一４・７ージヒドロ一２−
メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５
−カルボキシレート０３−ジメチルアミノプロピル ７
ーエチル一４・７ージヒドロ一２−メチル−４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート
０２−ピペリジノエチル ４・７ージヒドロ一２メチル
−４−オキソーJメ[プロピルチエノ〔２・３−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチルピペラ
ジノ）エチル ７ーブチル一４・７ージヒドロ一２−メ
チル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−
カルボキシレート０２−ピペリジノエチル ２・７ージ
エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３
−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−ピペリジ
ノエチル ７ーエチル一４・７ジヒドロ一２・３−ジメ
チル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−
カルボキシレート０２−ジメチルアミノエチル ２−プ
ロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエ
ノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシレート０２
−ジエチルアミノエチル ２−プロモーJ■■〔２・３
−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０３−ジメチル
アミノプロピル ２−プロモーJ■■ノ〔２・３−ｂ〕
ピリジン−５−カルボキシレート０２−ピロリジノ軍チ
ル ２−プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−
オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシ
レート０２−ピペリジノエチル ２−プロモーJメ[エチ
ル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ
〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチル
ピペリジノ）エチル ２−プロモーJメ[エチル一４・７
ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン
−５−カルボキシレート○２−モルホリノエチル ２−
プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシレート０
２−（４−メチルピペラジノ）エチル ２−プロモーJ
メ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２
・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−〔４
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕エチル ２−
プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ジメチルアミノエチル ２−プロモーJメ[エチル一
４・７ージヒドロ一３−メチル−４一オキソチエノ〔２
・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−ビペ
リジノエチル ２−プロモーJメ[エチル４・７ージヒド
ロ一３−メチル−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボキシレート０２−ジエチルアミノエチ
ル ２−クロローJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−
オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボキシ
レート０２−ビペリジノエチル ２−クロローJメ[エチ
ル一４・７ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ
〕ピリジン−５−カルボキシレート０２−（４−メチル
ピペリジノ）エチル ２−クロローJメ[エチル一４・７
ージヒドロ一４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン
一５−カルボキシレート０２−モルホリノエチル ２−
クロローJメ[エチル一４；７ージヒドロ一４−オキソチ
エノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート０
２−ピペリジノエチル ７ーエチル一４・７ージヒドロ
一２−ヨード−４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジ
ン−５−カルボキシレート０２−モルホリノエチル ７
ーエチル一４・７ージヒドロ一２−ニトロ−４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート
○２−ピペリジノエチル ７ーエチル一４・７ージヒド
ロ一３−メチル−２−ニトロ−４−オキソチエノ〔２・
３−ｂ〕ピリジン−５−カルボキシレート実施例 １ ２−フロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキ
ソチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸０．
３０２７、炭酸カリ微粉末０．８３７および乾燥ジメチ
ルホルムアミド６ｍ１の混合物を１００℃で１時間かき
混ぜた後これにジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩０
．４３７を加え、さらに１００℃で４時間かき混ぜる。
得られる反応混合物の不？物をろ去。▲液を減圧下に濃
縮乾固後残留物をクロロホルムで抽出、さらに不溶物を
ろ去する。クロロホルムを留去し残留物をベンゼン−エ
ーテルから再結晶すると２−ジメチルアミノエチル ２
−プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジンー５−カルボキシレート
が無色針状晶として得られる。融点１２８−１２９゜Ｃ
元素分析値 Ｃｌ４Ｈｌ７ＢｒＮａ２Ｏ３ｓ計算値 Ｃ
４５．Ｏ４、Ｈ４．９５、Ｎ７，５ｌ実験値 Ｃ４５．
２Ｏ、Ｈ４．６２、Ｎ７．４ｌ実施例 ２７−エチル−
４・７ージヒドロ一２−メチル４−オキソチエノ〔２・
３−ｂ〕ビリジン一５一カルボン酸０．２３７７とジメ
チルアミノエチルクロリド塩酸塩０．４３７とを実施例
１と同様の反応条件下に反応させると２−ジメチルアミ
ノエチルJメ[エチル一４・７ージヒドロ一２−メチル−
４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボ
キシレートの粗油状物が得られる。
縮乾固後残留物をクロロホルムで抽出、さらに不溶物を
ろ去する。クロロホルムを留去し残留物をベンゼン−エ
ーテルから再結晶すると２−ジメチルアミノエチル ２
−プロモーJメ[エチル一４・７ージヒドロ一４−オキソ
チエノ〔２・３−ｂ〕ピリジンー５−カルボキシレート
が無色針状晶として得られる。融点１２８−１２９゜Ｃ
元素分析値 Ｃｌ４Ｈｌ７ＢｒＮａ２Ｏ３ｓ計算値 Ｃ
４５．Ｏ４、Ｈ４．９５、Ｎ７，５ｌ実験値 Ｃ４５．
２Ｏ、Ｈ４．６２、Ｎ７．４ｌ実施例 ２７−エチル−
４・７ージヒドロ一２−メチル４−オキソチエノ〔２・
３−ｂ〕ビリジン一５一カルボン酸０．２３７７とジメ
チルアミノエチルクロリド塩酸塩０．４３７とを実施例
１と同様の反応条件下に反応させると２−ジメチルアミ
ノエチルJメ[エチル一４・７ージヒドロ一２−メチル−
４−オキソチエノ〔２・３−ｂ〕ビリジン一５−カルボ
キシレートの粗油状物が得られる。
これをア木（セトンに溶解、シユウ酸のアセトン溶液を
加えると対応する酸性シユウ酸塩が吸湿性の結晶として
得られる。エタノールから再結晶すると融点１８７−１
８９℃（分解）を示す淡黄色板状晶になる。以下実施例
１、２と同様の反応条件下に反応を行い、つぎの化合物
が得られる。
加えると対応する酸性シユウ酸塩が吸湿性の結晶として
得られる。エタノールから再結晶すると融点１８７−１
８９℃（分解）を示す淡黄色板状晶になる。以下実施例
１、２と同様の反応条件下に反応を行い、つぎの化合物
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ水素原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基を、Ｒ＿３は低
級アルキル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。 Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ低級アルキル基を示し、
Ｒ＿４、Ｒ＿５は隣接窒素原子とともにたがいに結合し
て異項環を形成していてもよい〕で表わされるチエノ〔
２・３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001269A JPS5933596B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001269A JPS5933596B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283882A JPS5283882A (en) | 1977-07-13 |
| JPS5933596B2 true JPS5933596B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=11496725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51001269A Expired JPS5933596B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジンカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933596B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH054080Y2 (ja) * | 1985-01-30 | 1993-02-01 |
-
1976
- 1976-01-01 JP JP51001269A patent/JPS5933596B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH054080Y2 (ja) * | 1985-01-30 | 1993-02-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283882A (en) | 1977-07-13 |
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