JPS5929654A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する除草剤Info
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- JPS5929654A JPS5929654A JP58131133A JP13113383A JPS5929654A JP S5929654 A JPS5929654 A JP S5929654A JP 58131133 A JP58131133 A JP 58131133A JP 13113383 A JP13113383 A JP 13113383A JP S5929654 A JPS5929654 A JP S5929654A
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
周知のように，例えば２−（１−エトキシアミノブチリ
デン）−５−（２−エチルチオプロピル）−シクロヘキ
サン−１，３−ジオン及び硫黄原、子に低級アルキル−
又はフェニル基を有するこの型の別の化合物は，イネ科
柚物に対して良好な作用を櫓゛する（ドイツ連邦共和国
特許公開出願第２８２２３０４号明細書，ベルギー国特
許第８９１１９０号明細書）。
デン）−５−（２−エチルチオプロピル）−シクロヘキ
サン−１，３−ジオン及び硫黄原、子に低級アルキル−
又はフェニル基を有するこの型の別の化合物は，イネ科
柚物に対して良好な作用を櫓゛する（ドイツ連邦共和国
特許公開出願第２８２２３０４号明細書，ベルギー国特
許第８９１１９０号明細書）。
ところで、式Ｉ；
〔式中。
貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし；
１は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。
アルケニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルケ
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；Ｒ１は全部で
１〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又は
アルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の
炭素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか
又はペンシル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭
素原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；
マはぜが不個和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
る。置換されていてもよいアルケニル基、又はアルキニ
ル基を表わし；ナフチル基を表わすか、又はそれぞれ１
〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキシ基
によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子によ
炭素原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも２個の
炭素原子がアリール基と硫黄原子との間に存在する。２
〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルケニル基中
に有するアリールアルキル基又はアリールアルケニル基
を表わし； ＺばＨ原子、 ＣＮ基、 ＣＨ８基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基を表ワシ；ｎは０，１
．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体は、同様にイネ科′ｌａ物に対して除草作用
を有し、この場合には、イネ科榴物類に数え入られない
濶葉の栽培植物及び単子葉類の栽培植物を損なわないだ
けでなく、意外なことに穀物に対しても全く損なわない
か又は殆んど損なわないことが見い出された。
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；Ｒ１は全部で
１〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又は
アルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の
炭素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか
又はペンシル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭
素原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；
マはぜが不個和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
る。置換されていてもよいアルケニル基、又はアルキニ
ル基を表わし；ナフチル基を表わすか、又はそれぞれ１
〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキシ基
によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子によ
炭素原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも２個の
炭素原子がアリール基と硫黄原子との間に存在する。２
〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルケニル基中
に有するアリールアルキル基又はアリールアルケニル基
を表わし； ＺばＨ原子、 ＣＮ基、 ＣＨ８基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基を表ワシ；ｎは０，１
．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体は、同様にイネ科′ｌａ物に対して除草作用
を有し、この場合には、イネ科榴物類に数え入られない
濶葉の栽培植物及び単子葉類の栽培植物を損なわないだ
けでなく、意外なことに穀物に対しても全く損なわない
か又は殆んど損なわないことが見い出された。
式１の新規の化合物は、権々の互変異性体の形で存在す
ることができ、これらの互変異性体の形は、全′ＭＳが
特許請求の範囲に包含される；（１１） ド 式Ｉ甲の貸は１分枝鎖状又は非分枝鋲状アルキル基１例
えばエチル基、ｎ−プロピ）Ｖ基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基を表わし； 式Ｉ甲の１は９例えばエチル基、アリル基、ブｏ ハル
キＡ／ ｉ ＋ ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
ることができ、これらの互変異性体の形は、全′ＭＳが
特許請求の範囲に包含される；（１１） ド 式Ｉ甲の貸は１分枝鎖状又は非分枝鋲状アルキル基１例
えばエチル基、ｎ−プロピ）Ｖ基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基を表わし； 式Ｉ甲の１は９例えばエチル基、アリル基、ブｏ ハル
キＡ／ ｉ ＋ ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
ｎ−ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基。
３−クロルプロプ−２−エニル基、２−クロルプロブ−
２−エニル基、２，３．３−）リクロルー（１２） プロプ−２−エニル基、２．３−ジブロムプロプ−２−
エニル基、ペンチル基’＆ｆｆワＬｉ式■中の？は１例
えばメチレン鎖、エチレン鎖。
２−エニル基、２，３．３−）リクロルー（１２） プロプ−２−エニル基、２．３−ジブロムプロプ−２−
エニル基、ペンチル基’＆ｆｆワＬｉ式■中の？は１例
えばメチレン鎖、エチレン鎖。
メチルメチレン鎖、メチルエチレン鎖、エチルエチレン
鎖、ｎ−プロピルエチレン鎖、イソプロピルエチレン鎖
、ｎ−ブチルエチレン鎖、フェニルエチレン鎖、メチル
へキセニルエチレン鎖を表わし； 式Ｉ中の評は１例えばアリル基、３−クロルプロプ−２
−エニル基、２−クロルプロプー２−エニル基、プロパ
ルギル基、１−メチルプロプ−１−エニル基、ブドー２
−エニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フェニ
ルエチル基、フェニルプロピル基′ｆｒ−表わし； 式１甲の２は、特に水素原子又はメトキシカルボニル基
を表わし、同時にシアン基、メチル基又はエトキシカル
ボニル基も表わし； 式Ｉ中のｎは、０．１又は２を表わす。
鎖、ｎ−プロピルエチレン鎖、イソプロピルエチレン鎖
、ｎ−ブチルエチレン鎖、フェニルエチレン鎖、メチル
へキセニルエチレン鎖を表わし； 式Ｉ中の評は１例えばアリル基、３−クロルプロプ−２
−エニル基、２−クロルプロプー２−エニル基、プロパ
ルギル基、１−メチルプロプ−１−エニル基、ブドー２
−エニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フェニ
ルエチル基、フェニルプロピル基′ｆｒ−表わし； 式１甲の２は、特に水素原子又はメトキシカルボニル基
を表わし、同時にシアン基、メチル基又はエトキシカル
ボニル基も表わし； 式Ｉ中のｎは、０．１又は２を表わす。
式Ｉの化合物の塩としては１例えばアルカリ金Ｎ塩、殊
にカリウム−又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、
殊にカルシウム−、マグネシウム−又はバリウム塩、さ
らにマンガン−１銅−１亜鉛−又は鉄塩がこれに該当す
る。
にカリウム−又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、
殊にカルシウム−、マグネシウム−又はバリウム塩、さ
らにマンガン−１銅−１亜鉛−又は鉄塩がこれに該当す
る。
特許請求の範囲第一項記載のヒドロキシルアン■
モニウム埃のアニオンＡは、１価のアニオン又は１当量
の多価のアニオン、例えばＣ１−、Ｂｒ−、％５Ｏ４−
、Ｈ２Ｏ−Ｃｏｏ−である。
の多価のアニオン、例えばＣ１−、Ｂｒ−、％５Ｏ４−
、Ｈ２Ｏ−Ｃｏｏ−である。
製造
新規の訴導体Ｉの製造は１次に記載の方法で行なうこと
ができる： この場合、Ｒ′〜貸、Ｚ及びＡは、それぞれ前記のもの
を表わす。
ができる： この場合、Ｒ′〜貸、Ｚ及びＡは、それぞれ前記のもの
を表わす。
反応は、不均一相中でＯ℃〜８０℃の温度範囲内で不活
性溶剤中で塩基の存在下で実施するのが好ましい。適当
な塩基は１例えばアルカリ−又はアルカリ土類金属、殊
にナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの
炭酸塩、炭酸水累塩。
性溶剤中で塩基の存在下で実施するのが好ましい。適当
な塩基は１例えばアルカリ−又はアルカリ土類金属、殊
にナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの
炭酸塩、炭酸水累塩。
酢酸塩、アルコラード、水酸化物又ｆ′ｉ酸化物である
。全く同様に、有機塩基１例えばピリジン又は第３級ア
ミンを使用することもできる。反応にとって特に適当で
あると定められるｐＨ範囲は、ｐＨ２〜８．殊にｐＨ４
，５〜５．５に達する。このｐＨ範囲の調節は１例えば
酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムのような酢酸塩、又は
例えば炭ば水嵩ナトリウム又は炭酸水嵩カリウムのよう
な戻酸水累塩を添加することによって行なうのが好まし
い。塩基は。
。全く同様に、有機塩基１例えばピリジン又は第３級ア
ミンを使用することもできる。反応にとって特に適当で
あると定められるｐＨ範囲は、ｐＨ２〜８．殊にｐＨ４
，５〜５．５に達する。このｐＨ範囲の調節は１例えば
酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムのような酢酸塩、又は
例えば炭ば水嵩ナトリウム又は炭酸水嵩カリウムのよう
な戻酸水累塩を添加することによって行なうのが好まし
い。塩基は。
ヒドロキシルアンモニウム化合物に対して０．５〜２モ
ルの量で使用される。溶剤としては１例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、ベンゾ（１５） 一ル又はドルオール、塩累化されていてもよい炭化水素
１例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン
、エステル、例えば酢酸エチルエステル又はエーテル、
例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はジエチルエ
ーテルが適当である。
ルの量で使用される。溶剤としては１例えばジメチルス
ルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、ベンゾ（１５） 一ル又はドルオール、塩累化されていてもよい炭化水素
１例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン
、エステル、例えば酢酸エチルエステル又はエーテル、
例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はジエチルエ
ーテルが適当である。
反応は、２．３時間後に終結し１反応生成物は。
反応混合物を濃縮し、水を添加し、かつ塩化メチレンの
ような非極性溶剤で抽出し、ならびに溶剤を減圧下で留
去することによって得ることができる。
ような非極性溶剤で抽出し、ならびに溶剤を減圧下で留
去することによって得ることができる。
更に１式１の化合物は、化合物■を式： ＩｆＯＮＨ，
。
。
のヒドロキシルアミンもしくはその水溶液と、不活性溶
剤中で前記条件下で反応させることによって得ることも
できる。
剤中で前記条件下で反応させることによって得ることも
できる。
更に、新規の化合物の製造は９式■の化付物をヒドロキ
シルアミンと反応させてオキシムに変え。
シルアミンと反応させてオキシムに変え。
このオキシムを適当なアルキル化剤でアルキル化して本
発明による最終生成物に変えることによっても可能であ
る： （１６） Ｔ−Ｔ ■ ０評 兇Ｈ ド 式■の化合物は、″テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ） ” 、 １９
７５年、第２４９１頁、の記載と同様にシクロヘキサジ
オン−１，３ＧＩＬ）をＣ−アシル化することによって
得ることかできる。更に、シフ四ヘキサンジオン−１，
３１のＣ−アシル化及び引続く酸性触媒（ＡｌＣｌ５．
”ジンチージス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ） ” 、
１９７８年、第９２５頁。
発明による最終生成物に変えることによっても可能であ
る： （１６） Ｔ−Ｔ ■ ０評 兇Ｈ ド 式■の化合物は、″テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ） ” 、 １９
７５年、第２４９１頁、の記載と同様にシクロヘキサジ
オン−１，３ＧＩＬ）をＣ−アシル化することによって
得ることかできる。更に、シフ四ヘキサンジオン−１，
３１のＣ−アシル化及び引続く酸性触媒（ＡｌＣｌ５．
”ジンチージス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ ） ” 、
１９７８年、第９２５頁。
による）下又は＠基性触媒（ピリジン誘導体、特願昭５
４−６３０５２号による）下での転位は、誘導体■を製
造するのに適当である。
４−６３０５２号による）下での転位は、誘導体■を製
造するのに適当である。
化合物■は、同様に次の互変異性体の形Ｎ ａ／ｂで存
在することができる： ｍ １ｌｌａ Ｈ ド Ｉｌｂ 式■の化合物は、アルデヒドＲ’−８ｏｎ−Ｒ’ −Ｃ
Ｈ＝０から刊行物に公知の方法により１例えば゛オーガ
ニック・シンセズイス・コル（○ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎ
ｔｈｅ−８ｉＳ Ｃ○工１．）″°、第■巻、第２００
頁、の記載と同様にアセトンとアルドール縮合し、引続
きマロン酸エステルで環化することによって製出するこ
とができる。更に、クネベナゲル−デーブナ−の方法（
＋オルグ・リアクション（Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎ
）パ、第１５巻、第２０４頁、参照）によりアルデヒ
ドＲ’ＳＯｎ貸−ＣＨ０をマロン酸と反応させ１例えば
゛′ヒエミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂａｒ、）
” 、第９６巻。
在することができる： ｍ １ｌｌａ Ｈ ド Ｉｌｂ 式■の化合物は、アルデヒドＲ’−８ｏｎ−Ｒ’ −Ｃ
Ｈ＝０から刊行物に公知の方法により１例えば゛オーガ
ニック・シンセズイス・コル（○ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎ
ｔｈｅ−８ｉＳ Ｃ○工１．）″°、第■巻、第２００
頁、の記載と同様にアセトンとアルドール縮合し、引続
きマロン酸エステルで環化することによって製出するこ
とができる。更に、クネベナゲル−デーブナ−の方法（
＋オルグ・リアクション（Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎ
）パ、第１５巻、第２０４頁、参照）によりアルデヒ
ドＲ’ＳＯｎ貸−ＣＨ０をマロン酸と反応させ１例えば
゛′ヒエミツシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂａｒ、）
” 、第９６巻。
１９６３年、第２９４６頁、の記載と同じ方法で得られ
るｔ［−エステル化しかつアセト酢酸エステルで環化す
ることによって式■の中間生成物カ得られる。
るｔ［−エステル化しかつアセト酢酸エステルで環化す
ることによって式■の中間生成物カ得られる。
アルデヒドＲ’−８ｏｎ−Ｒ３ＣＨＯは、メルカプタン
を不飽和アルデヒドに付加することによって得られる（
ドイツ連邦共和国特許第８５５７０４号明釉嘗）。化合
物■を合成するもう１つの方法は、前記のようにγ−ハ
ロゲンクロトンＷ＝導体をメルカプタンと反応させ、得
られるγ−メルカプトクロトン酸誘導体をアセト酢酸エ
ステルで環化することにある。
を不飽和アルデヒドに付加することによって得られる（
ドイツ連邦共和国特許第８５５７０４号明釉嘗）。化合
物■を合成するもう１つの方法は、前記のようにγ−ハ
ロゲンクロトンＷ＝導体をメルカプタンと反応させ、得
られるγ−メルカプトクロトン酸誘導体をアセト酢酸エ
ステルで環化することにある。
（１９）
新規の化合物のナトリウム塩及びカリウム塩はこの化合
物全水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで水浴液又は
有機溶剤中１例えばメタノール。
物全水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで水浴液又は
有機溶剤中１例えばメタノール。
エタノール、アセトン中で処理することによって得るこ
とができる。アルカリ金属アルコラードを塩基として使
用することもできる。
とができる。アルカリ金属アルコラードを塩基として使
用することもできる。
別の金属塩１例えはマンガン−１銅−１亜鉛−１鉄−又
はバリウム塩は、ナトリウム塩から相当する金属塩化物
と水溶液中で反応させることによって得ることができる
。
はバリウム塩は、ナトリウム塩から相当する金属塩化物
と水溶液中で反応させることによって得ることができる
。
次の実施例により新規のシクロヘキサンジオンの製造を
詳説する。「部」は、ｒＭｋＪに対するものである。鵞
童部と容量部との比は、ｋＪ対ｔである。
詳説する。「部」は、ｒＭｋＪに対するものである。鵞
童部と容量部との比は、ｋＪ対ｔである。
実施例１
２−ブチリル−４−メトキシカルボニル−５−（２−ア
リルチオプロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオー
ル１０．６．ｉａ量置部エタノール１５０容童部に溶解
し、この溶液にアリルオキシアンモニウムクロリド３．
３重量部及び酢酸ナトリウム２．９（２０） Ｎ置部を添加する。
リルチオプロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオー
ル１０．６．ｉａ量置部エタノール１５０容童部に溶解
し、この溶液にアリルオキシアンモニウムクロリド３．
３重量部及び酢酸ナトリウム２．９（２０） Ｎ置部を添加する。
室温で２０時間の攪拌後、この溶液を氷水中に加工、塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレンの抽出後、２−（
１−アリルオキシブチリデン）−４−メトキシカルボニ
ル−５−（２−アリルチオプロピル）シクロヘキサンジ
オン−１、３１１，３ｇｄｆｆ黄色の油として留まる。
化メチレンで抽出する。塩化メチレンの抽出後、２−（
１−アリルオキシブチリデン）−４−メトキシカルボニ
ル−５−（２−アリルチオプロピル）シクロヘキサンジ
オン−１、３１１，３ｇｄｆｆ黄色の油として留まる。
Ｃ２１八、ＮＣ４５質量＝４０９ ｎＤｌ、５３３
７計算値： Ｃ６１，５Ｈ７，６Ｎ ３．４８ ’７．
８実測値： Ｃ６１，’７ Ｈ７，’７ Ｎ ３．Ｉ
Ｓ ８．２”−０２Ｈｌｌｕ −Ｃ）（２ＣＨ＝ＣＩｌ（２−ＣへＣＨ（Ｃ八）−−Ｃ
へＣＨ＝ＣＨＣ１／／ −Ｃ′ＨＱＣＣ１−ＣＨＱ Ｃ２Ｒ１ 〃 〃 −Ｃ弯ＣＨ（Ｃ６
Ｈ５） −−Ｃ２Ｈ１１−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＱ ” −ＣＪ（ａ −Ｃｆ％ Ｃ（Ｃ
Ｈａ ）Ｃ’％Ｃ’％ＣＨ＝ ” （Ｃ”ａ ）２
”／／ −Ｃ鴇ＣＩ（＝ＣＨＱ−Ｃ２八
−Ｃ６Ｈ１１−Ｃ為ＣＨ＝（４ −ＣｔＨ１ｌ
ｐ−Ｃｌ−０６式％式％ （２３ （３１） （３１ ） （２４） ３１ Ｃ２Ｈ５−ｃ！］、＆ ’
−ＣＨ，ＣＨ（ＣＩ−７，）−３２−〇へＣＨ＝Ｃ
へ ３３ −ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１３４
−Ｃ巧ＣＣ１−ＣＨ２ ３５ｎ−ｃ３５ −Ｃ２Ｈ。
７計算値： Ｃ６１，５Ｈ７，６Ｎ ３．４８ ’７．
８実測値： Ｃ６１，’７ Ｈ７，’７ Ｎ ３．Ｉ
Ｓ ８．２”−０２Ｈｌｌｕ −Ｃ）（２ＣＨ＝ＣＩｌ（２−ＣへＣＨ（Ｃ八）−−Ｃ
へＣＨ＝ＣＨＣ１／／ −Ｃ′ＨＱＣＣ１−ＣＨＱ Ｃ２Ｒ１ 〃 〃 −Ｃ弯ＣＨ（Ｃ６
Ｈ５） −−Ｃ２Ｈ１１−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＱ ” −ＣＪ（ａ −Ｃｆ％ Ｃ（Ｃ
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”／／ −Ｃ鴇ＣＩ（＝ＣＨＱ−Ｃ２八
−Ｃ６Ｈ１１−Ｃ為ＣＨ＝（４ −ＣｔＨ１ｌ
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へ ３３ −ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１３４
−Ｃ巧ＣＣ１−ＣＨ２ ３５ｎ−ｃ３５ −Ｃ２Ｈ。
６
３７ −Ｃ八
−ＣＨ（Ｃ為Ｃ６鴇〕３８
−ＣＨ，−ＣＨ（ＣＨｓ）−〃 −ＣへＣＨ，，Ｃ６Ｈ６ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＣＨａＯ ｔｔ −ＣＮ
０−Ｃ２八 ＨＯ β−ナフチル ＨＯ１，５９２１
（３７℃）使用 薬剤は１発芽ｎ１の処理法及び発芽後の処理法で散布す
ることができる。特に、新規の刹９ＪＪ物質は。
−ＣＨ（Ｃ為Ｃ６鴇〕３８
−ＣＨ，−ＣＨ（ＣＨｓ）−〃 −ＣへＣＨ，，Ｃ６Ｈ６ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＨＯ ＣＨａＯ ｔｔ −ＣＮ
０−Ｃ２八 ＨＯ β−ナフチル ＨＯ１，５９２１
（３７℃）使用 薬剤は１発芽ｎ１の処理法及び発芽後の処理法で散布す
ることができる。特に、新規の刹９ＪＪ物質は。
望ましからぬ植物の発芽後に散布される。有効物質が一
定の栽培植物に対して姶んど認容性でない場合には、除
草剤全嗅霧益を用いて、敏感な栽培他物の茎葉にできる
だけ当てずに有効物質がその下に生育する望ましからぬ
植物又はむき出しの土壌表面に到達するように噴霧する
散布技術を使用することもできる（ボスト−ダイレフテ
ッド（１ｐｏｅｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ ）法、レイ−バ
イ（１ａｙ−ｂｙ ）法）。
定の栽培植物に対して姶んど認容性でない場合には、除
草剤全嗅霧益を用いて、敏感な栽培他物の茎葉にできる
だけ当てずに有効物質がその下に生育する望ましからぬ
植物又はむき出しの土壌表面に到達するように噴霧する
散布技術を使用することもできる（ボスト−ダイレフテ
ッド（１ｐｏｅｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ ）法、レイ−バ
イ（１ａｙ−ｂｙ ）法）。
有効物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物及びそ
の生長段階に応じて有効物質０．０５〜５．０ｋｇ、／
ｈａである。
の生長段階に応じて有効物質０．０５〜５．０ｋｇ、／
ｈａである。
（ましい植物及びギましからぬ植物の生長に対する新規
のシクロヘキサン−１，３−ジオール誘導体の代表例の
作用を温室試験につき示す：栽培容器としては、容積３
００Ｃゴ及び用土として腐葉土約１．５％を有するロー
ム砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験植物の種
子全種類に（２５） 応じて別々に浅く播種した。その直後に発芽前の処理法
において有効物質を土壌表面上に散布した。
のシクロヘキサン−１，３−ジオール誘導体の代表例の
作用を温室試験につき示す：栽培容器としては、容積３
００Ｃゴ及び用土として腐葉土約１．５％を有するロー
ム砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験植物の種
子全種類に（２５） 応じて別々に浅く播種した。その直後に発芽前の処理法
において有効物質を土壌表面上に散布した。
そのために、有効物質を分配剤としての水の中に懸濁又
は乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。使用量は
、有効物質３．０に、ｉ／ｈａであった。薬剤の散布後
、生長及び発芽を開始させるために鉢に少量潅水した。
は乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。使用量は
、有効物質３．０に、ｉ／ｈａであった。薬剤の散布後
、生長及び発芽を開始させるために鉢に少量潅水した。
その後に、この鉢を植物が生長するまで透明なプラスチ
ックキャップで覆った。
ックキャップで覆った。
この覆いは、これが有効物質によって損なわれない限り
試験他物の均一な発芽を生せしめた。
試験他物の均一な発芽を生せしめた。
発芽後の処理法に対しては、試験植物を生長形に応じて
まず３〜１５ｃＩｒＬの生長高さにまで栽培し。
まず３〜１５ｃＩｒＬの生長高さにまで栽培し。
その後にそれを処理した。発芽後の処理法に対して使用
したダイスを、＠足な生長を保証するために泥炭末（ビ
ート）含量が増大した用土中に栽培した。発芽後の処理
法に対しては、直接に播種し。
したダイスを、＠足な生長を保証するために泥炭末（ビ
ート）含量が増大した用土中に栽培した。発芽後の処理
法に対しては、直接に播種し。
試験容器中に生育した植物から選択した。発芽後の処理
法に対する使用量は、有効物質に応じて変動した。この
使用量は１有効物質０ 、１２５ ｋｙ ／ ｈａ 。
法に対する使用量は、有効物質に応じて変動した。この
使用量は１有効物質０ 、１２５ ｋｙ ／ ｈａ 。
０．２５ ｋｙ／ ｈａ及び３．０に／Ｉ／ｈａであっ
た。覆いは。
た。覆いは。
発芽後の処理法においては省略した。
比較薬剤としては。
（ドイツ連邦共和国特許出願第
２８２２３０４号明細書〕
が０．２５ ｋｐ／ ｈａで使用された。
試験の場合には１次の試験植物が包含された：スズメノ
テツポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄ
ｅｓ ）カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ、） ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
）オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イネ（０
ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ ） 試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種は、熱
い範囲（２０℃〜３５℃）が好ましく、温帯性植物釉は
、１０℃〜２０℃が好ましかった。比較時間は、２〜４
週間に、及んだ。この時間の間。
テツポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄ
ｅｓ ）カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ、） ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
）オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）コム
ギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イネ（０
ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ ） 試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種は、熱
い範囲（２０℃〜３５℃）が好ましく、温帯性植物釉は
、１０℃〜２０℃が好ましかった。比較時間は、２〜４
週間に、及んだ。この時間の間。
他物全生育させ、その個々の処理に対する反応を評価し
た。目盛０〜１００により評価した。この場合、０は、
損傷なし又は普通の発芽を表わし。
た。目盛０〜１００により評価した。この場合、０は、
損傷なし又は普通の発芽を表わし。
１００は１発芽なし又は少なくとも土壌表面上の茎果部
の完全な破壊を表わす。
の完全な破壊を表わす。
１Ｍ蚕内で発芽前の処理法及び発芽後の処理法を使用す
る場合、化合物Ａ ３ 、４４ 、 Ａｌｌ及びＡ １
２は、それぞれイネ科植物種に対して顕著な除草作用を
示した。
る場合、化合物Ａ ３ 、４４ 、 Ａｌｌ及びＡ １
２は、それぞれイネ科植物種に対して顕著な除草作用を
示した。
濡至内で選択的除草作用に対して試験する場合。
化合物Ａ１９は、望ましからぬ植物ｔａを有効物質０．
２５ ｋｙ／ ｈａで防除した。ダイス植物ならびに例
示される穀物種のオオムギ及びコムギに対する損傷は現
われなかった。公知の比較薬剤Ａは、実際に除草作用が
若干強贋であるが、低くなお有効な用量であっても本発
明による化合物Ａ １９の認容性を達成しない。
２５ ｋｙ／ ｈａで防除した。ダイス植物ならびに例
示される穀物種のオオムギ及びコムギに対する損傷は現
われなかった。公知の比較薬剤Ａは、実際に除草作用が
若干強贋であるが、低くなお有効な用量であっても本発
明による化合物Ａ １９の認容性を達成しない。
（２８）
温至内で発芽後の処理法を使用する場合、化合物Ａ１７
は、ダイス及びコムギのような栽培植物を損なうことな
しに有効物質ｏ、 １２５ ｋｔ）、 ／ ｈａで望ま
しからぬイネ科植物の著しい防除をもたらす。すなわち
、損傷率は、ダイス及びコムギにおいてそれぞれ０％、
スズメノテツボウにおいて８０％ならびにカラスムギ及
びネズミムギにおいてそれぞれ９０％である。
は、ダイス及びコムギのような栽培植物を損なうことな
しに有効物質ｏ、 １２５ ｋｔ）、 ／ ｈａで望ま
しからぬイネ科植物の著しい防除をもたらす。すなわち
、損傷率は、ダイス及びコムギにおいてそれぞれ０％、
スズメノテツボウにおいて８０％ならびにカラスムギ及
びネズミムギにおいてそれぞれ９０％である。
更に、化合物Ａ １１は１発芽後の処理法全使用する際
に有効物質０．０６ｋｙ／ｈａで選択的方法でイネ（損
傷率５％）中の望ましからぬイネ科殖ｗＪ（イヌビエ損
傷率８８％）を防除する。
に有効物質０．０６ｋｙ／ｈａで選択的方法でイネ（損
傷率５％）中の望ましからぬイネ科殖ｗＪ（イヌビエ損
傷率８８％）を防除する。
全く同様に、有効物質Ａ１８は、有効物質０．１２５ｋ
ｇ、／ ｈａで温室内で使用したコムギ（損傷率１０％
）の極く僅かな損傷でカラスムギ（損傷率９５％）の実
際に良好な防除を生せしめる。
ｇ、／ ｈａで温室内で使用したコムギ（損傷率１０％
）の極く僅かな損傷でカラスムギ（損傷率９５％）の実
際に良好な防除を生せしめる。
多数の濶葉の栽培植物及び別の栽培植物に対する良好な
認容性ならびに散布法の多様性に関連して１本発明によ
る除草剤又はこの除草剤を含有する薬剤は、なおさらに
多数の栽培植物中で家ましく２９） からぬ植物生長を防除するために使用することができる
。
認容性ならびに散布法の多様性に関連して１本発明によ
る除草剤又はこの除草剤を含有する薬剤は、なおさらに
多数の栽培植物中で家ましく２９） からぬ植物生長を防除するために使用することができる
。
次の栽培植物を例示することができる：タマネギ（ＡＡ
ｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ
ｃｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈ
ｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）フダンソウ（Ｂｅｔａ
ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ ）サ
トウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシー力 ナバス
（変種ナバス） （Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ、 ｎａｐｕｓ ）ブラシー力 ナバス（変種ナボプ
ラシー力）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、
ｎａｐｏｂｒａ−ｓｓｉｃａ ） ブラシー力 ナバス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｒａｐａ ） ブラシー力 ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ
）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ ）キャリーヤ イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ
１ｌｌｉｎｏ−ｉｎｅｎｓｉｓ ） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、 Ｃｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉｃａ
） ］アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌ○〕キュウ
リ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ５ａｔｉｖｕｓ ）ギョウギシバ
（Ｃｙｎ、ｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ ）アブラヤミ（Ｅｌａｅ
ｉｓ ｇｕｊ−ｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ ｖｅｓｃａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ
） 木％ ［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ （Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ （）ｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｕｍ ） ］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕ
ｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒ
ａｓｉｌｊ、ｅｎｓｉｓ ）大”ｌｆ−（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ
１ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅ
ｇｉａ ）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ ）アマ（
Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ ）ト マ
ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ ）リンゴ％ （Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖａ
）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バシ
ョウ７７４． （Ｍｕｓａ ５ｐｐ１）タバコ［Ｎ１ｃ
ｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ （Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃ
ａ ） ］オリーブ（０１ｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ ）
イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）ササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）（３２） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）ベトロセリウム クリスバム（変種チュベロサム）
（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍｓｐｐ
、 ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モ ミ （Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ ５ｐｌ）、 ） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）
ザグリ（Ｒｉ’ｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ ）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ ）トウゴマ（
Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ゴマ（
Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ ）ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）ホウレンソウ（５
ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）（３３） カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イ
ワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ
）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−ｉｄ
ａｅａ ）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ〕［Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ ） 〕ブドウ （Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ ）有効スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達
成するために、新規のシクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体は、別の除草作用又は生長調整作用を有する有効
物質群の多数の代表例と混合し。
ｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ
ｃｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈ
ｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）フダンソウ（Ｂｅｔａ
ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ ）サ
トウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ｒ
ａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシー力 ナバス
（変種ナバス） （Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ、 ｎａｐｕｓ ）ブラシー力 ナバス（変種ナボプ
ラシー力）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、
ｎａｐｏｂｒａ−ｓｓｉｃａ ） ブラシー力 ナバス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｒａｐａ ） ブラシー力 ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ
）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ ）キャリーヤ イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ
１ｌｌｉｎｏ−ｉｎｅｎｓｉｓ ） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、 Ｃｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉｃａ
） ］アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌ○〕キュウ
リ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ５ａｔｉｖｕｓ ）ギョウギシバ
（Ｃｙｎ、ｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ ）アブラヤミ（Ｅｌａｅ
ｉｓ ｇｕｊ−ｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ ｖｅｓｃａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ
） 木％ ［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ （Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ （）ｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｕｍ ） ］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕ
ｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒ
ａｓｉｌｊ、ｅｎｓｉｓ ）大”ｌｆ−（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ
１ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅ
ｇｉａ ）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ ）アマ（
Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ ）ト マ
ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ ）リンゴ％ （Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖａ
）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バシ
ョウ７７４． （Ｍｕｓａ ５ｐｐ１）タバコ［Ｎ１ｃ
ｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ （Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃ
ａ ） ］オリーブ（０１ｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ ）
イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）ササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）（３２） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）ベトロセリウム クリスバム（変種チュベロサム）
（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍｓｐｐ
、 ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モ ミ （Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ ５ｐｌ）、 ） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）
ザグリ（Ｒｉ’ｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ ）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ ）トウゴマ（
Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ゴマ（
Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ ）ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）ホウレンソウ（５
ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）（３３） カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）イ
ワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ
）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−ｉｄ
ａｅａ ）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ〕［Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ ） 〕ブドウ （Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ ）有効スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達
成するために、新規のシクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体は、別の除草作用又は生長調整作用を有する有効
物質群の多数の代表例と混合し。
共通に散布することができる。例えば、混合成分として
は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体
、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲン化カルボンＩＩＷ、 ）リアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル。
は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体
、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲン化カルボンＩＩＷ、 ）リアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル。
ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体等がこれ
に該当する。
に該当する。
更に、新規の化合物は、単独でか又は別の除草剤と組合
せて、さらになお他の他物保護剤９例えば簀虫又は植物
病原性菌類ないしは細菌類を防除するための薬剤と混合
して共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足及
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は蔗要である。非植物毎性油及び濃厚油を
添加することもできる。
せて、さらになお他の他物保護剤９例えば簀虫又は植物
病原性菌類ないしは細菌類を防除するための薬剤と混合
して共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足及
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は蔗要である。非植物毎性油及び濃厚油を
添加することもできる。
第２表 温室内で発芽後の処理法全使用する際の化合物
Ａ １９及び比較薬剤Ａの選択的除草作用 （ダイス） ０ ０（オオムギ
） ０ ９０（コムギ）０
９０ （スズメノテツボウ） ９０
９５（カラスムギ） ９０
９５特許出膚人 パスフ ァクチェンゲゼル
シャフト代理人弁理士 １）代 力兵 治ドイツ
連邦共和国６８０３エディン ゲンーネ力ルハウゼン拳プルグ ンダー・ヴ工−り８ ０発 明 者 ヴオルフガング・ロールドイツ連邦共和
国６７０６ヴアヘン ハイム・イン・デア・ドライン ュビッツ１３ ０発 明 者 ブルーノ・ヴユルツアードイッ連邦共和
国６７ｏ１オターシ ュタット・リュデイガーシュト ラーセ１３
Ａ １９及び比較薬剤Ａの選択的除草作用 （ダイス） ０ ０（オオムギ
） ０ ９０（コムギ）０
９０ （スズメノテツボウ） ９０
９５（カラスムギ） ９０
９５特許出膚人 パスフ ァクチェンゲゼル
シャフト代理人弁理士 １）代 力兵 治ドイツ
連邦共和国６８０３エディン ゲンーネ力ルハウゼン拳プルグ ンダー・ヴ工−り８ ０発 明 者 ヴオルフガング・ロールドイツ連邦共和
国６７０６ヴアヘン ハイム・イン・デア・ドライン ュビッツ１３ ０発 明 者 ブルーノ・ヴユルツアードイッ連邦共和
国６７ｏ１オターシ ュタット・リュデイガーシュト ラーセ１３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式Ｉ： 乙 〔式中。 貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし； ビは２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルテニル基又はアルキニル基を辰わし、その際アルケ
ニル基はハロゲン置換されていてもよ〈；？は全部で１
〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
ルケニル基で置換されていでもよいか、６〜１０個の炭
素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
はベンジル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭素
原子を有する飽和又は不飽和アルキレンｆａ′ｆｔ表わ
し１評はＷｖ＝不飽和であるか又はオレフィン性又は芳
香族性に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子
を有する１Ｍ換されていてもよいアルケニル基、又はア
ルキニル基Ｔｈｆｆわし；ナフチル基を表わすか、又は
それぞれ１〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はア
ルコキシ基によって置換されていてもよいか又はハロゲ
ン原子によって置換されていてもよい、それぞれ６〜１
０個の炭素原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも
２個の炭素原子がアリール基と硫黄原子との闇に存在す
る。２〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルテニ
ル基中に有するアリールアルキル基又はアリールアルケ
ニル基を表わし； ２はＨ［子、 ＣＮ基、 ＣＨａ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基’ｔＨわし；ｎは０，１
．２を辰わす〕で示されるシクルヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体及び該化合物の壌。。 Ｑ）貸が２〜３個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し； 評が２〜３個の炭素原子を有するアルキル基又はアルク
ニル基を表わし； Ｒ３カメチル基、フェニル基、ベンジル基又は２〜６個
の炭素原子を有するアルケニル基の群からの１〜２個の
置挨分で置換されていてもよいエチリデン基又はプロベ
ニリデン基を表わし、その際首換分が全部で最高７個の
炭素原子を有し；Ｒ′カニチル基、プロペニル基、フェ
ニル基、クロルフェニル基、ナフチル基、フェニルエチ
ル基を表わす、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキ
サン−１，３−ジオン誘導体。 （３）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ’Ｈ２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルケニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルテ
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；Ｒ’は全部で
１〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又は
アルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の
炭素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか
又はペンシル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭
素原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；
？は？が不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
る。置換されていてもよいアルケニル基、又はアルキニ
ル基を表わし；ナフチル基を表わすか、又はそれぞれ１
〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキシ基
によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子によ
って置換されていてもよい、それぞれ６〜１０個の炭素
原子をアリール基中に有し、かつ少なくとも２個の炭素
原子がアリール基と硫黄原子との間に存在する。２〜３
個の炭素原子をアルキル−もしくはアルケニル基中に有
するアリールアルキル基又はアリールアルケニル、？Ｌ
ｆ表わし；ＺはＨ原子、 ＣＮ基、Ｃ残基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０
，１．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体の製造法において。 式■： 〔式中、 Ｒ’、 Ｒ’、 ＊、 ｚ及びｎはそれ
ぞれ前記のものを表わす〕で示される化合物を１式：〔
式中、貸は前記のものを表わし、Ａ○は付属せるアニオ
ンＴｈ＆わす〕で示されるヒドロキシルアンモニウム化
合物又は相当する遊離ヒドロキシルアミンと、ヒドロキ
シルアミン−もしくはヒドロキシルアンモニウム化合物
に対して０．５〜２モルの塩基及び不活性溶剤の存在下
で０℃〜８０℃及びｐＨ２〜８で父兄）させることを特
許とする。シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の製
造法。 （４’）式Ｉ： 〔式中。 Ｒ’は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルテニル基又はアルキニル基を表わし、その際アルケ
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；貸は全部で１
〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
ルケニル基で置換されていてもよいか、６〜１０個の炭
素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
はベンジル基で置換されていてもよい、１〜４個の炭素
原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；貸
はＲ３が不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族性
に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし：それぞれ２〜６個の炭素原子を有す
る。置換されて（八てもよいアルケニル基、又はアルキ
ニル チル基を表わすか，又はそれぞれ１〜３個の炭素原子を
有するアルキル−又はアルコキシ基によって置換されて
いてもよいか又はハロゲン原子によって置換されていて
もよい，それぞれ６〜１０個の炭素原子をアリール基中
に有し，かつ少なくとも２個の炭素原子がアリール基と
硫黄原子との間に存在する．２〜３個の炭素原子をアル
キル−もしくはアルケニル基中に荷するアリールアルキ
ル基又はアリールアルケニル基を表わし； ＺはＨ原子， ＣＮ基， ＣＨ８基．メトキシカル
ボニル基，エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０，１
．２を表わす〕で示されるシクロヘキサン−１．３−ジ
オン誘導体を有効物質として含有することを特徴とする
除草剤。 け）式Ｉ： 〔式中。 貸は２〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし； 評は２〜５個の炭素原子を有するアルキル基。 アルケニル基又はアルキニル基を表わし，その際アルケ
ニル基はハロゲン置換されていてもよく；？は全部で１
〜８個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル−又はア
ルケニル基でＮ換されていてもよいか，６〜１０個の炭
素原子を有するアリール基で置換されていてもよいか又
はペンシル基で置換されていてもよい，１〜４個の炭素
原子を有する飽和又は不飽和アルキレン鎖を表わし；ｔ
はＲ１１カ不飽和であるか又はオレフィン性又は芳香族
性に置換されている場合に１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基１−［わし；それぞれ２〜６個の炭素原子を
再する，置換されていてもよいアルケニル基，又はアル
キニル基全表わし；ナフチル基を表わすか．又はそれぞ
れ１〜３個の炭素原子を有するアルキル−又はアルコキ
シ基によって置換されていてもよいか又はハロゲン原子
によって置換されていてもよい，それぞれ６〜１０個の
炭素原子をアリール基中に有し，かつ少なくとも２個の
炭素原子が了りール基と硫黄原子との間に存在する，２
〜３個の炭素原子をアルキル−もしくはアルテニル基中
に有する了りールアルキル基又はアリールアルケニル基
を表わし； ２はＨ原子， ＣＮ基．Ｃ残基．メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基を表わし；ｎは０．１．２を
表わす〕で示されるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体音用いて処理することによって峯ましからめ植物生
長を防除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32273894 | 1982-07-22 | ||
| DE19823227389 DE3227389A1 (de) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929654A true JPS5929654A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=6169044
Family Applications (1)
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Country Status (5)
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63500939A (ja) * | 1985-09-19 | 1988-04-07 | シエブロン リサ−チ カンパニ− | ２―［１―（３―クロロアリルオキシイミノ）アルキル］―５―アルキルチオアルキル―シクロヘキサン―１，３―ジオン除草剤 |
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| DE3601368A1 (de) * | 1986-01-18 | 1987-07-23 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
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-
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-
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- 1983-07-11 DE DE8383106773T patent/DE3362081D1/de not_active Expired
- 1983-07-19 CA CA000432687A patent/CA1205813A/en not_active Expired
- 1983-07-20 JP JP58131133A patent/JPS5929654A/ja active Pending
-
1985
- 1985-07-29 US US06/759,925 patent/US4728357A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63500939A (ja) * | 1985-09-19 | 1988-04-07 | シエブロン リサ−チ カンパニ− | ２―［１―（３―クロロアリルオキシイミノ）アルキル］―５―アルキルチオアルキル―シクロヘキサン―１，３―ジオン除草剤 |
| JPH0566921B2 (ja) * | 1985-09-19 | 1993-09-22 | Chevron Res |
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| US4728357A (en) | 1988-03-01 |
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