JPS5928540B2 - ビスフエノ−ルビスクロロ炭酸エステルの製造法 - Google Patents
ビスフエノ−ルビスクロロ炭酸エステルの製造法Info
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- JPS5928540B2 JPS5928540B2 JP50025715A JP2571575A JPS5928540B2 JP S5928540 B2 JPS5928540 B2 JP S5928540B2 JP 50025715 A JP50025715 A JP 50025715A JP 2571575 A JP2571575 A JP 2571575A JP S5928540 B2 JPS5928540 B2 JP S5928540B2
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- bisphenol
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
- C08G71/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は相界面法による芳香族ジヒドロキシ化合物のビ
スクロロ炭酸エステルの連続合成法に関する。
スクロロ炭酸エステルの連続合成法に関する。
通常ビスフェノールビスクロロ炭酸エステルは第三級ア
ミンの存在で芳香族ジヒドロキシ化合物を過剰のホスゲ
ンと反応させることによつて製造する。
ミンの存在で芳香族ジヒドロキシ化合物を過剰のホスゲ
ンと反応させることによつて製造する。
必要なホスゲンの全量を反応容器に入れなければならず
、それは多くの場合に第三級アミンとともに低温ではわ
ずかしか溶解せず、反応が激しく、調節不可能になるか
もしれない高温においてのみ反応を開始する樹脂状の錯
体を形成するので、この方法は危険である。その上、こ
の反応の生成物の処理は、第三級アミンがそれらの塩酸
塩の水溶液の形で分離され、アルカリで再生されねばな
らないので、困難で費用がかかる。別の方法は、触媒と
してたとえば酸アミド、ニトリルまたは第四級アンモニ
ウム塩のような窒素化合物の存在でビスフェノールを過
剰のホスゲンと反応させることからなる。
、それは多くの場合に第三級アミンとともに低温ではわ
ずかしか溶解せず、反応が激しく、調節不可能になるか
もしれない高温においてのみ反応を開始する樹脂状の錯
体を形成するので、この方法は危険である。その上、こ
の反応の生成物の処理は、第三級アミンがそれらの塩酸
塩の水溶液の形で分離され、アルカリで再生されねばな
らないので、困難で費用がかかる。別の方法は、触媒と
してたとえば酸アミド、ニトリルまたは第四級アンモニ
ウム塩のような窒素化合物の存在でビスフェノールを過
剰のホスゲンと反応させることからなる。
ここでまた、ホスゲンの全量が反応容器中に入れられね
ばならず、反応温度は、充分に高い反応速度を得るため
に、ホスゲンが沸とうするほど高くなければならない。
同時に塩化水素が放出されるので、効率のよい冷却系に
よるガス相からのホスゲンのリサイクルは困難である。
さらにこの方法は腐食という困難な問題を伴う。これら
の危険と困難は、本発明によつて排除される。
ばならず、反応温度は、充分に高い反応速度を得るため
に、ホスゲンが沸とうするほど高くなければならない。
同時に塩化水素が放出されるので、効率のよい冷却系に
よるガス相からのホスゲンのリサイクルは困難である。
さらにこの方法は腐食という困難な問題を伴う。これら
の危険と困難は、本発明によつて排除される。
本発明によれば、過剰のアルカリ金属水酸化物溶液に溶
解させた２・２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカンまたはジー（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ドを反応中に生成したビスクロロ炭酸エステルに対して
適当な溶媒に溶解した３．０〜３．５ｍｏｌのホスゲン
（ジヒドロキシ化合物１ｍ０１につき）と少なくとも１
２のＰＨ値で温度５〜１０℃で反応物質のはげしい混合
と一方向の流動条件下で反応させ、このようにして得ら
れた有機層を分離し、それからビスフエノールビスクロ
ロ炭酸エステルを蒸留および／または結晶化によつて単
離することからなるビスフエノールビスクロロ炭酸エス
テルの連続製造法が提供される。１〜３０％アルカリ金
属水酸化物水溶液（水酸化ナトリウムまたはカリウム溶
液）の量は、全反応の間１２以上のＰＨを維持するため
、すなわちビスフエノール１ｍ０１につき約４〜１４ｍ
０１のアルカリ金属溶液から計算される。
解させた２・２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカンまたはジー（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ドを反応中に生成したビスクロロ炭酸エステルに対して
適当な溶媒に溶解した３．０〜３．５ｍｏｌのホスゲン
（ジヒドロキシ化合物１ｍ０１につき）と少なくとも１
２のＰＨ値で温度５〜１０℃で反応物質のはげしい混合
と一方向の流動条件下で反応させ、このようにして得ら
れた有機層を分離し、それからビスフエノールビスクロ
ロ炭酸エステルを蒸留および／または結晶化によつて単
離することからなるビスフエノールビスクロロ炭酸エス
テルの連続製造法が提供される。１〜３０％アルカリ金
属水酸化物水溶液（水酸化ナトリウムまたはカリウム溶
液）の量は、全反応の間１２以上のＰＨを維持するため
、すなわちビスフエノール１ｍ０１につき約４〜１４ｍ
０１のアルカリ金属溶液から計算される。
本発明の方法に対して適当なビスフエノールには、たと
えば２・２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロ
パン（すなわち、ビスフエノールＡ）、２・２−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）ブタンおよびジ一（４−ヒ
ドロキシフエニル）一スルスイドが含まれる。
えば２・２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロ
パン（すなわち、ビスフエノールＡ）、２・２−ビス−
（４−ヒドロキシフエニル）ブタンおよびジ一（４−ヒ
ドロキシフエニル）一スルスイドが含まれる。
ビスクロロ炭酸エステルおよびホスゲンに対して適当な
溶媒には、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような芳香族炭化水素、たとえば塩化メチレン、塩化
エチレン、ジクロロプロパン、クロロホルム、四塩化炭
素、１・２−ジクロロエタン、クロロベンゼンおよびク
ロロトルエンのような塩素化炭化水素が含まれる。
溶媒には、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような芳香族炭化水素、たとえば塩化メチレン、塩化
エチレン、ジクロロプロパン、クロロホルム、四塩化炭
素、１・２−ジクロロエタン、クロロベンゼンおよびク
ロロトルエンのような塩素化炭化水素が含まれる。
その上、水と混合せず、生成したビスクロロ炭酸エステ
ルを溶解することができるいかなる溶媒でも原則として
用いられる。
ルを溶解することができるいかなる溶媒でも原則として
用いられる。
ビスクロロ炭酸エステルを製造するために必要なホスゲ
ンの量はジヒドロキシ化合物１ｍ０１につき２．５〜３
．５ｍ０１である。
ンの量はジヒドロキシ化合物１ｍ０１につき２．５〜３
．５ｍ０１である。
もしもこれらの割合が用いられ、ＰＨが１２以上に保た
れるならば、用いられたジヒドロキシ化合物の量を基準
にして理論収量の８０〜９５％の間の収量が得られる。
ジヒドロキシ化合物の転化はほとんど定量的である。本
発明の方法は与えられた産出速度と反応温度でビスフエ
ノールの完全な反応を保証するに充分な長い反応管中で
行なう。
れるならば、用いられたジヒドロキシ化合物の量を基準
にして理論収量の８０〜９５％の間の収量が得られる。
ジヒドロキシ化合物の転化はほとんど定量的である。本
発明の方法は与えられた産出速度と反応温度でビスフエ
ノールの完全な反応を保証するに充分な長い反応管中で
行なう。
二相反応物質は反応管の全長を通して延びているかきま
ぜ機、たとえばたな段付きかきまぜ機によつて、または
不活性ガスの均一な流れ（泡塔）によつて混合する。ホ
スゲン溶液および過剰のアルカリ金属水酸化物溶液中の
ジヒドロキシ化合物の溶液は同時に反応管の中に同じ高
さで供給する。反応温度は一般に５〜８℃である。得ら
れたビスクロロ炭酸エステルは、水性反応相の除去後、
反応混合物から単離し、それは分離器または遠心分離器
のような公知の装置を用いる公知の方法によつて非常に
短時間内（５分以下）に達成できる。
ぜ機、たとえばたな段付きかきまぜ機によつて、または
不活性ガスの均一な流れ（泡塔）によつて混合する。ホ
スゲン溶液および過剰のアルカリ金属水酸化物溶液中の
ジヒドロキシ化合物の溶液は同時に反応管の中に同じ高
さで供給する。反応温度は一般に５〜８℃である。得ら
れたビスクロロ炭酸エステルは、水性反応相の除去後、
反応混合物から単離し、それは分離器または遠心分離器
のような公知の装置を用いる公知の方法によつて非常に
短時間内（５分以下）に達成できる。
ビスクロロ炭酸エステルの単離は、蒸留による溶媒の一
部の除去後に指示されるならば、たとえば冷却による結
晶化によつて達成されるか、またはそれは溶媒の蒸発と
続く残渣の蒸留によつて得ることができる。もしもビス
クロロ炭酸エステルの単離の前に、有機反応相を電解質
がなくなるまで水で洗うならば、非常に純粋なビスクロ
ロ炭酸エステルを得ることができる。
部の除去後に指示されるならば、たとえば冷却による結
晶化によつて達成されるか、またはそれは溶媒の蒸発と
続く残渣の蒸留によつて得ることができる。もしもビス
クロロ炭酸エステルの単離の前に、有機反応相を電解質
がなくなるまで水で洗うならば、非常に純粋なビスクロ
ロ炭酸エステルを得ることができる。
これはまた、たとえばミキサー／分離器または洗浄用遠
心分離器のような公知の系によつて行なうのが適当であ
る。ビスクロロ炭酸エステルは重縮合反応、たとえばポ
リカーボネートとポリウレタンの製造に対する有価な中
間生成物である。
心分離器のような公知の系によつて行なうのが適当であ
る。ビスクロロ炭酸エステルは重縮合反応、たとえばポ
リカーボネートとポリウレタンの製造に対する有価な中
間生成物である。
実施例 １
（ａ）ビスフエノールＡ−ビスクロロ炭酸エステル２Ｎ
水酸化ナトリウム溶液１２１中にビスフエノールＡ９ｌ
２７（４ｍ０１）の溶液を直径５０ｍ７ＩＬ、長さ５０
０ｍ７７！のたて型反応管の上端に供給する。
水酸化ナトリウム溶液１２１中にビスフエノールＡ９ｌ
２７（４ｍ０１）の溶液を直径５０ｍ７ＩＬ、長さ５０
０ｍ７７！のたて型反応管の上端に供給する。
管は氷水を供給される冷却ジヤケツトを有し管の内側に
毎分３８０回転で回転している６枚羽根のたな段付きか
きまぜ機（羽根の長さ４０ｍｍ、巾２０ｍｍ）がある。
溶液は毎時２１３６ｍｍの速度で反応器を通し、その間
塩化メチレン１２１中に溶解したホスゲン１２４０７（
１２．４ｍ０１）を同時に同じレベルで管の中にポンプ
で送る。管内の反応温度は５〜８℃であり、ＰＨは１３
である。反応物質は分液ロードで部分部分に分離し、有
機層は硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸留する。１３００
ｙの無色のビスフエノールビスクロロ炭酸エステルが１
７０〜１７５℃、０．１ｍＴＬＨｇで留出し、受器中で
ただちに結晶化する。
毎分３８０回転で回転している６枚羽根のたな段付きか
きまぜ機（羽根の長さ４０ｍｍ、巾２０ｍｍ）がある。
溶液は毎時２１３６ｍｍの速度で反応器を通し、その間
塩化メチレン１２１中に溶解したホスゲン１２４０７（
１２．４ｍ０１）を同時に同じレベルで管の中にポンプ
で送る。管内の反応温度は５〜８℃であり、ＰＨは１３
である。反応物質は分液ロードで部分部分に分離し、有
機層は硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸留する。１３００
ｙの無色のビスフエノールビスクロロ炭酸エステルが１
７０〜１７５℃、０．１ｍＴＬＨｇで留出し、受器中で
ただちに結晶化する。
収量は理論値の９２％であり、融点は９１〜９２℃であ
つた。
つた。
ケン化しうる塩素の含量は２０．０〜２０．１％であつ
た（計算値２０．１％）。
た（計算値２０．１％）。
（ｂ）ポリウレタン
塩化メチレン２００ｍ１中に（ａ）で得られた２・２−
ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−プロパンのビスク
ロロカルボン酸エステル３５．３ｙ（０．１ｍ０１）の
溶液をはげしくかきまぜながら１５〜３５℃で約１時間
かけて塩化メチレン３００ｍ１中の２・２−ビス−（ｐ
−メチルアミノフエニル）プロパン２５．４７（０．１
ｍ０１）の溶液と水８０ｍ１中に水酸化ナトリウム８．
８７（０．２２ｍ０１）の溶液との混合物に触媒として
の０．２ｍ１のトリエチルアミンの添加後に滴下する。
ビス−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−プロパンのビスク
ロロカルボン酸エステル３５．３ｙ（０．１ｍ０１）の
溶液をはげしくかきまぜながら１５〜３５℃で約１時間
かけて塩化メチレン３００ｍ１中の２・２−ビス−（ｐ
−メチルアミノフエニル）プロパン２５．４７（０．１
ｍ０１）の溶液と水８０ｍ１中に水酸化ナトリウム８．
８７（０．２２ｍ０１）の溶液との混合物に触媒として
の０．２ｍ１のトリエチルアミンの添加後に滴下する。
次に反応混合物は、得られたポリウレタンの有機溶液が
目的の粘度を示すまで同じ温度で２〜３時間反応させる
。１．６の相対粘度（塩化メチレン溶液中で）を有する
透明で無色の生成物を得る。
目的の粘度を示すまで同じ温度で２〜３時間反応させる
。１．６の相対粘度（塩化メチレン溶液中で）を有する
透明で無色の生成物を得る。
それはたとえば溶液および溶融物から繊維、フイルムま
たは箔のような成形品に加工することができる。ＤＴＡ
法によつて求めた凍結温度は１５５℃である。分解温度
は３６０℃以上である。実施例 ２ １０．ｅの１０％水酸化ナトリウム溶液中に溶解した９
８６７（４ｍ０１）の２・２−ビス−（４ヒドロキシフ
エニル）−ブタンを実施例１に記載した装置中で１２ｆ
．の塩化メチレン溶液に溶解させた１２００７（１２．
０ｍ０１）のホスゲンと反応させる。
たは箔のような成形品に加工することができる。ＤＴＡ
法によつて求めた凍結温度は１５５℃である。分解温度
は３６０℃以上である。実施例 ２ １０．ｅの１０％水酸化ナトリウム溶液中に溶解した９
８６７（４ｍ０１）の２・２−ビス−（４ヒドロキシフ
エニル）−ブタンを実施例１に記載した装置中で１２ｆ
．の塩化メチレン溶液に溶解させた１２００７（１２．
０ｍ０１）のホスゲンと反応させる。
反応はＰＨｌ２において実施例１に記載したように行な
う。対応するビスクロロ炭酸エステルの収量は理論値の
８８％である。実施例 ３ １２１の１０％水酸化ナトリウム溶液中に溶解させた８
７２７（４ｍ０１）のジ一（４−ヒドロキシフエニル）
−スルフイドを実施例１に記載した装置中で１１１のク
ロロベンゼン中に溶解させた１２５０７（１２．５ｍ０
１）のホスゲンと反応させる。
う。対応するビスクロロ炭酸エステルの収量は理論値の
８８％である。実施例 ３ １２１の１０％水酸化ナトリウム溶液中に溶解させた８
７２７（４ｍ０１）のジ一（４−ヒドロキシフエニル）
−スルフイドを実施例１に記載した装置中で１１１のク
ロロベンゼン中に溶解させた１２５０７（１２．５ｍ０
１）のホスゲンと反応させる。
反応はＰＨｌ２において実施例１に記載したように行な
う。本発明の実施態様および関連事項を記すと次のとお
りである。
う。本発明の実施態様および関連事項を記すと次のとお
りである。
１．過剰の２アルカリ金属水酸化物溶液中に溶解させた
２・２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）アルカンま
たはジ一（４−ヒドロキシフエニル）スルフイドを、反
応中に生成したビスクロロ炭酸エステルに対する溶媒中
に溶解したホスゲンのヒドロキシ化合物１モルにつき３
．０〜３．２モルと少くとも１２のＰＨ値で５〜８℃の
温度で反応物質のはげしい混合と一方向の流れの条件下
で反応させ、そのようにして得られた有機層を分離し、
それからビスフエノールビスクロロ炭酸エステルを蒸留
および／または結晶化によつて単離することを特徴とす
るビスフエノールビスクロロ炭酸エステルの連続的な製
造法。
２・２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）アルカンま
たはジ一（４−ヒドロキシフエニル）スルフイドを、反
応中に生成したビスクロロ炭酸エステルに対する溶媒中
に溶解したホスゲンのヒドロキシ化合物１モルにつき３
．０〜３．２モルと少くとも１２のＰＨ値で５〜８℃の
温度で反応物質のはげしい混合と一方向の流れの条件下
で反応させ、そのようにして得られた有機層を分離し、
それからビスフエノールビスクロロ炭酸エステルを蒸留
および／または結晶化によつて単離することを特徴とす
るビスフエノールビスクロロ炭酸エステルの連続的な製
造法。
２．ホスゲンを芳香族炭化水素または塩素化炭化水素に
溶解させる、前記１の方法。
溶解させる、前記１の方法。
３．溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、ジクロロプロパン、クロロホルム、
四塩化炭素、１・２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
またはクロロトルエンである、前記２の方法。
ン、塩化エチレン、ジクロロプロパン、クロロホルム、
四塩化炭素、１・２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
またはクロロトルエンである、前記２の方法。
４．反応を、芳香族ジヒドロキシ化合物の溶液とホスゲ
ン溶液を同時に同じ高さで連続的に送る反応管中で行な
う、前記１の方法。
ン溶液を同時に同じ高さで連続的に送る反応管中で行な
う、前記１の方法。
５．前記１の方法によつて得たビスフエノールビスクロ
ロ炭酸エステル。
ロ炭酸エステル。
Claims (1)
- １ 過剰のアルカリ金属水酸化物溶液中に溶解させた２
・２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）アルカンまた
はジ−（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドを、反応
中に生成したビスクロロ炭酸エステルに対する溶媒中に
溶解したホスゲンのヒドロキシ化合物１モルにつき３．
０〜３．２モルと少なくとも１２のｐＨ値で５〜８℃の
温度で反応物質のはげしい混合と一方向の流れの条件下
で反応させ、そのようにして得られた有機層を分離し、
それからビスフェノールビスクロロ炭酸エステルを蒸留
および／または結晶化によつて単離することを特徴とす
るビスフェノールビスクロロ炭酸エステルの連続的な製
造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2410668 | 1974-03-06 | ||
| DE2410668A DE2410668A1 (de) | 1974-03-06 | 1974-03-06 | Verfahren zur herstellung von bisphenolbischlorkohlensaeureestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50121248A JPS50121248A (ja) | 1975-09-23 |
| JPS5928540B2 true JPS5928540B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=5909240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50025715A Expired JPS5928540B2 (ja) | 1974-03-06 | 1975-03-04 | ビスフエノ−ルビスクロロ炭酸エステルの製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3966785A (ja) |
| JP (1) | JPS5928540B2 (ja) |
| BE (1) | BE826237A (ja) |
| DE (1) | DE2410668A1 (ja) |
| FR (1) | FR2263223B1 (ja) |
| GB (1) | GB1462010A (ja) |
| NL (1) | NL7502485A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3333864A1 (de) * | 1983-09-20 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von aromatischen polyestercarbonaten |
| US4638077A (en) * | 1984-11-29 | 1987-01-20 | General Electric Company | Method for the preparation of chloroformate compositions |
| US4640831A (en) * | 1984-12-18 | 1987-02-03 | The Dow Chemical Company | Method for recovering protic acids using reversible bases |
| US4810813A (en) * | 1986-09-08 | 1989-03-07 | General Electric Company | Method for making reaction products of phosgene and dihydric phenol with stable suspension of dihydric phenol, alkali metal hydroxide and water |
| US4737573A (en) * | 1986-10-10 | 1988-04-12 | General Electric Company | Method for polymerizing aromatic bischloroformate composition to polycarbonate |
| JP5897789B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2016-03-30 | 中央化成品株式会社 | ビスクロロホーメート化合物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL103308C (ja) * | 1956-12-04 | |||
| US3189640A (en) * | 1958-12-23 | 1965-06-15 | Pittsburgh Plate Glass Co | Chloroformates |
| US3170946A (en) * | 1961-08-17 | 1965-02-23 | Union Carbide Corp | Preparation of arylchloroformates |
| US3312661A (en) * | 1962-07-03 | 1967-04-04 | Union Carbide Corp | Process for preparing polycarbonates by self-condensation of bisphenol dichloroformate |
| US3312662A (en) * | 1962-07-03 | 1967-04-04 | Union Carbide Corp | Catalytic process for preparing polycarbonates by self-condensation of bisphenol dichloroformate |
| US3211775A (en) * | 1963-01-22 | 1965-10-12 | Du Pont | Catalytic process for preparing aromatic chloroformates |
-
1974
- 1974-03-06 DE DE2410668A patent/DE2410668A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-03-03 NL NL7502485A patent/NL7502485A/xx unknown
- 1975-03-04 JP JP50025715A patent/JPS5928540B2/ja not_active Expired
- 1975-03-04 US US05/555,148 patent/US3966785A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-04 BE BE153952A patent/BE826237A/xx unknown
- 1975-03-06 FR FR7507040A patent/FR2263223B1/fr not_active Expired
- 1975-03-06 GB GB933775A patent/GB1462010A/en not_active Expired
Also Published As
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| GB1462010A (en) | 1977-01-19 |
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