JPS5924962B2 - 植物生長調節剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明による新規化合物は下記式によつて表わされる。

ｘ’ へ（】）−Ｘ［−− Ｏ（１） まをま Ｗ□一田−Ｙ Ｏ（■） 〔ここでＷは水素またはメチルであり、ＸおよびＸ′は
各水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル，−ＣＦ３，Ｃｌ〜Ｃ４ア
ルコキシ，ベンジルオキシ，Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホ
ニル，ハロゲン，Ｃ１〜Ｃ４アルカノイルアミノまたは
ニトロを表わし、ＹはＣＯＯＲ３，−ＣＯＮＲ３Ｒ４，
−α》ＪＮ（Ｒ５）２または−ＣＯＭへ４（凡）３ハラ
イドθであり、Ｒ１およびＲ２は各Ｃ１〜Ｃ４アルキル
を表わすかまたはそれらの結合している炭素と一緒にな
つてＣ５〜Ｃ８シクロアルキルを形成し、Ｒ３およびＲ
４は各水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表わし、Ｒ５お
よびＲ６は各メチルを表わし、：；は単結合または二重
結合であるが該環中の二重結合の数はＯまたは１である
。

〕該化合物の混合物も本発明の範囲内にある。

上記した化合物の異性体混合物も包含するもので本発明
において特に興味あるものである。これらの化合物、同
様に上記構造においてＸおよびＸ′が共に水素である化
合物は、植物生長調節剤として、植物生長調節剤製造用
の中間体として、または植物生長調節剤およびその中間
体の両方として有用である。上記構造で、ＹがＣＯＲ７
で、Ｒ７がハロゲンである化合物は主として植物生長調
節剤の製造のための中間体として有用である。同様に、
上式においてＹが−ＣＯＯＲ？Ｒ３が水素である化合物
も中間体として有用であるが、これら化合物の多くのも
のは、また高度に有効な植物生長剤である。式（１）お
よび（）の新規化合物は、適当なアミノ化合物式（ＩＶ
）と適当なＯ−フタル酸誘導体式（）および（間の求核
置換反応によつて製造することができる。

これらは一般に以下のように描写される。ここでＸ，Ｘ
／，Ｗ，ＲｌおよびＲ２は上記（１）および（）の通り
である。Ｔ１およびＴ２は求核基により置換されるもの
で、酸無水物の場合におけるように一緒に環を形成して
いてもよく、そしてＹは上記の通りであるが、それが−
ＣＯＲ７である場合には適当なカルボン酸（ＹがＣＯＯ
Ｈである）を常用のハロゲン化剤でハロゲン化する追加
の工程を通じて所望の酸ハライドが製造される。好適な
ルートには、適当な酸無水物の使用を包含する。

この場合に、該フタルイミド誘導体（）および（）は、
適当なα−アミノ化合物（５）を、後記の適当なフタル
酸無水物（資）および（ＶｌＩＩ）と反応させることに
よつて調製される。反応は加熱によつて誘起される。約
１００′Ｃ〜１７５℃間の温度が好適であり、１０００
Ｃ〜１５０℃間の温度が最適である。反応は、非プロト
ン溶媒のような溶液中で、第３級アミン例えばトリエチ
ルアミンのような塩基を用いて行なうのが好適である。
有用な溶媒には、トルエン、キシレン、ジメチルホルム
アミドおよび酢酸がある。別法として、反応は、α−ア
ミノ化合物とフタル酸無水物とを、好ましくは１５００
Ｃ〜２５０℃間、より好ましくは１８０〜２１０℃間で
溶融することによつて行なうことができる。この反応は
、図式的に下記のように描写される。ここでＸ，Ｘ′，
Ｙ，Ｗ，ＲｌおよびＲ２は上記（１）および（）記載の
通りであるが、再びＹが−ＣＯＲ７である化合物はカル
ボン酸類縁体から追加のハロゲン化工程を経て造られる
。

塩化チオニル、臭化チオニル、５塩化りんまたはその類
似物のような常用のハロゲン化剤を使用し、好ましくは
溶媒、例えば非プロトン溶媒、芳香族溶媒または塩化炭
化水素の存在下で行なう。適当な溶媒は、ベンゼン、キ
シレン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルムおよび
ジクロロエタンが含まれる。この反応は図式的に下記の
ように例示され、この場合チオニルハライドすなわち塩
化物または臭化物が、使用するハロゲン化剤の代表例で
ある。（ここでＸ，Ｘ′，Ｒ，，Ｒ２およびＲ７は前記
の通りである。

）（テトラヒドロフタルイミド）一酢酸および（へキサ
ヒドロフタルイミド）酢酸のそれらの相当する酸ハライ
ドへの転化も、原料として適当な酸を用いる上記の反応
によつて達成してよい。

かくして生成した酸塩化物または酸臭化物は、ついでこ
れをアンモニア，ジアルキルアミンまたはジアキルヒド
ラジンと約−２０キＣ〜＋２５℃間、好ましくは−１０
℃〜＋１５℃間の温度で反応させることによつて、相当
するアミドに転化することができる。この反応は、好適
にはアセトンもしくほ水混和性エーテル、例えばテトラ
ヒドロフラン，ジオキサンまたはその類似物のような溶
媒中に該酸ハライドを溶解させ、この溶液をアミンの水
溶液に添加することによつて行なわれる。別法として、
上記溶媒またはトルエンもしくはクロロホルムのような
非プロトン溶媒中の酸ハライドの溶液に、該アミンを直
接に添加することができる。この反応は、図式的に下記
のように示すことができる。（ここでＸ，Ｘ′，Ｒｌ，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ７は上記の通りである
。

）同様にこれらの各反応は、原料として適当な酸 １ハ
ライドを用いて（テトラヒドロフタルイミド）アセトア
ミドおよび（ヘキサヒドロフタルイミド）アセトアミド
を製造するために使用することができる。

これらの反応は、図式的３こ下記のように描写される。
（ここでＷ，Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は前記
の通りである。

（ここでＷ，Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ７
は前記の通りである。

）上記したすべての化合物の製造の場合に上記の高温反
応が有効であるが、Ｙが−ＣＮであり、反応を６０℃ま
たはそれ以下の温度で行なう場合には、生成したフタラ
ミン酸を下記のように環化することができることが判明
した。

従つて、Ｒ４が水素であるフタルイミドアセトアミドは
、適当なフタル酸，テトラヒドロもしくはヘキサヒドロ
フタル酸の酸無水物を、適当なα，α−ジ置換−α−ア
ミノニトリルと、相当するフタラミン酸が生成するよう
に反応させることによつて調製してもよい。

この反応は、エーテル，テトラヒドロフラン，クロロホ
ルム，塩化メチレン，ノノ ベンゼン，トルエンおよびその類似物のような不活性溶
媒中約２０℃〜６０℃の温度で行なわれる。

ついでかくして生成したフタラミン酸を、無水酢酸，塩
化アセチル，塩化チオニルまたはその類似物のような脱
水剤と約０℃〜１００℃の温度で加熱することによつて
、相当するフタルイミド，テトラヒドロまたはヘキサヒ
ドロフタルイミドニトリルに環化させる。かくして生成
したフタルイミドニトリルの水和は、硫酸のような強酸
を用い、好ましくは塩化メチレンまたはクロロホルムお
よびその類似物のような非混和性溶媒の存在下、約一１
００Ｃ〜＋３０℃の温度で好適に行なわれる。これらの
反応は、例として置換フタル酸無水物を用い、下記のよ
うに図式的に例示される。（ここでＸ，Ｘ′， である。

）ヒドラジニウム 記式： Ｒ１ およびＲ２ は前記の通り ハライ ドを望む場合には、下 （ここでＷ，Ｘ，Ｘ′，Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５および＝＝は
前記の通りである）をもつアミドを、テトラヒドロフラ
ン，エーテル，ジオキサン，ベンゼン，クロロホルムま
たはその類似物のような溶媒の存在下、高めた温度にお
いてアルキルハライドで処理して所望の相当するヒドラ
ジニウムハライドをうることができる。

テトラヒトローおよびヘキサヒドロ−フタルイミド系に
おけるヒドラジニウム塩類も同じ仕方で調製される。下
記式； （ここでＷ，Ｘ，Ｘ′，Ｒｌ，Ｒ２および＝は前記の通
りであり、そしてＲ３はＣ１〜Ｃ４アルキルである）を
もつ活性フタルイミドエステルをうるためには、相当す
る酸、すなわちＲ３が水素であるものをエーテルのよう
な溶媒の存在下Ｃ１〜Ｃ４ジアゾアルカンで処理する。

この反応は、約−１０ジＣ〜＋３０℃間の温度で行なう
ことができる。その代りに、適当なα−アミノエステル
を、適当なフタル酸，テトラヒドロフタル酸またはヘキ
サヒドロフタル酸の酸無水物と、フタルイミド，テトラ
ヒドロフタルイミドまたはヘキサヒドロフタルイミド
エステルを与えるように反応させることができ、或いは
上記のように調製した酸ハライドを、ピリジン，トリエ
チルアミン，重炭酸ナトリウムおよびその類似物のよう
な酸受容体の存在下低級Ｃ１〜Ｃ４アルカノールで処理
してもよい。

フタルイミドニトリルは、４塩化チタン，５酸化りん，
オキシ塩化りん，無水酢酸，トリフルオ口酢酸無水物ま
たはその類似物を用い、ベンゼン，テトラヒドロフラン
またはその類似物のような溶媒の存在下、相当するアミ
ドの脱水によつてうることができる。この反応は約００
Ｃ〜１００℃間の温度で行なうことができる。別法とし
て、これらの化合物は、式： （ここでＲ１およびＲ２およびＹは前記の通りである）
の化合物を、Ｙが−ＣＯＲ７または−ＣＯＮＤ（Ｒρ３
・ハライドｅであるときには調製できない場合を除いて
、下記式：（ここでＷ，ＸおよびＸ′は前記の通りであ
る）の置換プタロール塩化物と反応させることによつて
調製することができる。

別法としてこれらの化合物は、下式の化合物：（ここで
Ｗ，ＸおよびＸ′は前記の通りであり、Ｒ８はＣ１〜Ｃ
４アルキルである）を、下記式の化合物： （ここでＲｌ，Ｒ２およびＹは前記の通りであるが、Ｙ
が−ＣＯＲ７または−ＣＯＮＨ役Ｄ（Ｒ６）３・ハライ
メ→である場合はできないので除く）と反応させて、生
成物： を生成させ、ついでこれを、 目的物： （ここでＷ，Ｘ，Ｘ′，Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ８およびＹは前
記の通りであるが、Ｙが−ＣＯＲ７または−ＣＯＮＨＮ
…（Ｒ６）３・ハライドｅの場合はできないので除く）
が得られるように環化することによつて調製することが
できる。

下記の構造： 〔ここでＷは水素またはメチルであり、ＸおよびＸは各
水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル，−ＣＦ３，Ｃｌ〜Ｃ４アル
コキシ，ベンジルオキシ，Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニ
ル，ハロゲン，Ｃ１〜Ｃ４アルカノイルアミノまたはニ
トロを表わし、Ｙは−ＣＯＯＲ３一ＣＯＮＲ３Ｒ４，−
ＣＯＮＦＩＮ（Ｒ５）２または−ｃα曹Ｎ＋０Ｑ３ハラ
イドｅであり、Ｒ１およびＲ２は各Ｃ１〜Ｃ４アルキル
を表わすかまたはそれらの結合している炭素と一緒にな
つてＣ５〜Ｃ８シクロアルキルを形成し、Ｒ３およびＲ
４は各水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表わし、Ｒ５お
よびＲ６は各メチルを表わし―は単結合または二重結合
であるが該環中の二重結合の数はＯまたは１である。

〕をもつ化合物を用いて得られる植物生長調節効果は広
範囲で最も顕著である。

本発明の非常に意外なる特色は、本発明に従つて試験し
た実質上すべての植物種が採用した適用方法または使用
した特定の化合物もしくは組成に関係なく非常に望まし
い仕方で、むしろドラマチツクに感応するという発見に
ある。

本発明の他の非常に予想外の特色は、上記の一般的クラ
ス内の化合物の植物生長調節効果がたとえ時にはその植
物毎および特定の化合物に異なるとしても、低い適用量
において高度に活性であり、その処理区域において３２
ポンド／エーカ一というような高い濃度で適用する場合
にも、なんらの植物毒性も表われないという発見にある
。

それ故、事実一般的に、望ましい植物生長調節効果をう
るためには、その処理区域において約０．０６ポンド〜
３２ポンド／エーカ一、好ましくは０．０６ポンド〜４
．０ポンド／エーカ一の活性フタルイミド化合物を使用
することが望ましいことが判明してい／：）０本発明に
よる化合物を用いて得られる望ましい効果には、囚 増
大した乾燥重量をもつ、より長い節間によつて証明され
る増大した節間生長、（Ｂ）増大した乾燥重量によつて
証明される、増大した葉の寸法、（Ｏある種の植物にお
ける開花および／または抽苔の誘発、（自）塊茎状植物
における増大した種球根、（匂 実生植物の地上出現率
および草丈の増加、（Ｄ特に顕花植物における老衰の遅
延、および（Ｏ果実、例えばぶどうの房のすき間をあけ
または広げさせて菌による攻撃の見込みを低下させる、
がある。

増大した節間長さで得られる利点は複合している。

それら利点には、植物の総体的な寸法および重量におけ
る一般的な増大に加えて、植物葉のすき間をあけること
または広げることが含まれ、それが一般に、そのより良
好な風通しを通じて、病気に対し植物をあまり害を受け
ないようにする。さらに、増大した節間長さは、大豆，
綿，タバコ，さとうきび，立木（Ｔｉｍｂｒ）および種
とうもろこしのような作物に対して特別な利点をもつて
いる。大豆においては、刈入れ器具のレベルよりも低い
ために、普通刈入れで失なわれているより低い位置のさ
やは、刈入れるべき植物節間の伸びによつて十分に高く
なることが判明した。従つてこの機構は、大豆収量を３
〜４フッシェル／エーカ一増大させ、より急速な刈入れ
を成功させる。同様に、綿およびタバコの節間の伸びは
、各要因（すなわち摩耗，病気など）による普通の破壊
または損傷を防止するのに十分な程度まで、より低い綿
の実およびより低いタバコの葉を伸張させる。さとうき
びおよび立木に関しては、より長い節間が、より大きい
茎およびより大きい木を生じ、それが砂糖および材木の
より大きな収量をもたらす。それに対して、種とうもろ
こしにおけるより長い節間は、とうもろこしのふさ、す
なわち植物の雄器を、受粉が生じる前に１回の切断で野
原にある全植物からそれを除去することができるのに十
分な程度まで伸びさせる。その場合、所望の雑種とうも
ろこしをうるための制御した受粉を随意に行なうことが
できる。植物の葉の大きさを増大させる利点は自明なこ
とであり、その葉が売物になる作物であるような植物の
ためには、特に重要なことである。

そのような作物の例としては、タバコ、飼料用作物およ
び葉の多い野菜、例えばほうれん草、不断草、レタスお
よびキヤベツのようなものがある。開花および抽苔を促
進することは、種子用に生育する作物のために重要なこ
とである。

この型の重要な作物には、レタス、はつか大根、砂糖大
根、赤かぶ、芽かぶ、芽キヤベツ、プロツコリおよび人
参がある。じやがいものような塊茎状植物における増大
した種球根が、本発明の別の重要な利点であり、それは
処理した植物は未処理の植物の２〜３倍程度のじやがい
もをならせるからである。

さらに、その処理した植物におけるじやがいもは、その
寸法についての単純平均ではあるが、未処理の植物にお
けるよりも著しくより均一である。しかしながら、これ
はこのじやがいもを罐詰製造用に使用すべき場合には有
利である。実生植物の地上出現率および草丈の増大は、
本発明の化合物を用いて得られる、さらに別の利点であ
る。

ある地域、例えば米国のミシシツピイデルタにおいては
土壌構造および含水量が、農業家に対して重大な問題を
提出することがある。この地域において植物の発芽を確
保するためには、時にはむしろ深く種まきする必要があ
る。もし植物を豪雨の前に発芽させるならば、それらは
通常普通に成熟する。しかしながら、豪雨が種まきと発
芽との間におそうならば、土壌表面が固くなることは稀
なことではない。この時までに発芽しなかつた種子は、
この土壌表面を破壊することはできず土中で枯死する。
従つて、農業家にとつて唯一の頼みは植え直ししかない
。それ故、もし実生植物の発芽を早め、その生長速度を
増進することができる化合物が発見されるならば、それ
は最も有益なことである。

本発明の化合物によつて得られる、さらに他の有利な効
果は、植物における老衰の遅延にある。

この効果は、顕花植物における花の寿命を延すことを望
む園丁および花屋にとつて、特に重要なことである。意
外にも、前記のフタリミド化合物、特にハロ置換フタリ
ミドシクロアルキルカルボキシアミドがこれらの利点を
もたらすことが判明した。

また植物生長調節剤としての本発明による化合物の効率
は、配合または適用方法によつて制限されないことも判
明した。この活性化合物は、ダスト、ダスト濃縮物、湿
潤性粉末、乳化性濃縮物、土壌水薬、粒状組成物および
その類似物として配合してよいこれらは固体または液体
希釈剤を併用して、根の浸漬、種子の被覆、移植水、葉
への適用、植付前に土壌中への施用、地上出現前に土壌
中へ施用など種々の方法によつて適用され、また小容量
の適用の場合には粒径２５〜１５０ミクロン小滴状に分
散させて適用される。゛本発明の実施において有用な代
表的な配合物には、湿潤性粉末、ダスト、ダスト濃縮物
、粒状の配合物および流動性配合物が含まれる。

湿潤性粉末は、活性フタリミド誘導体をアタパルジヤイ
ト、カオリン、けい藻土、シリカまたはその類似物のよ
うな固体担体および少量の分散剤および湿潤剤と配合し
、この配合した混合物をエアミリングして、約５〜１０
ミクロン範囲まで粒度を低下させることによつて調製す
ることができる。

代表的な湿潤性粉末は、５０重量？のフタリミド誘導体
、５重量？の高度に精製した、部分的に脱スルホンした
、リグニンスルホン酸ナトリウム、１重量％のナトリウ
ムＮ−メチル−Ｎ−オレオイルタウレートおよび４４重
量％のアタパルジヤイトを含有することができる。事実
、上記配合物における活性成分は、約２５〜８０重量％
で変えることができることも判明している。

しかしながら、このような場合に、固体希釈剤をそれに
従つて変えるべきである。ダスト、例えば１０％ダスト
を調製するためには、上記５０％湿潤性粉末の２０重量
ｅを、約８０重量％のカオリンのような固体担体と配合
することができる。

このような調製のために適当な装置には、リボン型ブレ
ンダ一およびダブル−コーン ブレンダ一がある。ダス
ト配合物における活性成分の濃度は、使用する湿潤性粉
末と担体の量を調節することによつて容易に変えること
ができることも自明なことである。代表的なダストは、
その活性成分を一般に約１〜１５重量？に変えてよいが
、より高濃度のものを調製してもよい。ダストまたダス
ト濃縮物を調製するための別法には、活性のフタリミド
誘導体を固体担体と配合し、その均一な配合物を所望の
粒度をうるために摩耗ミルを通すことを含む。代表的な
粒状配合物は少量すなわち、約０．３重量％のフユーム
コロイドシリカを、約５．６重量％のフタリミド誘導体
と配合し、この混合物をエアーミリングして均一な配合
物にすることによつて調製することができる。

ついで約８５．７重量？のけい砂を約０．７重量％のカ
ルシウム−ナトリウムリグニン スルホネート粉末およ
びカルシウム−ナトリウム リグニン スルホネートの
１％水溶液の４．２％と一緒にブレンダ一に入れる。こ
の混合物をブレンドし、ついで３．５重量？の合成けい
酸カルシウムを加える。この混合物をその最終生成物が
均一に被覆され、自由流動性となるまでブレンドを数分
間続行する。この配合した粒状生成物中の活性成分の量
は、広く好ましくは約１〜１５重量？間で変えることが
できることは、もちろん自明のことである。これは単に
使用する粒状担体および／または加える補薬の量を適当
に調節することを必要とするに過ぎない。粒状配合物の
調製において、吸着性粒状担体、同様に非吸着性の担体
を使用することができることも、同様に自明なことであ
る。本発明のその他の配合物、製品、製法および利点は
、下記の実施例から明らかになるであろう。

これらの例は、単に本発明の例証として提示したもので
、これに限定されるものではない〇参考例 １ １−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボン
酸の製造方法Ａ ６．３ｌのトルエン中に、１１＜９の１−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸、１．２７５ｋｇの３−クロロフタ
ル酸無水物および９１ｍ１のトリエチルアミンを含有す
る混合物をかきまぜ、デイーンースターク水分離器下，
還流下に２０時間加熱する。

この時間中に１５４７ＴＬ１の水が捕集される。この溶
液を０℃〜５℃まで冷却し、ついで目的物を済過により
７７％の収率で捕集する。この物質は、融点１９３％Ｃ
〜１９４集Ｃをもつ。方法Ｂ ４．５６９の３−クロロフタル酸無水物および３．５８
９の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸の密な混合物
を２１０℃において、もはや水蒸気が発生しなくなるま
で加熱する。

その冷却した混合物を沸騰アセトン中にできる限り溶解
し、不溶物を淵去する。淵液からアセトンを除去し、結
晶質残留物をエーテルと一緒にフイルタ一漏斗ｉこ移し
て風乾する。この生成物は上記方法Ａに記載のものと同
一である。方法Ｃ ｌｌの酢酸中に、９１．３９の３−クロロフタル酸無水
物および７１．６９の１−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸を含有する混合物を還流下に２１時間加熱する。

ついで溶媒を減圧下に除去し、残留物に２５０ｍ１のト
ルエンを加え、再び溶媒を真空中で除去する。残留物を
１１のアセトン中で加熱し、不溶物を沢去する。溶媒を
留去して残留物をエーテルと一緒にフイルタ一漏斗に移
して風乾する。この生成物は上記方法Ａで製造したもの
と同一である。方法Ｄ ｌＯＯｍｌのジメチルホルムアミド中に、９．１３９の
３−クロロフタル酸無水物および７．１６９の１−アミ
ノクロロヘキサンカルボン酸を含有する混合物を還流下
で２４時間加熱する。

この混合物を冷却し、氷水中に投入し、沈澱した固体を
済取し、水洗して風乾する。９５％エタノールからのこ
の固体の再結晶と不溶物のＦ去で、方法Ａによつて製造
したものと同一の生成物が得られる。

下記の第１表のフタリミド酸は、上記の各一般的方法に
よつて製造される。参考例 ２ １−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボニ
ル塩化物の製造１２１のフラスコ中に、１．５ｋｇの１
−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボン酸
および７５００ｍ１のベンゼンを配置する。

この混合物をかきまぜ、沸点まで加熱し、ついで６９６
９の塩化チオニルを滴加する。この添加後、加熱を２時
間続行する。溶液の容積を半分まで減少させ、溶液を沢
過し、残存する溶媒を減圧下に除去する。この酸塩化物
は、さらに精製することなく、カルボキシアミドの製造
のために用いる。上記の操作を用いて、下記の酸塩化物
を第２表に記載の相当する酸から製造する。

これらの酸塩化物は、さらに精製することなく直接利用
するが、その赤外線吸収スペクトルによつてのみ明らか
に識別される。参考例 ３ １−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボキ
シアミドのｉ造参考例２で調製した粗酸塩化物を含有す
る溶液を、８１のテトラヒドロフラン中に溶解し、１０
℃〜１５℃まで冷却する。

このかきまぜた溶液に、ガス状アンモニアをこの反応フ
ラスコから過剰のアンモニアが逸出し始めるまで通入す
る。混合物をさらに１５分間かきまぜついで▲過する。
この固体を、無機塩を除去するために十分に水洗し、生
成物を風乾する。テトラヒドロフラン沢液を減圧下に蒸
発させ、その残留物を上記の風乾した固体と一緒にし、
３１トルエン中で沸点まで加熱し、１０℃まで冷却し、
そして沢液によつて取出した生成物は、１．２ｋ９の目
的物である。融点１９４〜１９５℃。下記第３表のカル
ボキシアミドを、上記と本質的に同じ操作によつて製造
する。

参考例 ４ １−（ ３ −クロロフタリミド）− Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボキシアミドの製造５０ｍ１のテ
トラヒドロフラン中に、７．４３ｙの１−（ ３ −ク
ロロフタリミド）シクロヘキサンカルボニル塩化物を含
有する溶液を、１０℃〜１５℃まで冷却し、この溶液中
に、かきまぜながら、ガス状ジメチルアミンを飽和する
までバッフルさせる。

さらに５分間後、この混合物を沢過して塩類を除去し、
沢液から溶媒を除去する。残留物をシクロヘキサンから
再結晶して目的物をうる。融点１３５℃〜１３７℃。下
記第４表のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキシアミドを、上記
と本質的に同じ操作を用いて製造する。

参考例 ５１−（ ３ −クロロフタリミド）シクロヘ
キサンカルボン酸、２，２−ジメチルヒドラジドの製ｔ
ト．工日． テトラヒドロフラン中の酸塩化物の氷冷した溶液に、２
当量の１，１−ジメチルヒドラジンを滴加する。

さらに０．５時間かきませ後、固体を沢去し、沢液から
溶媒を真空中で除去する。残留物をアセトニトリルから
晶出させて目的物をうる。融点１８４℃〜１８５℃。参
考例 ６ ２−〔１−（３−クロロフタリミド）シクロヘキシルカ
ルボニル〕−１，１，１−トリメチルヒドラジニウム塩
化物の製造テトラヒドロフラン中の、参考例５に記載の
ようにして調製したジメチルヒドラジドに、過剰のよう
化メチルを加え、混合物を還流下に４時間加熱する。

固体を沢取し、風乾して第４級よう化物をうる。この塩
の５０％水性エタノール溶液を、有機イオン交換樹脂で
、その塩化物型にしたアッパ一リスト（Ａｍｂｅｒｌｙ
ｓｔ）Ａ２ｌを充てんしたカラム中にゆつくりと流下さ
せ、溶離液を蒸発することによつて、よう化物を塩化物
に転化する。残留物をエタノール−エーテルから晶出さ
せて塩化物塩をうる。融点２０２℃〜２０３℃。参考例
７ １−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボン
酸エチルおよびメチルの製造過剰のジアゾエタンのエー
テル溶液を、テトラヒドロフラン中の１−（３−クロロ
フタリミド）シクロヘキサンカルボン酸の溶液に加える
。

室温で１時間放置後、溶液を過剰の炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、続いて２回水洗する。有機相を乾燥し、溶
媒を減圧下に蒸発させる。残留物をヘキサンから晶出さ
せてエステルをうる。融点７『Ｃ〜７１らＣ０別法とし
て、このエステルは、参考例２に記載の酸塩化物に、エ
タノールおよびビリージンを作用させることによつて調
製することができる。

１−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボン
酸メチルは、５．７９の３−クロロフタル酸無水物を、
２ｄのトリエチルアミンを含有する１００７７１１のト
ルエン中の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル
と、デイーンースターク分離器下、２４時間加熱するこ
とによつて調製される。

溶媒を減圧下で除去し、残留物をエーテル中にできる限
り溶解させる。生成物をエーテルおよびヘキサンの混合
物から晶出させて、５．７９のメチルエステルをうる。
融点９０〜９２℃。参考例 ８ α−（３−クロロフタリミド）−α−イソプロビル−α
−メチルアセトニトリルの製造かきまぜ、０℃まで冷却
した６０ｍ１の乾燥テトラヒドロフランに、１５ｍ１の
乾燥４塩化炭素中の１１．５ｍ１の４塩化チタンを滴加
する。

この冷混合物に、５０ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中
の８．８２９のα−（３−クロロフタリミド）−α−イ
ソプロビル−α−メチルアセトアミドを加え、続いて２
０ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中の１２．３ｇのトリ
エチルアミンを加える。この反応混合物を、室温までゆ
つくりと加温し一夜保持する。ついでこの混合物に水を
注意して加え、その間にエーテルで３回抽出する。一緒
にした抽出物を水洗し、乾燥して蒸発させる。残留物を
エーテル−ヘキサンから晶出させて６．１９のニトリル
をうる。融点７１℃〜７２℃。原料アミドは、ベンゼン
中の５酸化りんおよびオキシ塩化りん、無水酢酸および
トリフルオロ酢酸無水物のような他の試剤で脱水して、
同じ生成物を生成させることができる。

参考例 ９ ２，２−ジ置換− ２ −（ ３，４，５，６−テトラ
ヒドカフタリミド）酢酸の製造参考例１に示した操作で
あるが、３−クロロフタル酸無水物の代りに、置換３，
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物を用いて、第
５表に示す化合物をうる。

参考例 １０ ２，２−ジ置換− ２ −（ ３，４，５，６−テトラ
ヒドローフタリミド）アセチル塩化物の製造参考例２に
示した操作であるが、１−（ ３ −クロロフタリミド
）シクロヘキサンカルボン酸の代りに第５表および参考
例９に挙示した酸を用いて、第６表に示す酸塩化物を調
製する。

これらの酸塩化物は、油として得られ、さらに精製する
ことなく直接に使用するが、これらの赤外線吸収スペク
トルによつて明らかに識別できる。参考例 １１ ２，２−ジ置換−２−（３，４，５，６−テトラヒドロ
ーフタリミド）アセトアミドの製造参考例３に示す操作
を用いるが、１−（３−クロロフタリミド）シクロ．ヘ
キサンカルボニル塩化物を、第６表に挙示した酸塩化物
で代替して、第７表に示すアミドを調製する。

参考例 １２ １−（１，２，３，６−テトラヒドロフタリミド）一１
−シクロヘキサンカルボン酸の製造参考例１に示した操
作を用いるが、３−クロロフタル酸無水物の代りに１，
２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物を用いて、下
記の化合物を調製する。

参考例 １３ １−（１，２，３，６−テトラヒドロフタリミド）−１
−シクロヘキサンカルボニル塩化物の製造参考例２に示
した操作を用いるが、１−（３ークロロフタリミド）シ
クロヘキサンカルボン酸を参考例１２の酸で代替して、
下記の酸塩化物を調製する。

この酸塩化物は、さらに精製することなく直接に用いる
が、これはその赤外線吸収スペクトルによつて明らかに
識別される。１−シクロヘキサンカルボキシアミドの製
造参考例３に示した操作を用いるが、１−（３−クロロ
フタリミド）シクロヘキサンカルボニル塩化物を、参考
例１３からの酸塩化物で代替して、下記のアミドをうる
。

参考例 １４ １−（１，２，３，６−テトラヒドロフタリミド）−参
考例 １５１−（３，４，５，６−テトラヒドロフタリ
ミド）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチルの製造１
５０ｍ１のトルエン中に、１１．４θの１−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボン酸無水物、１１．８ｙの１−
アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルおよびトリエチ
ルアミンを含有する混合物を、デイーンースターク水ト
ラツプ下、還流下に一夜加熱した。

溶媒を除去して残留した油を、けい酸マ・グネシウム上
のクロマトグラフィ一によつて精製して結晶エステルを
うる。融点４４〜４５℃。参考例 １６１−（ ３，４
，５，６−テトラヒドロフタリミド）−１−シクロヘキ
サンカルボニトリルの製造参考例８に記載の操作を用い
るが、α−（３ークロロフタリミド）−α−イソプロビ
ル−α−メチルアセトアミドを、１−（３，４，５，６
−テトラヒドロフタリミド）−１−シクロヘキサンカル
ボキシアミドで代替して、表題の化合物を生成させる。

融点５５．５〜 ５６．５℃。参考例 １７ １−（ ３ −クロロフタリミド）− Ｎ −メチル−
１−シクロヘキサンカルボキシアミドの製造参考例３に
記載したのと同じ操作を用いるが、アンモニアをメチル
アミンで代替して、表題のモノ−メチルアミドをうる。

融点１６８，５〜１７０゜Ｃ０同様に、１−（ ３ −
アセトアミドフタリミド）−シクロヘキサンカルボニル
塩化物をメチルアミンと反応させることによつて１−（
３−アセトアミドフタリミド）− Ｎ −メチルシクロ
ヘキサンカルボキシアミドをうる。融点２０５〜２０７
．５℃。参考例 １８４’−クロロ−１−（ ３ −メ
チルフタリミド）−１−シクロヘキサンカルボキシアニ
リドの製造１２５ｍ１のテトラヒドロフラン中に、１３
．１６９の第２表に記載の酸塩化物を含有する溶液に、
７５ａのテトラヒドロフラン中に１１．０ｇのｐ−クロ
ロアニリンを含有する溶液を、室温でかきまぜながら滴
加する。

さらに０．５時間後、この混合物を沢過し、沢液を蒸発
させ、残留物をアセトニトリルから晶出させて、所望の
カルボキシアニリドをうる。融点２０８．５〜２０９℃
。参考例 １９ １−（ヘキサヒドロフタリミド）シクロヘキサンカルボ
ン酸の製造参考例１に記載の操作を用いるが、３−クロ
ロフタル酸無水物をシクロヘキサン−１，２−ジカルボ
ン酸無水物または４−メチルシクロヘキサン−１，２−
ジカルボン酸無水物で代替して、それぞれ第９表におけ
るヘキサヒドロフタリミド化合物を調製する。

参考例 ２０ １−（ヘキサヒドロフタリミド）シクロヘキサンカルボ
ニル塩化物の製造参考例２に記載の操作を用いるが、１
−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボン酸
を、第９表に示した酸で代替して、第１０表に示す酸塩
化物を調製する。

これらの酸塩化物は、その赤外線吸収スペクトルによつ
て明らかに識別されたが、ついでこれを直接に第１１表
に示したアミドに転化させた。参考例 ２１ １−（ヘキサヒドロフタリミド）シクロヘキサンカルボ
キシアミドの製造参考例３に記載の操作を用いるが、１
−（３ークロロフタリミド）シクロヘキサンカルボニル
塩化物を、第１０表に示した酸塩化物で代替して、第１
１表に示すアミドを調製する。

参考例 ２２ ３（または６）−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロヘキ
シル）−フタラミン酸の調製＼１覧ＶＵノ ２５０ｍ１のエーテル中に、１８．２６９の３−クロロ
フタル酸無水物および１２．４９の１−アミノシクロヘ
キサンカルボニトリルを含有する混合物を還流下で２時
間加熱する。

この混合物を冷却し、結晶質固体生成物を沢取した。こ
の３（または６）一クロロ一Ｎ−（１−シアノシクロヘ
キシル）−フタラミン酸は、分析的に純粋な物質、融点
１５４〜１５５℃をうるために、アセトン／ヘキサンか
ら再結晶してもよい。同様に、３−クロロフタル酸無水
物を、無水フタル酸で代替する場合には、目的物、Ｎ−
（１−シアノシクロヘキシル）−フタラミン酸、融点１
５４．５〜１５６℃が生成する。

参考例 ２３ ３−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロヘキシル）−フタ
リミドの製造１０ｍ１の無水酢酸中の、１．５９の３（
または６）ークロロ−Ｎ−（１−シアノシクロヘキシル
）−フタラミン酸のスラリーを還流下で４時間加熱する
。

無水酢酸を減圧下に蒸発除去すると、結晶質の残留物が
後に残る。この残留物をイソプロパノールから再結晶し
て、分析的に純粋な３−クロロ−Ｎ−（１−シアノシク
ロヘキシル）−フタルイミドをうる。融点１５３．５〜
１５４．５℃。同様に、３（または６）−クロロ−Ｎ−
（１−シアノシクロヘキシル）−フタラミン酸を、Ｎ−
（１−シアノシクロヘキシノ（ハ）−フクラミン酸で代
替する場合には、目的物、Ｎ−（１−シアノシクロヘキ
シル）−フタルイミド、融点１１５〜１１６．５℃が生
成する。参考例 ２４ １−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボキ
シアミドの製造３ｍ１の塩化メチレン中に、３００Ｔｎ
９の３−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロヘキシル）−
フタルイミドを含有する溶液に、よくかきまぜながら、
０．３８Ｔ１１１の濃硫酸を加える。

０．５時間後、氷を加え、水性相をクロロホルムで抽出
する。

有機相を水洗し、乾燥し、蒸発して、１−（３−クロロ
タルイミド）−シクロヘキサンカルボキシアミドをうる
が、これは水性エタノールからの再結晶によつて精製す
ることができる。融点１９３〜１９４℃。参考例 ２５ ３−トリクロロメチルフタル酸無水物の調製１４５℃で
かきまぜ、溶融している４５．８５ｇの３−メチルフタ
ル酸無水物の塊に、ゆつくりと塩素ガスを送入しその間
、反応混合物を太陽灯で照射する。

４時間後、温度を１７０℃まで上昇させる。

さらに温度を次のように上昇させる。６．５時間後、１
９０℃、そして１４．５時間後、２３０℃、総計１８時
間後。

反応混合物を１００℃まで放冷する。ついで６０ｍ１の
トルエンを加え、該溶液をエルレンマイヤーフラスコに
移す。ついで、６０ＴｆＬ１のトルエン、プラス６０ｍ
ｅのヘキサンで希釈し、続いて加温して溶液とし、冷却
して目的物を沈澱させる。得られる結晶を沢取し、冷ヘ
キサンで洗浄すると、黄褐色の固体６５９が後に残る。
ノ 融点１２１〜１２４℃。参考例 ２６ ３−トリフルオロメチルフタル酸無水物の調製１２．４
３９の３−トリクロロメチルフタル酸無水物、１２．５
ｇの３弗化アンチモンおよびほんの少しの９の砂の混合
物を２００℃で加熱する。

この溶融したものを１時間かきまぜる。ついで冷却し、
ベンゼンおよび水とかきまぜ、混合物を沢過、分別する
。得られる有機溶液を水とプラインで洗浄し、乾燥し、
溶媒を蒸発させると、７．２９９の褐色の固体が後に残
る。融点６５〜６７℃。参考例 ２７１−（３−トリフ
ルオロメチルフタリミド）シクロヘキサンカルボキシア
ミドの製造等重量のトリクロロメチル誘導体と３弗化ア
ンチモンを、若千の砂と一緒に、２００℃で１時間加熱
する。

この混合物を冷却し、トルエンおよび水とかきまぜ、混
合物を▲過して、有機相を分別する。この有機相を水お
よびブラインで洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発させて、ト
リフルオロメチル誘導体をうるが、これはニトロメタン
から再結晶６９９の過マンガン酸カリを含有する４００
ｍ１の水中に、１４．０ｇの混合クロロキシレン（略５
５（Ｉ）の４−クロロキシレンおよび４５（ｆ）の３ー
：することができる。融点１６６〜１６７℃。別法とし
て、参考例１〜３に記載の方法を用いて、トリフルオロ
メチルフタル酸無水物から、同じ目的物をうることがで
きる。参考例 ２８ １−（３−ジメチルアミノフタリミド）シクロヘキサン
カルボキシアミドの製造エタノール中、白金金属触媒の
存在下、室温で、２ホルムアルデヒドおよび水素を用い
て１−（３ーニトロフタリミド）−シクロヘキサンカル
ボキシアミドの還元アルキル化を行つて、表題の化合物
をうる。

融点１６６．５〜１６９、Ｃ０参考例 ２９ １−（３−および４−クロロフタリミド）シクロヘキサ
ンカルボキシアミドの混合物の製造と固体残留物が残り
、それをクロロホルムリイソプロパノールの１：１混合
物で抽出する。

溶媒を蒸発させると、混合３−および４−クロロフタル
酸が後に残る。融点１１５よＣ（分解）。この混合クロ
ロフタル酸を５０ｍ１の無水酢酸中で１時間加熱し、溶
媒を除去すると、混合３−および４−クロロフタル酸無
水物をうる。

融点５２〜６６℃。この混合酸無水物を、参考例１に記
載のようにして１−アミノシクロヘキサンカルボン酸と
縮合させると、混合１−（３−および４−クロロフタリ
ミド）シクロヘキサンカルボン酸、融点１６６〜１６７
℃が得られ、これを実施例２に記載のようにベンゼン中
で塩化チオニルと反応させた場合には、油として、混合
１−（３−および４−クロロフタリミド）−シクロヘキ
サンカルボニル塩化物を与える。

上記のカルボニル塩化物とアンモニアとの参考例３に記
載のような反応では、表題に挙示した所望の混合物が生
成する。融点１６７〜１７５たＣ０参考例 ３０ １−（３−プロモフタリミド）シクロヘキサンカルボキ
シアミドの製造１当量の酢酸ナトリウムを含有する酢酸
中の１−（３，４−ジプロモフタリミド）シクロヘキサ
ンカルボキシアミドの溶液を、炭素担持白金の存在下、
水素で還元して、目的物１−（３−プロモフタリミド）
シクロヘキサンカルボキシアミドをうる。

融点１９９〜２００℃。参考例 ３１ ３−ベンジルオキシ一６−メチルフタル酸無水物の調製
２５０ｍ１の乾燥ｔ−ブタノール中に、２５．２９の当
該フエノールを含有する、かきまぜた溶液に窒素雰囲気
中で１１．２９のカリウムｔ−ブトキシドを加える。

１５分後、１７．１９の臭化ベンジルを滴加する。

反応混合物を一夜かきまぜ、ついで水に投入し、生成物
をエーテルで抽出する。抽出物を順次、水、冷２ＮＮａ
０Ｈ１水およびブラインで洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発
させると、３２，９９の粗３−ベンジルオキシ一６−メ
チルフタル酸ジエチルが後に残る。この粗エステルを、
１５０ｄの水および２０９のＮａＯＨを含有する１００
７１Ｌ１の９５Ｃｆ）エタノール中で、還流下に３時間
加熱する。

この混合物を水中に投入し、得られる固体を沢取し、水
洗し、風乾して、２４．４９の粗３−ベンジルオキシ一
６一メチルフタル酸をうる。上記のように調製した粗フ
タル酸を、１５０ＴＬＩの無水酢酸中で２時間加熱する
。

溶媒を減圧下で除去し、結晶性残留物を捕集し、エーテ
ルで洗浄する。この酸無水物を、ニトロメタンから再結
晶して、分析用試料をうることもできる。融点２００〜
２０３℃。参考例 ３２ １−〔３−（エチルスルホニル）−６−メチルフタリミ
ド〕−シクロヘキサンカルボン酸の製造１５ｄの酢酸中
の１５．６９の３００１）過酸化水素の溶液に、８０ｗ
ｆ！の酢酸中の８．９９の当該スルフイドを加え、この
混合物を還流下で１．５時間加熱する。

この溶液の容積を３／４まで減少させ、残留物を水中に
投入する。生成物をエーテル中に抽出し、抽出物を水洗
し、有機相を乾燥して溶媒を蒸発させる。残留物をベン
ゼンから晶出させて、融点１５２〜１５３℃をもつエチ
ルスルホニル誘導体をうる。参考例 ３３ １−（３−ヒドロキシ−６−メチルフタリミド）シクロ
ヘキサンカルボキシアミドの製造１００ｍ１の酢酸中に
、２．７９の当該ベンジルエーテルを含有する溶液を、
炭素指持５係パラジウムの２９の存在下、水素の雰囲気
中で振とうする。

この水素添加は２０分間内に完了し、触媒を沢去し、沢
液を蒸発させて、５００Ｗ９の生成物をうる。この沢過
ケーキをジメチルホルムアミドで洗浄し、沢液を水中に
投入する。沈澱を沢取し、水洗し、風乾して、さらに８
００ｍｇの生成物をうる。一緒にしたものを酢酸から再
結晶して分析的に純粋な目的物を得た。融点２６５℃ｏ
実施例 １ 各種の植物種に対するフタリミド誘導体の植物生長調節
効果これらの各試験においては、１−（３−クロロフタ
リミド）シクロヘキサンカルボキシアミドを含有する５
０／５０水／アセトン混合物を、２平方フイートのフラ
ツトの土壊表面に、４ポンド／エーカ一の活性化合物を
与えるのに十分な量でスプレ一する。

ついで各種の植物の種子をこの処理した土壊上に配置し
、１インチの深さまで未処理の土壊でカバーする。つい
でこの種まきしたフラツトを温室ベンチ上に配置し、普
通の温室の慣行に従つて、水をやり扶養する。すべての
試験を繰返し、対照として未処理のフラツトを使用する
。すべてのフラツトを周期的に検出し、得られた結果を
記録する。使用した植物種を、下記第１２表に各々種に
ついての地上に出現するまでの時間と草丈と一緒に示す
。すべての試験は、種まき後２８日間で終了する。実施
例 ２ 黄色種タバコ（ＸａｎｔｈｉａＴＯｂａｃｃＯ）に対す
るフタリミド誘導体の植物生長調節効果この試験におい
ては、先を切つてないほとんど同様な高さの草丈のタバ
コの木を、１００ｐｐｍ，２００ｐｐｍまたは４００ｐ
ｐｍの１−（３−クロロフタリミド）シクロヘキサンカ
ルボキシアミドを含有する５０／５０アセトン／水混合
物で処理し、ついで温室ベンチに配置する。

すべての処理を４回繰返し、対照として未処理の植物を
使用する。処理後２０田こ全植物を検査し測定する。得
られるデータを下記の第１３表に報告するが、これから
みると１００ｐｐｍの試験化合物で処理した植物は、対
照に勝る１８（ｆ）の増加率をもち、２００ｐｐｍおよ
び４００ｐｐｍで処理したものは、それぞれ対照に勝つ
て２８％および５０％の増加率をもつことが明らかであ
る。

処理後５週目に、各処理から最長と最短の植物をカツト
し、秤量して平均重量／処理を測定する。

これらのデータから未処理の対照に勝る、処理した植物
の％増加率は３０％〜７０％であることが明らかである
。４個の反復のうち、２つの中間の植物の乾体重量を処
理後９週間目にとると、これは未処理の対照に勝る１２
（：ｆ）〜５４０１）増大を示す。

これらのデータを以下の第１３表に示す。実施例 ３ 植物の生体重量および乾体重量を改良するための種子処
理これらの試験においては、家畜飼料用とうもろこし（
ＤｅｋａｌｂＸＬ−４５）の種子を水中または１０ｐｐ
ｍ，１００ｐｐｍもしくは１０００ｐｐｍの１−（３−
クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボキシアミドを
含有する水溶液中に２時間浸漬する。

このような処理後各種子を、５−インチのプラスチツク
ポツトに５個／ポツトでまき、温室に配置し、そこで標
準の温室操作に従つて世話をする。処理後３週間ですべ
ての植物を測定し、刈入れて秤量する。

秤量後、刈入れした植物を乾燥して各処理からの乾体重
量を測定する。得られたデータを下記の第１４表で示す
が、これから処理した植物では、草丈において約２００
ｊ）〜３６０１）の増加、生体重量においては１５（ｆ
）〜２８＃）の増加、そして乾体重量においては、５％
〜２１（ｆ）の増加が得られることが明らかである。実
施例 ４ フタリミド誘導体の植物生長調節効果 これらの試験においては、トマトおよびじやがいものそ
の種子および種子片を、フラツト中の土壌表面に列をな
して配置する。

試験化合物を含有する、５０／５０アセトン／水スプレ
ーを、０．５，１，２または４ポンド／エーカ一の試験
化合物を提供するのに十分な量で、種子および土壌表面
に適用する。種子を未処理の土壌で約１／２インチまで
カバーして水をやる。各フラツトを温室ベンチに配置し
、温室の慣行に従つて世話をする。処理後３週間目に各
フラツトを検査し、トマトおよびさつまいもの草丈およ
び生体重量を測定する。じやがいも植物体の地下茎の数
も数えるが、それは地下茎／植物体の数がじやがいもの
種球根の数の指標となるからである。得られたデータを
下記第１５表に示す。実施例 ５ じやがいもに対する１−（３−クロロフタリミド）シク
ロヘキサンカルボキシアミドの効果これらの試験におい
ては、じやがいも種子片を略２フィート平方の深いフラ
ツト中の土壌表面に置き、５０／５０アセトン／水混合
物中の試験化合物の水溶液をスプレーする。

０〜４ポンド／エーカ一の活性化合物が提供されるのに
十分な量で適用し、このスプレー後、種子片を土壌でカ
バーする。

各フラツトを温室に配置し、普通の温室操作に従つて世
話をする。処理後８週間目に根および塊茎をもつ・埴物
を刈入れて検査する。下記の第１６表に示した、得られ
たデータから処理した植物の苗条は、未処理の対照より
も、より長く、より強くそしてより重いことが明らかで
ある。苗条の数は１６％〜３３％増加し、根はより重く
そして新らしい塊茎の数はより大きい。実施例 ６ 黄色種タバコにおける茎の強さの改良および植物の高さ
および葉の数に対する効果下記の試験においては、各ポ
ツトで生長させた略２力月の大きさの黄色種タバコの木
を、１００ｐｐｍ−１６００ｐｐｍまたは８００ｐｐｍ
〜３２００ｐｐｍの１−（３−クロロフタリミド）シク
ロヘキサンカルボキシアミドを含有する水／アセトン（
５０／５０）混合物で、初めその開花時に処理する。

処理後１力月目に、この植物を検査し、その茎を刈入れ
てその乾体重量を測定し、また葉の数を数えそしてこの
植物を測定する。得られたデータを下記第１７表に示す
。実施例 ７３ じやがいも植物に対するフタリミド誘導体の効果これら
の試験においては、０〜１００００ｐｐｍの１−（３−
クロロフタリミド）シクロヘキサンカルボキシアミドを
含有する、５０／５０水／ア ３セトン混合物を調製す
る。

じやがいも（優良変種）の種子片を選択した溶液中に１
または５分間浸漬し、ついでフラツト中にまき温室に配
置する。この植物を普通の温室操作に従つて世話をし、
処理後２力月目に各植物を検査する。分化した地上部お
よび塊茎の数を計測し、かつ地上部の草丈および重量な
らびに根部重量をも測定する。これらのデータを下記の
第１８表に示すが、これから苗条の数で２２％〜６０％
の増加、苗条の高さで２（Ｆｂ〜１３４％の増加、苗条
の重量で６３（：！）までの増加、塊茎の数で１７０％
までの増加、根の重量でほマ５３０ｔ）の増加があるこ
とが明らかである。実施例 ８ 木質の植物に対するフタリミド誘導体の効果これらの試
験においては、各ポツトで生長させた休眠している、に
しきぎ〔ＥｕＯｎｙｍＯｕｓ〕（木質）植物を試験フタ
リミドが、０，５または１５ポンド／エーカ一で与えら
れるのに十分な量で該化合物を含有している。

５０／５０水／アセトン溶液で処理する。

使用するフタリミドは、４−クロロ−α−イソブチル−
α−メチル−１，３−ジオキソ一２−イソインドリンア
セトアミドおよび１一（３−クロロフタリミド）シクロ
ヘキサンカルボノ キシγミドであり、土壌用水薬とし
て適用する。処理時に植物体を測定し、枝の数を数える
。処理後２力月目に再びこの植物体を測定し、枝の数を
数える。得られたデータを下記第１９表に示すが、これ
から処理した植物において若枝の生長につい５て１０％
〜５５（：！）の増加、枝の数で２３％〜５４％の増加
があることが明らかである。実施例 ９ 大豆のさやの実りに対するフタリミド誘導体の効果これ
らの試験においては、各ポツトに犬豆〔ＣｖＣＯｒｓＯ
ｙ〕をまき、活性フタリミド、すなわち１−（３−クロ
ロフタリミド）シクロヘキサンカルボキシアミドを含有
する５０／５０水／アセトン混合物で、活性化合物がＯ
〜２ポンド／エーカ一となるように処理する。

ついで各ポツトを温室に置き、通常の態様で世話をする
。処理後２力月目に植物を検査し、地上で第１のさやが
付着している高さを、各植物について測定する。第２０
表に示す、得られたデータから処理した植物で、第１の
さやが付着している高さは未処理のものよりも、１０〜
２２ｃＴｎ高いことが明らかである。実施例 １０植物
生長調節活性についてのフタリミドの評価これらの試１
験においては、容器を温室ポツト用土壌で頂部の１／２
インチ以内まで充てんし、つき固め３つのアムソィ（Ａ
ｎ］ＳＯｙ）大豆を各ポットに配置する。

ポツトをその頂部まで土壌で充てんするが、その場合に
ケンタツキ一３１うしのけぐさの種子も、各ポツトに略
６２５個のうしのけぐさの種子が提供されるのに十分な
量で混合した。試験化合物を調製するために、２０ｍｇ
の化合物を２オンスの広口ガラスびんに入れ、それを５
０／５０アセトン／水混合物で十分に溶解または分解さ
せて、１，０００ｐｐｍの溶液または懸濁液を調製する
。各カツプに、この１，０００ｐｐｍ溶液を５ｍ！，添
加すると、それは１０ポンド／エーカ一に等価である。

この化合物の適用の直前に各試験ポツトに軽く水をかけ
て、土壌中への試１験化合物の均一な分布を妨害するよ
うな、工アポゲットおよび適用中での水路ルートの形成
を防止する。

適用はピペツトを用いて、５ｍ１の溶液または懸濁液が
土壌の表面上に均一に配分されるように行う。各化合物
について３つの反復を行う。試験は１週間にわたつて行
う。

各試験にはその試験毎の活性の比戟のための標準として
、５ｍＺの１：１アセトン：水対照、５ｍＺの水対照を
包含する。処理した植物を温室のベンチに入れ、普通の
水やり実務を行う。１年の寒冷期中には日夜６５゜Ｆ（
約１８．３℃）の最低温度を維持する。

夏季期間中は毎日の温度変動を生じる。得られたデータ
を下記第２１表に示す。データの記録 最初の観察は両試１験品種の早期発芽について、処理後
３〜５日目に行う。

標準からの生理学的または形態学的変化をこの試１験期
間中に記録する。最終の観察は（１年の時に対応して）
処理２〜３週目に行う。この時には、両品種の植物の草
丈を測定する。これらの各測定から、対照植物と比戦し
ての増加または減少％を計算する。最初の開花の時に、
本発明による化合物を用い、２ポンド／エーカ一で処理
した殖物からの綿の種子と同じ実験で未処理の対照から
の種子を春に５個の種子／Ｅｆブラスチツクポツトの割
合で種まきをした。

処理および未処理の各型の種子の４個のポツトを用いた
。処理した実生は３月１７田こ表面を破つて出現した（
２０個のうち、１９個が出現、９５％出現率）のに対し
て、未処理の対照は、２０個のうち７個の種子が出現し
た（３５０１）出現率）試験の終了時の３月２６田こは
、処理したスタンドは９５（！ｂで対照は５０％であつ
た。これらのデータは処理した植物は種子に対して、よ
り良好な生育能力を付与することを示唆している。実施
例 １１植物生長調節活性についてのフタリミドの評価
これらの試験においては、プラスチツク容器を頂部の３
／４インチ以内まで、ポツト用土壌で充てんする。

ついでチエリーベル（ＣｈｅｒｒｙＢｅｌｌｅ）はつか
大根およびケンタツキ一３１うしのけぐさの各種子を土
壌表面に置き、ポツト用土壌で１／２インチカバーする
。ダンパーを土壌表面のレベルまで使用して土壌を固く
する。種まき後、試験化合物を含有する１：１水アセト
ン混合物を用いて、約０．１３〜８．０ポンド／エーカ
一の量の化合物が提供されるのに十分なだけスプレーす
る。処理したポツトを温室に入れ、必要に応じて給水す
る。処理後１４日目に各ボツトを検査し、植物を取出し
洗浄して秤量する。未処理土壌中で生長した、うしのけ
ぐさおよびはつか大根を対照として使用し、得られたデ
ータを下記の第２２表に示す。次に本発明の実施の態様
を示す。（１）特許請求の範囲に記載の活性化合物の有
効な植物生長調節固を、植物の葉、根、茎、種子、種子
片または植物が生長する土壌に適用することを特徴とす
る、植物の生長を調節する方法。

（２）活性化合物を、種子、種子片または植物生長調節
を望む植物の種子もしくは種子片を含有する土壌に適用
する前項記載の方法。（３）化合物を植物生長調節を望
む植物の葉および茎に適用する第（１）項記載の方法。

（４）化合物を植物生長調節を望む植物の根に適用する
第（１）項記載の方法。

（５）活性化合物を、０．０６〜３２ポンド／エーカー
の量で適用する第（３）項に記載の方法。

（６）活性化合物を適用区域に０．０６〜３２ポンド／
エーカ一の量で適用する第（２）項に記載の方法。（７
）式のＹが−ＣＯＮＲ３Ｒ４である、第（１）項記載の
方法。（８）式のＹが−ＣＯＮＨＮ（Ｒ５）２である、
第（１）項記載の方法。

（９）式のＹが−ＣＯＯＲ３である、第（１）項記載の
方法。

（自）適用する化合物が、１−（３−クロロフタリミド
）シクロヘキサンカルボキシアミド、１ーフタリミドシ
クロヘキサンカルボキシアミド、１−（３−クロロフタ
リミド）シクロペンタンカルボキシアミド、１−フタリ
ミドシクロペンタンカルボキシアミド、１−（４−クロ
ロフタリミド）シクロヘキサンカルボキシアミド、１一
（４−メチルフタリミド）−１−シクロヘキサンカルボ
キシアミド、１−（３，４，５，６−テトラヒドロフタ
リミド）−１−シクロヘキサンカルボキシアミド、α−
イソブチル−α−ーメチル一α−（３−クロロフタリミ
ド）−アセトアミドまたは１−（３−トリフルオロメチ
ルフタリミド）シクロヘキサンカルボキシアミドである
第（１）項に記載の方法。

Ｏ１）適用する化合物が、式： （ここでＸはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはニト
ロであり、Ｙは−ＣＯＯＲ３，−ＣＯＮＲ３Ｒャ一ＣＯ
ＮＨＮ（Ｒ５）２，−ＣＯＮＨＮｌ（Ｒ６）３・ハライ
ドｅであり、Ｒ１およびＲ２は各々Ｃ１〜Ｃ４アルキル
を表わすか、またはそれらが結合している炭素と一緒に
、Ｃ５〜Ｃ８のシクロアルキルを形成し、Ｒ３およびＲ
４は各々水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表わし、Ｒ，
およびＲ６はメチルを表わす）をもつ化合物である、前
記第（１）項に記載の方法。

？ 適用する化合物が、式：〔こ＼でｗは水素またはメ
チルであり、ｘは７ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４アルカノイルアミノまたはニトロであり、Ｙは
一ＣＯＯＲ３，−ＣＯＮＲ３Ｒ４，−ＣＯＮＨＮ（Ｒ５
）２，一ＣＯＮＨＮ（１１）（Ｒ６）３・ハライドｅで
あり、Ｒ１およびＲ２は各々Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わ
すか、またはそれらが結合している炭素と一緒にＣ５〜
Ｃ８シクロアルキルを形成し、Ｒ３およびＲ４は各水素
またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表わし、Ｒ５およびＲ６は
各メチルを表わ―：：は単結合または２重結合であるが
、該環中の２重結合の数は０または１である〕をもつ化
合物である、第（１）項に記載の方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式をもつ化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼〔ここでＷは
   水素またはメチルであり、ＸおよびＸ′は各水素、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル、−ＣＦ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシ、ベンジルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスル
   ホニル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルアミノ
   またはニトロを表わし、Ｙは−ＣＯＯＲ＿３、−ＣＯＮ
   Ｒ＿３Ｒ＿４、−ＣＯＮＨＮ（Ｒ＿５）＿２、または−
   ＣＯＮＨＮ＾■（Ｒ＿６）３ハライド＾■、であり、Ｒ
   ＿１およびＲ＿２は各Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わす
   かまたはそれらの結合している炭素と一緒になつてＣ＿
   ５〜Ｃ＿８シクロアルキルを形成し、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は各水素またはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルを表わし、Ｒ
   ＿５およびＲ＿６は各メチルを表わし、■は単結合また
   は二重結合であるが該環中の二重結合の数は０または１
   である〕またはその混合物を有効成分とする植物生長調
   節剤。