JPS59226097A - 金属加工用組成物 - Google Patents
金属加工用組成物Info
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- JPS59226097A JPS59226097A JP10014883A JP10014883A JPS59226097A JP S59226097 A JPS59226097 A JP S59226097A JP 10014883 A JP10014883 A JP 10014883A JP 10014883 A JP10014883 A JP 10014883A JP S59226097 A JPS59226097 A JP S59226097A
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
は、対アニオンがリンの酸素酸類である塩基性窒素原子
或いは陽イオン性窒素原子を有し、且つ、平均分子量が
500以上、1000未満でおる水溶性陽イオン性化合
物−を含有する金属加工用組成物に関する。
或いは陽イオン性窒素原子を有し、且つ、平均分子量が
500以上、1000未満でおる水溶性陽イオン性化合
物−を含有する金属加工用組成物に関する。
従来、金属の機械加工、例えば圧延加工、引抜加工、切
・研削加工に使用される潤滑剤は、動植物油脂、鉱油等
を基油とし、これに油性剤として脂肪酸、アルコール等
を、また極圧添加剤として有機リン化合物、有機塩素化
合物等を加え、さらに必要に応じて乳化剤を加えた組成
であって、これら各成分は工具と被加工材の間に生ずる
種々な摩擦状態下において、その潤滑効果を発揮するよ
うに設計 ・されている。上記基本組成のうち、潤滑性
能を大きく左右するものは油性剤であるが、この油性剤
としては、従来よル炭素数8〜20程度の脂肪酸或いは
そのダイマー酸及びそれらの塩が使用されている。脂肪
酸は金属加工時、工具、被加工材表面で夫々の金属と反
応して金属表面に強固に吸着、配列し、良好な潤滑性を
発揮するため従来よシ多用されてきたが、反面、加工時
に発生する摩耗金属粉へも当然のこととして反応し、仁
のため金属石鹸を生成して潤滑液中から容易に消失して
しまう。この結果、潤滑性能の経時的変動を惹き起し、
作業の安定性を妨げるという問題がある。また、生成し
た金属石鹸は潤滑液の安定性を阻害し、往々にして液は
使用不能に至る。さらに、金属加工時に発生する熱や剪
断力によって部分的に劣化するため、浮上した油分の劣
化を促進し、加工成品、加工機械を著しく汚染してその
清浄化に多大の経費を必要とする。このような脂肪酸系
油性剤の使用に由来する諸問題を回避するため、潤滑液
の変型なる交換を行なっているのが現状で69、金属の
機械加工における加工能率、精度、経済性が強く求めら
れている現在、従来の潤滑剤に代る新たな潤滑剤の開発
が強く望まれていたものである。
・研削加工に使用される潤滑剤は、動植物油脂、鉱油等
を基油とし、これに油性剤として脂肪酸、アルコール等
を、また極圧添加剤として有機リン化合物、有機塩素化
合物等を加え、さらに必要に応じて乳化剤を加えた組成
であって、これら各成分は工具と被加工材の間に生ずる
種々な摩擦状態下において、その潤滑効果を発揮するよ
うに設計 ・されている。上記基本組成のうち、潤滑性
能を大きく左右するものは油性剤であるが、この油性剤
としては、従来よル炭素数8〜20程度の脂肪酸或いは
そのダイマー酸及びそれらの塩が使用されている。脂肪
酸は金属加工時、工具、被加工材表面で夫々の金属と反
応して金属表面に強固に吸着、配列し、良好な潤滑性を
発揮するため従来よシ多用されてきたが、反面、加工時
に発生する摩耗金属粉へも当然のこととして反応し、仁
のため金属石鹸を生成して潤滑液中から容易に消失して
しまう。この結果、潤滑性能の経時的変動を惹き起し、
作業の安定性を妨げるという問題がある。また、生成し
た金属石鹸は潤滑液の安定性を阻害し、往々にして液は
使用不能に至る。さらに、金属加工時に発生する熱や剪
断力によって部分的に劣化するため、浮上した油分の劣
化を促進し、加工成品、加工機械を著しく汚染してその
清浄化に多大の経費を必要とする。このような脂肪酸系
油性剤の使用に由来する諸問題を回避するため、潤滑液
の変型なる交換を行なっているのが現状で69、金属の
機械加工における加工能率、精度、経済性が強く求めら
れている現在、従来の潤滑剤に代る新たな潤滑剤の開発
が強く望まれていたものである。
このような現状に鑑み、前記脂肪酸よりも油性効果に優
れ、しかも同脂肪酸がもつ前記諸欠点が除かれた新規な
油性剤を得べく研究した結果、リン酸類を対アニオンと
し、塩基性窒素原子または陽イオン性窒素原子を含有す
る分子量500以上1000未満の水溶性陽イオン性縮
合体が油性剤として有用であり、該縮合物を単独或いは
必要に応じて動植物油脂、鉱油及び極圧添加剤等と併用
することによって、従来潤滑剤のもつ諸性能を大巾に改
善し、この結果、金属加工における効率、精度、経済性
の向上を可能ならしめることを見い出したものである。
れ、しかも同脂肪酸がもつ前記諸欠点が除かれた新規な
油性剤を得べく研究した結果、リン酸類を対アニオンと
し、塩基性窒素原子または陽イオン性窒素原子を含有す
る分子量500以上1000未満の水溶性陽イオン性縮
合体が油性剤として有用であり、該縮合物を単独或いは
必要に応じて動植物油脂、鉱油及び極圧添加剤等と併用
することによって、従来潤滑剤のもつ諸性能を大巾に改
善し、この結果、金属加工における効率、精度、経済性
の向上を可能ならしめることを見い出したものである。
次に、本発明の具体的構成について説明する。
本発明は塩基性窒素原子或いは対アニオンがリンの酸素
酸である19イオン性窒素原子を有し、かつ、平均分子
量が500以上1000未満である水溶性陽イオン性化
合物を含有する金属加工用組成物を提供するものである
。
酸である19イオン性窒素原子を有し、かつ、平均分子
量が500以上1000未満である水溶性陽イオン性化
合物を含有する金属加工用組成物を提供するものである
。
該水溶性陽イオン性化合物は単独で、或いは動植物油脂
、鉱油、脂肪酸エステル、極圧添加剤、乳化剤等、従来
潤滑油成分のうちアニオン性化合物、脂肪酸を除く物質
と混合して使用される。該水溶性陽イオン性化合物は、
脂肪族ジカルボン酸類とアミン類の縮合生成物をリンの
酸素酸類で中和することによって容易に得られる。
、鉱油、脂肪酸エステル、極圧添加剤、乳化剤等、従来
潤滑油成分のうちアニオン性化合物、脂肪酸を除く物質
と混合して使用される。該水溶性陽イオン性化合物は、
脂肪族ジカルボン酸類とアミン類の縮合生成物をリンの
酸素酸類で中和することによって容易に得られる。
脂肪族ジカルボン酸としては、炭素数が2〜20の直鎖
及び分枝した飽和或いは不飽和ジカルボン酸、ダイマー
酸が使用できるが、これらジカルボン酸と塩基性窒素化
合物の縮合生成物を対アニオンを用いて水溶性陽イオン
性化合物に変換する場合、炭素数が16を越えると十分
な水溶性が付与できず、このため所期の水溶性を与える
には炭素数が16以下であることが好ましい。一方、炭
素数が6未満では期待した潤滑性を付与できず、このた
め所期の潤滑性を与えるには炭素数が6以上であること
が好ましい。
及び分枝した飽和或いは不飽和ジカルボン酸、ダイマー
酸が使用できるが、これらジカルボン酸と塩基性窒素化
合物の縮合生成物を対アニオンを用いて水溶性陽イオン
性化合物に変換する場合、炭素数が16を越えると十分
な水溶性が付与できず、このため所期の水溶性を与える
には炭素数が16以下であることが好ましい。一方、炭
素数が6未満では期待した潤滑性を付与できず、このた
め所期の潤滑性を与えるには炭素数が6以上であること
が好ましい。
アミン類としては、塩基性窒素原子′lft2ヶ以上含
む化合物であって脂肪族ジカルボン酸と縮合反応を行い
得る化合物であnばよいが、アルキル置換基を有する場
合はアルキル基の炭素数は3以下、アルキレン基につい
ては炭素数は4以下の化合物が水溶性陽イオン性化合物
を得るに際して好ましい。
む化合物であって脂肪族ジカルボン酸と縮合反応を行い
得る化合物であnばよいが、アルキル置換基を有する場
合はアルキル基の炭素数は3以下、アルキレン基につい
ては炭素数は4以下の化合物が水溶性陽イオン性化合物
を得るに際して好ましい。
さらにエチルアミンエタノールアミン、N−2−オキシ
プロピルアミン、1,2−ビス(ヒドロキシエチルアミ
ノ)エタン、l、3−ジアミノ−2−プロパツール、2
−ヒドロキシエチルアミノプロビルアミン、2−ヒドロ
キシプロピル−トリメチレンテトラミン、2−Nオキシ
プロピル−トリエチレンテトラミン等、水酸基を有する
塩基性窒素化合物があげられる。
プロピルアミン、1,2−ビス(ヒドロキシエチルアミ
ノ)エタン、l、3−ジアミノ−2−プロパツール、2
−ヒドロキシエチルアミノプロビルアミン、2−ヒドロ
キシプロピル−トリメチレンテトラミン、2−Nオキシ
プロピル−トリエチレンテトラミン等、水酸基を有する
塩基性窒素化合物があげられる。
前記の脂肪族ジカルボン酸とアミン類の縮合反応におい
て、両者のモル比は各々1対2〜2対lの範囲であれば
よいが、生成物が有用な潤滑性及び水溶性を示すil′
I:は1対1から1対1.5の範囲が好ましい。
て、両者のモル比は各々1対2〜2対lの範囲であれば
よいが、生成物が有用な潤滑性及び水溶性を示すil′
I:は1対1から1対1.5の範囲が好ましい。
次に、前記縮合物に水溶性陽イオン性を与える対アニオ
ンに社、酢酸イオン、倍散イオン、クエン酸イオンなど
の有機酸イオン、さらに塩素イオン、硝酸イオン、硫酸
イオン、リンの酸素酸イオン、硼酸イオンな、どの無機
酸イオンが挙げらnるが、有用な潤滑性及び防錆性を与
えるにはリンの酸素酸イオンが好ましく、その量は前記
縮合物中のアミド性窒素原子を除く塩基性窒素原子の2
0〜100モル係、好ましくは50〜100モルチであ
る。
ンに社、酢酸イオン、倍散イオン、クエン酸イオンなど
の有機酸イオン、さらに塩素イオン、硝酸イオン、硫酸
イオン、リンの酸素酸イオン、硼酸イオンな、どの無機
酸イオンが挙げらnるが、有用な潤滑性及び防錆性を与
えるにはリンの酸素酸イオンが好ましく、その量は前記
縮合物中のアミド性窒素原子を除く塩基性窒素原子の2
0〜100モル係、好ましくは50〜100モルチであ
る。
水溶性陽イオン性化合物の分子量は、水溶性及び金属加
工に供した場合の潤滑性、二次性能の面から、適正範囲
がある。すなわち、工業的に容易に水溶性を付与するに
は、平均分子量は1000未満であることが好ましく、
それを越えた場合は水溶性を与えるに著しい困難を伴い
、仮にそれが可能となっても、その水溶性陽イオン性化
合物は乾燥時に加工成品、加工機械等に被膜を形成し、
成品外観、機械の作動精度の低下を招く。潤滑性につい
ては、平均分子量が500未満では顕著な結果はみられ
ず、500以上において期待した性能が得られる。従っ
て、該水溶性陽イオン性化合物は平均分子量500以上
、1000未満の範囲にあることが好ましい。
工に供した場合の潤滑性、二次性能の面から、適正範囲
がある。すなわち、工業的に容易に水溶性を付与するに
は、平均分子量は1000未満であることが好ましく、
それを越えた場合は水溶性を与えるに著しい困難を伴い
、仮にそれが可能となっても、その水溶性陽イオン性化
合物は乾燥時に加工成品、加工機械等に被膜を形成し、
成品外観、機械の作動精度の低下を招く。潤滑性につい
ては、平均分子量が500未満では顕著な結果はみられ
ず、500以上において期待した性能が得られる。従っ
て、該水溶性陽イオン性化合物は平均分子量500以上
、1000未満の範囲にあることが好ましい。
水溶性陽イオン性化合物は、温度計、窒素ガス導入管、
攪拌機及び脱水管を介した逆流冷却管を取シつけた鉄製
反応缶に該脂肪族ジカルボン酸とアミン類の所定量を入
れ、窒素雰囲気中、160〜x70’cで4〜5時間、
キジロール還流下で脱水反応を行い、こnを生成物の全
アミン価から求めた所定量の対アニオンを含む水中に加
え、攪拌下に適宜加温して溶解することによって容易に
得られる。
攪拌機及び脱水管を介した逆流冷却管を取シつけた鉄製
反応缶に該脂肪族ジカルボン酸とアミン類の所定量を入
れ、窒素雰囲気中、160〜x70’cで4〜5時間、
キジロール還流下で脱水反応を行い、こnを生成物の全
アミン価から求めた所定量の対アニオンを含む水中に加
え、攪拌下に適宜加温して溶解することによって容易に
得られる。
このようにして得られた水溶性陽イオン性化合物を金属
加工用の潤滑剤として供するには、単独水溶液の形態、
或いは従来潤滑油において基油、油性剤、極圧添加剤、
乳化剤、防錆添加剤、防腐剤等と総称される成分のうち
アニオン性化合物及び脂肪酸を除くすべての物質との任
意の割合での混合形態が採られる。
加工用の潤滑剤として供するには、単独水溶液の形態、
或いは従来潤滑油において基油、油性剤、極圧添加剤、
乳化剤、防錆添加剤、防腐剤等と総称される成分のうち
アニオン性化合物及び脂肪酸を除くすべての物質との任
意の割合での混合形態が採られる。
水溶性陽イオン性化合物を前記形態で含有する金属加工
用組成物は潤滑性にすぐれ、しかも、従来の脂肪酸型油
性剤を含有する組成物が示す金属石鹸生成による液中脂
肪酸濃度の異状低下−潤滑性の変動、油分劣化の促進等
がないという特性を有する。
用組成物は潤滑性にすぐれ、しかも、従来の脂肪酸型油
性剤を含有する組成物が示す金属石鹸生成による液中脂
肪酸濃度の異状低下−潤滑性の変動、油分劣化の促進等
がないという特性を有する。
次に本発明の金属加工用組成物を切削加工、研削加工、
圧延加工、引抜加工に適用した実施例を示す。
圧延加工、引抜加工に適用した実施例を示す。
fi1表は本文中に記した各成分の好ましい態様を理解
するに添付した。脂肪族ジカルボン酸の炭素数範囲につ
いて、表中Mal、2,3゜20.21に示した。アミ
ン類のアルキル基の炭素数範囲について、表中−4,2
7,29,32に示し、同アルキレン基の炭素数範囲に
ついて、表中Na30,31に示した。水酸基を有する
塩基性窒素化合物の例を表中部27に示した。該水溶性
陽イオン性化合物の分子量範囲について、表中部2,1
1,22,24に示した。
するに添付した。脂肪族ジカルボン酸の炭素数範囲につ
いて、表中Mal、2,3゜20.21に示した。アミ
ン類のアルキル基の炭素数範囲について、表中−4,2
7,29,32に示し、同アルキレン基の炭素数範囲に
ついて、表中Na30,31に示した。水酸基を有する
塩基性窒素化合物の例を表中部27に示した。該水溶性
陽イオン性化合物の分子量範囲について、表中部2,1
1,22,24に示した。
注)
l)水に対する溶解性
50℃の上水に5%濃度になるように試料を加え、S:
溶 解(透 明) D:分 散(不透明) NS:不溶解 2)耐圧度 50℃、5チ水溶液の焼付荷重 曽田式四球摩擦試験機使用、回転数20 Orpm攪拌
したときの溶解状態 実施例 1゜ 1.10ジカルボキシデカン、1モルとトリエチレンテ
トラミン、1モルの縮合反応物(平均分子量890)の
リン酸中和物(塩基性窒素に対して75モルチのリン酸
を使用)の2゜5%水溶液を鋳鉄材ブレーキドラムの切
削加工の潤滑液として適用した。
溶 解(透 明) D:分 散(不透明) NS:不溶解 2)耐圧度 50℃、5チ水溶液の焼付荷重 曽田式四球摩擦試験機使用、回転数20 Orpm攪拌
したときの溶解状態 実施例 1゜ 1.10ジカルボキシデカン、1モルとトリエチレンテ
トラミン、1モルの縮合反応物(平均分子量890)の
リン酸中和物(塩基性窒素に対して75モルチのリン酸
を使用)の2゜5%水溶液を鋳鉄材ブレーキドラムの切
削加工の潤滑液として適用した。
工具摩耗による工具交換頻度は従来の潤滑液に比して2
5%低減し、また、従来みられた経時的な液分離、腐敗
等の不都合はなく、液の長寿命化が可能となった。
5%低減し、また、従来みられた経時的な液分離、腐敗
等の不都合はなく、液の長寿命化が可能となった。
実施例 2゜
〔組成物〕
・l、10ジカルボキシデカン、2モルとトリエチレン
テトラミン、3モルの縮合反応物(平均分子量790)
のリン酸中和物(塩基性窒素に対して50モルチのリン
酸を使用) ・・・・・・・・・・・・20
部・ペンタエリスリトールセスキオレエート・・・・・
・・・・・・・・・・5部 ・平均分子量400のポリエチレングリコールと牛脂脂
肪酸のエステル・・・・・・・・・・・・・・3音b・
マシン油 30部、水
40部 を水道水で40倍に稀釈し、鋳鉄材7ル−キドラムの切
削加工の潤滑剤として適用した。
テトラミン、3モルの縮合反応物(平均分子量790)
のリン酸中和物(塩基性窒素に対して50モルチのリン
酸を使用) ・・・・・・・・・・・・20
部・ペンタエリスリトールセスキオレエート・・・・・
・・・・・・・・・・5部 ・平均分子量400のポリエチレングリコールと牛脂脂
肪酸のエステル・・・・・・・・・・・・・・3音b・
マシン油 30部、水
40部 を水道水で40倍に稀釈し、鋳鉄材7ル−キドラムの切
削加工の潤滑剤として適用した。
工具摩耗による工具交換頻度は従来のiM滑液に比して
20%低減し、また、従来みられた経時的な液分離はな
くなった。
20%低減し、また、従来みられた経時的な液分離はな
くなった。
実施例 3゜
l、10ジカルボキシデカン、 2モルとトリエチレン
テトラミン、3モルの縮合反応1勿(平均分子量790
)のリン酸中Ill物(塩基性窒素に対して100モル
慢のリン酸を使用〕の1.0チ水溶液を剣劇クランクシ
ャフトの研削加工の潤滑液として適用した。
テトラミン、3モルの縮合反応1勿(平均分子量790
)のリン酸中Ill物(塩基性窒素に対して100モル
慢のリン酸を使用〕の1.0チ水溶液を剣劇クランクシ
ャフトの研削加工の潤滑液として適用した。
砥石の再研摩までに加工できる被AIJ材イ固数は、従
来の潤滑液に比して5倍になった。
来の潤滑液に比して5倍になった。
また、副生した研削粉は液中でよく流動して堆積するこ
とがなく、このため液の回収、清浄化も容易で、砥石、
機械周囲の・汚れもすくなかった。
とがなく、このため液の回収、清浄化も容易で、砥石、
機械周囲の・汚れもすくなかった。
実施例 4゜
アジピン酸、1モル、 1.10ジカルボキシデカン、
1モルトトリエチレンテトラミン3モルの縮合反応物(
平均分子量740)のリン酸中和物(塩基性窒素に対し
て75モルチのリン酸を使用)の2.5チ水溶液を鋼材
の研削加工の潤滑剤として適用した。
1モルトトリエチレンテトラミン3モルの縮合反応物(
平均分子量740)のリン酸中和物(塩基性窒素に対し
て75モルチのリン酸を使用)の2.5チ水溶液を鋼材
の研削加工の潤滑剤として適用した。
砥石と被削材との接触弧長25冒の時の研削抵抗は従来
の潤滑液に比して21%低下した。
の潤滑液に比して21%低下した。
実施例 5゜
1.10ジカルボキシデカン、2モルとトリエチレンテ
トラミン、3モルの縮合反応物(平均分子量790)の
ピロリン酸中和物(塩基性窒素に対して75モル係のピ
ロリン酸を使用)の0.1%水溶液を鋼板の冷間圧延の
潤滑液として適用し九。
トラミン、3モルの縮合反応物(平均分子量790)の
ピロリン酸中和物(塩基性窒素に対して75モル係のピ
ロリン酸を使用)の0.1%水溶液を鋼板の冷間圧延の
潤滑液として適用し九。
圧下率50%の時の圧延荷重′は、従来の潤滑油に比し
て1091+低減した。
て1091+低減した。
実施例 6゜
1、lOジカルボキシデカン、2モルとジエチレントリ
アミン、1.5モル、トリエチレンテトラミン、1.5
モルの縮合反応物(平均分子量740)のリン酸中和物
(塩基性窒素に対して75モルチのリン酸を使用)とマ
シン油及び水からなる第2表中(5)〜C)の組成物を
鋼材の冷間圧延の潤滑液として適用した。
アミン、1.5モル、トリエチレンテトラミン、1.5
モルの縮合反応物(平均分子量740)のリン酸中和物
(塩基性窒素に対して75モルチのリン酸を使用)とマ
シン油及び水からなる第2表中(5)〜C)の組成物を
鋼材の冷間圧延の潤滑液として適用した。
圧下率50%の時の圧延荷重は、従来の潤滑油に比して
10チ以上低減し、しかもロール、成品の汚れも極めて
すくなく、また圧延板をそのまま通常の条件下で焼鈍し
ても、カーボン汚れのないきれいな成品を得た。
10チ以上低減し、しかもロール、成品の汚れも極めて
すくなく、また圧延板をそのまま通常の条件下で焼鈍し
ても、カーボン汚れのないきれいな成品を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 炭素数が6〜16の脂肪族ジカルボン酸と下記(a)な
いしくe)で示される環基性窒素原子を2個以上含む化
合物の18又は2種以上との縮合体と、下記(1)ない
しく3)で示されるリンの酸素酸類の1種又は2種以上
とからなる平均分子量が500以上、1000未満の水
溶性陽イオン性化合物を含むことを特徴とする金属加工
用組成物。 ・R,−R,はHまたは炭素数1〜3のアルキル基 ・R5は炭素数1〜4のアルキレン基 に7 で示される化合物 ・81〜R,はHまたは炭素数1〜3のアルキル基 ・R5m ”@は炭素数1〜4のアルキレン基・R7は
Hまたは炭素数1〜3のアルキル基(c)一般式n、
N +0m)i4NIHケ、Hで示される化合物(n=
3〜5) (d)一般式H,N(−C馬す、 N)I!で示される
化合物(n=2〜4) (e)下記に示す水酸基を有する塩基性輩素化合物 エチルアミノエタノールアミン、N−2−オキシプロピ
ルアミン、1,2−ビス(ヒドロキシエチルアミノ)エ
タン、1.3−ジアミノ−2−プロパツール、2−ヒド
ロキシエチルアミノプロビルアミン、N、*−ビス(ヒ
ドロキシエチル)ジエチレントリアミン、2−ヒドロキ
シプロピル−トリメチレンテトラミン、N−2−オキシ
プロピル−トリエチレンテトラミン。 (1)リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、過リン酸。 (2)ピロリン酸、トリメタリン酸、テトラメタリン酸
、ピロ亜リン酸、ポリ・メタ亜リン酸、ジ過リン酸であ
るリンの酸素酸の縮合物 (3)次式(1)〜(it)で示される化合物1 (1) N (CHx P 0H)sOH OHCH30H OHOH
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10014883A JPS59226097A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 金属加工用組成物 |
DE8484902088T DE3476083D1 (en) | 1983-06-07 | 1984-06-05 | Composition for use in metal working |
PCT/JP1984/000290 WO1984004928A1 (en) | 1983-06-07 | 1984-06-05 | Composition for use in metal working |
EP84902088A EP0148274B1 (en) | 1983-06-07 | 1984-06-05 | Composition for use in metal working |
US06/695,867 US4554087A (en) | 1983-06-07 | 1985-01-25 | Metal processing composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10014883A JPS59226097A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 金属加工用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59226097A true JPS59226097A (ja) | 1984-12-19 |
JPH0437117B2 JPH0437117B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=14266232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10014883A Granted JPS59226097A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 金属加工用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59226097A (ja) |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10014883A patent/JPS59226097A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0437117B2 (ja) | 1992-06-18 |
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