JPS59226001A - シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法 - Google Patents
シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS59226001A JPS59226001A JP10140083A JP10140083A JPS59226001A JP S59226001 A JPS59226001 A JP S59226001A JP 10140083 A JP10140083 A JP 10140083A JP 10140083 A JP10140083 A JP 10140083A JP S59226001 A JPS59226001 A JP S59226001A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pullulan
- ether
- acrylonitrile
- cyanoethylated
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシアノエチル化プルランエーテルの製造方法に
関するものである。
関するものである。
エレクトロルミネッセンスやコンデンサーの製造に関し
、最近、バインダーや誘電体フィルムとして高誘電率を
有する有機物質の利用が試みられている。たとえばエレ
クトロルミネッセンス装置Ｃ二おいては、２つの電極（
そのうちの少なくとも一方は光を伝導する）間Ｃ：、発
光体粒子が適当なバインダーに分散された状態で挾まれ
ているが。
、最近、バインダーや誘電体フィルムとして高誘電率を
有する有機物質の利用が試みられている。たとえばエレ
クトロルミネッセンス装置Ｃ二おいては、２つの電極（
そのうちの少なくとも一方は光を伝導する）間Ｃ：、発
光体粒子が適当なバインダーに分散された状態で挾まれ
ているが。
この場合バインダーが高誘電率のものであるほど明るい
発光が得られ、またバインダーの成形性、塗膜性がすぐ
れるほど均一な発光面となる。コンデンサーにおいても
誘電率が大きくより薄膜とされたフィルムを使用するこ
とにより、コンデンサーの小型化、軽量化が図られると
共に性能も向上する。
発光が得られ、またバインダーの成形性、塗膜性がすぐ
れるほど均一な発光面となる。コンデンサーにおいても
誘電率が大きくより薄膜とされたフィルムを使用するこ
とにより、コンデンサーの小型化、軽量化が図られると
共に性能も向上する。
しかして、従来上記目的（＝使用することが試みられて
いる比較的高い誘電率を有する有機物質としては、ポリ
オール類のシアノエチル化物やふっ素含有ポリマー、た
とえばシアノエチルセルロース、シアノエチルスターチ
、シアノエチルプルラン、シアノエチルポリビニルアル
コール、およびポリぷり化ビニリデンなどが知られてい
る。
いる比較的高い誘電率を有する有機物質としては、ポリ
オール類のシアノエチル化物やふっ素含有ポリマー、た
とえばシアノエチルセルロース、シアノエチルスターチ
、シアノエチルプルラン、シアノエチルポリビニルアル
コール、およびポリぷり化ビニリデンなどが知られてい
る。
しかしながら、シアノエチルセルロースやシアノエチル
スターチは基材として非常にもろい性質を有し、また成
形性、塗膜形成性に劣る欠点があるし、またシアノエチ
ルプルランやシアノエチルポリビニルアルコールも成形
性、塗膜形成性に難があり、特にシアノエチルポリビニ
ルアルコールについては誘電率は高いけれども誘電損失
が比較的大きく、エレクトロルミネッセンスやコンデン
サーに応用するとそれらの性能が逆に劣化されてしまう
ことがある。
スターチは基材として非常にもろい性質を有し、また成
形性、塗膜形成性に劣る欠点があるし、またシアノエチ
ルプルランやシアノエチルポリビニルアルコールも成形
性、塗膜形成性に難があり、特にシアノエチルポリビニ
ルアルコールについては誘電率は高いけれども誘電損失
が比較的大きく、エレクトロルミネッセンスやコンデン
サーに応用するとそれらの性能が逆に劣化されてしまう
ことがある。
成形性を改良するという観点からは可塑剤を配合するこ
とが考えられ、現に各種可塑剤の添加が検討されたが、
満足すべきものは未だ知られていないのが現状である。
とが考えられ、現に各種可塑剤の添加が検討されたが、
満足すべきものは未だ知られていないのが現状である。
たとえば一般の熱可塑性樹脂に用いられているフタル酸
エステル類は、前記高誘電率を有する有機物質との相溶
性に劣り、かつフタル酸エステル類自体は誘電率が低い
ためこれを配合するとエレクトロルミネッセンスやコン
デンサーの性能が低下してしまう欠点がある。また低分
子量のりアノエチル化物を可塑剤として使用する試みが
あるが、これらは誘電損失が大きい欠点をもっている。
エステル類は、前記高誘電率を有する有機物質との相溶
性に劣り、かつフタル酸エステル類自体は誘電率が低い
ためこれを配合するとエレクトロルミネッセンスやコン
デンサーの性能が低下してしまう欠点がある。また低分
子量のりアノエチル化物を可塑剤として使用する試みが
あるが、これらは誘電損失が大きい欠点をもっている。
他方、ポリぶつ化ビニリデンは誘電損失も比較的小さく
、成形性もよいのであるが、このものは誘電率が前記シ
アノエチル化物の約半分程度であるという欠点がある。
、成形性もよいのであるが、このものは誘電率が前記シ
アノエチル化物の約半分程度であるという欠点がある。
本発明者らは、成形性、塗膜形成性Ｃ二すぐれ、高い誘
電率を有する有機物質を開発すべく種々検討した結果、
アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基で置換
されたプルランエーテルに、アルカリ触媒の存在下Ｃ二
、アクリロニトリルを反応させることにより得られるシ
アノエチル化プルランエーテルがきわめてすぐれたもの
であることを確認し、本発明を完成した。すなわち、本
発明によるシアノエチル化プルランエーテルは、■すぐ
れた熱□可塑性を有し、成形性が良好であると共に、有
機溶剤に対する溶解性がよく、造膜性、塗膜性にすぐれ
、均一な薄暎が容易に得られる、■フィルムとした場合
、柔軟でかつ強じんなものであり、したがってフィルム
成形に当って可塑剤等の添加を必要としない、■高い誘
電率を有し、かつ誘電損失は小さく、すぐれた誘電特性
を示すものであるので、エレクトロルミネッセンスに用
いると明るい発光が得られ、寿命についても実用に耐え
るものであり、またコンデンサー材料とした場合にも大
巾な小型軽量化が可能となる、という利点を有するもの
である。
電率を有する有機物質を開発すべく種々検討した結果、
アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基で置換
されたプルランエーテルに、アルカリ触媒の存在下Ｃ二
、アクリロニトリルを反応させることにより得られるシ
アノエチル化プルランエーテルがきわめてすぐれたもの
であることを確認し、本発明を完成した。すなわち、本
発明によるシアノエチル化プルランエーテルは、■すぐ
れた熱□可塑性を有し、成形性が良好であると共に、有
機溶剤に対する溶解性がよく、造膜性、塗膜性にすぐれ
、均一な薄暎が容易に得られる、■フィルムとした場合
、柔軟でかつ強じんなものであり、したがってフィルム
成形に当って可塑剤等の添加を必要としない、■高い誘
電率を有し、かつ誘電損失は小さく、すぐれた誘電特性
を示すものであるので、エレクトロルミネッセンスに用
いると明るい発光が得られ、寿命についても実用に耐え
るものであり、またコンデンサー材料とした場合にも大
巾な小型軽量化が可能となる、という利点を有するもの
である。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において始発原料とされるプルランエーテルは、
アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基で置換
されたものであることが必要とされ、これにはメチル、
エチル、プロピルプルラン等のアルキルプルラン、ヒド
ロキシエチルプルラン、ヒドロキシプロピルプルラン等
のヒドロキシアルキルプルラン、ヒドロキシエチルメチ
ルプルラン、ヒドロキシエチルエチルプルラン、ヒドロ
キシエチルエチルプルラン等のヒドロキシアルキルアル
キルプルラン、さらにはヒドロキシエチルヒドロキシプ
ロピルｌチルプルラン等が例示される。
アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基で置換
されたものであることが必要とされ、これにはメチル、
エチル、プロピルプルラン等のアルキルプルラン、ヒド
ロキシエチルプルラン、ヒドロキシプロピルプルラン等
のヒドロキシアルキルプルラン、ヒドロキシエチルメチ
ルプルラン、ヒドロキシエチルエチルプルラン、ヒドロ
キシエチルエチルプルラン等のヒドロキシアルキルアル
キルプルラン、さらにはヒドロキシエチルヒドロキシプ
ロピルｌチルプルラン等が例示される。
上記各種プルランエーテルはつぎのようにして製造する
ことができる。すなわち、たとえばアルキルプルランは
アルキルハライドまたはジメチルサルフェート、ジエチ
ルチルフェート等を、またヒドロキシアルキルプルラン
はアルキレンオキサ。
ことができる。すなわち、たとえばアルキルプルランは
アルキルハライドまたはジメチルサルフェート、ジエチ
ルチルフェート等を、またヒドロキシアルキルプルラン
はアルキレンオキサ。
イドな、それぞれアルカリ触媒存在下にプルランと反応
させることにより得られる。アルカリ触媒としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化トリメチルベンジルアンモニウム等が例示さ
れるが、工業的には水酸化す） ＩＪウムを使用するこ
とが有利である。
させることにより得られる。アルカリ触媒としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化トリメチルベンジルアンモニウム等が例示さ
れるが、工業的には水酸化す） ＩＪウムを使用するこ
とが有利である。
上記プルランエーテルはその分子量および置換基のモル
数に特に制限はないが、一般にはアルキルプルランおよ
びヒドロキシアルキルアルキルブルランの場合、アルキ
ル基の置換モル数（プルランの無水グルコース単位当り
）が１．０より大きくなると、これをアクリロニトリル
と反応さセシアノエチル化させてもシアノエチル基置換
量の多いシアノエチル化物は得ることがでさす、低シア
ノエチル糸置換１のものは誘電率が低いという不利があ
るし、一方これが０．１より小さいと生成物の有機溶剤
に対する溶解性、およびフィルムＣ二した場合の柔軟性
に劣る欠点が生じるので、該アルキル基置換モル数は０
．１〜１．０の範囲であることが望ましい。またヒドロ
キシアルキルプルランを使用する場合はヒドロキシアル
キル基の置換モル数が０．１以上であることが望ましく
、０．１以下であるとフィルムの柔軟性に劣りもろくな
る。
数に特に制限はないが、一般にはアルキルプルランおよ
びヒドロキシアルキルアルキルブルランの場合、アルキ
ル基の置換モル数（プルランの無水グルコース単位当り
）が１．０より大きくなると、これをアクリロニトリル
と反応さセシアノエチル化させてもシアノエチル基置換
量の多いシアノエチル化物は得ることがでさす、低シア
ノエチル糸置換１のものは誘電率が低いという不利があ
るし、一方これが０．１より小さいと生成物の有機溶剤
に対する溶解性、およびフィルムＣ二した場合の柔軟性
に劣る欠点が生じるので、該アルキル基置換モル数は０
．１〜１．０の範囲であることが望ましい。またヒドロ
キシアルキルプルランを使用する場合はヒドロキシアル
キル基の置換モル数が０．１以上であることが望ましく
、０．１以下であるとフィルムの柔軟性に劣りもろくな
る。
本発明は上記したプルランエーテルに、アルカリ触媒の
存在下に、アクリロニトリルを反応すせることによりシ
アノエチル化プルランエーテルを製造する。この場合ア
クリロニ） ＩＪルの使用量は得ようとするシアノエチ
ル化プルランエーテルのシアノエチル基置換度によって
異なるし、またアクリロニトリルは溶媒を兼ねる場合も
あるので一＠には言えないが、プルランエーテルのグル
コース単位当り、３モル以上好ましくは５モル以上とす
ることが望ましい。
存在下に、アクリロニトリルを反応すせることによりシ
アノエチル化プルランエーテルを製造する。この場合ア
クリロニ） ＩＪルの使用量は得ようとするシアノエチ
ル化プルランエーテルのシアノエチル基置換度によって
異なるし、またアクリロニトリルは溶媒を兼ねる場合も
あるので一＠には言えないが、プルランエーテルのグル
コース単位当り、３モル以上好ましくは５モル以上とす
ることが望ましい。
なお、このシアノエチル化反応の際に使用されるアルカ
リ触媒としては、水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化トリメチル
ベンジルアンモニウム等が例示される。
リ触媒としては、水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化トリメチル
ベンジルアンモニウム等が例示される。
反応の具体的方法は、（１）プルランエーテルを２〜２
０％程度のアルカリ水溶液に溶解し、ついでアクリロニ
トリルおよびアクリロニトリルと水に両溝性の有機溶媒
たとえばアセトン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）等を加え、室温付近の温度で反応させる、あ
るいは（２）プルランエーテルをヘキサン、ベンゼン等
の溶媒とアクリミニ） ＩＪルとの混合物中Ｃ二分散さ
せ、ついでこれにアルカリ水溶液を反応系中の水量がプ
ルランエーテルに対し１０重量％以下とｌるようｌ二部
え、温度４０〜６０℃で反応させる、という方法によれ
ばよい。
０％程度のアルカリ水溶液に溶解し、ついでアクリロニ
トリルおよびアクリロニトリルと水に両溝性の有機溶媒
たとえばアセトン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）等を加え、室温付近の温度で反応させる、あ
るいは（２）プルランエーテルをヘキサン、ベンゼン等
の溶媒とアクリミニ） ＩＪルとの混合物中Ｃ二分散さ
せ、ついでこれにアルカリ水溶液を反応系中の水量がプ
ルランエーテルに対し１０重量％以下とｌるようｌ二部
え、温度４０〜６０℃で反応させる、という方法によれ
ばよい。
反応終了後、酢酸等の適当な酸を用いて中和し、ついで
この中和反応液をかくはん下に大量の水中に注入するこ
とにより、目的生成物であるシアノエチル化プルランエ
ーテルを析出させ、水でくり返し洗浄して精製し、乾燥
させることにより高純度の製品が得られる。
この中和反応液をかくはん下に大量の水中に注入するこ
とにより、目的生成物であるシアノエチル化プルランエ
ーテルを析出させ、水でくり返し洗浄して精製し、乾燥
させることにより高純度の製品が得られる。
シアノエチル化プルランエーテルのグルコース単位当り
のシアノエチル基置換度は、要求される性能によっであ
るいはまた原料プルランエーテルの種類等によって種々
であるが、一般ｆ二は２．０以上好ましくは２．５以上
であることが望ましく、これ以下の置換度範囲において
は極性基であるシアノエチル基訓が少ないために誘電率
が低下する。
のシアノエチル基置換度は、要求される性能によっであ
るいはまた原料プルランエーテルの種類等によって種々
であるが、一般ｆ二は２．０以上好ましくは２．５以上
であることが望ましく、これ以下の置換度範囲において
は極性基であるシアノエチル基訓が少ないために誘電率
が低下する。
本発明Ｃ：かかわるシアノエチル化プルランエーテルは
、すぐれた成形性、塗膜形成性を有し、高い誘電率およ
び低い層重損失の性質を備えたものであるという特長を
もっており、このものの用途としてはたとえばフィルム
、シート、コーティング膜１発泡体としての一般的用途
のほか、高誘電率であることが望まれる電気部品への利
用があげられる。
、すぐれた成形性、塗膜形成性を有し、高い誘電率およ
び低い層重損失の性質を備えたものであるという特長を
もっており、このものの用途としてはたとえばフィルム
、シート、コーティング膜１発泡体としての一般的用途
のほか、高誘電率であることが望まれる電気部品への利
用があげられる。
つぎ（二本発明の実施例をあげる。ただし、以下の記載
において単２二部および％とあるのはそれぞれ重量部お
よび重量％を示したものである。
において単２二部および％とあるのはそれぞれ重量部お
よび重量％を示したものである。
実施例１
平均分子′１１０万のプルラン５０部を５％水酸化ナト
リウム水溶液１７５部に溶解してかくはん機付耐圧反応
容器に仕込み、ついでブロビレンオキチイド７５部を仕
込み、２５℃（二で１時間反応させた。反応終了後、酢
酸にて中和しエタノールを添加して生成ヒドロキシプロ
ピルプルランな回収し、さらにエタノール／水混合溶剤
で精製し乾燥した。このもののグルコース単位当りのヒ
ドロキシプロポキシル基置換度は０．４２であった。
リウム水溶液１７５部に溶解してかくはん機付耐圧反応
容器に仕込み、ついでブロビレンオキチイド７５部を仕
込み、２５℃（二で１時間反応させた。反応終了後、酢
酸にて中和しエタノールを添加して生成ヒドロキシプロ
ピルプルランな回収し、さらにエタノール／水混合溶剤
で精製し乾燥した。このもののグルコース単位当りのヒ
ドロキシプロポキシル基置換度は０．４２であった。
つぎに、かくはん機付反応器に、上記ヒドロキシプロピ
ルプルラン５０部、８％水酸化ナトリウム水溶液１５０
部、アクリロニトリル２５０部、アセトン１００部を仕
込み、２０℃で２４時間反応させた。反応液を中和後、
大量の水中に注いで反応生成物を析出させ、純水でくり
返し洗浄し乾燥したところ、グルコース単位当りのりア
ノエチル基置換モル数が２６５であるシアノエチル化ヒ
ドロキシプロピルプルランが得られた。
ルプルラン５０部、８％水酸化ナトリウム水溶液１５０
部、アクリロニトリル２５０部、アセトン１００部を仕
込み、２０℃で２４時間反応させた。反応液を中和後、
大量の水中に注いで反応生成物を析出させ、純水でくり
返し洗浄し乾燥したところ、グルコース単位当りのりア
ノエチル基置換モル数が２６５であるシアノエチル化ヒ
ドロキシプロピルプルランが得られた。
実施例２
平均分子量１０′万のプルラン５０部を１５％水酸化ナ
トリウム水溶液２２５部に溶解してかくはん機付反応器
に仕込み、ついでジメチル硫酸５５合溶剤ｇ：て精製、
乾燥してメチルプルランを得た。
トリウム水溶液２２５部に溶解してかくはん機付反応器
に仕込み、ついでジメチル硫酸５５合溶剤ｇ：て精製、
乾燥してメチルプルランを得た。
このもののグルコース単位当りのメチル基置換度は０．
２４であった。
２４であった。
つぎｌ二、上記メチルプルランを実施例１に準じてシア
ノエチル化したところ、グルコース単位当りのシアノエ
チル基置換モル数が２．６８であるシアノエチル化メチ
ルプルランが得られた。
ノエチル化したところ、グルコース単位当りのシアノエ
チル基置換モル数が２．６８であるシアノエチル化メチ
ルプルランが得られた。
実施例１および実施例２における反応生成物、および比
較例として平均分子Ｒ１０万のプルランをシアノエチル
化したものについて諸物性を測定したところ、結果は第
１表に示すとおりであった。
較例として平均分子Ｒ１０万のプルランをシアノエチル
化したものについて諸物性を測定したところ、結果は第
１表に示すとおりであった。
なお、各物性の測定条件は下記のとおりとした。
粘度・・・・ ２０部濃度にてＤＭＦに溶解し、２０℃
Ｂ型粘度計にて測定。
Ｂ型粘度計にて測定。
融点・・・・ 融点測定管法による。
フィルムの強度、のび率・・・・ フィルム試料片を引
張試験器（島原製作所製）にて測定。
張試験器（島原製作所製）にて測定。
比誘電率、誘電正接・・・・ フィルム試料片について
誘電体損測定器（安藤電気製） にて測定。
誘電体損測定器（安藤電気製） にて測定。
溶解性・・・・ 下記の判だ基準にて溶解性を調べた。
溶解ｔ：２ノ／１００ｓｒｊ＆Ａ：完全溶解
Ｂ：白濁溶解
Ｃ：不溶
Claims (1)
- １、 アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基
で置換されたプルランエーテルに、アルカリ触媒の存在
下に、アクリロニトリルを反応させることを特徴とする
シアノエチル化プルランエーテルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140083A JPS59226001A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140083A JPS59226001A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59226001A true JPS59226001A (ja) | 1984-12-19 |
Family
ID=14299678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10140083A Pending JPS59226001A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59226001A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2508538A1 (en) | 2011-04-05 | 2012-10-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
| US8771880B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-07-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
| US8916283B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10140083A patent/JPS59226001A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2508538A1 (en) | 2011-04-05 | 2012-10-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
| KR20120113677A (ko) | 2011-04-05 | 2012-10-15 | 마쯔가끼 야꾸힝 고교 가부시끼가이샤 | 2-시아노에틸기 함유 유기 화합물의 제조 방법 |
| JP2012224851A (ja) * | 2011-04-05 | 2012-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ２−シアノエチル基含有有機化合物の製造方法 |
| US8729185B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
| US8771880B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-07-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
| US8916283B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
| EP3091035A1 (en) | 2011-04-05 | 2016-11-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3441538A (en) | Boron trifluoride - hydrogen fluoride catalyzed synthesis of poly(aromatic ketone) and poly(aromatic sulfone) polymers | |
| US2843567A (en) | Alkaline earth metal titanium alkoxide catalysts for preparing aromatic polycarbonates | |
| US4322524A (en) | Cyanoethylpullulan | |
| JPS5945682B2 (ja) | 酢酸ビニルとビニルアルコキシシランとの共重合体の製法 | |
| EP0146277B1 (en) | Cellulosic products | |
| JP3043461B2 (ja) | アルケニルメチルヒドロキシプロピルセルロースエーテルおよびそれらの製造方法 | |
| JPS59226001A (ja) | シアノエチル化プルランエ−テルの製造方法 | |
| US2789971A (en) | Polycarbonates from 4, 4'-bis (beta-hydroxyethyl)-biphenyl-bis | |
| US4490516A (en) | Cellulosic organic solvent soluble products | |
| KR101837634B1 (ko) | 아세틸화 셀룰로오스 에테르와 그의 제조방법, 및 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품 | |
| US2328510A (en) | Dihalo-ethylene copolymerization product | |
| US3206439A (en) | Ordered copolyamides from aromatic amino acids | |
| US4582899A (en) | Manufacturing method for cellulose ether having high degree of substitution | |
| US3068220A (en) | Water insoluble cyanoethyl sucrose ethers | |
| JP3996653B2 (ja) | 置換度分布が制御されたヒドロキシプロピルセルロース | |
| JPS60197704A (ja) | 有機高誘電性化合物の製造方法 | |
| EP0076698B1 (en) | Highly dielectric polysaccharides | |
| US2190451A (en) | Cellulose derivatives | |
| US3738970A (en) | Polyvinyl chlorendates | |
| US3100203A (en) | Dialdehyde polysaccharide-acrylamide derivatives | |
| JP2011246690A (ja) | 誘電体フィルム用シアノレジンポリマー、製造方法及び物品 | |
| US3096289A (en) | Dielectric plastic | |
| US3021329A (en) | Dialdehyde starch-melamine derivatives | |
| US2694698A (en) | Interpolymerization of maleic anhydride and vinyl isobutyl ether | |
| RU2557539C1 (ru) | Способ получения сополимеров 3,3-бис(нитратометил)оксетана и 3-азидометил-3-метилоксетана |