JPS59210039A - ２−ブロモ−１−テトラロン誘導体およびその用途 - Google Patents
２−ブロモ−１−テトラロン誘導体およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な２−ブロモ−１−テトラロン誘導体お
よびその用途に関する。
よびその用途に関する。
抗腫瘍剤は医薬として重要な位置を占めており、既に各
種のものが提案されている。
種のものが提案されている。
一般に化学物質の生理活性はその化学構造に依存すると
ころが太きいから、抗原病性の化学物質についてもその
化学構造が既存のものと異なる化合物に対しては不断の
希求があるといえよう。
ころが太きいから、抗原病性の化学物質についてもその
化学構造が既存のものと異なる化合物に対しては不断の
希求があるといえよう。
発明の概要
本発明は、上記の希求に応えるものである。
すなわち、本発明による２−ブロモ−１−テトラロン誘
導体は、式（１）で示されるものである。
導体は、式（１）で示されるものである。
また、本発明による抗腫瘍剤は、式（１）で示される２
−ブロモ−１−テトラロン誘導体を有効成分とするもの
である。
−ブロモ−１−テトラロン誘導体を有効成分とするもの
である。
３
ただし、式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、次のＡ〜Ｃのい
ずれかを表わす。
ずれかを表わす。
（Ａ） Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＩ 、 Ｒ３＝Ｈ（Ｂ）
Ｒ１＝ Ｒ３＝ ＣＩ 、 Ｒ２＝ Ｈ（Ｃ） Ｒ１
＝Ｆ、 Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ本発明で対象とする２−ブロモ
−１−テトラロン誘導体は、前記の式（１）で示される
構造を有する。
Ｒ１＝ Ｒ３＝ ＣＩ 、 Ｒ２＝ Ｈ（Ｃ） Ｒ１
＝Ｆ、 Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ本発明で対象とする２−ブロモ
−１−テトラロン誘導体は、前記の式（１）で示される
構造を有する。
式中、置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３にはそれぞれＡｌＢ
およびＣの三つの組合せがあり、それぞれ２−ブロモ−
６，７−ジクロロ−１−テトラロン、２−ブロモ−５，
７−、）クロロ−１−テトラロンおよび２−ブロモ−７
−フルオロ−１−テトラロンに相当する。
およびＣの三つの組合せがあり、それぞれ２−ブロモ−
６，７−ジクロロ−１−テトラロン、２−ブロモ−５，
７−、）クロロ−１−テトラロンおよび２−ブロモ−７
−フルオロ−１−テトラロンに相当する。
本発明で２−ブロモ−１−テトラロン誘導体というとき
は、これらのいずれか一種または二種以上の混合物を意
味するものとする。
は、これらのいずれか一種または二種以上の混合物を意
味するものとする。
これらの２−ブロモー１−テトラロン誘導体の理化学的
性質を第１表にまとめて示す。
性質を第１表にまとめて示す。
２−ブロモー１−テトラロン誘導体の製造２−ブロモ−
１−テトラロン誘導体は、置換基な、いし構造の形成な
いし導入に関して合目的的な任意の方法により製造する
ことができる。具体的には、例えば、下記のプロセスに
より２−ゾロモー１−テトラロン誘導体を製造すること
ができる。
１−テトラロン誘導体は、置換基な、いし構造の形成な
いし導入に関して合目的的な任意の方法により製造する
ことができる。具体的には、例えば、下記のプロセスに
より２−ゾロモー１−テトラロン誘導体を製造すること
ができる。
すなわち、先ず化合物イと無水コハク酸とをフリーデル
クラフッ反応させて化合物口を得る。化合物口をフレメ
ンセン還元することにより、化合物ハを得る。化合物ハ
を塩化チオニルにより塩素化した後（化合ウニ）、フリ
ーデルクラフッ反応により環化させて、化合物ホを得る
。さらに、化合物ホをエチルエーテルあるいは二硫化炭
素の存在化で等モル量の臭素を反応させることにより、
２−ブロモ−１−テトラロン誘導体を得る。
クラフッ反応させて化合物口を得る。化合物口をフレメ
ンセン還元することにより、化合物ハを得る。化合物ハ
を塩化チオニルにより塩素化した後（化合ウニ）、フリ
ーデルクラフッ反応により環化させて、化合物ホを得る
。さらに、化合物ホをエチルエーテルあるいは二硫化炭
素の存在化で等モル量の臭素を反応させることにより、
２−ブロモ−１−テトラロン誘導体を得る。
２−ブロモー１−テトラロン誘導体の用途本発明の２−
ゾロモー１−テトラロン誘導体は、抗腫瘍性および抗真
菌性を有するので医薬として有用な化合物である。
ゾロモー１−テトラロン誘導体は、抗腫瘍性および抗真
菌性を有するので医薬として有用な化合物である。
生理活性
（１）抗腫瘍性
２−ブロモ−１−テトラロン誘導体は、実験動物の白血
病に対して抗腫瘍作用を示した。例えば、ＣＤＦ、マウ
スに対してＰ３８８白血病細胞の懸濁液１×１０６ケ／
マウスを腹腔内に移植し、移植後より１日目と５日目に
本発明の代表的化合物である２−ブロモ−６，７−ジク
ロロ−１−テトラロンを投与し、生理食塩水を投与した
対照群のマウスの生存日数を１００とした延命率（＠で
効果を示すと、第２表の通りであった。
病に対して抗腫瘍作用を示した。例えば、ＣＤＦ、マウ
スに対してＰ３８８白血病細胞の懸濁液１×１０６ケ／
マウスを腹腔内に移植し、移植後より１日目と５日目に
本発明の代表的化合物である２−ブロモ−６，７−ジク
ロロ−１−テトラロンを投与し、生理食塩水を投与した
対照群のマウスの生存日数を１００とした延命率（＠で
効果を示すと、第２表の通りであった。
第２表：２−ブロモ−６，７−ジクロロ（２）抗真菌性
本発明の対象である２−ブロモ−１−テトラロン誘導体
は種々の真菌に対して抗菌作用を示す物′質であり、山
野らの方法［山野、逸見、真閑誌、１０．６８ （１９
６９） ’）に準じて求めたその最小発育阻止濃度（Ｍ
ＩＣ）は第３表に示す通りである。なお、対照として、
グリセオフルビンにつ〜１ての値を併記した。
は種々の真菌に対して抗菌作用を示す物′質であり、山
野らの方法［山野、逸見、真閑誌、１０．６８ （１９
６９） ’）に準じて求めたその最小発育阻止濃度（Ｍ
ＩＣ）は第３表に示す通りである。なお、対照として、
グリセオフルビンにつ〜１ての値を併記した。
なお、最小発育阻止濃度の測定法は次の通りである。
培養基として次のものを用いた。
（イ）サブロウ寒天培地
（なお、液体培地はこの組成から寒天を除〜・たもの）
ブドウ糖 ４０ｇ
ペプトン（栄研） １０ｇ
寒 天（栄研） １５ｇ
蒸 留 水 １リットル
以上を加温溶解し、１５ポンド７１５分滅菌−（ロ）試
験菌液の調製 試験菌の種類はトリコフィトン・メンタグロフィテス（
Ａ）、）リコフイトン・アステロイデス（Ｂ）、カンジ
ダ・アルビカンス（Ｃ）である。
験菌液の調製 試験菌の種類はトリコフィトン・メンタグロフィテス（
Ａ）、）リコフイトン・アステロイデス（Ｂ）、カンジ
ダ・アルビカンス（Ｃ）である。
試験菌をそれぞれ対応する斜面培地で、２７℃で７日間
培養する。この培地より（Ａ）〜（Ｃ）をそれぞれ１白
金耳ずつ取り出し、乳鉢で細かくしたものを、１０ｍ１
の生理食塩液を加えた試験管に入れ、サ−モミクスチャ
ーで懸濁させて実験に供した。
培養する。この培地より（Ａ）〜（Ｃ）をそれぞれ１白
金耳ずつ取り出し、乳鉢で細かくしたものを、１０ｍ１
の生理食塩液を加えた試験管に入れ、サ−モミクスチャ
ーで懸濁させて実験に供した。
（ハ）寒天培地におけるＭＩＣ
培地９ｍｌと試料希釈液１ｍｌをペトリ皿中で十分混和
したのち平板を作製し、これに試験菌液を白金耳で画線
塗布し、ＦＡ）〜（Ｃ）を２７’Ｃで７日間培養後それ
ぞれのＭＩＣを求めた。
したのち平板を作製し、これに試験菌液を白金耳で画線
塗布し、ＦＡ）〜（Ｃ）を２７’Ｃで７日間培養後それ
ぞれのＭＩＣを求めた。
本発明の対象である２−ブロモ−１−テトラロン誘導体
は、グリセオフルビン等の既存の抗真菌剤に比べ、より
浸れた抗真菌力を示す。本発明の２−ゾロモー１−テト
ラロン誘導体によって発育を阻止される真菌としては、
トリコフィトン・メンタグロフイテδ、トリコフィトン
・アステロイデス、等の白解菌、カンジグ、・アルビカ
ンス等の酵母、がある。これらのうちで、本発明化合物
の抗菌性が最もよく現われるのは、白癖菌である。
は、グリセオフルビン等の既存の抗真菌剤に比べ、より
浸れた抗真菌力を示す。本発明の２−ゾロモー１−テト
ラロン誘導体によって発育を阻止される真菌としては、
トリコフィトン・メンタグロフイテδ、トリコフィトン
・アステロイデス、等の白解菌、カンジグ、・アルビカ
ンス等の酵母、がある。これらのうちで、本発明化合物
の抗菌性が最もよく現われるのは、白癖菌である。
（３）毒性
本発明の化合物の毒性を代表的な２−ブロモ−６，７−
ジクロロ−１−テトラロンのマウスに対するＬＤ５ｏに
ついて示せば、次の通りであった。
ジクロロ−１−テトラロンのマウスに対するＬＤ５ｏに
ついて示せば、次の通りであった。
抗腫瘍剤
本発明の２−ブロモ−１−テトラロン誘導体は、抗腫瘍
剤ないし腫瘍治療剤として使用することができる。
剤ないし腫瘍治療剤として使用することができる。
抗腫瘍剤としての２−ゾロモー１−テトラロン誘導体は
合目的的な任意の投与経路で、また採用投与経路によっ
て決まる剤型で、投与することができ石。薬剤としては
製薬上許容される担体ないし希釈剤で希釈された形態が
ふつうである。
合目的的な任意の投与経路で、また採用投与経路によっ
て決まる剤型で、投与することができ石。薬剤としては
製薬上許容される担体ないし希釈剤で希釈された形態が
ふつうである。
具体的には、例えば、抗腫瘍剤としての２−ブロモ−１
−テトラロン誘導体を実際に投与する場合には、これを
注射用蒸留水または生理食塩水に溶解して注射する方法
が代表的なものの一つとして挙げられる。動物の場合は
腹腔内注射、皮下注射、静脈または動脈への血管内注射
および局所投与等の注射による方法カーヒトの場合は静
脈または動脈への血管内注射または局所投与等の注射に
よる方法がある。
−テトラロン誘導体を実際に投与する場合には、これを
注射用蒸留水または生理食塩水に溶解して注射する方法
が代表的なものの一つとして挙げられる。動物の場合は
腹腔内注射、皮下注射、静脈または動脈への血管内注射
および局所投与等の注射による方法カーヒトの場合は静
脈または動脈への血管内注射または局所投与等の注射に
よる方法がある。
２−ブロモ−１−テトラロン誘導体の投与量は、動物試
験の結果および種々の情況を勘案して、連続的または間
げつ的に投与したときに総投与量が一定量を越えないよ
うに定められる。具体的な投与量は、投与方法、患者ま
たは被処理動物の状況、例えば年令、体重、性別、感受
性、食餌、投与時間、併用する薬剤、患者またはその病
気の程度に応じて変化することはいうまでもなく、また
一定の条件のもどに゛おける適量と投与回数は、上記の
指針を基として専門医の適量決定試験によって決定され
なければならない。
験の結果および種々の情況を勘案して、連続的または間
げつ的に投与したときに総投与量が一定量を越えないよ
うに定められる。具体的な投与量は、投与方法、患者ま
たは被処理動物の状況、例えば年令、体重、性別、感受
性、食餌、投与時間、併用する薬剤、患者またはその病
気の程度に応じて変化することはいうまでもなく、また
一定の条件のもどに゛おける適量と投与回数は、上記の
指針を基として専門医の適量決定試験によって決定され
なければならない。
の合成
（イ） β−（３，４−ジクロロ）ベンゾイルプロピオ
ン酸の合成 Ｏ−ジクロロベンゼン１９，４ｓｒに無水コハク酸１０
ｇを加え、更に無水塩化アルミニウム粉末２９．３ｇを
加えて、攪拌還流を約１時間行なった後、水を加えてア
ルミニウム錯塩を分解し、酸性下でエチルエーテル抽出
をする。エチルエーテル溶液よりアルカリ水溶液可溶部
分を抽出し、得られた水溶液を酸性にすると、沈殿物が
得られる。この沈殿物を熱水より再結晶させ、戸数した
後、乾燥させルトβ−（３，４−ｕクロロ）ベンゾイル
プロピオン酸１４，２３ 、、が得られる。収率５７．
６％。
ン酸の合成 Ｏ−ジクロロベンゼン１９，４ｓｒに無水コハク酸１０
ｇを加え、更に無水塩化アルミニウム粉末２９．３ｇを
加えて、攪拌還流を約１時間行なった後、水を加えてア
ルミニウム錯塩を分解し、酸性下でエチルエーテル抽出
をする。エチルエーテル溶液よりアルカリ水溶液可溶部
分を抽出し、得られた水溶液を酸性にすると、沈殿物が
得られる。この沈殿物を熱水より再結晶させ、戸数した
後、乾燥させルトβ−（３，４−ｕクロロ）ベンゾイル
プロピオン酸１４，２３ 、、が得られる。収率５７．
６％。
（ロ） γ−（３，４−ジクロロ）フェニル酪酸の合成
（イ）で得られたβ−（３，４−ジクロロ）ペンソイル
プロピオン酸７ｇに亜鉛アマルガム１６，８ｇｓ水１１
ｍ１１濃塩酸３０ｍ１およびトルエン１４ｍ１ を加え
、還流しながら６時間毎に濃塩酸を７ｍｌずつ加える。
プロピオン酸７ｇに亜鉛アマルガム１６，８ｇｓ水１１
ｍ１１濃塩酸３０ｍ１およびトルエン１４ｍ１ を加え
、還流しながら６時間毎に濃塩酸を７ｍｌずつ加える。
反応が進まなくなったら反応を止め、冷却後、反応液を
エチルエーテルで抽出し、減圧乾固した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると、γ−（３，４
−ジクロロ）フェニル酪酸４．８２ ｇが得られる。収
率７３．０チ。
エチルエーテルで抽出し、減圧乾固した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると、γ−（３，４
−ジクロロ）フェニル酪酸４．８２ ｇが得られる。収
率７３．０チ。
（ハ） ６ 、７−、ジクロロ−１−テトラロンの合成
（ロ）テ得られたγ−（３，４−ジクロロ）フェニル酪
ｐｉ、９ｇに塩化チオニル６ｍｌ を加え、溶液状態で
反応させた後、塩化チオニルを除去し、二硫化炭素１０
ｍ１ と無水塩化アルミニウム粉末１．８ｇとを加え
、１０分間攪拌還流した後、水でアルミニウム錯塩を分
解し、エチルエーテルで抽出する。
（ロ）テ得られたγ−（３，４−ジクロロ）フェニル酪
ｐｉ、９ｇに塩化チオニル６ｍｌ を加え、溶液状態で
反応させた後、塩化チオニルを除去し、二硫化炭素１０
ｍ１ と無水塩化アルミニウム粉末１．８ｇとを加え
、１０分間攪拌還流した後、水でアルミニウム錯塩を分
解し、エチルエーテルで抽出する。
得られたエチルエーテル溶液を減圧乾固した後、シリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製すると、６゜７−ジクロ
ロ−１−テトラロン１．５ｇか得られる。
ゲルクロマトグラフィーで精製すると、６゜７−ジクロ
ロ−１−テトラロン１．５ｇか得られる。
収率８５．４％。
に） ２−ブロモ−６，７−ジクロロ−１−テトラロン
の合成 （ハ）で得られた６、７−ジクロロ−１−テトラロン１
ｇをエチルエーテルもしくは二硫化炭素１０ｍ１に浴か
し、室温で攪拌しながら臭素０．２５ ｍｌを滴下し、
加分間反応後、水を加えてエチルエーテル抽出する。得
られたエチルエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム水浴液
で中和した後、エチルエーテル溶液を減圧乾固すると、
２−ブロモ−６，７−ジクロロ−１−テトラロンの粗標
品１．４３ｇが得られる。収率９９．６チ。
の合成 （ハ）で得られた６、７−ジクロロ−１−テトラロン１
ｇをエチルエーテルもしくは二硫化炭素１０ｍ１に浴か
し、室温で攪拌しながら臭素０．２５ ｍｌを滴下し、
加分間反応後、水を加えてエチルエーテル抽出する。得
られたエチルエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム水浴液
で中和した後、エチルエーテル溶液を減圧乾固すると、
２−ブロモ−６，７−ジクロロ−１−テトラロンの粗標
品１．４３ｇが得られる。収率９９．６チ。
更に、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製した後、Ｎ−ヘキサンより再結晶させると、２−ブロ
モ−６，７−ジクロロ−１−テトラロンの薄質橙色板状
結晶１．１０ｇが得られる。収率７６．５チ。
製した後、Ｎ−ヘキサンより再結晶させると、２−ブロ
モ−６，７−ジクロロ−１−テトラロンの薄質橙色板状
結晶１．１０ｇが得られる。収率７６．５チ。
元素分析値 Ｃｌ０Ｈ７Ｂｒ Ｃｌ２Ｏ計算値 Ｃ：
４０．８６係 Ｈ： ２．４０係実測値 Ｃ： ４０．
９１％ Ｈ： ２，１４％
４０．８６係 Ｈ： ２．４０係実測値 Ｃ： ４０．
９１％ Ｈ： ２，１４％
第１図：２−ブロモー６．７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第２図：２−ゾロモー５，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第３図７２−ゾロモー７−フルオロ−１−テトラロンノ
赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第４図：２−ブロモ−６，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの可視部・紫外部吸収スペクトル（メタノール中） 第５図：２−ブロモ−５，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの可視部・紫外部吸収スペクトル（メタノール中） 第６図：２−ブロモ−７−フルオロ−１−テトラロンの
可視部・紫外部吸収スペクトル （メタノール中） 出願人代理人 猪 股 清 手続補正書 １ 事件の表示 昭和５８年 特′；′［願 第８５４３３号２ 発明の
名称 ２−ブロモ−１−テ１〜ラロン誘導体 およびその用途 ３ 補正を１−る者 事イ９との関係 特許出願人 ａ 麟 支 酒 株 式 会 祉４
代 理 人 東京都千代１ｎ区丸の内三丁目２番３号電話東京（２１
１）２３２１大代表 ４２３０ 弁理士 猪 股 ）＾５ 補正
命令のＢ ｆ＝Ｊ 明細用の「発明の詳細な説明」の欄 ８ 補正の内容 明細書第５頁の第１表を、下記の通りに補正覆る。 （１） 最左側下から第５項 「マススペクトル（Ｍ／ｅ）Ｊを ［マススペクトル（Ｍ／ｅ ） （最強ピークのみ） 」 と補正する。 （２） 最右欄下から第５項 ｒ２７５ （Ｍ” ） １９５ （Ｍ”−８０）Ｊを、 ｒ２４２ （Ｍ＋） １６２ （Ｍ”−８０）Ｊと補正する。
ンの赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第２図：２−ゾロモー５，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第３図７２−ゾロモー７−フルオロ−１−テトラロンノ
赤外吸収スペクトル（クロロホルム中） 第４図：２−ブロモ−６，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの可視部・紫外部吸収スペクトル（メタノール中） 第５図：２−ブロモ−５，７−ジクロロ−１−テトラロ
ンの可視部・紫外部吸収スペクトル（メタノール中） 第６図：２−ブロモ−７−フルオロ−１−テトラロンの
可視部・紫外部吸収スペクトル （メタノール中） 出願人代理人 猪 股 清 手続補正書 １ 事件の表示 昭和５８年 特′；′［願 第８５４３３号２ 発明の
名称 ２−ブロモ−１−テ１〜ラロン誘導体 およびその用途 ３ 補正を１−る者 事イ９との関係 特許出願人 ａ 麟 支 酒 株 式 会 祉４
代 理 人 東京都千代１ｎ区丸の内三丁目２番３号電話東京（２１
１）２３２１大代表 ４２３０ 弁理士 猪 股 ）＾５ 補正
命令のＢ ｆ＝Ｊ 明細用の「発明の詳細な説明」の欄 ８ 補正の内容 明細書第５頁の第１表を、下記の通りに補正覆る。 （１） 最左側下から第５項 「マススペクトル（Ｍ／ｅ）Ｊを ［マススペクトル（Ｍ／ｅ ） （最強ピークのみ） 」 と補正する。 （２） 最右欄下から第５項 ｒ２７５ （Ｍ” ） １９５ （Ｍ”−８０）Ｊを、 ｒ２４２ （Ｍ＋） １６２ （Ｍ”−８０）Ｊと補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式で表わされる２−ブロモー１−テトラ
ロン誘導体。 ３ ただし、式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、次のＡ〜Ｃの℃
＼ずれかを表わす。 ＬＡ） Ｒ１＝ Ｒ２＝ ＣＩ、Ｒ３＝Ｈ（Ｂ）
Ｒ１＝Ｒ３＝Ｃ１、Ｒ２＝Ｈ（Ｃ） Ｒ１＝Ｆ、 Ｒ
２＝Ｒ３＝Ｈ２、下記の一般式で表わされる２−ブロモ
−１一テトラロン＠導体を有効成分とする抗腫瘍剤。 且３ ただし、式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、次のＡ〜Ｃのい
ずれかを表わす。 （Ａ） Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＩ、Ｒ３−Ｈ（Ｂ） Ｒ１
＝Ｒ３＝ＣＩ、Ｒ２＝ Ｈ（Ｃ） Ｒ１＝ Ｆ １Ｒ
２＝ Ｒ３＝ Ｒ
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58085433A JPS59210039A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | ２−ブロモ−１−テトラロン誘導体およびその用途 |
| EP84105550A EP0125695B1 (en) | 1983-05-16 | 1984-05-16 | 2-bromo-1-tetralone derivatives |
| DE8484105550T DE3464902D1 (de) | 1983-05-16 | 1984-05-16 | 2-bromo-1-tetralone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58085433A JPS59210039A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | ２−ブロモ−１−テトラロン誘導体およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210039A true JPS59210039A (ja) | 1984-11-28 |
Family
ID=13858708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58085433A Pending JPS59210039A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | ２−ブロモ−１−テトラロン誘導体およびその用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0125695B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59210039A (ja) |
| DE (1) | DE3464902D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10512631B2 (en) | 2015-10-23 | 2019-12-24 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Chalcone compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH520645A (de) * | 1967-01-13 | 1972-03-31 | Syntex Corp | Verfahren zur Herstellung von a-(2-Naphthyl)- bzw. a-(3,4-Dihydro-2-naphthyl)-a-difluormethylessigsäuren |
| US3919316A (en) * | 1974-08-05 | 1975-11-11 | Lilly Co Eli | 2-Aminodichlorotetralins |
| DE2640358A1 (de) * | 1976-09-08 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Thiazolidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
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1983
- 1983-05-16 JP JP58085433A patent/JPS59210039A/ja active Pending
-
1984
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- 1984-05-16 EP EP84105550A patent/EP0125695B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0125695A2 (en) | 1984-11-21 |
| EP0125695A3 (en) | 1985-08-28 |
| DE3464902D1 (de) | 1987-08-27 |
| EP0125695B1 (en) | 1987-07-22 |
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